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阶段重点练五
题组一　常见有机物的检验、鉴别
1.下列各组物质用酸性KMnO4 溶液和溴水都能鉴别的是（　　）
A.苯和甲苯　　　　　B.2 己烯和甲苯
C.苯和2 己烯 D.己烷和苯
2.只用一种试剂，就能区别甲醇、甲醛、甲酸、乙酸，这种试剂是（　　）
A.新制生石灰 B.新制银氨溶液
C.浓溴水 D.新制的氢氧化铜
3.
有机物A的结构简式如图所示，有关其说法正确的是（　　）
A.可以用高锰酸钾溶液检验碳碳双键的存在
B.不会使溴水褪色
C.只含两种官能团
D.1 mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗2 mol NaOH
4.某有机化合物的结构简式为
CHCH2COOH（溶于水），为了证实该有机化合物的结构和性质，你认为应先检验　　　　　　（填官能团），所选检验试剂是　　　　；其次检验　　　　　　　（填官能团），所选检验试剂是　　　　　　　；最后检验　　　　　（填官能团），所选检验试剂是　　　　　。
题组二　实验方案的设计与评价
5.为完成下列各组实验，所选玻璃仪器和试剂均准确、完整的是（不考虑存放试剂的容器）（　　）
选项 实验 玻璃仪器 试剂
A 实验室制备乙烯 酒精灯、蒸馏烧瓶、导气管、胶头滴管 浓硫酸、乙醇、碎瓷片
B 检验CH3CH2Br中的溴元素 试管、胶头滴管 NaOH溶液、硝酸、AgNO3溶液
续表
选项 实验 玻璃仪器 试剂
C 乙醛的银镜反应 烧杯、酒精灯、试管、胶头滴管 乙醛溶液、银氨溶液
D 制备无水乙醇 蒸馏烧瓶、牛角管、酒精灯、冷凝管、锥形瓶 95％乙醇
6.下列实验操作对应的现象或结论错误的是（　　）
实验操作 现象 结论
A 向新制Cu（OH）2悬浊液中加入葡萄糖溶液，加热 有砖红色沉淀生成 葡萄糖有还原性
B 向淀粉溶液中加入碘水 溶液呈蓝色 淀粉有氧化性
C 向酸性KMnO4溶液中滴加维生素C溶液 KMnO4溶液的紫色褪去 维生素C有还原性
D 向植物油中加入碘水和淀粉的混合液，振荡 蓝色褪去 植物油与碘发生加成反应
7.用下列装置进行实验，能达到实验目的的是（　　）
A.用图1所示装置制取乙烯
B.用图2所示装置制取乙酸乙酯
C.用图3所示装置比较H2CO3和苯酚酸性强弱
D.用图4所示装置检验是否有乙烯生成
题组三　有机物结构与性质的判断
8.中成药连花清瘟胶囊的有效成分绿原酸结构简式如图所示。下列说法正确的是（　　）
A.绿原酸的分子式为C16H16O9
B.每个绿原酸分子中含有6个不对称碳原子
C.1 mol绿原酸与足量H2反应，可消耗6 mol H2
D.1 mol绿原酸与足量NaOH溶液反应，最多消耗4 mol NaOH
9.天然维生素P（结构如图，图中R为烷基）存在于槐树花蕾中，它是一种营养增补剂，关于维生素P的叙述错误的是（　　）
A.可与溴水反应，且1 mol该物质与足量溴水反应消耗6 mol Br2
B.能与NaOH溶液反应，不能与NaHCO3溶液反应
C.一定条件下1 mol该物质与H2加成，最多消耗7 mol H2
D.维生素P遇FeCl3溶液发生显色反应
10.
如图是茉莉酮酸酯的结构简式，有关该物质的说法正确的是（　　）
A.该有机物能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.1 mol 该有机物最多可以和3 mol H2发生加成反应
C.该有机物可以发生银镜反应
D.该物质在酸性条件下的水解比在碱性条件下的水解程度大
11.络塞维是中药玫瑰红景天中含有的一种天然产物，分子结构见图。关于该化合物下列说法正确的是（　　）
A.不能发生消去反应
B.能与醋酸发生酯化反应
C.所有原子都处于同一平面
D.1 mol络塞维最多能与3 mol H2反应
12.Y是一种天然除草剂，其结构如图所示，下列说法正确的是（　　）
A.Y可以和NaHCO3溶液发生反应
B.Y分子中共有3种官能团，分别为酮羰基、醚键、酚羟基
C.1 mol Y最多能与6 mol NaOH反应
D.Y能与FeCl3溶液发生显色反应
13.绿原酸是咖啡的热水提取液成分之一，结构简式如下图，关于绿原酸判断正确的是（　　）
A.1 mol绿原酸与足量NaHCO3溶液反应，生成3 mol CO2气体
B.1 mol绿原酸与足量溴水反应，最多消耗2.5 mol Br2
C.1 mol绿原酸与足量NaOH溶液反应，最多消耗4 mol NaOH
D.1 mol绿原酸与足量的Na反应，生成6 mol H2
题组四　烃的衍生物之间的转化
14.己二酸是一种重要的化工原料，科学家在现有工业路线基础上，提出了一条“绿色”合成路线：
下列说法正确的是（　　）
A.苯与溴水混合，充分振荡后静置，下层溶液呈橙红色
B.环己醇与乙醇互为同系物
C.己二酸与NaHCO3溶液反应有CO2生成
D.环己烷分子中所有碳原子共平面
15.2021年诺贝尔化学奖授予本杰明·李斯特·大卫·麦克米兰，以表彰他们在“不对称有机催化的发展”中的贡献，用脯氨酸催化合成酮醛反应如图：
下列说法错误的是（　　）
A.c的分子式为C10H10NO4
B.理论上，该反应原子利用率为100％
C.脯氨酸与互为同分异构体
D.b、c均可使酸性高锰酸钾溶液褪色
16.工业合成环丁基甲酸的流程如图所示，下列说法正确的是（　　）
A.a、b、c都含有酯基，都属于烃的衍生物
B.a→b的反应类型为取代反应
C.a和b互为同系物
D.b的一氯代物有5种（不考虑立体异构）
17.有机物菠萝酯的合成路线（反应条件略去）如图所示：
下列叙述错误的是（　　）
A.反应（1）和（2）均为取代反应
B.反应（2）产物中残留的烯丙醇可用溴水检验
C.苯氧乙酸和菠萝酯均可与NaOH溶液发生反应
D.苯氧乙酸的芳香同分异构体中，同时含—OH和—COOH的共有17种
18.化合物Z是合成药物非奈利酮的重要中间体，其合成路线如下：
下列说法不正确的是（　　）
A.X能与FeCl3溶液发生显色反应
B.Y中的含氧官能团分别是酯基、羧基
C.X、Y可用饱和NaHCO3溶液进行鉴别
D.1 mol Z最多能与4 mol H2发生加成反应
19.光刻胶是一种应用广泛的光敏材料，其合成路线如下（部分试剂和产物略去）：
已知：＋（R1、R2为烃基或氢原子）
（1）A的名称为　　　　；羧酸X的结构简式为　　　　　　。
（2）C可与乙醇发生酯化反应，其化学方程式为
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　，
反应中乙醇分子所断裂的化学键是　　　　（填字母）
a.C—C　b.C—H c.O—H　d.C—O
（3）E→F的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　；F→G的反应类型为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
题组五　有机物的制备实验
20.乙醛是有机化工的重要原料，由于乙醇氧化法要消耗大量粮食，工业上常采用以下方法合成乙醛：
（1）乙炔水化法：在75 ℃左右，用HgSO4做催化剂，乙炔可水化为乙醛，但HgSO4遇到某些特定物质常会发生催化剂中毒而失去催化作用，H2S就是其中一种。实验装置如图所示：
已知：F中已按顺序加入了氧化汞、水、浓硫酸。
①实验开始时，仪器A中盛放电石，E中应装　　　　。写出A中发生反应的化学方程式：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
②B中应装　　　　　　，目的是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
③仪器D中盛放水，作用是　　　　　　，进一步提纯乙醛的操作是　　　　。
④装置图中，所选用温度计G的量程为　　　（填字母）。
A.0～50 ℃　　B.0～100 ℃　　C.0～200 ℃
（2）乙烯氧化法：将乙烯、氧气和催化剂（PdCl2-CuCl2和盐酸的混合溶液），在温度120～130 ℃，压力 0.3 MPa 条件下，直接反应生成乙醛。下表是这两种方法的部分数据。
乙炔水化法 乙烯氧化法
平衡转化率 乙炔平衡转化率90％左右 乙烯平衡转化率80％左右
日产量 2.5吨（某设备条件下） 3.6吨（相同设备条件下）
从化学反应速率角度分析，在相同设备条件下，选用　　　　法制取乙醛快。
21.乙酰苯胺（C6H5—NHCOCH3）可用作止痛剂、退热剂、防腐剂和染料中间体，常用苯胺（C6H5—NH2）与冰醋酸为原料制备，具体流程如下：
化学反应原理：C6H5—NH2＋CH3COOHC6H5—NHCOCH3＋H2O。已知：①苯胺易被氧化，乙酰苯胺在碱性条件下水解；②部分物质有关性质如下表；③步骤1所用装置如图所示（固定装置、加热装置已略去）。
名称 熔点/℃ 沸点/℃ 溶解度/g（20 ℃）
水 乙醇
苯胺 －6.3 184 3.4 任意比 互溶
冰醋酸 16.6 118 任意比互溶 任意比 互溶
乙酰 苯胺 114.3 304 0.46 36.9
（温度高溶 解度大）
请回答下列问题：
（1）仪器a的名称为　　　　。
（2）加入锌粒，除了防止暴沸外，还能起到的作用是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
（3）步骤1中控制温度计示数约105 ℃的原因是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
（4）判断反应基本完全的现象是　　　　　　　　　　　　　　；步骤3中洗涤乙酰苯胺粗产品最合适的试剂是　　　　（填字母）。
a.冰水 b.热水
c.15％的乙醇溶液 d.NaOH溶液
（5）步骤4中重结晶的过程：粗产品溶于沸水中配成饱和溶液→再加入少量蒸馏水→加入活性炭脱色→加热煮沸→　　　　→冷却结晶→过滤→洗涤→干燥。
（6）本实验中乙酰苯胺的产率为　　　　（保留三位有效数字）。
阶段重点练五
1.C　苯与酸性KMnO4溶液混合，分层，下层呈紫红色，苯与溴水混合，分层，上层呈橙红色；甲苯与酸性KMnO4溶液混合，紫红色褪去，甲苯与溴水混合，分层，上层呈橙红色，A项用溴水无法鉴别；2 己烯与酸性KMnO4溶液混合，紫红色褪去，2-己烯与溴水混合，分层，橙红色褪去，下层为无色油状液体，B项用酸性KMnO4溶液无法鉴别；己烷与酸性KMnO4溶液混合，分层，下层呈紫红色，己烷与溴水混合，分层，上层呈橙红色，D项用两者均无法鉴别。
2.D　各取少许4种物质于试管中，向其中分别加入一定量新制的氢氧化铜，蓝色絮状沉淀溶解的是甲酸、乙酸，无明显变化的是甲醇、甲醛，4种物质分为两组；将两组物质分别加热，出现砖红色沉淀的分别是甲酸和甲醛，从而把4种物质区别开来；而新制生石灰与甲酸、乙酸反应，与另外两种物质不反应，虽然能将物质分成两组，但组内物质无法进行区分；新制银氨溶液可以与甲醛、甲酸发生银镜反应，与另外两种物质不反应，同样也无法进行区分；使用浓溴水也无法进行鉴别。
3.D　分子中含有羟基和碳碳双键都能与高锰酸钾溶液反应，A错误；碳碳双键能与溴水发生加成反应导致溴水褪色，B错误；分子中含有羟基、酯基和碳碳双键三种官能团，C错误；1 mol该物质酯基水解后生成的酚羟基和羧基都能与NaOH反应，1 mol该物质与足量NaOH溶液反应时最多可消耗2 mol NaOH，D正确。
4.羧基　Na2CO3溶液　醛基　银氨溶液　碳碳双键　溴水
解析：该有机化合物分子中有三种官能团：醛基、碳碳双键、羧基，由官能团的结构决定了有机化合物的性质，由此决定了试剂的选择。由于银氨溶液会破坏羧基，故应先检验羧基的存在，再检验醛基的存在；由于溴水也能氧化醛基，所以在用溴水检验碳碳双键之前应先检验醛基。
5.C　实验室制备乙烯是乙醇和浓硫酸在170 ℃下反应得到乙烯，因此还需要温度计，A不符合题意；溴乙烷和氢氧化钠的水溶液共热发生水解反应生成NaBr，加稀硝酸酸化，再加入硝酸银验证溴离子，还需要酒精灯，B不符合题意；乙醛的银镜反应实验是向银氨溶液中滴入乙醛溶液，水浴加热，一段时间后观察现象，仪器和药品都正确，C符合题意；制备无水乙醇是向95％乙醇溶液中加入氧化钙，氧化钙和水反应，再蒸馏得到无水乙醇，因此还需要氧化钙，D不符合题意。
6.B　向新制Cu（OH）2悬浊液中加入葡萄糖溶液并加热，发生氧化还原反应生成了砖红色的氧化亚铜，说明葡萄糖含醛基，具有还原性，A正确；向淀粉溶液中加入碘水，溶液呈蓝色，这体现了淀粉的特性，而不是氧化性，B错误；酸性KMnO4溶液具有强氧化性，维生素C能使其褪色，说明维生素C具有还原性，C正确；植物油中含碳碳双键，与碘发生了加成反应，导致溶液褪色，D正确。
7.B　用乙醇与浓硫酸共热发生消去反应制备乙烯时，温度计末端应插入反应液中，不能放在支管口附近，则图1所示装置不能达到实验目的，A错误；乙酸和乙醇在浓硫酸作用下共热发生酯化反应能制备乙酸乙酯，饱和碳酸钠溶液中和乙酸、溶解乙醇、降低乙酸乙酯的溶解度，从而实现产物分离，则图2所示装置能达到实验目的，B正确；浓盐酸易挥发，挥发出的氯化氢会优先与苯酚钠溶液反应生成苯酚，会干扰二氧化碳与苯酚钠溶液的反应，无法比较碳酸和苯酚的酸性强弱，则图3所示装置不能达到实验目的，C错误；乙醇具有挥发性，挥发出的乙醇也能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应使溶液褪色，干扰乙烯的检验，则图4所示装置不能达到实验目的，D错误。
8.D　由结构可知，绿原酸的分子式为C16H18O9，A错误；连接4个不同的原子或基团的碳原子为不对称碳原子，每个绿原酸分子中含有4个不对称碳原子，B错误；绿原酸中有1个苯环和1个碳碳双键可与H2发生加成反应，则1 mol 绿原酸与足量H2反应，可消耗4 mol H2，C错误；绿原酸含有1个羧基、1个酯基（羧酸与醇形成）、2个（酚）羟基，因此1 mol绿原酸与足量NaOH溶液反应，最多消耗4 mol NaOH，D正确。
9.C　维生素P中（酚）羟基的邻、对位上的氢原子、碳碳双键能与Br2发生反应，1 mol该物质与足量溴水反应消耗6 mol Br2，A正确；维生素P中含4个（酚）羟基，能与NaOH溶液反应，不与NaHCO3溶液反应，B正确；维生素P中有两个苯环、一个碳碳双键、一个酮羰基，1 mol该物质与H2加成，最多消耗8 mol H2，C错误；维生素P中含4个（酚）羟基，遇FeCl3溶液发生显色反应，D正确。
10.A　该有机物结构中含有碳碳双键，能够被酸性高锰酸钾溶液氧化从而使酸性高锰酸钾溶液褪色，A正确；分子结构中含有酮羰基和碳碳双键，1 mol 该有机物最多可以和2 mol H2发生加成反应，B错误；分子结构中没有醛基，不能发生银镜反应，C错误；分子结构中含有酯基，在酸性条件下水解生成相应酸和醇的反应为可逆反应，在碱性条件下，碱中和了水解生成的酸，促进了酯基的水解，水解程度增大，因此该物质在碱性条件下的水解程度大，D错误。
11.B　该化合物的分子中，与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，可发生消去反应，A错误；化合物含有羟基，可与醋酸发生酯化反应，B正确；化合物中含有饱和碳原子，不可能所有原子处于同一平面上，C错误；1 mol络塞维最多能与4 mol H2反应，其中苯环消耗3 mol H2，碳碳双键消耗1 mol H2，D错误。
12.D　Y含有酚羟基，可与碳酸钠反应，不能与碳酸氢钠反应，A项错误；Y分子中含有的官能团为酯基、醚键、酚羟基、碳碳双键，共4种，B项错误；能与氢氧化钠反应的官能团有酚羟基、酯基，则1 mol Y最多能与4 mol NaOH反应，C项错误；Y中含有酚羟基，能与FeCl3溶液发生显色反应，D项正确。
13.C　绿原酸中只有羧基能和NaHCO3溶液反应，1 mol绿原酸中有1 mol羧基，与足量NaHCO3溶液反应，生成1 mol CO2气体，A错误；碳碳双键能与Br2按1∶1发生加成反应，酚羟基的邻、对位能与Br2发生取代反应，1 mol绿原酸最多消耗4 mol Br2，B错误；酚羟基、羧基、酯基均能与NaOH溶液反应，1 mol绿原酸最多消耗4 mol NaOH，C正确；1 mol绿原酸中含5 mol羟基、1 mol羧基，1 mol绿原酸与足量的Na反应，生成3 mol H2，D错误。
14.C　由于Br2易溶于苯且苯的密度小于水，苯与溴水混合，振荡后静置，上层溶液呈橙红色，A错误；环己醇为环状结构，乙醇为链状结构，二者结构不相似，不属于同系物，B错误；己二酸中含有羧基，与碳酸氢钠反应有CO2生成，C正确；环己烷分子中的碳原子均为饱和碳原子，所有碳原子不可能共平面，D错误。
15.A　由c的结构简式可知，c的分子式为C10H11NO4，A错误；由转化信息可知，该转化属于加成反应，故理论上，该反应原子利用率为100％，B正确；由脯氨酸的结构简式可知，脯氨酸与的分子式相同，均为C5H9NO2，结构不同，故互为同分异构体，C正确；由b、c的结构简式可知，b中含有醛基，c中含有（醇）羟基且与羟基相连的碳原子上有H原子，故b、c均可使酸性高锰酸钾溶液褪色，D正确。
16.B　c含有的官能团为羧基，不含酯基，A错误；对比a、b的结构可知该反应为取代反应，B正确；a与b的分子式不相差若干个CH2原子团，因此不互为同系物，C错误；b结构对称，含有4种H，其一氯代物有4种，D错误。
17.B　步骤（1）中—OH上H被取代，步骤（2）中—COOH中H被取代，均为取代反应，A正确；烯丙醇、菠萝酯均含碳碳双键，则步骤（2）产物中残留的烯丙醇不能用溴水检验，B错误；苯氧乙酸可与NaOH发生中和反应，菠萝酯含有酯基可在NaOH溶液中发生水解反应，C正确；①含1个取代基：，②含2个取代基，则为—OH和—CH2COOH、—CH2OH和—COOH，各有邻、间、对三种，③含3个取代基，即—OH、—COOH、—CH3，有10种，共1＋3＋3＋10＝17种同分异构体，D正确。
18.B　X中含有酚羟基，能与FeCl3溶液发生显色反应，显紫色，A正确；Y中含氧官能团为酯基和醚键，B错误；X中含有羧基可以和NaHCO3溶液发生反应，产生气体，而Y中不含羧基，因此不能和NaHCO3溶液反应，故可以鉴别，C正确；1 mol Z中含有1 mol苯环，可以和3 mol的氢气发生加成反应，1 mol的醛基可以和1 mol的氢气加成，故1 mol的Z可以和4 mol的氢气发生加成反应，D正确。
19.（1）苯甲醛　CH3COOH
（2）＋C2H5OH＋H2O　c
（3）　
水解反应（或取代反应）
解析：由D的结构可知，A中含有苯环，A与CH3CHO反应得到B，由物质的分子式及信息Ⅰ，可推知A为，B为，B与银氨溶液发生氧化反应、酸化得到C，则C为；乙炔和羧酸X加成生成E，E发生加聚反应得到F，结合分子式可知，X为CH3COOH，F为，G与D发生反应得到光刻胶。
（1）由分析可知，A为，名称为苯甲醛，羧酸X的结构简式为CH3COOH。
（2）C为，其中含有羧基能够和乙醇发生酯化反应，其化学方程式为＋C2H5OH＋H2O；反应中乙醇分子所断裂的化学键是O—H，选c。
（3）E发生加聚反应得到F，方程式为，F发生水解反应生成G。
20.（1）①饱和食盐水
CaC2＋2H2OCa（OH）2＋C2H2↑
②CuSO4溶液（或NaOH溶液）　除去杂质H2S
③冷却并吸收乙醛蒸气　蒸馏　④B
（2）乙烯氧化
解析：由图中仪器可知，A中碳化钙与分液漏斗中的饱和食盐水制备乙炔，B中硫酸铜溶液或氢氧化钠溶液可除去杂质硫化氢，F中先加固体后加液体，液体先加密度小的后加密度大的，C中水浴加热75 ℃，乙炔与水在硫酸汞做催化剂条件下反应生成乙醛，D中水可吸收乙醛蒸气。（1）①为控制反应速率，用电石和饱和食盐水制取乙炔，实验开始时，仪器A中盛放电石，E中应装饱和食盐水，A中发生反应的化学方程式：CaC2＋2H2OCa（OH）2＋C2H2↑；②B中应装硫酸铜溶液或氢氧化钠溶液，可以除去气流中H2S等杂质；③D中水可以降温，有助于乙醛液化从而被吸收，因而冷水的作用是冷却并吸收乙醛蒸气，粗乙醛可以用蒸馏的方法提纯；④反应温度为75 ℃，温度计量程最好为0～100 ℃。（2）乙烯氧化法虽然转化率不高，但是日产量高，说明反应速率大，因此从化学反应速率角度分析，在相同设备条件下，选用乙烯氧化法制取乙醛快。
21.（1）直形冷凝管　（2）防止苯胺被氧化　（3）冰醋酸具有挥发性，温度过高，冰醋酸蒸出，降低了反应物的利用率，温度过低，不利于蒸出水　（4）尾接管中不再有液滴滴下　a　（5）趁热过滤　（6）68.7％
解析：（1）仪器a为直形冷凝管。（3）冰醋酸具有挥发性，温度过高，冰醋酸蒸出，降低了反应物的利用率，温度过低，不利于蒸出水，所以控制温度计示数约105 ℃。（4）当尾接管中不再有液滴滴下时，说明反应基本完全；由于乙酰苯胺易溶于乙醇，温度越高，乙酰苯胺在水中的溶解度越大，且在碱性条件下易水解，故选用冰水洗涤乙酰苯胺粗产品。（5）重结晶时，将乙酰苯胺粗产品溶于沸水中配成饱和溶液，再加入少量蒸馏水，加入活性炭脱色，接着加热煮沸，趁热过滤后冷却结晶，再过滤、洗涤、干燥，得到最终产品。（6）制备乙酰苯胺的实验原理为C6H5—NH2＋CH3COOHC6H5—NHCOCH3＋H2O，以 0.11 mol 的苯胺和0.26 mol的冰醋酸为原料，冰醋酸过量，则理论上制得的乙酰苯胺的物质的量为0.11 mol，质量为0.11 mol×135 g·mol－1＝14.85 g，所以乙酰苯胺的产率为×100％≈68.7％。
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阶段重点练五
题组一　常见有机物的检验、鉴别
1. 下列各组物质用酸性KMnO4 溶液和溴水都能鉴别的是（　　）
A. 苯和甲苯 B. 2 己烯和甲苯
C. 苯和2 己烯 D. 己烷和苯
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解析： 　苯与酸性KMnO4溶液混合，分层，下层呈紫红色，苯与
溴水混合，分层，上层呈橙红色；甲苯与酸性KMnO4溶液混合，
紫红色褪去，甲苯与溴水混合，分层，上层呈橙红色，A项用溴水
无法鉴别；2 己烯与酸性KMnO4溶液混合，紫红色褪去，2-己烯
与溴水混合，分层，橙红色褪去，下层为无色油状液体，B项用酸
性KMnO4溶液无法鉴别；己烷与酸性KMnO4溶液混合，分层，下
层呈紫红色，己烷与溴水混合，分层，上层呈橙红色，D项用两者
均无法鉴别。
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2. 只用一种试剂，就能区别甲醇、甲醛、甲酸、乙酸，这种试剂是
（　　）
A. 新制生石灰 B. 新制银氨溶液
C. 浓溴水 D. 新制的氢氧化铜
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解析： 　各取少许4种物质于试管中，向其中分别加入一定量新
制的氢氧化铜，蓝色絮状沉淀溶解的是甲酸、乙酸，无明显变化的
是甲醇、甲醛，4种物质分为两组；将两组物质分别加热，出现砖
红色沉淀的分别是甲酸和甲醛，从而把4种物质区别开来；而新制
生石灰与甲酸、乙酸反应，与另外两种物质不反应，虽然能将物质
分成两组，但组内物质无法进行区分；新制银氨溶液可以与甲醛、
甲酸发生银镜反应，与另外两种物质不反应，同样也无法进行区
分；使用浓溴水也无法进行鉴别。
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3. 有机物A的结构简式如图所示，有关其说法正确的是（　　）
A. 可以用高锰酸钾溶液检验碳碳双键的存在
B. 不会使溴水褪色
C. 只含两种官能团
D. 1 mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗2 mol
NaOH
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解析： 　分子中含有羟基和碳碳双键都能与高锰酸钾溶液反应，
A错误；碳碳双键能与溴水发生加成反应导致溴水褪色，B错误；
分子中含有羟基、酯基和碳碳双键三种官能团，C错误；1 mol该物
质酯基水解后生成的酚羟基和羧基都能与NaOH反应，1 mol该物质
与足量NaOH溶液反应时最多可消耗2 mol NaOH，D正确。
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4. 某有机化合物的结构简式为
CHCH2COOH（溶于水），为了证实该有机化
合物的结构和性质，你认为应先检验 （填官能团），所选
检验试剂是 ；其次检验 （填官能团），
所选检验试剂是 ；最后检验 （填官能
团），所选检验试剂是 。
羧基　
Na2CO3溶液　
醛基　
银氨溶液　
碳碳双键　
溴水　
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解析：该有机化合物分子中有三种官能团：醛基、碳碳双键、羧
基，由官能团的结构决定了有机化合物的性质，由此决定了试剂的
选择。由于银氨溶液会破坏羧基，故应先检验羧基的存在，再检验
醛基的存在；由于溴水也能氧化醛基，所以在用溴水检验碳碳双键
之前应先检验醛基。
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题组二　实验方案的设计与评价
5. 为完成下列各组实验，所选玻璃仪器和试剂均准确、完整的是（不
考虑存放试剂的容器）（　　）
选项 实验 玻璃仪器 试剂
A 实验室制备乙烯 酒精灯、蒸馏烧瓶、导气管、胶头滴管 浓硫酸、乙醇、碎瓷
片
B 检验CH3CH2Br中的溴元素 试管、胶头滴管 NaOH溶液、硝酸、
AgNO3溶液
C 乙醛的银镜反应 烧杯、酒精灯、试管、胶头滴管 乙醛溶液、银氨溶液
D 制备无水乙醇 蒸馏烧瓶、牛角管、酒精灯、冷凝管、锥形瓶 95％乙醇
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解析： 　实验室制备乙烯是乙醇和浓硫酸在170 ℃下反应得到乙
烯，因此还需要温度计，A不符合题意；溴乙烷和氢氧化钠的水溶
液共热发生水解反应生成NaBr，加稀硝酸酸化，再加入硝酸银验
证溴离子，还需要酒精灯，B不符合题意；乙醛的银镜反应实验是
向银氨溶液中滴入乙醛溶液，水浴加热，一段时间后观察现象，仪
器和药品都正确，C符合题意；制备无水乙醇是向95％乙醇溶液中
加入氧化钙，氧化钙和水反应，再蒸馏得到无水乙醇，因此还需要
氧化钙，D不符合题意。
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6. 下列实验操作对应的现象或结论错误的是（　　）
实验操作 现象 结论
A 向新制Cu（OH）2悬浊液
中加入葡萄糖溶液，加热 有砖红色沉淀生
成 葡萄糖有还原性
B 向淀粉溶液中加入碘水 溶液呈蓝色 淀粉有氧化性
C 向酸性KMnO4溶液中滴加
维生素C溶液 KMnO4溶液的
紫色褪去 维生素C有还原
性
D 向植物油中加入碘水和淀
粉的混合液，振荡 蓝色褪去 植物油与碘发生
加成反应
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解析： 　向新制Cu（OH）2悬浊液中加入葡萄糖溶液并加
热，发生氧化还原反应生成了砖红色的氧化亚铜，说明葡萄糖
含醛基，具有还原性，A正确；向淀粉溶液中加入碘水，溶液
呈蓝色，这体现了淀粉的特性，而不是氧化性，B错误；酸性
KMnO4溶液具有强氧化性，维生素C能使其褪色，说明维生素C
具有还原性，C正确；植物油中含碳碳双键，与碘发生了加成
反应，导致溶液褪色，D正确。
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7. 用下列装置进行实验，能达到实验目的的是（　　）
A. 用图1所示装置制取乙烯
B. 用图2所示装置制取乙酸乙酯
C. 用图3所示装置比较H2CO3和苯酚酸性强弱
D. 用图4所示装置检验是否有乙烯生成
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解析： 　用乙醇与浓硫酸共热发生消去反应制备乙烯时，温度计
末端应插入反应液中，不能放在支管口附近，则图1所示装置不能
达到实验目的，A错误；乙酸和乙醇在浓硫酸作用下共热发生酯化
反应能制备乙酸乙酯，饱和碳酸钠溶液中和乙酸、溶解乙醇、降低
乙酸乙酯的溶解度，从而实现产物分离，则图2所示装置能达到实
验目的，B正确；浓盐酸易挥发，挥发出的氯化氢会优先与苯酚钠
溶液反应生成苯酚，会干扰二氧化碳与苯酚钠溶液的反应，无法比
较碳酸和苯酚的酸性强弱，则图3所示装置不能达到实验目的，C
错误；乙醇具有挥发性，挥发出的乙醇也能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应使溶液褪色，干扰乙烯的检验，则图4所示装置不能达到实验目的，D错误。
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题组三　有机物结构与性质的判断
8. 中成药连花清瘟胶囊的有效成分绿原酸结构简式如图所示。下列说
法正确的是（　　）
A. 绿原酸的分子式为C16H16O9
B. 每个绿原酸分子中含有6个不对称碳原子
C. 1 mol绿原酸与足量H2反应，可消耗6 mol H2
D. 1 mol绿原酸与足量NaOH溶液反应，最多消耗4 mol NaOH
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解析： 　由结构可知，绿原酸的分子式为C16H18O9，A错误；连
接4个不同的原子或基团的碳原子为不对称碳原子，每个绿原酸分
子中含有4个不对称碳原子，B错误；绿原酸中有1个苯环和1个碳
碳双键可与H2发生加成反应，则1 mol 绿原酸与足量H2反应，可消
耗4 mol H2，C错误；绿原酸含有1个羧基、1个酯基（羧酸与醇形
成）、2个（酚）羟基，因此1 mol绿原酸与足量NaOH溶液反应，
最多消耗4 mol NaOH，D正确。
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9. 天然维生素P（结构如图，图中R为烷基）存在于槐树花蕾中，它
是一种营养增补剂，关于维生素P的叙述错误的是（　　）
A. 可与溴水反应，且1 mol该物质与足量溴水反应
消耗6 mol Br2
B. 能与NaOH溶液反应，不能与NaHCO3溶液反应
C. 一定条件下1 mol该物质与H2加成，最多消耗7 mol H2
D. 维生素P遇FeCl3溶液发生显色反应
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解析： 　维生素P中（酚）羟基的邻、对位上的氢原子、碳碳双
键能与Br2发生反应，1 mol该物质与足量溴水反应消耗6 mol Br2，
A正确；维生素P中含4个（酚）羟基，能与NaOH溶液反应，不与
NaHCO3溶液反应，B正确；维生素P中有两个苯环、一个碳碳双
键、一个酮羰基，1 mol该物质与H2加成，最多消耗8 mol H2，C错
误；维生素P中含4个（酚）羟基，遇FeCl3溶液发生显色反应，D
正确。
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10. 如图是茉莉酮酸酯的结构简式，有关该物质的说法正确的是
（　　）
A. 该有机物能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B. 1 mol 该有机物最多可以和3 mol H2发生加成反应
C. 该有机物可以发生银镜反应
D. 该物质在酸性条件下的水解比在碱性条件下的水解程度大
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解析： 　该有机物结构中含有碳碳双键，能够被酸性高锰酸钾
溶液氧化从而使酸性高锰酸钾溶液褪色，A正确；分子结构中含
有酮羰基和碳碳双键，1 mol 该有机物最多可以和2 mol H2发生加
成反应，B错误；分子结构中没有醛基，不能发生银镜反应，C错
误；分子结构中含有酯基，在酸性条件下水解生成相应酸和醇的
反应为可逆反应，在碱性条件下，碱中和了水解生成的酸，促进
了酯基的水解，水解程度增大，因此该物质在碱性条件下的水解
程度大，D错误。
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11. 络塞维是中药玫瑰红景天中含有的一种天然产物，分子结构见
图。关于该化合物下列说法正确的是（　　）
A. 不能发生消去反应
B. 能与醋酸发生酯化反应
C. 所有原子都处于同一平面
D. 1 mol络塞维最多能与3 mol H2反应
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解析： 　该化合物的分子中，与羟基相连的碳原子的邻位碳
原子上有氢原子，可发生消去反应，A错误；化合物含有羟
基，可与醋酸发生酯化反应，B正确；化合物中含有饱和碳原
子，不可能所有原子处于同一平面上，C错误；1 mol络塞维最
多能与4 mol H2反应，其中苯环消耗3 mol H2，碳碳双键消耗1
mol H2，D错误。
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12. Y是一种天然除草剂，其结构如图所示，下列说法正确的是
（　　）
A. Y可以和NaHCO3溶液发生反应
B. Y分子中共有3种官能团，分别为酮羰基、醚键、酚羟基
C. 1 mol Y最多能与6 mol NaOH反应
D. Y能与FeCl3溶液发生显色反应
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解析： 　Y含有酚羟基，可与碳酸钠反应，不能与碳酸氢钠反
应，A项错误；Y分子中含有的官能团为酯基、醚键、酚羟基、碳
碳双键，共4种，B项错误；能与氢氧化钠反应的官能团有酚羟
基、酯基，则1 mol Y最多能与4 mol NaOH反应，C项错误；Y中
含有酚羟基，能与FeCl3溶液发生显色反应，D项正确。
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13. 绿原酸是咖啡的热水提取液成分之一，结构简式如下图，关于绿
原酸判断正确的是（　　）
A. 1 mol绿原酸与足量NaHCO3溶液反应，生成3 mol CO2气体
B. 1 mol绿原酸与足量溴水反应，最多消耗2.5 mol Br2
C. 1 mol绿原酸与足量NaOH溶液反应，最多消耗4 mol NaOH
D. 1 mol绿原酸与足量的Na反应，生成6 mol H2
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解析： 　绿原酸中只有羧基能和NaHCO3溶液反应，1 mol绿原
酸中有1 mol羧基，与足量NaHCO3溶液反应，生成1 mol CO2气
体，A错误；碳碳双键能与Br2按1∶1发生加成反应，酚羟基的
邻、对位能与Br2发生取代反应，1 mol绿原酸最多消耗4 mol Br2，
B错误；酚羟基、羧基、酯基均能与NaOH溶液反应，1 mol绿原
酸最多消耗4 mol NaOH，C正确；1 mol绿原酸中含5 mol羟基、1
mol羧基，1 mol绿原酸与足量的Na反应，生成3 mol H2，D错误。
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题组四　烃的衍生物之间的转化
14. 己二酸是一种重要的化工原料，科学家在现有工业路线基础上，
提出了一条“绿色”合成路线：
下列说法正确的是（　　）
A. 苯与溴水混合，充分振荡后静置，下层溶液呈橙红色
B. 环己醇与乙醇互为同系物
C. 己二酸与NaHCO3溶液反应有CO2生成
D. 环己烷分子中所有碳原子共平面
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解析： 　由于Br2易溶于苯且苯的密度小于水，苯与溴水混
合，振荡后静置，上层溶液呈橙红色，A错误；环己醇为环状
结构，乙醇为链状结构，二者结构不相似，不属于同系物，B
错误；己二酸中含有羧基，与碳酸氢钠反应有CO2生成，C正
确；环己烷分子中的碳原子均为饱和碳原子，所有碳原子不可
能共平面，D错误。
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15. 2021年诺贝尔化学奖授予本杰明·李斯特·大卫·麦克米兰，以表彰
他们在“不对称有机催化的发展”中的贡献，用脯氨酸催化合成
酮醛反应如图：
下列说法错误的是（　　）
A. c的分子式为C10H10NO4
B. 理论上，该反应原子利用率为100％
C. 脯氨酸与 互为同分异构体
D. b、c均可使酸性高锰酸钾溶液褪色
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解析： 　由c的结构简式可知，c的分子式为C10H11NO4，A错
误；由转化信息可知，该转化属于加成反应，故理论上，该反应
原子利用率为100％，B正确；由脯氨酸的结构简式可知，脯氨酸
与 的分子式相同，均为C5H9NO2，结构不同，故互为同
分异构体，C正确；由b、c的结构简式可知，b中含有醛基，c中
含有（醇）羟基且与羟基相连的碳原子上有H原子，故b、c均可
使酸性高锰酸钾溶液褪色，D正确。
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16. 工业合成环丁基甲酸的流程如图所示，下列说法正确的是（　　）
A. a、b、c都含有酯基，都属于烃的衍生物
B. a→b的反应类型为取代反应
C. a和b互为同系物
D. b的一氯代物有5种（不考虑立体异构）
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解析： 　c含有的官能团为羧基，不含酯基，A错误；对比a、b
的结构可知该反应为取代反应，B正确；a与b的分子式不相差若
干个CH2原子团，因此不互为同系物，C错误；b结构对称，含有4
种H，其一氯代物有4种，D错误。
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17. 有机物菠萝酯的合成路线（反应条件略去）如图所示：
下列叙述错误的是（　　）
A. 反应（1）和（2）均为取代反应
B. 反应（2）产物中残留的烯丙醇可用溴水检验
C. 苯氧乙酸和菠萝酯均可与NaOH溶液发生反应
D. 苯氧乙酸的芳香同分异构体中，同时含—OH和—COOH的共有17种
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解析： 　步骤（1）中—OH上H被取代，步骤（2）中—COOH
中H被取代，均为取代反应，A正确；烯丙醇、菠萝酯均含碳碳双
键，则步骤（2）产物中残留的烯丙醇不能用溴水检验，B错误；
苯氧乙酸可与NaOH发生中和反应，菠萝酯含有酯基可在NaOH溶
液中发生水解反应，C正确；①含1个取代基： ，
②含2个取代基，则为—OH和—CH2COOH、—CH2OH和—
COOH，各有邻、间、对三种，③含3个取代基，即—OH、—
COOH、—CH3，有10种，共1＋3＋3＋10＝17种同分异构体，D
正确。
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18. 化合物Z是合成药物非奈利酮的重要中间体，其合成路线如下：
下列说法不正确的是（　　）
A. X能与FeCl3溶液发生显色反应
B. Y中的含氧官能团分别是酯基、羧基
C. X、Y可用饱和NaHCO3溶液进行鉴别
D. 1 mol Z最多能与4 mol H2发生加成反应
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解析： 　X中含有酚羟基，能与FeCl3溶液发生显色反应，显紫
色，A正确；Y中含氧官能团为酯基和醚键，B错误；X中含有羧
基可以和NaHCO3溶液发生反应，产生气体，而Y中不含羧基，因
此不能和NaHCO3溶液反应，故可以鉴别，C正确；1 mol Z中含有
1 mol苯环，可以和3 mol的氢气发生加成反应，1 mol的醛基可以
和1 mol的氢气加成，故1 mol的Z可以和4 mol的氢气发生加成反
应，D正确。
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19. 光刻胶是一种应用广泛的光敏材料，其合成路线如下（部分试剂
和产物略去）：
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已知： ＋ （R1、R2
为烃基或氢原子）
（1）A的名称为 ；羧酸X的结构简式
为 。
苯甲醛　
CH3COOH　
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解析：由D的结构可知，A中含有苯环，A与CH3CHO反应得
到B，由物质的分子式及信息Ⅰ，可推知A为 ，B
为 ，B与银氨溶液发生氧化反应、酸化得
到C，则C为 ；乙炔和羧酸X加成生成
E，E发生加聚反应得到F，结合分子式可知，X为
CH3COOH，F为 ，G与D发生反应得到光刻胶。
（1）由分析可知，A为 ，名称为苯甲醛，羧酸X
的结构简式为CH3COOH。
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（2）C可与乙醇发生酯化反应，其化学方程式
为
，
反应中乙醇分子所断裂的化学键是 （填字母）
a.C—C　b.C—H c.O—H　d.C—O
＋
＋H2O　
c　
C2H5OH　
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解析：C为 ，其中含有羧基能够和乙醇
发生酯化反应，其化学方程式为 ＋
C2H5OH ＋H2O；反应中乙醇
分子所断裂的化学键是O—H，选c。
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（3）E→F的化学方程式为 ；
F→G的反应类型为 。
　
水解反应（或取代反应）　
解析： E发生加聚反应得到F，方程式
为 ，F发生水解反应生成G。
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题组五　有机物的制备实验
20. 乙醛是有机化工的重要原料，由于乙醇氧化法要消耗大量粮食，
工业上常采用以下方法合成乙醛：
（1）乙炔水化法：在75 ℃左右，用HgSO4做催化剂，乙炔可水
化为乙醛，但HgSO4遇到某些特定物质常会发生催化剂中毒
而失去催化作用，H2S就是其中一种。实验装置如图所示：
已知：F中已按顺序加入了氧化汞、水、浓硫酸。
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①实验开始时，仪器A中盛放电石，E中应装
。写出A中发生反应的化学方程式：
。
②B中应装 ，目的是
。
③仪器D中盛放水，作用是 ，进一
步提纯乙醛的操作是 。
④装置图中，所选用温度计G的量程为 （填字母）。
饱和食盐
水　
CaC2＋
2H2O Ca（OH）2＋C2H2↑　
CuSO4溶液（或NaOH溶液）　
除
去杂质H2S　
冷却并吸收乙醛蒸气　
蒸馏　
B　
A. 0～50 ℃ B. 0～100 ℃ C. 0～200 ℃
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解析：由图中仪器可知，A中碳化钙与分液漏斗中的饱和食
盐水制备乙炔，B中硫酸铜溶液或氢氧化钠溶液可除去杂质
硫化氢，F中先加固体后加液体，液体先加密度小的后加密
度大的，C中水浴加热75 ℃，乙炔与水在硫酸汞做催化剂条
件下反应生成乙醛，D中水可吸收乙醛蒸气。（1）①为控
制反应速率，用电石和饱和食盐水制取乙炔，实验开始时，
仪器A中盛放电石，E中应装饱和食盐水，A中发生反应的
化学方程式：CaC2＋2H2O Ca（OH）2＋C2H2↑；
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②B中应装硫酸铜溶液或氢氧化钠溶液，可以除去气流中H2S等杂质；
③D中水可以降温，有助于乙醛液化从而被吸收，因而冷水的作用是
冷却并吸收乙醛蒸气，粗乙醛可以用蒸馏的方法提纯；④反应温度为
75 ℃，温度计量程最好为0～100 ℃。
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（2）乙烯氧化法：将乙烯、氧气和催化剂（PdCl2-CuCl2和盐酸
的混合溶液），在温度120～130 ℃，压力 0.3 MPa 条件
下，直接反应生成乙醛。下表是这两种方法的部分数据。
乙炔水化法 乙烯氧化法
平衡转化率 乙炔平衡转化率90％左右 乙烯平衡转化率80％左右
日产量 2.5吨（某设备条件下） 3.6吨（相同设备条件下）
从化学反应速率角度分析，在相同设备条件下，选用
法制取乙醛快。
乙烯
氧化　
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解析：乙烯氧化法虽然转化率不高，但是日产量高，说明反应速率大，因此从化学反应速率角度分析，在相同设备条件下，选用乙烯氧化法制取乙醛快。
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21. 乙酰苯胺（C6H5—NHCOCH3）可用作止痛剂、退热剂、防腐剂
和染料中间体，常用苯胺（C6H5—NH2）与冰醋酸为原料制备，
具体流程如下：
化学反应原理：C6H5—NH2＋CH3COOH C6H5—NHCOCH3＋
H2O。已知：①苯胺易被氧化，乙酰苯胺在碱性条件下水解；②
部分物质有关性质如下表；③步骤1所用装置如图所示（固定装
置、加热装置已略去）。
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名称 熔点/℃ 沸点/℃ 溶解度/g（20 ℃）
水 乙醇
苯胺 －6.3 184 3.4 任意比互溶
冰醋酸 16.6 118 任意比互溶 任意比互溶
乙酰 苯胺 114.3 304 0.46 36.9
（温度高溶解度大）
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请回答下列问题：
（1）仪器a的名称为 。
直形冷凝管　
解析：仪器a为直形冷凝管。
（2）加入锌粒，除了防止暴沸外，还能起到的作用是
。
防止苯胺
被氧化　
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（3）步骤1中控制温度计示数约105 ℃的原因是

。
冰醋酸具有挥发性，温度过高，冰醋酸蒸出，降低了反应
物的利用率，温度过低，不利于蒸出水　
解析：冰醋酸具有挥发性，温度过高，冰醋酸蒸出，降低了反应物的利用率，温度过低，不利于蒸出水，所以控制温度计示数约105 ℃。
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（4）判断反应基本完全的现象是 ；
步骤3中洗涤乙酰苯胺粗产品最合适的试剂是 （填字
母）。
a.冰水 b.热水
c.15％的乙醇溶液 d.NaOH溶液
尾接管中不再有液滴滴下　
a　
解析：当尾接管中不再有液滴滴下时，说明反应基本完全；
由于乙酰苯胺易溶于乙醇，温度越高，乙酰苯胺在水中的溶
解度越大，且在碱性条件下易水解，故选用冰水洗涤乙酰苯
胺粗产品。
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（5）步骤4中重结晶的过程：粗产品溶于沸水中配成饱和溶液→
再加入少量蒸馏水→加入活性炭脱色→加热煮沸→
→冷却结晶→过滤→洗涤→干燥。
趁热过
滤　
解析：重结晶时，将乙酰苯胺粗产品溶于沸水中配成饱和溶液，再加入少量蒸馏水，加入活性炭脱色，接着加热煮沸，趁热过滤后冷却结晶，再过滤、洗涤、干燥，得到最终产品。
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（6）本实验中乙酰苯胺的产率为 （保留三位有效数
字）。
解析：制备乙酰苯胺的实验原理为C6H5—NH2＋CH3COOH
C6H5—NHCOCH3＋H2O，以 0.11 mol 的苯胺和0.26 mol的冰醋酸为原料，冰醋酸过量，则理论上制得的乙酰苯胺的物质的量为0.11 mol，质量为0.11 mol×135 g·mol－1＝14.85 g，所以乙酰苯胺的产率为 ×100％≈68.7％。
68.7％　
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感谢欣赏
THE END

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