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【典例1】　（2023·全国乙卷8题）下列反应得到相同的产物，相关叙述错误的是（　　）
＋
＋
A.①的反应类型为取代反应
B.反应②是合成酯的方法之一
C.产物分子中所有碳原子共平面
D.产物的化学名称是乙酸异丙酯
【典例2】　（2023·全国甲卷8题）藿香蓟具有清热解毒功效，其有效成分结构如下。下列有关该物质的说法错误的是（　　）
A.可以发生水解反应
B.所有碳原子处于同一平面
C.含有2种含氧官能团
D.能与溴水发生加成反应
【典例3】　（2023·山东高考7题）抗生素克拉维酸的结构简式如图所示，下列关于克拉维酸的说法错误的是（　　）
A.存在顺反异构
B.含有5种官能团
C.可形成分子内氢键和分子间氢键
D.1 mol该物质最多可与1 mol NaOH反应
【典例4】　（2023·湖南高考8题）葡萄糖酸钙是一种重要的补钙剂，工业上以葡萄糖、碳酸钙为原料，在溴化钠溶液中采用间接电氧化反应制备葡萄糖酸钙，其阳极区反应过程如下：
下列说法错误的是（　　）
A.溴化钠起催化和导电作用
B.每生成1 mol葡萄糖酸钙，理论上电路中转移了2 mol电子
C.葡萄糖酸能通过分子内反应生成含有六元环状结构的产物
D.葡萄糖能发生氧化、还原、取代、加成和消去反应
【典例5】　（2023·山东高考12题）有机物X→Y的异构化反应如图所示，下列说法错误的是（　　）
A.依据红外光谱可确证X、Y存在不同的官能团
B.除氢原子外，X中其他原子可能共平面
C.含醛基和碳碳双键且有不对称碳原子的Y的同分异构体有4种（不考虑立体异构）
D.类比上述反应，的异构化产物可发生银镜反应和加聚反应
【典例6】　（2023·辽宁高考8题）冠醚因分子结构形如皇冠而得名，某冠醚分子c可识别K＋，其合成方法如下。下列说法错误的是（　　）
A.该反应为取代反应
B.a、b均可与NaOH溶液反应
C.c核磁共振氢谱有3组峰
D.c可增加KI在苯中的溶解度
【典例7】　（2023·湖北高考7题）中科院院士研究发现，纤维素可在低温下溶于NaOH溶液，恢复至室温后不稳定，加入尿素可得到室温下稳定的溶液，为纤维素绿色再生利用提供了新的解决方案。下列说法错误 的是（　　）
A.纤维素是自然界分布广泛的一种多糖
B.纤维素难溶于水的主要原因是其链间有多个氢键
C.NaOH提供OH－破坏纤维素链之间的氢键
D.低温降低了纤维素在NaOH溶液中的溶解性
【典例8】　（2023·湖北高考12题）下列事实不涉及烯醇式与酮式互变异构原理的是（　　）
（R为烃基或氢）
　　　酮式　　　　　　　烯醇式
A.能与水反应生成CH3CHO
B.可与H2反应生成
C.水解生成
D.中存在具有分子内氢键的异构体
【典例9】　（2023·湖北高考4题）湖北蕲春李时珍的《本草纲目》记载的中药丹参，其水溶性有效成分之一的结构简式如图。下列说法正确的是（　　）
A.该物质属于芳香烃
B.可发生取代反应和氧化反应
C.分子中有5个不对称碳原子
D.1 mol该物质最多消耗9 mol NaOH
【典例10】　（2022·天津高考7题）下列关于苯丙氨酸甲酯的叙述，正确的是（　　）
苯丙氨酸甲酯
A.具有碱性
B.不能发生水解
C.分子中不含不对称碳原子
D.分子中采取sp2杂化的碳原子数目为6
【典例11】　（2021·江苏高考10题）化合物Z是合成抗多发性骨髓瘤药物帕比司他的重要中间体，可由下列反应制得。
　 X　　　　　　　　　 　Y
　 Z
下列有关X、Y、Z的说法正确的是（　　）
A.1 mol X中含有2 mol碳氧π键
B.Y与足量HBr反应生成的有机化合物中不含不对称碳原子
C.Z在水中的溶解度比Y在水中的溶解度大
D.X、Y、Z分别与足量酸性KMnO4溶液反应所得芳香族化合物相同
【典例12】　（2021·海南高考改编）我国化工专家吴蕴初自主破解了“味精”的蛋白质水解工业生产方式。味精的主要成分为谷氨酸单钠盐。X是谷氨酸（结构简式如图）的同分异构体，与谷氨酸具有相同的官能团种类与数目。下列有关说法正确的是（　　）
谷氨酸
A.谷氨酸分子式为C5H8NO4
B.谷氨酸分子中有2个不对称碳原子
C.谷氨酸单钠不能溶于水
D.X的数目（不含立体异构）有8种
章末整合提升
典题引领
【典例1】　C　反应机理
反应①是酯化反应，也属于取代反应，A正确；反应②是丙烯中碳碳双键发生加成反应生成酯，也是合成酯的方法之一，B正确；产物中酯基右端连接2个甲基的碳原子为饱和碳原子，具有类似甲烷的四面体结构，故产物分子中所有碳原子不可能共平面，C错误；由反应①及产物的结构简式可确定其化学名称为乙酸异丙酯，D正确。
【典例2】　B　
【典例3】　D　由克拉维酸的分子结构可以看出，双键碳原子均连有不同的原子或原子团，因此克拉维酸存在顺反异构，A正确；分子结构中含有醚键、酰胺基、碳碳双键、羟基和羧基共5种官能团，B正确；克拉维酸分子结构中含有羟基和羧基，能形成分子内氢键和分子间氢键，C正确；克拉维酸分子结构中的羧基和酰胺基都能与NaOH反应，1 mol该物质最多可与2 mol NaOH反应，D错误。
【典例4】　B　据图可知，Br－在阳极被氧化为Br2，Br2和水反应生成HBrO，HBrO氧化葡萄糖为葡萄糖酸，自身被还原为Br－，故NaBr在反应过程中起催化和导电作用，A项正确；1 mol葡萄糖转化为1 mol葡萄糖酸，分子中多了1 mol O，转移2 mol电子，而生成1 mol葡萄糖酸钙需要2 mol葡萄糖酸，故每生成1 mol葡萄糖酸钙，理论上电路中应通过4 mol电子，B项错误；葡萄糖酸分子中含有 —COOH和—OH，可发生分子内酯化反应生成含有六元环状结构的产物，C项正确；葡萄糖分子中含醛基，能发生氧化、还原、加成反应，含有—OH可发生取代反应，且连有—OH的碳原子的邻位碳原子上有H原子，在一定条件下能发生消去反应，D项正确。
【典例5】　C　红外光谱可以测定有机物中的化学键和官能团，A正确；1号O和1'号C均连在双键碳原子上，结合单键可以旋转、碳碳双键为平面结构可知，除氢原子外，X中其他原子可能共平面，B正确；Y的分子式为C6H10O，含有醛基和碳碳双键的Y的同分异构体可以看成是—CHO取代C5H10中1个氢原子得到的产物，其中含有不对称碳原子的碳骨架结构有、、、、
，共5种，C错误；类比题中反应，的异构化产物为，含有醛基、碳碳双键，则可以发生银镜反应和加聚反应，D正确。
【典例6】　C　该反应为＋ ＋2HCl，为取代反应，A项正确；a含有酚羟基，能与NaOH溶液反应，b含有碳氯键，能与NaOH溶液发生水解反应，B项正确；c为对称结构，如图：，含有4种氢原子，核磁共振氢谱有4组峰，C项错误；c可识别K＋并形成可溶于苯的超分子，因此可增加KI在苯中的溶解度，D项正确。
【典例7】　D　纤维素是一种多糖，广泛存在于各类植物中，A正确；纤维素分子中含有羟基，羟基之间形成氢键，导致纤维素难溶于水，B正确；氢氧化钠中的OH－能有效地破坏纤维素分子内和分子间的氢键，从而促进纤维素的溶解，C正确；低温下纤维素可溶于氢氧化钠溶液，而恢复至室温后不稳定，所以低温升高了纤维素在氢氧化钠溶液中的溶解性，D错误。
【典例8】　B　由题中反应可知，同一个C原子上同时连有碳碳双键和羟基时会发生互变异构。CH≡CH与水发生加成反应生成的H2CCHOH发生互变异构后生成了乙醛，A不符合题意；CH≡C—CH2OH和氢气发生加成反应直接生成CH2CH—CH2—OH，不涉及互变异构，B符合题意；水解产生的发生互变异构后生成，C不符合题意；含有酮式结构（），图中所示部分发生互变异构后产生的羟基与另一个O形成了分子内氢键，D不符合题意。
【典例9】　B　该物质中除C、H外还含有O元素，不属于芳香烃，A错误；该分子中含有的羧基、酯基、酚羟基均能发生取代反应，含有的碳碳双键、酚羟基均能发生氧化反应，B正确；该分子中含有4个不对称碳原子，如图“*”所示：
，
C错误；1 mol该物质含有7 mol酚羟基、2 mol羧基、2 mol醇酯基，最多能消耗11 mol NaOH，D错误。
【典例10】　A　苯丙氨酸甲酯含有氨基，具有碱性，A正确；苯丙氨酸甲酯含有酯基，能发生水解，B错误；分子中含不对称碳原子，如图：标“*”为不对称碳原子，C错误；分子中采取sp2杂化的碳原子数目为7，D错误。
【典例11】　D　1 mol X中含有1 mol碳氧π键，醛基中含有1个碳氧π键，羟基中不含有碳氧π键，A错误；Y与足量HBr反应生成的有机化合物中含不对称碳原子，，B错误；Z中含有酯基不易溶于水，Y含有羧基和羟基易溶于水，Z在水中的溶解度比Y在水中的溶解小，C错误；X、Y、Z分别与足量酸性KMnO4溶液反应所得芳香族化合物相同均为，D正确。
【典例12】　D　根据谷氨酸的结构简式，可知分子式为C5H9NO4，A错误；谷氨酸分子
（）中有1个不对称碳原子（用*标出），B错误；谷氨酸单钠属于钠盐，能溶于水，C错误；X有（不含立体异构）、、、、、、、，共8种，D正确。
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章末整合提升
【典例1】　（2023·全国乙卷8题）下列反应得到相同的产物，相关
叙述错误的是（　　）
＋
＋
A. ①的反应类型为取代反应
B. 反应②是合成酯的方法之一
C. 产物分子中所有碳原子共平面
D. 产物的化学名称是乙酸异丙酯
解析：反应机理 反应①是酯化反应，也属于取代反应，A正确；反应②是丙烯中碳碳双键发生加成反应生成酯，也是合成酯的方法之一，B正确；产物中酯基右端连接2个甲基的碳原子为饱和碳原子，具有类似甲烷的四面体结构，故产物分子中所有碳原子不可能共平面，C错误；由反应①及产物的结构简式可确定其化学名称为乙酸异丙酯，D正确。
【典例2】　（2023·全国甲卷8题）藿香蓟具有清热解毒功效，其有
效成分结构如下。下列有关该物质的说法错误的是（　　）
A. 可以发生水解反应
B. 所有碳原子处于同一平面
C. 含有2种含氧官能团
D. 能与溴水发生加成反应
解析：
【典例3】　（2023·山东高考7题）抗生素克拉维酸的结构简式如图
所示，下列关于克拉维酸的说法错误的是（　　）
A. 存在顺反异构
B. 含有5种官能团
C. 可形成分子内氢键和分子间氢键
D. 1 mol该物质最多可与1 mol NaOH反应
解析：由克拉维酸的分子结构可以看出，双键碳原子均连有不同的原
子或原子团，因此克拉维酸存在顺反异构，A正确；分子结构中含有
醚键、酰胺基、碳碳双键、羟基和羧基共5种官能团，B正确；克拉维
酸分子结构中含有羟基和羧基，能形成分子内氢键和分子间氢键，C
正确；克拉维酸分子结构中的羧基和酰胺基都能与NaOH反应，1 mol
该物质最多可与2 mol NaOH反应，D错误。
【典例4】　（2023·湖南高考8题）葡萄糖酸钙是一种重要的补钙
剂，工业上以葡萄糖、碳酸钙为原料，在溴化钠溶液中采用间接电氧
化反应制备葡萄糖酸钙，其阳极区反应过程如下：
下列说法错误的是（　　）
A. 溴化钠起催化和导电作用
B. 每生成1 mol葡萄糖酸钙，理论上电路中转移了2 mol电子
C. 葡萄糖酸能通过分子内反应生成含有六元环状结构的产物
D. 葡萄糖能发生氧化、还原、取代、加成和消去反应
解析：据图可知，Br－在阳极被氧化为Br2，Br2和水反应生成HBrO，
HBrO氧化葡萄糖为葡萄糖酸，自身被还原为Br－，故NaBr在反应过程
中起催化和导电作用，A项正确；1 mol葡萄糖转化为1 mol葡萄糖
酸，分子中多了1 mol O，转移2 mol电子，而生成1 mol葡萄糖酸钙需
要2 mol葡萄糖酸，故每生成1 mol葡萄糖酸钙，理论上电路中应通过4
mol电子，B项错误；葡萄糖酸分子中含有 —COOH和—OH，可发生
分子内酯化反应生成含有六元环状结构的产物，C项正确；葡萄糖分
子中含醛基，能发生氧化、还原、加成反应，含有—OH可发生取代
反应，且连有—OH的碳原子的邻位碳原子上有H原子，在一定条件下
能发生消去反应，D项正确。
【典例5】　（2023·山东高考12题）有机物X→Y的异构化反应如图所
示，下列说法错误的是（　　）
A. 依据红外光谱可确证X、Y存在不同的官能团
B. 除氢原子外，X中其他原子可能共平面
C. 含醛基和碳碳双键且有不对称碳原子的Y的同分异构体有4种（不
考虑立体异构）
D. 类比上述反应， 的异构化产物可发生银镜反应和加聚反应
解析：红外光谱可以测定有机物中的化学键和官能团，A正确；1号O
和1'号C均连在双键碳原子上，结合单键可以旋转、碳碳双键为平面
结构可知，除氢原子外，X中其他原子可能共平面，B正确；Y的分子
式为C6H10O，含有醛基和碳碳双键的Y的同分异构体可以看成是—
CHO取代C5H10中1个氢原子得到的产物，其中含有不对称碳原子的碳
骨架结构有 、 、 、
、 ，共5种，C错误；类比题中反应， 的异构化产物为
，含有醛基、碳碳双键，则可以发生银镜反应
和加聚反应，D正确。
【典例6】　（2023·辽宁高考8题）冠醚因分子结构形如皇冠而得名，某冠醚分子c可识别K＋，其合成方法如下。下列说法错误的是（　　）
A. 该反应为取代反应 B. a、b均可与NaOH溶液反应
C. c核磁共振氢谱有3组峰 D. c可增加KI在苯中的溶解度
解析：该反应为 ＋
＋2HCl，为取代反应，A项正确；a含有酚羟基，能
与NaOH溶液反应，b含有碳氯键，能与NaOH溶液发生水解反应，B项正确；
c为对称结构，如图： ，含有4种氢原子，核磁共
振氢谱有4组峰，C项错误；c可识别K＋并形成可溶于苯的超分子，因
此可增加KI在苯中的溶解度，D项正确。
【典例7】　（2023·湖北高考7题）中科院院士研究发现，纤维素可
在低温下溶于NaOH溶液，恢复至室温后不稳定，加入尿素可得到室
温下稳定的溶液，为纤维素绿色再生利用提供了新的解决方案。下列
说法错误 的是（　　）
A. 纤维素是自然界分布广泛的一种多糖
B. 纤维素难溶于水的主要原因是其链间有多个氢键
C. NaOH提供OH－破坏纤维素链之间的氢键
D. 低温降低了纤维素在NaOH溶液中的溶解性
解析：纤维素是一种多糖，广泛存在于各类植物中，A正确；纤维素
分子中含有羟基，羟基之间形成氢键，导致纤维素难溶于水，B正
确；氢氧化钠中的OH－能有效地破坏纤维素分子内和分子间的氢键，
从而促进纤维素的溶解，C正确；低温下纤维素可溶于氢氧化钠溶
液，而恢复至室温后不稳定，所以低温升高了纤维素在氢氧化钠溶液
中的溶解性，D错误。
【典例8】　（2023·湖北高考12题）下列事实不涉及烯醇式与酮式互
变异构原理的是（　　）
（R为烃基或氢）
　　　 酮式　　　　 　烯醇式
A. 能与水反应生成CH3CHO
B. 可与H2反应生成
C. 水解生成
D. 中存在具有分子内氢键的异构体
解析：由题中反应可知，同一个C原子上同时连有碳碳双键和羟基时
会发生互变异构。CH≡CH与水发生加成反应生成的H2C CHOH发
生互变异构后生成了乙醛，A不符合题意；CH≡C—CH2OH和氢气发
生加成反应直接生成CH2 CH—CH2—OH，不涉及互变异构，B符
合题意； 水解产生的 发生互变异构后生
成 ，C不符合题意； 含有酮式结构（
），
图中所示部分 发生互变异构后产生的羟基与另一个O形成了
分子内氢键，D不符合题意。
【典例9】　（2023·湖北高考4题）湖北蕲春李时珍的《本草纲目》
记载的中药丹参，其水溶性有效成分之一的结构简式如图。下列说法
正确的是（　　）
A. 该物质属于芳香烃
B. 可发生取代反应和氧化反应
C. 分子中有5个不对称碳原子
D. 1 mol该物质最多消耗9 mol NaOH
解析：该物质中除C、H外还含有O元素，不属于芳香烃，A错误；该
分子中含有的羧基、酯基、酚羟基均能发生取代反应，含有的碳碳双
键、酚羟基均能发生氧化反应，B正确；该分子中含有4个不对称碳原
子，如图“*”所示：
，
质含有7 mol酚羟基、2 mol羧基、2 mol醇酯基，最多能消耗11 mol NaOH，D错误。
C错误；1 mol该物
【典例10】　（2022·天津高考7题）下列关于苯丙氨酸甲酯的叙述，正确的是（ 　）
苯丙氨酸甲酯
A. 具有碱性
B. 不能发生水解
C. 分子中不含不对称碳原子
D. 分子中采取sp2杂化的碳原子数目为6
解析：苯丙氨酸甲酯含有氨基，具有碱性，A正确；苯丙氨酸甲酯含
有酯基，能发生水解，B错误；分子中含不对称碳原子，如
图： 标“*”为不对称碳原子，C错误；分子中采
取sp2杂化的碳原子数目为7，D错误。
【典例11】　（2021·江苏高考10题）化合物Z是合成抗多发性骨髓瘤
药物帕比司他的重要中间体，可由下列反应制得。
　 X　　　　　　　Y Z
下列有关X、Y、Z的说法正确的是（　　）
A. 1 mol X中含有2 mol碳氧π键
B. Y与足量HBr反应生成的有机化合物中不含不对称碳原子
C. Z在水中的溶解度比Y在水中的溶解度大
D. X、Y、Z分别与足量酸性KMnO4溶液反应所得芳香族化合物相同
解析：1 mol X中含有1 mol碳氧π键，醛基中含有1个碳氧π键，羟基中
不含有碳氧π键，A错误；Y与足量HBr反应生成的有机化合物中含不
对称碳原子， ，B错误；Z中含有酯基
不易溶于水，Y含有羧基和羟基易溶于水，Z在水中的溶解度比Y在水
中的溶解小，C错误；X、Y、Z分别与足量酸性KMnO4溶液反应所得
芳香族化合物相同均为 ，D正确。
【典例12】　（2021·海南高考改编）我国化工专家吴蕴初自主破解
了“味精”的蛋白质水解工业生产方式。味精的主要成分为谷氨酸单
钠盐。X是谷氨酸（结构简式如图）的同分异构体，与谷氨酸具有相
同的官能团种类与数目。下列有关说法正确的是（　　）
谷氨酸
A. 谷氨酸分子式为C5H8NO4
B. 谷氨酸分子中有2个不对称碳原子
C. 谷氨酸单钠不能溶于水
D. X的数目（不含立体异构）有8种
解析：根据谷氨酸的结构简式，可知分子式为C5H9NO4，A错误；谷
氨酸分子（ ）中有1个不对称碳原子
（用*标出），B错误；谷氨酸单钠属于钠盐，能溶于水，C错误；X
有（不含立体异构） 、
、
、 、 、
、 、 ，共8种，
D正确。
感谢欣赏
THE END

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