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第十章　有机化学基础
第47讲　有机化合物的结构特点与研究方法
1．能辨识有机化合物的类别及分子中官能团，能根据有机物的命名规则对常见有机化合物命名。2.掌握有机化合物分子中碳原子的成键特点，认识有机化合物存在的同分异构现象。3.知道研究有机化合物结构的一般方法和有机化合物分离、提纯的常用方法。
考点一　有机化合物的分类与命名
1．有机化合物的分类
(1)根据元素组成分类
有机化合物可分为烃和烃的衍生物。
(2)按碳骨架分类
(3)按官能团分类
①官能团：决定有机化合物特性的原子或原子团。
②有机化合物的主要类别、官能团和典型代表物：
类别 官能团 典型代表物名称、结构简式
烷烃 — 甲烷CH4
烯烃 (碳碳双键) 乙烯CH2===CH2
炔烃 —C≡C—(碳碳三键) 乙炔CH≡CH
芳香烃 — 苯
卤代烃 (碳卤键) [—X(卤素原子)] 溴乙烷CH3CH2Br
醇 —OH(羟基) 乙醇CH3CH2OH
酚 苯酚
醚 (醚键) 乙醚 CH3CH2OCH2CH3
醛 (醛基) 乙醛CH3CHO
酮 (酮羰基) 丙酮CH3COCH3
羧酸 (羧基) 乙酸CH3COOH
酯 (酯基) 乙酸乙酯 CH3COOCH2CH3
胺 —NH2(氨基) 苯胺
酰胺 (酰胺基) 乙酰胺CH3CONH2
氨基酸 —NH2(氨基)、 —COOH(羧基) 甘氨酸
2.有机化合物的命名
(1)烷烃的命名
如的名称为2，2 二甲基 4 乙基己烷。
(2)烯烃和炔烃的命名
如的名称为3 甲基 1 戊烯，的名称为4，4 二甲基 2 己炔。
(3)苯的同系物：苯环上的氢原子被烷基取代所得到的一系列产物。
①习惯命名：用邻、间、对。
②系统命名法：将苯环上的6个碳原子编号，以某个取代基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给另一取代基编号。
(4)烃的含氧衍生物的命名
①醇、醛、羧酸的命名
选主链 将含有官能团(—CHO、—COOH)的最长链或包含与官能团(—OH)相连碳原子的最长链作为主链，称为“某醇”“某醛”或“某酸”
编号位 从距离官能团的最近一端对主链上的碳原子进行编号
写名称 将支链作为取代基，写在“某醇”“某醛”或“某酸”的前面，用阿拉伯数字标明官能团的位置
②酯的命名：合成酯时需要羧酸和醇发生酯化反应，命名酯时“先读酸的名称，再读醇的名称，后将‘醇’改‘酯’即可”。如甲酸与乙醇形成酯的名称为甲酸乙酯。
　卤代烃中卤素原子作为取代基看待。聚合物：在单体名称前面加“聚”。
正确的打“√”，错误的打“×”。
(1)有机化合物一定含碳、氢元素。(　×　)
(2)含有苯环的有机化合物属于芳香烃。(　×　)
(3)官能团相同的物质一定是同一类物质。(　×　)
(4) 中含有醚键、醛基和苯环三种官能团。(　×　)
(5)烷烃命名时，1号碳上不能连甲基，2号碳上不能连乙基。(　√　)
题组一　有机化合物的分类
1．一种植物生长调节剂的分子结构如图所示。下列说法不正确的是(　B　)
A．该物质含有3种官能团
B．该物质属于脂环烃
C．该物质不属于芳香族化合物
D．该物质属于烃的衍生物
解析：烃中只含C、H两种元素，该物质中含有C、H、O三种元素，不属于脂环烃，B错误。
2．下列物质的分类中，所属关系不符合“X包含Y、Y包含Z”的是(　D　)
选项 X Y Z
A 芳香族化合物 芳香烃衍生物 (苯酚)
B 链状化合物 脂肪烃衍生物 CH3COOH(乙酸)
C 环状化合物 芳香族化合物 苯的同系物
D 不饱和烃 芳香烃 (苯甲醇)
解析：芳香烃是不饱和烃，但苯甲醇是芳香烃衍生物，不属于芳香烃，Y不包含Z，D错误。
题组二　官能团的识别
3．下列物质所属的类别及其所含官能团的对应关系不正确的是(　C　)
A．CH3C≡CCH3　炔烃　—C≡C—
B．　羧酸　—COOH
C．　醛类　—CHO
D．CH3CONH2　酰胺　
解析：CH3C≡CCH3属于炔烃，含有的官能团为—C≡C—，A正确； 属于羧酸，含有的官能团为—COOH，B正确；是甲酸苯甲酯，含有酯基，官能团为—COO—，C错误；CH3CONH2属于酰胺，含有的官能团为，D正确。
4．按要求解答下列各题。
(1)化合物是一种取代有机氯农药DDT的新型杀虫剂，它含有的官能团为羟基、醛基、碳碳双键(写名称)，它属于脂环(填“脂环”或“芳香族”)化合物。
(2) 中含有的官能团名称是碳碳双键、酯基、羰基。
(3) 中含有的官能团名称是羟基、酰胺基。
题组三　有机化合物的命名
5．(2024·江西上饶一模)下列有机物的命名错误的是(　B　)
A． 2，3，4 三甲基戊烷
B. 5 羟基苯甲酸
C． 溴 1 戊炔
D．新戊醇
解析：根据有机物的命名原则，B项中物质的名称为3 羟基苯甲酸或间羟基苯甲酸，B错误。
6．根据有机物的名称书写结构简式。
(1)4，4 二甲基 2 戊醇： 。
(2)2，4，6 三甲基苯酚：。
(3)苯乙炔：。
(4)丙二醛：OHCCH2CHO。
1．有机化合物系统命名中常见的错误
(1)主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长、支链最多)。
(2)编号错(官能团的位次不是最小，取代基位号之和不是最小)。
(3)支链主次不分(不是先简后繁)。
(4)“ ”“，”忘记或用错。
2．系统命名法中四种字的含义
(1)烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团。
(2)二、三、四……指相同取代基或官能团的个数。
(3)1、2、3……指官能团或取代基的位置。
(4)甲、乙、丙、丁……指主链碳原子个数分别为1、2、3、4……
考点二　有机化合物的结构特点　同系物　同分异构体
1．有机化合物分子中碳原子的成键特点
(1)有机化合物分子中碳原子的成键方式
(2)有机化合物的成键方式和空间结构
与碳原子 相连的原子数 4 3 3 2
结构示意
碳原子的 杂化方式 sp3 sp2 sp2 sp
碳原子的 成键方式 σ键 σ键、π键 σ键、π键 σ键、π键
碳原子与相邻原子形成的结构单元的空间结构 四面体形 平面 三角形 平面正 六边形 直线形
原子共面 　情况 甲烷型分子中最多有3个原子共面 乙烯型分子中6个原子共面 苯型分子中12个原子共面 乙炔型分子中4个原子共线
2.有机化合物常用的表示方法
如乙酸的常见表示方法：
结构式 结构简式 键线式 球棍模型 空间填充模型
CH3COOH
3.同系物
4．同分异构现象、同分异构体
(1)概念及异构类型
①同分异构现象：化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象。
②同分异构体：具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。
③同分异构现象类型
碳架 异构 碳骨架不同，如CH3—CH2—CH2—CH3和
位置 异构 官能团位置不同，如CH2CHCH2—CH3和CH3CHCHCH3
官能团 异构 官能团种类不同，如CH3CH2OH和CH3—O—CH3
(2)常见的官能团异构
组成通式 可能的类别及典型实例
CnH2n 烯烃(CH2===CHCH3)、 环烷烃()
CnH2n－2 炔烃(CH≡C—CH2—CH3)、二烯烃(CH2===CH—CH===CH2)、环烯烃()
CnH2nO 醛(CH3CH2CHO)、酮()、烯醇(CH2===CH—CH2—OH)、环醚()、环醇()
CnH2nO2 羧酸(CH3COOH)、酯(HCOOCH3)、羟基醛(HO—CH2—CHO)
CnH2n－6O 酚()、芳香醚()、芳香醇()
CnH2n＋1O2N 氨基酸(H2NCH2COOH　氨基乙酸)、硝基烷(CH3CH2NO2　硝基乙烷)
正确的打“√”，错误的打“×”。
(1)有机物分子中与碳碳双键或苯环直接相连的原子一定共平面。(　√　)
(2)若有机物分子中含有手性碳原子，则分子中所有原子不可能共平面。(　√　)
(3)CH3OH和HOCH2CH2OH都属于醇类，互为同系物。(　×　)
(4)若有机物互为同分异构体，其化学性质可能相似，也可能不同。(　√　)
(5)分子式为C6H9Br的有机物可能是含有1个π键的直链有机物。(　×　)
题组一　有机物的表示方法与碳原子的成键特点
1．(2021·浙江6月选考)下列表示不正确的是(　A　)
A．乙炔的实验式：C2H2
B．乙醛的结构简式：CH3CHO
C．2，3 二甲基丁烷的键线式：
D．乙烷的球棍模型：
解析：乙炔的分子式为C2H2，实验式为CH，A错误。
2．(2025·甘肃武威期中)下列有关有机物分子的叙述正确的是(　C　)
A．乙烷分子中2个碳原子均是sp3杂化，分子中共有6个σ键
B．乙炔分子中每个碳原子都有1个未杂化的2p轨道，它们之间形成2个π键
C．每个乙烯分子中只含有1个π键
D．甲苯分子每个碳原子均是sp2杂化
解析：乙烷的结构简式为CH3CH3，乙烷分子中两个碳原子均是sp3杂化，分子中有6个C—H σ键，1个C—C σ键，共有7个σ键，A错误；乙炔的结构式为H—C≡C—H，空间结构为直线形，乙炔分子中碳原子的杂化方式是sp，每个碳原子都有2个未杂化的2p轨道，它们之间可形成2个π键，B错误；乙烯分子中有1个碳碳双键，双键中有1个σ键、1个π键，所以每个乙烯分子中有1个π键，C正确；甲苯分子中苯环上的碳原子是sp2杂化，甲基碳原子是sp3杂化，D错误。
题组二　有机物分子中原子共线与共面分析
3．下列物质中所有原子共面的是(　C　)
A．二氯甲烷
B．1，1，2，2 四氯乙烷
C．1，2 二氯乙烯
D．乙醛
解析：结合CH4为正四面体结构可知，含有饱和碳原子的分子中所有原子一定不共平面，A、B、D中均含饱和碳原子，所有原子不可能共面，1，2 二氯乙烯是乙烯中的两个氢原子被氯原子替代，乙烯为平面结构，则1，2 二氯乙烯为平面结构，所有原子共面，C正确。
4．下列有关有机化合物分子中原子的共线、共面说法正确的是(　D　)
A．正丁烷分子中4个碳原子不可能处于同一平面上
B．甲苯分子最多有12个原子处于同一平面上
C．苯乙烯分子最多有14个原子处于同一平面上
D．有6个碳原子在同一直线上
解析：已知烷烃的碳链结构为锯齿形，碳碳单键可以单独任意旋转，故正丁烷分子中4个碳原子可能处于同一平面上，A错误；已知苯分子中12个原子一定共平面，一个甲基通过旋转可以增加一个氢原子与原苯环所在平面共平面，即甲苯分子最多有13个原子处于同一平面上，B错误；苯乙烯分子中存在苯环和乙烯所在的2个平面结构，两平面之间通过碳碳单键连接，故两平面上的所有原子均可能共平面，故苯乙烯最多有16个原子处于同一平面上，C错误；如图所示，有6个碳原子在同一直线上，D正确。
判断分子共线、共面原子数目的技巧
(1)熟记基本模型
①三个基本面：烯平面()、羰基平面()、苯平面()，碳原子均为sp2杂化。
②两条基准线：炔直线(—C≡C—)，sp杂化；苯对角线()，sp2杂化。
(2)直线与平面连接，则直线在这个平面上。如苯乙炔：，所有原子共平面。
(3)平面与平面、直线、立体结构连接
①审准题目要求
题目要求中常用“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制条件。
②碳碳单键的旋转
碳碳单键两端碳原子所连接的基团能以“C—C”为轴旋转。
③恰当拆分复杂分子
观察复杂分子的结构，先找出类似于甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的结构，再将对应的空间结构及键的旋转等知识进行迁移即可解决有关原子共面、共线的问题。
题组三　同分异构体及其数目的判断
5．烷烃是单烯烃R和H2发生加成反应后的产物，则R可能的结构有(不考虑立体异构)(　B　)
A．5种 B．6种
C．7种 D．8种
解析：根据烯烃与H2加成反应的原理，推知该烷烃分子中相邻碳原子上均带氢原子的碳原子间是对应烯烃存在碳碳双键的位置，因此相应烯烃分子中存在碳碳双键的位置有6种，如图所示，。由分析知R可能的结构有6种，B正确。
6．(2024·宁夏银川高三联考)下列物质在给定条件下同分异构体数目(不考虑立体异构)正确的是(　D　)
A．C4H10属于烷烃的同分异构体有3种
B．分子组成是C6H12O2属于羧酸的同分异构体有5种
C．C8H10含苯环的同分异构体有3种
D．结构为的一溴代物有5种
解析：C4H10属于烷烃的同分异构体只有正丁烷和异丁烷2种，A错误；分子组成是C6H12O2属于羧酸的同分异构体即C5H11COOH，由于戊基有8种，故C6H12O2属于羧酸的同分异构体有8种，B错误；C8H10含苯环的同分异构体有乙苯、邻二甲苯、间二甲苯和对二甲苯，共4种，C错误；结构为的一溴代物有5种，如图所示：，D正确。
7．分子式为C4H8BrCl的有机物共有(不含立体异构)(　C　)
A．8种 B．10种
C．12种 D．14种
解析：C4H8BrCl可以看成丁烷分子中的2个氢原子分别被1个氯原子、1个溴原子取代，丁烷分子只有2种结构，氯原子与溴原子可以取代同一碳原子上的氢原子，可以取代不同碳原子上的氢原子，据此书写判断。先分析碳骨架异构，分别为C—C—C—C与种情况，然后分别对2种碳骨架采用“定一移一”的方法分析，其中骨架 C—C—C—C 有共8种，骨架共4种，综上所述，分子式为C4H8BrCl的有机物共有8＋4＝12种，C正确。
判断同分异构体数目的常见方法
基团连 接法 将有机物看作由基团连接而成，由基团的异构数目可推断有机物的异构体数目。如：丁基有4种，则C4H9Cl、C4H9OH、C4H9COOH均为4种
换位思 考法 将有机物分子中的不同原子或基团换位进行思考。如：乙烷分子中共有6个H，若有一个氢原子被Cl取代所得一氯乙烷只有一种结构，把五氯乙烷分子中的Cl看作H，而H看成Cl，其情况跟一氯乙烷完全相同，故五氯乙烷也有一种结构。同理二氯乙烷和四氯乙烷均有2种，二氯苯和四氯苯均有3种
等效 氢法 分子中等效氢原子有如下情况：①分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效；②同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效；③分子中处于对称位置上的氢原子等效
定一移 一法 分析二元取代产物的方法：如分析C3H6Cl2的同分异构体数目，可先固定其中一个氯原子位置，然后移动另一个氯原子
组合法 饱和酯R1COOR2，—R1有m种，—R2有n种，则酯共有m×n种
考点三　研究有机化合物的一般步骤和方法
1．研究有机化合物的基本步骤
2．有机化合物分子式的确定
(2)相对分子质量的测定——质谱法
质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷数的比值)的最大值即为该有机物的相对分子质量。
3．分子结构的鉴定
(1)化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认。
(2)波谱分析法
①红外光谱：主要用于确定化学键和官能团。
②核磁共振氢谱：主要用于判断分子中有几种处于不同化学环境的氢原子及它们的相对数目。吸收峰个数为等效氢原子种数，吸收峰面积之比为各种等效氢原子个数的最简整数比。
③X射线衍射图：经过计算可获得分子结构的有关数据，如键长、键角等，用于有机化合物晶体结构的测定。
(3)有机化合物分子中不饱和度的确定
正确的打“√”，错误的打“×”。
(1)己烷中混有己烯，可使用溴水进行除杂，用分液的方法分离。 (　×　)
(2)碳氢质量比为3∶1的有机物一定是CH4。(　×　)
(3)CH3CH2OH与CH3OCH3互为同分异构体，核磁共振氢谱相同。(　×　)
(4)核磁共振氢谱中有几个吸收峰就有几个氢原子。(　×　)
(5)红外光谱与核磁共振氢谱可以用于确定有机物的官能团和相对分子质量。(　×　)
题组一　有机物的分离、提纯
1．(2024·九省联考广西卷)实验室从药用植物里提取“生物碱浸膏”的下列操作中，工具或仪器选用错误的是(　C　)
Ⅰ.切碎植物 Ⅱ.用乙醇浸出生物碱等
A．铡刀 B.广口瓶
Ⅲ.去除植物残渣 Ⅳ.蒸馏浸出液得浸膏
C．分液漏斗 D.蒸馏装置
解析：切碎植物时可使用铡刀，A正确；植物碎片放入广口瓶中，加入乙醇浸出生物碱，B正确；过滤去除植物残渣，应使用普通漏斗，C错误；题图为蒸馏装置，可用于蒸馏浸出液得浸膏，D正确。
2．(2024·湖北鄂东南高三联考)常温下，乙酰苯胺是一种具有解热镇痛作用的白色晶体，20 ℃时在乙醇中的溶解度为36.9 g，在水中的溶解度如下表。
温度/℃ 25 50 80 100
溶解度/g 0.56 0.84 3.5 5.5
某种乙酰苯胺样品中混入了少量氯化钠杂质，下列提纯乙酰苯胺的方法正确的是(注：氯化钠可分散在乙醇中形成胶体)(　C　)
A．用水溶解后分液
B．用乙醇溶解后过滤
C．用水作溶剂进行重结晶
D．用乙醇作溶剂进行重结晶
解析：用水溶解后不分层，不能分液分离，A错误；氯化钠可分散在乙醇中形成胶体，不能用过滤的方法分离，B错误；氯化钠在水中的溶解度随温度变化不大，根据表中数据，乙酰苯胺在水中的溶解度随温度降低而降低，所以可选用重结晶方法，先用水溶解加热形成乙酰苯胺的热饱和溶液，然后降温结晶让大量的乙酰苯胺晶体析出，C正确；20 ℃时乙酰苯胺在乙醇中的溶解度为36.9 g，氯化钠可分散在乙醇中形成胶体，且二者在乙醇中的溶解度随温度变化未知，不能用重结晶法提纯乙酰苯胺，D错误。
题组二　有机物分子式、结构式的确定
3．(2024·山东泰安联考)下列研究有机物的方法错误的是(　A　)
A．分离、提纯有机物的常用方法是燃烧法
B．2，2，6，6 四甲基庚烷的核磁共振氢谱中出现了3组峰
C．如图所示为某有机物的质谱图，可推知该有机物的相对分子质量为90
D．利用X射线衍射技术可以区分有机物的对映异构体
解析：燃烧法是确定有机物成分的常用方法，但不是分离、提纯有机物的常用方法，A错误；2，2，6，6 四甲基庚烷分子中有3种处于不同化学环境的氢原子，则核磁共振氢谱中出现了3组峰，B正确；由题图可知，该有机物的质荷比最大值为90，则该有机物的相对分子质量为90，C正确；X射线衍射技术可以确定有机化合物分子的空间结构，区分有机化合物的对映异构体，D正确。
4．有机物A可由葡萄糖发酵得到，也可从酸牛奶中提取。纯净的A为无色黏稠液体，易溶于水。为研究A的组成与结构，进行了如下实验，试通过计算填空：
实验步骤 解释或实验结论
(1)称取A 9.0 g，升温使其汽化，测其密度是相同条件下H2的45倍 A的相对分子质量为90
(2)将此9.0 g A在足量纯O2中充分燃烧，并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重5.4 g 和13.2 g A的分子式为C3H6O3
(3)另取A 9.0 g，跟足量的NaHCO3粉末反应，生成2.24 L CO2(标准状况)，若与足量金属钠反应，则生成2.24 L H2(标准状况) 用结构简式表示A中含有的官能团：—COOH、 —OH
(4)A的核磁共振氢谱如图： A中含有4种处于不同化学环境的氢原子
(5)综上所述，A的结构简式为
解析：(1)A的密度是相同条件下H2的45倍，则A的相对分子质量为45×2＝90。(2)9.0 g A燃烧生成n(CO2)＝＝0.3 mol，n(H2O)＝＝0.3 mol，n(A)∶n(C)∶n(H)∶n(O)＝0.1 mol∶0.3 mol∶(0.3×2) mol∶ mol＝1∶3∶6∶3，所以A的分子式为C3H6O3。(3)0.1 mol A与NaHCO3反应生成0.1 mol CO2，则A分子中含有一个—COOH，与钠反应生成0.1 mol H2，则还含有一个—OH。(4)A的核磁共振氢谱中有4个峰，说明分子中含有4种处于不同化学环境的氢原子。
确定有机物分子式、结构式的思维模型
1．(高考题组)官能团辨识：
(1)(2024·北京卷节选)D()中含氧官能团的名称是硝基、酯基 。
(2)(2024·甘肃卷节选)化合物Ⅳ()的含氧官能团名称为羟基、醚键、醛基。
(3)(2023·海南卷节选)B()中所含官能团名称为碳碳双键、酯基。
(4)(2023·全国乙卷节选)A()中含氧官能团的名称是醚键、羟基。
2．(高考题组)对下列有机物进行命名。
(1)(2024·安徽卷节选)E()在一定条件下还原得到，后者的化学名称为1，2 二甲苯(邻二甲苯) 。
(2)(2024·广东卷节选)化合物I()的分子式为 C8H8，名称为苯乙烯 。
(3)(2024·河北卷节选)A()的化学名称为丙烯酸。
(4)(2023·山东卷节选)A()的化学名称为2，6 二氯甲苯(用系统命名法命名)。
(5)(2022·全国乙卷节选)A()的化学名称为3 氯丙烯。
(6)(2022·全国甲卷节选)A()的化学名称为苯甲醇。
(7)(2022·河北卷节选)B()的化学名称为3，4 二氯苯甲酸。
解析：(1)根据的结构及有机物的命名原则，该物质的化学名称为1，2 二甲苯(邻二甲苯)。(5) 的结构简式为CH2CHCH2Cl，属于氯代烯烃，其化学名称为3 氯丙烯。(6) 属于芳香醇，化学名称为苯甲醇。(7) 以羧酸为母体进行命名，与羧基相连的碳原子为1号碳原子，两个Cl处在苯环3、4号碳原子上，则名称为3，4 二氯苯甲酸。
3．(2024·山东卷)我国科学家在青蒿素研究方面为人类健康做出了巨大贡献。在青蒿素研究实验中，下列叙述错误的是(　C　)
A．通过萃取法可获得含青蒿素的提取液
B．通过X射线衍射可测定青蒿素晶体结构
C．通过核磁共振谱可推测青蒿素相对分子质量
D．通过红外光谱可推测青蒿素分子中的官能团
解析：某些植物中含有青蒿素，可以通过用有机溶剂浸泡的方法将其中所含的青蒿素浸取出来，固液分离后可以获得含青蒿素的提取液，A正确；通过X射线衍射实验可以得到晶体的衍射图，通过分析晶体的衍射图可以判断晶体的结构特征，故X射线衍射可测定青蒿素晶体结构，B正确；核磁共振谱可推测青蒿素分子中不同化学环境的氢原子的种数及其数目之比，但不能测定青蒿素的相对分子质量，C错误；红外光谱可推测有机物分子中含有的官能团和化学键，故通过红外光谱可推测青蒿素分子中的官能团，D正确。
4．(2024·湖北卷)鹰爪甲素(如图)可从治疗疟疾的有效药物鹰爪根中分离得到。下列说法错误的是(　B　)
A．有5个手性碳
B．在120 ℃条件下干燥样品
C．同分异构体的结构中不可能含有苯环
D．红外光谱中出现了3 000 cm-1以上的吸收峰
解析：连4个不同原子或原子团的碳原子称为手性碳原子，分子中有5个手性碳原子，如图中用“”标记的碳原子：，A正确；鹰爪甲素分子中有过氧键，过氧键热稳定性差，所以不能在120 ℃条件下干燥样品，B错误；鹰爪甲素的分子式为C15H26O4，如果有苯环，则分子中最多含2n－6＝15×2－6＝24个氢原子，则其同分异构体的结构中不可能含有苯环，C正确；鹰爪甲素分子中含羟基，即有氧氢键，所以其红外光谱图中会出现3 000 cm-1以上的吸收峰，D正确。
5．(2024·浙江6月选考)有机物A经元素分析仪测得只含碳、氢、氧3种元素，红外光谱显示A分子中没有醚键，质谱和核磁共振氢谱示意图如下。下列关于A的说法正确的是(　D　)
A．能发生水解反应
B．能与NaHCO3溶液反应生成CO2
C．能与O2反应生成丙酮
D．能与Na反应生成H2
解析：由题干质谱图可知，有机物A的相对分子质量为60，A只含C、H、O三种元素，因此A的分子式为C3H8O或C2H4O2，由核磁共振氢谱可知，A有4种不同化学环境的氢原子，个数比等于峰面积之比为3∶2∶2∶1，因此A为CH3CH2CH2OH。CH3CH2CH2OH不能发生水解反应，A错误；A中官能团为羟基，不能与NaHCO3溶液反应生成CO2，B错误；CH3CH2CH2OH的羟基位于末端C上，与O2反应生成丙醛，无法生成丙酮，C错误；CH3CH2CH2OH中含有羟基，能与Na反应生成H2，D正确。
课时作业47
(总分：60分)
一、选择题(每小题3分，共30分。每小题只有1个选项符合题意)
1．研究有机物一般经过以下几个基本步骤：分离、提纯→确定实验式→确定分子式→确定结构式。下列用于研究有机物的方法正确的是(　D　)
A．通常用过滤的方法来分离、提纯液态有机混合物
B．质谱仪可以用于确定有机物中氢原子的种类
C．核磁共振氢谱可以用于确定有机物的相对分子质量
D．红外光谱可以用于确定有机物分子中的基团
解析：分离、提纯液态有机混合物，常根据有机物的沸点不同，用蒸馏的方法分离，A错误；质谱仪用于测定有机物的相对分子质量，B错误；核磁共振氢谱可以用于测定有机物分子中氢原子的种类和相对数目，C错误。
2．下列关于有机物及相应官能团的说法正确的是(　D　)
A．乙烯与聚乙烯具有相同的官能团，都属于烯烃
B．分子中含有醚键(虚线部分)，所以该物质属于醚
C．及因都含有羟基，故都属于醇
D．不是所有的有机物都具有一种或几种官能团
解析：乙烯的官能团为碳碳双键，属于烯烃，而聚乙烯结构中只有C—C及C—H，不属于烯烃，A错误；B中物质名称为乙酸乙酯，属于酯类化合物，B错误；C中给出的两种物质前者属于酚，后者属于醇，C错误；绝大多数有机物含有官能团，但烷烃等没有官能团，D正确。
3．(2024·湖南卷)下列有关化学概念或性质的判断错误的是(　B　)
A．CH4分子是正四面体结构，则CH2Cl2没有同分异构体
B．环己烷与苯分子中C—H键的键能相等
C．甲苯的质谱图中，质荷比为92的峰归属于
D．由R4N＋与PF组成的离子液体常温下呈液态，与其离子的体积较大有关
解析：CH2Cl2为四面体结构，其中任何两个顶点都是相邻关系，因此CH2Cl2没有同分异构体，A正确；环己烷中碳原子采用sp3杂化，苯分子中碳原子采用sp2杂化，故两者形成的C—H不同，则键能不同，B错误；苯甲基正离子带1个单位电荷，其相对分子质量为92，因此其质荷比为92，C正确；当阴、阳离子体积较大时，其电荷较为分散，导致它们之间的作用力较低，以至于熔点接近室温，D正确。
4．(2025·江西赣州高三联考)某课题组发现物质M(结构如图所示)具有良好的导电性能。已知连有四个不同原子或基团的碳原子称为手性碳原子，下列有关M的说法错误的是(　B　)
A．含有氨基
B．所有原子可能共平面
C．能发生加成反应
D．无手性碳原子
解析：根据M的结构可知，其中含有氨基，A正确；M中含有sp3杂化的氮原子，则所有原子不可能共平面，B错误；根据M的结构可知，其中含有碳碳双键和酮羰基，则可以发生加成反应，C正确；M中的碳原子都是sp2杂化，则该结构中不含有手性碳原子，D正确。
5．下列有机物命名正确的是(　C　)
A．：间二甲苯
B．：2 甲基 2 丙烯
C．：2，2，3 三甲基戊烷
D．：6 羟基苯甲醛
解析：A项有机物正确的命名为对二甲苯；B项有机物正确的命名为2 甲基丙烯；D项有机物正确的命名为2 羟基苯甲醛。
6．(2025·河北保定高三联考)有机化合物R()是一种重要的有机中间体。下列有关说法错误的是(　C　)
A.R存在含苯环的同分异构体
B．R的环上的一氯代物有5种
C．R中所有碳原子一定处于同一平面
D．R能发生加成、取代、氧化和还原反应
解析：R的分子式为C8H8O4，不饱和度为5，苯环的不饱和度为4，则R存在含苯环的同分异构体，A正确；R的六元环上有5种不同化学环境的氢原子，所以R的六元环上的一氯代物有5种，B正确；R的结构中含有与3个碳原子相连的饱和碳原子，因此所有碳原子不能处于同一平面，C错误；R中含有碳碳双键、羧基，可以发生加成、取代、氧化和还原反应，D正确。
7．(2022·山东卷)已知苯胺(液体)、苯甲酸(固体)微溶于水，苯胺盐酸盐易溶于水。实验室初步分离甲苯、苯胺、苯甲酸混合溶液的流程如下。下列说法正确的是(　C　)
A．苯胺既可与盐酸反应也可与NaOH溶液反应
B．由①③分别获取相应粗品时可采用相同的操作方法
C．苯胺、甲苯、苯甲酸粗品依次由①②③获得
D．①②③均为两相混合体系
解析：苯胺分子中含有的氨基能与盐酸反应，但不能与氢氧化钠溶液反应，A错误。由题给流程可知，向甲苯、苯胺、苯甲酸的混合溶液中加入盐酸，盐酸将微溶于水的苯胺转化为易溶于水的苯胺盐酸盐，分液得到水相Ⅰ和有机相Ⅰ；向水相Ⅰ中加入氢氧化钠溶液将苯胺盐酸盐转化为苯胺，分液得到苯胺粗品①；向有机相Ⅰ中加入水洗涤除去混有的盐酸，分液得到废液和有机相Ⅱ，向有机相Ⅱ中加入碳酸钠溶液将微溶于水的苯甲酸转化为易溶于水的苯甲酸钠，分液得到甲苯粗品②和水相Ⅱ；向水相Ⅱ中加入盐酸，将苯甲酸钠转化为苯甲酸，经过滤、洗涤得到苯甲酸粗品③，B错误。由B项分析可知，苯胺粗品、甲苯粗品、苯甲酸粗品依次由①②③获得，C正确。由B项分析可知，①②③都不是两相混合体系，D错误。
8．(2024·重庆西南大学附中期末)1 mol有机物M在氧气中完全燃烧生成的CO2和H2O的物质的量之比为4∶5，利用现代分析仪器对有机物M的分子结构进行测定，相关结果如下，有关M的说法不正确的是(　C　)
A．根据图1，M的相对分子质量应为74
B．根据图1、图2，推测M的分子式是C4H10O
C．根据图1、图2、图3信息，可确定M是2 甲基 2 丙醇
D．根据图1、图2、图3信息，M分子内有3种不同化学环境的H，个数比为6∶3∶1
解析：由题干质谱图可知M的相对分子质量为74，A正确；1 mol有机物M在氧气中完全燃烧生成的CO2和H2O的物质的量之比为4∶5，可知M中C、H的个数比为2∶5，则M含C、H的个数只能为4、10，根据红外光谱可知M中含O，又M的相对分子质量为74，可知M分子中只有1个氧原子，M的分子式是C4H10O，B正确；M分子中只含1个氧原子，又含醚键，所以不能是醇，C错误；由题图3可知M中含3种不同化学环境的氢原子，个数比为1∶3∶6，D正确。
9．(2024·湖南怀化模拟)已知a、b、c三种有机化合物的结构简式如图所示： (a)、(b)、(c)。下列说法不正确的是(　C　)
A．a、b、c互为同分异构体
B．a、b、c分子中碳原子杂化方式均有2种
C．a、b、c的一氯代物均有3种
D．a、b、c中只有a分子的所有碳原子处于同一平面内
解析：由结构简式可知，a、b、c的分子式均为C7H8，三者的分子结构不同，互为同分异构体，A正确；苯环上的碳原子及双键上的碳原子均采取sp2杂化，饱和碳原子采取sp3杂化，B正确；a分子苯环上有3种氢原子，甲基上有1种氢原子，故其一氯代物有4种，C错误；a分子含有苯环，苯是平面形结构，直接与苯环相连的碳原子在苯环所在平面内，故a分子中所有碳原子共平面，b、c分子中两个环状结构均通过饱和碳原子连接，所有碳原子一定不共平面，D正确。
10．(2022·河北卷改编)在EY沸石催化下，萘与丙烯反应主要生成二异丙基萘M和N。
下列说法正确的是(　D　)
A．M和N互为同系物
B．M分子中最多有12个碳原子共平面
C．N的一溴代物有6种
D．萘的二溴代物有10种
解析：由题中信息可知，M和N均属于二异丙基萘，两者分子式相同，但是结构不同，故两者互为同分异构体，A错误；因为萘环中的10个碳原子是共面的，由于单键可以旋转，异丙基中最多可以有2个碳原子与萘环共面，因此，M分子中最多有14个碳原子共平面，B错误；N分子中有5种不同化学环境的氢原子，因此其一溴代物有5种，C错误；1个萘分子中有8个氢原子，但是只有2种不同化学环境的氢原子(如图：)，根据定一移一法可知，若先取代α，则取代另一个H的位置有7种，先取代1个β，然后再取代其他β，有3种，因此，萘的二溴代物有10种，D正确。
二、非选择题(共30分)
11．(14分)回答下列问题：
Ⅰ.某些烃分子的结构模型如图所示：
(1)属于空间填充模型的是乙、丙(填“甲”“乙”“丙”“丁”或“戊”，下同)。
(2)表示同一种有机化合物的是甲、丙。
(3)存在同分异构体的是戊，写出其同分异构体的结构简式：CH3CH(CH3)CH2CH3、C(CH3)4。
Ⅱ.现有下列几组物质，请将其字母按要求填入空格内：
A．CH2===CH—COOH和油酸(C17H33COOH)
B．乙醇和乙二醇
C．淀粉和纤维素
D．
E．和
F．和
(4)互为同系物的是AD。
(5)互为同分异构体的是EF。
(6)既不是同系物，也不是同分异构体，但可看成是同一类物质的是BC。
解析：(1)结合各结构模型特征可知，属于空间填充模型的是乙和丙。(2)表示同一种有机化合物的是甲和丙，均表示有机物甲烷。(3)戊表示正戊烷，存在两种同分异构体，分别是异戊烷和新戊烷，结构简式为CH3CH(CH3)CH2CH3、C(CH3)4。(4)同系物是指结构相似，组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物，则符合同系物要求的有A中CH2===CH—COOH和油酸(C17H33COOH)结构相似，都含有一个羧基和一个碳碳双键，组成上相差若干个CH2原子团，互为同系物；D中与结构相似，均含有1个酚羟基，组成上相差1个CH2原子团，互为同系物。(5)同分异构体是指分子式相同，但结构不同的有机物，符合要求的有E中和二者分子式相同，但结构不同，互为同分异构体；F中和二者分子式相同，但结构不同，互为同分异构体。(6)既不是同系物，也不是同分异构体，但可看成是同一类物质；B中淀粉和纤维素既不是同系物，也不是同分异构体，但都属于糖类有机物；C中乙醇和乙二醇既不是同系物，也不是同分异构体，但都属于醇类有机物。
12．(16分)实验室用燃烧法测定某种α 氨基酸X (CxHyOzNp)的分子组成。取3.34 g X放在纯氧中充分燃烧，生成CO2、H2O和N2。现用下图所示装置进行实验(铁架台、铁夹、酒精灯等未画出)，请回答下列问题：
(1)实验开始时，首先打开止水夹a，关闭止水夹b，通一段时间的纯氧气，这样做的目的是将装置中的空气排尽；之后则需关闭止水夹a，打开止水夹b。
(2)上述装置中A、D处都需要用酒精灯加热，操作时应先点燃D处的酒精灯。
(3)装置D的作用是吸收未反应的O2，保证最终收集到的气体是反应生成的N2。
(4)实验结果：
①B中浓硫酸增重1.62 g，C中碱石灰增重7.04 g，E中收集到224 mL气体(标准状况)。
②X的相对分子质量为167，试通过计算确定该有机物X的分子式为C8H9O3N。
(5)另取3.34 g X与0.2 mol·L-1 的NaOH溶液反应，最多能中和NaOH溶液200 mL，有机物X的13C NMR(即核磁共振碳谱，其作用与核磁共振氢谱类似)如图所示。试确定有机物X的结构简式为。
解析：(1)装置的空气中含有N2和CO2，影响生成气体的体积测定，需先通入氧气将装置中的空气排尽。(2)应先点燃D处的酒精灯吸收未反应的氧气，保证最后收集的气体为纯净的氮气。(3)气体进入装置E之前应该先将氧气除去，所以铜网的作用是吸收未反应的O2，保证最终收集到的气体是反应生成的N2。(4)B中浓硫酸增重1.62 g，为生成水的质量，则水的物质的量为0.09 mol，氢原子的物质的量为0.18 mol，氢元素的质量为0.18 g；C中碱石灰增重7.04 g，为生成二氧化碳的质量，则二氧化碳的物质的量为0.16 mol，碳原子的物质的量为0.16 mol，碳元素的质量为1.92 g；E中收集到224 mL气体(标准状况)，为氮气，物质的量为0.01 mol，氮原子的物质的量为0.02 mol，氮元素的质量为0.28 g；则氨基酸中氧元素的质量为3.34 g－0.18 g－1.92 g－0.28 g＝0.96 g，氧原子的物质的量为0.06 mol。该有机物的最简式为C8H9O3N，相对分子质量为167，则该有机物的分子式为C8H9O3N。(5)3.34 g X的物质的量为0.02 mol，与0.2 mol·L-1 的NaOH溶液反应，最多能中和NaOH溶液200 mL，即消耗0.04 mol NaOH，则该有机物中含有1个羧基、1个酚羟基，根据有机物X的13C NMR确定有机物中含有6种碳原子，则苯环上含有两个取代基，且位于对位，则有机物X的结构简式为。

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