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微项目　改进手机电池中的离子导体材料——有机合成在新型材料研发中的应用
课程 标准 1.通过设计手机新型电池中的离子导体材料，将研究材料性能问题转化为研究有机化合物的性质问题，聚焦有机化合物的功能基团，设计高分子化合物的分子结构，建立从化学视角分析、解决材料问题的思路和方法。 2.合理应用逆推法和正推法设计有机材料的合成路线，并通过合成路线的选择和评价活动，体会官能团保护、“绿色化学”等思想
项目活动（一）　设计手机新型电池中离子导体材料的结构
1.锂离子电池的工作原理及有机溶剂的作用
由上图所示某种锂离子电池的工作原理可知：
电池组成 工作原理 有机溶剂的作用
负极材料：石墨 正极材料：过渡金属氧化物 离子导体：溶解有锂盐的有机溶剂 放电时：Li＋从负极移向正极 充电时：Li＋从正极移向负极 溶解锂盐，起到传导锂离子的作用
[资料卡片]
资料1
传统锂离子电池中一般使用LiClO4、LiPF6、LiBF4等锂盐作为电解质，其在酯类溶剂中有较好的溶解性。依据溶解性的要求，通常使用碳酸丙烯酯（PC）、碳酸丁烯酯（BC）、碳酸乙烯酯（EC）、碳酸二甲酯（DMC）、碳酸甲乙酯（EMC）、碳酸二乙酯（DEC）中的一种或几种含酯基的混合物作为有机溶剂。
资料2
醚键的化学和电化学性质稳定，它能通过醚氧原子与锂离子之间不断地结合、分离而实现离子传导。例如，分子中有—CH2CH2O—、—CH2CH2OCH2CH2O—、
—CH2CH2OCH2CH2OCH2CH2O—等醚键结构单元的有机化合物，对锂盐均能起到良好的离子导体的作用。
【交流讨论】
　为使锂离子电池正常工作，同时避免有机溶剂为液态时所带来的安全隐患，理想的离子导体材料中的有机溶剂应该具备哪些基本性能？
2.设计离子导体中有机溶剂的结构
（1）设计离子导体中新型的有机溶剂的思路
理想的离子
导体材料中
的有机溶剂新型的有机溶剂是结构单元中有酯基、醚键的高分子
（2）科学家对离子导体中有机溶剂合成的设计
1.诺贝尔化学奖曾授予在锂离子电池研发领域作出贡献的三位科学家。下列对于锂离子电池所用材料分类不正确的是（　　）
选项 A B C D
材料 正极 （LiCoO2） 负极（C） 电解液（碳 酸丙烯酯） 隔膜（聚 烯烃）
分类 无机物 有机物 酯类 合成高分子
2.碳酸乙烯酯（）广泛用作电池电解质、酯类合成的中间体。一种由CH2CH2、CO2及O2为原料，在铁、铜及碘化物催化下制备碳酸乙烯酯的反应为CH2CH2＋O2＋CO2。下列说法不正确的是（　　）
A.碳酸乙烯酯是一种有机溶剂，可以溶解无机化合物
B.碳酸乙烯酯只含酯基这一种官能团
C.碳酸乙烯酯是一种离子导体
D.该碳酸乙烯酯的制备反应的原子利用率为100％
项目活动（二）　合成离子导体材料中有机溶剂的单体
1.离子导体合成分析
（1）利用已有的有机合成知识及“资料卡片”所提供的反应信息，以乙烯或丙烯为基础原料（其他无机试剂任选），设计二缩三乙二醇二丙烯酸酯或丙烯酸丁酯的合成路线，画出流程图，并进行小组间的展示和交流，阐述设计思路。
（2）请对各组设计的不同合成路线方案进行分析评价，并梳理分析评价的角度。
[资料卡片]
本探究活动中可能用到的一些有机化学反应：
＋H2ORCOOH（R为H或烃基）
CH2CH—CH3CH2CH—CHO
＋R—OH
RO—CH2—CH2—OH（R为H或烃基）
CH3—CHCH2＋CO＋H2（或）
R—CHO＋CH3—CHOR—CHCH—CHO（R为H或烃基）
2.二缩三乙二醇二丙烯酸酯的合成
（1）丙烯酸：丙烯直接氧化法
CH2CH—CH3＋O2CH2CH—CHO
CH2CH—CHO＋O2CH2CH—COOH
（2）二缩三乙二醇：环氧乙烷水合法
（3）二缩三乙二醇二丙烯酸酯的合成
2CH2CH—COOH
3.丙烯酸丁酯的合成
（1）正丁醇：羰基合成法、醇醛缩合法
＋CO＋H2
（2）丙烯酸丁酯的合成
CH2CH—COOH＋
VC PMHS（）是一种优良的锂离子电池固态聚合物电解质，其合成路线如下：
步骤①：合成CECA（）
＋CECA＋2CH3CH2OH
步骤②：合成VC PMHS
下列有关说法错误的是（　　）
A.VC PMHS结构中的碳酸丙烯酯基起到溶解锂盐的作用
B.VC PMHS结构中构成VTMS的醚氧原子起到传导Li＋的作用
C.步骤①和步骤②的反应类型均为取代反应
D.步骤②制备VC PMHS的合成路线的原子利用率为100％，符合“绿色化学”思想
微项目　改进手机电池中的离子导体材料
——有机合成在新型材料研发中的应用
【基础知识·准落实】
项目活动（一）
师生互动
探究活动
交流讨论
　提示：新型的有机溶剂应该是一种结构单元中有酯基、醚键的高分子。
自主练习
1.B　LiCoO2属于无机物，A项正确；碳为单质，是无机物，B项错误；碳酸丙烯酯的结构简式是，属于酯类，C项正确；聚烯烃是由烯烃通过加聚反应得到的高分子化合物，D项正确。
2.C　碳酸乙烯酯作为传统锂离子电池的离子导体的组成成分，起到了有机溶剂的作用，即溶解锂盐，而锂盐为无机化合物，A项正确；由碳酸乙烯酯的结构简式可知其官能团只有酯基，B项正确；在锂离子电池的离子导体中，碳酸乙烯酯为溶解锂盐的有机溶剂，是离子导体的一部分，其本身并不导电，C项错误；由题干给出的制备碳酸乙烯酯的反应可知，该反应为化合反应，原子利用率为100％，D项正确。
项目活动（二）
自主练习
　C　VC PMHS结构中酯基的CO、C—O均具有较强的极性，酯基的存在能很好地提高其对锂盐的溶解性，A项正确；醚键中的O原子具有孤电子对，而Li＋的2s轨道为空轨道，故Li＋与O原子可形成配位键，从而起到传导Li＋的作用，B项正确；对比步骤①的反应物与生成物的结构特点可知，该反应可以看作中的2个羟基H原子被取代，除生成目标产物CECA外，还生成2分子的乙醇；而步骤②的反应物和CECA中含有碳碳双键，但生成物中不存在碳碳双键，故该反应为加成反应，C项错误；由步骤②的反应物和生成物的结构可知，该反应的反应物中的原子全部转化为生成物中的原子，原子利用率为100％，符合“绿色化学”思想，D项正确。
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微项目　改进手机电池中的离子导体材料
——有机合成在新型材料研发中的应用
课
程 标
准 1.通过设计手机新型电池中的离子导体材料，将研究材料性能
问题转化为研究有机化合物的性质问题，聚焦有机化合物的功
能基团，设计高分子化合物的分子结构，建立从化学视角分
析、解决材料问题的思路和方法。
2.合理应用逆推法和正推法设计有机材料的合成路线，并通过
合成路线的选择和评价活动，体会官能团保护、“绿色化学”
等思想
基础知识·准落实
梳理归纳 高效学习
项目活动（一）　设计手机新型电池中离子导体材料的结构
1. 锂离子电池的工作原理及有机溶剂的作用
由上图所示某种锂离子电池的工作原理可知：
电池组成 工作原理 有机溶剂
的作用
负极材料：石墨 正极材料：过渡金属
氧化物 离子导体：溶解有锂
盐的有机溶剂 放电时：Li＋从负极移
向正极 充电时：Li＋从正极移
向负极 溶解锂盐，起到传导
锂离子的作用
[资料卡片]
资料1
传统锂离子电池中一般使用LiClO4、LiPF6、LiBF4等锂盐作为电解
质，其在酯类溶剂中有较好的溶解性。依据溶解性的要求，通常使用
碳酸丙烯酯（PC）、碳酸丁烯酯（BC）、碳酸乙烯酯（EC）、碳酸
二甲酯（DMC）、碳酸甲乙酯（EMC）、碳酸二乙酯（DEC）中的
一种或几种含酯基的混合物作为有机溶剂。
醚键的化学和电化学性质稳定，它能通过醚氧原子与锂离子之间不断
地结合、分离而实现离子传导。例如，分子中有—CH2CH2O—、—
CH2CH2OCH2CH2O—、—CH2CH2OCH2CH2OCH2CH2O—等醚键结构单元的有机化合物，对锂盐均能起到良好的离子导体的作用。
资料2
【交流讨论】
　为使锂离子电池正常工作，同时避免有机溶剂为液态时所带来的安
全隐患，理想的离子导体材料中的有机溶剂应该具备哪些基本性能？
提示：新型的有机溶剂应该是一种结构单元中有酯基、醚键的高
分子。
2. 设计离子导体中有机溶剂的结构
（1）设计离子导体中新型的有机溶剂的思路
理想的离子
导体材料中
的有机溶剂 新型的有机溶剂是
结构单元中有酯基、
醚键的高分子
（2）科学家对离子导体中有机溶剂合成的设计
1. 诺贝尔化学奖曾授予在锂离子电池研发领域作出贡献的三位科学
家。下列对于锂离子电池所用材料分类不正确的是（　　）
选项 A B C D
材料 正极 （LiCoO2） 负极（C） 电解液（碳 酸丙烯酯） 隔膜（聚
烯烃）
分类 无机物 有机物 酯类 合成高分子
解析： 　LiCoO2属于无机物，A项正确；碳为单质，是无机物，
B项错误；碳酸丙烯酯的结构简式是 ，属于酯类，C项正
确；聚烯烃是由烯烃通过加聚反应得到的高分子化合物，D项正
确。
2. 碳酸乙烯酯（ ）广泛用作电池电解质、酯类合成的中间体。一
种由CH2 CH2、CO2及O2为原料，在铁、铜及碘化物催化下制
备碳酸乙烯酯的反应为CH2 CH2＋ O2＋CO2 。下列
说法不正确的是（　　）
A. 碳酸乙烯酯是一种有机溶剂，可以溶解无机化合物
B. 碳酸乙烯酯只含酯基这一种官能团
C. 碳酸乙烯酯是一种离子导体
D. 该碳酸乙烯酯的制备反应的原子利用率为100％
解析： 　碳酸乙烯酯作为传统锂离子电池的离子导体的组成成
分，起到了有机溶剂的作用，即溶解锂盐，而锂盐为无机化合物，
A项正确；由碳酸乙烯酯的结构简式可知其官能团只有酯基，B项
正确；在锂离子电池的离子导体中，碳酸乙烯酯为溶解锂盐的有机
溶剂，是离子导体的一部分，其本身并不导电，C项错误；由题干
给出的制备碳酸乙烯酯的反应可知，该反应为化合反应，原子利用
率为100％，D项正确。
项目活动（二）　合成离子导体材料中有机溶剂的单体
1. 离子导体合成分析
（1）利用已有的有机合成知识及“资料卡片”所提供的反应信
息，以乙烯或丙烯为基础原料（其他无机试剂任选），设计
二缩三乙二醇二丙烯酸酯或丙烯酸丁酯的合成路线，画出流
程图，并进行小组间的展示和交流，阐述设计思路。
（2）请对各组设计的不同合成路线方案进行分析评价，并梳理分
析评价的角度。
[资料卡片]
本探究活动中可能用到的一些有机化学反应：
＋H2O RCOOH（R为H或烃基）
CH2 CH—CH3 CH2 CH—CHO
＋R—OH RO—CH2—CH2—OH
（R为H或烃基）
CH3—CH CH2＋CO＋H2
（或 ）　
R—CHO＋CH3—CHO R—CH CH—
CHO（R为H或烃基）
2. 二缩三乙二醇二丙烯酸酯的合成
（1）丙烯酸：丙烯直接氧化法
CH2 CH—CH3＋O2 CH2 CH—CHO
CH2 CH—CHO＋ O2 CH2 CH—COOH
（2）二缩三乙二醇：环氧乙烷水合法
（3）二缩三乙二醇二丙烯酸酯的合成
2CH2 CH—COOH
3. 丙烯酸丁酯的合成
（1）正丁醇：羰基合成法、醇醛缩合法
＋CO＋H2
（2）丙烯酸丁酯的合成
CH2 CH—COOH＋
VC PMHS（ ）是一种优良的锂离子电
池固态聚合物电解质，其合成路线如下：
步骤①：合成CECA（ ）
＋ CECA＋2CH3CH2OH
步骤②：合成VC PMHS
下列有关说法错误的是（　　）
A. VC PMHS结构中的碳酸丙烯酯基起到溶解锂盐的作用
B. VC PMHS结构中构成VTMS的醚氧原子起到传导Li＋的作用
C. 步骤①和步骤②的反应类型均为取代反应
D. 步骤②制备VC PMHS的合成路线的原子利用率为100％，符合
“绿色化学”思想
解析： 　VC PMHS结构中酯基的C O、C—O均具有较强的极
性，酯基的存在能很好地提高其对锂盐的溶解性，A项正确；醚键中
的O原子具有孤电子对，而Li＋的2s轨道为空轨道，故Li＋与O原子可
形成配位键，从而起到传导Li＋的作用，B项正确；对比步骤①的反应
物与生成物的结构特点可知，该反应可以看作 中的2个
羟基H原子被
取代，除生成目标产物CECA外，还生成2分子的乙醇；而步骤②的反
应物 和CECA中含有碳碳双键，但生成物中不存在碳碳双
键，故该反应为加成反应，C项错误；由步骤②的反应物和生成物的
结构可知，该反应的反应物中的原子全部转化为生成物中的原子，原
子利用率为100％，符合“绿色化学”思想，D项正确。
感谢欣赏
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