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(共26张PPT)
微题型2　有机物分子中原子共线、共面问题
核心精讲
1.熟记几种典型的结构
类型 结构 结构特点
甲烷型 正四面体结构,5个原子最多有3个原子共平面; 中的所有原子不可能共平面
乙烯型 所有原子共平面,与碳碳双键直接相连的4个原子与2个碳原子共平面
苯型 12个原子共平面,位于对角线位置的4个原子共直线
甲醛型 平面三角形结构,所有原子共平面
2.具有单键旋转思维和正确的几何思维
(1)单键旋转思维。
①在分子中,形成单键的原子可以绕键轴旋转,而形成双键、三键等其他键的原子不能绕键轴旋转。
②若平面间靠单键相连,所连平面可以绕键轴旋转,可能旋转到同一平面上,也可能旋转后不在同一平面上。
(2)正确的几何思维。
不共线的任意三点可确定一个平面;若一条直线与某平面有两个交点时,则这条直线上的所有点都在该平面内。同时要注意问题中的限定性词语(如最多、至少)。
3.结构不同的基团连接后原子共面分析
(2)平面与平面连接,如果两个平面结构通过单键相连,由于单键的可旋转性,两个平面可以重合,但不一定重合。
思路分析:以碳碳双键为中心,根据乙烯、苯、乙炔、甲烷的结构,可以画出如图所示结构。
典例示范
[典例1] (2025·甘肃卷,3)苦水玫瑰是中国国家地理标志产品,可从中提取高品质的玫瑰精油。玫瑰精油成分之一的结构简式如图所示。下列说法错误的是(　　)
[A]该分子含1个手性碳原子
[B]该分子所有碳原子共平面
[C]该物质可发生消去反应
[D]该物质能使溴的四氯化碳溶液褪色
B
[典例2] (2024·江苏卷,9)化合物Z是一种药物的重要中间体,部分合成路线如图所示:
下列说法正确的是(　　)
[A]X分子中所有碳原子共平面
[B]1 mol Y最多能与1 mol H2发生加成反应
[C]Z不能与溴的四氯化碳溶液反应
[D]Y、Z均能使酸性KMnO4溶液褪色
D
【解析】 X中的饱和碳原子杂化类型为sp3,形成 4个单键,具有类似甲烷的四面体结构,所有碳原子不可能共平面,故A错误;1个Y分子中含有 1个羰基和1个碳碳双键,因此1 mol Y最多能与 2 mol H2发生加成反应,故B错误;Z中含有碳碳双键,可以与溴的四氯化碳溶液反应,故C错误;Y、Z中均含有碳碳双键,可以使酸性KMnO4溶液褪色,故D正确。
思维建模
有机化合物分子中原子共面、共线的判断方法
题型验收
1.(2024·广东卷,9)从我国南海的柳珊瑚中分离得到的柳珊瑚酸(如图所示),具有独特的环系结构。下列关于柳珊瑚酸的说法不正确的是(　　)
[A]能使溴的四氯化碳溶液褪色
[B]能与氨基酸的氨基发生反应
[C]其环系结构中3个五元环共平面
[D]其中碳原子的杂化方式有sp2和sp3
经典再现
C
2.(2024·福建卷,2)药物X与病毒蛋白对接的原理如图所示。下列说法错误的是(　　)
[A]Ⅰ为加成反应
[B]X中参与反应的官能团为醛基
[C]Y无手性碳原子
[D]Z中虚框内所有原子可能共平面
C
1.(2025·云南曲靖二模)一种利用羟醛缩合反应制备新型呋喃基α,ω-二烯单体(Z)的合成过程如图所示。下列说法正确的是(　　)
[A]X中所有原子可能共平面
[B]Y的分子式为C5H8O
[C]可以用银氨溶液鉴别Y和Z
[D]苯甲醛可与X发生羟醛缩合反应
A
模拟预测
【解析】 碳碳双键是平面结构,醛基是平面结构,五元环中氧原子和与其连接的两个原子也共面,单键可以旋转,故X中所有原子可能共平面,A正确;Y的分子式为C11H20O,B错误;Y和Z中都含有醛基,不能用银氨溶液鉴别Y和Z,C错误;X分子和苯甲醛分子中与醛基相连的碳原子上均没有氢原子,即没有α-H,故X不能和苯甲醛发生羟醛缩合反应,D错误。
2.(2025·内蒙古呼和浩特二模)氯雷他定(X)、地氯雷他定(Y)是两种常见的抗过敏药物。地氯雷他定(Y)是氯雷他定(X)的活性代谢产物,抗过敏效果更强。下列有关两种药物的说法错误的是(　　)
[A]Y中所有原子共平面
[B]X可通过取代反应制备Y
[C]Y既可以与酸反应也可以在一定条件下与碱发生反应
[D]Y的研发体现了“结构修饰可优化药物性质”的科学思维
A
【解析】 Y分子中含有饱和碳原子,所有原子不可能共平面,A错误;X中的酰胺基碱性水解可以得到Y,故X可通过取代反应制备Y,B正确;Y中含有—NH—,能够与酸反应,含有碳氯键,一定条件下与碱能发生水解反应,
C正确;依据题意可知,Y是氯雷他定的活性代谢产物,抗过敏效果更强,Y的研发体现了“结构修饰可优化药物性质”的科学思维,D正确。
3.内酯Y可由X通过电解合成,如图所示。
下列说法正确的是(　　)
[A]X的水溶性比Y的水溶性小
[B]Y苯环上的一氯代物有4种
[C]Y分子中在同一直线上的原子最多有4个
[D]1 mol Y最多能与2 mol NaOH反应
D
【解析】 X结构中含羧基,羧基为亲水性基团,Y结构中含酯基,酯基为憎水性基团,水溶性为X>Y,A错误;Y分子中连有酯基的两个苯环不对称,分子中苯环上有8种处于不同化学环境的氢原子,故一氯代物有8种,B错误;若两个苯环通过单键旋转至同一平面,则Y分子中在同一直线上的原子最多有
6个,C错误;Y分子中含有1个酯基且水解后形成羧基和酚羟基,故1 mol Y最多能与 2 mol NaOH反应,D正确。
4.(2025·广西柳州模拟)化合物Y是合成降血压药物的中间体,合成Y的某一步反应如下:
下列有关X和Y的说法正确的是(　　)
[A]都能发生缩聚反应
[B]都能与烧碱的水溶液反应
[C]Y的分子式为C10H6O4F
[D]两者中的所有原子共平面
B
【解析】 由结构简式可知,X和Y分子都不能发生缩聚反应,故A错误;X分子中含有的酚羟基、碳氟键和Y分子中含有的羧基、碳氟键都能与氢氧化钠溶液反应,故B正确;Y的分子式为C10H5O4F,故C错误;X分子中含有空间结构为四面体形的饱和碳原子,分子中所有原子不能共平面,故D错误。

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