资源简介

5.3.2限定条件同分异构体
1．已知羟基和氯原子不能连在同一碳原子上，且羟基也不能连在双键碳原子上，则与钠反应能生成氢气的有机物C4H7ClO，其所有可能的同分异构体有(　　)
A．9种 B．12种
C．15种 D．20种
2．有机物A的分子式为C6H12O3，一定条件下，等量的A分别与足量的NaHCO3溶液和Na反应，生成的气体体积之比(同温同压)为1∶1，则A的结构最多有(　　)
A．33种 B．31种
C．28种 D．19种
3．芳香族化合物M是B()的同分异构体，符合下列要求的M有______种(不考虑立体异构)。
①能发生银镜反应
②能与FeCl3溶液发生显色反应
③苯环上有4个取代基，且核磁共振氢谱显示有3种不同化学环境的氢，且峰面积之比为1∶1∶1
4．C()的一种同分异构体同时满足：
①可与NaHCO3溶液反应；
②核磁共振氢谱如图；
③含有手性碳原子。
其结构简式为______________________。
5．在D()的同分异构体中，同时满足下列条件的共有________种；
①能发生银镜反应；②遇FeCl3溶液显紫色；③含有苯环。
其中，核磁共振氢谱显示为五组峰、且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的同分异构体的结构简式为________________。
6．具有相同官能团的B()的芳香同分异构体还有______种(不考虑立体异构，填标号)。
a．10 b．12 c．14 d．16
其中，核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为2∶2∶1∶1的同分异构体结构简式为_____________。
7．X是F()的同分异构体，符合下列条件。X可能的结构简式为____________(任写一种)。
①含有酯基　②含有苯环　③核磁共振氢谱有两组峰
8．写出一种能同时满足下列条件的D()的芳香族同分异构体的结构简式__________。
(a)红外光谱显示有C==O键；(b)核磁共振氢谱有两组峰，峰面积比为1∶1。
9．符合下列条件的E()的同分异构体有________种，其中一种同分异构体的结构简式为__________________________________。
①能发生银镜反应；
②与FeCl3溶液不发生显色反应，但水解产物之一能发生；
③核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为6∶2∶1∶1。
10.化合物B()的同分异构体中,满足下列条件的结构有　　　种。
①与FeCl3溶液发生显色反应;
②含有2个甲基,且连在同一个碳原子上。
其中核磁共振氢谱有四组峰,且峰面积之比为6∶2∶2∶1的结构简式为　　　　　　。
11.写出符合下列条件的B()的5种同分异构体的结构简式: 　 。
①含有六元环结构;
②能发生银镜反应。
23.F（)的同分异构体中，含有苯环、—NH2，且能发生银镜反应的有　　　　种；其中核磁共振氢谱峰面积之比为2∶2∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为　　　　　　　　。5.3.2限定条件同分异构体
1．已知羟基和氯原子不能连在同一碳原子上，且羟基也不能连在双键碳原子上，则与钠反应能生成氢气的有机物C4H7ClO，其所有可能的同分异构体有(　　)
A．9种 B．12种
C．15种 D．20种
[答案] D
[解析]与钠反应能生成H2说明分子中含有—OH。不饱和度为1，可能含有一个碳碳双键，也可能含有一个环。若含有碳碳双键，则碳骨架有①C===C—C—C、②C—C===C—C、③，①中—Cl、—OH二元取代物有6种；②中—Cl、—OH二元取代物有3种；③中—Cl、—OH二元取代物有2种。若含有一个环，可为④、⑤，④中—Cl、—OH二元取代物有2种；⑤中—Cl、—OH二元取代物有7种。综上分析，共计20种。
2．有机物A的分子式为C6H12O3，一定条件下，等量的A分别与足量的NaHCO3溶液和Na反应，生成的气体体积之比(同温同压)为1∶1，则A的结构最多有(　　)
A．33种 B．31种
C．28种 D．19种
[答案] B
[解析]有机物A的分子式为C6H12O3，等量的A与足量的NaHCO3溶液、Na反应时产生的气体在相同条件下的体积之比为1∶1，说明有机物分子中含有1个—COOH、1个—OH，该有机物可以看作C5H12中2个氢原子分别被—COOH、—OH代替，若C5H12为正戊烷：H3H2H2H2H3，2个氢原子分别被—COOH、—OH代替，羧基连在1号碳上，此时H原子有5种；羧基连在2号碳上，H原子有5种；羧基连在3号碳上，H原子有3种；若C5H12为异戊烷：，羧基位于1号碳上，H原子有5种；羧基连在2号碳上，H原子有3种；羧基连在3号碳上，H原子有4种；羧基连在4号碳上，H原子有4种；若C5H12为新戊烷：，羧基连在1号碳上，H原子有2种，总共有31种。
3．芳香族化合物M是B()的同分异构体，符合下列要求的M有______种(不考虑立体异构)。
①能发生银镜反应
②能与FeCl3溶液发生显色反应
③苯环上有4个取代基，且核磁共振氢谱显示有3种不同化学环境的氢，且峰面积之比为1∶1∶1
[答案] 4
[解析]B为，芳香族化合物M是B的同分异构体，且符合下列要求：①能发生银镜反应，②能与FeCl3溶液发生显色反应，③苯环上有4个取代基，且核磁共振氢谱显示有3种不同化学环境的氢，且峰面积之比为1∶1∶1，则M分子中含有2个—OH、2个—CHO，其可能的结构简式为、、、，共有4种。
4．C()的一种同分异构体同时满足：
①可与NaHCO3溶液反应；
②核磁共振氢谱如图；
③含有手性碳原子。
其结构简式为______________________。
[答案] CH3CHOHCOOH
[解析]C的分子式为C3H6O3，不饱和度为1，其一种同分异构体同时满足：①可与NaHCO3溶液反应，含有羧基；②根据核磁共振氢谱可知分子中含有4种氢且一种氢的原子数目较大；③含有手性碳原子。则其结构简式为CH3CHOHCOOH。
5．在D()的同分异构体中，同时满足下列条件的共有________种；
①能发生银镜反应；②遇FeCl3溶液显紫色；③含有苯环。
其中，核磁共振氢谱显示为五组峰、且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的同分异构体的结构简式为________________。
[答案] 13
[解析]能发生银镜反应说明该结构中含有醛基或甲酸酯基，遇FeCl3溶液显紫色说明该结构中含有酚羟基，还含有苯环，则满足这三个条件的同分异构体有13种。其中，核磁共振氢谱显示为五组峰，且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1，说明同分异构体中不能含有甲基且结构为一种对称结构，因此，这种同分异构体的结构简式为。
6．具有相同官能团的B()的芳香同分异构体还有______种(不考虑立体异构，填标号)。
a．10 b．12 c．14 d．16
其中，核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为2∶2∶1∶1的同分异构体结构简式为_____________。
[答案] d　
[解析]B的分子式为C7H6ClNO2，含有—Cl、—NO2两种官能团的芳香同分异构体共有17种，分别为(有机物B)、、、、、、、、、、、、、、、、，除有机物B外，其同分异构体的个数为16；其中核磁共振氢谱的峰面积比为2∶2∶1∶1，说明其结构中有4种不同化学环境的H原子，该物质应为一种对称结构，则该物质为。
7．X是F()的同分异构体，符合下列条件。X可能的结构简式为____________(任写一种)。
①含有酯基　②含有苯环　③核磁共振氢谱有两组峰
[答案] (或)
[解析]F的分子式为C10H10O4，X是F的同分异构体，X含有苯环和酯基，其核磁共振氢谱有两组峰，说明X只有2种不同化学环境的H原子，则满足条件的X的结构简式为或。
8．写出一种能同时满足下列条件的D()的芳香族同分异构体的结构简式__________。
(a)红外光谱显示有C==O键；(b)核磁共振氢谱有两组峰，峰面积比为1∶1。
[答案]
[解析]从D的结构简式可知，其分子式为C13H8Cl2O，能满足核磁共振氢谱有两组峰，且峰面积比为1∶1的结构应是高度对称结构，又含有C==O，则该芳香族同分异构体的结构简式为。
9．符合下列条件的E()的同分异构体有________种，其中一种同分异构体的结构简式为__________________________________。
①能发生银镜反应；
②与FeCl3溶液不发生显色反应，但水解产物之一能发生；
③核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为6∶2∶1∶1。
[答案] 　2　(或)
[解析]E的同分异构体满足条件：①能发生银镜反应，说明分子中含有醛基或甲酸酯基；②与FeCl3溶液不发生显色反应，但水解产物之一能发生，则该同分异构体中不含酚羟基，但其能够发生水解反应产生含有酚羟基的物质；③核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为6∶2∶1∶1，则该物质分子中含有4种不同化学环境的H原子，其分子结构对称，可能的结构为或，因此该物质具有2种不同的结构。
10.化合物B()的同分异构体中,满足下列条件的结构有　　　种。
①与FeCl3溶液发生显色反应;
②含有2个甲基,且连在同一个碳原子上。
其中核磁共振氢谱有四组峰,且峰面积之比为6∶2∶2∶1的结构简式为　　　　　　。
[答案] 13　
[解析]B的结构简式为,B的同分异构体中,①与FeCl3溶液发生显色反应,则含有;②含有2个甲基,且连在同一个碳原子上,若含有—OH、—CCl(CH3)2,则有邻、间、对3种;若含有—OH、—CH(CH3)2、—Cl,则为3个不同的取代基,在苯环上有10种情况,共13种。核磁共振氢谱有四组峰,且峰面积之比为6∶2∶2∶1,则结构具有对称性,结构简式为。
11.写出符合下列条件的B()的5种同分异构体的结构简式: 　 。
①含有六元环结构;
②能发生银镜反应。
[答案] 、、、、
[解析]B的同分异构体中,具有六元环结构、且能发生银镜反应说明同分异构体分子中含有6个碳原子形成的六元环和醛基,则同分异构体可以视作甲基环己烷分子中的氢原子被醛基取代得到的衍生物,符合条件的结构简式为、、、、 。
12.F（)的同分异构体中，含有苯环、—NH2，且能发生银镜反应的有　　　　种；其中核磁共振氢谱峰面积之比为2∶2∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为　　　　　　　　。
[答案] 16　
[解析]F的同分异构体中，含有苯环、—NH2，且能发生银镜反应，则结构中还含有醛基，可能的结构如下：如果苯环上含有两个取代基，一个为—CH2CHO，一个为—NH2，环上有邻、间、对3种位置关系；若苯环上有两个取代基，一个为—CHO，一个为—CH2NH2，环上有邻、间、对3种位置关系；若苯环上有一个—CH3、一个—CHO、一个—NH2，环上共有10种位置关系，所以共有16种；其中核磁共振氢谱峰面积之比为2∶2∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为

展开更多......

收起↑