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3.2.1苯的结构和性质
1．实验室制备硝基苯的实验装置如图所示(夹持装置已略去)。下列说法不正确的是(　　)
A．水浴加热的优点为使反应物受热均匀、容易控制温度
B．浓硫酸、浓硝酸和苯混合时，应先向浓硝酸中缓缓加入浓硫酸，待冷却至室温后，再将苯逐滴滴入
C．仪器a的作用是冷凝回流，提高原料的利用率
D．反应完全后，可用仪器a、b蒸馏得到产品
[答案] D
[解析]A．水浴加热的优点为使反应物受热均匀、容易控制温度，故A正确；B．混合时先加浓硝酸，后加浓硫酸，最后加苯，则混合时，应向浓硝酸中加入浓硫酸，待冷却至室温后，再将苯加入所得混合物中，故B正确；C．浓硝酸和苯都易挥发，冷凝管可冷凝回流反应物，则仪器a的作用是冷凝回流，提高原料的利用率，故C正确；D．苯和硝基苯相互混溶，可根据沸点差异利用蒸馏的方法分离苯和硝基苯，应选择仪器直形冷凝管和蒸馏烧瓶，D错误。
2．在探索苯分子结构的过程中，人们写出了符合分子式“C6H6”的多种可能结构(如图所示)，下列说法正确的是(　　)
A．五种物质均能与氢气发生加成反应
B．b、c、e的一氯代物均有三种
C．五种物质中，只有a分子的所有原子处于同一平面
D．a、b、c、e能使溴的四氯化碳溶液褪色
[答案] C
[解析]A项，d不能发生加成反应；B项，c、e中只有2种一氯代物；D项，a不能使溴的四氯化碳溶液褪色。
3．如图为酷似奥林匹克旗中的五环的有机物，科学家称其为奥林匹克烃，下列有关奥林匹克烃的说法正确的是(　　)
A．该烃的一氯代物只有一种
B．该烃分子中只含非极性键
C．该烃完全燃烧生成H2O的物质的量小于CO2的物质的量
D．该烃属于烷烃
[答案] C
[解析]该烃为对称结构，所以可以沿对称轴取一半考虑，对连有氢原子的碳原子进行编号，如图所示，，则其一氯代物有七种，A错误；分子结构中含有碳碳非极性键和碳氢极性键，B错误；该有机物的分子式为C22H14，完全燃烧，产物的物质的量之比为n(H2O)∶n(CO2)＝7∶22，生成H2O的物质的量小于CO2的物质的量，C正确；从结构上看，奥林匹克烃属于稠环芳香烃，属于芳香族化合物，不属于烷烃，D错误。]
4．下列除杂方法正确的是(　　)
A．溴苯中混有溴，加入KI溶液，振荡，再用苯萃取碘
B．乙炔中混有H2S，将其通入盛有酸性KMnO4溶液的洗气瓶
C．硝基苯中混有浓硝酸和浓硫酸，加入足量NaOH溶液后分液
D．乙烯中混有乙炔，通氢气在一定条件下反应，使乙炔转化为乙烯
[答案] C
[解析]溴苯与苯是互溶的，因此不能用苯萃取碘，故A错误；乙炔能被酸性高锰酸钾氧化，因此乙炔中混有H2S，不能将其通入盛有酸性KMnO4溶液的洗气瓶，可以用硫酸铜溶液除掉H2S，故B错误；硝基苯中混有浓硝酸和浓硫酸，加入足量NaOH溶液，氢氧化钠中和过量的酸，溶液分层，再分液，故C正确；乙烯中混有乙炔，通氢气在一定条件下反应，易引入新杂质氢气，不能除杂，故D错误。综上所述，答案为C。
5．下列实验操作中正确的是(　　)
A．将溴水、铁粉和苯混合加热即可制得溴苯
B．除去溴苯中红棕色的溴，可用稀NaOH溶液反复洗涤，并用分液漏斗分液
C．苯和浓HNO3在浓H2SO4催化下反应制取硝基苯时需水浴加热，温度计应放在混合液中
D．制取硝基苯时，应先加2 mL浓H2SO4，再加入1.5 mL浓HNO3，然后再滴入约1 mL苯，最后放在水浴中加热
[答案] B
[解析]苯和液溴在Fe催化作用下反应可得溴苯，而溴水不行。苯和浓HNO3在浓H2SO4催化作用下反应制取硝基苯时需水浴加热，温度计应放在水浴中测水的温度，控制温度在50～60 ℃，混合浓硫酸和浓硝酸时，应将浓硫酸加入浓硝酸中，且边加边振荡(或搅拌)散热，冷却后再加入苯。
6．文献指出，苯与液溴在加入铁粉时发生反应的反应历程如下：2Fe＋3Br2===2FeBr3，FeBr3＋Br2??FeBr＋Br＋，，。关于该反应下列说法不正确的是(　　)
A．该反应起催化作用的是FeBr3
B．有水存在时，液溴与苯依然可以发生反应得到溴苯
C．苯与溴发生有机反应的类型为取代反应
D．产物溴苯中会含有一定量的溴，可加入氢氧化钠溶液，再通过分液的方法除去溴苯中的溴
[答案] B
[解析]A项，苯与溴单质的反应过程中FeBr3的质量和性质都没有改变，所以FeBr3是催化剂，正确；B项，有水存在时，溴单质与水反应生成HBr和HBrO，不能反应生成溴苯，错误；C项，苯与溴反应生成溴苯与HBr，苯中的氢原子被溴原子取代，属于取代反应，正确；D项，单质溴与氢氧化钠溶液反应生成易溶于水的盐，与溴苯分层，然后可以分液分离，正确。
7．已知苯可以进行如下转化：
下列叙述正确的是(　　)
A．①②反应发生的条件均为光照
B．化合物M与L互为同系物
C．用蒸馏水可鉴别苯和化合物K
D．化合物L只能发生加成反应，不能发生取代反应
[答案] C
[解析]A项，反应①为苯的取代，反应条件为溴、铁或溴化铁作催化剂，错误；C项，化合物K为溴苯，溴苯的密度比水大，苯的密度比水小，用蒸馏水可鉴别苯和溴苯，正确；D项，化合物L中有碳碳双键能发生加成反应，其他碳原子上的氢也可以被取代，错误。
8．某同学对制备溴苯的反应装置与操作进行的评价、叙述中不正确的是(　　)
A．向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打开K
B．装置a中的导管不正确，应连接直立冷凝管后与装置b相连，冷凝水流方向上进下出
C．装置b中的液体若出现浅红色说明溶解了Br2
D．装置c中碳酸钠溶液的作用是吸收溴化氢
[答案] B
[解析]A．苯和溴均易挥发，苯与Br2在FeBr3催化作用下发生剧烈的放热反应，释放出HBr气体(含少量苯和溴蒸气)，先打开K，后加入苯和Br2，避免因装置内气体压强过大而发生危险，A正确；B．冷凝水需下进上出，B错误；C．CCl4用于吸收HBr气体中混有的Br2，CCl4呈无色，吸收红棕色Br2蒸气后，液体呈浅红色，C正确；D．HBr极易溶于水，倒置漏斗防倒吸，Na2CO3可与HBr反应，用于吸收HBr，D正确。
9．某化学兴趣小组为探究苯与溴发生反应的原理，用如图所示装置进行了实验。根据相关知识回答下列问题：
(1)实验开始时，关闭K2，开启K1和分液漏斗活塞，滴加苯和液溴的混合液。过一会儿，在装置Ⅲ中可能观察到的现象是__________________________________________________。
整套实验装置中能防止倒吸的装置有________(填装置序号)。
(2)该实验中采用冷凝装置，其作用是__________________________________________。
装置Ⅲ中小试管内苯的作用是______________________________________________。
(3)实验室用溴和苯反应制取溴苯，得到粗溴苯后，采用如下操作进行精制：①蒸馏；②水洗；③用干燥剂干燥；④用10% NaOH溶液洗。正确的操作顺序为_________________________。
(4)在短线上填上除杂所用的试剂及分离方法。
溴苯中的溴：____________________________________________________________________；
乙烷中的乙烯：__________________________________________________________________；
苯中的乙醇：____________________________________________________________________。
[答案] (1)小试管中有气泡产生，液体变为棕黄色；广口瓶中有白雾出现，AgNO3溶液中有淡黄色沉淀生成
Ⅲ和Ⅳ
(2)冷凝回流挥发出的溴和苯，减少苯和液溴的损失、提高原料利用率　除去HBr中的Br2，防止干扰HBr的检验
(3)②④②③①
(4)NaOH溶液，分液　溴水，洗气　水，分液
[解析](1)因从冷凝管出来的气体为溴蒸气和溴化氢，溴化氢不溶于苯，溴化氢遇空气中水蒸气形成酸雾，溴化氢能与硝酸银反应生成溴化银沉淀，故现象是小试管中有气泡，液体变棕黄色；有白雾出现；广口瓶内溶液中有淡黄色沉淀生成。装置Ⅲ试管里苯与导管口接触，不会减小装置内的气体压强，所以可以防止发生倒吸；Ⅳ烧杯中，倒立的干燥管容积大，发生倒吸后，水上升到干燥管中，使烧杯中液面下降，上升的液体又在重力作用下回流到烧杯中，所以可以防止发生倒吸。
(2)苯与溴都容易挥发，所以需要采用冷凝装置，冷凝回流挥发出的溴和苯，减少苯和液溴的损失，提高原料利用率，如果发生取代反应会产生溴化氢，如果发生加成反应不会产生溴化氢。但挥发出的溴会干扰实验，而溴易溶于苯，溴化氢不溶于苯，小试管中的苯能除去HBr中的Br2，防止干扰HBr的检验。
(3)该反应中，铁和溴能反应生成溴化铁，溴化铁作催化剂且易溶于水，所以混合物中含溴化铁；苯和溴不可能完全反应，混合物中含有溴和苯；制取溴苯的同时还有溴化氢生成，所以混合物的成分有溴化铁、溴、苯、溴苯、溴化氢，操作顺序如下：②HBr、溴化铁易溶于水而其他物质不易溶于水，所以先水洗去氢溴酸和溴化铁，分液得到的有机层有溴、苯、溴苯；④溴和氢氧化钠反应，所以用10% NaOH溶液洗去溴单质，分液得到的有机层苯、溴苯；②残留部分氢氧化钠，氢氧化钠能溶于水而其他物质不溶于水，所以用水洗去多余的氢氧化钠；③用水洗涤后会残留部分水，所以用干燥剂除去多余的水，分液得到的有机层苯、溴苯；①两者沸点不同，苯的沸点小，先被蒸馏出，溴苯留在母液中，所以采取蒸馏的方法分离溴苯与苯。
(4)溴与NaOH反应后，与溴苯分层，然后分液可分离；乙烯和Br2发生加成反应，生成密度比水大的1,2-二溴乙烷，而乙烷不反应，故除去乙烷中的乙烯应选溴水，采用洗气的操作；乙醇和水互溶，苯和水不互溶，故可加入水，充分振荡后，静置分液，来分离苯和乙醇。3.2.1苯的结构和性质
1．实验室制备硝基苯的实验装置如图所示(夹持装置已略去)。下列说法不正确的是(　　)
A．水浴加热的优点为使反应物受热均匀、容易控制温度
B．浓硫酸、浓硝酸和苯混合时，应先向浓硝酸中缓缓加入浓硫酸，待冷却至室温后，再将苯逐滴滴入
C．仪器a的作用是冷凝回流，提高原料的利用率
D．反应完全后，可用仪器a、b蒸馏得到产品
2．在探索苯分子结构的过程中，人们写出了符合分子式“C6H6”的多种可能结构(如图所示)，下列说法正确的是(　　)
A．五种物质均能与氢气发生加成反应
B．b、c、e的一氯代物均有三种
C．五种物质中，只有a分子的所有原子处于同一平面
D．a、b、c、e能使溴的四氯化碳溶液褪色
3．如图为酷似奥林匹克旗中的五环的有机物，科学家称其为奥林匹克烃，下列有关奥林匹克烃的说法正确的是(　　)
A．该烃的一氯代物只有一种
B．该烃分子中只含非极性键
C．该烃完全燃烧生成H2O的物质的量小于CO2的物质的量
D．该烃属于烷烃
4．下列除杂方法正确的是(　　)
A．溴苯中混有溴，加入KI溶液，振荡，再用苯萃取碘
B．乙炔中混有H2S，将其通入盛有酸性KMnO4溶液的洗气瓶
C．硝基苯中混有浓硝酸和浓硫酸，加入足量NaOH溶液后分液
D．乙烯中混有乙炔，通氢气在一定条件下反应，使乙炔转化为乙烯
5．下列实验操作中正确的是(　　)
A．将溴水、铁粉和苯混合加热即可制得溴苯
B．除去溴苯中红棕色的溴，可用稀NaOH溶液反复洗涤，并用分液漏斗分液
C．苯和浓HNO3在浓H2SO4催化下反应制取硝基苯时需水浴加热，温度计应放在混合液中
D．制取硝基苯时，应先加2 mL浓H2SO4，再加入1.5 mL浓HNO3，然后再滴入约1 mL苯，最后放在水浴中加热
6．文献指出，苯与液溴在加入铁粉时发生反应的反应历程如下：2Fe＋3Br2===2FeBr3，FeBr3＋Br2??FeBr＋Br＋，，。关于该反应下列说法不正确的是(　　)
A．该反应起催化作用的是FeBr3
B．有水存在时，液溴与苯依然可以发生反应得到溴苯
C．苯与溴发生有机反应的类型为取代反应
D．产物溴苯中会含有一定量的溴，可加入氢氧化钠溶液，再通过分液的方法除去溴苯中的溴
7．已知苯可以进行如下转化：
下列叙述正确的是(　　)
A．①②反应发生的条件均为光照
B．化合物M与L互为同系物
C．用蒸馏水可鉴别苯和化合物K
D．化合物L只能发生加成反应，不能发生取代反应
8．某同学对制备溴苯的反应装置与操作进行的评价、叙述中不正确的是(　　)
A．向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打开K
B．装置a中的导管不正确，应连接直立冷凝管后与装置b相连，冷凝水流方向上进下出
C．装置b中的液体若出现浅红色说明溶解了Br2
D．装置c中碳酸钠溶液的作用是吸收溴化氢
9．某化学兴趣小组为探究苯与溴发生反应的原理，用如图所示装置进行了实验。根据相关知识回答下列问题：
(1)实验开始时，关闭K2，开启K1和分液漏斗活塞，滴加苯和液溴的混合液。过一会儿，在装置Ⅲ中可能观察到的现象是__________________________________________________。
整套实验装置中能防止倒吸的装置有________(填装置序号)。
(2)该实验中采用冷凝装置，其作用是__________________________________________。
装置Ⅲ中小试管内苯的作用是______________________________________________。
(3)实验室用溴和苯反应制取溴苯，得到粗溴苯后，采用如下操作进行精制：①蒸馏；②水洗；③用干燥剂干燥；④用10% NaOH溶液洗。正确的操作顺序为_________________________。
(4)在短线上填上除杂所用的试剂及分离方法。
溴苯中的溴：____________________________________________________________________；
乙烷中的乙烯：__________________________________________________________________；
苯中的乙醇：____________________________________________________________________。

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