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　物质转化与应用——有机
Ⅰ.选择题突破
微题型1　多官能团有机物的结构与性质
核心精讲
1.常见官能团及其主要性质
类别 官能团 主要化学性质
烷烃 — 在光照时与卤素单质发生取代反应
烯烃 碳碳双键:
(1)能与卤素单质、H2和H2O等发生加成反应;
(2)能发生加聚反应;
(3)能被酸性KMnO4溶液等强氧化剂氧化
炔烃 碳碳三键:—C≡C—
卤代烃 碳卤键:
(X表示卤素原子) (1)能与NaOH的水溶液共热发生取代反应生成醇;
(2)能与NaOH的醇溶液共热发生消去反应
醇 羟基:—OH (1)能与活泼金属反应产生H2;
(2)能与卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃;
(3)能发生消去反应,分子内脱水生成不饱和键;
(4)能催化氧化为醛或酮;
(5)能与羧酸反应生成酯
醚 醚键: 可水解(如环氧乙烷在酸催化下与水共热生成乙二醇)
酚 羟基:—OH (1)呈弱酸性,比碳酸酸性弱;
(2)苯酚能与浓溴水发生取代反应,生成白色沉淀2,4,6-三溴苯酚;
(3)遇FeCl3溶液发生显色反应;
(4)易被氧化
醛 醛基: (1)能与H2发生加成反应生成醇;
(2)能被氧化剂[O2、银氨溶液、新制的Cu(OH)2、酸性高锰酸钾溶液等]氧化
酮 羰基:
能与H2发生加成反应生成醇
羧酸 羧基:
(1)具有酸的通性;
(2)能与醇发生酯化反应
酯 酯基:
(1)可发生水解反应生成羧酸(盐)和醇;
(2)可发生醇解反应生成新酯和新醇
胺 氨基:—NH2 呈碱性
酰胺 酰胺基:
可发生水解反应,酸性条件下水解生成羧酸和铵盐,碱性条件下水解生成羧酸盐和NH3
2.有机反应中的定量关系
(1)在烷烃的取代反应中,1 mol卤素单质取代1 mol H,同时生成1 mol HX(X表示卤素原子)。
(3)1 mol苯完全加成需要3 mol H2。
(4)与NaHCO3反应生成气体:1 mol —COOH生成1 mol CO2。
(5)与Na反应生成气体:1 mol —COOH生成0.5 mol H2;1 mol —OH生成
0.5 mol H2。
3.有机物的成键方式与空间结构
与碳原子
相连的
原子数 结构示
意图 碳原子的
杂化方式 碳原子的
成键方式 碳原子与相邻原子形成的结构单元的空间结构
4 sp3 σ键(“头碰头”重叠,轴对称,可旋转) 四面体形
3 sp2 σ键、π键(“肩并肩”重叠,镜面对称,不可旋转) 平面形
2 sp σ键、π键 直线形
典例示范
[典例1] (2024·黑吉辽卷,7)如图所示的自催化反应,Y作催化剂。下列说法正确的是(　　)
[A]X不能发生水解反应
[B]Y与盐酸反应的产物不溶于水
[C]Z中碳原子均采用sp2杂化
[D]随c(Y)增大,该反应速率不断增大
C
【解析】 根据X的结构简式可知,其结构中含有酯基和酰胺基,因此可以发生水解反应,A错误;有机物Y中含有氨基,呈碱性,可以与盐酸发生反应生成盐,生成的盐在水中的溶解性较好,B错误;有机物Z中含有苯环和碳碳双键,无饱和碳原子,其所有的碳原子均为sp2杂化,C正确;随着体系中 c(Y)增大,Y在反应中起催化作用,初始阶段反应速率会增大,但随着反应的不断进行,反应物X的浓度不断减小,当其浓度的减小占主要因素时,反应速率逐渐减小,即不会一直增大,D错误。
[典例2] (2025·云南卷,6)化合物Z是某真菌的成分之一,结构如图所示。下列有关该物质的说法错误的是(　　)
[A]可形成分子间氢键
[B]与乙酸、乙醇均能发生酯化反应
[C]能与NaHCO3溶液反应生成CO2
[D]1 mol Z与溴的四氯化碳溶液反应消耗 5 mol Br2
D
【解析】 分子中含有—OH和—COOH,可以形成分子间氢键,A正确;分子中含有—OH,可以和乙酸发生酯化反应,含有—COOH,可以和乙醇发生酯化反应,B正确;分子中含有—COOH,可以和NaHCO3反应产生CO2,C正确;分子中只有碳碳双键能和溴的四氯化碳溶液中的Br2反应,分子中含2个碳碳双键,1 mol Z可以和溴的四氯化碳溶液反应,最多消耗2 mol Br2,D错误。
思维建模
确定多官能团有机物性质的步骤
思维建模
注意:有些官能团性质会交叉。例如,碳碳三键与醛基都能被酸性高锰酸钾溶液氧化,都能与溴反应使溴水褪色(碳碳三键使溴水褪色是因为发生了加成反应,醛基使溴水褪色是因为发生了氧化反应),也都能与氢气发生加成反应等。
题型验收
1.(2025·重庆卷,6)温郁金是一种中药材,其含有的某化学成分M的结构简式如图所示。下列说法正确的是(　　 )
经典再现
D
[A]分子式为C15H24O2
[B]手性碳原子有3个
2.(2025·河北卷,6)丁香挥发油中含丁香色原酮(K)、香草酸(M),其结构简式如下:
下列说法正确的是(　　)
[A]K中含手性碳原子
[B]M中碳原子都是sp2杂化
[C]K、M均能与NaHCO3反应
[D]K、M共有四种含氧官能团
D
3.(2024·江西卷,4)蛇孢菌素(X)是一种具有抗癌活性的天然植物毒素。下列关于X的说法正确的是(　　)
[A]含有4种官能团,8个手性碳原子
[B]1 mol X最多可以和3 mol H2发生加成反应
[C]只有1种消去产物
[D]可与新制的Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀
D
1.(2025·广西南宁二模)丹参酮ⅡB是中国传统中药丹参中的重要活性成分之一,具有抗氧化、抗炎、抗菌等多种药理作用,其结构简式如图所示。下列有关丹参酮ⅡB分子的说法正确的是(　　)
[A]有3种含氧官能团
[B]有2个手性碳原子
[C]可发生氧化反应、酯化反应和消去反应
[D]1 mol该分子最多可与5 mol H2发生加成反应
A
模拟预测
B
[A]分子中有两个手性碳原子
[B]分子中碳原子的杂化类型有sp3、sp2、sp
[C]1 mol该有机物可与1 mol NaOH发生反应
[D]1 mol该有机物可与2 mol H2发生加成反应
3.莫西赛利(Y)是一种治疗脑血管疾病的药物,其部分合成路线如图所示。下列说法错误的是(　　)
[A]X的分子式为C14H23NO2
[B]X与H2完全加成的产物中含有手性碳原子
[C]Y能发生氧化反应、取代反应、加成反应
[D]1 mol Y最多能与1 mol NaOH反应
D

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