资源简介

微项目　模拟和表征有机化合物分子结构
——基于模型和图谱的探索
课程 标准 1.知道红外光谱、核磁共振等现代仪器分析方法在有机化合物分子结构测定中的应用。 2.能结合简单图谱信息分析、判断有机化合物的分子结构
项目活动（一）　利用模型模拟有机化合物的分子结构
1.每个碳原子可形成4个共价键，碳原子可以彼此间成键，也可以和H、O、N、S、P、卤素等多种非金属原子形成共价键。
2.碳原子之间可以形成碳碳单键（）、碳碳双键（）、碳碳三键（）。
3.多个碳原子可以相互结合成长短不一的碳链，碳链可带有支链。
4.多个碳原子还可以相互结合成环，碳环和碳链还可以相互结合。
5.有机化合物分子中原子或原子团的连接顺序、成键方式和空间排布方式的多样性，使得有机化合物普遍存在同分异构现象。
1.观察实验室里部分有机化合物的分子结构模型，写出这些模型对应的结构简式和分子式，并指出其属于哪类有机化合物。
2.请选取甲烷分子的球棍模型，用表示氟原子、氯原子、溴原子的球逐一替换甲烷分子球棍模型上表示氢原子的球。每次替换完成后，组内同学对比观察各自的球棍模型在空间排布上是否完全相同，并讨论其原因。
【交流讨论】
　上述活动中，你是从哪些角度认识有机化合物分子结构的？
1.下列物质的化学用语表达正确的是（　　）
A.乙炔的空间填充模型为 B.溴乙烷的电子式为 H︰︰︰Br
C.2-氯丙烷的结构简式为CH3CHClCH3 D.丙烯的键线式为
2.下列表示物质的化学用语错误的是（　　）
A.甲烷分子的球棍模型：
B.2-丁烯的键线式：
C.苯分子的空间填充模型：
D.丙烷分子的球棍模型：
项目活动（二）　利用图谱表征有机化合物的分子结构
现代仪器分析方法 作用
质谱 测定相对分子质量
红外光谱 获得化学键或官能团信息
核磁共振氢谱 获得氢原子的类型及其数目信息
紫外和可见光谱 判断有机化合物分子结构中共轭程度的大小
X射线衍射 确定分子的空间结构
1.已知分子式为C4H10O的有机化合物可能的同分异构体有下列几种：
2.若想确定已知分子式的有机化合物的分子结构，需要确定碳骨架结构以及官能团的种类、位置和空间排布。通过仪器分析可知，分子式为C4H10O的有机化合物X样品的红外光谱图、核磁共振氢谱图如图所示：
【交流讨论】
1.如何确定该有机化合物的结构？
2.当有机化合物存在对映异构体时，能否根据红外光谱 、核磁共振氢谱区分？
1.现代化学测定有机物组成及结构的分析方法较多。下列有关说法正确的是（　　）
A.元素分析仪不仅可以测出试样常见的组成元素及含量，还可以测定其分子的空间结构
B.的核磁共振氢谱中有四组峰，峰面积之比为1∶2∶2∶3
C.通过红外光谱分析可以区分乙醇和乙酸乙酯
D.质谱法和红外光谱法不属于测定有机物组成和结构的现代分析方法
2.将6.8 g的X完全燃烧生成3.6 g的H2O和8.96 L（标准状况）的CO2。X的核磁共振氢谱有4组峰且面积之比为3∶2∶2∶1。X分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其质谱图、核磁共振氢谱与红外光谱如图。关于X的下列叙述正确的是（　　）
A.化合物X的摩尔质量为136
B.化合物X分子中含有官能团的名称为醚键、酮羰基
C.符合题中X分子结构特征的有机物有1种
D.X分子中所有的原子在同一个平面上
3.为了测定芳香烃A的结构，做如下实验：
（1）将9.2 g该芳香烃A完全燃烧，生成标准状况下15.68 L CO2和7.2 g H2O。
（2）用质谱仪测定其相对分子质量，得如图所示的质谱图，由图可知该分子的相对分子质量是　　　　　，有机化合物A的分子式为　　　　　。
（3）用核磁共振仪处理该有机化合物得到四个峰，且四个峰的面积之比是1∶2∶2∶3，则该有机化合物A的结构简式为　　　　。
微项目　模拟和表征有机化合物分子结构——基于模型和图谱的探索
【基础知识·准落实】
项目活动（一）
探究活动
交流讨论
　提示：有机化合物分子中原子或原子团的连接顺序、成键方式和空间排布方式决定了有机化合物的分子结构。
自主练习
1.C　乙炔分子中，2个碳原子和2个氢原子在一条直线上，所给乙炔的空间填充模型不是直线形，A项错误；溴乙烷的电子式为H︰︰︰︰，B项错误；2-氯丙烷的结构简式为CH3CHClCH3，C项正确；为2-丁烯，丙烯的键线式是，D项错误。
2.A　A中为甲烷分子的空间填充模型，A错误。
项目活动（二）
探究活动
交流讨论
1.提示：分子式为C4H10O的有机化合物X的红外光谱图中，在3 363 cm－1处有强而宽的吸收峰，由此可确定该分子结构含有官能团—OH。其核磁共振氢谱图中有五种信号，说明该分子结构中有五种不同化学环境的氢原子，由此可确定该分子可能的结构简式为CH3CH2CH2CH2—OH或
；又根据不同位置的信号峰的面积比为1∶1∶2∶3∶3，说明不同化学环境的氢原子的数目比为1∶1∶2∶3∶3，由此可确定该分子的结构简式为。
2.提示：不能，由于对映异构体分子中各原子或原子团的连接顺序和成键方式完全相同，其红外光谱图和核磁共振氢谱图没有明显差异，因此无法区分有机化合物的对映异构体。
自主练习
1.C　元素分析仪可对物质中的元素及含量进行定量分析，但无法确定有机化合物的空间结构，A错误；的核磁共振氢谱中有5组峰，峰面积之比为2∶4∶4∶1∶3，B错误；红外光谱可确定物质中的官能团，乙醇和乙酸乙酯中的官能团不同，则通过红外光谱分析可以区分乙醇和乙酸乙酯，C正确；质谱法可以测定有机物的相对分子质量，红外光谱法可以测定分子中的官能团，属于测定有机物组成和结构的现代分析法，D错误。
2.C　由X的质谱图可知，X的相对分子质量为136，A错误；将6.8 g即0.05 mol的X，完全燃烧生成3.6 g即0.2 mol的H2O，和8.96 L（标准状况）即0.4 mol的CO2，则m（O）＝6.8 g－0.4 g－4.8 g＝1.6 g，n（O）＝0.1 mol，由此可得该有机物的最简式为C4H4O，由X的相对分子质量为136，则X分子式为C8H8O2， X的核磁共振氢谱有4组峰且面积之比为3∶2∶2∶1，X分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，由红外光谱图显示X含有CO、C—O—C、C—C、C—H，存在的是酯基不是醚键、酮羰基，B错误；X含有酯基，且分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其结构简式为，只有1种，C正确；中甲基上的所有原子不可能在同一平面上，D错误。
3.（2）92　C7H8　（3）
解析：（1）将9.2 g该芳香烃A完全燃烧，生成标准状况下15.68 L CO2和7.2 g H2O，即n（C）＝n（CO2）＝＝0.7 mol，n（H）＝2n（H2O）＝2×＝0.8 mol，N（C）∶N（H）＝7∶8，所以芳香烃A的最简式为C7H8。（2）在质谱图中，最大质荷比为92，则芳香烃A的相对分子质量为92，C7H8的相对分子质量为92，所以芳香烃A的分子式为C7H8。（3）用核磁共振仪处理该有机化合物得到四个峰，且四个峰的面积之比是1∶2∶2∶3，即A中有4种不同环境的氢原子，所以有机化合物A为甲苯，结构简式为。
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微项目　模拟和表征有机化合物分子结构——基于模型和图谱的探索
课程 标准 1.知道红外光谱、核磁共振等现代仪器分析方法在有机化
合物分子结构测定中的应用。
2.能结合简单图谱信息分析、判断有机化合物的分子结构
基础知识·准落实
梳理归纳 高效学习
项目活动（一）　利用模型模拟有机化合物的分子结构
1. 每个碳原子可形成4个共价键，碳原子可以彼此间成键，也可以和
H、O、N、S、P、卤素等多种非金属原子形成共价键。
2. 碳原子之间可以形成碳碳单键（ ）、碳碳双键
（ ）、碳碳三键（ ）。
3. 多个碳原子可以相互结合成长短不一的碳链，碳链可带有支链。
4. 多个碳原子还可以相互结合成环，碳环和碳链还可以相互结合。
5. 有机化合物分子中原子或原子团的连接顺序、成键方式和空间排布
方式的多样性，使得有机化合物普遍存在同分异构现象。
1. 观察实验室里部分有机化合物的分子结构模型，写出这些模型对应
的结构简式和分子式，并指出其属于哪类有机化合物。
2. 请选取甲烷分子的球棍模型，用表示氟原子、氯原子、溴原子的球
逐一替换甲烷分子球棍模型上表示氢原子的球。每次替换完成后，
组内同学对比观察各自的球棍模型在空间排布上是否完全相同，并
讨论其原因。
【交流讨论】
　上述活动中，你是从哪些角度认识有机化合物分子结构的？
提示：有机化合物分子中原子或原子团的连接顺序、成键方式和空间
排布方式决定了有机化合物的分子结构。
1. 下列物质的化学用语表达正确的是（　　）
A. 乙炔的空间填充模型为
C. 2-氯丙烷的结构简式为CH3CHClCH3
D. 丙烯的键线式为
解析： 乙炔分子中，2个碳原子和2个氢原子在一条直线上，所
给乙炔的空间填充模型不是直线形，A项错误；溴乙烷的电子式为
H︰ ︰ ︰ ︰，B项错误；2-氯丙烷的结构简式为
CH3CHClCH3，C项正确； 为2-丁烯，丙烯的键线式是 ，
D项错误。
2. 下列表示物质的化学用语错误的是（　　）
A. 甲烷分子的球棍模型：
B. 2-丁烯的键线式：
C. 苯分子的空间填充模型：
D. 丙烷分子的球棍模型：
解析： 　A中为甲烷分子的空间填充模型，A错误。
项目活动（二）　利用图谱表征有机化合物的分子结构
现代仪器
分析方法 作用
质谱 测定相对分子质量
红外光谱 获得化学键或官能团信息
核磁共振
氢谱 获得氢原子的类型及其数目信息
紫外和可
见光谱 判断有机化合物分子结构中共轭程度的大小
X射线衍射 确定分子的空间结构
1. 已知分子式为C4H10O的有机化合物可能的同分异构体有下列几
种：
2. 若想确定已知分子式的有机化合物的分子结构，需要确定碳骨架结
构以及官能团的种类、位置和空间排布。通过仪器分析可知，分子
式为C4H10O的有机化合物X样品的红外光谱图、核磁共振氢谱图如
图所示：
【交流讨论】
1. 如何确定该有机化合物的结构？
提示：分子式为C4H10O的有机化合物X的红外光谱图中，在3 363
cm－1处有强而宽的吸收峰，由此可确定该分子结构含有官能团—
OH。其核磁共振氢谱图中有五种信号，说明该分子结构中有五种
不同化学环境的氢原子，由此可确定该分子可能的结构简式为
CH3CH2CH2CH2—OH或
；又根据不同位置的信号峰的面积比为
1∶1∶2∶3∶3，说明不同化学环境的氢原子的数目比为
1∶1∶2∶3∶3，由此可确定该分子的结构简式
为 。
2. 当有机化合物存在对映异构体时，能否根据红外光谱 、核磁共振
氢谱区分？
提示：不能，由于对映异构体分子中各原子或原子团的连接顺序和
成键方式完全相同，其红外光谱图和核磁共振氢谱图没有明显差
异，因此无法区分有机化合物的对映异构体。
1. 现代化学测定有机物组成及结构的分析方法较多。下列有关说法正
确的是（　　）
A. 元素分析仪不仅可以测出试样常见的组成元素及含量，还可以测
定其分子的空间结构
B. 的核磁共振氢谱中有四组峰，峰面积之比为1∶2∶2∶3
C. 通过红外光谱分析可以区分乙醇和乙酸乙酯
D. 质谱法和红外光谱法不属于测定有机物组成和结构的现代分析方
法
解析： 　元素分析仪可对物质中的元素及含量进行定量分析，但
无法确定有机化合物的空间结构，A错误； 的核磁共振
氢谱中有5组峰，峰面积之比为2∶4∶4∶1∶3，B错误；红外光谱
可确定物质中的官能团，乙醇和乙酸乙酯中的官能团不同，则通过
红外光谱分析可以区分乙醇和乙酸乙酯，C正确；质谱法可以测定
有机物的相对分子质量，红外光谱法可以测定分子中的官能团，属
于测定有机物组成和结构的现代分析法，D错误。
2. 将6.8 g的X完全燃烧生成3.6 g的H2O和8.96 L（标准状况）的
CO2。X的核磁共振氢谱有4组峰且面积之比为3∶2∶2∶1。X分子
中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其质谱图、核磁共振氢
谱与红外光谱如图。关于X的下列叙述正确的是（　　）
A. 化合物X的摩尔质量为136
B. 化合物X分子中含有官能团的名称为醚键、酮羰基
C. 符合题中X分子结构特征的有机物有1种
D. X分子中所有的原子在同一个平面上
解析： 　由X的质谱图可知，X的相对分子质量为136，A错误；
将6.8 g即0.05 mol的X，完全燃烧生成3.6 g即0.2 mol的H2O，和
8.96 L（标准状况）即0.4 mol的CO2，则m（O）＝6.8 g－0.4 g
－4.8 g＝1.6 g，n（O）＝0.1 mol，由此可得该有机物的最简式
为C4H4O，由X的相对分子质量为136，则X分子式为C8H8O2， X的
核磁共振氢谱有4组峰且面积之比为3∶2∶2∶1，X分子中只含一
个苯环且苯环上只有一个取代基，由红外光谱图显示X含有C
O、C—O—C、C—C、C—H，存在的是酯基不是醚键、酮羰基，
B错误； X含有酯基，且分子中只含一个苯环且苯环上只有一个
取代基，其结构简式为 ，只有1种，C正确； 中甲基上的所有原子不可能在同一平面上，D错误。
3. 为了测定芳香烃A的结构，做如下实验：
（1）将9.2 g该芳香烃A完全燃烧，生成标准状况下15.68 L CO2和
7.2 g H2O。
解析： 将9.2 g该芳香烃A完全燃烧，生成标准状况下15.68 L CO2和7.2 g H2O，即n（C）＝n（CO2）＝ ＝0.7 mol，n（H）＝2n（H2O）＝2× ＝0.8 mol，N（C）∶N（H）＝7∶8，所以芳香烃A的最简式为C7H8。
（2）用质谱仪测定其相对分子质量，得如图所示的质谱图，由图
可知该分子的相对分子质量是 ，有机化合物A的分子
式为 。
解析： 在质谱图中，最大质荷比为92，则芳香烃A的相对分子质量为92，C7H8的相对分子质量为92，所以芳香烃A的分子式为C7H8。
92　
C7H8　
（3）用核磁共振仪处理该有机化合物得到四个峰，且四个峰的面
积之比是1∶2∶2∶3，则该有机化合物A的结构简式
为 。
解析： 用核磁共振仪处理该有机化合物得到四个峰，且四个峰的面积之比是1∶2∶2∶3，即A中有4种不同环境的氢原子，所以有机化合物A为甲苯，结构简式为 。
　
感谢欣赏
THE END

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