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4.2.2羧酸
1．将1 mol乙醇(其中的羟基氧用18O标记)在浓硫酸存在并加热的条件下与足量乙酸充分反应。下列叙述不正确的是(　　)
A．生成的乙酸乙酯中含有18O
B．生成的水分子中含有18O
C．可能生成45 g乙酸乙酯
D．不可能生成90 g乙酸乙酯
2.某有机物的结构简式为HO—CH2CH===CHCH2—COOH，关于该物质下列说法错误的是(　　)
A．1 mol该有机物最多能与1 mol NaHCO3反应
B．1 mol该有机物最多能与23 g Na反应生成H2
C．该有机物能使溴的四氯化碳溶液褪色
D．1 mol该有机物最多能与1 mol NaOH反应
3.某有机物的结构简式如图所示，Na、NaOH、NaHCO3分别与等物质的量的该物质恰好反应时，消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比为(　　)
A．3∶3∶2 B．3∶2∶1
C．1∶1∶1 D．3∶2∶2
4．下列表示一种有机物的结构，关于它的性质的叙述中不正确的是(　　)
A．它有酸性，能与纯碱溶液反应
B．可以水解，水解产物只有一种
C．1 mol该有机物最多能和7 mol NaOH反应
D．该有机物能与溴水发生取代反应
5．有机物甲的分子式为C7H14O2，在酸性条件下，甲水解为乙和丙两种有机物；在相同的温度和压强下，相等质量的乙和丙的蒸气所占体积相同。则甲的可能结构有(　　)
A．2种　　　　 B．3种
C．4种 D．6种
6、下列关于合成材料的说法中不正确的是(　　)
A．结构为…—CH===CH—CH===CH—…的高分子的单体是乙炔
B．聚氯乙烯可制成薄膜、软管等，其单体是CH2===CHCl
C．合成酚醛树脂()的单体是苯酚和甲醇
D．合成顺丁橡胶()的单体是CH2===CH—CH===CH2
7．水杨酸环己酯具有花香气味，可作为香精配方，其合成路线如下：
下列说法不正确的是(　　)
A．水杨酸的核磁共振氢谱有6组峰
B．水杨酸、水杨酸环己酯都能与FeCl3溶液发生显色反应
C．1 mol环己醇与足量钠反应时，产生0.5 mol H2
D．1 mol水杨酸环己酯在NaOH溶液中水解时，最多消耗1 mol NaOH
8.某有机物的结构简式如图所示，下列关于该有机物的说法错误的是(　　)
A．该有机物的分子式为C19H4O8
B．1 mol该有机物最多可与8 mol H2发生加成反应
C．该有机物与稀硫酸混合加热可生成3种有机物
D．1 mol该有机物与NaOH溶液反应，最多消耗7 mol NaOH
9．有机物的结构简式如图所示，则此有机物可发生的反应有(　　)
①取代　②加成　③消去　④酯化　⑤水解　⑥氧化　⑦中和
A．①②③⑤⑥ B．①②③④⑤⑥⑦
C．②③④⑤⑥ D．②③④⑤⑥⑦
10．绿色农药——信息素的推广使用，对环保有重要意义。有一种信息素的结构简式为CH3(CH2)5CH===CH(CH2)9CHO。下列关于检验该信息素中官能团的试剂和顺序正确的是(　　)
A．先加入酸性高锰酸钾溶液，后加银氨溶液，微热
B．先加入溴水，后加入酸性高锰酸钾溶液
C．先加入新制的Cu(OH)2，加热，酸化后再加入溴水
D．先加入银氨溶液，水浴加热，再另取该物质加入溴水
11．向2.9 g某饱和一元醛中加入足量银氨溶液，在一定条件下充分反应后析出10.8 g银，则该醛是(　　)
A．HCHO　　　　 B．CH3CHO
C．CH3CH2CHO D．CH3CH(CH3)CHO
12．从中草药中提取的calebinA(结构简式如下)可用于治疗阿尔茨海默病。下列关于calebinA的说法错误的是(　　)
A．可与FeCl3溶液发生显色反应
B．可与NaHCO3溶液反应
C．1 mol该分子最多与3 mol NaOH发生反应
D．1 mol该分子最多与4 mol Br2发生反应
13．如图有机物分子中带“*”碳原子就是手性碳原子。该有机物分别发生下列反应，生成的有机物分子中仍含有手性碳原子的是(　　)
A．发生银镜反应
B．与NaOH水溶液反应
C．催化剂作用下与H2反应
D．与乙酸发生酯化反应
14．下列关于苯乙酸丁酯的描述不正确的是(　　)
A．分子式为C12H16O2
B．有3种不同结构的苯乙酸丁酯
C．既能发生加成反应，又可发生取代反应
D．在酸、碱溶液中都能发生反应
15．某羧酸酯的分子式为C11H20O4，1 mol该酯完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol丙醇，该羧酸的结构有(　　)
A．4种 B．5种
C．6种 D．7种
16．化合物M叫假蜜环菌甲素，它是香豆素类天然化合物。对M的性质叙述正确的是(　 　)
A．1 mol M催化氢化可吸收6 mol H2
B．1 mol M在浓H2SO4存在下可与2 mol CH3COOH反应
C．M可溶于稀NaOH溶液，且加热时发生水解反应
D．M与HBr(氢溴酸)只能发生加成反应
17．绿原酸(M)是金银花的抗菌、抗病毒有效药理成分之一，其结构如图所示。下列说法正确的是(　　)
A．足量的M与0.1 mol NaHCO3溶液完全反应，可得到2.24 L CO2
B．M属于烃类化合物
C．M中有3种不同的官能团
D．M可发生酯化、加聚、水解、氧化反应
18．萜类化合物广泛存在于动植物体内，关于下列萜类化合物的说法正确的是(　　)
A．a和b都属于芳香族化合物　
B．a和c分子中所有碳原子均处于同一平面上　
C．a、b和c均能使酸性KMnO4溶液褪色　
D．b和c均能与新制的Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀
19．香豆素是一种用途广泛的香料，可用于配制香精以及制造日用化妆品和香皂等。一种合成香豆素的路线如图
请回答下列问题：
(1)香豆素的分子式为____________。
(2)反应①的反应试剂及条件为____________。
(3)反应②和③的反应类型分别是______、______。
(4)为了实现反应④，需要分两步进行：第一步，向有机物中加入____________(填试剂名称)，反应的化学方程式：____________________；第二步酸化。
20．已知甲酸(HCOOH)是羧酸中组成最简单的酸，在实验室里常用甲酸在浓硫酸的作用下制取少量一氧化碳，现用甲酸与甲醇反应制取甲酸甲酯来验证甲酸具有能发生酯化反应的性质，装置如图所示：
回答下列问题：
(1)生成甲酸甲酯的化学方程式为_____________________________。
(2)实验过程中选用的试剂用品有浓硫酸、甲醇、甲酸，还有________、________两种物质。
(3)导管a不能伸入液面以下的理由是_____________________________。
(4)在实验过程中导管b________(填“能”或“不能”)直接与大气相通，理由_______________________________________________________________。
(5)大试管中溶液的作用有溶解甲醇、吸收甲酸，还有____________________________。
(6)若大试管中的溶液是NaOH溶液，则收集到的产物比预期的少，其原因是_____________________________________________________________。
21．化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如图：
已知：R1CH2COOCH2CH3＋R2COOCH2CH3＋CH3CH2OH
(1)化合物A的名称是________。
(2)反应②和⑤的反应类型分别是____________、____________。
(3)写出C到D的反应方程式：_____________________________________。
(4)E的分子式：__________________________________________________。
(5)F中官能团的名称是________________。
(6)X是G的同分异构体，X具有五元碳环结构，其1H核磁共振谱显示四组峰，且峰面积之比为6∶2∶1∶1。写出两种符合要求的X的结构简式：________________________________________。
(7)设计由乙酸乙酯和1,4 二溴丁烷制备的合成路线(无机试剂任选)。4.2.2羧酸
1．将1 mol乙醇(其中的羟基氧用18O标记)在浓硫酸存在并加热的条件下与足量乙酸充分反应。下列叙述不正确的是(　　)
A．生成的乙酸乙酯中含有18O
B．生成的水分子中含有18O
C．可能生成45 g乙酸乙酯
D．不可能生成90 g乙酸乙酯
[答案] B
[解析]乙醇与乙酸发生酯化反应的过程中，乙酸的羟基和醇中羟基上的氢原子生成水分子，所以乙醇中标记的氧原子到乙酸乙酯中，水分子中没有标记的氧原子。乙酸和乙醇的酯化反应为可逆反应，所以1 mol乙醇生成的乙酸乙酯的物质的量小于1 mol，即乙酸乙酯的质量小于90 g。
2.某有机物的结构简式为HO—CH2CH===CHCH2—COOH，关于该物质下列说法错误的是(　　)
A．1 mol该有机物最多能与1 mol NaHCO3反应
B．1 mol该有机物最多能与23 g Na反应生成H2
C．该有机物能使溴的四氯化碳溶液褪色
D．1 mol该有机物最多能与1 mol NaOH反应
[答案] B
[解析]含1 mol羧基，能与1 mol NaHCO3反应，故A正确；羟基、羧基均与Na反应生成氢气，则1 mol该有机物最多能与46 g Na反应生成H2，故B错误；含碳碳双键，能使溴的四氯化碳溶液褪色，故C正确；含1 mol羧基，能与1 mol NaOH反应，故D正确。故选B。
3.某有机物的结构简式如图所示，Na、NaOH、NaHCO3分别与等物质的量的该物质恰好反应时，消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比为(　　)
A．3∶3∶2 B．3∶2∶1
C．1∶1∶1 D．3∶2∶2
[答案] B
[解析]酚羟基、醇羟基、羧基均能与Na反应，则1 mol该有机物反应消耗3 mol Na，酚羟基、羧基能与NaOH反应，则1 mol该物质反应消耗2 mol NaOH，只有—COOH能与NaHCO3反应，则1 mol该物质反应消耗1 mol NaHCO3，所以Na、NaOH、NaHCO3分别与等物质的量的该物质恰好反应时，消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比为3∶2∶1，故选B。
4．下列表示一种有机物的结构，关于它的性质的叙述中不正确的是(　　)
A．它有酸性，能与纯碱溶液反应
B．可以水解，水解产物只有一种
C．1 mol该有机物最多能和7 mol NaOH反应
D．该有机物能与溴水发生取代反应
[答案] C
[解析]该物质的苯环上有羧基和酚羟基，因此具有酸性，且羧酸酸性大于碳酸(酚羟基结构也能与CO反应生成HCO)，故能与纯碱溶液反应，选项A正确；该物质中含有酯基，因此可以水解，且水解产物只有一种(3,4,5 三羟基苯甲酸)，因此选项B正确；能和NaOH反应的有酚羟基、酯基、羧基，其中酯基水解后生成1 mol羧基和1 mol酚羟基，所以1 mol该有机物最多能和8 mol NaOH反应，故C选项不正确；酚羟基的邻位和对位上的氢原子易被溴取代，故该有机物能与溴水发生取代反应，选项D正确。
5．有机物甲的分子式为C7H14O2，在酸性条件下，甲水解为乙和丙两种有机物；在相同的温度和压强下，相等质量的乙和丙的蒸气所占体积相同。则甲的可能结构有(　　)
A．2种　　　　 B．3种
C．4种 D．6种
[答案] C
[解析]有机物甲的分子式为C7H14O2，在酸性条件下甲水解为乙和丙两种有机物，则有机物甲为酯。由于同质量的乙和丙的蒸气所占体积相同，说明乙和丙的相对分子质量相同，因此羧酸比醇少一个C原子，说明水解后得到的羧酸含有3个C原子，得到的醇含有4个C原子。含有3个C原子的羧酸只有1种结构CH3CH2COOH，含有4个C原子的醇有CH3CH2CH2CH2OH，CH3CH2CH(OH)CH3，CH3CH(CH3)CH2OH，CH3C(OH)(CH3)CH3，所以有机物甲可能的结构有4种， C正确。
6、下列关于合成材料的说法中不正确的是(　　)
A．结构为…—CH===CH—CH===CH—…的高分子的单体是乙炔
B．聚氯乙烯可制成薄膜、软管等，其单体是CH2===CHCl
C．合成酚醛树脂()的单体是苯酚和甲醇
D．合成顺丁橡胶()的单体是CH2===CH—CH===CH2
[答案] C
[解析]A项，根据加聚产物的单体推断方法，凡链节的主链上只有两个碳原子(无其他原子)的高聚物，其合成单体必为一种，将两半键闭合即可知其单体为CHCH；B项，聚氯乙烯的单体是CH2===CHCl；C项，合成酚醛树脂的单体是苯酚和甲醛；D项，顺丁橡胶中含有双键，其单体为CH2===CH—CH===CH2。
7．水杨酸环己酯具有花香气味，可作为香精配方，其合成路线如下：
下列说法不正确的是(　　)
A．水杨酸的核磁共振氢谱有6组峰
B．水杨酸、水杨酸环己酯都能与FeCl3溶液发生显色反应
C．1 mol环己醇与足量钠反应时，产生0.5 mol H2
D．1 mol水杨酸环己酯在NaOH溶液中水解时，最多消耗1 mol NaOH
[答案] D
[解析]水杨酸的结构简式为，分子结构不对称，分子中含有6种氢原子，则核磁共振氢谱有6组峰，A正确；水杨酸、水杨酸环己酯分子中都含有酚羟基，具有与苯酚相似的性质，都能与FeCl3溶液发生显色反应，B正确；环己醇分子中只含有1个醇羟基，则1 mol环己醇与足量钠反应时，产生0.5 mol H2，C正确；1个水杨酸环己酯分子中含有1个酯基和1个酚羟基，则1 mol水杨酸环己酯在NaOH溶液中水解时，最多消耗2 mol NaOH，D错误。故选D。
8.某有机物的结构简式如图所示，下列关于该有机物的说法错误的是(　　)
A．该有机物的分子式为C19H4O8
B．1 mol该有机物最多可与8 mol H2发生加成反应
C．该有机物与稀硫酸混合加热可生成3种有机物
D．1 mol该有机物与NaOH溶液反应，最多消耗7 mol NaOH
[答案] C
[解析]由结构简式可得，该有机物的分子式为C19H14O8，A项正确；1 mol该有机物含有2 mol苯环、2 mol碳碳双键，故最多可与8 mol H2发生加成反应，B项正确；该有机物在酸性条件下水解生成和HCOOH 2种有机物，C项错误；1 mol该有机物含有2 mol酯基，可与4 mol NaOH反应，含有2 mol酚羟基，可与2 mol NaOH反应，含有1 mol羧基，可与1 mol NaOH反应，故1 mol该有机物最多消耗7 mol NaOH，D项正确。
9．有机物的结构简式如图所示，则此有机物可发生的反应有(　　)
①取代　②加成　③消去　④酯化　⑤水解　⑥氧化　⑦中和
A．①②③⑤⑥ B．①②③④⑤⑥⑦
C．②③④⑤⑥ D．②③④⑤⑥⑦
[答案] B
[解析]①该有机物中含—OH、—COOH、酯基，能发生取代反应；②该有机物中含碳碳双键、苯环，能发生加成反应； ③该有机物中含—OH，且与—OH相连的碳原子的邻位碳原子上含H，能发生消去反应；④该有机物中含—OH、—COOH ，能发生酯化反应；⑤该有机物中含酯基，能发生水解反应；⑥该有机物中含碳碳双键、—OH，能发生氧化反应；⑦该有机物中含羧基，能发生中和反应。
10．绿色农药——信息素的推广使用，对环保有重要意义。有一种信息素的结构简式为CH3(CH2)5CH===CH(CH2)9CHO。下列关于检验该信息素中官能团的试剂和顺序正确的是(　　)
A．先加入酸性高锰酸钾溶液，后加银氨溶液，微热
B．先加入溴水，后加入酸性高锰酸钾溶液
C．先加入新制的Cu(OH)2，加热，酸化后再加入溴水
D．先加入银氨溶液，水浴加热，再另取该物质加入溴水
[答案] C
[解析]A．先加入酸性高锰酸钾溶液，两种官能团均被氧化。B．先加入溴水，碳碳双键发生加成反应，醛基发生氧化反应。C．先加入新制的Cu(OH)2，加热可检验醛基，酸化后加入溴水可检验碳碳双键。D．先加入银氨溶液，水浴加热可检验醛基；另取该物质加入溴水，碳碳双键发生加成反应，醛基发生氧化反应，不能检验碳碳双键。
11．向2.9 g某饱和一元醛中加入足量银氨溶液，在一定条件下充分反应后析出10.8 g银，则该醛是(　　)
A．HCHO　　　　 B．CH3CHO
C．CH3CH2CHO D．CH3CH(CH3)CHO
[答案] C
[解析]除HCHO外，其他饱和一元醛与银氨溶液的反应中，醛与生成物Ag的量的关系为
RCHO　～　2Ag
Mr(R)＋29　2×108
2.9 g　　　 10.8 g
则有：＝
解得Mr(R)＝29
根据题意知R为烷基，则R为乙基，该醛为CH3CH2CHO。
12．从中草药中提取的calebinA(结构简式如下)可用于治疗阿尔茨海默病。下列关于calebinA的说法错误的是(　　)
A．可与FeCl3溶液发生显色反应
B．可与NaHCO3溶液反应
C．1 mol该分子最多与3 mol NaOH发生反应
D．1 mol该分子最多与4 mol Br2发生反应
[答案] B
[解析]由题述结构可知，该结构中含酚羟基，与FeCl3溶液发生显色反应，A正确；由题述结构可知，该结构中不含羧基，不能与碳酸氢钠溶液反应，B错误；由题述结构可知，该结构含2个酚羟基和1个酯基，则1 mol该分子最多与3 mol NaOH发生反应，C正确；该分子中含有酚羟基、碳碳双键，酚羟基与溴发生取代，1 mol该分子共与2 mol Br2发生取代反应，碳碳双键与溴发生加成反应，1 mol该分子共与2 mol Br2发生了加成反应，所以1 mol该分子共消耗了4 mol Br2，D正确。故选B。
13．如图有机物分子中带“*”碳原子就是手性碳原子。该有机物分别发生下列反应，生成的有机物分子中仍含有手性碳原子的是(　　)
A．发生银镜反应
B．与NaOH水溶液反应
C．催化剂作用下与H2反应
D．与乙酸发生酯化反应
[答案] A
[解析]A．该有机物与银氨溶液作用发生银镜反应后，—CHO转化为—COONH4，分子中原手性碳原子所连的4个基团没有相同的，仍为手性碳原子，A正确；B．与NaOH水溶液发生水解反应后，—Br原子转化为—OH，—CH2OOCCH3转化为—CH2OH，不再含有手性碳原子，B错误；C．催化剂作用下与H2发生加成反应后，—CHO转化为—CH2OH，不再含有手性碳原子，C错误；D．与乙酸发生酯化反应后，—CH2OH转化为—CH2OOCCH3，不再含有手性碳原子，D错误。
14．下列关于苯乙酸丁酯的描述不正确的是(　　)
A．分子式为C12H16O2
B．有3种不同结构的苯乙酸丁酯
C．既能发生加成反应，又可发生取代反应
D．在酸、碱溶液中都能发生反应
[答案] B
[解析]苯乙酸丁酯为，分子式为C12H16O2，故A正确；苯乙酸丁酯为苯乙酸和丁醇(C4H9OH)生成的一元酯，其分子结构为，因丁基(—C4H9)有四种，所以有苯乙酸丁酯有4种同分异构体，故B错误；苯乙酸丁酯分子中的苯环可以发生加成反应(如与氢气等)、硝化等取代反应，故C正确；酯基可以在酸、碱溶液中发生水解反应，故D正确。
15．某羧酸酯的分子式为C11H20O4，1 mol该酯完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol丙醇，该羧酸的结构有(　　)
A．4种 B．5种
C．6种 D．7种
[答案] A
[解析]某羧酸酯的分子式为C11H20O4，1 mol该酯完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol丙醇，则羧酸为二元酸，设羧酸为M，则反应的方程式为C11H20O4＋2H2O―→M＋2C3H8O，由质量守恒可知M的分子式为C5H8O4，可以看作2个—COOH取代C3H8中的两个氢原子，该羧酸共有4种，故A正确。故选A。
16．化合物M叫假蜜环菌甲素，它是香豆素类天然化合物。对M的性质叙述正确的是(　 　)
A．1 mol M催化氢化可吸收6 mol H2
B．1 mol M在浓H2SO4存在下可与2 mol CH3COOH反应
C．M可溶于稀NaOH溶液，且加热时发生水解反应
D．M与HBr(氢溴酸)只能发生加成反应
[答案] C
[解析]该有机物中含有酚羟基，可发生取代、氧化和显色反应，含有酯基，可发生水解反应，含有碳碳双键，可发生加成、加聚和氧化反应。分子中含有苯环、羰基和碳碳双键，可与氢气发生加成反应，1 mol M催化氢化可吸收5 mol H2，A错误；在浓硫酸作用下，酚羟基与乙酸不能发生酯化反应，1 mol M在浓硫酸存在下可与1 mol CH3COOH发生酯化反应，B错误；酚羟基、酯基及水解生成的酚羟基均与NaOH反应，生成溶于水的钠盐，C正确；M中含有醇羟基，可以与氢溴酸发生取代反应，D错误。故选C。
17．绿原酸(M)是金银花的抗菌、抗病毒有效药理成分之一，其结构如图所示。下列说法正确的是(　　)
A．足量的M与0.1 mol NaHCO3溶液完全反应，可得到2.24 L CO2
B．M属于烃类化合物
C．M中有3种不同的官能团
D．M可发生酯化、加聚、水解、氧化反应
[答案] D
[解析]由题干信息可知，1 mol M中含有1 mol羧基，故足量的M与0.1 mol NaHCO3溶液完全反应，可得到0.1 mol CO2，但题中并未告知标准状况下，故CO2体积不一定为2.24 L，A错误；烃是指仅含碳氢两种元素的化合物，故M不属于烃类化合物，B错误；由题干信息可知，M中有羟基(酚羟基、醇羟基)、羧基、酯基和碳碳双键等4种不同的官能团，C错误；由题干信息可知，M中含有羧基和羟基，故可发生酯化、氧化反应，含有碳碳双键，故可以发生加聚、氧化反应，含有酯基，故可以发生水解反应，D正确。故选D。
18．萜类化合物广泛存在于动植物体内，关于下列萜类化合物的说法正确的是(　　)
A．a和b都属于芳香族化合物　
B．a和c分子中所有碳原子均处于同一平面上　
C．a、b和c均能使酸性KMnO4溶液褪色　
D．b和c均能与新制的Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀
[答案] C
[解析]A．a不含苯环，所以不属于芳香族化合物，故A错误；B．a、c中含甲基、亚甲基、次甲基均为四面体构型，则a和c分子中所有碳原子不可能处于同一平面上，故B错误；C．a中含有碳碳双键、c中含有醛基、b与苯环直接相连的C有H原子，所以a、b、c都能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色，故C正确；D．b中不含醛基，所以不能和新制Cu(OH)2发生氧化反应，故D错误。
19．香豆素是一种用途广泛的香料，可用于配制香精以及制造日用化妆品和香皂等。一种合成香豆素的路线如图
请回答下列问题：
(1)香豆素的分子式为____________。
(2)反应①的反应试剂及条件为____________。
(3)反应②和③的反应类型分别是______、______。
(4)为了实现反应④，需要分两步进行：第一步，向有机物中加入____________(填试剂名称)，反应的化学方程式：____________________；第二步酸化。
[答案]　(1)C9H6O2　(2)催化剂、O2、加热　(3)加成反应　消去反应　(4)新制的Cu(OH)2(或银氨溶液)　 ＋2Cu(OH)2＋2NaOH＋Cu2O↓＋4H2O[或＋2Ag(NH3)2OHOHCHCHCOONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O]
[解析]　(1)通过题给香豆素的结构简式可以得到香豆素的分子式为C9H6O2。(2)反应①为醇的催化氧化，反应试剂及条件为催化剂、O2、加热。(3)对比反应②的反应物和生成物的分子组成可知，该反应的反应原理为―→，为加成反应，反应③为消去反应。(4)不管用银氨溶液还是新制的Cu(OH)2氧化醛基，都必须在碱性条件下进行，所以得到的氧化产物都是羧酸盐，必须要经过酸化才能转化为羧酸。
20．已知甲酸(HCOOH)是羧酸中组成最简单的酸，在实验室里常用甲酸在浓硫酸的作用下制取少量一氧化碳，现用甲酸与甲醇反应制取甲酸甲酯来验证甲酸具有能发生酯化反应的性质，装置如图所示：
回答下列问题：
(1)生成甲酸甲酯的化学方程式为_____________________________。
(2)实验过程中选用的试剂用品有浓硫酸、甲醇、甲酸，还有________、________两种物质。
(3)导管a不能伸入液面以下的理由是_____________________________。
(4)在实验过程中导管b________(填“能”或“不能”)直接与大气相通，理由_______________________________________________________________。
(5)大试管中溶液的作用有溶解甲醇、吸收甲酸，还有____________________________。
(6)若大试管中的溶液是NaOH溶液，则收集到的产物比预期的少，其原因是_____________________________________________________________。
[答案]　(1)HCOOH＋CH3OHHCOOCH3＋H2O　(2)饱和Na2CO3溶液　碎瓷片(或沸石)　(3)防止倒吸　(4)不能　CO和CH3OH都是有毒物质，对环境有污染　(5)降低甲酸甲酯在水中的溶解度，利于分层析出　(6)甲酸甲酯在NaOH溶液存在的条件下水解了一部分
[解析]　(1)生成甲酸甲酯的化学方程式为HCOOH＋CH3OHHCOOCH3＋H2O。(2)实验过程中选用的试剂及用品有浓硫酸、甲醇、甲酸，还有饱和Na2CO3溶液、碎瓷片(或沸石)。(3)导管a不能伸入液面以下的理由是防止倒吸。(4)在实验过程中导管b不能直接与大气相通，理由为CO和CH3OH都是有毒物质，对环境有污染。(5)大试管中饱和Na2CO3溶液的作用有溶解甲醇、吸收甲酸，还有降低甲酸甲酯在水中的溶解度，利于分层析出。(6)若大试管中的溶液是NaOH溶液，则收集到的产物比预期的少，其原因是甲酸甲酯在NaOH溶液存在的条件下水解了一部分。
21．化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如图：
已知：R1CH2COOCH2CH3＋R2COOCH2CH3＋CH3CH2OH
(1)化合物A的名称是________。
(2)反应②和⑤的反应类型分别是____________、____________。
(3)写出C到D的反应方程式：_____________________________________。
(4)E的分子式：__________________________________________________。
(5)F中官能团的名称是________________。
(6)X是G的同分异构体，X具有五元碳环结构，其1H核磁共振谱显示四组峰，且峰面积之比为6∶2∶1∶1。写出两种符合要求的X的结构简式：________________________________________。
(7)设计由乙酸乙酯和1,4 二溴丁烷制备的合成路线(无机试剂任选)。
[答案]　(1)1,3 丁二烯　(2)氧化反应　取代反应　(3)＋2CH3CH2OH ＋2H2O　(4)C8H12O3　(5)羰基、酯基
(6)、、、(任写两种)
(7)
[解析]　(1)化合物A的名称是1,3 丁二烯。
(2)反应②是碳碳双键断裂形成羧基，组成上加氧，属于氧化反应。反应⑤是羰基与酯基连接的碳原子上氢原子被甲基替代，属于取代反应。
(3)对比C、E的结构简式，结合D的分子式、给予的信息可知，C与乙醇发生酯化反应生成D，D发生取代反应生成E，故D的结构简式为，
C到D的反应方程式为＋2CH3CH2OH ＋2H2O。
(4)交点为碳原子，用氢原子饱和碳的四价结构，可知E的分子式为C8H12O3。
(5)F中官能团的名称是羰基、酯基。
(6)X是G的同分异构体，X具有五元碳环结构，其1H核磁共振谱显示四组峰，且峰面积之比为6∶2∶1∶1，X存在对称结构，符合要求的X的结构简式有、、、。

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