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2.1.2同分异构体
1．下列有机化合物中属于同分异构体的正确组合是(　　)
①CH3CH2CH2CH2CH3 ②CH3CH2CH2CH2CH2CH3
A．①和③ B．②③⑤
C．①和② D．③和④
[答案] B
[解析]根据同分异构体的特点：分子式相同，结构不同，首先找出具有相同碳原子数的有机物；①④都有5个碳原子，②③⑤都有6个碳原子，然后再看其结构，都是烷烃，且结构不同，所以①④互为同分异构体，②③⑤互为同分异构体。
2．下列各组化合物中不互为同分异构体的是(　　)
A．和
[答案] B
[解析]二者分子式均为C6H6，但结构不同，互为同分异构体，A不符合题意；二者所含的碳原子数目不同，分子式不同，不互为同分异构体，B符合题意；前者为丙酸、后者为乙酸甲酯，二者分子式相同，结构不同，互为同分异构体，C不符合题意；二者分子式均为C6H6O3，但结构不同，互为同分异构体，D不符合题意。
3．在己烷的各种同分异构体中，主链上有4个碳原子的只有两种结构，则含有相同碳原子数且主链上也有4个碳原子的烯烃(只含一个碳碳双键)的同分异构体有(　　)
A．2种 B．3种
C．4种 D．5种
[答案] C
[解析]主链有4个碳原子的己烷碳骨架为，判断双键位置，有如下结构：和，但烷烃和烯烃选取主链的方式不同，故还可以是，共4种。
4．下列各组物质中，互为同分异构体且属于位置异构的是(　　)
A．CH3CH2CH3和CH3 CH(CH3)2
C．CH3COOH和HCOOCH3
D．CH3CH2CHO和CH3COCH3
[答案] B
[解析]A中CH3CH2CH3和CH3CH(CH3)2分子式不同，不互为同分异构体；B中两种物质官能团的位置不同，属于位置异构；C中物质与D中物质分子式相同，官能团类别不同，属于官能团异构。
5．某有机物分子中含有羟基，不考虑羟基与氯原子连在同一个碳原子上的情况，分子式为C4H9ClO的有机物的同分异构体共有(　　)
A．8种 B．9种
C．10种 D．12种
[答案] B
[解析]有机物C4H9ClO的同分异构体中含有羟基，可以看成氯原子取代丁醇中的氢原子，丁醇的同分异构体有CH3CH2CH2CH2OH、CH3CH2CH(OH)CH3、(CH3)3COH、(CH3)2CHCH2OH 4种，不考虑羟基与氯原子连在同一个碳原子上的情况时CH3CH2CH2CH2OH分子的一氯代物有3种；CH3CH2CH(OH)CH3分子的一氯代物有3种；(CH3)2CHCH2OH分子的一氯代物有2种；(CH3)3COH分子的一氯代物有1种；故答案为9种。
6．当有机物分子中的一个碳原子所连的四个原子或原子团均不相同时，此碳原子就是“手性碳原子”。具有手性碳原子的物质具有旋光性，存在对映异构体。下列化合物中存在对映异构体的是(　　)
C．HCOOH
D．CH3CH(CH3)OCH3
[答案] B
[解析]由手性碳原子的形成条件分析四种物质的结构可知，只有含有手性碳原子，故符合要求的是B项。
7．对复杂的有机化合物的结构可以用“键线式”简化表示。如有机化合物CH2===CH—CHO可以简写为。则与键线式为的物质互为同分异构体的是(　　)
[答案] D
[解析]的分子式为C7H8O，A项物质分子式为C8H10O，B项物质分子式为C7H6O，C项物质分子式为C7H6O2，D中物质分子式为C7H8O。
8．已知化合物A(C4Si4H8)与立方烷(C8H8)的分子结构相似，如图：
则C4Si4H8的二氯代物的同分异构体数目为(　　)
A．6 B．5 C．4 D．3
[答案] C
[解析]C4Si4H8的二氯代物的同分异构体有：同一条棱上的二氯代物1种、面对角线上的二氯代物2种、体对角线上的二氯代物1种。
9．苯的某种同系物的分子式为C10H14。经分析，分子中除含苯环外(不含其他环状结构)，还含有两个“—CH3”和两个“—CH2—”，它可能的结构有(　　)
A．6种 B．5种 C．4种 D．3种
[答案] A
[解析]有一个苯环，侧链为饱和烃基，除含苯环外还含两个—CH3和两个—CH2—，可能含2个侧链，若为—CH3、—CH2CH2CH3，在苯环上存在邻、间、对位置，有3种，若为—CH2CH3、—CH2CH3，在苯环上存在邻、间、对位置，有3种，共6种。
10．下列有关同分异构体数目的叙述中，正确的是(　　)
A．甲苯苯环上的一个氢原子被含4个碳原子的烷基取代，所得产物有12种
B．等物质的量的氯气与甲烷在光照条件下反应得到4种产物
C．正戊烷的一氯取代物有2种
D．苯乙烯和氢气完全加成的产物的一溴取代物有5种
[答案] A
[解析]B项，甲烷和Cl2反应会生成一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳四种氯代产物，另外还有氯化氢，所以产物为5种，错误；C项，由于苯环含有6个氢原子，二氯苯与四氯苯的同分异构体数目相同，若二氯苯有3种同分异构体，则四氯苯的同分异构体的数目为3种，错误；D项，乙基环己烷中氢原子的种类有6种，一溴代物的种类取决于氢原子的种类，所以乙基环己烷中与氯气发生取代反应时，生成的一溴代物有6种，错误。
11.下列有关同分异构体数目的叙述中，正确的是(　　)
A．甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有3种
B．结构简式为的烃，分子中含有两个苯环的该烃的同分异构体为2种
C．含有5个碳原子的饱和链烃，其一氯取代物有8种
D．菲的结构简式为，它与硝酸反应，可生成3种一硝基取代物
[答案] C
[解析]A．含有3个碳原子的烷基为丙基、异丙基两种，甲苯苯环上有3种不同化学环境的氢原子，分别处于甲基的邻、间、对位位置上，所以甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，同分异构体最多有3×2＝6种，故A错误；B．两个苯环通过单键相连，可以看作甲基取代苯环上的H原子，分子中有3种不同化学环境的H原子，有3种结构(含本身)，两个苯环可以通过—CH2—连接有1种结构，故其同分异构体共有3＋1－1＝3种，故B错误；C．戊烷的同分异构体有
CH3—CH2—CH2—CH2—CH3、、，若为CH3CH2CH2CH2CH3，一氯代物有CH3CH2CH2CH2CH2Cl；CH3CH2CH2CHClCH3；CH3CH2CHClCH2CH3；若为，一氯代物有CH3CH(CH3)CH2CH2Cl；
CH3CH(CH3)CHClCH3；CH3CCl(CH3)CH2CH3；CH2ClCH(CH3)CH2CH3；若为，一氯代物为CH3C(CH3)2CH2Cl，故一氯代物有3＋4＋1＝8种，故C正确；D．苯环是平面正六边形，菲具有很高的对称性，沿如图虚线对称，有如图所示5种不同化学环境的H原子，故菲的一硝基取代物有5种，故D错误。
12．科学家发现铂的两种化合物a和b(如图)，实验测得a和b具有不同的性质，且a具有抗癌作用，而b没有。下列关于a、b的叙述错误的是(　　)
a．　b．
A．a和b互为同分异构体
B．a和b的空间构型是平面四边形
C．a和b互为镜像的关系
D．a和b分别是非极性分子和极性分子
[答案] C
[解析]A项，二者分子式相同、结构不同，则a和b互为同分异构体，正确；B项，a和b具有不同的性质，可知为平面结构，若为空间四面体结构则无同分异构现象，正确；C项，二者不存在面对称结构，不互为镜像关系，错误；D项，a结构对称且正负电荷的中心重合，为非极性分子；b分子结构不对称且正负电荷的中心不重合，为极性分子，正确。
13．下列物质在给定条件下的同分异构体数目正确的是(　　)
A．C4H10属于烷烃的同分异构体有3种
B．分子组成是C5H10O2属于羧酸的同分异构体有5种
C．分子组成是C4H8O属于醛的同分异构体有3种
D．分子组成是C4H8O2属于酯的同分异构体有4种
[答案] D
[解析]A项，C4H10有正丁烷与异丁烷两种同分异构体，错误；B项，羧酸含有—COOH，C5H10O2可写为C4H9—COOH，C4H9—有4种，故分子组成是C5H10O2属于羧酸的同分异构体有4种，错误；C项，C4H8O可写为C3H7—CHO，C3H7—有2种，故分子组成是C4H8O属于醛的同分异构体有2种，错误；D项，分子组成为C4H8O2的酯有HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2、
CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3，共4种，正确。
14．下列关于同分异构体判断错误的是(　　)
A．分子式为C2H6O的同分异构体有2种，分别是
H3C—O—CH3和CH3CH2OH
B．苯的二氯取代同分异构体有3种，分别是邻二氯苯、间二氯苯和对二氯苯
C．分子式为C4H10的烷烃同分异构体有2种，分别为CH3CH2CH2CH3、CH3CH(CH3)CH3
D．二氯甲烷有两种同分异构体
[答案] D
[解析]A．饱和一元醇和醚存在同分异构现象，甲醚和乙醇分子式相同而结构不同互为同分异构体，故A正确；B．苯环上有六个氢原子，被两个氯原子取代，有邻、间、对三种情况，所以苯的二氯代物分别为邻二氯苯、间二氯苯和对二氯苯，故B正确；C．分子式为C4H10的烷烃，只存在碳链异构，同分异构体有2个，分别为CH3CH2CH2CH3、CH3CH(CH3)CH3，故C正确；D．甲烷中的四个氢原子是完全等效的，二氯甲烷只有一种结构，故D错误。
15．分子式与苯丙氨酸[C6H5－CH2－CH(NH2)－COOH]相同，且满足下列两个条件的有机物有(　　)
(1)苯环上带有两个取代基
(2)有一个硝基直接连在苯环上
A．3种 B．5种 C．6种 D．10种
[答案] C
[解析]解此题要明确相同碳原子数的氨基酸和硝基化合物属于官能团异构。当苯环上连有1个硝基时，余下的取代基只能是丙基，而丙基有两种：正丙基和异丙基，再考虑到苯环上的二取代物本身有邻、间、对3种位置关系，所以符合题中要求的有机物共有2×3＝6种。
16．同分异构现象在有机化学中普遍存在，中学阶段常见的同分异构体有三类：①官能团类别异构，②官能团位置异构，③碳链异构。已知分子式为C5H12O的有机物有多种同分异构体，下面给出其中四种：
A．CH3—CH2—CH2—CH2—CH2OH
B．CH3—O—CH2—CH2—CH2—CH3
根据上述信息回答下列问题：
(1)B、C、D中，与A互为官能团类别异构的是________(填字母，下同)，与A互为碳链异构的是______；与A互为官能团位置异构的是______。
(2)写出另一种与A互为官能团位置异构的有机物(不能与题干所给的重复)的结构简式：
__________________________________________________________________。
(3)与A互为碳链异构的同分异构体共有5种，除B、C或D中的一种以外，其中两种结构简式为，写出另外两种同分异构体的结构简式：_________________________、__________________。
[答案]　(1)B　D　C
[解析]　(1)A中含有醇羟基，属于醇类；B与A互为官能团类别异构，D与A互为碳链异构，C与A互为官能团位置异构。
(2) 与A官能团位置不同，互为官能团位置异构。
(3)与A互为碳链异构的同分异构体，可以根据戊基的碳链异构来书写，戊基有CH3CH2CH2CH2CH2—，CH3CH2CH(CH3)CH2—，CH3CH2C(CH3)2—，(CH3)2CHCH2CH2—，(CH3)3CCH2—，(CH3)2CHCH(CH3)—，所以另外两种同分异构体的结构简式为。
17．戊烷共有3种同分异构体，戊烷分子中的一个氢原子分别被—Cl、—OH、—COOH取代后得到卤代烃、醇、羧酸。
(1)下列是某学生书写的C5H12的同分异构体的结构简式：
这些结构中出现重复的是________(用序号表示)。
(2)某化合物A的分子式为C5H11Cl，分析数据表明，分子中有两个—CH2—，两个—CH3，一个和一个—Cl，它的可能结构只有四种，请写出这四种可能的结构简式：__________________、__________________、____________________、______________________。
(3)分子式为C5H12O且分子结构中含有—OH的有机物有(不考虑立体异构)________(填字母)。
A．5种 B．6种　　　
C．7种　　　 D．8种
(4)用—COOH取代C5H12分子中的1个H原子得到分子式为C6H12O2的羧酸，符合该分子式的羧酸有________种。
[答案]　(1)②③④
(3)D　(4)8
[解析]　(1)②③④的最长碳链均有4个碳原子，有一个—CH3均连在2号碳原子上，为同一物质。
(2)方法一：插入法
根据题意，可构造出分子骨架，该骨架左右对称。把两个—CH2—合并为—CH2—CH2—分别插入①、③位得两种分子，把两个—CH2—分别插入①②位、①③位，得两种分子。共4种结构。
方法二：组合法
根据各原子团的结构特点将原子团分类：—CH3、—Cl只能处在链端，而、—CH2—位于分子结构的中间。可先将与两个—CH2—结合可形成与两种结构，每种结构中剩余的三个键与两个—CH3和一个—Cl结合，分别有两种情况。
(3)结构中含有—OH，将C5H12O写成C5H11OH，先写出C5H12的碳链异构，再写—OH的位置异构。
，所以分子式为C5H12O的醇共有8种。
(4)用—COOH替换C5H12中的—H，即C5H11—COOH，C5H11—COOH与C5H11—OH的同分异构体数目相等，因此C6H12O2的同分异构体共有8种。2.1.2同分异构体
1．下列有机化合物中属于同分异构体的正确组合是(　　)
①CH3CH2CH2CH2CH3 ②CH3CH2CH2CH2CH2CH3
A．①和③ B．②③⑤
C．①和② D．③和④
2．下列各组化合物中不互为同分异构体的是(　　)
A．和
3．在己烷的各种同分异构体中，主链上有4个碳原子的只有两种结构，则含有相同碳原子数且主链上也有4个碳原子的烯烃(只含一个碳碳双键)的同分异构体有(　　)
A．2种 B．3种
C．4种 D．5种
4．下列各组物质中，互为同分异构体且属于位置异构的是(　　)
A．CH3CH2CH3和CH3 CH(CH3)2
C．CH3COOH和HCOOCH3
D．CH3CH2CHO和CH3COCH3
5．某有机物分子中含有羟基，不考虑羟基与氯原子连在同一个碳原子上的情况，分子式为C4H9ClO的有机物的同分异构体共有(　　)
A．8种 B．9种
C．10种 D．12种
6．当有机物分子中的一个碳原子所连的四个原子或原子团均不相同时，此碳原子就是“手性碳原子”。具有手性碳原子的物质具有旋光性，存在对映异构体。下列化合物中存在对映异构体的是(　　)
C．HCOOH
D．CH3CH(CH3)OCH3
7．对复杂的有机化合物的结构可以用“键线式”简化表示。如有机化合物CH2===CH—CHO可以简写为。则与键线式为的物质互为同分异构体的是(　　)
8．已知化合物A(C4Si4H8)与立方烷(C8H8)的分子结构相似，如图：
则C4Si4H8的二氯代物的同分异构体数目为(　　)
A．6 B．5 C．4 D．3
9．苯的某种同系物的分子式为C10H14。经分析，分子中除含苯环外(不含其他环状结构)，还含有两个“—CH3”和两个“—CH2—”，它可能的结构有(　　)
A．6种 B．5种 C．4种 D．3种
10．下列有关同分异构体数目的叙述中，正确的是(　　)
A．甲苯苯环上的一个氢原子被含4个碳原子的烷基取代，所得产物有12种
B．等物质的量的氯气与甲烷在光照条件下反应得到4种产物
C．正戊烷的一氯取代物有2种
D．苯乙烯和氢气完全加成的产物的一溴取代物有5种
11.下列有关同分异构体数目的叙述中，正确的是(　　)
A．甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有3种
B．结构简式为的烃，分子中含有两个苯环的该烃的同分异构体为2种
C．含有5个碳原子的饱和链烃，其一氯取代物有8种
D．菲的结构简式为，它与硝酸反应，可生成3种一硝基取代物
12．科学家发现铂的两种化合物a和b(如图)，实验测得a和b具有不同的性质，且a具有抗癌作用，而b没有。下列关于a、b的叙述错误的是(　　)
a．　b．
A．a和b互为同分异构体
B．a和b的空间构型是平面四边形
C．a和b互为镜像的关系
D．a和b分别是非极性分子和极性分子
13．下列物质在给定条件下的同分异构体数目正确的是(　　)
A．C4H10属于烷烃的同分异构体有3种
B．分子组成是C5H10O2属于羧酸的同分异构体有5种
C．分子组成是C4H8O属于醛的同分异构体有3种
D．分子组成是C4H8O2属于酯的同分异构体有4种
14．下列关于同分异构体判断错误的是(　　)
A．分子式为C2H6O的同分异构体有2种，分别是
H3C—O—CH3和CH3CH2OH
B．苯的二氯取代同分异构体有3种，分别是邻二氯苯、间二氯苯和对二氯苯
C．分子式为C4H10的烷烃同分异构体有2种，分别为CH3CH2CH2CH3、CH3CH(CH3)CH3
D．二氯甲烷有两种同分异构体
15．分子式与苯丙氨酸[C6H5－CH2－CH(NH2)－COOH]相同，且满足下列两个条件的有机物有(　　)
(1)苯环上带有两个取代基
(2)有一个硝基直接连在苯环上
A．3种 B．5种 C．6种 D．10种
16．同分异构现象在有机化学中普遍存在，中学阶段常见的同分异构体有三类：①官能团类别异构，②官能团位置异构，③碳链异构。已知分子式为C5H12O的有机物有多种同分异构体，下面给出其中四种：
A．CH3—CH2—CH2—CH2—CH2OH
B．CH3—O—CH2—CH2—CH2—CH3
根据上述信息回答下列问题：
(1)B、C、D中，与A互为官能团类别异构的是________(填字母，下同)，与A互为碳链异构的是______；与A互为官能团位置异构的是______。
(2)写出另一种与A互为官能团位置异构的有机物(不能与题干所给的重复)的结构简式：
__________________________________________________________________。
(3)与A互为碳链异构的同分异构体共有5种，除B、C或D中的一种以外，其中两种结构简式为，写出另外两种同分异构体的结构简式：_________________________、__________________。
17．戊烷共有3种同分异构体，戊烷分子中的一个氢原子分别被—Cl、—OH、—COOH取代后得到卤代烃、醇、羧酸。
(1)下列是某学生书写的C5H12的同分异构体的结构简式：
这些结构中出现重复的是________(用序号表示)。
(2)某化合物A的分子式为C5H11Cl，分析数据表明，分子中有两个—CH2—，两个—CH3，一个和一个—Cl，它的可能结构只有四种，请写出这四种可能的结构简式：__________________、__________________、____________________、______________________。
(3)分子式为C5H12O且分子结构中含有—OH的有机物有(不考虑立体异构)________(填字母)。
A．5种 B．6种　　　
C．7种　　　 D．8种
(4)用—COOH取代C5H12分子中的1个H原子得到分子式为C6H12O2的羧酸，符合该分子式的羧酸有________种。

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