资源简介

(共32张PPT)
简洁
实用
高效
第十章　有机化学基础
素养微专题（十二）　官能团的结构
与性质
化学
专题总结
1.熟记常见官能团的结构与性质
官能团 典型化学反应
碳碳双键 ( ) (1)加成反应：使溴的CCl4溶液褪色
(2)氧化反应：使酸性KMnO4溶液褪色
官能团 典型化学反应
羟基 (—OH) (1)与活泼金属(Na)反应
(2)催化氧化：在铜或银催化下被氧化成醛（含—CH2OH结构）或酮（含 结构）
羧基 (—COOH) (1)酸的通性
(2)酯化反应：在浓硫酸催化加热条件下与醇反应生成酯和水
官能团 典型化学反应
酯基 (—COO—) 水解反应：酸性或碱性条件下
醛基 (—CHO) 氧化反应：与新制Cu(OH)2加热产生砖红色沉淀或与银氨溶液水浴加热反应生成银镜
氨基 (—NH2) 显碱性，能与酸反应
酰胺基 (—CONH2) 水解反应：在酸、碱存在时加热发生水解
(3)卤代烃、酚与NaOH反应中量的关系：
R—X～NaOH、—OH（酚羟基）～NaOH。
(4)醛发生银镜反应或与新制Cu(OH)2反应时，量的关系为R—CHO～2Ag、R—CHO～2Cu(OH)2～Cu2O；
甲醛( )相当于含有2个醛基，故甲醛发生银镜反应或与新制Cu(OH)2反应时，量的关系分别为HCHO～4Ag、HCHO～4Cu(OH)2～2Cu2O。
3.掌握分析多官能团有机物性质的方法
(1)观察有机物分子中所含的官能团，如 、—C≡C—、醇羟基、羧基等。
(2)联想每种官能团的典型性质，根据官能团分析其性质和可能发生的反应。
(3)注意多官能团化合物自身的反应，如分子中—OH与—COOH自身能发生酯化反应。
【例1】　（2024·山东卷）植物提取物阿魏萜宁具有抗菌活性，其结构简式如图所示。下列关于阿魏萜宁的说法错误的是(　　)
A．可与Na2CO3溶液反应
B．消去反应产物最多有2种
C．酸性条件下的水解产物均可生成高聚物
D．与Br2反应时可发生取代和加成两种反应
典例研析
B
题型一　多官能团有机物的结构与性质的考查
解析：该有机物含有酚羟基，故又可看作是酚类物质，酚羟基显酸性，且酸性强于HCO ，故该有机物可与Na2CO3溶液反应，A正确；阿魏萜宁分子中与醇羟基相连的碳原子共与3个不同化学环境的碳原子相连，且这3个碳原子上均连接了氢原子，因此，该有机物发生消去反应时，其消去反应产物最多有3种，B错误；该有机物酸性条件下的水解产物有2种，其中一种含有碳碳双键和2个醇羟基，这种水解产物既能通过发生加聚反应生成高聚物，也能通过缩聚反应生成高聚物，另一种水解产物含有羧基和酚羟
基，其可以发生缩聚反应生成高聚物，C正确；阿魏萜宁分子中含有酚羟基且其邻位上有氢原子，故其可与浓溴水发生取代反应，还含有碳碳双键，故其可与Br2发生加成，因此，该有机物与Br2反应时可发生取代和加成两种反应，D正确。
【即时训练1】　（2024·九省联考吉林、黑龙江卷）某化合物具有抗癌活性，结构如图所示。下列有关该物质说法错误的是(　　)
A．可发生水解反应 B．含有手性碳原子
C．可发生消去反应 D．含有2个酯基
D
解析：该有机物中含有酯基和酰胺基，一定条件下能够发生水解反应，A正确；手性碳原子是指与四个各不相同的原子或基团相连的碳原子，该有机物含有手性碳原子，如最右侧与羟基相连的碳原子等，B正确；该有机物中与羟基相连的碳原子相邻碳原子上含有氢原子，可发生消去反应，C正确；该有机物中只含有1个酯基，D错误。
题型二　以合成路线为载体的多官能团有机物的考查
【例2】　（2024·甘肃卷）曲美托嗪是一种抗焦虑药，合成路线如下所示，下列说法错误的是(　　)
A
A．化合物Ⅰ和Ⅱ互为同系物
B．苯酚和(CH3O)2SO2在条件①下反应得到苯甲醚
C．化合物Ⅱ能与NaHCO3溶液反应
D．曲美托嗪分子中含有酰胺基团
解析：化合物Ⅰ含有的官能团为羧基、酚羟基，化合物Ⅱ含有的官能团为羧基、醚键，官能团种类不同，化合物Ⅰ和化合物Ⅱ不互为同系物，A错误；根据题中流程可知，化合物Ⅰ中的酚羟基与(CH3O)2SO2反应生成醚，故苯酚和(CH3O)2SO2在条件①下反应得到苯甲醚，B正确；化合物Ⅱ中含有羧基，可以与NaHCO3溶液反应，C正确；由曲美托嗪的结构简式可知，曲美托嗪中含有的官能团为酰胺基、醚键，D正确。
【即时训练2】　（2025·河北石家庄高三期末）普加巴林在治疗癫病和抑郁症方面有良好的效果，其合成方法如下：
下列叙述正确的是(　　)
A．1 mol普加巴林最多能与4 mol NaOH反应
B．对乙酰氨基酚含3种官能团
C．乙酰水杨酸中共平面的碳原子最多有8个
D．对乙酰氨基酚属于芳香族α-氨基酸的同分异构体只有1种
D
解析：普加巴林含有酚酯基和酰胺基，最多能与5 mol NaOH反应，A错误；对乙酰氨基酚含有羟基和酰胺基2种官能团，B错误；乙酰水杨酸含有苯环，为平面结构，与苯环直接相连的原子在同一个平面上，结合三点确定一个平面可知，分子中共平面的碳原子最多有9个，C错误；对乙酰氨基酚属于芳香族α-氨基酸的同分异构体只有苯乙氨酸1种，D正确。
分析有机物性质的思维模型
专题精练
1.（2024·广东卷）从我国南海的柳珊瑚中分离得到的柳珊瑚酸（如图），具有独特的环系结构。下列关于柳珊瑚酸的说法不正确的是(　　)
A．能使溴的四氯化碳溶液褪色
B．能与氨基酸的氨基发生反应
C．其环系结构中3个五元环共平面
D．其中碳原子的杂化方式有sp2和sp3
C
2.（2024·九省联考江西卷）荜茇酰胺是从中药荜茇中提取的一种有抗癌活性的天然生物碱，结构如下图所示。下列说法正确的是(　　)
A．分子中有3种官能团
B．双键均为顺式结构
C．分子式为C17H18NO5
D．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
A
解析：由其结构可知，该分子中含有醚键、碳碳双键、酰胺基3种官能团，A正确；该分子中的碳碳双键一个为顺式结构，一个为反式结构，B错误；该分子的分子式为C17H19NO5，C错误；该分子中含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，D错误。
3.（2025·湖北部分州市高三期末）共轭二烯烃与含碳碳双键的化合物在一定条件下可构建环状碳骨架。下列说法错误的是(　　)
A．c中共含有3个手性碳原子
B．b中所有原子可能共平面
C．b可以发生氧化反应、还原反应和取代反应
D．等物质的量的a和Br2发生加成反应，最多可以得到两种产物
D
4.（2024·安徽皖江名校联盟二模）常用于治疗心律失常药物的有效成分为 ，合成该有机物的主要过程：
下列叙述正确的是(　　)
A．X中所有原子一定共平面
B．Y中碳原子只有一种杂化方式
C．Z存在顺式异构体
D．1 mol Z最多可以和6 mol氢气发生加成反应
C
解析：X中含有甲基，根据甲烷的正四面体结构，所有原子一定不会共平面，A错误；Y中碳原子有一个形成碳氧双键，其他均为单键，故有sp2、sp3两种杂化方式，B错误；根据Z的结构可知，碳碳双键同一侧均连接互不相同的原子或原子团，存在顺式异构体，C正确；Z中的酯基不能和氢气发生加成反应，1 mol Z最多可以和5 mol氢气发生加成反应，D错误。
5.（2024·河南五市联考）某抗氧化剂Z可由如下反应制得
下列关于X、Y、Z的说法错误的是(　　)
A．Y和Z中含有相同数目的手性碳原子
B．X分子中所有原子可以共平面
C．一定条件下，1 mol X分别与Br2、H2反应，最多消耗3 mol Br2、5 mol H2
D．1 mol Z与NaOH溶液反应，最多消耗3 mol NaOH
C
解析：手性碳原子是指与四个各不相同的原子或基团相连的碳原子，Y、Z中符合要求的碳原子各有一个，A正确；X中含有苯环、碳碳双键、羧基，X分子中所有原子可以共平面，B正确；X中含有苯环、碳碳双键可以和H2发生加成反应，1 mol X与H2反应，最多消耗4 mol H2，C错误；Z中含有酚羟基可以与NaOH反应，含有的酯基在碱性条件下水解出的羧基可与氢氧化钠反应，酰胺通过与碱发生作用生成相应的羧酸盐和胺，1 mol Z与NaOH溶液反应，最多消耗3 mol NaOH，D正确。

展开更多......

收起↑