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阶段重点练三
题组一　常见有机反应类型的判断
1.下列过程中，发生了消去反应的是（　　）
A.氯苯与NaOH水溶液混合共热
B.乙醇与浓硫酸共热到170 ℃
C.一氯甲烷与NaOH醇溶液共热
D.CH3CH2Br与浓硫酸共热到170 ℃
2.下列每个选项的甲、乙两个反应，属于同一种反应类型的是（　　）
选项 甲 乙
A 溴乙烷与NaOH的水溶液反应制备乙醇 乙烯水化制备乙醇
B 甲烷与氯气反应制备四氯化碳 乙烯通入酸性KMnO4溶液中
C 甲苯与酸性KMnO4溶液反应生成 苯的燃烧
D 苯与液溴反应制备溴苯 溴乙烷与NaOH的醇溶液反应生成乙烯
3.某有机物的结构简式如图，它在一定条件下可能发生的反应是（　　）
①加成　②水解　③酯化　④氧化　⑤中和　⑥消去　⑦还原
A.①③④⑤⑦ B.①③④⑤⑥⑦
C.①③⑤⑥⑦ D.②③④⑤⑥
4.某有机化合物的结构简式如图，下列叙述不正确的是（　　）
A.1 mol该有机化合物在加热和催化剂作用下，最多能和 4 mol H2反应
B.该有机化合物能使溴水褪色，也能使酸性 KMnO4 溶液褪色
C.该有机化合物属于芳香烃，在一定条件下能通过加聚反应生成高分子
D.该有机化合物在一定条件下能发生消去反应或取代反应
题组二　卤代烃的性质及制备
5.下列说法正确的是（　　）
A.卤代烃均不溶于水，且浮于水面上
B.C2H5Cl在浓硫酸的作用下发生消去反应生成乙烯
C.卤代烃在NaOH水溶液中发生取代反应
D.C2H5Br通常用溴与乙烷直接反应来制取
6.卤代烃可以发生下列反应：2R—Br＋2NaR—R＋2NaBr，判断下列所给化合物中可以与钠反应合成环丁烷的是（　　）
A.CH3Br
B.CH2BrCH2CH2CH2Br
C.CH3CH2Br
D.CH3CH2CH2CH2Br
7.用下列实验装置分别验证溴乙烷（沸点为38.4 ℃）在不同条件下反应的产物和反应类型。
实验Ⅰ.向圆底烧瓶中加入15 mL NaOH水溶液；
实验Ⅱ.向圆底烧瓶中加入15 mL乙醇和2 g NaOH。
下列说法中错误的是（　　）
A.应采用水浴加热进行实验
B.实验Ⅱ可用溴水代替酸性KMnO4溶液，同时省去装置②
C.不能通过蒸馏分离Ⅰ中产物
D.分别向Ⅰ、Ⅱ反应后溶液中加入AgNO3溶液，都会产生淡黄色沉淀
题组三　卤代烃在有机合成中的应用
8.以苯为基本原料可制备X、Y、Z、W等物质，下列有关说法中正确的是（　　）
A.反应①是苯与溴水的取代反应
B.反应④中产物除W外还有H2O和NaCl
C.X、苯、Y分子中六个碳原子均共平面
D.可用AgNO3溶液检验W中是否混有Z
9.下列说法正确的是（　　）
A.A与C互为同分异构体
B.B与F互为同系物
C.C转化为D的反应类型为取代反应
D.D中所有原子一定共平面
10.某有机化合物D的键线式为，它是一种常见的有机溶剂，可以通过下列三步反应制得：
烃ABCD
下列相关说法中不正确的是（　　）
A.烃A为乙烯
B.反应①②③的反应类型依次为加成反应、取代反应、取代反应
C.反应③为了加快反应速率，可以快速升温至170 ℃
D.有机化合物D属于醚
11.有机物E（C3H3Cl3）是一种播前除草剂的前体，其合成路线如下。
已知D在反应⑤中所生成的E，其结构只有一种可能，E分子中有3种不同类型的氯原子（不考虑立体异构）。试回答下列问题：
（1）利用题干中的信息推测有机物D的名称是　　　　　　　　　　　　。
（2）写出下列反应的类型：反应①是　　　　　，反应③是　　　　　　。
（3）有机物E的同类同分异构体共有　　　　种（不包括E，不考虑立体异构）。
（4）试写出反应③的化学方程式：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
12.A～G都是有机化合物，它们的转化关系如图所示。
请回答下列问题：
（1）已知6.0 g化合物E完全燃烧生成8.8 g CO2和3.6 g H2O；E的蒸气与氢气的相对密度为30，则E的分子式为　　　　　　　。
（2）A为一取代芳香烃，B中含有一个甲基。由B生成C的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
（3）由B生成D、由C生成D的反应条件分别是　　　　　　　　　　　　　、　　　　　　　　　　　　。
（4）由A生成B、由D生成G的反应类型分别是　　　　　　、　　　　　　。
阶段重点练三
1.B　A项，氯苯与NaOH水溶液混合共热，不能发生消去反应；B项，乙醇与浓硫酸共热到170 ℃时生成乙烯，属于消去反应；C项，一氯甲烷只有1个碳原子，不能发生消去反应；D项，CH3CH2Br与浓硫酸共热到170 ℃，不能发生消去反应。
2.C　A项，溴乙烷与NaOH的水溶液反应制备乙醇为取代反应，乙烯水化制备乙醇为加成反应；B项，甲烷与氯气反应制备四氯化碳为取代反应，乙烯与酸性KMnO4溶液的反应为氧化反应；C项，甲苯与酸性KMnO4溶液反应生成和苯的燃烧均为氧化反应；D项，苯与液溴反应制备溴苯为取代反应，溴乙烷与NaOH的醇溶液反应生成乙烯为消去反应。
3.A　①含有苯环，能发生加成反应；②不含酯基和卤素原子等能发生水解反应的官能团，不能发生水解反应；③含有羧基，能发生酯化反应；④含有醇羟基，能发生氧化反应；⑤含有羧基，能发生中和反应；⑥羟基所连碳原子的相邻的碳原子上没有氢原子，不能发生消去反应；⑦含有苯环，能与氢气发生加成反应，即还原反应。
4.C　1 mol该有机化合物含有1 mol苯环和1 mol 碳碳双键，在加热和催化剂作用下，最多能和4 mol H2反应，A不选；该有机化合物含有碳碳双键，能使溴水褪色，也能使酸性KMnO4溶液褪色，B不选；该有机化合物含有碳元素、氢元素和氯元素，不属于芳香烃，含有碳碳双键，在一定条件下能通过加聚反应生成高分子，C选；该有机化合物含有氯原子，与氯原子相连的碳原子的相邻碳原子上有氢原子，在一定条件下能发生消去反应，含有氯原子也可以发生取代反应，D不选。
5.C　卤代烃均不溶于水，但不是都浮于水面上，密度大于水的卤代烃，在水的下层，如CCl4的密度比水大，和水混合后，在下层，A错误；C2H5Cl在NaOH醇溶液中加热发生消去反应生成乙烯，B错误；卤代烃在NaOH水溶液中加热发生水解反应生成醇，属于取代反应，C正确；C2H5Br通常不用取代反应制取，因产物种类较多，不易分离，D错误。
6.B　根据题目信息可知反应的原理：碳溴键发生断裂，溴原子与钠形成溴化钠，与溴原子相连的碳原子相互连接形成新的碳碳单键。CH3Br与钠以2∶2发生反应生成CH3CH3，A错误；CH2BrCH2CH2CH2Br与钠以1∶2发生反应生成环丁烷，B正确；CH3CH2Br分子中含有一个溴原子，与钠以2∶2发生反应生成丁烷，C错误；CH3CH2CH2CH2Br与钠以2∶2发生反应生成CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3，D错误。
7.D　溴乙烷沸点为38.4 ℃，为防止加热温度过高导致反应物的挥发，实验可采用水浴加热的方式，A正确；在实验Ⅱ中溴乙烷与NaOH乙醇溶液共热发生消去反应产生乙烯，通过试管②中的水可除去挥发的乙醇，产生的乙烯能够使酸性KMnO4溶液褪色，能够使溴水褪色，由于乙醇不能与溴水发生反应，故也可用溴水代替酸性KMnO4溶液，同时省去装置②，B正确；溴乙烷与NaOH的水溶液共热发生取代反应产生乙醇，溴乙烷的沸点很低，乙醇也易挥发，不能用蒸馏的方法分离，C正确；NaOH会与AgNO3溶液反应产生AgOH白色沉淀，AgOH常温下极不稳定，易分解为难溶于水的Ag2O沉淀，因此检验时应该先加入稀硝酸酸化，再加入AgNO3溶液进行检验，D错误。
8.B　苯与液溴在铁做催化剂条件下发生取代反应，生成溴苯，而苯与溴水不反应，A错误；C6H11Cl在氢氧化钠的醇溶液中加热发生消去反应，生成环己烯、氯化钠和水，B正确；Y为环己烷，分子中的6个碳原子全是饱和碳原子，分子中六个碳原子不可能共平面，C错误；C6H11Cl属于氯代烃，不含氯离子，不能与硝酸银溶液反应，因此不能用AgNO3溶液检验W中是否混有Z，D错误。
9.A　A与C的分子式相同，结构不同，互为同分异构体，A正确；B与F的分子式分别为C8H8、C16H16，结构不相似，不互为同系物，B错误；C转化为D的反应类型为氧化反应，C错误；D中含有甲基，所有原子一定不共平面，D错误。
10.C　根据D的结构简式可知有机化合物C是乙二醇，所以有机化合物B是1，2-二溴乙烷，则烃A是乙烯，A正确；反应①②③的反应类型依次为加成反应、取代反应、取代反应，B正确；反应③如果快速升温至170 ℃会发生消去反应，得不到D，C错误；有机化合物D分子中含有醚键，属于醚，D正确。
11.（1）1，2，2，3 四氯丙烷
（2）取代反应　消去反应　（3）5
（4）CH2ClCHClCH2Cl＋NaOHCH2CCl—CH2Cl＋NaCl＋H2O
解析：本题应采用逆推法：E是D发生消去反应后的产物，分子中含有一个碳碳双键，且有3种不同类型的氯原子，由此可得E为ClCH2CClCHCl；D在发生消去反应时生成的E只有一种结构，所以D应该是一种对称结构，D应为CH2Cl—CCl2—CH2Cl。由第②步反应B通过加成反应生成了CH2Cl—CHCl—CH2Cl，可推出B为CH2Cl—CHCH2，进一步可推出A为。通过反应③得到C，此时有些难以判断消去了哪几个氯原子，这时应根据D的结构简式判断，则C为CH2CCl—CH2Cl。
12.（1）C2H4O2
（2）
（3）氢氧化钠醇溶液、加热　浓硫酸、一定温度（加热）　（4）取代反应　加成反应
解析：（1）Mr（E）＝30×2＝60，n（CO2）＝0.2 mol，n（H2O）＝0.2 mol，E中含氧原子的物质的量为n（O）＝＝0.2 mol，即n（C）∶n（H）∶n（O）＝0.2 mol∶0.4 mol∶0.2 mol＝1∶2∶1，最简式为CH2O，设E的分子式为（CH2O）n，则30n＝60，n＝2，E的分子式为C2H4O2。（2）依题意，A为乙苯，B的结构简式为，根据反应条件可推知，B生成C发生的是卤代烃的水解反应。（3）由B生成D发生的是卤代烃的消去反应，条件是氢氧化钠醇溶液、加热；由C生成D发生的是醇的消去反应，条件是浓硫酸、一定温度（加热）。C、D分别为、。（4）根据反应条件及试剂可判断，由A生成B发生的是取代反应，由D生成G发生的是加成反应。
1 / 3(共28张PPT)
阶段重点练三
题组一　常见有机反应类型的判断
1. 下列过程中，发生了消去反应的是（　　）
A. 氯苯与NaOH水溶液混合共热
B. 乙醇与浓硫酸共热到170 ℃
C. 一氯甲烷与NaOH醇溶液共热
D. CH3CH2Br与浓硫酸共热到170 ℃
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解析： 　A项，氯苯与NaOH水溶液混合共热，不能发生消去反
应；B项，乙醇与浓硫酸共热到170 ℃时生成乙烯，属于消去反
应；C项，一氯甲烷只有1个碳原子，不能发生消去反应；D项，
CH3CH2Br与浓硫酸共热到170 ℃，不能发生消去反应。
2. 下列每个选项的甲、乙两个反应，属于同一种反应类型的是（　　）
选项 甲 乙
A 溴乙烷与NaOH的水溶液反
应制备乙醇 乙烯水化制备乙醇
B 甲烷与氯气反应制备四氯
化碳 乙烯通入酸性KMnO4溶液中
C 甲苯与酸性KMnO4溶液反
应生成 苯的燃烧
D 苯与液溴反应制备溴苯 溴乙烷与NaOH的醇溶液反应生
成乙烯
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解析： 　A项，溴乙烷与NaOH的水溶液反应制备乙醇为取代反
应，乙烯水化制备乙醇为加成反应；B项，甲烷与氯气反应制备四
氯化碳为取代反应，乙烯与酸性KMnO4溶液的反应为氧化反应；C
项，甲苯与酸性KMnO4溶液反应生成 和苯的燃烧均为
氧化反应；D项，苯与液溴反应制备溴苯为取代反应，溴乙烷与
NaOH的醇溶液反应生成乙烯为消去反应。
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3. 某有机物的结构简式如图，它在一定条件下可能发生的反应是
（　　）
①加成　②水解　③酯化　④氧化　⑤中和　⑥消去　⑦还原
A. ①③④⑤⑦ B. ①③④⑤⑥⑦
C. ①③⑤⑥⑦ D. ②③④⑤⑥
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解析： 　①含有苯环，能发生加成反应；②不含酯基和卤素原子
等能发生水解反应的官能团，不能发生水解反应；③含有羧基，能
发生酯化反应；④含有醇羟基，能发生氧化反应；⑤含有羧基，能
发生中和反应；⑥羟基所连碳原子的相邻的碳原子上没有氢原子，
不能发生消去反应；⑦含有苯环，能与氢气发生加成反应，即还原
反应。
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4. 某有机化合物的结构简式如图，下列叙述不正确的是（　　）
A. 1 mol该有机化合物在加热和催化剂作用下，最多能和 4 mol H2反
应
B. 该有机化合物能使溴水褪色，也能使酸性 KMnO4 溶液褪色
C. 该有机化合物属于芳香烃，在一定条件下能通过加聚反应生成高
分子
D. 该有机化合物在一定条件下能发生消去反应或取代反应
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解析： 　1 mol该有机化合物含有1 mol苯环和1 mol 碳碳双键，在
加热和催化剂作用下，最多能和4 mol H2反应，A不选；该有机化
合物含有碳碳双键，能使溴水褪色，也能使酸性KMnO4溶液褪
色，B不选；该有机化合物含有碳元素、氢元素和氯元素，不属于
芳香烃，含有碳碳双键，在一定条件下能通过加聚反应生成高分
子，C选；该有机化合物含有氯原子，与氯原子相连的碳原子的相
邻碳原子上有氢原子，在一定条件下能发生消去反应，含有氯原子
也可以发生取代反应，D不选。
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题组二　卤代烃的性质及制备
5. 下列说法正确的是（　　）
A. 卤代烃均不溶于水，且浮于水面上
B. C2H5Cl在浓硫酸的作用下发生消去反应生成乙烯
C. 卤代烃在NaOH水溶液中发生取代反应
D. C2H5Br通常用溴与乙烷直接反应来制取
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解析： 　卤代烃均不溶于水，但不是都浮于水面上，密度大于水
的卤代烃，在水的下层，如CCl4的密度比水大，和水混合后，在下
层，A错误；C2H5Cl在NaOH醇溶液中加热发生消去反应生成乙
烯，B错误；卤代烃在NaOH水溶液中加热发生水解反应生成醇，
属于取代反应，C正确；C2H5Br通常不用取代反应制取，因产物种
类较多，不易分离，D错误。
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6. 卤代烃可以发生下列反应：2R—Br＋2Na R—R＋2NaBr，判
断下列所给化合物中可以与钠反应合成环丁烷的是（　　）
A. CH3Br
B. CH2BrCH2CH2CH2Br
C. CH3CH2Br
D. CH3CH2CH2CH2Br
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解析： 　根据题目信息可知反应的原理：碳溴键发生断裂，溴原
子与钠形成溴化钠，与溴原子相连的碳原子相互连接形成新的碳碳
单键。CH3Br与钠以2∶2发生反应生成CH3CH3，A错误；
CH2BrCH2CH2CH2Br与钠以1∶2发生反应生成环丁烷，B正确；
CH3CH2Br分子中含有一个溴原子，与钠以2∶2发生反应生成丁
烷，C错误；CH3CH2CH2CH2Br与钠以2∶2发生反应生成
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3，D错误。
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7. 用下列实验装置分别验证溴乙烷（沸点为38.4 ℃）在不同条件下反应的产物和反应类型。
实验Ⅰ.向圆底烧瓶中加入15 mL NaOH水
溶液；
实验Ⅱ.向圆底烧瓶中加入15 mL乙醇和2 g NaOH。
下列说法中错误的是（　　）
A. 应采用水浴加热进行实验
B. 实验Ⅱ可用溴水代替酸性KMnO4溶液，同时省去装置②
C. 不能通过蒸馏分离Ⅰ中产物
D. 分别向Ⅰ、Ⅱ反应后溶液中加入AgNO3溶液，都会产生淡黄色沉淀
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解析： 　溴乙烷沸点为38.4 ℃，为防止加热温度过高导致反应物
的挥发，实验可采用水浴加热的方式，A正确；在实验Ⅱ中溴乙烷
与NaOH乙醇溶液共热发生消去反应产生乙烯，通过试管②中的水
可除去挥发的乙醇，产生的乙烯能够使酸性KMnO4溶液褪色，能
够使溴水褪色，由于乙醇不能与溴水发生反应，故也可用溴水代替
酸性KMnO4溶液，同时省去装置②，B正确；溴乙烷与NaOH的水
溶液共热发生取代反应产生乙醇，溴乙烷的沸点很低，乙醇也易挥
发，不能用蒸馏的方法分离，C正确；NaOH会与AgNO3溶液反应产生AgOH白色沉淀，AgOH常温下极不稳定，易分解为难溶于水的Ag2O沉淀，因此检验时应该先加入稀硝酸酸化，再加入AgNO3溶液进行检验，D错误。
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题组三　卤代烃在有机合成中的应用
8. 以苯为基本原料可制备X、Y、Z、W等物质，下列有关说法中正确
的是（　　）
A. 反应①是苯与溴水的取代反应
B. 反应④中产物除W外还有H2O和NaCl
C. X、苯、Y分子中六个碳原子均共平面
D. 可用AgNO3溶液检验W中是否混有Z
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解析： 　苯与液溴在铁做催化剂条件下发生取代反应，生成
溴苯，而苯与溴水不反应，A错误；C6H11Cl在氢氧化钠的醇溶
液中加热发生消去反应，生成环己烯、氯化钠和水，B正确；Y
为环己烷，分子中的6个碳原子全是饱和碳原子，分子中六个碳
原子不可能共平面，C错误；C6H11Cl属于氯代烃，不含氯离
子，不能与硝酸银溶液反应，因此不能用AgNO3溶液检验W中
是否混有Z，D错误。
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9. 下列说法正确的是（　　）
A. A与C互为同分异构体
B. B与F互为同系物
C. C转化为D的反应类型为取代反应
D. D中所有原子一定共平面
解析： 　A与C的分子式相同，结构不同，互为同分异构体，A正
确；B与F的分子式分别为C8H8、C16H16，结构不相似，不互为同系
物，B错误；C转化为D的反应类型为氧化反应，C错误；D中含有
甲基，所有原子一定不共平面，D错误。
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10. 某有机化合物D的键线式为 ，它是一种常见的有机溶剂，可以
通过下列三步反应制得：
烃A B C D
下列相关说法中不正确的是（　　）
A. 烃A为乙烯
B. 反应①②③的反应类型依次为加成反应、取代反应、取代反应
C. 反应③为了加快反应速率，可以快速升温至170 ℃
D. 有机化合物D属于醚
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解析： 　根据D的结构简式可知有机化合物C是乙二醇，所以有
机化合物B是1，2-二溴乙烷，则烃A是乙烯，A正确；反应①②③
的反应类型依次为加成反应、取代反应、取代反应，B正确；反
应③如果快速升温至170 ℃会发生消去反应，得不到D，C错误；
有机化合物D分子中含有醚键，属于醚，D正确。
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11. 有机物E（C3H3Cl3）是一种播前除草剂的前体，其合成路线
如下。
已知D在反应⑤中所生成的E，其结构只有一种可能，E分子中有3
种不同类型的氯原子（不考虑立体异构）。试回答下列问题：
（1）利用题干中的信息推测有机物D的名称是
。
1，2，2，3 四
氯丙烷　
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（2）写出下列反应的类型：反应①是 ，反应③
是 。
（3）有机物E的同类同分异构体共有 种（不包括E，不考虑
立体异构）。
取代反应　
消去反应　
5　
（4）试写出反应③的化学方程式：
。
CH2ClCHClCH2Cl＋
NaOH　 CH2 CCl—CH2Cl＋NaCl＋H2O　
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解析：本题应采用逆推法：E是D发生消去反应后的产物，
分子中含有一个碳碳双键，且有3种不同类型的氯原子，由
此可得E为ClCH2CCl CHCl；D在发生消去反应时生成
的E只有一种结构，所以D应该是一种对称结构，D应为
CH2Cl—CCl2—CH2Cl。由第②步反应B通过加成反应生成了
CH2Cl—CHCl—CH2Cl，可推出B为CH2Cl—CH CH2，
进一步可推出A为 。 通过反应③得到C，此时有些难以判断消去了哪几个氯原子，这时应根据D的结构简式判断，则C为CH2 CCl—CH2Cl。
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12. A～G都是有机化合物，它们的转化关系如图所示。
请回答下列问题：
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（1）已知6.0 g化合物E完全燃烧生成8.8 g CO2和3.6 g H2O；E的
蒸气与氢气的相对密度为30，则E的分子式为 。
解析： Mr（E）＝30×2＝60，n（CO2）＝0.2 mol，
n（H2O）＝0.2 mol，E中含氧原子的物质的量为n（O）＝
＝0.2 mol，即n（C）∶n（H）∶n
（O）＝0.2 mol∶0.4 mol∶0.2 mol＝1∶2∶1，最简式为
CH2O，设E的分子式为（CH2O）n，则30n＝60，n＝2，E
的分子式为C2H4O2。
C2H4O2　
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（2）A为一取代芳香烃，B中含有一个甲基。由B生成C的化学方
程式为 。
解析： 依题意，A为乙苯，B的结构简式为 ，根据反应条件可推知，B生成C发生的是卤代烃的水解反应。
　
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（3）由B生成D、由C生成D的反应条件分别是
、 。
解析： 由B生成D发生的是卤代烃的消去反应，条件是
氢氧化钠醇溶液、加热；由C生成D发生的是醇的消去反
应，条件是浓硫酸、一定温度（加热）。C、D分别
为 、 。
氢氧化钠醇溶
液、加热　
浓硫酸、一定温度（加热）　
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（4）由A生成B、由D生成G的反应类型分别是
、 。
解析： 根据反应条件及试剂可判断，由A生成B发生的
是取代反应，由D生成G发生的是加成反应。
取代反
应　
加成反应　
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7
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9
10
11
12
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