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第4节　羧酸　氨基酸和蛋白质
第1课时　羧酸
1.下列说法正确的是（　　）
A.只有链烃基与羧基直接相连的化合物才叫羧酸
B.饱和一元脂肪酸的组成符合CnH2nO2
C.羧酸在常温下都呈液态
D.羧酸的官能团是COOH
2.能与NaHCO3反应产生气体，分子式为C5H10O2且分子中含有2个甲基的有机物有（不考虑立体异构）（　　）
A.2种　　B.3种 C.4种　　D.5种
3.1 mol X能与足量碳酸氢钠溶液反应放出44.8 L CO2（标准状况），则X的分子式可能是（　　）
A.C5H10O4 B.C4H8O4
C.C3H6O4 D.C2H2O4
4.要使有机物转化为
，最佳试剂是（　　）
A.Na B.NaHCO3
C.Na2CO3 D.NaOH
5.某同学在学习了乙酸的性质后，根据甲酸的结构（）对甲酸的化学性质进行了下列推断，其中不正确的是（　　）
A.能与碳酸钠溶液反应
B.能发生银镜反应也能与新制的Cu（OH）2反应
C.不能使酸性KMnO4溶液褪色
D.能与单质镁反应
6.已知咖啡酸的结构如图所示。关于咖啡酸的描述正确的是（　　）
A.分子式为C9H6O4
B.1 mol咖啡酸最多可与5 mol氢气发生加成反应
C.与溴水既能发生取代反应，又能发生加成反应
D.能与Na2CO3溶液反应，但不能与NaHCO3溶液反应
7.粘康酸常做抗紫外线防护剂及航天隐形飞机涂层材料。它的结构简式如图所示。下列说法正确的是（　　）
A.1 mol粘康酸与足量NaHCO3溶液反应生成44 g CO2
B.1 mol粘康酸最多能与4 mol H2发生加成反应
C.粘康酸分子中碳原子杂化类型相同
D.粘康酸与丙烯酸（CH2CHCOOH）互为同系物
8.某有机化合物的结构简式为，它可与下列某种物质反应，得到分子式为C8H7O4Na的钠盐，这种物质是（　　）
A.NaOH B.Na2SO4
C.NaCl D.NaHCO3
9.某有机物A的结构简式如图，，取一定量Na、NaOH、NaHCO3分别与等物质的量的该物质充分反应（反应时可加热煮沸），则Na、NaOH、NaHCO3三种物质的物质的量之比为（　　）
A.2∶2∶1 B.1∶1∶1
C.3∶2∶1 D.3∶3∶2
10.由乙烯和其他无机原料合成环状化合物E，其合成过程如下（水及其他无机产物均已省略）：
回答下列问题：
（1）写出C的结构简式：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
（2）X与A互为同分异构体，则X的结构简式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
（3）写出合成过程中①的反应类型：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
（4）D中官能团的名称为 　　　　。
（5）写出B和D生成E的化学方程式：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
11.乙酸分子的结构式为，下列反应及断键位置正确的是（　　）
（1）乙酸的电离，是①键断裂；
（2）乙酸与乙醇发生酯化反应，是②键断裂；
（3）在红磷存在时，Br2与CH3COOH的反应：CH3COOH＋Br2CH2BrCOOH＋HBr，是③键断裂；
（4）乙酸变成乙酸酐的反应：2CH3COOHCH3CO—O—OCCH3＋H2O，是①②键断裂。
A.（1）（2）（3） B.（1）（2）（3）（4） C.（2）（3）（4） D.（1）（3）（4）
12.咖啡酸可用作化学原料的中间体，其结构简式如图所示，下列关于咖啡酸的说法不正确的是（　　）
A.能发生加聚反应
B.能与Na2CO3溶液反应
C.1 mol咖啡酸最多能与3 mol NaOH反应
D.1 mol咖啡酸最多能与3 mol Br2反应
13.分支酸是合成色氨酸和苯丙氨酸的中间体，其结构简式如图。关于分支酸的叙述错误的是（　　）
A.1 mol分支酸与足量的NaHCO3溶液反应，可生成2 mol CO2
B.一定量的分支酸分别与足量的Na、NaOH反应，消耗二者的物质的量相等
C.既能使溴水褪色也能使酸性KMnO4溶液褪色
D.1 mol分支酸最多可与3 mol H2发生加成反应
14.阿司匹林是一种重要的合成药物，化学名称为乙酰水杨酸，具有解热镇痛作用。其合成方法如图，下列说法正确的是（　　）
＋＋CH3COOH
　　水杨酸　　　　　 　乙酸酐 阿司匹林
A.该反应是酯化反应
B.水杨酸的分子式是C7H6O3
C.乙酰水杨酸中含有三种官能团
D.1 mol水杨酸与足量的钠反应，产生氢气体积22.4 L
15.对苯二甲酸（）可用于生产聚酯等。
（1）对苯二甲酸中的含氧官能团为　　　　（填名称）。
（2）1 mol对苯二甲酸最多能与　　　　mol NaOH发生反应。
（3）对苯二甲酸是一种二元有机弱酸。
①常温下，对苯二甲酸水溶液的pH　　　　乙醇（CH3CH2OH）水溶液的pH（填“大于”或“小于”）。
②＋2CH3CH2OH＋2H2O的反应类型为　　　　（填“加成”或“取代”）反应。
（4）对苯二甲醛（）在一定条件下能与O2反应转化为对苯二甲酸，该过程中对苯二甲醛表现了　　　　性（填“氧化”或“还原”）。
第1课时　羧酸
1.B　环烃基、氢原子与羧基相连也构成羧酸，A项错误；乙酸、苯甲酸、草酸等常温下呈固态，C项错误；羧基为—COOH，D项错误。
2.A　能与NaHCO3反应产生气体，说明含有羧基，分子式为C5H10O2的含有羧基的有机物可以看作是C4H9—COOH。含有2个甲基的丁基有2种结构，则相应的有机物也有2种。
3.D　能与碳酸氢钠溶液反应的有机化合物含有羧基，1 mol X与足量碳酸氢钠溶液反应生成的CO2的物质的量为＝2 mol，说明1 mol X中含2 mol羧基，即1个X分子中含有2个羧基，二元饱和脂肪酸的分子式符合分子通式CnH2n－2O4（n≥2），不饱和二元羧酸中H原子数更少，只有C2H2O4符合，D正确。
4.B　Na、Na2CO3、NaOH均能与酚羟基反应，使得最终有机产物为，由于酸性：H2CO3＞酚＞HC，故NaHCO3与酚羟基不反应，可得题给产物，B项正确。
5.C　甲酸分子中含有醛基和羧基两种官能团，具有醛与羧酸的双重性质。
6.C　根据咖啡酸的结构简式可知其分子式为C9H8O4，A错误；1 mol苯环可与3 mol氢气发生加成反应，1 mol碳碳双键可与1 mol氢气发生加成反应，因此1 mol咖啡酸最多可与4 mol氢气发生加成反应，B错误；咖啡酸分子中含有酚羟基，且邻、对位上有氢原子，可以和溴发生取代反应，碳碳双键可以和溴发生加成反应，C正确；咖啡酸分子中含有羧基，可以与Na2CO3、NaHCO3溶液反应，酚羟基可以与Na2CO3溶液反应，D错误。
7.C　1 mol粘康酸含有2 mol羧基，与足量NaHCO3溶液反应生成2 mol CO2，质量为2 mol×44 g·mol－1＝88 g，A错误；1 mol粘康酸含有2 mol碳碳双键，最多能与2 mol H2发生加成反应，B错误；粘康酸含有2个羧基、2个碳碳双键，与丙烯酸（CH2CHCOOH）官能团个数不相同，结构不相似，不互为同系物，D错误。
8.D　（醇）羟基和（酚）羟基均不与碳酸氢钠反应，只有羧基能与碳酸氢钠反应，故该化合物只有与碳酸氢钠反应才能得到分子式为C8H7O4Na的钠盐。
9.C　有机物A的分子中含有醇羟基、酚羟基、醛基、羧基，因此它同时具有醇、酚、醛、酸四类物质的化学特性。与钠反应时，酚羟基、羧基、醇羟基均能参加反应，1 mol A消耗3 mol Na；与NaOH反应的官能团是酚羟基、羧基，1 mol A消耗2 mol NaOH；与NaHCO3反应的官能团只有羧基，1 mol A能与1 mol NaHCO3反应。故Na、NaOH、NaHCO3 三种物质的物质的量之比为3∶2∶1。
10.（1）OHCCHO　（2）CH3CHBr2
（3）加成反应　（4）羧基
（5）HOCH2CH2OH＋HOOCCOOH＋2H2O
解析：由框图关系结合所给信息可推出：A是BrCH2CH2Br，B是HOCH2CH2OH，C是OHCCHO，D是HOOCCOOH。
11.B　（1）乙酸属于一元弱酸，其电离方程式为CH3COOHCH3COO－＋H＋，即①键断裂；（2）酯化反应遵循规律“酸脱羟基醇脱氢”，故乙酸与乙醇发生酯化反应时②键断裂；（3）由题给方程式可知溴原子取代了甲基上的H原子，③键断裂；（4）生成乙酸酐的同时生成H2O，必为一个乙酸分子脱去H原子，另一个乙酸分子脱去—OH，故①②键断裂。综上所述，B项正确。
12.D　咖啡酸分子中含有碳碳双键，能发生加聚反应，A正确；咖啡酸分子中含有—COOH和（酚）羟基，能与Na2CO3溶液反应，B正确；1 mol咖啡酸含有2 mol（酚）羟基、1 mol羧基，最多能与3 mol NaOH反应，C正确；1 mol咖啡酸中苯环上的氢原子可与3 mol Br2发生取代反应，1 mol碳碳双键可以与1 mol Br2发生加成反应，则1 mol咖啡酸最多能与4 mol Br2反应，D不正确。
13.B　1 mol分支酸中含2 mol羧基，与足量的NaHCO3溶液反应，可生成2 mol CO2，A项正确；分支酸中的羟基不能与NaOH反应但可以与Na反应，消耗Na、NaOH的物质的量不相等，B项错误；分支酸分子中含碳碳双键，既能使溴水褪色也能使酸性KMnO4溶液褪色，C项正确；1 mol分支酸中含3 mol碳碳双键，最多可与3 mol H2发生加成反应，D项正确。
14.B　醇与羧酸反应生成酯和水的反应是酯化反应，该反应不是酯化反应，A错误；水杨酸的分子式是 C7H6O3，B正确；乙酰水杨酸中含有酯基、羧基两种官能团，C错误；水杨酸中羟基、羧基都能与钠反应放出氢气，1 mol水杨酸与足量的钠反应生成1 mol氢气，标准状况下产生氢气的体积为 22.4 L，选项中没有指出是否为标准状况，无法确定氢气的体积，D错误。
15.（1）羧基　（2）2　（3）①小于　②取代
（4）还原
解析：（1）由结构简式可知，对苯二甲酸中的含氧官能团为羧基。（2）1 mol —COOH消耗1 mol NaOH，1 mol对苯二甲酸中含有2 mol羧基，可消耗2 mol NaOH。（3）①对苯二甲酸中含羧基，羧基电离出氢离子使溶液显酸性，而乙醇不能电离，水溶液显中性，故对苯二甲酸溶液的pH值小于乙醇水溶液的pH；②由反应方程式可知，该反应为酸、醇的酯化反应，酯化属于取代反应。（4）对苯二甲醛（）与O2反应转化为对苯二甲酸，该过程中醛基被氧气氧化成羧基，发生氧化反应，对苯二甲醛表现还原性。
3 / 3第4节　羧酸　氨基酸和蛋白质
第1课时　羧酸
课程 标准 1.认识羧酸组成和结构特点、性质及其在生产、生活中的重要应用。 2.能基于官能团、化学键的特点与反应规律分析和推断含羧基的有机化合物的化学性质
分点突破（一）　羧酸概述
1.羧酸
（1）概念：分子由烃基（或氢原子）与　　　　相连构成的有机化合物称为羧酸。
（2）官能团：羧酸的官能团名称为　　　　，结构简式是　　　　　　　　。
（3）饱和一元脂肪酸通式：CnH2n＋1COOH。
2.分类
3.命名
如：名称为　　　　　　　　　　　　。
4.物理性质
（1）水溶性：分子中碳原子数在　　　以下的羧酸能与水互溶。随着分子中碳链的增长，羧酸在水中的溶解度迅速　　　　，直至与相对分子质量相近的烷烃的溶解度相近。
（2）熔、沸点：比相对分子质量相近的醇的沸点　　　　，原因是　　　　　　　　　　　　　　　　。
5.常见的羧酸
甲酸 苯甲酸 乙二酸
俗名
结构 简式
色、态、 味　　 无色液体、　　　　 　　　　　　、易升华 无色透明　　　
溶解性 　　　溶于水、有机溶剂 微溶于水、　　　溶于有机溶剂 　　溶于水或乙醇
用途 工业还原剂、医疗消毒剂 食品防腐剂 化工原料
1.下列关于羧酸的说法错误的是（　　）
A.羧酸是烃基（或氢原子）与羧基相连的有机物
B.组成最简单的羧酸能与银氨溶液反应
C.分子式为C5H10O2的羧酸有4种
D.一元羧酸如乙酸的沸点比相对分子质量相近的一元醇如1-丙醇的沸点低
2.下列有机物中：①
②　③④
⑤（CH3）2CHCOOH
⑥HOOCCOOH　
⑦石炭酸
（1）属于羧酸的是　　　　（填序号，下同）。
（2）互为同分异构体的是　　　　。
（3）互为同系物的是　　　　。
分点突破（二）　羧酸的化学性质
1.化学性质归纳
取代 反应 酯化反应 ＋R'OH＋H2O
生成酰胺 ＋NH3＋H2O
α-H 的取代 RCH2COOH＋Cl2＋HCl
具有酸的通性 RCOOH＋NaHCO3　　　　　　　　　　　　
还原反应 RCOOHRCH2OH
注意：与醛、酮的羰基相比，羧基中的羰基较难与H2发生加成反应，只有强还原剂如LiAlH4才能将羧酸还原为相应的醇。
2.含羟基物质性质的比较
比较项目 含羟基的物质
醇 水 酚 羧酸
羟基上氢 原子活泼性
在水溶液中 电离程度 极难 电离 难电离 微弱 电离 部分 电离
酸碱性 中性 中性 很弱的 酸性 弱酸性
与Na反应 反应放 出H2 反应放 出H2 反应放 出H2 反应放 出H2
与NaOH 反应 不反应 不反应 反应 反应
与Na2CO3 反应 不反应 不反应 反应 反应
与NaHCO3 反应 不反应 不反应 不反应 反应放 出CO2
能否由酯 水解生成 能 不能 能 能
结论 羟基的活泼性：羧酸＞酚＞水＞醇
1.下列关于丙酸（CH3CH2COOH）的化学性质，说法不正确的是（　　）
A.丙酸可与NaHCO3溶液反应生成CO2
B.丙酸不可在催化剂作用下与氢气发生还原反应制备CH3CH2CH2OH
C.丙酸可与NH3发生取代反应
D.丙酸中与羧基相连碳原子的相邻碳原子上的氢原子较活泼，易被取代
2.一定质量的某有机化合物和足量金属钠反应，得到VA L气体，等质量的该有机化合物与足量Na2CO3溶液反应，可得VB L气体，已知同温同压下VA＞VB。则该有机化合物可能是（　　）
A.HO（CH2）2CHO
B.CH3CH（OH）COOH
C.HOOC—COOH
D.HO—CH2—CH2—OH
分点突破（三）　酯化反应的原理和类型
1.酯化反应实验
实验1　乙酸乙酯的制备
实验装置
实验原理
实验步骤 （1）按图连接实验装置，检查气密性 （2）在试管中加入无水乙醇、浓硫酸、冰醋酸的混合物，试剂总体积不超过试管容积的，并加入沸石 （3）在另一支试管中加入饱和Na2CO3溶液，准备承接导管中流出的产物，导管口不要伸入Na2CO3溶液液面下 （4）点燃酒精灯，加热反应物至微微沸腾后，改用小火加热 （5）观察饱和Na2CO3溶液上方形成的酯层，获得粗制乙酸乙酯
实验现象 饱和Na2CO3溶液的液面上有透明的油状液体生成，且能闻到香味
反应实质 用含有示踪原子的CH3COH与乙酸反应，经测定，产物中含有示踪原子，说明酯化反应的脱水方式是“酸脱羟基，醇脱氢”
实验2　乙酸乙酯的纯化
实验 装置 反应回流装置 蒸馏装置
实验 步骤 （1）将回流装置反应后的混合液转移到蒸馏烧瓶并连接装配如图蒸馏装置（夹持仪器和加热装置略），用电加热套加热圆底烧瓶，控制温度在80 ℃以下，一段时间后获得粗产品 （2）在获得的粗产品中缓慢加入饱和Na2CO3溶液至无二氧化碳逸出，分液保留酯层 （3）在酯层中加入等体积的饱和NaCl溶液，充分混匀，以洗出酯层中的少量碳酸钠，酯层用pH试纸检验呈中性，分液保留酯层 （4）向产品中继续加入饱和CaCl2溶液，充分混匀，以去除酯层中的乙醇，分液保留酯层 （5）向产品中加入无水硫酸镁，干燥 （6）对产品再次蒸馏，收集77 ℃左右的馏分
实验现象 净化后的产品为无色透明油状液体，能闻到香味
【交流讨论】
（1）制备乙酸乙酯的实验中，加入的饱和碳酸钠溶液的作用是什么？
（2）制备乙酸乙酯的实验中，既要对反应物加热，又不能使温度过高的原因是什么？
2.酯化反应的原理和类型
（1）酯化反应原理
反应原理为酸脱羟基，醇脱氢形成水：
OH＋H—18OR'＋H2O。
（2）生成链状酯
①一元羧酸与一元醇的酯化反应
RCOOH＋HOR'RCOOR'＋H2O
②一元羧酸与二元醇或二元羧酸与一元醇的酯化反应
2CH3COOH＋HOCH2CH2OH
CH3COOCH2CH2OOCCH3＋2H2O
HOOC—COOH＋2CH3CH2OH
CH3CH2OOC—COOCH2CH3＋2H2O
（3）生成环状酯
①二元羧酸与二元醇的酯化反应
＋＋2H2O
②羟基酸自身的酯化反应
＋＋2H2O
③羟基酸分子内脱水生成酯，如：
＋H2O
（4）生成聚酯（缩聚反应后续学习）
①二元羧酸与二元醇的酯化反应
nHOOC—COOH＋nHOCH2CH2OH＋（2n－1）H2O
②羟基酸自身酯化反应
＋（n－1）H2O
1.实验室采用如图所示装置制备乙酸乙酯，实验结束后，取下盛有饱和碳酸钠溶液的试管，再沿该试管内壁缓缓加入紫色石蕊溶液1 mL，发现紫色石蕊溶液存在于饱和碳酸钠溶液层与乙酸乙酯层之间（整个过程不振荡试管），下列有关该实验的描述，不正确的是（　　）
A.制备的乙酸乙酯中混有乙酸和乙醇杂质
B.该实验中浓硫酸的作用是催化和吸水
C.饱和碳酸钠溶液主要作用是降低乙酸乙酯的溶解度及吸收乙醇、中和乙酸
D.石蕊层分为三层，由上而下是蓝、紫、红
2.如图是分离乙酸乙酯、乙酸和乙醇混合物的实验操作流程图：
在上述实验过程中，所涉及的三次分离操作分别是（　　）
A.①蒸馏　②过滤　③分液
B.①分液　②蒸馏　③蒸馏
C.①蒸馏　②分液　③分液
D.①分液　②蒸馏　③结晶、过滤
3.已知葡萄糖在乳酸菌作用下可转化为乳酸（C3H6O3）。
（1）取9 g乳酸与足量的金属Na反应，可生成2.24 L H2（标准状况），另取等量乳酸与足量的乙醇反应，假设乳酸完全反应生成0.1 mol乳酸乙酯和1.8 g水，由此可推断乳酸分子中含有的官能团名称为 　　　　。
（2）乳酸在Cu做催化剂时可被氧化成丙酮酸（），由以上事实推知乳酸的结构简式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
（3）两个乳酸分子在一定条件下脱水可生成环酯（C6H2O4），则此环酯的结构简式是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
（4）三分子乳酸在浓硫酸作用下相互反应，生成了链状结构的有机物，写出该有机物的结构简式：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
1.下列命名正确的是（　　）
A.CH3CH2COOH　 1-丙酸 B.CH3CH2CH2COOH　 1-丁酸
C.　2-甲基丁酸 D. 3，4-二甲基戊酸
2.某同学在学习了乙酸的性质后，根据甲酸的结构（）对甲酸的化学性质进行了下列推断，其中不正确的是（　　）
A.能与碳酸钠溶液反应
B.能发生银镜反应也能与新制的Cu（OH）2反应
C.不能使酸性KMnO4溶液褪色
D.能与单质镁反应
3.下列说法中正确的是（　　）
A.分子中含有羧基的物质溶于水后，溶液一定显酸性
B.RCOOH与R'OH发生酯化反应生成ROOCR'
C.能与NaOH溶液发生反应的C2H4O2是乙酸
D.中支链序号之和是5
4.若要证明某甲酸溶液中可能存在甲醛，下列操作正确的是（　　）
A.加入新制Cu（OH）2悬浊液加热，有砖红色沉淀生成，证明一定存在甲醛
B.能发生银镜反应，证明含甲醛
C.试液与足量NaOH溶液混合，其蒸馏产物可发生银镜反应，则有甲醛
D.先将试液充分进行酯化反应，收集生成物进行银镜反应，有银镜产生，则含甲醛
5.莽草酸是合成治疗禽流感的药物——达菲的原料之一。莽草酸的结构简式为。
（1）莽草酸的分子式是　　　　　　。
（2）莽草酸与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
（3）莽草酸与乙醇反应的化学方程式是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
（4）莽草酸在浓硫酸作用下加热可得到B（B的结构简式为），其反应类型是　　　　。
第1课时　羧酸
【基础知识·准落实】
分点突破（一）
师生互动
1.（1）羧基　（2）羧基　　
2.CH3COOH　　HCOOH　
　CH3CH2COOH　
CH2CH—COOH　3.羧基　羧基　4-甲基-3-乙基戊酸　
4.（1）4　减小　（2）高　羧酸分子之间形成氢键的机会更多　5.蚁酸　安息香酸　草酸　HCOOH　　　有刺激性气味　白色针状晶体　晶体　易　易　能
自主练习
1.D　 羧酸结构可表示为R—COOH，R—为烃基或氢原子，A正确，一元羧酸分子中有两个氧原子，而一元醇分子中有一个氧原子，羧酸分子形成氢键的机会比相对分子质量相近的醇多，一元羧酸的沸点高于相对分子质量相近的一元醇的沸点，D项错误。
2.（1）②③⑤⑥　（2）①②④　（3）②③⑤
解析：（1）羧酸由烃基（或氢原子）与羧基相连构成，所以②③⑤⑥属于羧酸，石炭酸是苯酚，不属于羧酸。（2）具有相同分子式而结构不同的化合物互为同分异构体，①②④互为同分异构体。（3）②③⑤都属于羧酸，结构相似（组成通式相同、官能团种类和数目相同）且分子组成上相差一个或若干个CH2，它们互为同系物。
分点突破（二）
师生互动
1.RCOONa＋CO2↑＋H2O　
自主练习
1.B　CH3CH2COOH的酸性强于碳酸，可与NaHCO3溶液反应生成CO2，A正确；用氢化铝锂可将羧酸还原为相应的醇，B错误；丙酸羧基中的羟基可与NH3发生取代反应，生成对应的酰胺，C正确；丙酸中与羧基相连碳原子的相邻碳原子上的氢原子即α-H较活泼，易被取代，D正确。
2.B　醛基不与Na、Na2CO3反应。—OH与Na反应，且有关系式：—OH～H2；—COOH与Na和Na2CO3都反应，且有关系式：—COOH～H2、—COOH～CO2。如果有机化合物中只有羧基，那么产生H2和CO2的物质的量相同，同温同压下体积相同，所以只能同时含有羧基和羟基，才能使产生H2的量大于CO2的量。只有B项中物质既有羟基又有羧基，满足条件，B项正确。
分点突破（三）
师生互动
交流讨论
（1）提示：饱和碳酸钠溶液的作用：
①与挥发出来的乙酸发生反应，生成可溶于水的乙酸钠，便于闻乙酸乙酯的香味。
②溶解挥发出来的乙醇。
③减小乙酸乙酯在水中的溶解度，使溶液更易分层，便于得到乙酸乙酯。
（2）提示：用酒精灯加热的目的：加快反应速率；使生成的乙酸乙酯及时蒸出，从而提高乙酸的转化率。但是温度不能过高，否则乙醇、乙酸等反应物会大量挥发。
自主练习
1.D　用图中装置制备少量乙酸乙酯，发生装置的试管中盛有浓硫酸、乙醇、乙酸，发生酯化反应生成乙酸乙酯，饱和碳酸钠溶液可吸收乙醇、除去乙酸、降低乙酸乙酯的溶解度，且乙酸乙酯不溶于水，混合物分层。 因乙酸、乙醇沸点较低，易挥发，则制备的乙酸乙酯中混有乙酸和乙醇杂质，A正确；反应生成水，且为可逆反应，反应中浓硫酸起到催化剂和吸水剂的作用，B正确；饱和碳酸钠溶液的作用为吸收乙醇、除去乙酸，降低乙酸乙酯的溶解度，C正确；由上而下，乙酸乙酯中混有乙酸，可使石蕊呈红色，中层为紫色，下层为碳酸钠溶液，水解呈碱性，应呈蓝色，D错误。
2.B　加入的饱和碳酸钠溶液可以中和乙酸、溶解乙醇、降低乙酸乙酯的溶解度，之后可以通过分液分离出乙酸乙酯；A为乙酸钠和乙醇的混合溶液，可以通过蒸馏分离出乙醇；乙酸钠中加入硫酸得到乙酸和硫酸钠的混合溶液，可以通过蒸馏分离出乙酸，B正确。
3.（1）羧基、（醇）羟基
（2）
（3）
（4）
解析：（1）由9 g即0.1 mol乳酸与足量乙醇反应生成0.1 mol乳酸乙酯和1.8 g水，可知1 mol乳酸中含有1 mol羧基；又因为0.1 mol乳酸与足量金属钠反应生成0.1 mol H2，所以1 mol乳酸分子中还含有1 mol（醇）羟基。（2）根据乳酸在Cu催化条件下被氧化成可知，乳酸的结构简式为。
【教学效果·勤检测】
1.D　A项正确命名为丙酸；B项正确命名为丁酸；C项正确命名为3-甲基丁酸。
2.C　甲酸分子中含有醛基和羧基两种官能团，具有醛与羧酸的双重性质。
3.A　RCOOH与R'OH发生酯化反应生成RCOOR'，B错误；HCOOCH3也能与NaOH溶液反应，C错误；羧酸命名时，主链碳原子从羧基开始编号，故命名为4，5-二甲基己酸，支链序号之和为9，D错误。
4.C　由于甲醛、甲酸都能发生银镜反应，所以要检验甲醛的存在就需要排除甲酸的干扰，与足量NaOH溶液混合后，HCOOH被中和生成钠盐HCOONa，再蒸馏，HCOONa、NaOH均不会被蒸出，蒸馏产物若能发生银镜反应，则说明含有甲醛，C正确。
5.（1）C7H10O5
（2）＋Br2
（3）＋C2H5OH＋H2O
（4）消去反应
解析：（1）由碳原子形成4个化学键及莽草酸结构简式可知，莽草酸的分子式为C7H10O5。（2）莽草酸与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，其化学方程式为＋Br2。
　（3）莽草酸中含—COOH，与乙醇发生酯化反应，其化学方程式为＋C2H5OH＋H2O。
（4）在浓硫酸、加热条件下，可发生羟基的消去反应，生成
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第1课时　羧酸
课
程 标
准 1.认识羧酸组成和结构特点、性质及其在生产、生活中的重要
应用。
2.能基于官能团、化学键的特点与反应规律分析和推断含羧基
的有机化合物的化学性质
目 录
1、基础知识·准落实
3、学科素养·稳提升
2、教学效果·勤检测
基础知识·准落实
1
梳理归纳 高效学习
分点突破（一）　羧酸概述
1. 羧酸
（1）概念：分子由烃基（或氢原子）与 相连构成的有机
化合物称为羧酸。
（2）官能团：羧酸的官能团名称为 ，结构简式
是 。
（3）饱和一元脂肪酸通式：CnH2n＋1COOH。
羧基　
羧基　
2. 分类
3. 命名
如： 名称为 。
4-甲基-3-乙基戊酸　
4. 物理性质
（1）水溶性：分子中碳原子数在 以下的羧酸能与水互溶。随
着分子中碳链的增长，羧酸在水中的溶解度迅速 ，
直至与相对分子质量相近的烷烃的溶解度相近。
（2）熔、沸点：比相对分子质量相近的醇的沸点 ，原因
是 。
5. 常见的羧酸
甲酸 苯甲酸 乙二酸
俗名
结构简
式
4　
减小　
高　
羧酸分子之间形成氢键的机会更多　
蚁酸
安息香酸
草酸
HCOOH
甲酸 苯甲酸 乙二酸
色、
态、味　　 无色液
体、

、易升华 无色透明
溶解性 溶于
水、有机溶剂 微溶于水、
溶于有机溶剂 溶于水或乙
醇
用途 工业还原剂、
医疗消毒剂 食品防腐剂 化工原料
有刺激
性气味　
白色针状晶
体　
晶体　
易　
易　
能　
1. 下列关于羧酸的说法错误的是（　　）
A. 羧酸是烃基（或氢原子）与羧基相连的有机物
B. 组成最简单的羧酸能与银氨溶液反应
C. 分子式为C5H10O2的羧酸有4种
D. 一元羧酸如乙酸的沸点比相对分子质量相近的一元醇如1-丙醇的沸点低
解析： 　 羧酸结构可表示为R—COOH，R—为烃基或氢原子，A
正确，一元羧酸分子中有两个氧原子，而一元醇分子中有一个氧原
子，羧酸分子形成氢键的机会比相对分子质量相近的醇多，一元羧
酸的沸点高于相对分子质量相近的一元醇的沸点，D项错误。
2. 下列有机物中：①
② 　③
④ 　⑤（CH3）2CHCOOH
⑥HOOCCOOH ⑦石炭酸
（1）属于羧酸的是 （填序号，下同）。
解析： 羧酸由烃基（或氢原子）与羧基相连构成，所以
②③⑤⑥属于羧酸，石炭酸是苯酚，不属于羧酸。
（2）互为同分异构体的是 。
解析： 具有相同分子式而结构不同的化合物互为同分异
构体，①②④互为同分异构体。
②③⑤⑥　
①②④　
（3）互为同系物的是 。
解析： ②③⑤都属于羧酸，结构相似（组成通式相同、
官能团种类和数目相同）且分子组成上相差一个或若干个
CH2，它们互为同系物。
②③⑤　
分点突破（二）　羧酸的化学性质
1. 化学性质归纳
取代 反应 酯化 反应 ＋R'OH ＋H2O
生成 酰胺 ＋NH3 ＋H2O
取代 反应 α-H 的取代 RCH2COOH＋Cl2 ＋HCl
具有酸 的通性
还原反应 RCOOH RCH2OH
注意：与醛、酮的羰基相比，羧基中的羰基较难与H2发生加成反
应，只有强还原剂如LiAlH4才能将羧酸还原为相应的醇。
RCOONa＋CO2↑＋
H2O　
2. 含羟基物质性质的比较
比较项目 含羟基的物质 醇 水 酚 羧酸
羟基上氢 原子活泼性 在水溶液中 电离程度 极难 电离 难电离 微弱 电离 部分
电离
比较项目 含羟基的物质 醇 水 酚 羧酸
酸碱性 中性 中性 很弱的 酸性 弱酸性
与Na反应 反应放 出H2 反应放 出H2 反应放 出H2 反应放
出H2
与NaOH 反应 不反应 不反应 反应 反应
比较项目 含羟基的物质 醇 水 酚 羧酸
与Na2CO3 反应 不反应 不反应 反应 反应
与NaHCO3 反应 不反应 不反应 不反应 反应放
出CO2
能否由酯 水解生成 能 不能 能 能
结论 羟基的活泼性：羧酸＞酚＞水＞醇
1. 下列关于丙酸（CH3CH2COOH）的化学性质，说法不正确的是
（　　）
A. 丙酸可与NaHCO3溶液反应生成CO2
B. 丙酸不可在催化剂作用下与氢气发生还原反应制备CH3CH2CH2OH
C. 丙酸可与NH3发生取代反应
D. 丙酸中与羧基相连碳原子的相邻碳原子上的氢原子较活泼，易被
取代
解析： 　CH3CH2COOH的酸性强于碳酸，可与NaHCO3溶液反应
生成CO2，A正确；用氢化铝锂可将羧酸还原为相应的醇，B错
误；丙酸羧基中的羟基可与NH3发生取代反应，生成对应的酰胺，
C正确；丙酸中与羧基相连碳原子的相邻碳原子上的氢原子即α-H
较活泼，易被取代，D正确。
2. 一定质量的某有机化合物和足量金属钠反应，得到VA L气体，等
质量的该有机化合物与足量Na2CO3溶液反应，可得VB L气体，已
知同温同压下VA＞VB。则该有机化合物可能是（　　）
A. HO（CH2）2CHO
B. CH3CH（OH）COOH
C. HOOC—COOH
D. HO—CH2—CH2—OH
解析： 　醛基不与Na、Na2CO3反应。—OH与Na反应，且有关系
式：—OH～ H2；—COOH与Na和Na2CO3都反应，且有关系
式：—COOH～ H2、—COOH～ CO2。如果有机化合物中只有羧
基，那么产生H2和CO2的物质的量相同，同温同压下体积相同，所
以只能同时含有羧基和羟基，才能使产生H2的量大于CO2的量。只
有B项中物质既有羟基又有羧基，满足条件，B项正确。
分点突破（三）　酯化反应的原理和类型
1. 酯化反应实验
实验1　乙酸乙酯的制备
实验 装置
实验 原理
实验 步骤
实验 现象 饱和Na2CO3溶液的液面上有透明的油状液体生成，且能闻
到香味
反应 实质
实验2　乙酸乙酯的纯化
实
验 装
置 反应回流装置
蒸馏装置
实验 步骤 （1）将回流装置反应后的混合液转移到蒸馏烧瓶并连接装配如图蒸馏装置（夹持仪器和加热装置略），用电加热套加热圆底烧
瓶，控制温度在80 ℃以下，一段时间后获得粗产品
（2）在获得的粗产品中缓慢加入饱和Na2CO3溶液至无二氧化碳逸出，分液保留酯层
（3）在酯层中加入等体积的饱和NaCl溶液，充分混匀，以洗出酯层中的少量碳酸钠，酯层用pH试纸检验呈中性，分液保留酯层
（4）向产品中继续加入饱和CaCl2溶液，充分混匀，以去除酯层中的乙醇，分液保留酯层
（5）向产品中加入无水硫酸镁，干燥
（6）对产品再次蒸馏，收集77 ℃左右的馏分
实验 现象 净化后的产品为无色透明油状液体，能闻到香味
【交流讨论】
（1）制备乙酸乙酯的实验中，加入的饱和碳酸钠溶液的作用是什
么？
提示：饱和碳酸钠溶液的作用：
①与挥发出来的乙酸发生反应，生成可溶于水的乙酸钠，便于
闻乙酸乙酯的香味。
②溶解挥发出来的乙醇。
③减小乙酸乙酯在水中的溶解度，使溶液更易分层，便于得到
乙酸乙酯。
（2）制备乙酸乙酯的实验中，既要对反应物加热，又不能使温
度过高的原因是什么？
提示：用酒精灯加热的目的：加快反应速率；使生成的乙酸乙
酯及时蒸出，从而提高乙酸的转化率。但是温度不能过高，否
则乙醇、乙酸等反应物会大量挥发。
2. 酯化反应的原理和类型
（1）酯化反应原理
反应原理为酸脱羟基，醇脱氢形成水：
OH＋H—18OR' ＋H2O。
（2）生成链状酯
①一元羧酸与一元醇的酯化反应
RCOOH＋HOR' RCOOR'＋H2O
②一元羧酸与二元醇或二元羧酸与一元醇的酯化反应
2CH3COOH＋HOCH2CH2OH CH3COOCH2CH2OOCCH3
＋2H2O
HOOC—COOH＋2CH3CH2OH CH3CH2OOC—
COOCH2CH3＋2H2O
（3）生成环状酯
①二元羧酸与二元醇的酯化反应
＋ ＋2H2O
②羟基酸自身的酯化反应
＋2H2O
③羟基酸分子内脱水生成酯，如：
＋H2O
＋
（4）生成聚酯（缩聚反应后续学习）
①二元羧酸与二元醇的酯化反应
nHOOC—COOH＋
nHOCH2CH2OH ＋（2n
－1）H2O
②羟基酸自身酯化反应
＋（n－1）H2O
1. 实验室采用如图所示装置制备乙酸乙酯，实验结束后，取下盛有饱
和碳酸钠溶液的试管，再沿该试管内壁缓缓加入紫色石蕊溶液1
mL，发现紫色石蕊溶液存在于饱和碳酸钠溶液层与乙酸乙酯层之
间（整个过程不振荡试管），下列有关该实验的描述，不正确的是
（　　）
A. 制备的乙酸乙酯中混有乙酸和乙醇杂质
B. 该实验中浓硫酸的作用是催化和吸水
C. 饱和碳酸钠溶液主要作用是降低乙酸乙酯的溶解度及吸收乙醇、
中和乙酸
D. 石蕊层分为三层，由上而下是蓝、紫、红
解析： 　用图中装置制备少量乙酸乙酯，发生装置的试管中
盛有浓硫酸、乙醇、乙酸，发生酯化反应生成乙酸乙酯，饱和
碳酸钠溶液可吸收乙醇、除去乙酸、降低乙酸乙酯的溶解度，
且乙酸乙酯不溶于水，混合物分层。 因乙酸、乙醇沸点较低，
易挥发，则制备的乙酸乙酯中混有乙酸和乙醇杂质，A正确；
反应生成水，且为可逆反应，反应中浓硫酸起到催化剂和吸水
剂的作用，B正确；饱和碳酸钠溶液的作用为吸收乙醇、除去
乙酸，降低乙酸乙酯的溶解度，C正确；由上而下，乙酸乙酯
中混有乙酸，可使石蕊呈红色，中层为紫色，下层为碳酸钠溶
液，水解呈碱性，应呈蓝色，D错误。
2. 如图是分离乙酸乙酯、乙酸和乙醇混合物的实验操作流程图：
在上述实验过程中，所涉及的三次分离操作分别是（　　）
A. ①蒸馏　②过滤　③分液
B. ①分液　②蒸馏　③蒸馏
C. ①蒸馏　②分液　③分液
D. ①分液　②蒸馏　③结晶、过滤
解析： 　加入的饱和碳酸钠溶液可以中和乙酸、溶解乙醇、
降低乙酸乙酯的溶解度，之后可以通过分液分离出乙酸乙酯；
A为乙酸钠和乙醇的混合溶液，可以通过蒸馏分离出乙醇；乙
酸钠中加入硫酸得到乙酸和硫酸钠的混合溶液，可以通过蒸馏
分离出乙酸，B正确。
3. 已知葡萄糖在乳酸菌作用下可转化为乳酸（C3H6O3）。
（1）取9 g乳酸与足量的金属Na反应，可生成2.24 L H2（标准状
况），另取等量乳酸与足量的乙醇反应，假设乳酸完全反应
生成0.1 mol乳酸乙酯和1.8 g水，由此可推断乳酸分子中含
有的官能团名称为 。
羧基、（醇）羟基　
解析： 由9 g即0.1 mol乳酸与足量乙醇反应生成0.1 mol
乳酸乙酯和1.8 g水，可知1 mol乳酸中含有1 mol羧基；又因
为0.1 mol乳酸与足量金属钠反应生成0.1 mol H2，所以1 mol
乳酸分子中还含有1 mol（醇）羟基。
（2）乳酸在Cu做催化剂时可被氧化成丙酮酸
（ ），由以上事实推知乳酸的结构简式
为 。
　
解析：根据乳酸在Cu催 化条件下被氧化成 可知，乳酸的结构简式为 。
（3）两个乳酸分子在一定条件下脱水可生成环酯（C6H2O4），则
此环酯的结构简式是 。
（4）三分子乳酸在浓硫酸作用下相互反应，生成了链状结构的有
机物，写出该有机物的结构简
式： 。
　
　
教学效果·勤检测
2
强化技能 查缺补漏
1. 下列命名正确的是（　　）
A. CH3CH2COOH　 1-丙酸
B. CH3CH2CH2COOH　 1-丁酸
C. 　2-甲基丁酸
D. 　3，4-二甲基戊酸
解析： 　A项正确命名为丙酸；B项正确命名为丁酸；C项正确命
名为3-甲基丁酸。
2. 某同学在学习了乙酸的性质后，根据甲酸的结构（ ）
对甲酸的化学性质进行了下列推断，其中不正确的是（　　）
A. 能与碳酸钠溶液反应
B. 能发生银镜反应也能与新制的Cu（OH）2反应
C. 不能使酸性KMnO4溶液褪色
D. 能与单质镁反应
解析： 　甲酸分子中含有醛基和羧基两种官能团，具有醛与羧酸
的双重性质。
3. 下列说法中正确的是（　　）
A. 分子中含有羧基的物质溶于水后，溶液一定显酸性
B. RCOOH与R'OH发生酯化反应生成ROOCR'
C. 能与NaOH溶液发生反应的C2H4O2是乙酸
D. 中支链序号之和是5
解析： 　RCOOH与R'OH发生酯化反应生成RCOOR'，B错误；
HCOOCH3也能与NaOH溶液反应，C错误；羧酸命名时，主链碳原
子从羧基开始编号，故 命名为4，
5-二甲基己酸，支链序号之和为9，D错误。
4. 若要证明某甲酸溶液中可能存在甲醛，下列操作正确的是（　　）
A. 加入新制Cu（OH）2悬浊液加热，有砖红色沉淀生成，证明一定存在甲醛
B. 能发生银镜反应，证明含甲醛
C. 试液与足量NaOH溶液混合，其蒸馏产物可发生银镜反应，则有甲醛
D. 先将试液充分进行酯化反应，收集生成物进行银镜反应，有银镜产生，则含甲醛
解析： 　由于甲醛、甲酸都能发生银镜反应，所以要检验甲醛的
存在就需要排除甲酸的干扰，与足量NaOH溶液混合后，HCOOH
被中和生成钠盐HCOONa，再蒸馏，HCOONa、NaOH均不会被蒸
出，蒸馏产物若能发生银镜反应，则说明含有甲醛，C正确。
5. 莽草酸是合成治疗禽流感的药物——达菲的原料之一。莽草酸的结
构简式为 。
（1）莽草酸的分子式是 。
解析： 由碳原子形成4个化学键及莽草酸结构简式可
知，莽草酸的分子式为C7H10O5。
C7H10O5　

解析： 莽草酸与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，其化
学方程式为
＋Br2 。
＋Br2 　
（3）莽草酸与乙醇反应的化学方程式是
。
＋
C2H5OH　 ＋H2O　
解析：　 莽草酸中含—COOH，与乙醇发生酯化反应，
其化学方程式为 ＋
C2H5OH ＋H2O。
（4）莽草酸在浓硫酸作用下加热可得到B（B的结构简式
为 ），其反应类型是 。
解析： 在浓硫酸、加热条件下，可发生
羟基的消去反应，生成
消去反应　
学科素养·稳提升
3
内化知识 知能升华
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1. 下列说法正确的是（　　）
A. 只有链烃基与羧基直接相连的化合物才叫羧酸
B. 饱和一元脂肪酸的组成符合CnH2nO2
C. 羧酸在常温下都呈液态
D. 羧酸的官能团是COOH
解析： 　环烃基、氢原子与羧基相连也构成羧酸，A项错误；乙
酸、苯甲酸、草酸等常温下呈固态，C项错误；羧基为—COOH，
D项错误。
2. 能与NaHCO3反应产生气体，分子式为C5H10O2且分子中含有2个甲
基的有机物有（不考虑立体异构）（　　）
A. 2种 B. 3种 C. 4种 D. 5种
解析： 　能与NaHCO3反应产生气体，说明含有羧基，分子式为
C5H10O2的含有羧基的有机物可以看作是C4H9—COOH。含有2个甲
基的丁基有2种结构，则相应的有机物也有2种。
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3. 1 mol X能与足量碳酸氢钠溶液反应放出44.8 L CO2（标准状况），
则X的分子式可能是（　　）
A. C5H10O4 B. C4H8O4
C. C3H6O4 D. C2H2O4
解析： 　能与碳酸氢钠溶液反应的有机化合物含有羧基，1 mol X
与足量碳酸氢钠溶液反应生成的CO2的物质的量为 ＝2
mol，说明1 mol X中含2 mol羧基，即1个X分子中含有2个羧基，二
元饱和脂肪酸的分子式符合分子通式CnH2n－2O4（n≥2），不饱和
二元羧酸中H原子数更少，只有C2H2O4符合，D正确。
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4. 要使有机物 转化为
，最佳试剂是（　　）
A. Na B. NaHCO3
C. Na2CO3 D. NaOH
解析： 　Na、Na2CO3、NaOH均能与酚羟基反应，使得最终有机
产物为 ，由于酸性：H2CO3＞酚＞HC ，故
NaHCO3与酚羟基不反应，可得题给产物，B项正确。
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5. 某同学在学习了乙酸的性质后，根据甲酸的结构（ ）
对甲酸的化学性质进行了下列推断，其中不正确的是（　　）
A. 能与碳酸钠溶液反应
B. 能发生银镜反应也能与新制的Cu（OH）2反应
C. 不能使酸性KMnO4溶液褪色
D. 能与单质镁反应
解析： 　甲酸分子中含有醛基和羧基两种官能团，具有醛与羧酸
的双重性质。
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6. 已知咖啡酸的结构如图所示。关于咖啡酸的描述正确的是（　　）
A. 分子式为C9H6O4
B. 1 mol咖啡酸最多可与5 mol氢气发生加成反应
C. 与溴水既能发生取代反应，又能发生加成反应
D. 能与Na2CO3溶液反应，但不能与NaHCO3溶液反应
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解析： 　根据咖啡酸的结构简式可知其分子式为C9H8O4，A错
误；1 mol苯环可与3 mol氢气发生加成反应，1 mol碳碳双键可与1
mol氢气发生加成反应，因此1 mol咖啡酸最多可与4 mol氢气发生
加成反应，B错误；咖啡酸分子中含有酚羟基，且邻、对位上有氢
原子，可以和溴发生取代反应，碳碳双键可以和溴发生加成反应，
C正确；咖啡酸分子中含有羧基，可以与Na2CO3、NaHCO3溶液反
应，酚羟基可以与Na2CO3溶液反应，D错误。
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7. 粘康酸常做抗紫外线防护剂及航天隐形飞机涂层材料。它的结构简
式如图所示。下列说法正确的是（　　）
A. 1 mol粘康酸与足量NaHCO3溶液反应生成44 g
CO2
B. 1 mol粘康酸最多能与4 mol H2发生加成反应
C. 粘康酸分子中碳原子杂化类型相同
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解析： 　1 mol粘康酸含有2 mol羧基，与足量NaHCO3溶液反
应生成2 mol CO2，质量为2 mol×44 g·mol－1＝88 g，A错误；
1 mol粘康酸含有2 mol碳碳双键，最多能与2 mol H2发生加成
反应，B错误；粘康酸含有2个羧基、2个碳碳双键，与丙烯酸
（CH2 CHCOOH）官能团个数不相同，结构不相似，不互
为同系物，D错误。
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8. 某有机化合物的结构简式为 ，它可与下列某种物
质反应，得到分子式为C8H7O4Na的钠盐，这种物质是（　　）
A. NaOH B. Na2SO4
C. NaCl D. NaHCO3
解析： 　（醇）羟基和（酚）羟基均不与碳酸氢钠反应，只有羧
基能与碳酸氢钠反应，故该化合物只有与碳酸氢钠反应才能得到分
子式为C8H7O4Na的钠盐。
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9. 某有机物A的结构简式如图， ，取一定量
Na、NaOH、NaHCO3分别与等物质的量的该物质充分反应（反应
时可加热煮沸），则Na、NaOH、NaHCO3三种物质的物质的量之
比为（　　）
A. 2∶2∶1 B. 1∶1∶1
C. 3∶2∶1 D. 3∶3∶2
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解析： 　有机物A的分子中含有醇羟基、酚羟基、醛基、羧基，
因此它同时具有醇、酚、醛、酸四类物质的化学特性。与钠反应
时，酚羟基、羧基、醇羟基均能参加反应，1 mol A消耗3 mol Na；
与NaOH反应的官能团是酚羟基、羧基，1 mol A消耗2 mol NaOH；
与NaHCO3反应的官能团只有羧基，1 mol A能与1 mol NaHCO3反
应。故Na、NaOH、NaHCO3 三种物质的物质的量之比为
3∶2∶1。
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10. 由乙烯和其他无机原料合成环状化合物E，其合成过程如下（水
及其他无机产物均已省略）：
回答下列问题：
（1）写出C的结构简式： 。
（2）X与A互为同分异构体，则X的结构简式为 。
（3）写出合成过程中①的反应类型： 。
OHCCHO　
CH3CHBr2　
加成反应　
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（4）D中官能团的名称为 。
羧基　
（5）写出B和D生成E的化学方程式：
。
HOCH2CH2OH＋
HOOCCOOH　 ＋2H2O　
解析：由框图关系结合所给信息可推出：A是
BrCH2CH2Br，B是HOCH2CH2OH，C是OHCCHO，D是
HOOCCOOH。
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11. 乙酸分子的结构式为 ，下列反应及断键位置正确的
是（　　）
（1）乙酸的电离，是①键断裂；
解析：　乙酸属于一元弱酸，其电离方程式为CH3COOH CH3COO－＋H＋，即①键断裂；
B
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（2）乙酸与乙醇发生酯化反应，是②键断裂；
解析：　酯化反应遵循规律“酸脱羟基醇脱氢”，故乙酸与乙醇发生酯化反应时②键断裂；
（3）在红磷存在时，Br2与CH3COOH的反应：CH3COOH＋
Br2 CH2BrCOOH＋HBr，是③键断裂；
解析：　由题给方程式可知溴原子取代了甲基上的H原子，③键断裂；
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（4）乙酸变成乙酸酐的反应：2CH3COOH CH3CO—O—
OCCH3＋H2O，是①②键断裂。
A. （1）（2）（3）
B. （1）（2）（3）（4）
C. （2）（3）（4）
D. （1）（3）（4）
解析：　生成乙酸酐的同时生成H2O，必为一个乙酸分子脱去H原子，另一个乙酸分子脱去—OH，故①②键断裂。综上所述，B项正确。
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12. 咖啡酸可用作化学原料的中间体，其结构简式如图所示，下列关
于咖啡酸的说法不正确的是（　　）
A. 能发生加聚反应
B. 能与Na2CO3溶液反应
C. 1 mol咖啡酸最多能与3 mol NaOH反应
D. 1 mol咖啡酸最多能与3 mol Br2反应
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解析： 　咖啡酸分子中含有碳碳双键，能发生加聚反应，A正
确；咖啡酸分子中含有—COOH和（酚）羟基，能与Na2CO3溶液
反应，B正确；1 mol咖啡酸含有2 mol（酚）羟基、1 mol羧基，
最多能与3 mol NaOH反应，C正确；1 mol咖啡酸中苯环上的氢原
子可与3 mol Br2发生取代反应，1 mol碳碳双键可以与1 mol Br2发
生加成反应，则1 mol咖啡酸最多能与4 mol Br2反应，D不正确。
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13. 分支酸是合成色氨酸和苯丙氨酸的中间体，其结构简式如图。关
于分支酸的叙述错误的是（　　）
A. 1 mol分支酸与足量的
　NaHCO3溶液反应，可生成2 mol CO2
B. 一定量的分支酸分别与足量的Na、NaOH反应，消耗二者的
物质的量相等
C. 既能使溴水褪色也能使酸性KMnO4溶液褪色
D. 1 mol分支酸最多可与3 mol H2发生加成反应
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解析： 　1 mol分支酸中含2 mol羧基，与足量的NaHCO3溶液反
应，可生成2 mol CO2，A项正确；分支酸中的羟基不能与NaOH
反应但可以与Na反应，消耗Na、NaOH的物质的量不相等，B项
错误；分支酸分子中含碳碳双键，既能使溴水褪色也能使酸性
KMnO4溶液褪色，C项正确；1 mol分支酸中含3 mol碳碳双键，最
多可与3 mol H2发生加成反应，D项正确。
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14. 阿司匹林是一种重要的合成药物，化学名称为乙酰水杨酸，具有
解热镇痛作用。其合成方法如图，下列说法正确的是（　　）
＋ ＋CH3COOH
　水杨酸　　　　　 　乙酸酐 阿司匹林
A. 该反应是酯化反应
B. 水杨酸的分子式是C7H6O3
C. 乙酰水杨酸中含有三种官能团
D. 1 mol水杨酸与足量的钠反应，产生氢气体积22.4 L
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解析： 　醇与羧酸反应生成酯和水的反应是酯化反应，该反应
不是酯化反应，A错误；水杨酸的分子式是 C7H6O3，B正确；乙
酰水杨酸中含有酯基、羧基两种官能团，C错误；水杨酸中羟
基、羧基都能与钠反应放出氢气，1 mol水杨酸与足量的钠反应生
成1 mol氢气，标准状况下产生氢气的体积为 22.4 L，选项中没有
指出是否为标准状况，无法确定氢气的体积，D错误。
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15. 对苯二甲酸（ ）可用于生产聚酯等。
（1）对苯二甲酸中的含氧官能团为 （填名称）。
解析： 由结构简式可知，对苯二甲酸中的含氧官能团
为羧基。
（2）1 mol对苯二甲酸最多能与 mol NaOH发生反应。
解析： 1 mol —COOH消耗1 mol NaOH，1 mol对苯二
甲酸中含有2 mol羧基，可消耗2 mol NaOH。
羧基　
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①常温下，对苯二甲酸水溶液的pH 乙醇
（CH3CH2OH）水溶液的pH（填“大于”或“小于”）。
② ＋
2CH3CH2OH ＋2H2O
的反应类型为 （填“加成”或“取代”）反应。
解析： ①对苯二甲酸中含羧基，羧基电离出氢离子使
溶液显酸性，而乙醇不能电离，水溶液显中性，故对苯二甲
酸溶液的pH值小于乙醇水溶液的pH；②由反应方程式可
知，该反应为酸、醇的酯化反应，酯化属于取代反应。
小于　
取代　
（3）对苯二甲酸是一种二元有机弱酸。
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（4）对苯二甲醛（ ）在一定条件下能与O2反应
转化为对苯二甲酸，该过程中对苯二甲醛表现了 性
（填“氧化”或“还原”）。
解析： 对苯二甲醛（ ）与O2反应转化
为对苯二甲酸，该过程中醛基被氧气氧化成羧基，发生氧化
反应，对苯二甲醛表现还原性。
还原　
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感谢欣赏
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