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4.1.2酚
1.下列关于苯甲醇()和苯酚的说法正确的是(　　)
A．都能与浓溴水反应产生白色沉淀
B．两者在分子组成上相差一个CH2原子团，故两者互为同系物
C．苯甲醇与和互为同分异构体
D．都能与NaOH溶液反应
2.有机物中基团之间会相互影响、相互制约。下列各项事实不能说明该观点的是(　　)
A．苯酚可以发生加成反应，而乙醇不能
B．苯酚能与NaOH溶液反应，而乙醇不能
C．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而乙烷不能
D．苯酚与溴水可直接反应，而苯与液溴反应需要FeBr3作催化剂
3.事物是相互影响、相互制约的。在有机化合物分子中，这种相互影响、相互制约的情况同样存在。例如：
①
②
③
下列性质不能说明基团之间相互影响的是(　　)
A．②用浓溴水而①用液溴；①需用催化剂而②不需要
B．②生成三溴取代产物而①只生成一溴取代产物
C．CH3CH2OH无明显酸性，而显弱酸性
D．乙醇能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯酚不能
4.欲从溶有苯酚的乙醇中回收苯酚，有下列操作：①蒸馏，②过滤，③静置分液，④加入足量的金属钠，⑤通入过量的CO2气体，⑥加入足量的NaOH溶液，⑦加入足量的FeCl3溶液，⑧加入浓H2SO4与NaBr晶体共热。下列步骤中最合理的是(　　)
A．⑧④⑦③ B．⑥①⑤③
C．⑥①⑤② D．⑧②⑤③
5．如图是分别取1 mol己烯雌酚进行的实验：
下列对实验数据的预测正确的是(　　)
A．①中生成7 mol H2O
B．最多有16个碳原子在同一平面
C．③最多消耗3 mol Br2
D．④中最多消耗7 mol H2
6．关于的说法中不正确的是(　　)
A．都能与金属钠反应放出氢气
B．都能与FeCl3溶液发生显色反应
C．都能使酸性KMnO4溶液褪色
D．都能在一定条件下发生取代反应
7．某届奥运会上，有个别运动员因服用兴奋剂被取消参赛资格。如图是检测出兴奋剂的某种同系物X的结构，下列关于X的说法正确的是(　　)
A．X不能与NaOH溶液反应
B．X遇FeCl3溶液时发生显色反应，而且能使溴的四氯化碳溶液褪色
C．1 mol X与足量的饱和溴水反应，最多消耗5 mol Br2
D．1 mol X在一定条件下与足量的氢气反应，最多消耗1 mol H2
8．五倍子是一种常见的中草药，其有效成分为X，在一定条件下X可分别转化为Y、Z。
下列说法正确的是(　　)
A．1 mol Z最多能与7 mol NaOH发生反应
B．1 mol X最多能与2 mol Br2发生取代反应
C．Y分子结构中所有碳原子共平面
D．Y不能发生消去反应
9．汉黄芩素是传统中草药黄芩的有效成分之一，对杀伤肿瘤细胞有独特作用。下列有关汉黄芩素的叙述不正确的是(　　)
A．汉黄芩素的分子式为C16H12O5
B．该物质能与FeCl3溶液发生显色反应
C．与足量H2发生加成反应后，该分子中官能团的种类减少1种
D．1 mol该物质与溴水反应，最多消耗2 mol Br2
10．莲藕中某多酚类物质的结构简式如图所示(R为烃基)。下列说法不正确的是(　　)
A．能发生取代反应
B．能与FeCl3溶液发生显色反应
C．1 mol该化合物与足量NaOH溶液反应，最多消耗4 mol NaOH
D．1 mol该化合物与足量溴水反应，最多消耗3 mol 溴
11．设计一个简单的一次性完成实验的装置图，验证醋酸溶液、二氧化碳水溶液、苯酚溶液的酸性强弱顺序是CH3COOH＞H2CO3＞C6H5OH。
(1)利用如图所示的仪器可以组装实验装置，则仪器的连接顺序是__________接D、E接________、________接________。
(2)有关反应的化学方程式为_____________________________________。
(3)有的同学认为此装置不能验证H2CO3和C6H5OH的酸性强弱，你认为________(填“有”或“没有”)道理。怎样改进实验才能验证H2CO3和C6H5OH的酸性强弱？
______________________________________________________________。
12．将煤焦油中的苯、甲苯和苯酚进行分离，可采取如下图所示方法和操作：
(1)写出①和⑤的分子式：①______________；⑤______________。　
(2)写出分离方法②和③的名称：②______________________________；
③____________。
(3)混合物加入溶液①反应的化学方程式为________________________。
(4)下层液体④中通入气体⑤反应的化学方程式：
___________________________。
(5)分离出的苯酚含在________中。4.1.2酚
1.下列关于苯甲醇()和苯酚的说法正确的是(　　)
A．都能与浓溴水反应产生白色沉淀
B．两者在分子组成上相差一个CH2原子团，故两者互为同系物
C．苯甲醇与和互为同分异构体
D．都能与NaOH溶液反应
[答案] C
[解析]苯甲醇不能与浓溴水反应，苯酚能与浓溴水反应生成白色沉淀，A错误；苯甲醇和苯酚的结构不相似，虽然在分子组成上相差一个CH2原子团，但是不互为同系物，B错误；苯甲醇与另外两种物质的分子结构不同，分子式均为C7H8O，互为同分异构体，C正确；苯甲醇的羟基不显酸性，不能与NaOH溶液反应，D错误。故选C。
2.有机物中基团之间会相互影响、相互制约。下列各项事实不能说明该观点的是(　　)
A．苯酚可以发生加成反应，而乙醇不能
B．苯酚能与NaOH溶液反应，而乙醇不能
C．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而乙烷不能
D．苯酚与溴水可直接反应，而苯与液溴反应需要FeBr3作催化剂
[答案] A
[解析]苯酚可以发生加成反应，是因为含有苯环，而乙醇不能发生加成反应，两者不是因为苯环和乙基对羟基的影响引起的，选项A无相互影响；苯酚能跟NaOH溶液反应，乙醇不能与NaOH溶液反应说明苯环的影响使酚羟基上的氢更活泼，选项B有相互影响；甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而乙烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明苯环的影响使苯环侧链上的烷基更活泼，选项C有相互影响；羟基影响苯环，苯环上的邻位、对位氢原子易取代，苯不含羟基，与液溴反应则需要铁作催化剂，可说明原子与原子团间的相互影响会导致物质的化学性质不同，选项D有相互影响。故选A。
3.事物是相互影响、相互制约的。在有机化合物分子中，这种相互影响、相互制约的情况同样存在。例如：
①
②
③
下列性质不能说明基团之间相互影响的是(　　)
A．②用浓溴水而①用液溴；①需用催化剂而②不需要
B．②生成三溴取代产物而①只生成一溴取代产物
C．CH3CH2OH无明显酸性，而显弱酸性
D．乙醇能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯酚不能
[答案] D
[解析]苯酚中由于受到羟基的影响，苯环上羟基邻位和对位上的氢原子更容易被卤素原子取代，故A和B都能说明基团之间相互影响；由于苯环对羟基的影响，使酚羟基上的氢原子比醇羟基上的氢原子活泼，能电离出氢离子，故C能说明基团之间相互影响；乙醇和苯酚都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故D不能说明基团之间相互影响。
4.欲从溶有苯酚的乙醇中回收苯酚，有下列操作：①蒸馏，②过滤，③静置分液，④加入足量的金属钠，⑤通入过量的CO2气体，⑥加入足量的NaOH溶液，⑦加入足量的FeCl3溶液，⑧加入浓H2SO4与NaBr晶体共热。下列步骤中最合理的是(　　)
A．⑧④⑦③ B．⑥①⑤③
C．⑥①⑤② D．⑧②⑤③
[答案] B
[解析]直接蒸馏苯酚易被氧化。应先加NaOH将苯酚转化为苯酚钠，苯酚钠是盐类物质，沸点和乙醇相差很大，因此控制温度可以用蒸馏法把乙醇排出，剩余的苯酚钠溶液中通入足量CO2，可以析出溶解度很小的苯酚，此时苯酚以乳浊液形式存在，待静止分层后再进行分液操作便可得到苯酚。即步骤中最合理的是⑥①⑤③，B项正确。
5．如图是分别取1 mol己烯雌酚进行的实验：
下列对实验数据的预测正确的是(　　)
A．①中生成7 mol H2O
B．最多有16个碳原子在同一平面
C．③最多消耗3 mol Br2
D．④中最多消耗7 mol H2
[答案] D
[解析]A．1 mol己烯雌酚中含20 mol H，由H原子守恒可知，①中生成10 mol H2O，A错误；B．碳碳双键和苯环均能提供平面结构，则己烯雌酚中最多有18个碳原子在同一平面，B错误；C．酚—OH的邻、对位均可与溴发生取代反应，碳碳双键也能与Br2发生加成反应，则③中最多消耗5 mol Br2，C错误；D．苯环与碳碳双键都能与氢气发生加成反应，1 mol己烯雌酚与氢气发生加成反应，最多消耗7 mol氢气，D正确。
6．关于的说法中不正确的是(　　)
A．都能与金属钠反应放出氢气
B．都能与FeCl3溶液发生显色反应
C．都能使酸性KMnO4溶液褪色
D．都能在一定条件下发生取代反应
[答案] B
[解析]属于酚类，、属于醇类。只有酚能与FeCl3溶液发生显色反应，选项B不正确；三种物质都含有—OH，能与钠反应产生氢气；苯酚和含结构的醇都能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色；含—OH或苯环，在一定条件下能发生取代反应。
7．某届奥运会上，有个别运动员因服用兴奋剂被取消参赛资格。如图是检测出兴奋剂的某种同系物X的结构，下列关于X的说法正确的是(　　)
A．X不能与NaOH溶液反应
B．X遇FeCl3溶液时发生显色反应，而且能使溴的四氯化碳溶液褪色
C．1 mol X与足量的饱和溴水反应，最多消耗5 mol Br2
D．1 mol X在一定条件下与足量的氢气反应，最多消耗1 mol H2
[答案] B
[解析]X中含有酚羟基，能与NaOH溶液反应，故A错误。X分子中含—OH(酚羟基)，遇FeCl3溶液时发生显色反应；X分子中含碳碳双键，能使溴的四氯化碳溶液褪色，故B正确。苯酚中苯环上的邻、对位上的氢易被溴取代，碳碳双键能够与溴发生加成反应，所以1 mol X与足量的饱和溴水反应，最多消耗4 mol Br2，故C错误。苯环、碳碳双键均能与氢气发生加成反应，则1 mol X在一定条件下与足量的氢气反应，最多消耗7 mol H2，故D错误。故选B。
8．五倍子是一种常见的中草药，其有效成分为X，在一定条件下X可分别转化为Y、Z。
下列说法正确的是(　　)
A．1 mol Z最多能与7 mol NaOH发生反应
B．1 mol X最多能与2 mol Br2发生取代反应
C．Y分子结构中所有碳原子共平面
D．Y不能发生消去反应
[答案] B
[解析]1 mol Z中含有5 mol酚羟基、1 mol羧基、1 mol酚酯基，1 mol酚酯基可消耗2 mol NaOH，故1 mol Z最多能与8 mol NaOH发生反应，A错误；X中苯环上有2个氢原子处于酚羟基的邻位，1 mol X最多能与2 mol Br2发生取代反应，B正确；Y分子中碳原子构成的六元环不是苯环，所有碳原子不能共平面，C错误；Y分子中与羟基相连碳原子的相邻碳原子上有氢原子，能发生消去反应，D错误。故选B。
9．汉黄芩素是传统中草药黄芩的有效成分之一，对杀伤肿瘤细胞有独特作用。下列有关汉黄芩素的叙述不正确的是(　　)
A．汉黄芩素的分子式为C16H12O5
B．该物质能与FeCl3溶液发生显色反应
C．与足量H2发生加成反应后，该分子中官能团的种类减少1种
D．1 mol该物质与溴水反应，最多消耗2 mol Br2
[答案] C
[解析]由该物质的结构式可知，该物质中含有16个碳原子、12个氢原子和5个氧原子，所以分子式为C16H12O5，故A正确；该物质中含有(酚)羟基，可与氯化铁溶液发生显色反应，故B正确；该物质中含有碳氧双键，可与氢气发生加成反应生成羟基，同时该物质还含有碳碳双键，也可与氢气发生加成反应，所以与足量氢气发生加成反应后，该分子中官能团种类减少2种，故C错误；该物质中含有两个(酚)羟基，(酚)羟基的邻、对位与溴水发生取代反应，同时该物质中含有碳碳双键，可与溴水发生加成反应，则1 mol该物质中，(酚)羟基的邻位消耗1 mol Br2，碳碳双键消耗1 mol Br2，所以最多可消耗2 mol Br2，故D正确。
10．莲藕中某多酚类物质的结构简式如图所示(R为烃基)。下列说法不正确的是(　　)
A．能发生取代反应
B．能与FeCl3溶液发生显色反应
C．1 mol该化合物与足量NaOH溶液反应，最多消耗4 mol NaOH
D．1 mol该化合物与足量溴水反应，最多消耗3 mol 溴
[答案] D
[解析]酚羟基邻位有氢，能和溴水发生取代反应，A不符合题意；含酚羟基，能与FeCl3溶液发生显色反应，B不符合题意；1 mol该化合物中羟基和酯基可以与足量NaOH溶液反应，最多消耗4 mol NaOH，C不符合题意；1 mol该化合物有两个酚羟基的邻位，与足量溴水反应，最多消耗2 mol溴，D符合题意。故选D。
11．设计一个简单的一次性完成实验的装置图，验证醋酸溶液、二氧化碳水溶液、苯酚溶液的酸性强弱顺序是CH3COOH＞H2CO3＞C6H5OH。
(1)利用如图所示的仪器可以组装实验装置，则仪器的连接顺序是__________接D、E接________、________接________。
(2)有关反应的化学方程式为_____________________________________。
(3)有的同学认为此装置不能验证H2CO3和C6H5OH的酸性强弱，你认为________(填“有”或“没有”)道理。怎样改进实验才能验证H2CO3和C6H5OH的酸性强弱？
______________________________________________________________。
[答案]　(1)A　B　C　F　(2)Na2CO3＋2CH3COOH―→2CH3COONa＋H2O＋CO2↑、　(3)有　应在锥形瓶和试管之间加一个盛饱和NaHCO3溶液的洗气瓶，除去CO2中混有的醋酸蒸气
[解析]　(1)～(2)A中的CH3COOH与Na2CO3发生反应：Na2CO3＋2CH3COOH―→2CH3COONa＋H2O＋CO2↑，说明酸性CH3COOH＞H2CO3；产生的CO2气体通入苯酚钠溶液发生反应：＋H2O＋CO2―→＋NaHCO3，说明酸性H2CO3＞，因此可组装出实验装置，即A接D、E接B、C接F。
(3)醋酸易挥发，苯酚钠变浑浊，可能是醋酸与苯酚钠发生的反应，应设计一个装置除去CO2中混有的醋酸蒸气。
12．将煤焦油中的苯、甲苯和苯酚进行分离，可采取如下图所示方法和操作：
(1)写出①和⑤的分子式：①______________；⑤______________。　
(2)写出分离方法②和③的名称：②______________________________；
③____________。
(3)混合物加入溶液①反应的化学方程式为________________________。
(4)下层液体④中通入气体⑤反应的化学方程式：
___________________________。
(5)分离出的苯酚含在________中。
[答案]　(1)NaOH　CO2　(2)分液　蒸馏
[解析]　首先仔细分析组成混合物的各物质性质的差异：其中苯酚有酸性，能溶于NaOH溶液，而苯、甲苯为互溶但沸点差别较大的液体混合物，用蒸馏的方法可以分开；在苯酚钠溶液中通入CO2，可以将苯酚复原，这时的苯酚在水的下层。

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