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阶段重点练六
题组一　有机反应类型的判断
1.由CH3CH2CH2Br制CH3CH（OH）CH2OH，依次发生的反应类型和反应条件都正确的是（　　）
选项 反应类型 反应条件
A 加成、取代、消去反应 KOH水溶液/加热、溴水/常温、KOH醇溶液/加热
B 消去、加成、取代反应 NaOH醇溶液/加热、溴蒸气/光照、KOH水溶液/加热
C 氧化、取代、消去反应 加热、KOH醇溶液/加热、KOH水溶液/加热
D 消去、加成、取代反应 NaOH醇溶液/加热、Br2的CCl4溶液/常温、NaOH水溶液/加热
题组二　有机化合物的分离提纯
2.苯甲酸的熔点为122.13 ℃，微溶于水，易溶于酒精，实验室制备少量苯甲酸的流程如图：
＋MnO2苯甲酸钾溶液苯甲酸固体
下列叙述不正确的是（　　）
A.冷凝回流的目的是提高甲苯的转化率
B.加入KMnO4反应后溶液紫红色变浅或消失，有浑浊生成
C.操作1为过滤，操作2为酸化，操作3为过滤
D.得到的苯甲酸固体用酒精洗涤比用水洗涤好
3.用下列装置完成相关实验，不合理的是（　　）
A.用a趁热过滤提纯苯甲酸
B.用b制备并检验乙烯
C.用c除去溴苯中的苯
D.用d分离硝基苯与水
题组三　有机物结构的推断
4.某酯A的分子式为C6H12O2，已知，又知B、C、D、E均为有机物，D不与Na2CO3溶液反应，E不能发生银镜反应，则A的结构可能有（　　）
A.3种　　　　　　　　 B.4种
C.5种 D.6种
5.将15.1 g某芳香族化合物样品置于氧气流中完全燃烧，测得有关数据如流程图所示（实验前系统内的空气已排出，各步均吸收完全）：
燃烧产物质量增加8.1 g质量增加35.2 g氮气1.12 L（标准状况）
已知该有机化合物的相对分子质量为151，且为天然蛋白质的水解产物。下列关于该有机化合物的说法正确的是（　　）
A.分子式为C8H9N2O
B.结构简式为
C.含有2个不对称碳原子
D.既可与强酸反应又可与强碱反应
题组四　有机合成路线设计
6.已知反应：＋‖，请设计合成路线以和CH2CH2为原料反应合成（无机试剂任选）。
7.某课题组研制了一种具有较高玻璃化转变温度的聚合物P，合成路线如下：
已知：R1—BrR1—N3
以乙烯和丙炔酸为原料，设计化合物（）的合成路线（用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选）。
题组五　有机物的推断
8.化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下：
参照上述合成路线，设计用苯甲醛（）和丙酮（）合成重要的有机合成中间体的途径如下：＋→中间体1→中间体2→。则中间体1和中间体2的结构简式分别为　　　　　　、　　　　　　　　　。
9.某芳香烃A（相对分子质量为92）是一种重要的有机化工原料，以它为初始原料经过如下转化关系（部分产物、合成路线、反应条件略去）可以合成阿司匹林、扁桃酸等物质。其中D能与银氨溶液发生银镜反应。
已知：
Ⅰ. （苯胺，易被氧化）
Ⅱ.（X为Cl或Br）
Ⅲ.大多数苯的同系物易被酸性KMnO4氧化为苯甲酸
（1）B的结构简式为　　　　　　　。C转化为D的反应类型为　　　　　。
（2）反应③和④顺序能否对换？　　　　（填“能”或“不能”）；理由是　　　　　　　　　　　　。
（3）写出反应⑤的化学方程式：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
阶段重点练六
1.D　由CH3CH2CH2Br制CH3CH（OH）CH2OH，需经过下列过程：CH3CH2CH2Br
CH3CHCH2CH3CHBrCH2BrCH3CH（OH）CH2OH，反应类型为消去、加成、取代反应，选D。
2.D　冷凝回流的目的是提高甲苯的转化率，A正确；甲苯与KMnO4反应生成苯甲酸钾和二氧化锰，因此溶液紫红色变浅或消失，有浑浊生成，B正确；由流程图可知，操作1为过滤，操作2为酸化，操作3为过滤，C正确；苯甲酸微溶于水，易溶于酒精，所以得到的苯甲酸固体用水洗涤比用酒精洗涤好，D不正确。
3.B　用a趁热过滤提纯苯甲酸，图示过滤装置满足“一贴、二低、三靠”的要求，且用玻璃棒引流，合理，A不符合题意；乙醇在浓硫酸、加热的条件下制取的乙烯中会混有SO2等杂质，SO2能与溴水反应而使其褪色，对乙烯的检验产生干扰，且b中没有收集、除杂装置，导管直接插入溴水中会产生倒吸，不合理，B符合题意；溴苯与苯的沸点相差较大，可以通过蒸馏的方法分离，且c中温度计的水银球位于蒸馏烧瓶的支管口处，冷凝水从下口进、上口出，合理，C不符合题意；硝基苯不溶于水，且密度比水大，因此可通过分液的方法分离开，硝基苯从下端放出，合理，D不符合题意。
4.C　A的分子式为C6H12O2，A能在碱性条件下反应生成B和D，B能与酸反应，应为盐，D能在Cu催化作用下发生氧化反应生成E，应为醇，E不能发生银镜反应，说明E不含醛基，则E为酮，则D中不含—CH2—OH结构，只含有结构，D可为CH3CH（OH）CH3、CH3CH（OH）CH2CH3、CH3CH（OH）CH2CH2CH3、
CH3CH2CH（OH）CH2CH3、（CH3）2CHCH（OH）CH3，则对应的酯有5种。
5.D　15.1 g该有机化合物完全燃烧的产物通过浓硫酸时质量增加8.1 g，即m（H2O）＝8.1 g，n（H2O）＝＝0.45 mol，n（H）＝0.9 mol；再通过碱石灰时质量增加35.2 g，即m（CO2）＝35.2 g，n（CO2）＝＝0.8 mol，n（C）＝0.8 mol；收集N2 1.12 L（标准状况），n（N2）＝0.05 mol，n（N）＝0.1 mol， m（O2）＝15.1 g－（0.8×12＋0.9＋0.1×14）g＝3.2 g，则n（O）＝0.2 mol；化合物中N（C）∶N（H）∶N（O）∶N（N）＝8∶9∶2∶1，相对分子质量为151，则1个分子中C、H、O、N的个数分别为8、9、2、1，则分子式为C8H9NO2，A、B项错误；该有机化合物为天然蛋白质的水解产物，即为α-氨基酸，结构简式为，其中含有1个不对称碳原子，用*表示，C项错误；该有机化合物为氨基酸，含有氨基和羧基，既能与强酸反应又能与强碱反应，D项正确。
6.
解析：发生消去反应生成，然后和乙烯加成生成，发生加成反应转化为，发生取代反应引入羟基转化为，氧化羟基为酮羰基得到产物。
7.CH2CH2
解析：由逆向合成法可知，丙炔酸应与通过酯化反应得到目标化合物，而中的羟基又能通过水解得到，乙烯与Br2加成可得，故流程为
H2CCH2。
8.
解析：苯甲醛和丙酮发生B生成C的反应原理生成羟基得到中间体1，则中间体1结构为；中羟基发生消去反应生成碳碳双键得到中间体2，则中间体2结构为；和HCl加成得到产物。
9.（1）　氧化反应
（2）不能　如果对换，氨基将被氧化
（3）n＋（n－1）H2O
解析：（1）芳香烃A的相对分子质量为92，苯基（—C6H5）的相对分子质量为77，故A是甲苯，根据扁桃酸的分子结构可知，B是氯甲苯（）；根据C转化为D的反应条件可知，C转化为D的过程应该是羟基的氧化。（2）反应③和④引入氨基和羧基，氨基用硝基还原，羧基用甲基氧化，由于氨基有较强的还原性，故先氧化甲基再还原硝基。
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