资源简介 第2课时 羧酸衍生物1.下列说法正确的是（ ）A.酯类均无还原性，不会与新制Cu（OH）2悬浊液发生氧化反应B.油脂为高级脂肪酸的甘油酯，属于酯类C.从溴水中提取Br2可用植物油做萃取剂D.乙酸乙酯和乙酸互为同分异构体2.油脂的下列性质和用途中，与其含有不饱和碳碳双键有关的是（ ）A.油脂是产生能量最高的营养物质B.植物油通过氢化可以变为脂肪C.脂肪是有机体组织里储存能量的重要物质D.利用油脂在碱性条件下的水解，可以制甘油和肥皂3.下列关于胺、酰胺的性质和用途正确的是（ ）A.胺和酰胺都可以发生水解B.胺具有碱性可以与酸反应生成盐和水C.酰胺在酸性条件下水解可生成NH3D.胺和酰胺都是重要的化工原料4.某物质的结构为，关于该物质的叙述中正确的是（ ）A.一定条件下与氢气反应可以生成硬脂酸甘油酯B.一定条件下与氢气反应可以生成软脂酸甘油酯C.与氢氧化钠溶液混合加热能得到肥皂的主要成分D.与其互为同分异构体且完全水解后产物相同的油脂有三种5.兴趣小组探究用预处理后的废弃油脂进行皂化反应，制备高级脂肪酸钠并回收甘油，简单流程如图所示。下列说法错误的是（ ）A.皂化反应完成的标志是液体不分层B.盐析属于物理变化C.操作③可用装置M完成（夹持装置略）D.操作④中包含蒸馏操作6.西达本胺属于抗癌药物，其结构简式为。下列关于西达本胺的说法不正确的是（ ）A.西达本胺的分子式为C22H19FN4O2B.西达本胺可以与氢气发生加成反应C.西达本胺具有碱性，可与盐酸发生反应D.1个西达本胺分子碱性条件下水解可得到3种芳香族化合物7.1 mol有机物A（分子式为C6H10O4）经水解后得到1 mol有机物B和2 mol有机物C，C经分子内脱水得D，D可以发生加聚反应生成高聚物 CH2—CH2 。由此可推知A的结构简式为（ ）A.HOOCCH2CH2COOCH2CH3B.HOOC（CH2）3COOCH3C.CH3OOC（CH2）2COOCH3D.CH3CH2OOCCOOCH2CH38.已知有机化合物A、B、C、D、E、F、G有如下转化关系，其中C的产量可用来衡量一个国家的石油化工发展水平，G的分子式为C9H10O2，试回答下列有关问题：（1）G的名称为 。（2）指出下列反应的反应类型：A转化为B是 ；C转化为D是 。（3）写出G与足量NaOH溶液反应的化学方程式： 。（4）符合下列条件的G的同分异构体数目为 种。①苯环上有3个取代基，且有两个取代基相同；②能够与新制的银氨溶液反应产生光亮的银镜。9.一种解热镇痛药主要化学成分的结构简式为，下列有关说法正确的是（ ）A.分子式为C18H16NO5B.含有3种不同的官能团C.在碱性条件下水解并酸化后得到2种有机产物D.有2种水解产物能遇FeCl3溶液显紫色10.现有乙醇、乙醛、乙酸、乙酸乙酯、甲酸、甲酸甲酯、苯、四氯化碳八种失去标签的试剂，只用一种试剂进行鉴别（可以加热），这种试剂是（ ）A.溴水 B.新制Cu（OH）2悬浊液C.酸性高锰酸钾溶液 D.FeCl3溶液11.分子式为C9H18O2的有机化合物甲，在硫酸存在下与水反应生成乙、丙两种物质，丙经一系列氧化最终可转化为乙的同类物质，又知等质量的乙、丙的蒸气在同温同压下所占体积相同，则甲的酯类同分异构体共有（ ）A.8种 B.12种C.16种 D.18种12.2，5-二羟基苯甲酸甲酯俗称龙胆酸甲酯，可由龙胆酸与甲醇酯化得到，是合成制药中的常见中间体。其结构简式如图所示。龙胆酸甲酯回答以下问题：（1）龙胆酸甲酯所含官能团的名称为 。（2）龙胆酸甲酯的分子式为 。（3）写出龙胆酸甲酯与足量氢氧化钠溶液反应的化学方程式： 。（4）写出满足下列条件的龙胆酸的两种同分异构体的结构简式： 、 。①能发生银镜反应；②能使FeCl3溶液显色；③酯类；④苯环上的一氯代物只有2种。（5）已知X及其他几种有机化合物存在如图转化关系，且测得C4H8含有1个支链，A的核磁共振氢谱中有2组吸收峰。写出下列反应的化学方程式：① ；② ；③ 。写出X的结构简式： 。13.酚酯的合成方法之一是由酚与酰卤（）反应制得。是一种医药中间体，常用来制备抗凝血药，可通过下列路线合成：（1）A与银氨溶液反应有银镜生成，则A的结构简式是 。（2）BC的反应类型是 。（3）E的结构简式是 。（4）写出F和过量NaOH溶液共热时反应的化学方程式： 。（5）下列关于G的说法正确的是 （填字母）。a.能与溴单质反应b.能与金属钠反应c.1 mol G最多能和3 mol氢气反应d.分子式是C9H6O3第2课时 羧酸衍生物1.B A项中，甲酸酯如HCOOR含有—CHO，可与新制Cu（OH）2悬浊液反应；C项中，植物油中含不饱和键，可与Br2发生加成反应，故不可用植物油萃取Br2；D项中，乙酸乙酯的分子式为C4H8O2，而乙酸的分子式为C2H4O2，故二者不互为同分异构体。2.B 油脂是产生能量最高的营养物质，与含有的不饱和键无关，A错误；植物油中含有不饱和键，通过催化加氢可使液态油变成固态脂肪，与碳碳双键有关，B正确；脂肪是有机体组织里储存能量的重要物质，与碳碳双键无关，C错误；利用油脂在碱性条件下的水解，可以制甘油和肥皂，利用的是油脂的水解反应，与碳碳双键无关，D错误。3.D 胺不能发生水解反应，酰胺可以发生水解，A错误；胺具有碱性可以与酸反应生成盐，没有水生成，B错误；酰胺在碱性条件下水解可生成NH3，C错误；胺和酰胺都是重要的化工原料，D正确。4.C 该物质在一定条件下与氢气反应可以生成，产物既不是硬脂酸甘油酯，又不是软脂酸甘油酯，A、B项错误；该物质在碱性条件下水解得到的高级脂肪酸盐为肥皂的主要成分，C项正确；与其互为同分异构体且完全水解后产物相同的油脂有两种，分别为和，D项错误。5.C 油脂难溶于水，皂化反应的产物高级脂肪酸钠、甘油都易溶于水，皂化反应完成的标志是液体不分层，A正确；盐析的原理是加入氯化钠固体降低高级脂肪酸钠的溶解度，所以属于物理变化，B正确；向混合溶液中加入NaCl固体，搅拌、静置，高级脂肪酸钠就会从混合物中以固体形式析出，浮在液面上，固液分离不能用分液的方法，C错误；甘油是易溶于水的液体，用蒸馏法从含甘油的混合液中分离出甘油，D正确。6.D 西达本胺中含有苯环，可以与氢气发生加成反应，同时含有氨基，具有碱性，能与酸反应，西达本胺含有两个苯环，1个西达本胺分子碱性条件下水解可得到2种芳香族化合物。7.D D可以发生加聚反应生成高聚物 CH2—CH2 ，则D是乙烯，C经分子内脱水得D，则C为乙醇，1 mol有机物A（分子式为C6H10O4）经水解后得到1 mol有机物B和2 mol有机物C，则1个A中含2个酯基，1个B中有2个碳原子。1 mol HOOCCH2CH2COOCH2CH3水解后得到1 mol乙醇和1 mol HOOCCH2CH2COOH，不满足条件，A错误；1 mol HOOC（CH2）3COOCH3水解后得到1 mol甲醇和1 mol HOOC（CH2）3COOH，不满足条件，B错误；1 mol CH3OOC（CH2）2COOCH3水解后得到1 mol HOOC（CH2）2COOH和2 mol甲醇，不满足条件，C错误；1 mol CH3CH2OOCCOOCH2CH3水解后得到1 mol HOOCCOOH和2 mol乙醇，满足条件，D正确。8.（1）乙酸苯甲酯（2）取代反应（或水解反应） 加成反应（3）NaOH＋CH3COONa＋（4）6解析：根据题意可知A是；B是；C是CH2CH2；D是CH3CH2OH；E是CH3CHO；F是CH3COOH；乙酸与苯甲醇发生取代反应（也叫酯化反应），生成乙酸苯甲酯（）和水。（1）G的名称为乙酸苯甲酯。（2）A转化为B的反应类型是取代反应；C转化为D的反应类型是加成反应。（3）G与足量NaOH溶液反应的化学方程式是NaOH＋CH3COONa＋。（4）符合条件①苯环上有3个取代基，且有两个取代基相同；②能够与新制的银氨溶液反应产生光亮的银镜的G的同分异构体数目为6种，它们分别是、、、、、。9.D 药物主要成分的化学式为C18H17NO5，A错误；分子中只有酯基、酰胺基2种官能团，B错误；碱性条件下水解并酸化后得到4种有机产物，其中2种含有（酚）羟基的有机物遇FeCl3溶液显紫色，C错误，D正确。10.B 乙醛、甲酸和甲酸甲酯都能与溴水反应而使溴水褪色，不能区分；乙酸乙酯和苯与溴水都不反应，且密度都比水小，不能区分，A错误；新制Cu（OH）2 悬浊液与乙醇不反应但乙醇与水互溶，因此不分层；与乙醛在常温下不反应且不分层，加热发生反应生成砖红色沉淀；与乙酸发生中和反应而使沉淀溶解，溶液呈蓝色；与乙酸乙酯不反应且分层，乙酸乙酯在上层；与甲酸在常温下发生中和反应而使沉淀溶解，溶液呈蓝色，加热时生成砖红色沉淀；与甲酸甲酯在常温下不反应且分层，加热时反应生成砖红色沉淀；与苯不反应且分层，苯在上层；与四氯化碳不反应且分层，四氯化碳在下层，综上分析，根据新制Cu（OH）2悬浊液与上述8种试剂作用的现象，可以鉴别除乙酸乙酯和苯以外的物质，乙酸乙酯有香味可通过闻气味，与苯区分，B正确；乙醇、乙醛、甲酸和甲酸甲酯都能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使其褪色，不能区分，C错误；FeCl3溶液与上述8种物质都不反应，不能鉴别，D错误。11.A C9H18O2在硫酸存在下水解生成羧酸乙和醇丙，二者相对分子质量相同，故丙分子比乙多1个碳原子，即乙为C4H8O2，丙为C5H12O，由于醇丙可连续氧化生成羧酸，故分子结构中含有—CH2OH，醇丙则为C4H9—CH2OH，C4H9—有4种结构，羧酸乙可写为C3H7COOH，C3H7有2种结构，故甲的酯类同分异构体有2×4＝8种。12.（1）（酚）羟基、酯基 （2）C8H8O4（3）＋3NaOHCH3OH＋2H2O＋（4）（5）①n（CH3）2CCH2②＋2H2O③（CH3）2CHCHO＋2[Ag（NH3）2]OH（CH3）2CHCOONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O解析：（1）由龙胆酸甲酯的结构简式可知，其含有的官能团为（酚）羟基、酯基。（2）由龙胆酸甲酯的结构简式可知，其分子式为C8H8O4。（3）（酚）羟基、—COOR均能与NaOH反应。（4）龙胆酸的结构简式为，其同分异构体满足：①能发生银镜反应，则含—CHO；②能使FeCl3溶液显色，则含（酚）羟基；③酯类，则含—COOR；④苯环上的一氯代物只有2种，说明苯环上有2种不同化学环境的氢原子，则符合条件的同分异构体的结构简式为、。（5）由X水解生成龙胆酸和A，A在浓硫酸加热条件下发生消去反应生成含有1个支链的烯烃C4H8，可知A为醇，A的核磁共振氢谱有2组峰，可知其有2种不同化学环境的氢原子，所以A为（CH3）3C（OH），烯烃C4H8的结构简式为（CH3）2CCH2，X的结构简式是。B能经过两步氧化生成D，则B为（CH3）2CHCH2OH，根据B生成C的反应条件可知，C为（CH3）2CHCHO，D为（CH3）2CHCOONH4。13.（1）CH3CHO （2）取代反应（3） （4）＋3NaOH＋CH3COONa＋CH3OH＋H2O （5）abd解析：（1）A与银氨溶液反应有银镜生成，则A中存在醛基，由流程可知，A与氧气反应可以生成乙酸，则A为CH3CHO。（2）由B和C的结构简式可以看出，乙酸分子中的羟基被氯原子取代，发生了取代反应。（3）D与甲醇在浓硫酸并加热的条件下发生酯化反应生成E，E的结构简式为。（4）由F的结构简式可知，F分子中含一个酚酯基和一个醇酯基，在碱性溶液中发生水解反应时，1 mol醇酯基消耗1 mol NaOH，1 mol酚酯基消耗2 mol NaOH，故1 mol F最多可消耗3 mol NaOH，F与过量NaOH溶液共热时反应的化学方程式为＋3NaOH＋CH3COONa＋CH3OH＋H2O。（5）G分子结构中存在苯环、酯基、羟基、碳碳双键，所以能够与溴单质发生加成反应或者取代反应，能够与金属钠反应产生氢气，a和b选项正确；1 mol G中含1 mol碳碳双键和1 mol苯环，所以最多能与4 mol氢气反应，c选项错误；G的分子式为C9H6O3，d选项正确。4 / 4第2课时 羧酸衍生物课程 标准 1.认识酯的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用。 2.知道胺和酰胺的结构特点及其应用。 3.能基于官能团、化学键的特点与反应规律分析和推断含酯基、酰胺基的有机化合物的化学性质。 4.结合皂化反应认识油脂在生产、生活中的重要应用分点突破（一） 羧酸衍生物1.羧酸衍生物（1）概念：羧酸分子中羧基上的 被其他原子或原子团取代得到的产物称为羧酸衍生物。（2）酰基：羧酸分子中的羧基去掉 后剩余的基团称为酰基。（3）常见的羧酸衍生物：酰卤（RCOX）、酸酐（RCOOOCR'）、酯、酰胺等。2.酯（1）概念：分子由 和 相连构成的一种羧酸衍生物。（2）官能团的名称： ，结构简式：。（3）通式：饱和一元羧酸和饱和一元醇形成的酯的组成通式是CnH2nO2（n≥2）。（4）命名：依据水解后生成的酸和醇的名称命名，称为“某酸某酯”，如HCOOC2H5命名为甲酸乙酯。（5）酯的化学性质（水解反应）①酸性条件在酸性条件下，酯的水解是可逆反应。酯RCOOR'在稀硫酸存在下水解的化学方程式为 。②碱性条件在碱性条件下，酯发生水解反应生成羧酸盐和醇，水解反应是不可逆反应。酯RCOOR'在NaOH存在下水解的化学方程式为 。3.油脂（1）组成和结构油脂的主要成分是 ，其结构简式可表示为 。（2）分类（3）化学性质①水解反应（以硬脂酸甘油酯为例）a.酸性条件下水解的化学方程式： 。b.碱性条件下水解的化学方程式： ；油脂在碱性条件下的水解反应又称为 反应。②与H2发生加成反应的化学方程式（以油酸甘油酯为例）： ；油脂与H2的加成反应，也称为油脂的 或硬化，由此可获得人造脂肪，也称为硬化油。4.酰胺（1）酰胺的结构酰胺是分子由酰基（结构简式为 ）和氨基（结构简式为 ）相连构成的羧酸衍生物。酰胺的官能团是酰胺基（结构简式为）。（2）酰胺的性质酰胺在通常情况下较难水解，在强酸或强碱存在下长时间加热可水解成羧酸（或羧酸盐）和铵盐（或氨）。乙酰胺在酸性和碱性条件下水解的化学方程式分别为 ， 。（3）胺①概念与通式：氨分子中的氢原子被烃基取代后的有机化合物称为胺，通式R—NH2，官能团—NH2。②化学性质：胺类具有碱性，能与酸反应生成铵盐。③苯胺与盐酸反应的化学方程式为 ，产物名称为 。5.甲酸酯的特性（1）甲酸酯的结构为，是甲酸与醇发生酯化反应的产物。甲酸酯分子中含有酯基和醛基，所以这类酯具有醛和酯的双重性质。（2）甲酸酯除了能发生水解反应外，还能发生醛基的特征反应，如银镜反应、与新制Cu（OH）2悬浊液反应。由此可知，能发生银镜反应的有醛、甲酸、甲酸酯等含醛基的物质。1.下列关于油脂的叙述不正确的是（ ）A.油脂在碱性条件下的水解属于皂化反应B.油脂在酸性和碱性条件下水解的共同产物是甘油C.油脂的主要成分是高级脂肪酸甘油酯D.油脂都不能使溴水褪色2.下列有关羧酸及其衍生物的叙述正确的是（ ）A.羧酸和酯的通式均可以用CnH2nO2表示B.可以通过加成反应以植物油为原料制得制作冰激凌的硬化油C.所有的胺和酰胺都能与酸、碱反应D.油脂和酯是两类完全不同的有机物3.分子式为C4H8O2的有机化合物和稀硫酸共热可得到有机化合物A、B，将A氧化最终可得C，且B和C为同系物，若C能发生银镜反应，则原有机化合物的结构简式为（ ）A.HCOOCH2CH2CH3B.CH3COOCH2CH3C.CH3CH2COOCH3D.HCOOCH（CH3）2分点突破（二） 乙酸乙酯的水解一、实验探究乙酸乙酯的水解1.水解原理水解原理的化学方程式：CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OH。2.实验步骤及现象实验 步骤 （1）向三支试管中分别加入等体积（约2 mL）的稀硫酸、NaOH溶液、蒸馏水 （2）向上述三支试管中分别缓慢加入等体积（约1 mL）的乙酸乙酯 （3）将三支试管放在70 ℃水浴中加热几分钟，观察实验现象实验 现象 （1）加入稀硫酸的试管中，酯层厚度变薄，略有乙酸乙酯的气味 （2）加入NaOH溶液的试管中，酯层消失，无乙酸乙酯的气味 （3）加入蒸馏水的试管中，酯层厚度几乎未改变，乙酸乙酯的气味很浓实验 结论 （1）加入稀硫酸的试管中，乙酸乙酯部分水解 （2）加入NaOH溶液的试管中，乙酸乙酯全部水解 （3）加入蒸馏水的试管中，乙酸乙酯未水解【交流讨论】1.乙酸乙酯在热水中也几乎不水解，是否说明温度对酯的水解平衡没有影响？2.请简单描述酯在中性、酸性、碱性条件下的水解反应的不同？二、酯的水解反应条件和规律1.生成酯的过程中形成什么键，酯水解就断裂什么键。2.无机酸、碱都是乙酸乙酯水解的催化剂，在无机酸催化下，乙酸乙酯的水解反应为可逆反应。CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OH3.当用碱做乙酸乙酯水解的催化剂时，碱与水解生成的乙酸发生中和反应，可使水解趋于完全。CH3COOC2H5＋NaOHCH3COONa＋C2H5OH1.CH3COOC2H5在含有O、H2SO4的稀溶液中加热，反应后的混合物中含有18O的分子和不含18O的分子分别是（ ）A.2种和5种 B.2种和4种C.3种和4种 D.都有4种2.某兴趣小组欲使乙酸乙酯尽可能多地转化生成乙酸和乙醇，设计下列方案，最合理的是（ ）A.置于水中加热较长时间B.滴入稀硫酸加热足够长时间C.滴入NaOH溶液中充分加热D.滴入适量NaOH溶液充分加热后先分离出乙醇，再加入稀硫酸转化分离出乙酸羧酸或酯的同分异构体的数目判断及书写方法（分析与推测）1.有机物的多种同分异构体中，符合属于酯类、能与氯化铁溶液发生显色反应、苯环含有两个侧链的同分异构体的数目是 种。2.分子式为C5H10O2的羧酸A可由醇B氧化得到，A和B反应可生成酯C（相对分子质量为172），符合此条件的酯C有 种。3.有机物A的分子式为C10H12O3，符合下列条件的同分异构体有 种，写出其中有5种不同化学环境氢原子的同分异构体的结构简式： 。①苯环上有两个取代基；②能与FeCl3溶液发生显色反应；③能发生水解反应和银镜反应。【规律方法】羧酸或酯的同分异构体的数目判断及书写方法 （1）饱和一元羧酸和饱和一元酯的同分异构现象碳原子数相同的饱和一元羧酸与饱和一元酯的组成通式均为CnH2nO2（n≥2），它们互为同分异构体。以C5H10O2为例，含有—COO—结构的同分异构体的数目判断方法如下：组成通式 R1 R2 种类 物质 类别—H —C4H9 （4种） 1×4＝4 酯—CH3 —C3H7 （2种） 1×2＝2—C2H5 —C2H5 1×1＝1—C3H7 （2种） —CH3 2×1＝2—C4H9 （4种） —H 4×1＝4 羧酸其中R1、R2采取增碳和减碳法。①含有—COO—结构的有机物共有4＋2＋1＋2＋4＝13（种），其中属于酯的有9种，属于羧酸的有4种。②若将属于酯的有机物在酸性条件下水解为羧酸和醇，将这些醇和羧酸重新组合可形成的酯共有（1＋1＋1＋2）×（4＋2＋1＋1）＝40（种）。（2）饱和一元羧酸和饱和一元酯的其他类别的同分异构体分子式符合CnO2的有机物常见的有羧酸和酯，有时涉及羟基醛或羟基酮等物质。因此分子式相同的羧酸、酯、羟基醛及羟基酮等物质互为同分异构体。例如分子式为C4H8O2的有机物的可能结构中，属于羟基醛的有5种：、、HOCH2CH2CH2CHO、、；属于羟基酮的有3种：、、。【迁移应用】1.有机物有多种同分异构体，其中含有苯环且属于酯类的有（ ）A.6种 B.5种 C.4种 D.3种2.有机物甲的分子式为C9H18O2，在酸性条件下甲水解为乙和丙两种有机物，在相同的温度和压强下，同质量的乙和丙的蒸气所占体积相同，则甲的可能结构有（ ）A.16种 B.14种 C.8种 D.18种3.化合物M（）的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种（不考虑立体异构）。a.能使溴的四氯化碳溶液褪色b.能与NaHCO3溶液反应c.苯环上有三个取代基，其中2个为酚羟基其中核磁共振氢谱有7组峰，且峰面积之比为2∶2∶2∶1∶1∶1∶1的同分异构体的结构简式为 （只写一种）。1.关于酯的下列说法正确的是（ ）A.酯有刺激性气味B.油脂属于酯类C.酯难溶于水且密度大于水D.酯化反应中用NaOH溶液做催化剂2.下列说法错误的是（ ）A.植物油氢化过程中发生了加成反应B.油脂的皂化反应属于加成反应C.天然油脂无恒定的熔、沸点D.油脂的皂化反应得到高级脂肪酸盐与甘油3.高温油炸食品中常含有害物质丙烯酰胺（）。下列关于丙烯酰胺的叙述错误的是（ ）A.属于羧酸B.能使酸性KMnO4溶液褪色C.能发生加聚反应生成高分子化合物D.与H2N—CHCHCHO互为同分异构体4.某种解热镇痛药的结构简式为。回答下列相关问题：（1）该解热镇痛药分子中含有的官能团名称是 。（2）该解热镇痛药在酸性条件下完全水解得到的产物有 种。5.某兴趣小组参加实践活动按以下方法步骤制作肥皂。①向烧杯中加入20 g油脂、10 mL无水乙醇和22 mL 30％ NaOH溶液，加热搅拌。当液面出现泡沫后，加强搅拌；当泡沫覆盖整个液面时，停止加热。②向皂化产物中缓缓加入适量的饱和食盐水（或食盐细粒）并搅拌，冷却后分离出上层的高级脂肪酸钠。③向分离出的高级脂肪酸钠中加入4 mL饱和Na2SiO3溶液（或4 g松香），倒入模具中，冷凝固化。请回答下列问题：（1）在制作过程步骤1中，加入乙醇的作用是 。（2）步骤②中饱和食盐水的作用是 （填字母）。A.催化作用 B.与甘油反应 C.盐析使肥皂析出（3）步骤③中加入饱和Na2SiO3溶液或松香都是作为填料，使肥皂容易成型， （填“增大”或“减小”）肥皂的起泡量程度和耐磨性。（4）制得的肥皂中仍含有少量油脂，原因是 ，可采取 的措施避免。第2课时 羧酸衍生物【基础知识·准落实】分点突破（一）师生互动1.（1）羟基 （2）羟基 2.（1）酰基 烃氧基 （2）酯基 （5）①RCOOR'＋H2ORCOOH＋R'OH ②RCOOR'＋NaOHRCOONa＋R'OH 3.（1）高级脂肪酸甘油酯 （2）饱和脂肪酸甘油酯 不饱和脂肪酸甘油酯 （3）①a.＋3H2O3C17H35COOH＋ b.＋3NaOH3C17H35COONa＋ 皂化②＋3H2 氢化4.（1） —NH2 （2）＋H2O＋HClCH3—COOH＋NH4Cl ＋NaOHCH3—COONa＋NH3↑ （3）③＋HCl 盐酸苯胺自主练习1.D 有的油脂含有不饱和键，能使溴水褪色。2.B 饱和一元羧酸和饱和一元酯的组成通式可以用CnH2nO2表示，其中饱和一元羧酸的n≥1，饱和一元酯的n≥2，A错误；植物油发生加成反应（氢化反应）制得硬化油，B正确；酰胺能在酸性、碱性条件下水解，而胺具有碱性只能与酸反应，C错误；油脂属于酯，D错误。3.C 由题意知，C4H8O2为酯类，水解生成A、B，A能发生氧化，A为醇类，B为羧酸，A的氧化产物C为羧酸，与B互为同系物，则B、C中碳原子数目不相等，C能发生银镜反应，为甲酸，A为甲醇，B为含3个碳原子的羧酸，符合条件的为CH3CH2COOCH3。分点突破（二）师生互动交流讨论1.提示：酯的水解需要一定的催化剂，在纯水中，酯水解反应的速率很小，几乎不反应，不能说明温度对酯的水解平衡移动没有影响。2.提示：酸性条件下酯的水解属于可逆反应；中性条件下几乎不反应；碱性条件下酯的水解是不可逆反应。自主练习1.B 含有O、H2SO4的稀溶液中存在H2O和O两种分子，CH3COOC2H5水解的生成物是C2H5OH、CH3COOH和CH3CO18OH，发生可逆反应又有部分转化生成CH3COOC2H5、H2O和O。2.D 乙酸乙酯在纯水中几乎不水解，在稀硫酸中水解有一定限度，在碱性溶液中水解完全，属于不可逆反应。【关键能力·细培养】1.提示：能与FeCl3溶液发生显色反应，说明有机物结构中有（酚）羟基，占据苯环一个侧链；另一个侧链则是由2个C原子2个氧原子为主构成的各种酯基结构，结合苯环，可能出现的酯基结构如下：、、，（酚）羟基（—OH）侧链与每个酯基结构都存在着邻、间、对三种相对位置关系，所以满足题目条件的同分异构体一共是3×3＝9种。2.提示：酯C是由羧酸及相应的醇通过酯化反应得到的。而羧酸是由对应的醇通过氧化反应得到的，由此可知，醇B和羧酸A中的碳原子数相同，且二者的碳骨架结构相似。分子式为C5H10O2的羧酸除去官能团—COOH中的碳原子，还剩4个碳原子，4个碳原子构成的碳骨架有两种：①C—C—C—C、②，—COOH在两种碳骨架中均有两种连接方式，故羧酸A有4种，分别为CH3CH2CH2CH2COOH、、、，则对应的醇B的结构简式分别是CH3CH2CH2CH2CH2OH、、、，故由羧酸A和醇B反应生成的酯C也有4种。3.提示：A的分子式为C10H12O3，由“能与FeCl3溶液发生显色反应”可知苯环上含有（酚）羟基，由“能发生水解反应和银镜反应”可知含有甲酸酯基（），结合“苯环上有两个取代基”可知，将、、、、分别连接在中的①②③位置上，可得到15种符合条件的同分异构体，其中有5种不同化学环境氢原子的结构简式为。迁移应用1.A 苯环上只有1个侧链时，侧链有—COOCH3、HCOOCH2—、CH3COO—，共3种结构；苯环上有2个侧链时，侧链为—OOCH和—CH3，有邻、间、对3种结构；故符合条件的同分异构体共6种，A项正确。2.A 在相同的温度和压强下，同质量的乙和丙的蒸气所占体积相同，则乙、丙两种物质的相对分子质量相等，由甲的分子式为C9H18O2及甲能发生水解反应可知，甲为饱和一元酯，其在酸性条件下的水解产物为饱和一元羧酸和饱和一元醇，根据饱和一元醇的相对分子质量与比它少1个碳原子的饱和一元羧酸的相对分子质量相等，则饱和一元醇为戊醇（C5H12O），饱和一元羧酸为丁酸（C4H8O2）。戊醇的碳骨架分别为C—C—C—C—C、、，羟基在碳骨架上的位置分别有3种、4种、1种，故戊醇共有8种；丁酸的烃基为—C3H7，有2种结构，则丁酸有2种，故甲的可能结构有8×2＝16种，A项正确。3.48 （或或或）解析：M的同分异构体中，同时满足条件：a.能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明其中含有碳碳双键或碳碳三键；b.能与NaHCO3溶液反应，说明其中含有—COOH；c.苯环上有三个取代基，其中2个为酚羟基；综上所述，苯环上的取代基组合为2个—OH、—CH2CHCHCOOH；2个—OH、—CHCHCH2COOH；2个—OH、—C（COOH）CHCH3；2个—OH、—CH（COOH）CHCH2；2个—OH、—CHC（COOH）CH3；2个—OH、—CH2C（COOH）CH2；2个—OH、—C（CH3）CHCOOH；2个—OH、—C（CH2COOH）CH2；每种组合都由6种位置关系，则符合条件的同分异构体共有6×8＝48种，其中核磁共振氢谱有7组峰，且峰面积之比为2∶2∶2∶1∶1∶1∶1的同分异构体的结构简式为、、、。【教学效果·勤检测】1.B 低级酯具有香味，高级酯不具有香味，如油脂，有些酯具有刺激性气味，A项错误；油脂是高级脂肪酸的甘油酯，属于酯类，B项正确；低级酯的密度一般比水的小，C项错误；酯在碱性条件下彻底水解，因此酯化反应中用浓硫酸做催化剂，D项错误。2.B 植物油的分子结构中含有碳碳不饱和键，与氢气发生加成反应的过程称为油脂的氢化，A项正确；油脂发生皂化反应后生成高级脂肪酸盐和甘油，该反应属于水解反应，不属于加成反应，B项错误，D项正确；天然油脂都是混合物，无恒定的熔、沸点，C项正确。3.A 丙烯酰胺分子中不含羧基，不属于羧酸，A项错误；丙烯酰胺分子中含有碳碳双键，可以使酸性KMnO4溶液褪色，能发生加聚反应生成高分子化合物，B、C项正确；和H2N—CHCHCHO的分子式均为C3H5NO，而结构不同，因此二者互为同分异构体，D项正确。4.（1）酯基、酰胺基 （2）4解析：（1）由该解热镇痛药的结构简式可知其中含酯基和酰胺基2种官能团。（2）该有机化合物分子在酸性条件下2个酯基和1个酰胺基都水解，完全水解得到的生成物有4种。5.（1）做溶剂，溶解油脂 （2）C （3）增大（4）乙醇或NaOH量不足，反应过程中没有充分搅拌，加热时间不足 加热并充分搅拌6 / 6(共97张PPT)第2课时 羧酸衍生物课程 标准 1.认识酯的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用。2.知道胺和酰胺的结构特点及其应用。3.能基于官能团、化学键的特点与反应规律分析和推断含酯基、酰胺基的有机化合物的化学性质。4.结合皂化反应认识油脂在生产、生活中的重要应用目 录1、基础知识·准落实4、学科素养·稳提升2、关键能力·细培养3、教学效果·勤检测基础知识·准落实1梳理归纳 高效学习分点突破（一） 羧酸衍生物1. 羧酸衍生物（1）概念：羧酸分子中羧基上的 被其他原子或原子团取代得到的产物称为羧酸衍生物。（2）酰基：羧酸分子中的羧基去掉 后剩余的基团称为酰基。（3）常见的羧酸衍生物：酰卤（RCOX）、酸酐（RCOOOCR'）、酯、酰胺等。羟基 羟基 2. 酯（1）概念：分子由 和 相连构成的一种羧酸衍生物。（2）官能团的名称： ，结构简式： 。（3）通式：饱和一元羧酸和饱和一元醇形成的酯的组成通式是CnH2nO2（n≥2）。（4）命名：依据水解后生成的酸和醇的名称命名，称为“某酸某酯”，如HCOOC2H5命名为甲酸乙酯。酰基 烃氧基 酯基 （5）酯的化学性质（水解反应）①酸性条件在酸性条件下，酯的水解是可逆反应。酯RCOOR'在稀硫酸存在下水解的化学方程式为 。RCOOR'＋H2O RCOOH＋R'OH ②碱性条件在碱性条件下，酯发生水解反应生成羧酸盐和醇，水解反应是不可逆反应。酯RCOOR'在NaOH存在下水解的化学方程式为 。RCOOR'＋NaOH RCOONa＋R'OH 3. 油脂（1）组成和结构油脂的主要成分是 ，其结构简式可表示为 。高级脂肪酸甘油酯 （2）分类（3）化学性质①水解反应（以硬脂酸甘油酯 为例）a.酸性条件下水解的化学方程式： 。＋3H2O 3C17H35COOH＋ b.碱性条件下水解的化学方程式： ；油脂在碱性条件下的水解反应又称为 反应。＋3NaOH 3C17H35COONa＋ 皂化 ②与H2发生加成反应的化学方程式（以油酸甘油酯 为例）： ；油脂与H2的加成反应，也称为油脂的 或硬化，由此可获得人造脂肪，也称为硬化油。氢化 4. 酰胺（1）酰胺的结构酰胺是分子由酰基（结构简式为 ）和氨基（结构简式为 ）相连构成的羧酸衍生物。酰胺的官能团是酰胺基（结构简式为 ）。 —NH2 （2）酰胺的性质酰胺在通常情况下较难水解，在强酸或强碱存在下长时间加热可水解成羧酸（或羧酸盐）和铵盐（或氨）。乙酰胺在酸性和碱性条件下水解的化学方程式分别为 ， ＋H2O＋HCl CH3—COOH＋NH4Cl ＋NaOH CH3—COONa＋NH3↑ ①概念与通式：氨分子中的氢原子被烃基取代后的有机化合物称为胺，通式R—NH2，官能团—NH2。②化学性质：胺类具有碱性，能与酸反应生成铵盐。③苯胺与盐酸反应的化学方程式为 ，产物名称为 。＋HCl （3）胺盐酸苯胺 5. 甲酸酯的特性（1）甲酸酯的结构为 ，是甲酸与醇发生酯化反应的产物。甲酸酯分子中含有酯基和醛基，所以这类酯具有醛和酯的双重性质。（2）甲酸酯除了能发生水解反应外，还能发生醛基的特征反应，如银镜反应、与新制Cu（OH）2悬浊液反应。由此可知，能发生银镜反应的有醛、甲酸、甲酸酯等含醛基的物质。1. 下列关于油脂的叙述不正确的是（ ）A. 油脂在碱性条件下的水解属于皂化反应B. 油脂在酸性和碱性条件下水解的共同产物是甘油C. 油脂的主要成分是高级脂肪酸甘油酯D. 油脂都不能使溴水褪色解析： 有的油脂含有不饱和键，能使溴水褪色。2. 下列有关羧酸及其衍生物的叙述正确的是（ ）A. 羧酸和酯的通式均可以用CnH2nO2表示B. 可以通过加成反应以植物油为原料制得制作冰激凌的硬化油C. 所有的胺和酰胺都能与酸、碱反应D. 油脂和酯是两类完全不同的有机物解析： 饱和一元羧酸和饱和一元酯的组成通式可以用CnH2nO2表示，其中饱和一元羧酸的n≥1，饱和一元酯的n≥2，A错误；植物油发生加成反应（氢化反应）制得硬化油，B正确；酰胺能在酸性、碱性条件下水解，而胺具有碱性只能与酸反应，C错误；油脂属于酯，D错误。3. 分子式为C4H8O2的有机化合物和稀硫酸共热可得到有机化合物A、B，将A氧化最终可得C，且B和C为同系物，若C能发生银镜反应，则原有机化合物的结构简式为（ ）A. HCOOCH2CH2CH3 B. CH3COOCH2CH3C. CH3CH2COOCH3 D. HCOOCH（CH3）2解析： 由题意知，C4H8O2为酯类，水解生成A、B，A能发生氧化，A为醇类，B为羧酸，A的氧化产物C为羧酸，与B互为同系物，则B、C中碳原子数目不相等，C能发生银镜反应，为甲酸，A为甲醇，B为含3个碳原子的羧酸，符合条件的为CH3CH2COOCH3。分点突破（二） 乙酸乙酯的水解一、实验探究乙酸乙酯的水解1. 水解原理水解原理的化学方程式：CH3COOC2H5＋H2O CH3COOH＋C2H5OH。2. 实验步骤及现象实验 步骤 （1）向三支试管中分别加入等体积（约2 mL）的稀硫酸、NaOH溶液、蒸馏水（2）向上述三支试管中分别缓慢加入等体积（约1 mL）的乙酸乙酯（3）将三支试管放在70 ℃水浴中加热几分钟，观察实验现象实验 现象 （1）加入稀硫酸的试管中，酯层厚度变薄，略有乙酸乙酯的气味（2）加入NaOH溶液的试管中，酯层消失，无乙酸乙酯的气味（3）加入蒸馏水的试管中，酯层厚度几乎未改变，乙酸乙酯的气味很浓实验 结论 （1）加入稀硫酸的试管中，乙酸乙酯部分水解（2）加入NaOH溶液的试管中，乙酸乙酯全部水解（3）加入蒸馏水的试管中，乙酸乙酯未水解【交流讨论】1. 乙酸乙酯在热水中也几乎不水解，是否说明温度对酯的水解平衡没有影响？提示：酯的水解需要一定的催化剂，在纯水中，酯水解反应的速率很小，几乎不反应，不能说明温度对酯的水解平衡移动没有影响。2. 请简单描述酯在中性、酸性、碱性条件下的水解反应的不同？提示：酸性条件下酯的水解属于可逆反应；中性条件下几乎不反应；碱性条件下酯的水解是不可逆反应。二、酯的水解反应条件和规律1. 生成酯的过程中形成什么键，酯水解就断裂什么键。2. 无机酸、碱都是乙酸乙酯水解的催化剂，在无机酸催化下，乙酸乙酯的水解反应为可逆反应。CH3COOC2H5＋H2O CH3COOH＋C2H5OH3. 当用碱做乙酸乙酯水解的催化剂时，碱与水解生成的乙酸发生中和反应，可使水解趋于完全。CH3COOC2H5＋NaOH CH3COONa＋C2H5OH1. CH3COOC2H5在含有 O、H2SO4的稀溶液中加热，反应后的混合物中含有18O的分子和不含18O的分子分别是（ ）A. 2种和5种 B. 2种和4种C. 3种和4种 D. 都有4种解析： 含有 O、H2SO4的稀溶液中存在H2O和 O两种分子，CH3COOC2H5水解的生成物是C2H5OH、CH3COOH和CH3CO18OH，发生可逆反应又有部分转化生成CH3COOC2H5、H2O和 O。2. 某兴趣小组欲使乙酸乙酯尽可能多地转化生成乙酸和乙醇，设计下列方案，最合理的是（ ）A. 置于水中加热较长时间B. 滴入稀硫酸加热足够长时间C. 滴入NaOH溶液中充分加热D. 滴入适量NaOH溶液充分加热后先分离出乙醇，再加入稀硫酸转化分离出乙酸解析： 乙酸乙酯在纯水中几乎不水解，在稀硫酸中水解有一定限度，在碱性溶液中水解完全，属于不可逆反应。关键能力·细培养2互动探究 深化认知羧酸或酯的同分异构体的数目判断及书写方法（分析与推测）1. 有机物 的多种同分异构体中，符合属于酯类、能与氯化铁溶液发生显色反应、苯环含有两个侧链的同分异构体的数目是 种。提示：能与FeCl3溶液发生显色反应，说明有机物结构中有（酚）羟基，占据苯环一个侧链；另一个侧链则是由2个C原子2个氧原子为主构成的各种酯基结构，结合苯环，可能出现的酯基结构如下：、 、，（酚）羟基（—OH）侧链与每个酯基结构都存在着邻、间、对三种相对位置关系，所以满足题目条件的同分异构体一共是3×3＝9种。2. 分子式为C5H10O2的羧酸A可由醇B氧化得到，A和B反应可生成酯C（相对分子质量为172），符合此条件的酯C有 种。提示：酯C是由羧酸及相应的醇通过酯化反应得到的。而羧酸是由对应的醇通过氧化反应得到的，由此可知，醇B和羧酸A中的碳原子数相同，且二者的碳骨架结构相似。分子式为C5H10O2的羧酸除去官能团—COOH中的碳原子，还剩4个碳原子，4个碳原子构成的碳骨架有两种：①C—C—C—C、② ，—COOH在两种碳骨架中均有两种连接方式，故羧酸A有4种，分别为CH3CH2CH2CH2COOH、 、 、，则对应的醇B的结构简式分别是CH3CH2CH2CH2CH2OH、、 、故由羧酸A和醇B反应生成的酯C也有4种。，3. 有机物A的分子式为C10H12O3，符合下列条件的同分异构体有 种，写出其中有5种不同化学环境氢原子的同分异构体的结构简式： 。①苯环上有两个取代基；②能与FeCl3溶液发生显色反应；③能发生水解反应和银镜反应。提示：A的分子式为C10H12O3，由“能与FeCl3溶液发生显色反应”可知苯环上含有（酚）羟基，由“能发生水解反应和银镜反应”可知含有甲酸酯基（ ），结合“苯环上有两个取代基”可知，将 、、 、、 分别连接在 中的①②③位置上，可得到15种符合条件的同分异构体，其中有5种不同化学环境氢原子的结构简式为 。【规律方法】羧酸或酯的同分异构体的数目判断及书写方法 （1）饱和一元羧酸和饱和一元酯的同分异构现象碳原子数相同的饱和一元羧酸与饱和一元酯的组成通式均为CnH2nO2（n≥2），它们互为同分异构体。以C5H10O2为例，含有—COO—结构的同分异构体的数目判断方法如下：组成通式 R1 R2 种类 物质类别—H —C4H9 （4种） 1×4＝4 酯—CH3 —C3H7 （2种） 1×2＝2 —C2H5 —C2H5 1×1＝1 —C3H7 （2种） —CH3 2×1＝2 —C4H9 （4种） —H 4×1＝4 羧酸其中R1、R2采取增碳和减碳法。①含有—COO—结构的有机物共有4＋2＋1＋2＋4＝13（种），其中属于酯的有9种，属于羧酸的有4种。②若将属于酯的有机物在酸性条件下水解为羧酸和醇，将这些醇和羧酸重新组合可形成的酯共有（1＋1＋1＋2）×（4＋2＋1＋1）＝40（种）。（2）饱和一元羧酸和饱和一元酯的其他类别的同分异构体分子式符合Cn O2的有机物常见的有羧酸和酯，有时涉及羟基醛或羟基酮等物质。因此分子式相同的羧酸、酯、羟基醛及羟基酮等物质互为同分异构体。例如分子式为C4H8O2的有机物的可能结构中，属于羟基醛的有5种：、 、、 ；属于羟基酮的有3种：、 、 。HOCH2CH2CH2CHO、【迁移应用】1. 有机物 有多种同分异构体，其中含有苯环且属于酯类的有（ ）A. 6种 B. 5种 C. 4种 D. 3种解析： 苯环上只有1个侧链时，侧链有—COOCH3、HCOOCH2—、CH3COO—，共3种结构；苯环上有2个侧链时，侧链为—OOCH和—CH3，有邻、间、对3种结构；故符合条件的同分异构体共6种，A项正确。2. 有机物甲的分子式为C9H18O2，在酸性条件下甲水解为乙和丙两种有机物，在相同的温度和压强下，同质量的乙和丙的蒸气所占体积相同，则甲的可能结构有（ ）A. 16种 B. 14种 C. 8种 D. 18种解析： 在相同的温度和压强下，同质量的乙和丙的蒸气所占体积相同，则乙、丙两种物质的相对分子质量相等，由甲的分子式为C9H18O2及甲能发生水解反应可知，甲为饱和一元酯，其在酸性条件下的水解产物为饱和一元羧酸和饱和一元醇，根据饱和一元醇的相对分子质量与比它少1个碳原子的饱和一元羧酸的相对分子质量相等，则饱和一元醇为戊醇（C5H12O），饱和一元羧酸为丁酸（C4H8O2）。戊醇的碳骨架分别为C—C—C—C—C、 、，羟基在碳骨架上的位置分别有3种、4种、1种，故戊醇共有8种；丁酸的烃基为—C3H7，有2种结构，则丁酸有2种，故甲的可能结构有8×2＝16种，A项正确。3. 化合物M（ ）的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种（不考虑立体异构）。a.能使溴的四氯化碳溶液褪色b.能与NaHCO3溶液反应c.苯环上有三个取代基，其中2个为酚羟基48 其中核磁共振氢谱有7组峰，且峰面积之比为2∶2∶2∶1∶1∶1∶1的同分异构体的结构简式为 （只写一种）。（或 或 或 ） 解析：M的同分异构体中，同时满足条件：a.能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明其中含有碳碳双键或碳碳三键；b.能与NaHCO3溶液反应，说明其中含有—COOH；c.苯环上有三个取代基，其中2个为酚羟基；综上所述，苯环上的取代基组合为2个—OH、—CH2CH CHCOOH；2个—OH、—CH CHCH2COOH；2个—OH、—C（COOH） CHCH3；2个—OH、—CH（COOH）CH CH2；2个—OH、—CH C（COOH）CH3；2个—OH、—CH2C（COOH） CH2；2个—OH、—C（CH3）CHCOOH；2个—OH、—C（CH2COOH） CH2；每种组合都由6种位置关系，则符合条件的同分异构体共有6×8＝48种，其中核磁共振氢谱有7组峰，且峰面积之比为2∶2∶2∶1∶1∶1∶1的同分异构体的结构简式为 、、 、 。教学效果·勤检测3强化技能 查缺补漏1. 关于酯的下列说法正确的是（ ）A. 酯有刺激性气味B. 油脂属于酯类C. 酯难溶于水且密度大于水D. 酯化反应中用NaOH溶液做催化剂解析： 低级酯具有香味，高级酯不具有香味，如油脂，有些酯具有刺激性气味，A项错误；油脂是高级脂肪酸的甘油酯，属于酯类，B项正确；低级酯的密度一般比水的小，C项错误；酯在碱性条件下彻底水解，因此酯化反应中用浓硫酸做催化剂，D项错误。2. 下列说法错误的是（ ）A. 植物油氢化过程中发生了加成反应B. 油脂的皂化反应属于加成反应C. 天然油脂无恒定的熔、沸点D. 油脂的皂化反应得到高级脂肪酸盐与甘油解析： 植物油的分子结构中含有碳碳不饱和键，与氢气发生加成反应的过程称为油脂的氢化，A项正确；油脂发生皂化反应后生成高级脂肪酸盐和甘油，该反应属于水解反应，不属于加成反应，B项错误，D项正确；天然油脂都是混合物，无恒定的熔、沸点，C项正确。3. 高温油炸食品中常含有害物质丙烯酰胺（ ）。下列关于丙烯酰胺的叙述错误的是（ ）A. 属于羧酸B. 能使酸性KMnO4溶液褪色C. 能发生加聚反应生成高分子化合物解析： 丙烯酰胺分子中不含羧基，不属于羧酸，A项错误；丙烯酰胺分子中含有碳碳双键，可以使酸性KMnO4溶液褪色，能发生加聚反应生成高分子化合物，B、C项正确； 和H2N—CH CHCHO的分子式均为C3H5NO，而结构不同，因此二者互为同分异构体，D项正确。4. 某种解热镇痛药的结构简式为 。回答下列相关问题：（1）该解热镇痛药分子中含有的官能团名称是 。解析： 由该解热镇痛药的结构简式可知其中含酯基和酰胺基2种官能团。（2）该解热镇痛药在酸性条件下完全水解得到的产物有 种。解析： 该有机化合物分子在酸性条件下2个酯基和1个酰胺基都水解，完全水解得到的生成物有4种。酯基、酰胺基 4 5. 某兴趣小组参加实践活动按以下方法步骤制作肥皂。①向烧杯中加入20 g油脂、10 mL无水乙醇和22 mL 30％ NaOH溶液，加热搅拌。当液面出现泡沫后，加强搅拌；当泡沫覆盖整个液面时，停止加热。②向皂化产物中缓缓加入适量的饱和食盐水（或食盐细粒）并搅拌，冷却后分离出上层的高级脂肪酸钠。③向分离出的高级脂肪酸钠中加入4 mL饱和Na2SiO3溶液（或4 g松香），倒入模具中，冷凝固化。请回答下列问题：（1）在制作过程步骤1中，加入乙醇的作用是 。（2）步骤②中饱和食盐水的作用是 （填字母）。A. 催化作用B. 与甘油反应C. 盐析使肥皂析出做溶剂，溶解油脂 C （3）步骤③中加入饱和Na2SiO3溶液或松香都是作为填料，使肥皂容易成型， （填“增大”或“减小”）肥皂的起泡量程度和耐磨性。（4）制得的肥皂中仍含有少量油脂，原因是 ，可采取 的措施避免。增大 乙醇或NaOH量不足，反应过程中没有充分搅拌，加热时间不足 加热并充分搅拌 学科素养·稳提升4内化知识 知能升华1. 下列说法正确的是（ ）A. 酯类均无还原性，不会与新制Cu（OH）2悬浊液发生氧化反应B. 油脂为高级脂肪酸的甘油酯，属于酯类C. 从溴水中提取Br2可用植物油做萃取剂D. 乙酸乙酯和乙酸互为同分异构体12345678910111213解析： A项中，甲酸酯如HCOOR含有—CHO，可与新制Cu（OH）2悬浊液反应；C项中，植物油中含不饱和键，可与Br2发生加成反应，故不可用植物油萃取Br2；D项中，乙酸乙酯的分子式为C4H8O2，而乙酸的分子式为C2H4O2，故二者不互为同分异构体。123456789101112132. 油脂的下列性质和用途中，与其含有不饱和碳碳双键有关的是（ ）A. 油脂是产生能量最高的营养物质B. 植物油通过氢化可以变为脂肪C. 脂肪是有机体组织里储存能量的重要物质D. 利用油脂在碱性条件下的水解，可以制甘油和肥皂12345678910111213解析： 油脂是产生能量最高的营养物质，与含有的不饱和键无关，A错误；植物油中含有不饱和键，通过催化加氢可使液态油变成固态脂肪，与碳碳双键有关，B正确；脂肪是有机体组织里储存能量的重要物质，与碳碳双键无关，C错误；利用油脂在碱性条件下的水解，可以制甘油和肥皂，利用的是油脂的水解反应，与碳碳双键无关，D错误。123456789101112133. 下列关于胺、酰胺的性质和用途正确的是（ ）A. 胺和酰胺都可以发生水解B. 胺具有碱性可以与酸反应生成盐和水C. 酰胺在酸性条件下水解可生成NH3D. 胺和酰胺都是重要的化工原料解析： 胺不能发生水解反应，酰胺可以发生水解，A错误；胺具有碱性可以与酸反应生成盐，没有水生成，B错误；酰胺在碱性条件下水解可生成NH3，C错误；胺和酰胺都是重要的化工原料，D正确。123456789101112134. 某物质的结构为 ，关于该物质的叙述中正确的是（ ）A. 一定条件下与氢气反应可以生成硬脂酸甘油酯B. 一定条件下与氢气反应可以生成软脂酸甘油酯C. 与氢氧化钠溶液混合加热能得到肥皂的主要成分D. 与其互为同分异构体且完全水解后产物相同的油脂有三种12345678910111213解析： 该物质在一定条件下与氢气反应可以生成 ，产物既不是硬脂酸甘油酯，又不是软脂酸甘油酯，A、B项错误；该物质在碱性条件下水解得到的高级脂肪酸盐为肥皂的主要成分，C项正确；与其互为同分异构体且完全水解后产物相同的油脂有两种，分别为 和 ，D项错误。123456789101112135. 兴趣小组探究用预处理后的废弃油脂进行皂化反应，制备高级脂肪酸钠并回收甘油，简单流程如图所示。下列说法错误的是（ ）A. 皂化反应完成的标志是液体不分层B. 盐析属于物理变化C. 操作③可用装置M完成（夹持装置略）D. 操作④中包含蒸馏操作12345678910111213解析： 油脂难溶于水，皂化反应的产物高级脂肪酸钠、甘油都易溶于水，皂化反应完成的标志是液体不分层，A正确；盐析的原理是加入氯化钠固体降低高级脂肪酸钠的溶解度，所以属于物理变化，B正确；向混合溶液中加入NaCl固体，搅拌、静置，高级脂肪酸钠就会从混合物中以固体形式析出，浮在液面上，固液分离不能用分液的方法，C错误；甘油是易溶于水的液体，用蒸馏法从含甘油的混合液中分离出甘油，D正确。123456789101112136. 西达本胺属于抗癌药物，其结构简式为 。下列关于西达本胺的说法不正确的是（ ）A. 西达本胺的分子式为C22H19FN4O2B. 西达本胺可以与氢气发生加成反应C. 西达本胺具有碱性，可与盐酸发生反应D. 1个西达本胺分子碱性条件下水解可得到3种芳香族化合物12345678910111213解析： 西达本胺中含有苯环，可以与氢气发生加成反应，同时含有氨基，具有碱性，能与酸反应，西达本胺含有两个苯环，1个西达本胺分子碱性条件下水解可得到2种芳香族化合物。123456789101112137. 1 mol有机物A（分子式为C6H10O4）经水解后得到1 mol有机物B和2 mol有机物C，C经分子内脱水得D，D可以发生加聚反应生成高聚物 CH2—CH2 。由此可推知A的结构简式为（ ）A. HOOCCH2CH2COOCH2CH3B. HOOC（CH2）3COOCH3C. CH3OOC（CH2）2COOCH3D. CH3CH2OOCCOOCH2CH3解析： D可以发生加聚反应生成高聚物12345678910111213 CH2—CH2 ，则D是乙烯，C经分子内脱水得D，则C为乙醇，1mol有机物A（分子式为C6H10O4）经水解后得到1 mol有机物B和2 mol有机物C，则1个A中含2个酯基，1个B中有2个碳原子。1 molHOOCCH2CH2COOCH2CH3水解后得到1 mol乙醇和1 molHOOCCH2CH2COOH，不满足条件，A错误；1 mol HOOC（CH2）3COOCH3水解后得到1 mol甲醇和1 mol HOOC（CH2）3COOH，不满足条件，B错误；1 mol CH3OOC（CH2）2COOCH3水解后得到1 molHOOC（CH2）2COOH和2 mol甲醇，不满足条件，C错误；1 molCH3CH2OOCCOOCH2CH3水解后得到1 mol HOOCCOOH和2 mol乙醇，满足条件，D正确。123456789101112138. 已知有机化合物A、B、C、D、E、F、G有如下转化关系，其中C的产量可用来衡量一个国家的石油化工发展水平，G的分子式为C9H10O2，试回答下列有关问题：12345678910111213（1）G的名称为 。解析：根据题意可知A是 ；B是 ；C是CH2 CH2；D是CH3CH2OH；E是CH3CHO；F是CH3COOH；乙酸与苯甲醇发生取代反应（也叫酯化反应），生成乙酸苯甲酯（ ）和水。（1）G的名称为乙酸苯甲酯。乙酸苯甲酯 12345678910111213（2）指出下列反应的反应类型：A转化为B是 ；C转化为D是 。解析：A转化为B的反应类型是取代反应；C转化为D的反应类型是加成反应。取代反应（或水解反应） 加成反应 （3）写出G与足量NaOH溶液反应的化学方程式： 。NaOH＋ CH3COONa＋ 解析：G与足量NaOH溶液反应的化学方程式是NaOH＋CH3COONa＋ 。12345678910111213①苯环上有3个取代基，且有两个取代基相同；②能够与新制的银氨溶液反应产生光亮的银镜。（4）符合下列条件的G的同分异构体数目为 种。6 12345678910111213解析：符合条件①苯环上有3个取代基，且有两个取代基相同；②能够与新制的银氨溶液反应产生光亮的银镜的G的同分异构体数目为6种，它们分别是 、 、、 、 、。123456789101112139. 一种解热镇痛药主要化学成分的结构简式为 ，下列有关说法正确的是（ ）A. 分子式为C18H16NO5B. 含有3种不同的官能团C. 在碱性条件下水解并酸化后得到2种有机产物D. 有2种水解产物能遇FeCl3溶液显紫色12345678910111213解析： 药物主要成分的化学式为C18H17NO5，A错误；分子中只有酯基、酰胺基2种官能团，B错误；碱性条件下水解并酸化后得到4种有机产物，其中2种含有（酚）羟基的有机物遇FeCl3溶液显紫色，C错误，D正确。1234567891011121310. 现有乙醇、乙醛、乙酸、乙酸乙酯、甲酸、甲酸甲酯、苯、四氯化碳八种失去标签的试剂，只用一种试剂进行鉴别（可以加热），这种试剂是（ ）A. 溴水B. 新制Cu（OH）2悬浊液C. 酸性高锰酸钾溶液D. FeCl3溶液12345678910111213解析： 乙醛、甲酸和甲酸甲酯都能与溴水反应而使溴水褪色，不能区分；乙酸乙酯和苯与溴水都不反应，且密度都比水小，不能区分，A错误；新制Cu（OH）2 悬浊液与乙醇不反应但乙醇与水互溶，因此不分层；与乙醛在常温下不反应且不分层，加热发生反应生成砖红色沉淀；与乙酸发生中和反应而使沉淀溶解，溶液呈蓝色；与乙酸乙酯不反应且分层，乙酸乙酯在上层；与甲酸在常温下发生中和反应而使沉淀溶解，溶液呈蓝色，加热时生成砖红色沉淀；与甲酸甲酯在常温下不反应且分层，加热时反应生成砖红色沉淀；与苯不反应且分层，苯在上层；12345678910111213与四氯化碳不反应且分层，四氯化碳在下层，综上分析，根据新制Cu（OH）2悬浊液与上述8种试剂作用的现象，可以鉴别除乙酸乙酯和苯以外的物质，乙酸乙酯有香味可通过闻气味，与苯区分，B正确；乙醇、乙醛、甲酸和甲酸甲酯都能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使其褪色，不能区分，C错误；FeCl3溶液与上述8种物质都不反应，不能鉴别，D错误。1234567891011121311. 分子式为C9H18O2的有机化合物甲，在硫酸存在下与水反应生成乙、丙两种物质，丙经一系列氧化最终可转化为乙的同类物质，又知等质量的乙、丙的蒸气在同温同压下所占体积相同，则甲的酯类同分异构体共有（ ）A. 8种 B. 12种C. 16种 D. 18种12345678910111213解析： C9H18O2在硫酸存在下水解生成羧酸乙和醇丙，二者相对分子质量相同，故丙分子比乙多1个碳原子，即乙为C4H8O2，丙为C5H12O，由于醇丙可连续氧化生成羧酸，故分子结构中含有—CH2OH，醇丙则为C4H9—CH2OH，C4H9—有4种结构，羧酸乙可写为C3H7COOH，C3H7有2种结构，故甲的酯类同分异构体有2×4＝8种。1234567891011121312. 2，5-二羟基苯甲酸甲酯俗称龙胆酸甲酯，可由龙胆酸与甲醇酯化得到，是合成制药中的常见中间体。其结构简式如图所示。龙胆酸甲酯回答以下问题：12345678910111213（1）龙胆酸甲酯所含官能团的名称为 。解析： 由龙胆酸甲酯的结构简式可知，其含有的官能团为（酚）羟基、酯基。（2）龙胆酸甲酯的分子式为 。解析： 由龙胆酸甲酯的结构简式可知，其分子式为C8H8O4。（酚）羟基、酯基 C8H8O4 12345678910111213 解析： （酚）羟基、—COOR均能与NaOH反应。＋3NaOH CH3OH＋2H2O＋ 12345678910111213（4）写出满足下列条件的龙胆酸的两种同分异构体的结构简式： 、 。①能发生银镜反应；②能使FeCl3溶液显色；③酯类；④苯环上的一氯代物只有2种。 12345678910111213解析： 龙胆酸的结构简式为 ，其同分异构体满足：①能发生银镜反应，则含—CHO；②能使FeCl3溶液显色，则含（酚）羟基；③酯类，则含—COOR；④苯环上的一氯代物只有2种，说明苯环上有2种不同化学环境的氢原子，则符合条件的同分异构体的结构简式为 、 。12345678910111213（5）已知X及其他几种有机化合物存在如图转化关系，且测得C4H8含有1个支链，A的核磁共振氢谱中有2组吸收峰。写出下列反应的化学方程式：12345678910111213 ② ； n（CH3）2C CH2 ＋2H2O （CH3）2CHCHO＋2[Ag（NH3）2]OH （CH3）2CHCOONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O 写出X的结构简式： 。 12345678910111213解析： 由X水解生成龙胆酸和A，A在浓硫酸加热条件下发生消去反应生成含有1个支链的烯烃C4H8，可知A为醇，A的核磁共振氢谱有2组峰，可知其有2种不同化学环境的氢原子，所以A为（CH3）3C（OH），烯烃C4H8的结构简式为（CH3）2C CH2，X的结构简式是 。B能经过两步氧化生成D，则B为（CH3）2CHCH2OH，根据B生成C的反应条件可知，C为（CH3）2CHCHO，D为（CH3）2CHCOONH4。1234567891011121313. 酚酯的合成方法之一是由酚与酰卤（ ）反应制得。 是一种医药中间体，常用来制备抗凝血药，可通过下列路线合成：1234567891011121312345678910111213（1）A与银氨溶液反应有银镜生成，则A的结构简式是 。解析： A与银氨溶液反应有银镜生成，则A中存在醛基，由流程可知，A与氧气反应可以生成乙酸，则A为CH3CHO。（2）B C的反应类型是 。解析： 由B和C的结构简式可以看出，乙酸分子中的羟基被氯原子取代，发生了取代反应。CH3CHO 取代反应 12345678910111213（3）E的结构简式是 。解析： D与甲醇在浓硫酸并加热的条件下发生酯化反应生成E，E的结构简式为 。（4）写出F和过量NaOH溶液共热时反应的化学方程式： 。 ＋3NaOH ＋CH3COONa＋CH3OH＋H2O 12345678910111213解析： 由F的结构简式可知，F分子中含一个酚酯基和一个醇酯基，在碱性溶液中发生水解反应时，1 mol醇酯基消耗1 mol NaOH，1 mol酚酯基消耗2 mol NaOH，故1 mol F最多可消耗3 mol NaOH，F与过量NaOH溶液共热时反应的化学方程式为 ＋3NaOH ＋CH3COONa＋CH3OH＋H2O。12345678910111213（5）下列关于G的说法正确的是 （填字母）。a.能与溴单质反应b.能与金属钠反应c.1 mol G最多能和3 mol氢气反应d.分子式是C9H6O3abd 解析： G分子结构中存在苯环、酯基、羟基、碳碳双键，所以能够与溴单质发生加成反应或者取代反应，能够与金属钠反应产生氢气，a和b选项正确；1 mol G中含1 mol碳碳双键和1 mol苯环，所以最多能与4 mol氢气反应，c选项错误；G的分子式为C9H6O3，d选项正确。12345678910111213感谢欣赏THE END 展开更多...... 收起↑ 资源列表 第4节 第2课时 羧酸衍生物.docx 第4节 第2课时 羧酸衍生物.pptx 第4节 第2课时 羧酸衍生物（练习，含解析）.docx
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