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1.1有机化学的发展与应用
1.2.1有机化合物的分离、提纯
1．下列关于有机化学发展史的描述正确的是(　　)
A．19世纪初瑞典化学家贝采利乌斯合成尿素，使人们摒弃“生命力论”思想
B．1828年德国化学家维勒发现尿素，使有机化学迅速发展
C．1965年中国合成的结晶牛胰岛素是世界上第一次用人工的方法合成的具有生物活性的蛋白质
D．人们对有机物的认识和利用是在有机化学形成之后
2．下列关于有机物的说法中正确的是(　　)
A．易溶于酒精、汽油的物质一定是有机物
B．有机化合物只能从有机体中提取，不能利用矿物质来合成有机化合物
C．有机化合物与无机物的性质完全不同
D．有机化合物种类繁多，大多数有机反应比较慢，副反应比较多
3.有机化合物在我们生活中扮演着重要角色。下列物质不属于有机物的是(　　)
A．食品中常用的调味剂——醋酸
B．水果中含有的营养物质——维生素C
C．抗击疫情期间，用来杀菌消毒的乙醇
D．第二十四届冬奥会中，国产雪车使用的高性能碳纤维材料
5.下列实验中，所采取的分离方法与对应原理都正确的是(　　)
选项 目的 分离方法 原理
A 分离溶于水的碘 乙醇萃取 碘在乙醇中的溶解度较大
B 分离乙酸乙酯和乙醇 分液 乙酸乙酯和乙醇的密度不同
C 除去苯甲酸固体中混杂的NaCl 重结晶 苯甲酸在水中的溶解度很小
D 除去丁醇中的乙醚 蒸馏 丁醇与乙醚的沸点相差较大
6．关于粗苯甲酸(含有少量氯化钠和泥沙)的分离提纯实验，下列说法错误的是(　　)
A．苯甲酸在水中的溶解度随温度的升高变化不大
B．将热饱和溶液趁热过滤的目的是除去泥沙，并减少苯甲酸的损失
C．将滤液冷却结晶后再过滤，可以除去氯化钠
D．如需进一步提纯产品，可以再次配成热饱和溶液，趁热过滤并降温结晶
7．以下关于萃取操作的叙述正确的是(　　)
A．把混合液体转移至分液漏斗，塞上玻璃塞，按如图所示用力振荡
B．振荡几次后需打开分液漏斗上口的玻璃塞放气
C．经几次振荡并放气后，手持分液漏斗静置待液体分层
D．分液时，需先将上口的玻璃塞打开，再打开活塞
8．下列实验中，所选装置或实验设计合理的是(　　)
A．用图③所示装置可以分离二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳的混合物
B．用图②所示装置可以用乙醇提取溴水中的溴
C．用图①所示装置可以趁热过滤提纯苯甲酸
D．用图④所示装置可除去CO2中混有的少量HCl
9．咖啡因是弱碱性化合物，易溶于氯仿、乙醇、丙酮及热苯等，微溶于水、石油醚。含有结晶水的咖啡因是无色针状晶体，味苦，在100 ℃ 时失去结晶水并开始升华，120 ℃时升华相当显著，178 ℃时升华很快。它的结构式为，实验室可通过下列简单方法从茶叶中提取咖啡因：
在步骤1加入酒精进行浸泡，过滤得到提取液，步骤2、步骤3、步骤4所进行的操作或方法分别是(　　)
A．加热、结晶(或蒸发)、升华
B．过滤、洗涤、干燥
C．萃取、分液、升华
D．加热、蒸馏、蒸馏
10．为提纯下列物质(括号内为杂质)，所用的除杂试剂和分离方法都正确的是(　　)
选项 不纯物 除杂试剂 分离 方法
A CH4(C2H4) 酸性KMnO4溶液 洗气
B 溴苯(Br2) NaOH溶液 分液
C C2H5OH(H2O) 新制生石灰 重结晶
D 乙酸乙酯(乙酸) 饱和Na2CO3溶液 蒸馏
11．实验室按以下方案从某海洋动物提取具有抗肿瘤活性的天然产物。下列说法错误的是(　　)
A．样品制成粉末的目的是增大接触面积，提高浸取率
B．步骤(1)需要用到的玻璃仪器有漏斗、玻璃棒、烧杯
C．步骤(3)主要过程有蒸发结晶、趁热过滤
D．步骤(4)需要用到球形冷凝管
12．已知青蒿素是烃的含氧衍生物，为无色针状晶体，易溶于有机溶剂如丙酮、氯仿，可溶于乙醇、乙醚等，在水中几乎不溶，熔点为156～157 ℃，热稳定性差，乙醚的沸点约为35 ℃。如图是从黄花青蒿中提取青蒿素的工艺流程，下列有关实验操作的说法正确的是(　 　)
A．研碎时应该将黄花青蒿置于烧杯中
B．操作Ⅰ是萃取，所用的玻璃仪器有烧杯、分液漏斗
C．操作Ⅱ是蒸馏，所用的主要玻璃仪器是蒸馏烧瓶、酒精灯、冷凝管、温度计、锥形瓶等
D．操作Ⅲ是酒精灯加热，然后加水溶解、过滤
13．苯甲醇与苯甲酸是重要的化工原料，可通过苯甲醛在NaOH溶液中的歧化反应制得，反应的化学方程式为
，某研究小组在实验室制备苯甲醇与苯甲酸，反应结束后对反应液按下列步骤处理：
已知：苯甲醇易溶于乙醚、乙醇，在水中溶解度较小。苯甲酸微溶于水。
回答下列问题：
(1)萃取分离苯甲醇与苯甲酸钠时，合适的萃取剂是 。萃取分液后，所得水层用盐酸酸化的目的是 (用化学方程式表示)。
(2)苯甲酸在A、B、C三种溶剂中的溶解度(S)随温度变化的曲线如图所示，重结晶时，合适的溶剂是 (填字母)。重结晶的具体操作是将苯甲酸粗品加热溶解， ，过滤。过滤得到的苯甲酸晶体需洗涤，采用的合适洗涤剂是 (填字母)。
a．饱和食盐水 b．Na2CO3溶液
c．稀硫酸 d．蒸馏水1.1有机化学的发展与应用
1.2.1有机化合物的分离、提纯
1．下列关于有机化学发展史的描述正确的是(　　)
A．19世纪初瑞典化学家贝采利乌斯合成尿素，使人们摒弃“生命力论”思想
B．1828年德国化学家维勒发现尿素，使有机化学迅速发展
C．1965年中国合成的结晶牛胰岛素是世界上第一次用人工的方法合成的具有生物活性的蛋白质
D．人们对有机物的认识和利用是在有机化学形成之后
[答案] C
[解析]A项中贝采利乌斯对有机化学的贡献是提出了有机化学和有机物的概念，故A错；B项中维勒的贡献是在实验室中用无机物氰酸铵合成了有机物尿素，打破了无机物和有机物的界限，故B错；1965年中国在世界上首次人工合成出具有生物活性的蛋白质——结晶牛胰岛素，故C正确；D项人们对有机物的认识和利用在几千年前就开始了，有机化学的形成促进了人们对有机物科学、系统的认识和发展，故D错。
2．下列关于有机物的说法中正确的是(　　)
A．易溶于酒精、汽油的物质一定是有机物
B．有机化合物只能从有机体中提取，不能利用矿物质来合成有机化合物
C．有机化合物与无机物的性质完全不同
D．有机化合物种类繁多，大多数有机反应比较慢，副反应比较多
[答案] D
[解析]易溶于酒精、汽油的物质可能是有机物，也可能是无机物，如Br2，A错误；有机物既可以从有机体中提取，也可以利用矿物质合成，B错误。
3.有机化合物在我们生活中扮演着重要角色。下列物质不属于有机物的是(　　)
A．食品中常用的调味剂——醋酸
B．水果中含有的营养物质——维生素C
C．抗击疫情期间，用来杀菌消毒的乙醇
D．第二十四届冬奥会中，国产雪车使用的高性能碳纤维材料
[答案] D
[解析]醋酸结构简式为CH3COOH，醋酸属于有机物，故A不符合题意；维生素C又称为L-抗坏血酸，属于有机物，故B不符合题意；乙醇结构简式为CH3CH2OH，属于有机物，故C不符合题意；碳纤维属于无机物，故D符合题意。故选D。
5.下列实验中，所采取的分离方法与对应原理都正确的是(　　)
选项 目的 分离方法 原理
A 分离溶于水的碘 乙醇萃取 碘在乙醇中的溶解度较大
B 分离乙酸乙酯和乙醇 分液 乙酸乙酯和乙醇的密度不同
C 除去苯甲酸固体中混杂的NaCl 重结晶 苯甲酸在水中的溶解度很小
D 除去丁醇中的乙醚 蒸馏 丁醇与乙醚的沸点相差较大
[答案] D
[解析]乙醇与水互溶，不能用作萃取剂，A不正确；乙酸乙酯与乙醇互溶，不能采用分液法分离，B不正确；除去苯甲酸固体中混有的NaCl，采用重结晶法，是因为苯甲酸的溶解度受温度的影响比较大，而氯化钠的溶解度受温度的影响小，C不正确；丁醇与乙醚互溶，但二者的沸点相差较大，可采用蒸馏法分离，D正确。故选D。
6．关于粗苯甲酸(含有少量氯化钠和泥沙)的分离提纯实验，下列说法错误的是(　　)
A．苯甲酸在水中的溶解度随温度的升高变化不大
B．将热饱和溶液趁热过滤的目的是除去泥沙，并减少苯甲酸的损失
C．将滤液冷却结晶后再过滤，可以除去氯化钠
D．如需进一步提纯产品，可以再次配成热饱和溶液，趁热过滤并降温结晶
[答案] A
[解析]苯甲酸在水中的溶解度随温度的升高而升高，氯化钠的溶解度受温度影响不大，故A错误；苯甲酸在水中的溶解度随温度的升高而升高，泥沙不溶于水，将热饱和溶液趁热过滤的目的是除去泥沙，并减少苯甲酸的损失，故B正确；将滤液冷却结晶后再过滤，可以除去氯化钠，氯化钠残留在滤液中，故C正确；苯甲酸中可能混有少量NaCl，如需进一步提纯产品，可以再次配成热饱和溶液，趁热过滤并降温结晶，故D正确。故选A。
7．以下关于萃取操作的叙述正确的是(　　)
A．把混合液体转移至分液漏斗，塞上玻璃塞，按如图所示用力振荡
B．振荡几次后需打开分液漏斗上口的玻璃塞放气
C．经几次振荡并放气后，手持分液漏斗静置待液体分层
D．分液时，需先将上口的玻璃塞打开，再打开活塞
[答案] D
[解析]为使液体混合均匀，两手分别顶住玻璃塞和活塞，使分液漏斗倒转过来，不能用力振荡；振荡几次后打开活塞放气，不需要打开分液漏斗上口的玻璃塞放气；液体混合均匀后，将分液漏斗放在铁架台上静置待液体分层；分液时将分液漏斗上口的玻璃塞打开，再打开活塞，待下层液体完全流尽时，关闭活塞后再从上口倒出上层液体。
8．下列实验中，所选装置或实验设计合理的是(　　)
A．用图③所示装置可以分离二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳的混合物
B．用图②所示装置可以用乙醇提取溴水中的溴
C．用图①所示装置可以趁热过滤提纯苯甲酸
D．用图④所示装置可除去CO2中混有的少量HCl
[答案] C
[解析]采用蒸馏方法分离互溶的沸点不同的液体混合物时，应该使用温度计测量馏分的温度，不能达到实验目的，A不符合题意；乙醇与水互溶，不能萃取溴水中的溴，不能达到实验目的，B不符合题意；苯甲酸的溶解度不大，可选图中过滤装置，趁热过滤可减少溶解损失，达到提纯苯甲酸的目的，能够达到实验目的，C符合题意；CO2、HCl都能够与Na2CO3溶液发生反应，不能用于除杂，应该选用饱和NaHCO3溶液除去CO2中的HCl杂质，不能够达到实验目的，D不符合题意。故选C。
9．咖啡因是弱碱性化合物，易溶于氯仿、乙醇、丙酮及热苯等，微溶于水、石油醚。含有结晶水的咖啡因是无色针状晶体，味苦，在100 ℃ 时失去结晶水并开始升华，120 ℃时升华相当显著，178 ℃时升华很快。它的结构式为，实验室可通过下列简单方法从茶叶中提取咖啡因：
在步骤1加入酒精进行浸泡，过滤得到提取液，步骤2、步骤3、步骤4所进行的操作或方法分别是(　　)
A．加热、结晶(或蒸发)、升华
B．过滤、洗涤、干燥
C．萃取、分液、升华
D．加热、蒸馏、蒸馏
[答案] A
[解析]　在步骤1中加入了乙醇，下面要分离咖啡因和乙醇，可进行加热得到浓缩液再结晶(或蒸发)得到粗产品，因咖啡因易升华，为进一步得到较为纯净的咖啡因，可进行升华。
10．为提纯下列物质(括号内为杂质)，所用的除杂试剂和分离方法都正确的是(　　)
选项 不纯物 除杂试剂 分离 方法
A CH4(C2H4) 酸性KMnO4溶液 洗气
B 溴苯(Br2) NaOH溶液 分液
C C2H5OH(H2O) 新制生石灰 重结晶
D 乙酸乙酯(乙酸) 饱和Na2CO3溶液 蒸馏
[答案] B
[解析]乙烯能被高锰酸钾氧化，生成CO2，会引入新杂质，故A错误；溴与NaOH反应后，与溴苯分层，应分液分离，故B正确；CaO与水反应后，增大与乙醇的沸点差异，然后蒸馏可分离，故C错误；乙酸与碳酸钠反应后，与乙酸乙酯分层，然后分液可分离，故D错误。故选B。
11．实验室按以下方案从某海洋动物提取具有抗肿瘤活性的天然产物。下列说法错误的是(　　)
A．样品制成粉末的目的是增大接触面积，提高浸取率
B．步骤(1)需要用到的玻璃仪器有漏斗、玻璃棒、烧杯
C．步骤(3)主要过程有蒸发结晶、趁热过滤
D．步骤(4)需要用到球形冷凝管
[答案] D
[解析]样品制成粉末，增大了样品与浸取液的接触面积，可提高浸取率，A正确；步骤(1)为过滤浸取液，需要用到的玻璃仪器有漏斗、玻璃棒、烧杯，B正确；步骤(2)所得的溶液中含有NaNO3和天然产物，从题图的溶解度曲线可知，较高温度下，NaNO3和天然产物溶解度有较大的差异，故步骤(3)主要过程有蒸发结晶、趁热过滤，以得到粗产品，C正确；步骤(4)为蒸馏，回收甲苯，需要用到直形冷凝管，D错误。故选D。
12．已知青蒿素是烃的含氧衍生物，为无色针状晶体，易溶于有机溶剂如丙酮、氯仿，可溶于乙醇、乙醚等，在水中几乎不溶，熔点为156～157 ℃，热稳定性差，乙醚的沸点约为35 ℃。如图是从黄花青蒿中提取青蒿素的工艺流程，下列有关实验操作的说法正确的是(　 　)
A．研碎时应该将黄花青蒿置于烧杯中
B．操作Ⅰ是萃取，所用的玻璃仪器有烧杯、分液漏斗
C．操作Ⅱ是蒸馏，所用的主要玻璃仪器是蒸馏烧瓶、酒精灯、冷凝管、温度计、锥形瓶等
D．操作Ⅲ是酒精灯加热，然后加水溶解、过滤
[答案] C
[解析]根据乙醚浸取法的流程可知，对黄花青蒿进行干燥研碎，可以增大黄花青蒿与乙醚的接触面积，提高青蒿素的浸取率，用乙醚对青蒿素进行浸取后，过滤，可得滤液和滤渣，提取液经过蒸馏后可得青蒿素的粗品，对粗品加95%的乙醇，浓缩、结晶、过滤可得精品。研碎时应该将黄花青蒿置于研钵中进行，A错误；由上述分析可知，操作Ⅰ是将固体和液体分开，是过滤操作，B错误；操作Ⅱ是将提取液中的乙醚分离出去，得到粗产品，是蒸馏操作，蒸馏用到的主要玻璃仪器是蒸馏烧瓶、酒精灯、冷凝管、温度计、锥形瓶等，C正确；操作Ⅲ是重结晶，具体操作为溶解、加热浓缩、冷却结晶，D错误。
13．苯甲醇与苯甲酸是重要的化工原料，可通过苯甲醛在NaOH溶液中的歧化反应制得，反应的化学方程式为
，某研究小组在实验室制备苯甲醇与苯甲酸，反应结束后对反应液按下列步骤处理：
已知：苯甲醇易溶于乙醚、乙醇，在水中溶解度较小。苯甲酸微溶于水。
回答下列问题：
(1)萃取分离苯甲醇与苯甲酸钠时，合适的萃取剂是 。萃取分液后，所得水层用盐酸酸化的目的是 (用化学方程式表示)。
(2)苯甲酸在A、B、C三种溶剂中的溶解度(S)随温度变化的曲线如图所示，重结晶时，合适的溶剂是 (填字母)。重结晶的具体操作是将苯甲酸粗品加热溶解， ，过滤。过滤得到的苯甲酸晶体需洗涤，采用的合适洗涤剂是 (填字母)。
a．饱和食盐水 b．Na2CO3溶液
c．稀硫酸 d．蒸馏水
[答案] (1) 乙醚 C6H5COONa＋HCl===C6H5COOH＋NaCl
C 趁热过滤、冷却结晶 d
[解析](1)苯甲醇易溶于乙醚，且乙醚与水互不相溶，可用乙醚作为萃取剂；萃取分液后，所得水层加入盐酸可生成苯甲酸，盐酸与苯甲酸钠生成苯甲酸与氯化钠，反应的化学方程式为C6H5COONa＋HCl===C6H5COOH＋NaCl。
(2)应选择溶剂C，原因是在溶剂C中随温度变化苯甲酸的溶解度变化较大，有利于重结晶分离；苯甲酸的溶解度随着温度升高变大，重结晶的具体操作是将苯甲酸粗品加热溶解，趁热过滤、冷却结晶，过滤；洗涤时可用蒸馏水，防止引入其他杂质。故选d。

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