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5.1卤代烃
1．关于卤代烃，下列说法不正确的是(　　)
A．卤代烃不属于烃
B．卤代烃难溶于水，易溶于有机溶剂
C．有的卤代烃可用作有机溶剂
D．所有的卤代烃都可以发生消去反应生成相应的烯烃
[答案] D
[解析]卤代烃分子中含有卤素原子，属于烃的衍生物，不属于烃，故A正确；卤代烃具有有机物的通性，难溶于水，易溶于有机溶剂，故B正确；有的卤代烃可用作有机溶剂，如四氯化碳、氯仿都是良好的有机溶剂，故C正确；并不是所有的卤代烃都可以发生消去反应生成相应的烯烃，如一氯甲烷没有相邻碳原子，不能发生消去反应，故D错误。故选D。
2．若1 mol分别与浓溴水和NaOH溶液完全反应，消耗Br2和NaOH的物质的量分别是(　 　)
A．1 mol、2 mol B．2 mol、3 mol
C．3 mol、2 mol D．3 mol、3 mol
[答案] D
[解析]由结构可知，分子中含2个酚—OH、1个碳碳双键、1个—Cl，酚—OH的邻、对位与溴发生取代反应，碳碳双键与溴水发生加成反应，则1 mol该物质消耗溴水为3 mol；酚—OH、—Cl与NaOH反应，则1 mol该物质消耗NaOH为3 mol。故选D。
3．(Ⅰ)1 溴丙烷、2 溴丙烷分别与氢氧化钠醇溶液混合加热；(Ⅱ)1 溴丙烷、2 溴丙烷分别与氢氧化钠水溶液混合加热。关于反应中生成的有机物的说法中正确的是(　　)
A．(Ⅰ)和(Ⅱ)产物均不同
B．(Ⅰ)和(Ⅱ)产物均相同
C．(Ⅰ)产物相同，(Ⅱ)产物不同
D．(Ⅰ)产物不同，(Ⅱ)产物相同
[答案] C
[解析]1 溴丙烷、2 溴丙烷分别与氢氧化钠醇溶液混合加热，均发生消去反应生成丙烯；1 溴丙烷、2 溴丙烷分别与氢氧化钠水溶液混合加热，均发生取代反应，前者生成1 丙醇，后者生成2 丙醇，故选C。
4.涂改液中含有的氯仿会对人体造成一定伤害。为检验卤代烃中的氯元素，进行如下操作，正确的操作步骤是(　　)
①滴入硝酸银溶液，观察现象　②加热，使之充分反应　③冷却　④取少许涂改液于试管中　⑤加入足量稀硝酸酸化　⑥加入NaOH溶液
A．④⑥②③⑤① B．④⑤⑥③②①
C．④⑤②⑥③① D．④②⑥③⑤①
[答案] A
[解析]为检验卤代烃中的氯元素，先将卤代烃在碱性、加热条件下水解，得到的产物再加入硝酸酸化的硝酸银，观察现象，即取少量涂改液于试管中，加入NaOH溶液、加热，充分反应后冷却，再滴入足量稀硝酸，再滴入硝酸银，观察，正确的操作步骤是④⑥②③⑤①，故A符合题意。
5．要检验1 溴丁烷中的溴元素，正确的实验方法是(　　)
A．加入氯水振荡，观察水层是否有红棕色出现
B．滴入AgNO3溶液，再加入稀盐酸使溶液呈酸性，观察有无浅黄色沉淀生成
C．加入NaOH溶液共热，然后加入稀硝酸使溶液呈酸性，再滴入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成
D．加入NaOH溶液共热，冷却后加入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成
[答案] C
[解析]A、B选项所加的氯水和AgNO3溶液不能与溴乙烷反应；D选项加NaOH溶液共热，发生水解反应后溶液呈碱性，直接加AgNO3溶液会生成Ag2O沉淀而干扰实验；C选项用稀硝酸中和过量的碱，再加AgNO3溶液，如有浅黄色沉淀生成，则含有溴元素。
6．下列卤代烃在KOH的醇溶液中加热不能发生消去反应的是(　　)
①　②　③(CH3)2C===CHCl　④CHCl2CHBr2
⑤　⑥CH3Cl
A．①③⑥ B．②③⑤
C．全部 D．②④
[答案] A
[解析]①分子中，苯环结构稳定，不能发生消去反应；②分子中，与—Cl相连碳原子相邻的碳原子上连有H原子，能发生消去反应；③(CH3)2C===CHCl分子中，与—Cl相连碳原子相邻的碳原子上不连有H原子，不能发生消去反应；④CHCl2CHBr2分子中，与—Cl或—Br相连碳原子相邻的碳原子上连有H原子，能发生消去反应；⑤分子中，与—Br相连碳原子相邻的碳原子上连有H原子，能发生消去反应；⑥CH3Cl分子中只有1个C原子，不能发生消去反应；综合以上分析，①③⑥不能发生消去反应。故选A。
7．如图装置可用于溴乙烷与氢氧化钠醇溶液反应的生成物乙烯的检验，下列说法不正确的是(　　)
A．该反应为消去反应
B．反应过程中可观察到酸性KMnO4溶液褪色
C．可用溴水代替酸性KMnO4溶液
D．乙烯难溶于水，故装置②可以省去
[答案] D
[解析]A．溴乙烷与氢氧化钠的醇溶液共热反应生成乙烯、溴化钠和水，该反应中溴乙烷脱去了溴原子和氢原子属于消去反应，A正确；B．产物乙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，B正确；C．由于乙烯可以与溴单质发生加成反应而使溴水褪色，故可用溴水代替酸性KMnO4溶液来检验实验中是否有乙烯生成，C正确；D．从装置①导气管出来的气体除了乙烯外，还有乙醇，乙醇也可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，干扰乙烯的检验，故装置②的目的是除去乙醇，不可省去，D错误。
8.在结构简式为R—CH2—CH2—X的卤代烃中化学键如图所示。
则下列说法正确的是(　　)
A．发生水解反应时，被破坏的键是①和③
B．发生消去反应时，被破坏的键是①和④
C．发生水解反应时，被破坏的键是①
D．发生消去反应时，被破坏的键是②和③
[答案] C
[解析]卤代烃发生水解反应生成醇，只断裂C—X键，即图中①；卤代烃发生消去反应，断裂C—X键和邻位C原子上的C—H键，则断裂①③，故选C。
9．化合物X的分子式为C5H11Cl，用NaOH的醇溶液处理X，可得分子式为C5H10的两种产物Y、Z，Y、Z经催化加氢后都可得到2 甲基丁烷。若将化合物X用NaOH的水溶液处理，则所得有机产物的结构简式可能是(　　)
A．CH3CH2CH2CH2CH2OH
[答案] B
[解析]X与NaOH的醇溶液发生反应生成Y、Z的过程中有机物的碳骨架结构未变；由2 甲基丁烷的结构可推知X的碳骨架结构为，其连接氯原子的相邻碳原子上都有氢原子且氢原子的化学环境不同。从而推知有机物X的结构简式为或，则化合物X用NaOH的水溶液处理可得到或，故选B。
10．下列关于甲、乙、丙、丁四种有机物说法正确的是(　　)
A．甲、乙、丙、丁均能发生消去反应和水解反应
B．甲中加入NaOH水溶液共热，再滴入AgNO3溶液，可检验该物质中含有的卤素原子
C．乙在浓硫酸、加热条件下，发生消去反应得到两种烯烃
D．丙与NaOH的水溶液共热，反应提纯后的醇能与金属钠反应
[答案] D
[解析]甲为一氯甲烷，能发生水解反应但是不能发生消去反应；乙中与溴原子直接相连的碳邻位碳含有氢，故其能发生消去反应和水解反应；丙、丁中与溴原子直接相连碳的邻位碳不含有氢，不能发生消去反应，A错误；甲中加入NaOH水溶液共热，反应后溶液酸化后，再滴入AgNO3溶液，可检验该物质中含有的卤素原子，B错误；乙在浓硫酸、加热条件下不发生反应，C错误；丙与NaOH的水溶液共热，氯原子转化为羟基生成醇，反应提纯后的醇能与金属钠反应，D正确。故选D。
11.由2-氯丙烷制取少量1-丙醇()时，需要经过下列哪几步反应(　　)
A．加成反应→消去反应→取代反应
B．消去反应→加成反应→消去反应
C．消去反应→加成反应→取代反应
D．取代反应→消去反应→加成反应
[答案] C
[解析]由2-氯丙烷制取少量的1-丙醇，可用逆推法判断：CH3CH2CH2OH―→CH3CH2CH2X(X为卤素原子)―→CH3CH===CH2―→CH3CH(Cl)CH3，则2-氯丙烷首先发生消去反应生成CH3CH===CH2，再与卤素单质发生加成反应生成CH3CH2CH2X，最后发生水解反应生成1-丙醇，水解反应属于取代反应，综上所述，故选C。
12．下表为部分一氯代烷的结构简式和沸点数据，下列对表中物质与数据的分析归纳，错误的是(　　)
物质代号 结构简式 沸点/℃
① CH3Cl －24
② CH3CH2Cl 12
③ CH3CH2CH2Cl 46
④ CH3CHClCH3 35.7
⑤ CH3CH2CH2CH2Cl 78
⑥ CH3CH2CHClCH3 68.2
⑦ (CH3)3CCl 52
A．物质①②③⑤互为同系物
B．一氯代烷同分异构体的沸点随着支链的增多而升高
C．一氯代烷的沸点随着碳原子数的增多而升高
D．物质⑤与⑦互为同分异构体
[答案] B
[解析]物质①②③⑤都属于饱和烷烃的一氯代物，结构相似，且分子组成上相差一个或若干个CH2原子团，故互为同系物，故A正确；由⑥⑦的数据可知，支链越多，一氯代烷的沸点越低，故B错误；由表中数据可知，随着碳原子数的增多，一氯代烷的沸点升高，故C正确；物质⑤与⑦的分子式相同，结构不同，互为同分异构体，故D正确。
13.以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线如图所示，则下列说法正确的是(　　)
A．A的结构简式是
B．①②的反应类型分别是取代反应、消去反应
C．反应②③的条件分别是浓硫酸、加热，光照
D．加入酸性KMnO4溶液，若溶液褪色则可证明已完全转化为
[答案] B
[解析]对比反应物和目标产物的结构，反应过程中不饱和程度增大，则合成路线中存在消去反应。反应①为环戊烷在光照条件下的取代反应，以与Cl2的取代反应为例，则A为，反应②为卤代烃的消去反应，反应条件是NaOH的醇溶液、加热，则B为，反应③为与卤素单质的加成反应，反应条件为常温，以与Br2的加成反应为例，则C为，A、C项错误，B项正确；只要反应体系中存在，在其中加入酸性KMnO4溶液，溶液就会褪色，所以该方法只能检验反应是否开始，不能检验反应是否完全，D项错误。
14．用下列实验装置分别验证溴乙烷(沸点38.4 ℃)在不同条件下反应的产物和反应类型。
实验Ⅰ．向圆底烧瓶中加入15 mL NaOH水溶液；
实验Ⅱ．向圆底烧瓶中加入15 mL乙醇和2 g NaOH。下列说法中错误的是(　　)
A．应采用水浴加热进行实验
B．实验Ⅱ可用溴水代替酸性KMnO4溶液，同时省去装置②
C．可用1H核磁共振谱检验实验Ⅰ中分离提纯后的产物
D．分别向实验Ⅰ、Ⅱ反应后溶液中加入AgNO3溶液，都会产生淡黄色沉淀
[答案] D
[解析]溴乙烷沸点38.4 ℃，易挥发，为防止加热导致溴乙烷挥发，所以可以通过水浴加热的方式进行实验，便于控制温度，A正确；溴乙烷与氢氧化钠的乙醇溶液反应生成乙烯，乙醇与溴水不反应，乙烯能与溴水中溴发生加成反应，所以实验Ⅱ可用溴水代替酸性KMnO4溶液，同时省去装置②，B正确；溴乙烷与氢氧化钠水溶液反应生成乙醇，乙醇结构为CH3CH2OH，分子中含有3种不同化学环境的H，个数比为3∶2∶1，可以用1H核磁共振谱检验实验Ⅰ中分离提纯后的产物，C正确；氢氧化钠与硝酸银反应产生氢氧化银沉淀，对检验造成干扰，所以检验前应先加入硝酸酸化，再加入硝酸银溶液进行检验，D错误。
15．向下列实验装置的圆底烧瓶中加入15 mL乙醇和2 g NaOH(加热装置未画出)。
(1)烧瓶中发生的反应的化学方程式为 。
②的作用是 。
(2)除了酸性高锰酸钾溶液还可以用 来检验产物，此时 (填“有”或“无”)必要将气体通入②中。
(3)2-溴丁烷在该条件下的产物可能为(写出结构简式) 。
(4)2.46 g某一溴代烷与足量氢氧化钠水溶液混合加热，充分反应。所得产物用稀硝酸酸化后再加入足量硝酸银溶液，得到3.76 g淡黄色沉淀，该一溴代烷的相对分子质量是 ；写出该一溴代烷可能的一种结构和名称 。
[答案] (1)CH3CH2Br＋NaOHCH2===CH2↑＋NaBr＋H2O ②吸收乙醇。
(2)溴水(或溴的四氯化碳溶液) 无。
(3)CH2===CHCH2CH3或CH3CH===CHCH3。
(4)123 CH2BrCH2CH3名称为1-溴丙烷(或CH3CHBrCH3名称为2-溴丙烷)。
[解析](1)溴乙烷在氢氧化钠乙醇溶液中加热发生消去反应，即CH3CH2Br＋NaOHCH2===CH2↑＋NaBr＋H2O；高锰酸钾用来检验产物乙烯，由于乙醇也能被高锰酸钾氧化而干扰乙烯的检验，所以②的作用是吸收乙醇。
(2)乙烯能使溴水或者溴的四氯化碳溶液等褪色，所以还可选用溴水或者溴的四氯化碳溶液，由于乙醇不能使溴水或者溴的四氯化碳溶液褪色，所以没有必要再将气体通入②中。
(3)CH3CHBrCH2CH3中溴原子既能与1号碳又能与3号碳原子发生消去反应，所以产物可为CH2===CHCH2CH3或CH3CH===CHCH3。
(4)由题目信息知该沉淀为溴化银沉淀，根据质量守恒，溴原子的物质的量为＝0.02 mol，则该一溴代烷的摩尔质量为＝123 g·mol－1，故相对分子质量是123；一溴代烷通式为CnH2n＋1Br，则14n＋1＋80＝123，n＝3，故该一溴代烷可能的结构和名称分别为CH2BrCH2CH3名称为1-溴丙烷或CH3CHBrCH3名称为2-溴丙烷。5.1卤代烃
1．关于卤代烃，下列说法不正确的是(　　)
A．卤代烃不属于烃
B．卤代烃难溶于水，易溶于有机溶剂
C．有的卤代烃可用作有机溶剂
D．所有的卤代烃都可以发生消去反应生成相应的烯烃
2．若1 mol分别与浓溴水和NaOH溶液完全反应，消耗Br2和NaOH的物质的量分别是(　 　)
A．1 mol、2 mol B．2 mol、3 mol
C．3 mol、2 mol D．3 mol、3 mol
3．(Ⅰ)1 溴丙烷、2 溴丙烷分别与氢氧化钠醇溶液混合加热；(Ⅱ)1 溴丙烷、2 溴丙烷分别与氢氧化钠水溶液混合加热。关于反应中生成的有机物的说法中正确的是(　　)
A．(Ⅰ)和(Ⅱ)产物均不同
B．(Ⅰ)和(Ⅱ)产物均相同
C．(Ⅰ)产物相同，(Ⅱ)产物不同
D．(Ⅰ)产物不同，(Ⅱ)产物相同
4.涂改液中含有的氯仿会对人体造成一定伤害。为检验卤代烃中的氯元素，进行如下操作，正确的操作步骤是(　　)
①滴入硝酸银溶液，观察现象　②加热，使之充分反应　③冷却　④取少许涂改液于试管中　⑤加入足量稀硝酸酸化　⑥加入NaOH溶液
A．④⑥②③⑤① B．④⑤⑥③②①
C．④⑤②⑥③① D．④②⑥③⑤①
5．要检验1 溴丁烷中的溴元素，正确的实验方法是(　　)
A．加入氯水振荡，观察水层是否有红棕色出现
B．滴入AgNO3溶液，再加入稀盐酸使溶液呈酸性，观察有无浅黄色沉淀生成
C．加入NaOH溶液共热，然后加入稀硝酸使溶液呈酸性，再滴入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成
D．加入NaOH溶液共热，冷却后加入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成
6．下列卤代烃在KOH的醇溶液中加热不能发生消去反应的是(　　)
①　②　③(CH3)2C===CHCl　④CHCl2CHBr2
⑤　⑥CH3Cl
A．①③⑥ B．②③⑤
C．全部 D．②④
7．如图装置可用于溴乙烷与氢氧化钠醇溶液反应的生成物乙烯的检验，下列说法不正确的是(　　)
A．该反应为消去反应
B．反应过程中可观察到酸性KMnO4溶液褪色
C．可用溴水代替酸性KMnO4溶液
D．乙烯难溶于水，故装置②可以省去
8.在结构简式为R—CH2—CH2—X的卤代烃中化学键如图所示。
则下列说法正确的是(　　)
A．发生水解反应时，被破坏的键是①和③
B．发生消去反应时，被破坏的键是①和④
C．发生水解反应时，被破坏的键是①
D．发生消去反应时，被破坏的键是②和③
9．化合物X的分子式为C5H11Cl，用NaOH的醇溶液处理X，可得分子式为C5H10的两种产物Y、Z，Y、Z经催化加氢后都可得到2 甲基丁烷。若将化合物X用NaOH的水溶液处理，则所得有机产物的结构简式可能是(　　)
A．CH3CH2CH2CH2CH2OH
10．下列关于甲、乙、丙、丁四种有机物说法正确的是(　　)
A．甲、乙、丙、丁均能发生消去反应和水解反应
B．甲中加入NaOH水溶液共热，再滴入AgNO3溶液，可检验该物质中含有的卤素原子
C．乙在浓硫酸、加热条件下，发生消去反应得到两种烯烃
D．丙与NaOH的水溶液共热，反应提纯后的醇能与金属钠反应
11.由2-氯丙烷制取少量1-丙醇()时，需要经过下列哪几步反应(　　)
A．加成反应→消去反应→取代反应
B．消去反应→加成反应→消去反应
C．消去反应→加成反应→取代反应
D．取代反应→消去反应→加成反应
12．下表为部分一氯代烷的结构简式和沸点数据，下列对表中物质与数据的分析归纳，错误的是(　　)
物质代号 结构简式 沸点/℃
① CH3Cl －24
② CH3CH2Cl 12
③ CH3CH2CH2Cl 46
④ CH3CHClCH3 35.7
⑤ CH3CH2CH2CH2Cl 78
⑥ CH3CH2CHClCH3 68.2
⑦ (CH3)3CCl 52
A．物质①②③⑤互为同系物
B．一氯代烷同分异构体的沸点随着支链的增多而升高
C．一氯代烷的沸点随着碳原子数的增多而升高
D．物质⑤与⑦互为同分异构体
13.以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线如图所示，则下列说法正确的是(　　)
A．A的结构简式是
B．①②的反应类型分别是取代反应、消去反应
C．反应②③的条件分别是浓硫酸、加热，光照
D．加入酸性KMnO4溶液，若溶液褪色则可证明已完全转化为
14．用下列实验装置分别验证溴乙烷(沸点38.4 ℃)在不同条件下反应的产物和反应类型。
实验Ⅰ．向圆底烧瓶中加入15 mL NaOH水溶液；
实验Ⅱ．向圆底烧瓶中加入15 mL乙醇和2 g NaOH。下列说法中错误的是(　　)
A．应采用水浴加热进行实验
B．实验Ⅱ可用溴水代替酸性KMnO4溶液，同时省去装置②
C．可用1H核磁共振谱检验实验Ⅰ中分离提纯后的产物
D．分别向实验Ⅰ、Ⅱ反应后溶液中加入AgNO3溶液，都会产生淡黄色沉淀
15．向下列实验装置的圆底烧瓶中加入15 mL乙醇和2 g NaOH(加热装置未画出)。
(1)烧瓶中发生的反应的化学方程式为 。
②的作用是 。
(2)除了酸性高锰酸钾溶液还可以用 来检验产物，此时 (填“有”或“无”)必要将气体通入②中。
(3)2-溴丁烷在该条件下的产物可能为(写出结构简式) 。
(4)2.46 g某一溴代烷与足量氢氧化钠水溶液混合加热，充分反应。所得产物用稀硝酸酸化后再加入足量硝酸银溶液，得到3.76 g淡黄色沉淀，该一溴代烷的相对分子质量是 ；写出该一溴代烷可能的一种结构和名称 。

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