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3.2.2芳香烃的来源与应用
1．下列物质属于芳香烃，但不是苯的同系物的是(　　)
A．③④　　　　　 B．②⑤
C．①②⑤⑥ D．②③④⑤⑥
2.下列有关芳香烃的叙述中，不正确的是(　　)
A．苯与浓硝酸、浓硫酸共热可反应生成硝基苯
B．甲苯与氯气在光照下发生一元取代反应，主要生成
C．乙苯可被酸性高锰酸钾溶液氧化为 (苯甲酸)
D．苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成
3．分子式为C9H12的苯的同系物，已知苯环上只有一个取代基，下列说法中正确的是(　　)
A．该有机物能发生加成反应，但不能发生取代反应
B．该有机物不能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色
C．该有机物分子中的所有原子不可能在同一平面上
D．该有机物的一溴代物最多有5种同分异构体
4．下列化合物分别跟液溴和铁粉的混合物反应，苯环上的氢原子被取代所得的一溴代物有3种同分异构体的是(　　)
5．下列说法正确的是(　　)
A．等质量的CH4和C2H4完全燃烧，乙烯的耗氧量多
B．等物质的量的C2H2和C6H6完全燃烧，它们的耗氧量一样多
C．等物质的量的C2H4和C2H5OH完全燃烧，它们的耗氧量一样多
D．总质量一定的C2H2和CH3CHO(乙醛)无论以何种比例混合完全燃烧，总耗氧量不变
6．有机物A和B只由C、H、O中的两种或三种元素组成，等物质的量的A和B完全燃烧时，消耗相等物质的量的氧气，则A和B的相对分子质量的差值(其中n为正整数)不可能为(　　)
A．0 B．14n
C．18n D．44n
7．下列各组有机物，无论它们以何种物质的量的比例混合，只要总物质的量一定，则在完全燃烧时，消耗氧气的量为一定值的是(　　)
A．C2H6和C3H8
B．C4H10和C6H6
C．C2H6O和C2H4O2
D．C3H6和C3H8O
8．美国马丁·卡普拉等三位科学家因在“开发多尺度复杂化学系统模型”方面所做的贡献，获得了2013年诺贝尔化学奖。他们模拟出了1，6-二苯基-1，3，5-己三烯的分子模型，其结构简式如图所示，下列说法正确的是(　　)
A．该有机物属于芳香烃，与苯互为同系物
B．该有机物的分子式为C18H18
C．1 mol该有机物在常温下最多能与9 mol Br2发生加成反应
D．该有机物可以发生氧化反应、取代反应、加成反应
9．要鉴别己烯中是否混有少量甲苯，正确的实验方法是 (　　)
A．先加入足量的酸性KMnO4溶液，再加入溴水
B．先加入足量溴水，再加入酸性KMnO4溶液
C．点燃这种液体，然后观察火焰的明亮程度
D．加入浓H2SO4与浓HNO3后加热
10．乙醛(C2H4O)和乙炔(C2H2)的混合气a L，在足量氧气中充分燃烧，同温同压下，消耗氧气的体积为(　　)
A．2a L B．2.5a L
C．3a L D．3.5a L
11．下列关于无色孔雀石绿的叙述中，正确的是(　　)
A．分子中所有的碳原子可能在同一平面上
B．无色孔雀石绿属于烃
C．无色孔雀石绿可与溴水中的溴发生加成反应
D．在一定条件下，1 mol无色孔雀石绿可以和9 mol氢气发生加成反应
12．已知：①R—Br―→R—OH(R表示烃基)；
②苯环上原有的取代基对新导入的取代基进入苯环的位置有显著的影响；
以下是用苯作为原料制备一系列化合物的转化关系图：
(1)写出A转化为B的化学方程式：______________________________
______________________________________________________________。
(2)图中苯转化为E，E转化为F省略了条件，请写出E、F的结构简式：
E____________________________________________________________，
F___________________________________________________________。
(3)B分子中苯环上的任意两个氢被溴原子取代后，得到的二溴代物有________种同分异构体。
(4)上述转化中涉及9个反应，其中不属于取代反应的共有________个。
13．苯乙烯是一种重要的有机化工原料，聚苯乙烯可用于制造一次性餐具。一种生产苯乙烯的流程如图所示：
(1)上述流程①～④的反应中属于取代反应的有________(填序号)。乙苯的一溴代物共有________种。
(2)写出化学反应方程式：
①以CH2===CH2为原料制备CH3CH2Cl：_______________________；
②用苯乙烯合成聚苯乙烯：___________________________________。
14．某同学设计如图所示装置制备一硝基甲苯。
实验步骤如下：
①配制浓硫酸和浓硝酸(按体积比1∶3)的混合物(混酸)；
②在三颈烧瓶里装15 mL甲苯；
③装好其他药品，并组装好仪器；
④向三颈烧瓶中加入混酸，并不断搅拌；
⑤控制温度，大约反应10分钟至三颈烧瓶底部有大量(淡黄色油状)液体出现；
⑥分离出一硝基甲苯(已知：甲苯的密度为0.866 g·cm－3，沸点为110.6 ℃；邻硝基甲苯的密度为1.163 g·cm－3，沸点为221.7 ℃，对硝基甲苯的密度为1.03 g·cm－3，沸点为196.2 ℃)。
根据上述问题，回答下列问题：
(1)实验方案中缺少一种必要的仪器，它是______________。本实验的关键是控制温度在30 ℃左右，如果温度过高，产生的后果是________________________________。
(2)简述配制混酸的方法：______________________________________；
浓硫酸的作用是_______________________________________________。
(3)L仪器的名称是________。其作用是__________________，进水口是________。
(4)甲苯与混酸反应生成对硝基甲苯的化学方程式是___________________________，反应类型是________。
(5)分离产品方案如下：
操作1的名称是__________，操作2必需的玻璃仪器有________________________________。
(6)经测定，产品1的1H核磁共振谱中有3组峰，则其结构简式为____________；产品2的1H核磁共振谱中有5组峰，它的名称为____________。3.2.2芳香烃的来源与应用
1．下列物质属于芳香烃，但不是苯的同系物的是(　　)
A．③④　　　　　 B．②⑤
C．①②⑤⑥ D．②③④⑤⑥
[答案] B
[解析]和含有一个苯环，属于苯的同系物；尽管都含有一个苯环，但它们都含有其他原子(N或O)，不属于芳香烃；含有碳碳双键，属于芳香烃，但不是苯的同系物；含有两个苯环，属于芳香烃，但不是苯的同系物。
2.下列有关芳香烃的叙述中，不正确的是(　　)
A．苯与浓硝酸、浓硫酸共热可反应生成硝基苯
B．甲苯与氯气在光照下发生一元取代反应，主要生成
C．乙苯可被酸性高锰酸钾溶液氧化为 (苯甲酸)
D．苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成
[答案] B
[解析]苯在浓硫酸催化下，加热至50～60 ℃时能与浓硝酸发生硝化反应，生成硝基苯，故A正确；甲苯在光照条件下和氯气反应发生的是烷烃基上的取代，故B错误；乙苯含有乙基，可被高锰酸钾氧化为—COOH，故乙苯能被酸性高锰酸钾溶液氧化为，故C正确；苯环和碳碳双键均能与氢气加成，故苯乙烯和少量的氢气加成可以生成，故D正确。故答案选B。
3．分子式为C9H12的苯的同系物，已知苯环上只有一个取代基，下列说法中正确的是(　　)
A．该有机物能发生加成反应，但不能发生取代反应
B．该有机物不能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色
C．该有机物分子中的所有原子不可能在同一平面上
D．该有机物的一溴代物最多有5种同分异构体
[答案] C
[解析]该有机物为或，苯环可以和H2发生加成反应，在光照条件下与Cl2可发生侧链上的取代反应，也可发生苯环上的硝化反应等取代反应，A项不正确；苯环侧链可以被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色，B项不正确；甲基(—CH3)上所有原子不可能共面，C项正确；有6种一溴代物，有5种一溴代物，D项不正确。
4．下列化合物分别跟液溴和铁粉的混合物反应，苯环上的氢原子被取代所得的一溴代物有3种同分异构体的是(　　)
[答案] A
[解析]各选项中苯环上的一溴代物的位置如下：
分析可知，A中1、5位置对称，2、4位置对称，故A中有3种取代位置。B中1、2、3位置对称，即B中有1种取代位置。C中1、4位置对称，2、3位置对称，故C中有2种取代位置。D中1、2位置对称，即D中有1种取代位置。
5．下列说法正确的是(　　)
A．等质量的CH4和C2H4完全燃烧，乙烯的耗氧量多
B．等物质的量的C2H2和C6H6完全燃烧，它们的耗氧量一样多
C．等物质的量的C2H4和C2H5OH完全燃烧，它们的耗氧量一样多
D．总质量一定的C2H2和CH3CHO(乙醛)无论以何种比例混合完全燃烧，总耗氧量不变
[答案] C
[解析]将烃化为CHx，相同质量的烃分子，CHx中x值越大，完全燃烧耗氧量越多，甲烷分子中x值大于乙烯，则等质量的CH4和C2H4完全燃烧，耗氧量多的是CH4，A错误；等物质的量的CxHy，x＋0.25y越大耗氧量越多，等物质的量的C2H2和C6H6耗氧量多的是C6H6，B错误；C2H5OH可以看成C2H4·H2O，故等物质的量的C2H4和C2H5OH完全燃烧，它们的耗氧量一样多，C正确；两者最简式不同，则质量相同的两种物质完全燃烧时，消耗的氧气是不同的，故总质量一定的C2H2和CH3CHO(乙醛)，当其比例发生变化时，其总耗氧量是会发生变化的，D错误。故选C。
6．有机物A和B只由C、H、O中的两种或三种元素组成，等物质的量的A和B完全燃烧时，消耗相等物质的量的氧气，则A和B的相对分子质量的差值(其中n为正整数)不可能为(　　)
A．0 B．14n
C．18n D．44n
[答案] B
[解析]有机物的组成可改写成如下形式：CxHy·(CO2)m·(H2O)n，则1 mol有机物完全燃烧时的耗氧量为 mol，故两种有机物的相对分子质量之差可以是0、44m、18n、44m＋18n等多种情况。
7．下列各组有机物，无论它们以何种物质的量的比例混合，只要总物质的量一定，则在完全燃烧时，消耗氧气的量为一定值的是(　　)
A．C2H6和C3H8
B．C4H10和C6H6
C．C2H6O和C2H4O2
D．C3H6和C3H8O
[答案] D
[解析]根据有机物完全燃烧的通式： CxHy＋O2xCO2＋H2O，CxHyOz＋O2xCO2＋H2O。在物质的量一定，耗氧量相等时，如果是烃分子，则分子中值相等；如果是烃的含氧衍生物，则分子中值相等。将各选项中各物质的(x＋)或作比较，可以得出结论。
8．美国马丁·卡普拉等三位科学家因在“开发多尺度复杂化学系统模型”方面所做的贡献，获得了2013年诺贝尔化学奖。他们模拟出了1，6-二苯基-1，3，5-己三烯的分子模型，其结构简式如图所示，下列说法正确的是(　　)
A．该有机物属于芳香烃，与苯互为同系物
B．该有机物的分子式为C18H18
C．1 mol该有机物在常温下最多能与9 mol Br2发生加成反应
D．该有机物可以发生氧化反应、取代反应、加成反应
[答案] D
[解析]苯的同系物只有1个苯环，而该物质含2个苯环，且含碳碳双键，不是苯的同系物，只含C、H元素，属于芳香烃，故A错误；由结构简式可知分子式为C18H16，故B错误；碳碳双键与Br2发生加成反应，则1 mol该有机物在常温下最多能与3 mol Br2发生加成反应，故C错误；苯环上的H可发生取代反应，碳碳双键可发生氧化、加成反应，故D正确。
9．要鉴别己烯中是否混有少量甲苯，正确的实验方法是 (　　)
A．先加入足量的酸性KMnO4溶液，再加入溴水
B．先加入足量溴水，再加入酸性KMnO4溶液
C．点燃这种液体，然后观察火焰的明亮程度
D．加入浓H2SO4与浓HNO3后加热
[答案] B
[解析]若先加酸性KMnO4溶液，己烯和甲苯都可以使酸性KMnO4溶液褪色，A错误；若先加入足量溴水，己烯中碳碳双键转变成单键，不能与酸性KMnO4溶液反应，若再加入酸性KMnO4溶液，溶液褪色，则说明有甲苯，B正确；点燃火焰都较明亮，且有黑烟，现象不明显，C错误；加入浓H2SO4与浓硝酸后加热，无论是否反应，溶液都分层，D错误。
10．乙醛(C2H4O)和乙炔(C2H2)的混合气a L，在足量氧气中充分燃烧，同温同压下，消耗氧气的体积为(　　)
A．2a L B．2.5a L
C．3a L D．3.5a L
[答案] B
[解析]乙醛的分子式为C2H4O，可以写成C2H2·H2O，可知物质的量相同的乙醛和乙炔完全燃烧，消耗的氧气的量相同，a L乙醛和a L乙炔均消耗2.5a L氧气，B项正确。
11．下列关于无色孔雀石绿的叙述中，正确的是(　　)
A．分子中所有的碳原子可能在同一平面上
B．无色孔雀石绿属于烃
C．无色孔雀石绿可与溴水中的溴发生加成反应
D．在一定条件下，1 mol无色孔雀石绿可以和9 mol氢气发生加成反应
[答案] D
[解析]该分子可看作是甲烷中的氢原子被其他的原子团取代而衍生的化合物，所有的碳原子不可能在同一平面上；含有N元素，属于烃的衍生物，不属于烃；该分子中不含能与溴水反应的官能团，不与溴发生加成反应；1 mol无色孔雀石绿含3 mol苯环，所以在一定条件下，1 mol无色孔雀石绿可以和9 mol氢气发生加成反应。
12．已知：①R—Br―→R—OH(R表示烃基)；
②苯环上原有的取代基对新导入的取代基进入苯环的位置有显著的影响；
以下是用苯作为原料制备一系列化合物的转化关系图：
(1)写出A转化为B的化学方程式：______________________________
______________________________________________________________。
(2)图中苯转化为E，E转化为F省略了条件，请写出E、F的结构简式：
E____________________________________________________________，
F___________________________________________________________。
(3)B分子中苯环上的任意两个氢被溴原子取代后，得到的二溴代物有________种同分异构体。
(4)上述转化中涉及9个反应，其中不属于取代反应的共有________个。
[答案]　(1) ＋CH3Cl
(3)6
(4)2　
[解析]　(1)由B中硝基被还原的生成物可知A转化为B时引入的甲基在硝基的间位，故答案为。
(2)依据“苯―→A―→B”和“苯―→C―→D”这2条转化链，由第一条转化链可知，若苯先硝化再引入—CH3，则—CH3在—NO2的间位，由第二条转化链可知，若先卤代再磺化，则—SO3H在—Br的对位，则F水解得到，说明F中位于—NO2的对位，“苯―→E―→F”应是先卤代再硝化，即E是Br，而不是，故答案为。
(3)B的结构为，分子结构是不对称的，苯环上剩余四个氢原子都是不等效的，则其中任意两个被溴原子取代可得到一种不同的二溴代物，通过排列组合C＝6可得有6种。
(4)题述的九个反应中的反应类型涉及有取代反应、加成反应和还原反应，其中不属于取代反应的有2种。
13．苯乙烯是一种重要的有机化工原料，聚苯乙烯可用于制造一次性餐具。一种生产苯乙烯的流程如图所示：
(1)上述流程①～④的反应中属于取代反应的有________(填序号)。乙苯的一溴代物共有________种。
(2)写出化学反应方程式：
①以CH2===CH2为原料制备CH3CH2Cl：_______________________；
②用苯乙烯合成聚苯乙烯：___________________________________。
[答案]　(1)②③　5
(2)CH2===CH2＋HClCH3CH2Cl　nCHCH2?CH—CH2?
[解析]　根据流程图可知①苯与乙烯发生加成反应生成苯乙烷，②苯与氯乙烷发生取代反应生成苯乙烷，③苯乙烷发生取代反应生成CHCH3Br，④CHCH3Br在一定条件下发生消去反应生成苯乙烯。
(1) 根据分析，上述流程①～④的反应中属于取代反应的有②③，乙苯中有5种不同化学环境的氢，故乙苯的一溴代物共有5种。
(2)①以CH2===CH2为原料制备CH3CH2Cl，以CH2===CH2为原料与HCl加成得CH3CH2Cl；化学反应方程式为CH2===CH2＋HClCH3CH2Cl；②苯乙烯发生加聚反应可以得到聚苯乙烯，化学反应方程式为
。
14．某同学设计如图所示装置制备一硝基甲苯。
实验步骤如下：
①配制浓硫酸和浓硝酸(按体积比1∶3)的混合物(混酸)；
②在三颈烧瓶里装15 mL甲苯；
③装好其他药品，并组装好仪器；
④向三颈烧瓶中加入混酸，并不断搅拌；
⑤控制温度，大约反应10分钟至三颈烧瓶底部有大量(淡黄色油状)液体出现；
⑥分离出一硝基甲苯(已知：甲苯的密度为0.866 g·cm－3，沸点为110.6 ℃；邻硝基甲苯的密度为1.163 g·cm－3，沸点为221.7 ℃，对硝基甲苯的密度为1.03 g·cm－3，沸点为196.2 ℃)。
根据上述问题，回答下列问题：
(1)实验方案中缺少一种必要的仪器，它是______________。本实验的关键是控制温度在30 ℃左右，如果温度过高，产生的后果是________________________________。
(2)简述配制混酸的方法：______________________________________；
浓硫酸的作用是_______________________________________________。
(3)L仪器的名称是________。其作用是__________________，进水口是________。
(4)甲苯与混酸反应生成对硝基甲苯的化学方程式是___________________________，反应类型是________。
(5)分离产品方案如下：
操作1的名称是__________，操作2必需的玻璃仪器有________________________________。
(6)经测定，产品1的1H核磁共振谱中有3组峰，则其结构简式为____________；产品2的1H核磁共振谱中有5组峰，它的名称为____________。
[答案]　(1)温度计　生成二硝基甲苯、三硝基甲苯　(2)取一定量浓硝酸于烧杯中，向烧杯里缓缓注入浓硫酸，并用玻璃棒不断搅拌　催化剂、吸水剂　(3)冷凝管　冷凝回流，提高原料利用率　b　　取代反应(或硝化反应)　(5)分液　酒精灯、蒸馏烧瓶、温度计、冷凝管、牛角管(接液管)、锥形瓶　(6) 　邻硝基甲苯
[解析]　(1)本实验需要控制温度，装置中没有温度计。如果温度过高，甲苯苯环上邻、对位氢都可以被硝基取代，一硝基取代物产率降低。(2)浓硫酸溶于浓硝酸放出大量热，且浓硫酸的密度大于浓硝酸的密度，如果将浓硝酸注入浓硫酸中可能引起液滴飞溅，应采用类似浓硫酸稀释的操作方法配制混酸。(3)甲苯、硝酸都易挥发，冷凝装置使反应物冷凝回流，提高原料利用率。(4)甲苯苯环上的氢原子被硝基(—NO2)取代，类似苯与浓硝酸反应。(5)混合液中有机物与无机物分层，用分液操作分离有机物与无机物，由于对硝基甲苯和邻硝基甲苯的沸点不同，可以采用蒸馏法分离两种产物。(6)对硝基甲苯、邻硝基甲苯分子中不同环境的氢原子种类分别为3种、5种，在1H核磁共振谱中分别有3个峰、5个峰。

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