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第2课时　有机化学反应类型的应用——卤代烃的性质和制备
1.下列有关溴乙烷的叙述中，正确的是（　　）
A.在溴乙烷中滴入AgNO3溶液，立即有淡黄色沉淀生成
B.溴乙烷不溶于水，能溶于大多数有机溶剂
C.溴乙烷与NaOH的醇溶液反应，可生成乙醇
D.溴乙烷通常用溴水与乙烷直接反应来制取
2.有机物分子CH3CHCHCl能发生的反应有（　　）
①取代反应　②加成反应　③消去反应　④使溴水褪色　⑤使酸性高锰酸钾溶液褪色　⑥与AgNO3溶液生成白色沉淀　⑦聚合反应
A.以上反应均可发生 B.只有⑦不能发生
C.只有⑥不能发生 D.只有②不能发生
3.组成为C3H6Cl2的卤代烃，可能存在的同分异构体有（　　）
A.三种 B.四种
C.五种 D.六种
4.能发生消去反应且产物互为同分异构体的是（　　）
A.
B.
C.
D.CH3CH2CH2CH2Br
5.结构简式为R—CH2—CH2—X的卤代烃中的化学键如图所示。则下列说法正确的是（　　）
A.发生水解反应时，被破坏的键是①和③
B.发生消去反应时，被破坏的键是①和④
C.发生水解反应时，被破坏的键是①
D.发生消去反应时，被破坏的键是②和③
6.下列化合物中，既能发生水解反应，又能发生消去反应，且消去后只生成一种不饱和化合物的是（　　）
A.CH3Cl　　　　　　B.
C. D.
7.下列反应：（Ⅰ）1-溴丙烷与2-溴丙烷分别和氢氧化钠醇溶液混合加热；（Ⅱ）1-溴丙烷与2-溴丙烷分别和氢氧化钠水溶液混合加热，关于反应中生成的有机物的说法中正确的是（　　）
A.（Ⅰ）和（Ⅱ）产物均不同
B.（Ⅰ）和（Ⅱ）产物均相同
C.（Ⅰ）产物相同，（Ⅱ）产物不同
D.（Ⅰ）产物不同，（Ⅱ）产物相同
8.按下列路线制聚氯乙烯：
。没有涉及的反应类型是（　　）
A.加成反应 B.消去反应
C.取代反应 D.加聚反应
9.由1，3-丁二烯合成2-氯-1，3-丁二烯的路线如下：
该路线中各步的反应类型分别为（　　）
A.加成、水解、加成、消去
B.取代、水解、取代、消去
C.加成、取代、取代、消去
D.取代、取代、加成、氧化
10.1，4 环己二醇可用于生产聚酯纤维等。现按以下路线由合成（部分试剂和反应条件已略去，其中反应⑤利用了二烯烃的1，4 加成）。
回答下列问题：
（1）分别写出B、D的结构简式：B　　　　　、D　　　　。
（2）反应①～⑦中属于消去反应的是　　　　（填序号）。
（3）如果不考虑反应⑥、⑦，对于反应⑤，得到的E的可能结构简式有　　　　　　　　　　。
（4）C→D的化学方程式为　　　　　　　　　（有机化合物写结构简式，并注明反应条件）。
11.已知卤代烃可以跟金属钠反应生成碳链较长的烃，如：CH3Cl＋2Na＋CH3ClCH3CH3＋2NaCl，现有CH3CH2Br和CH3CHBrCH3的混合物与金属钠反应后，不可能得到的烃是（　　）
A.2-甲基丁烷 B.2-甲基戊烷
C.2，3-二甲基丁烷 D.丁烷
12.化合物X的分子式为C5H11Cl，用NaOH的醇溶液处理X，可得分子式为C5H10的两种产物Y、Z，Y、Z经催化加氢后都可得到2-甲基丁烷。若将化合物X用NaOH的水溶液处理，则所得有机产物的结构简式可能是（　　）
A.CH3CH2CH2CH2CH2OH
B.
C.
D.
13.已知有机物A与NaOH的醇溶液混合加热得产物C和溶液D。C与乙烯混合在催化剂作用下可生成高聚物。而在溶液D中先加入稀硝酸酸化，再加入AgNO3溶液有白色沉淀生成，则A的结构简式可能为（　　）
A. B. C.CH3CH2CH2Cl D.
14.为探究一溴环己烷（）与NaOH的醇溶液共热发生的是水解反应还是消去反应，甲、乙、丙三位同学分别设计如下三种实验方案，其中正确的是（　　）
甲：向反应混合液中滴入稀硝酸中和NaOH，然后再滴入AgNO3溶液，若有浅黄色沉淀生成则可证明发生了消去反应。
乙：向反应混合液中滴入溴水，若溶液颜色很快褪去，则可证明发生了消去反应。
丙：向反应混合液中滴入酸性KMnO4溶液，若溶液颜色变浅，则可证明发生了消去反应。
A.甲 B.乙 C.丙 D.都不正确
15.已知：CH3CHCH2＋HBr（主要产物）。1 mol某芳香烃A充分燃烧后可以得到 8 mol CO2和 4 mol H2O。烃A在不同条件下能发生如下所示的一系列变化：
（1）A的分子式：　　　　　；A的结构简式：　　　　。
（2）上述反应中，①是　　　　反应，⑥是　　　反应。（填反应类型）
（3）写出C、D、E的结构简式：C　　　　　　、D　　　　　　、E　　　　　　。
（4）写出DF反应的化学方程式：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
第2课时　有机化学反应类型的应用——卤代烃的性质和制备
1.B　CH3CH2Br中的溴原子不能与AgNO3发生反应，A错误；CH3CH2Br与NaOH的醇溶液反应生成乙烯，C错误；根据烷烃的性质，烷烃与溴水不反应，因此，溴乙烷不能由溴水与乙烷直接反应得到，D错误。
2.C　题给分子中存在碳碳双键，所以该物质易加成、易被氧化、易聚合等；同时分子中还存在卤素原子和β—H，所以易水解、易消去等。卤代烃是一种难溶于水的有机物，是非电解质，与水混合过程中不发生电离，没有卤素离子，不能与AgNO3 溶液反应生成沉淀。由上述分析可知所给的反应中只有⑥不能发生。
3.B　组成为C3H6Cl2的卤代烃的同分异构体有：
CH3—CHCl—CH2Cl、CH2Cl—CH2—CH2Cl、
CHCl2CH2CH3、CH3—CCl2—CH3。
4.B　A、C选项中与Cl原子相连的碳原子的邻位碳原子上没有氢原子，故不能发生消去反应；CH3CH2CH2CH2Br的消去产物只有CH3CH2CHCH2一种；而B选项中
的消去产物有
和两种，且两种产物互为同分异构体。
5.C　卤代烃发生水解反应生成醇，则只断裂C—X 键，即断裂①；卤代烃发生消去反应，断裂C—X 键和邻位C原子上的C—H键，则断裂①③，选C。
6.B　题给四种物质均可发生水解反应。但是发生消去反应必须具备与卤素原子相连碳原子的邻位碳原子上有氢原子，分析四种物质：A中只有一个碳原子，C中卤素原子相连的碳原子的相邻碳原子上没有氢原子，所以A、C均不能发生消去反应，B、D既可以发生水解反应，又可以发生消去反应，其中B消去后只能生成一种烯烃，而D消去可以得到两种烯烃、。
7.C　1-溴丙烷与2-溴丙烷分别和氢氧化钠醇溶液混合加热，均发生消去反应生成丙烯；1-溴丙烷与2-溴丙烷分别和氢氧化钠水溶液混合加热，均发生取代反应，分别生成1-丙醇和2-丙醇，选C。
8.C　C2H5Br生成CH2CH2，发生消去反应；CH2CH2生成CH2ClCH2Cl，发生加成反应；CH2Cl—CH2Cl生成CH2CHCl，发生消去反应；氯乙烯生成聚氯乙烯，发生加聚反应。
9.A　结合合成路线可知各步反应类型分别为加成反应、水解反应、加成反应和消去反应。
10.（1）　　（2）②④
（3）、、
（4）＋2NaOH＋2NaBr＋2H2O
解析：（1）根据题给合成路线和信息可知，与氢气发生加成反应可生成A，A为环己醇，环己醇在浓硫酸作用下发生消去反应生成B，B为，与溴发生加成反应生成C，C为，D与溴发生1，4 加成生成E，则D为C的消去反应产物，由1，4 环己二醇的结构分析可知，D为，E为，则F为。（2）①为加成反应，②为消去反应，③为加成反应，④为消去反应，⑤为加成反应，⑥为加成反应，⑦为取代反应，故属于消去反应的是②④。（3）如果不考虑反应⑥、⑦，对于反应⑤，可与溴发生1，2 加成、1，4 加成和完全加成，得到的E可能为、、。（4）C为，发生消去反应可生成D，化学方程式为＋2NaOH＋2NaBr＋2H2O。
11.B　按照题给反应原理可知，两分子CH3CH2Br反应生成CH3CH2CH2CH3，该烃名称为正丁烷；两分子CH3—CHBr—CH3反应生成（CH3）2CHCH（CH3）2，该烃名称为2，3-二甲基丁烷；CH3CH2Br和CH3—CHBr —CH3反应生成（CH3）2CHCH2CH3，该烃名称为2-甲基丁烷；B项，2-甲基戊烷不可能通过该反应得到。
12.D　X与NaOH的醇溶液发生反应生成Y、Z的过程中有机化合物的碳骨架结构未变；由2-甲基丁烷的结构可推知X的碳骨架结构为，其连接Cl原子的碳原子的相邻碳原子上都有氢原子且氢原子的化学环境不同。从而推知有机化合物X的结构简式为或，则化合物X用NaOH的水溶液处理可得到或，选D。
13.C　高聚物的单体是CH2CH2和CH3—CHCH2，因此C为CH3—CHCH2。由题意可知，D中含有Cl—，故选项中能发生消去反应且生成丙烯的氯代烃只能为CH3CH2CH2Cl。
14.D　一溴环己烷无论发生水解反应还是发生消去反应，都能产生Br－，甲不正确；Br2不仅能与烯烃发生加成反应而使颜色褪去，也能与NaOH溶液反应而使颜色褪去，乙也不正确；一溴环己烷发生消去反应生成的烯烃能使酸性KMnO4溶液紫色变浅或褪去，发生水解反应生成的醇也会还原酸性KMnO4溶液而使溶液紫色变浅或褪去，丙也不正确；可行的实验方案是先向混合液中加入足量的稀硝酸中和过量的碱，再滴入溴水，如果溴水颜色很快褪去，说明有烯烃生成，即可证明发生了消去反应。
15.（1）C8H8　
（2）加成　取代
（3）　
（4）＋NaOH＋NaBr
解析：由1 mol 芳香烃A充分燃烧生成8 mol CO2、4 mol H2O可知，1个A中，N（C）＝8、N（H） ＝8，分子式为C8H8，由①④知A中有碳碳双键，故A为。A与Br2加成得B，B为，B与NaOH的乙醇溶液共热生成E，E为；A发生加聚反应生成C，C为；A＋HBrD，由已知信息知D为；F由D水解得到，故F为；H是F和醋酸反应生成的酯，故F为。
3 / 3第2课时　有机化学反应类型的应用——卤代烃的性质和制备
课程 标准 1.认识卤代烃的组成和结构特点以及性质及其转化关系。 2.了解卤代烃在生产生活中的重要应用
分点突破（一）　卤代烃
1.概念
烃分子中一个或多个氢原子被　　　　　　取代后所生成的化合物。
2.结构
卤代烃可用R—X表示（X表示卤素原子），　　　　是卤代烃的官能团。
3.生成
（1）利用烷烃与卤素单质的　　　　反应制备卤代烃，但得到的卤代烃不纯。
（2）利用醇与氢卤酸的取代反应制取卤代烃。
（3）利用烯烃或炔烃与卤素单质或氢卤酸的加成反应制取卤代烃。
4.物理性质
常温下，卤代烃中除少数为气体外，大多数为　　　　或　　　　，卤代烃不溶于水，可溶于大多数　　　　　　。某些卤代烃本身就是很好的有机溶剂。
5.化学性质
（1）取代反应（水解反应）
实验 装置
实验 现象 ①中溶液分层
④中有浅黄色沉淀生成
实验 结论 1-溴丙烷与NaOH溶液共热产生了Br－
由实验可知：
①1-溴丙烷与氢氧化钠溶液共热时断裂的是　　　键，水中的羟基与碳原子形成　　　键，断下的Br与水中的H结合成HBr。
②1-溴丙烷与NaOH溶液共热反应的化学方程式为CH3CH2CH2Br＋NaOHCH3CH2CH2OH＋NaBr。反应类型：　　　　　　　　。
（2）消去反应
①实验探究1-溴丙烷的消去反应
实验 装置
实验 现象 反应产生的气体经水洗后，使酸性KMnO4溶液　　　
实验 结论 生成的气体分子中含有碳碳不饱和键
由实验可知：
1-溴丙烷与氢氧化钠的乙醇溶液共热反应的化学方程式为CH3CH2CH2Br＋NaOHCH3CHCH2↑＋NaBr＋H2O。
②卤代烃消去反应的规律
a.没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应。
b.有邻位碳原子，但邻位碳原子上不存在氢原子的卤代烃也不能发生消去反应。
c.有两个邻位碳原子，且邻位碳原子上均有氢原子时，发生消去反应可能生成两种产物。
d.二元卤代烃发生消去反应后可能在有机物中引入碳碳三键或两个碳碳双键。如
CH2CH—CHCH2或
（3）取代反应与消去反应的比较
取代（水解）反应 消去反应
结构 特点 卤代烃碳原子上连有—X β位碳原子上必须有氢原子
反应 实质
反应 条件 NaOH的水溶液，加热 NaOH的醇溶液，加热
反应 特点 有机化合物碳骨架结构不变，—X变为—OH，无其他副反应 有机化合物碳骨架结构不变，生成键或—C≡C—键，可能有其他副反应
6.卤代烃中卤素原子的检验方法
R—X
提醒
与卤代烃有关的信息反应
（1）取代反应（举例）
①RX＋R'ONaROR'＋NaX
②RX＋NaHSRSH＋NaX
③RX＋NaCNRCN＋NaX
④RX＋R'COONaROOCR'＋NaX
（2）与金属反应
①与金属镁的反应
RX＋MgRMgX
RMgX称为格氏试剂
②与金属钠的反应（举例）
2CH3CH2CH2Br＋2NaCH3CH2CH2CH2CH2CH3＋2NaBr
1.4 溴环己烯主要用于有机合成，它可发生如图所示的转化，下列叙述错误的是（　　）
A.反应①为氧化反应，产物含有溴原子和羧基两种官能团
B.反应②为取代反应，产物含有羟基和碳碳双键两种官能团
C.反应③为消去反应，产物含碳碳双键和溴原子两种官能团
D.反应④为加成反应，产物只含溴原子一种官能团
2.为检验某卤代烃（R—X）中的X（卤素）原子，有下列操作：①加热；②加入AgNO3溶液；③取少量该卤代烃；④加入足量稀硝酸酸化；⑤加入NaOH溶液；⑥冷却。正确的操作顺序是（　　）
A.③①⑤⑥②④ B.③②①⑥④⑤
C.③⑤①⑥④② D.③⑤①⑥②④
分点突破（二）　卤代烃在有机合成中的桥梁作用
卤代烃与有机化合物的转化
1.1-溴丙烷的制备
目标产物 参加反应的 有机化合物 反应试剂 反应类型
1-溴丙烷 ①丙烷 溴蒸气 取代反应
②丙醇 氢溴酸 取代反应
③丙烯 氢溴酸 加成反应
写出①②③的化学方程式。
2.由2 氯丙烷制取丙酮时，需要经过哪几步反应？
1.以溴乙烷为主要原料制取乙二醇时，需要经过的反应为（　　）
A.加成反应→消去反应→取代反应
B.取代反应→消去反应→加成反应
C.取代反应→加成反应→消去反应
D.消去反应→加成反应→取代反应
2.由1-溴丙烷制取1，2-二溴丙烷，下列制备方案最好的是（　　）
A.CH3CH2CH2BrCH3CH2CH2OHCH3CHCH2CH3CHBrCH2Br
B.CH3CH2CH2BrCH3CHBrCH2Br
C.CH3CH2CH2BrCH3CHCH2CH3CHBrCH3CH3CHBrCH2Br
D.CH3CH2CH2BrCH3CHCH2CH3CHBrCH2Br
卤代烃在有机合成中的应用（分析与推测）
根据图中的反应路线及所给信息，回答下列问题：
（1）标准状况下的11.2 L气态烃A在氧气中充分燃烧可以产生88 g CO2和45 g H2O，则A的分子式是　　　　。
（2）B、C均为一氯代物，D的结构简式为　　　。反应②的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　，反应③的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
【规律方法】
卤代烃在有机合成中的作用
1.利用卤代烃的取代反应可实现烷烃或烯烃向醇、醛、羧酸的转化
（1）乙烯转化为乙酸的转化途径：乙烯溴乙烷乙醇乙醛乙酸。
（2）相关转化的化学方程式
①CH2CH2＋HBrCH3CH2Br；
②CH3CH2Br＋NaOHCH3CH2OH＋NaBr；
③2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O；
④2CH3CHO＋O22CH3COOH。
2.利用卤代烃的消去反应，可实现烃的衍生物中官能团的种类和数量发生变化
（1）乙醇转化为乙二醇的转化途径：乙醇乙烯1，2-二溴乙烷乙二醇。
（2）相关转化的化学方程式
①CH3CH2OHCH2CH2↑＋H2O；
②CH2CH2＋Br2BrCH2CH2Br；
③＋2NaOH＋2NaBr。
3.利用卤代烃的消去反应与水解反应还可以实现官能团位置和数量的变化
（1）。
（2）相关转化的化学方程式
；
。
【迁移应用】
1.以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线如图所示，则下列说法正确的是（　　）
A.A的结构简式是
B.反应①②的反应类型分别是取代反应、消去反应
C.反应②③的条件分别是浓硫酸并加热、光照
D.加入酸性KMnO4溶液，若溶液褪色，则可证明已完全转化为
2.如图是8种有机化合物的转换关系：
请回答下列问题：
（1）根据系统命名法，化合物A的名称是　　　　　　。
（2）上述框图中，①是　　　　反应，③是　　　　反应（填反应类型）。
（3）化合物E是重要的工业原料，写出由D生成E的化学方程式：　　　　　　　　　　　　　　　　　。
（4）C1的结构简式是　　　　　　　　；F1的结构简式是　　　　　　 。F1与F2的关系为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
1.下列关于卤代烃的叙述正确的是（　　）
A.所有卤代烃都是难溶于水，密度比水大的液体
B.所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应
C.所有卤代烃都含有卤素原子
D.所有卤代烃都是通过取代反应制得的
2.下列卤代烃在KOH的醇溶液中加热不能发生消去反应的是（　　）
①
②（CH3）2CHCH2Cl
③（CH3）3CCH2Cl
④CHCl2—CHBr2
⑤　⑥CH2Cl2
A.①③⑥　　　　　　　 B.②③⑤
C.①②③④⑤⑥ D.②④
3.由CH3CH2CH2Br制备CH3CH（OH）CH2OH，依次发生的反应类型和反应条件都正确的是（　　）
选项 反应类型 反应条件
A 加成反应、取代反应、消去反应 KOH醇溶液/加热、KOH水溶液/加热、常温
B 消去反应、加成反应、取代反应 NaOH醇溶液/加热、常温、NaOH水溶液/加热
C 氧化反应、取代反应、消去反应 加热、KOH醇溶液∕加热、KOH水溶液/加热
D 消去反应、加成反应、水解反应 NaOH水溶液/加热、常温、NaOH醇溶液/加热
4.某烃A与Br2发生加成反应生成二溴代物B。B用热的NaOH醇溶液处理得有机物C，经测定C的分子中含有两个碳碳双键，其分子式为C5H6。将C在催化条件下加氢得到分子式为C5H10的有机物D，D的一氯代物只有1种结构。则烃A的结构简式为（　　）
A.CH3CH2CH2CHCH2 B.CH2CHCH2CHCH2
C. D.
5.为测定某卤代烃的组成，某同学设计实验如下：
①量取该卤代烃液体11.4 mL，加入适量NaOH溶液，加热反应至液体不分层；
②冷却后用稀硝酸酸化，再加入过量硝酸银溶液；
③过滤沉淀，洗涤沉淀2～3次；
④将沉淀干燥后称重。
回答下列问题：
（1）①中加入NaOH溶液的目的是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
（2）②中加入过量硝酸银溶液的目的是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
（3）②中生成的沉淀为淡黄色，则该卤代烃中的卤素原子是　　　　。
（4）若称得沉淀的质量为37.6 g，又测得卤代烃的密度为1.65 g·mL－1，其蒸气密度是相同条件下氢气密度的94倍。则该卤代烃分子中含有　　　　个卤素原子。
（5）写出该卤代烃可能的结构简式和名称：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
第2课时　有机化学反应类型的应用——卤代烃的性质和制备
【基础知识·准落实】
分点突破（一）
师生互动
1.卤素原子　2.—X　3.（1）取代　4.液体　固体　有机溶剂　5.（1）①C—Br　C—O　②取代反应　（2）①褪色　
自主练习
1.C　酸性高锰酸钾溶液氧化碳碳双键生成两个羧基，产物含有溴原子和羧基两种官能团，A正确；在NaOH的水溶液中加热条件下，4 溴环己烯中的溴原子被羟基取代，产物含有羟基和碳碳双键两种官能团，B正确；在NaOH的乙醇溶液中加热条件下，4 溴环己烯发生消去反应，生成碳碳双键，产物只含碳碳双键一种官能团，C错误；4 溴环己烯中的碳碳双键与HBr发生加成反应，产物只含溴原子一种官能团，D正确。　
2.C　检验某卤代烃（R—X）中X原子的方法是取少量该卤代烃，加入NaOH溶液，加热使其水解，冷却，然后加入足量稀硝酸酸化，再加入AgNO3溶液，观察沉淀颜色，C项正确。
分点突破（二）
探究活动
1.提示：①CH3CH2CH3＋Br2CH3CH2CH2Br＋HBr；
②CH3CH2CH2OH＋HBrCH3CH2CH2Br＋H2O；
③CH2CHCH3＋HBr。
2.提示：。
自主练习
1.D　由溴乙烷制取乙二醇，反应如下：CH3CH2Br＋NaOHCH2CH2↑＋H2O＋NaBr（消去反应）；CH2CH2＋Br2CH2BrCH2Br（加成反应）；CH2BrCH2Br＋2NaOHCH2OHCH2OH＋2NaBr[水解反应（或取代反应）]，选D。
2.D　A项，得到目标产物经过取代反应→消去反应→加成反应3个步骤；B项，以CH3CH2CH2Br为反应物，与Br2（g）发生取代反应的产物不唯一，除目标产物外，还有其他溴代烃，产物不纯净；C项，制得目标产物经过3个步骤，且产物中含有其他溴代烃，产物不纯净；D项，从反应物到目标产物只需要2个步骤，且产物纯净，该制备方案最好。
【关键能力·细培养】
　（1）提示：标准状况下的11.2 L气态烃A的物质的量n（烃）＝＝0.5 mol，其在氧气中充分燃烧可以产生88 g CO2和45 g H2O，则根据元素守恒可知n（C）＝n（CO2）＝＝2 mol；n（H）＝2n（H2O）＝2×＝5 mol，n（烃）∶n（C）∶n（H）＝0.5 mol∶2 mol∶5 mol＝1∶4∶10，故该烃的分子式是C4H10。
（2）提示：烃A属于烷烃，与Cl2在光照下发生取代反应产生B、C两种一氯代物，B、C与NaOH的醇溶液共热，发生消去反应，产物是同一种，说明A只能是异丁烷，则A的结构简式是，两种一氯代物分别是，它们与NaOH的醇溶液共热，发生消去反应产生的D为；D与Br2的CCl4溶液发生加成反应产生的E为，E与NaOH的水溶液共热发生取代反应，Br原子被—OH取代，产生的F为。反应②为＋Br2，反应③为2NaOH＋2NaBr＋。
迁移应用
1.B　反应①为光照条件下环戊烷与卤素单质的取代反应，则A为一卤代烃，反应②为一卤代烃的消去反应，反应条件是NaOH的乙醇溶液并加热，则B为，反应③为与卤素单质的加成反应，反应条件为常温，A、C项错误，B项正确；只要反应体系中存在或，在其中加入酸性KMnO4溶液，溶液就会褪色，所以该方法只能检验反应是否开始，不能检验反应是否完全，D项错误。
2.（1）2，3-二甲基丁烷　（2）取代　加成
（3）＋2NaOH＋2NaBr＋2H2O
（4）
　同分异构体
解析：由题给图示AB可知①为取代反应。由B的结构简式及反应条件可知C1、C2可能为或，由于E可发生1，4-加成和1，2-加成，则E为二烯烃，
推出C1为，D为，E为。
【教学效果·勤检测】
1.C　卤代烃不一定是液体，如一氯甲烷是气体，A错误；卤素所在碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子的卤代烃才可发生消去反应，B错误；卤代烃一定含有卤素原子，C正确；烯烃通过发生加成反应也可得到卤代烃，D错误。
2.A　分子中没有β-H的卤代烃不能发生消去反应，故（CH3）3CCH2Cl不能发生消去反应；分子中只有一个碳原子的卤代烃不能发生消去反应，故CH2Cl2不能发生消去反应；直接连在苯环上的卤素原子不能消去，故不能发生消去反应。
3.B　CH3CH2CH2BrCH3CHCH2CH3CHXCH2X（X代表卤素原子）CH3CH（OH）CH2OH，依次发生消去反应、加成反应、水解反应（取代反应），由对应的反应条件可知B项正确。
4.C　由题意可知A、B、C、D的转化过程中分别发生了烃与溴的加成反应、二溴代物的消去反应、二烯烃与氢气的加成反应，符合该过程各物质的分子式及结构特征的只有。
5.（1）中和卤代烃水解产生的氢卤酸，使水解完全　（2）使卤素离子完全沉淀　（3）Br　（4）2　（5）CH2BrCH2Br，名称为1，2-二溴乙烷；CH3CHBr2，名称为1，1-二溴乙烷
解析：（1）卤代烃在碱性条件下完全水解，加入NaOH溶液的目的是中和卤代烃水解产生的氢卤酸，使水解完全。（2）②中加入过量硝酸银溶液，使卤素离子沉淀完全。（3）②中生成的沉淀为淡黄色，该沉淀为AgBr，该卤代烃中的卤素原子是Br。（4）若称得沉淀的质量为37.6 g，n（AgBr）＝＝0.2 mol；已知该卤代烃的蒸气密度是相同条件下氢气密度的94倍，则其相对分子质量为188，m＝ρV＝1.65 g·mL－1×11.4 mL≈18.8 g，该卤代烃的物质的量n＝＝＝0.1 mol，Br的物质的量与卤代烃的物质的量之比为2∶1，所以卤代烃中的Br原子数目为2。（5）已知卤代烃中的Br原子数目为2，卤代烃的相对分子质量为188，分子中烃基的式量为188－80×2＝28，烃基的式量除以12，商为碳原子数，余数为氢原子数，该烃基为—C2H4，卤代烃的分子式为C2H4Br2，其可能的结构简式为CH2BrCH2Br（名称为1，2-二溴乙烷）、CH3CHBr2（名称为1，1-二溴乙烷）。
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第2课时　
有机化学反应类型的应用——卤代烃的性质和制备
课程 标准 1.认识卤代烃的组成和结构特点以及性质及其转化关系。
2.了解卤代烃在生产生活中的重要应用
目 录
1、基础知识·准落实
4、学科素养·稳提升
2、关键能力·细培养
3、教学效果·勤检测
基础知识·准落实
1
梳理归纳 高效学习
分点突破（一）　卤代烃
1. 概念
烃分子中一个或多个氢原子被 取代后所生成的化
合物。
2. 结构
卤代烃可用R—X表示（X表示卤素原子）， 是卤代烃的官
能团。
卤素原子　
—X　
3. 生成
（1）利用烷烃与卤素单质的 反应制备卤代烃，但得到的
卤代烃不纯。
（2）利用醇与氢卤酸的取代反应制取卤代烃。
（3）利用烯烃或炔烃与卤素单质或氢卤酸的加成反应制取卤代
烃。
4. 物理性质
常温下，卤代烃中除少数为气体外，大多数为 或
，卤代烃不溶于水，可溶于大多数 。某些卤代烃
本身就是很好的有机溶剂。
取代　
液体　
固
体　
有机溶剂　
（1）取代反应（水解反应）
实验 装置
实验 现象 ①中溶液分层
④中有浅黄色沉淀生成
实验结论 1-溴丙烷与NaOH溶液共热产生了Br－
5. 化学性质
①1-溴丙烷与氢氧化钠溶液共热时断裂的是 键，水
中的羟基与碳原子形成 键，断下的Br与水中的H结
合成HBr。
②1-溴丙烷与NaOH溶液共热反应的化学方程式为
CH3CH2CH2Br＋NaOH CH3CH2CH2OH＋NaBr。反应类
型： 。
C—Br　
C—O　
取代反应　
由实验可知：
（2）消去反应
①实验探究1-溴丙烷的消去反应
实验装置 实验现象 实验结论
反应产生的气体经
水洗后，使酸性
KMnO4溶液
生成的气体分子中含有
碳碳不饱和键
褪
色　
1-溴丙烷与氢氧化钠的乙醇溶液共热反应的化学方程式为
CH3CH2CH2Br＋NaOH CH3CH CH2↑＋NaBr＋H2O。
由实验可知：
②卤代烃消去反应的规律
a.没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应。
b.有邻位碳原子，但邻位碳原子上不存在氢原子的卤代烃也
不能发生消去反应。
c.有两个邻位碳原子，且邻位碳原子上均有氢原子时，发生
消去反应可能生成两种产物。
d.二元卤代烃发生消去反应后可能在有机物中引入碳碳三键
或两个碳碳双键。如 CH2 CH—
CH CH2或
（3）取代反应与消去反应的比较
取代（水解）反应 消去反应
结构 特点 卤代烃碳原子上连有—X β位碳原子上必须有氢原子
反应 实质
反应 条件 NaOH的水溶液，加热 NaOH的醇溶液，加热
反应 特点 有机化合物碳骨架结构
不变，—X变为—OH，
无其他副反应 有机化合物碳骨架结构不变，
生成 键或—C≡C—
键，可能有其他副反应
6. 卤代烃中卤素原子的检验方法
R—X
提醒
与卤代烃有关的信息反应
（1）取代反应（举例）
①RX＋R'ONa ROR'＋NaX
②RX＋NaHS RSH＋NaX
③RX＋NaCN RCN＋NaX
④RX＋R'COONa ROOCR'＋NaX
（2）与金属反应
①与金属镁的反应
RX＋Mg RMgX
RMgX称为格氏试剂
②与金属钠的反应（举例）
2CH3CH2CH2Br＋2Na CH3CH2CH2CH2CH2CH3＋2NaBr
1.4 溴环己烯主要用于有机合成，它可发生如图所示的转化，下列
叙述错误的是（　　）
A. 反应①为氧化反应，产物含有
溴原子和羧基两种官能团
B. 反应②为取代反应，产物含有羟基和碳碳双键两种官能团
C. 反应③为消去反应，产物含碳碳双键和溴原子两种官能团
D. 反应④为加成反应，产物只含溴原子一种官能团
解析： 　酸性高锰酸钾溶液氧化碳碳双键生成两个羧基，产物含
有溴原子和羧基两种官能团，A正确；在NaOH的水溶液中加热条
件下，4 溴环己烯中的溴原子被羟基取代，产物含有羟基和碳碳
双键两种官能团，B正确；在NaOH的乙醇溶液中加热条件下，4
溴环己烯发生消去反应，生成碳碳双键，产物只含碳碳双键一种官
能团，C错误；4 溴环己烯中的碳碳双键与HBr发生加成反应，产
物只含溴原子一种官能团，D正确。　
2. 为检验某卤代烃（R—X）中的X（卤素）原子，有下列操作：①
加热；②加入AgNO3溶液；③取少量该卤代烃；④加入足量稀硝酸
酸化；⑤加入NaOH溶液；⑥冷却。正确的操作顺序是（　　）
A. ③①⑤⑥②④ B. ③②①⑥④⑤
C. ③⑤①⑥④② D. ③⑤①⑥②④
解析： 　检验某卤代烃（R—X）中X原子的方法是取少量该卤代
烃，加入NaOH溶液，加热使其水解，冷却，然后加入足量稀硝酸
酸化，再加入AgNO3溶液，观察沉淀颜色，C项正确。
分点突破（二）　卤代烃在有机合成中的桥梁作用
卤代烃与有机化合物的转化
1.1-溴丙烷的制备
目标
产物 参加反应的 有机化合物 反应试剂 反应类型
1-溴丙
烷 ①丙烷 溴蒸气 取代反应
②丙醇 氢溴酸 取代反应
③丙烯 氢溴酸 加成反应
写出①②③的化学方程式。
提示：①CH3CH2CH3＋Br2 CH3CH2CH2Br＋HBr；
②CH3CH2CH2OH＋HBr CH3CH2CH2Br＋H2O；
③CH2 CHCH3＋HBr 。
2. 由2 氯丙烷制取丙酮时，需要经过哪几步反应？
提示： 。
1. 以溴乙烷为主要原料制取乙二醇时，需要经过的反应为（　　）
A. 加成反应→消去反应→取代反应
B. 取代反应→消去反应→加成反应
C. 取代反应→加成反应→消去反应
D. 消去反应→加成反应→取代反应
解析： 　由溴乙烷制取乙二醇，反应如下：CH3CH2Br＋
NaOH CH2 CH2↑＋H2O＋NaBr（消去反应）；CH2 CH2
＋Br2 CH2BrCH2Br（加成反应）；CH2BrCH2Br＋
2NaOH CH2OHCH2OH＋2NaBr[水解反应（或取代反
应）]，选D。
2. 由1-溴丙烷制取1，2-二溴丙烷，下列制备方案最好的是（　　）
B. CH3CH2CH2Br CH3CHBrCH2Br
解析： 　A项，得到目标产物经过取代反应→消去反应→加成反
应3个步骤；B项，以CH3CH2CH2Br为反应物，与Br2（g）发生取
代反应的产物不唯一，除目标产物外，还有其他溴代烃，产物不纯
净；C项，制得目标产物经过3个步骤，且产物中含有其他溴代
烃，产物不纯净；D项，从反应物到目标产物只需要2个步骤，且
产物纯净，该制备方案最好。
关键能力·细培养
2
互动探究 深化认知
卤代烃在有机合成中的应用（分析与推测）
根据图中的反应路线及所给信息，回答下列问题：
（1）标准状况下的11.2 L气态烃A在氧气中充分燃烧可以产生88 g
CO2和45 g H2O，则A的分子式是 　　。
提示：标准状况下的11.2 L气态烃A的物质的量n（烃）＝
＝0.5 mol，其在氧气中充分燃烧可以产生88 g CO2和
45 g H2O，则根据元素守恒可知n（C）＝n（CO2）＝
＝2 mol；n（H）＝2n（H2O）＝2× ＝5 mol，n
（烃）∶n（C）∶n（H）＝0.5 mol∶2 mol∶5 mol＝
1∶4∶10，故该烃的分子式是C4H10。
（2）B、C均为一氯代物，D的结构简式为 　　。反应②的化学方程
式为 　　，
反应③的化学方程式为 　　。
提示：烃A属于烷烃，与Cl2在光照下发生取代反应产生B、C两
种一氯代物，B、C与NaOH的醇溶液共热，发生消去反应，产
物是同一种，说明A只能是异丁烷，则A的结构简式
是 ，两种一氯代物分别是
，
它们与NaOH的醇溶液共热，发生消去反应产生的D为 ；
D与Br2的CCl4溶液发生加成反应产生的E为 ，E与
NaOH的水溶液共热发生取代反应，Br原子被—OH取代，产生的F
为 。反应②为 ＋Br2 ，反应
③为2NaOH＋ 2NaBr＋ 。
【规律方法】
卤代烃在有机合成中的作用
1. 利用卤代烃的取代反应可实现烷烃或烯烃向醇、醛、羧酸的转化
（1）乙烯转化为乙酸的转化途径：乙烯 溴乙烷 乙醇 乙
醛 乙酸。
（2）相关转化的化学方程式
①CH2 CH2＋HBr CH3CH2Br；
②CH3CH2Br＋NaOH CH3CH2OH＋NaBr；
③2CH3CH2OH＋O2 2CH3CHO＋2H2O；
④2CH3CHO＋O2 2CH3COOH。
2. 利用卤代烃的消去反应，可实现烃的衍生物中官能团的种类和数量
发生变化
（1）乙醇转化为乙二醇的转化途径：乙醇 乙烯 1，2-二溴乙
烷 乙二醇。
（2）相关转化的化学方程式
①CH3CH2OH CH2 CH2↑＋H2O；
②CH2 CH2＋Br2 BrCH2CH2Br；
③ ＋2NaOH ＋2NaBr。
3. 利用卤代烃的消去反应与水解反应还可以实现官能团位置和数量的
变化
（1） 。
（2）相关转化的化学方程式
；
。
【迁移应用】
1. 以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线如图所示，则下列说法正
确的是（　　）
A. A的结构简式是
B. 反应①②的反应类型分别是取代反应、消去反应
C. 反应②③的条件分别是浓硫酸并加热、光照
D. 加入酸性KMnO4溶液，若溶液褪色，则可证明 已完全转化
为
解析： 　反应①为光照条件下环戊烷与卤素单质的取代反应，则
A为一卤代烃，反应②为一卤代烃的消去反应，反应条件是NaOH
的乙醇溶液并加热，则B为 ，反应③为 与卤素单质的加成反
应，反应条件为常温，A、C项错误，B项正确；只要反应体系中
存在 或 ，在其中加入酸性KMnO4溶液，溶液就会褪色，所以
该方法只能检验反应是否开始，不能检验反应是否完全，D项错
误。
2. 如图是8种有机化合物的转换关系：
请回答下列问题：
（1）根据系统命名法，化合物A的名称是 。
2，3-二甲基丁烷　
（2）上述框图中，①是 反应，③是 反应（填反
应类型）。
（3）化合物E是重要的工业原料，写出由D生成E的化学方程
式：
。
取代　
加成　
＋2NaOH　 ＋
2NaBr＋2H2O　
（4）C1的结构简式是 ；F1的结构简式
是 。F1与F2的关系为
。
　
　
同分异构
体　
解析：由题给图示A B可知①为取代反应。由B的结构简
式及反应条件可知C1、C2可能为
或 ，由于E可发生1，4-加成和1，2-加成，则
E为二烯烃，推出C1为 ，D
为 ，E为 。
教学效果·勤检测
3
强化技能 查缺补漏
1. 下列关于卤代烃的叙述正确的是（　　）
A. 所有卤代烃都是难溶于水，密度比水大的液体
B. 所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应
C. 所有卤代烃都含有卤素原子
D. 所有卤代烃都是通过取代反应制得的
解析： 　卤代烃不一定是液体，如一氯甲烷是气体，A错误；卤
素所在碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子的卤代烃才可发生消去
反应，B错误；卤代烃一定含有卤素原子，C正确；烯烃通过发生
加成反应也可得到卤代烃，D错误。
2. 下列卤代烃在KOH的醇溶液中加热不能发生消去反应的是
（　　）
① 　②（CH3）2CHCH2Cl
③（CH3）3CCH2Cl ④CHCl2—CHBr2
⑤ 　⑥CH2Cl2
A. ①③⑥ B. ②③⑤
C. ①②③④⑤⑥ D. ②④
解析： 　分子中没有β-H的卤代烃不能发生消去反应，故（CH3）
3CCH2Cl不能发生消去反应；分子中只有一个碳原子的卤代烃不能
发生消去反应，故CH2Cl2不能发生消去反应；直接连在苯环上的卤
素原子不能消去，故 不能发生消去反应。
3. 由CH3CH2CH2Br制备CH3CH（OH）CH2OH，依次发生的反应类型
和反应条件都正确的是（　　）
选项 反应类型 反应条件
A 加成反应、取代反应、消
去反应 KOH醇溶液/加热、KOH水溶液
/加热、常温
B 消去反应、加成反应、取
代反应 NaOH醇溶液/加热、常温、
NaOH水溶液/加热
C 氧化反应、取代反应、消
去反应 加热、KOH醇溶液∕加热、KOH
水溶液/加热
D 消去反应、加成反应、水
解反应 NaOH水溶液/加热、常温、
NaOH醇溶液/加热
解析： 　CH3CH2CH2Br CH3CH CH2 CH3CHXCH2X
（X代表卤素原子） CH3CH（OH）CH2OH，依次发生消去反应、加成反应、水解反应（取代反应），由对应的反应条件可知B项正确。
4. 某烃A与Br2发生加成反应生成二溴代物B。B用热的NaOH醇溶液处
理得有机物C，经测定C的分子中含有两个碳碳双键，其分子式为
C5H6。将C在催化条件下加氢得到分子式为C5H10的有机物D，D的
一氯代物只有1种结构。则烃A的结构简式为（　　）
C.
D.
解析： 　由题意可知A、B、C、D的转化过程中分别发生了烃与
溴的加成反应、二溴代物的消去反应、二烯烃与氢气的加成反应，
符合该过程各物质的分子式及结构特征的只有 。
5. 为测定某卤代烃的组成，某同学设计实验如下：
①量取该卤代烃液体11.4 mL，加入适量NaOH溶液，加热反应至
液体不分层；
②冷却后用稀硝酸酸化，再加入过量硝酸银溶液；
③过滤沉淀，洗涤沉淀2～3次；
④将沉淀干燥后称重。
回答下列问题：
（1）①中加入NaOH溶液的目的是
。
解析： 卤代烃在碱性条件下完全水解，加入NaOH溶液
的目的是中和卤代烃水解产生的氢卤酸，使水解完全。
（2）②中加入过量硝酸银溶液的目的是
。
解析： ②中加入过量硝酸银溶液，使卤素离子沉淀
完全。
中和卤代烃水解产生的氢卤
酸，使水解完全　
使卤素离子完全沉
淀　
（3）②中生成的沉淀为淡黄色，则该卤代烃中的卤素原子
是 。
解析： ②中生成的沉淀为淡黄色，该沉淀为AgBr，该
卤代烃中的卤素原子是Br。
（4）若称得沉淀的质量为37.6 g，又测得卤代烃的密度为1.65
g·mL－1，其蒸气密度是相同条件下氢气密度的94倍。则该卤
代烃分子中含有 个卤素原子。
Br　
2　
解析： 若称得沉淀的质量为37.6 g，n（AgBr）＝
＝0.2 mol；已知该卤代烃的蒸气密度是相同条件
下氢气密度的94倍，则其相对分子质量为188，m＝ρV＝
1.65 g·mL－1×11.4 mL≈18.8 g，该卤代烃的物质的量n＝
＝ ＝0.1 mol，Br的物质的量与卤代烃的物质的量
之比为2∶1，所以卤代烃中的Br原子数目为2。
（5）写出该卤代烃可能的结构简式和名称：
。
解析： 已知卤代烃中的Br原子数目为2，卤代烃的相对
分子质量为188，分子中烃基的式量为188－80×2＝28，烃基
的式量除以12，商为碳原子数，余数为氢原子数，该烃基
为—C2H4，卤代烃的分子式为C2H4Br2，其可能的结构简式为
CH2BrCH2Br（名称为1，2-二溴乙烷）、CH3CHBr2（名称为
1，1-二溴乙烷）。
CH2BrCH2Br，名称
为1，2-二溴乙烷；CH3CHBr2，名称为1，1-二溴乙烷　
学科素养·稳提升
4
内化知识 知能升华
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1. 下列有关溴乙烷的叙述中，正确的是（　　）
A. 在溴乙烷中滴入AgNO3溶液，立即有淡黄色沉淀生成
B. 溴乙烷不溶于水，能溶于大多数有机溶剂
C. 溴乙烷与NaOH的醇溶液反应，可生成乙醇
D. 溴乙烷通常用溴水与乙烷直接反应来制取
解析： 　CH3CH2Br中的溴原子不能与AgNO3发生反应，A错误；
CH3CH2Br与NaOH的醇溶液反应生成乙烯，C错误；根据烷烃的性
质，烷烃与溴水不反应，因此，溴乙烷不能由溴水与乙烷直接反应
得到，D错误。
2. 有机物分子CH3CH CHCl能发生的反应有（　　）
①取代反应　②加成反应　③消去反应　④使溴水褪色　⑤使酸性
高锰酸钾溶液褪色　⑥与AgNO3溶液生成白色沉淀　⑦聚合反应
A. 以上反应均可发生 B. 只有⑦不能发生
C. 只有⑥不能发生 D. 只有②不能发生
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解析： 　题给分子中存在碳碳双键，所以该物质易加成、易被氧
化、易聚合等；同时分子中还存在卤素原子和β—H，所以易水
解、易消去等。卤代烃是一种难溶于水的有机物，是非电解质，与
水混合过程中不发生电离，没有卤素离子，不能与AgNO3 溶液反
应生成沉淀。由上述分析可知所给的反应中只有⑥不能发生。
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3. 组成为C3H6Cl2的卤代烃，可能存在的同分异构体有（　　）
A. 三种 B. 四种 C. 五种 D. 六种
解析： 　组成为C3H6Cl2的卤代烃的同分异构体有：CH3—
CHCl—CH2Cl、CH2Cl—CH2—CH2Cl、CHCl2CH2CH3、CH3—CCl2—CH3。
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4. 能发生消去反应且产物互为同分异构体的是（　　）
A.
B.
C.
D. CH3CH2CH2CH2Br
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解析： 　A、C选项中与Cl原子相连的碳原子的邻位碳原子上没有
氢原子，故不能发生消去反应；CH3CH2CH2CH2Br的消去产物只有
CH3CH2CH CH2一种；而B选项中 的消去产物
有 和 两种，且两种产物互为同
分异构体。
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5. 结构简式为R—CH2—CH2—X的卤代烃中的化学键如图所示。则下
列说法正确的是（　　）
A. 发生水解反应时，被破坏的键是①和③
B. 发生消去反应时，被破坏的键是①和④
C. 发生水解反应时，被破坏的键是①
D. 发生消去反应时，被破坏的键是②和③
解析： 　卤代烃发生水解反应生成醇，则只断裂C—X 键，即断
裂①；卤代烃发生消去反应，断裂C—X 键和邻位C原子上的C—H
键，则断裂①③，选C。
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6. 下列化合物中，既能发生水解反应，又能发生消去反应，且消去后
只生成一种不饱和化合物的是（　　）
A. CH3Cl B.
C. D.
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解析： 　题给四种物质均可发生水解反应。但是发生消去反应必
须具备与卤素原子相连碳原子的邻位碳原子上有氢原子，分析四种
物质：A中只有一个碳原子，C中卤素原子相连的碳原子的相邻碳
原子上没有氢原子，所以A、C均不能发生消去反应，B、D既可以
发生水解反应，又可以发生消去反应，其中B消去后只能生成一种
烯烃 ，而D消去可以得到两种烯
烃 、 。
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7. 下列反应：（Ⅰ）1-溴丙烷与2-溴丙烷分别和氢氧化钠醇溶液混合加
热；（Ⅱ）1-溴丙烷与2-溴丙烷分别和氢氧化钠水溶液混合加热，
关于反应中生成的有机物的说法中正确的是（　　）
A. （Ⅰ）和（Ⅱ）产物均不同
B. （Ⅰ）和（Ⅱ）产物均相同
C. （Ⅰ）产物相同，（Ⅱ）产物不同
D. （Ⅰ）产物不同，（Ⅱ）产物相同
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解析： 　1-溴丙烷与2-溴丙烷分别和氢氧化钠醇溶液混合加
热，均发生消去反应生成丙烯；1-溴丙烷与2-溴丙烷分别和氢
氧化钠水溶液混合加热，均发生取代反应，分别生成1-丙醇和
2-丙醇，选C。
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8. 按下列路线制聚氯乙烯：
。没有涉及的反应类型是（　　）
A. 加成反应 B. 消去反应
C. 取代反应 D. 加聚反应
解析： 　C2H5Br生成CH2 CH2，发生消去反应；CH2 CH2
生成CH2ClCH2Cl，发生加成反应；CH2Cl—CH2Cl生成CH2
CHCl，发生消去反应；氯乙烯生成聚氯乙烯，发生加聚反应。
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9. 由1，3-丁二烯合成2-氯-1，3-丁二烯的路线如下：
该路线中各步的反应类型分别为（　　）
A. 加成、水解、加成、消去
B. 取代、水解、取代、消去
C. 加成、取代、取代、消去
D. 取代、取代、加成、氧化
解析： 　结合合成路线可知各步反应类型分别为加成反应、水解
反应、加成反应和消去反应。
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10. 1，4 环己二醇可用于生产聚酯纤维等。现按以下路线
由 合成 （部分试剂和反应条件已略
去，其中反应⑤利用了二烯烃的1，4 加成）。
回答下列问题：
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（1）分别写出B、D的结构简式：B 、D 。
解析： 根据题给合成路线和信息可知， 与氢气发生加成反应可生成A，A为环己醇，环己醇在浓硫酸作用下发生消去反应生成B，B为 ， 与溴发生加成反应生成C，C为 ，D与溴发生1，4 加成生成E，则D为C
　
　
的消去反应产物，由1，4 环己二醇的结构分析可知，D为 ，E为 ，则F为 。
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（2）反应①～⑦中属于消去反应的是 （填序号）。
解析： ①为加成反应，②为消去反应，③为加成反应，④为消去反应，⑤为加成反应，⑥为加成反应，⑦为取代反应，故属于消去反应的是②④。
②④　
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解析： 如果不考虑反应⑥、⑦，对于反应⑤， 可与溴发生1，2 加成、1，4 加成和完全加成，得到的E可能
为 、 、 。
（3）如果不考虑反应⑥、⑦，对于反应⑤，得到的E的可能结构
简式有 。
、　 、 　
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（4）C→D的化学方程式为
（有机化合物写结构简式，并注明反应条件）。
解析： C为 ，发生消去反应可生成D，化学方程式为 ＋2NaOH ＋2NaBr＋2H2O。
＋2NaOH　 ＋2NaBr＋
2H2O　
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11. 已知卤代烃可以跟金属钠反应生成碳链较长的烃，如：CH3Cl＋
2Na＋CH3Cl CH3CH3＋2NaCl，现有CH3CH2Br和
CH3CHBrCH3的混合物与金属钠反应后，不可能得到的烃是
（　　）
A. 2-甲基丁烷 B. 2-甲基戊烷
C. 2，3-二甲基丁烷 D. 丁烷
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解析： 　按照题给反应原理可知，两分子CH3CH2Br反应生成
CH3CH2CH2CH3，该烃名称为正丁烷；两分子CH3—CHBr—CH3
反应生成（CH3）2CHCH（CH3）2，该烃名称为2，3-二甲基丁
烷；CH3CH2Br和CH3—CHBr —CH3反应生成（CH3）
2CHCH2CH3，该烃名称为2-甲基丁烷；B项，2-甲基戊烷不可能通
过该反应得到。
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12. 化合物X的分子式为C5H11Cl，用NaOH的醇溶液处理X，可得分子
式为C5H10的两种产物Y、Z，Y、Z经催化加氢后都可得到2-甲基
丁烷。若将化合物X用NaOH的水溶液处理，则所得有机产物的结
构简式可能是（　　）
A. CH3CH2CH2CH2CH2OH
B.
C.
D.
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解析： 　X与NaOH的醇溶液发生反应生成Y、Z的过程中有机化
合物的碳骨架结构未变；由2-甲基丁烷的结构可推知X的碳骨架
结构为 ，其连接Cl原子的碳原子的相邻碳原子上都有
氢原子且氢原子的化学环境不同。从而推知有机化合物X的结构
简式为 或，则化合物X用NaOH的水溶液处理
可得到 或 ，选D。
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13. 已知有机物A与NaOH的醇溶液混合加热得产物C和溶液D。C与乙
烯混合在催化剂作用下可生成高聚物 。而
在溶液D中先加入稀硝酸酸化，再加入AgNO3溶液有白色沉淀生
成，则A的结构简式可能为（　　）
A. B.
C. CH3CH2CH2Cl D.
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解析： 　高聚物 的单体是CH2 CH2和
CH3—CH CH2，因此C为CH3—CH CH2。由题意可知，D
中含有Cl—，故选项中能发生消去反应且生成丙烯的氯代烃只能
为CH3CH2CH2Cl。
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14. 为探究一溴环己烷（ ）与NaOH的醇溶液共热发生的是水
解反应还是消去反应，甲、乙、丙三位同学分别设计如下三种实
验方案，其中正确的是（　　）
甲：向反应混合液中滴入稀硝酸中和NaOH，然后再滴入AgNO3
溶液，若有浅黄色沉淀生成则可证明发生了消去反应。
乙：向反应混合液中滴入溴水，若溶液颜色很快褪去，则可证明
发生了消去反应。
丙：向反应混合液中滴入酸性KMnO4溶液，若溶液颜色变浅，则
可证明发生了消去反应。
A. 甲 B. 乙
C. 丙 D. 都不正确
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解析： 　一溴环己烷无论发生水解反应还是发生消去反应，都
能产生Br－，甲不正确；Br2不仅能与烯烃发生加成反应而使颜色
褪去，也能与NaOH溶液反应而使颜色褪去，乙也不正确；一溴
环己烷发生消去反应生成的烯烃能使酸性KMnO4溶液紫色变浅或
褪去，发生水解反应生成的醇也会还原酸性KMnO4溶液而使溶液
紫色变浅或褪去，丙也不正确；可行的实验方案是先向混合液中
加入足量的稀硝酸中和过量的碱，再滴入溴水，如果溴水颜色很
快褪去，说明有烯烃生成，即可证明发生了消去反应。
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15. 已知：CH3CH CH2＋HBr （主要产物）。1
mol某芳香烃A充分燃烧后可以得到 8 mol CO2和 4 mol H2O。烃A
在不同条件下能发生如下所示的一系列变化：
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（1）A的分子式： ；A的结构简式： 。
（2）上述反应中，①是 反应，⑥是 反应。（填
反应类型）
（3）写出C、D、E的结构简式：C 、
D 、E 。
C8H8　
　
加成　
取代　
　
　
　
（4）写出D F反应的化学方程式：
。
＋
NaOH　 ＋NaBr　
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解析：由1 mol 芳香烃A充分燃烧生成8 mol CO2、4 mol H2O
可知，1个A中，N（C）＝8、N（H） ＝8，分子式为
C8H8，由①④知A中有碳碳双键，故A为 。A
与Br2加成得B，B为 ，B与NaOH的乙醇溶
液共热生成E，E为 ；A发生加聚反应生成C，C
为 ；A＋HBr D，由已知信息知D为 ；
F由D水解得到，故F为 ；H是F和醋酸反应生成的酯，
故F为 。
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感谢欣赏
THE END

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