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第48讲　烃　化石燃料的综合利用
1．掌握烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃的结构特点和性质。2.能正确书写相关反应的化学方程式。3.了解煤、石油、天然气的综合利用。
考点一　脂肪烃的结构与性质
1．脂肪烃的组成与结构
(1)脂肪烃的组成与分类
(2)烯烃的顺反异构
含义 由于碳碳双键不能旋转而导致分子中的原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象，称为顺反异构
举例 两个相同的原子或原子团位于双键的同一侧，称为顺式结构；两个相同的原子或原子团分别位于双键的两侧，称为反式结构
存在 条件 ①具有碳碳双键；②要求在组成双键的每个碳原子上必须连接两个不同的原子或原子团，如果双键的一端连接的是相同的原子或原子团，就不存在顺反异构
2.脂肪烃的物理性质
3．脂肪烃的化学性质
(1)氧化反应
脂肪烃 烷烃 烯烃 炔烃
燃烧现象 燃烧火焰 较明亮 燃烧火焰明 亮，带黑烟 燃烧火焰很 明亮，带浓黑烟
通入酸性 KMnO4溶液 不褪色 褪色 褪色
(2)取代反应
①概念：有机物分子中某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。
②烷烃的卤代反应
(3)加成反应
①概念：有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。
②烯烃、炔烃的加成反应(写出下列有关反应的化学方程式)
(4)加聚反应
①丙烯发生加聚反应的化学方程式为
nCH2===CH—CH3。
②乙炔发生加聚反应的化学方程式为
nCH≡CH?CH===CH?。
(5)二烯烃的加成反应和加聚反应
①加成反应
②加聚反应：nCH2===CH—CH===CH2?CH2—CH===CH—CH2?。
4．乙烯和乙炔的实验室制法
物质 乙烯 乙炔
原理 CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O CaC2＋2H2O―→Ca(OH)2＋HC≡CH↑
反应 装置
净化 可用盛有NaOH溶液的洗气瓶除去乙烯中混有的CO2、SO2等杂质 可用盛有CuSO4溶液的洗气瓶除去乙炔中混有PH3和H2S等杂质
收集方法 排水法 排水法或向下排气法
　正确的打“√”，错误的打“×”。
(1) 1，2 二氯丙烯存在顺反异构现象。(　√　)
(2)1，3 丁二烯与溴单质的加成产物有2种。(　×　)
(3)聚 1，3 丁二烯可发生加成反应。(　√　)
(4)某气体通入溴水，溴水褪色，该气体一定是乙炔。(　×　)
题组一　脂肪烃的组成与结构
1．关于烷烃、烯烃和炔烃的下列说法，正确的是(　A　)
A．链状烷烃的通式是CnH2n＋2，符合这个通式的烃为烷烃
B．单烯烃的通式是CnH2n，符合这个通式的烃一定是烯烃
C．丙烯分子中的所有原子都在同一个平面上
D．同碳原子数的单炔烃和二烯烃分子式相同，互为同系物
解析：链状烷烃的通式是CnH2n＋2，符合这个通式的烃一定为烷烃，A正确；符合通式CnH2n(n≥2)的烃可能是环烷烃，B错误；丙烯分子中甲基上的碳原子采取sp3杂化，分子中的所有原子不可能共面，C错误；同碳原子数的单炔烃和二烯烃分子式相同，结构不相似，因此不互为同系物，D错误。
2．下列物质中都有碳碳双键，它们的分子结构中能形成顺反异构体的是(　C　)
A．1，1 二氯乙烯 B．丙烯
C．2 戊烯 D．1 丁烯
解析：四个选项中各物质的结构简式分别为CH2===CCl2、CH2===CHCH3、CH3CH===CHCH2CH3、CH2===CHCH2CH3。由其结构简式可以看出，只有2 戊烯分子中的每个双键碳原子上都连有两个不同的原子或原子团，该物质能形成顺反异构体，即。
题组二　烯烃、炔烃的加成、氧化反应规律应用
3．某气态烃1 mol能与2 mol HCl加成，所得的加成产物又能与8 mol Cl2反应，最后得到一种只含C、Cl两种元素的化合物，则该气态烃为(　B　)
A．丙烯
B．1 丁炔
C．丁烯
D．2 甲基 1，3 丁二烯
解析：该烃分子中含有2个碳碳双键或1个碳碳三键，且含有6个H，则其化学式为C4H6，故选B。
4．某烃的分子式为C11H20，1 mol该烃在催化剂作用下可以吸收2 mol H2；用热的酸性KMnO4溶液氧化，得到丁酮()、琥珀酸()和丙酮()三者的混合物。写出该烃的结构简式：。
(1)取代反应、加成反应中的定量关系
①取代反应中，每取代1 mol氢原子，需要1 mol X2（Cl2、Br2等）。
②加成反应中，每有1 mol碳碳双键加成，则需要1 mol X2（H2、Cl2、Br2等）或1 mol HX（HBr、HCl等）。每有1 mol碳碳三键完全加成，则需要2 mol X2（H2、Cl2、Br2等）或2 mol HX（HBr、HCl等）。
(2)烯烃、炔烃均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，氧化产物依据结构而定。
题组三　乙烯、乙炔的制备及性质实验
5．化学小组设计在实验室中制取乙烯并验证乙烯的不饱和性。利用如图所示装置（部分夹持装置略去）不能达到相应实验目的的是(　C　)
A．利用装置Ⅰ制取乙烯
B．利用装置Ⅱ除去乙烯中的CO2和SO2
C．利用装置Ⅲ收集乙烯
D．利用装置Ⅳ验证乙烯的不饱和性
解析：利用无水乙醇和浓硫酸加热发生消去反应生成乙烯，装置Ⅰ是制备乙烯的发生装置，可以达到实验目的，A不符合题意；二氧化碳和二氧化硫是酸性氧化物，乙烯中的二氧化碳、二氧化硫，可以通过氢氧化钠溶液除去，利用装置Ⅱ除去乙烯中的CO2和SO2，可以达到实验目的，B不符合题意；排水法收集难溶性气体，导管应短进长出，题干装置图中气体流向是长进短出，不能收集到气体，不能达到实验目的，C符合题意；冰水中乙烯和溴的四氯化碳溶液发生加成反应，溶液颜色变浅或消失，观察到明显现象，可以利用装置Ⅳ验证乙烯的不饱和性，D不符合题意。
6．（2024·安徽池州高三期末）已知：制备乙炔的原理为CaC2＋2H2O―→Ca(OH)2＋C2H2↑，实验室用电石（含CaC2和少量CaS）制取乙炔时，下列对装置和试剂的分析错误的是(　C　)
A．甲中用饱和食盐水可减缓电石与水的反应速率
B．乙中试剂X可选用CuSO4溶液净化乙炔
C．用丙收集气体时，应a口进气，b口导出气体
D．丁装置既可以处理尾气，又可以检验乙炔是否集满
解析：碳化钙与水的反应速率快，不方便控制，实验时用饱和食盐水可减缓电石与水的反应速率，获得平稳的乙炔气流，A正确；电石中的硫化钙能与水反应生成硫化氢气体，将电石与水反应获得的气体通过盛有硫酸铜溶液的洗气瓶可以除去乙炔气体中混用的硫化氢气体，获得纯净的乙炔，B正确；乙炔密度小于同条件下空气密度，不能用向上排气法收集乙炔，C错误；乙炔能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应，所以盛有酸性高锰酸钾溶液的洗气瓶可以吸收乙炔，同时溶液颜色变浅也能说明乙炔已收集满，D正确。
考点二　芳香烃的结构与性质
1．苯的结构与性质
(1)组成与结构
(2)物理性质
无色、有特殊气味的液体，不溶于水，密度小于水，熔、沸点低。
(3)化学性质
①取代反应
硝化反应：。
卤代反应：＋Br2。
②加成反应：＋3H2。
③可燃烧，不能使酸性KMnO4溶液褪色。
2．苯的同系物的结构与性质
(1)结构特点：只含有一个苯环，且侧链均为烷基的芳香烃，通式：CnH2n－6(n≥7)。
(2)化学性质
氧化反应：可燃烧，与苯类似；可使酸性高锰酸钾溶液褪色，但苯不能。
。
　苯的同系物中，不管烷基碳原子数为多少，只要直接与苯环相连的碳原子上有氢原子，均能被酸性高锰酸钾溶液氧化为羧基，且羧基直接与苯环相连。若直接与苯环相连的碳原子上无氢原子，则不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。
3．其他芳香烃
　正确的打“√”，错误的打“×”。
(1)苯能在一定条件下跟H2加成生成环己烷，说明苯分子中存在碳碳双键。(　×　)
(2)甲苯能使溴水褪色的原因是溴与苯环发生了取代反应。(　×　)
(3)用酸性KMnO4溶液区别苯和甲苯。(　√　)
(4)甲苯与氯气在光照条件下反应，主要产物是2，4 二氯甲苯。(　×　)
(5)受甲基的影响，甲苯与浓硝酸反应易生成2，4，6 三硝基甲苯。(　√　)
题组一　芳香烃的结构
1．关于苯的下列说法正确的是(　D　)
A．苯的分子是环状结构，其性质跟烷烃相似
B．表示苯的分子结构，其中含有碳碳双键，因此苯的性质跟烯烃相同
C．苯的分子式是C6H6，分子中的碳原子远没有饱和，因此能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．苯环上的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键
解析：苯环是特殊的环状结构，其性质跟烷烃并不相似，如苯能与H2发生加成反应，但烷烃不能与H2加成，A错误；表示苯的分子结构，但是苯分子中并不含有碳碳双键，六个碳碳键均为介于碳碳单键与碳碳双键之间独特的键，因此苯的性质跟烯烃不相同，B错误，D正确；苯的分子式是C6H6，分子中的碳原子远没有饱和，但是由于苯环有其特殊的稳定性，所以不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，C错误。
2．下列有关同分异构体数目的叙述不正确的是(　B　)
A．甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得有机产物有6种
B．与互为同分异构体的芳香族化合物有6种
C．含有5个碳原子的某饱和链烃，其一氯取代物可能有3种
D．菲的结构简式为，它与硝酸反应，可生成5种一硝基取代物
解析：含3个碳原子的烷基有两种，甲苯苯环上的氢原子有3种，故有机产物有6种，A正确；B项中物质的分子式为C7H8O，与其互为同分异构体的芳香族化合物中有1种醇（苯甲醇）、1种醚（苯甲醚）、3种酚（邻甲基苯酚、间甲基苯酚和对甲基苯酚），总共有5种，B错误；含有5个碳原子的烷烃有3种同分异构体，正戊烷、异戊烷和新戊烷，其一氯取代物分别为3、4、1种，C正确；由菲的结构简式可以看出其结构中含有5种不同化学环境的氢原子，可生成5种一硝基取代物，D正确。
芳香化合物同分异构体的分析方法
(1)苯环上无取代基时：苯环上只有1种氢原子。
(2)苯环上有2个取代基时
有2个相同取代基，2个取代基有邻、间、对3种位置关系时，苯环上分别有2种、3种、1种化学环境的氢原子。有2个不同取代基，2个取代基处于邻、间、对位时，苯环上分别有4种、4种、2种化学环境的氢原子。
(3)苯环上有3个取代基时
有3个相同取代基时，3个取代基有连、均、偏3种位置关系，苯环上分别有2种、1种、3种化学环境的氢原子。
题组二　芳香烃的性质
3．下列是甲苯的有关转化关系（部分产物没有标出），有关叙述正确的是(　B　)
A．反应①为取代反应，其产物可能是
B．反应②的现象是火焰明亮并伴有浓烟
C．反应③为取代反应，反应条件是50～60 ℃
D．反应④是1 mol 甲苯与1 mol H2发生加成反应
解析：氯气与甲苯在光照条件下，取代甲基上的H，在催化剂条件下，取代苯环上的H，A错误；由于甲苯分子中碳含量非常高，故甲苯燃烧时，燃烧不充分有浓烟，燃烧现象为火焰明亮并伴有浓烟，B正确；甲苯与浓硝酸反应的反应条件是浓硫酸、加热，C错误；反应④是1 mol甲苯与3 mol H2发生加成反应，D错误。
4．下列关于苯和苯的同系物的性质的描述正确的是(　A　)
A．由于甲基对苯环的影响，甲苯的性质比苯活泼
B．可以用酸性KMnO4溶液或溴水鉴别苯和甲苯
C．在光照条件下，甲苯可与Cl2发生取代反应生成2，4，6 三氯甲苯
D．苯环侧链上的烃基均可被酸性KMnO4溶液氧化成羧基
解析：苯和甲苯都能使溴水因萃取而褪色，但甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，B错误；在光照条件下应取代—CH3上的H，C错误；只有与苯环直接相连的碳原子上有H的情况下才可被酸性KMnO4溶液氧化，D错误。
考点三　化石燃料的综合利用
1．煤的综合利用
(1)煤的干馏
将煤隔绝空气加强热使之分解的过程。煤的干馏是一个复杂的物理、化学变化过程。
(2)煤的气化
将煤转化为可燃性气体的过程，主要反应是碳和水蒸气反应生成水煤气等。化学方程式为C＋H2O(g)CO＋H2。
(3)煤的液化
①直接液化：煤＋氢气液体燃料。
②间接液化：煤＋水水煤气甲醇等。
2．石油的综合利用
(1)石油的成分：由多种碳氢化合物组成的混合物，主要成分是烷烃、环烷烃和芳香烃。所含元素以C、H为主，还含有少量N、S、P、O等。
(2)石油的综合利用
3．天然气的综合利用
(1)天然气的主要成分是甲烷，它是一种清洁的化石燃料，更是一种重要的化工原料。
(2)天然气与水蒸气反应制取H2
原理：CH4＋H2O(g)CO＋3H2。
　正确的打“√”，错误的打“×”。
(1)石油是混合物，其分馏产品汽油为纯净物。(　×　)
(2)裂化的目的是得到乙烯、丙烯等化工原料。(　×　)
(3)直馏汽油与裂化汽油均可以作溴水或碘水的萃取剂。(　×　)
(4)煤干馏主要得到焦炭、煤焦油、出炉煤气。(　√　)
(5)煤的干馏、液化和气化是化学变化，而石油的分馏、裂化是物理变化。(　×　)
1．下列关于煤和石油的说法正确的是(　D　)
A．由于石油中含有乙烯，所以石油裂解气中乙烯的含量较高
B．由于煤中含有苯、甲苯等芳香族化合物，所以可从煤干馏的产品中分离得到苯
C．石油没有固定的熔、沸点，但其分馏产物有固定的熔、沸点
D．石油的裂解气、煤干馏得到的焦炉气都能使酸性KMnO4溶液褪色
解析：石油是由多种碳氢化合物组成的复杂混合物，不含乙烯，A错误；煤经过干馏可得到苯和甲苯等，但煤本身不含苯和甲苯等，B错误；石油分馏所得的馏分仍是混合物，没有固定的熔、沸点，C错误；石油的裂解气、煤干馏得到的焦炉气中均含有烯烃，都能使酸性KMnO4溶液褪色，D正确。
2．如图所示是实验室干馏煤的装置图，回答下列问题：
(1)写出图中仪器名称：a酒精喷灯，d烧杯。
(2)仪器d的作用是盛装冷水对气体进行冷却，c中液体有粗氨水和煤焦油。其中无机物里溶有氨，可用酚酞溶液（答案合理即可）检验；有机物可以通过蒸馏的方法将其中的重要成分分离出来。
(3)e处点燃的气体主要成分有H2、CH4、C2H4、CO（填化学式），火焰的颜色是淡蓝色。
解析：根据煤干馏的主要产品，可知b中得到的应是焦炭，c中得到的应是粗氨水和煤焦油，e处点燃的应是焦炉气。其中粗氨水中溶有氨，呈碱性，可用酚酞溶液等检验；煤焦油主要是互溶的有机物，应用蒸馏的方法分离；焦炉气的主要成分有CH4、CO、H2、C2H4，燃烧时火焰呈淡蓝色。
1．判断正误（正确的打“√”，错误的打“×”）。
(1)（2024·浙江6月选考节选）煤的气化是通过物理变化将煤转化为可燃性气体的过程。(　×　)
(2)（2024·全国甲卷节选）石油裂化可生产汽油。(　√　)
(3)（2023·新课标卷节选）向溴水中加入苯，振荡后静置，水层颜色变浅，说明溴与苯发生了加成反应。(　×　)
(4)（2023·广东卷节选）苯分子的正六边形结构，单双键交替呈现完美对称。(　×　)
(5)（2022·广东卷节选）石油裂解气能使溴的CCl4溶液褪色，原因是石油裂解可得到乙烯等不饱和烃。(　√　)
(6)（2022·重庆卷节选）“祝融号”火星车利用正十一烷储能，正十一烷属于不饱和烃。(　×　)
(7)（2021·全国甲卷节选）烷烃的沸点高低仅取决于碳原子数的多少。(　×　)
2．（2022·辽宁卷）下列关于苯乙炔（）的说法正确的是(　C　)
A. 不能使酸性KMnO4溶液褪色
B. 分子中最多有5个原子共直线
C. 能发生加成反应和取代反应
D. 可溶于水
解析：苯乙炔分子中含有碳碳三键，能使酸性KMnO4溶液褪色，A错误；如图所示，，苯乙炔分子中最多有6个原子共直线，B错误；苯乙炔分子中含有苯环和碳碳三键，能发生加成反应，苯环上的氢原子能被取代，可发生取代反应，C正确；苯乙炔属于烃，难溶于水，D错误。
3．（2022·江苏卷）精细化学品Z是X与HBr反应的主产物，X→Z的反应机理如下：
下列说法不正确的是(　D　)
A．X与互为顺反异构体
B．X能使溴的CCl4溶液褪色
C．X与HBr反应有副产物生成
D．Z分子中含有2个手性碳原子
解析：X与互为顺反异构体，A正确；X中含有碳碳双键，故能使溴的CCl4溶液褪色，B正确；X是不对称烯烃，与HBr发生加成反应还可以生成，C正确；Z分子中含有的手性碳原子如图：，即含有1个手性碳原子，D错误。
4．（2021·河北卷）苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体，结构简式如图。关于该化合物，下列说法正确的是(　B　)
A．是苯的同系物
B．分子中最多8个碳原子共平面
C．一氯代物有6种（不考虑立体异构）
D．分子中含有4个碳碳双键
解析：苯的同系物是苯环上的氢原子被烷基取代的产物，A错误；由结构简式可知，苯并降冰片烯分子中苯环上的6个碳原子和连在苯环上的2个碳原子共平面，B正确；由结构简式可知，苯并降冰片烯分子的结构上下对称，分子中含有5种处于不同化学环境的氢原子，则一氯代物有5种，C错误；分子中只含有1个碳碳双键，D错误。
课时作业48
（总分：60分）
一、选择题（每小题3分，共30分。每小题只有1个选项符合题意）
1．（2021·浙江1月选考）下列说法不正确的是(　A　)
A．联苯（）属于芳香烃，其一溴代物有2种
B．甲烷与氯气在光照下发生自由基型链反应
C．沥青来自石油经减压分馏后的剩余物质
D．煤的气化产物中含有CO、H2和CH4等
解析：联苯中有三种处于不同化学环境的氢原子，如图，所以其一溴代物有3种，A错误；根据反应机理可知，甲烷与氯气在光照下的反应属于自由基型链反应，B正确；石油分馏是物理变化，是根据石油中各种成分的沸点不同进行分离的，减压分馏可使重油中可挥发部分在炭化之前挥发出来，最后剩余物质就是沥青，C正确；煤的气化是以煤炭为原料，在特定的设备（如气化炉）内，在高温高压下使煤炭中的有机物质和气化剂发生一系列的化学反应，使固体的煤炭转化成可燃性气体的生产过程，生成的可燃性气体以一氧化碳、氢气及甲烷为主要成分，D正确。
2．下列关于常见烃的认识正确的是(　C　)
A．C2H6与氯气发生取代反应、C2H4与HCl发生加成反应均可得到纯净的C2H5Cl
B．将甲烷和乙烯的混合气体通过盛有浓溴水的洗气瓶，即可提纯甲烷
C．乙烯结构中含有碳碳双键，苯中不含有碳碳双键，但两者均可以发生加成反应
D．甲烷和苯都是常见的燃料，燃烧时甲烷的火焰更明亮
解析：C2H6与氯气发生取代反应得到的取代产物不唯一，无法得到纯净的C2H5Cl，A错误；浓溴水易挥发，气体通过时会带出溴蒸气，B错误；苯环中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的化学键，也能够发生加成反应，C正确；苯含碳量高，燃烧时火焰比甲烷明亮，D错误。
3．下列关于苯和甲苯的说法正确的是(　C　)
A．甲苯上的一个氢原子被—C3H7取代得到的有机产物共有3种
B．等质量的苯和甲苯分别完全燃烧后，生成的CO2与消耗的O2的物质的量均相同
C．苯和甲苯均能发生取代反应和加成反应
D．间二甲苯只有一种结构可说明苯分子中不存在碳碳单键与碳碳双键交替的结构
解析：—C3H7有两种结构，甲苯上的一个氢原子被—C3H7取代得到的有机产物共有8种，A错误；苯和甲苯含碳量不相等，则等质量的苯和甲苯分别完全燃烧后，生成的CO2与消耗的O2的物质的量均不相同，B错误；苯和甲苯均能与氢气发生加成反应，能和Br2在一定条件下发生取代反应，C正确；邻二甲苯只有一种结构才可说明苯分子中不存在碳碳单键与碳碳双键交替的结构，D错误。
4．（2024·江西吉安联考）下列有关实验操作的叙述与实验得出的相应结论都正确的是(　A　)
A．将电石与水反应产生的气体先通入足量的硫酸铜溶液，再通入酸性高锰酸钾溶液中，溶液褪色
结论：说明有乙炔生成
B．甲苯与酸性高锰酸钾溶液混合振荡，水层紫红色褪去
结论：甲基对苯环产生了影响
C．甲烷与氯气在光照下反应后的混合气体能使湿润的石蕊试纸变红
结论：生成的一氯甲烷具有酸性
D．可用裂化汽油萃取并得到溴水中的溴，且将有机层从分液漏斗上口倒出
结论：裂化汽油密度比水小
解析：电石的主要成分为碳化钙，其中含有硫化物等杂质，故反应生成的乙炔中混有硫化氢等，通入足量的硫酸铜溶液可以除去杂质气体，得到的乙炔可被酸性高锰酸钾溶液氧化而使溶液褪色，A正确；苯与酸性高锰酸钾溶液混合振荡无现象，甲苯与酸性高锰酸钾溶液混合振荡水层紫红色褪去，说明苯环对甲基有影响，B错误；发生取代反应生成HCl溶于水显酸性，使湿润的石蕊试纸变红，而一氯甲烷为中性，C错误；裂化汽油中含有不饱和烃，可与溴水发生加成反应，不能用作提取溴的萃取剂，D错误。
5．（2024·湖南九校联盟联考）如图为两种简单碳螺环化合物，下列说法错误的是(　C　)
A．两种物质的分子中所有碳原子一定不在同一平面
B．螺[3.4]辛烷的一氯代物有4种（不考虑立体异构）
C．螺[3.4]辛烷与3 甲基 1 庚烯互为同分异构体
D．的名称为螺[4.5]癸烷
解析：两种物质中均有4个碳原子连接在同一饱和碳原子上的结构，形成四面体结构，所有碳原子不可能在同一平面，A正确；螺[3.4]辛烷结构对称，只有4种不同化学环境的氢原子，所以一氯代物有4种，B正确；螺[3.4]辛烷的分子式为C8H14，3 甲基 1 庚烯的分子式为C8H16，二者分子式不同，不互为同分异构体，C错误；共含10个碳原子，左侧环上除共用的碳原子还有4个碳原子，右侧环除共用的碳原子还有5个碳原子，所以名称为螺[4.5]癸烷，D正确。
6．（2025·黑龙江大庆实验中学期中）狄尔斯—阿尔德反应，又称为双烯合成，如：。烃X与Y在一定条件下可以进行双烯合成得到产物Z，反应方程式如下：
下列有关说法不正确的是(　D　)
A．X的分子式为C5H6
B．Y分子中最多有10个原子在同一平面上
C．Z的某种芳香族同分异构体化合物M，1 mol M可能与2 mol Na反应
D．1 mol X与1 mol Br2反应，可以得到3种沸点不同的产物
解析：根据信息可知，由Z逆推，可知X是、Y是。X的分子式为C5H6，A正确；Y分子中至少甲基中有2个氢原子不在碳碳双键决定的平面内，所以最多有10个原子在同一平面上，B正确；Z的分子式为C9H12O2，不饱和度为4，Z的芳香族同分异构体化合物M的结构简式可能为，含有2个羟基，1 mol M可能与2 mol Na反应，C正确；1 mol 与1 mol Br2反应，可以得到和种沸点不同的产物，D错误。
7．（2024·湖北孝感模拟）已知某些烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化可生成羧酸和酮，例如：CH3CH===C(CH3)2CH3COOH＋CH3COCH3。分子式为C10H20的烯烃M被酸性高锰酸钾溶液氧化，生成3 甲基丁酸和2 戊酮，则M的结构简式为(　B　)
解析：含有碳碳双键的物质在被酸性KMnO4溶液氧化时，若不饱和碳原子上连接两个烃基，则该碳原子被氧化产生羰基；若是不饱和的碳原子连接一个氢原子，则该不饱和碳原子被氧化变为—COOH。分子式为C10H20的烯烃M被酸性高锰酸钾溶液氧化产生的3 甲基丁酸和2 戊酮的结构分别为、，则根据氧化规律可知，M的结构简式为。故选B。
8．由于碳碳双键()中含有π键，不能自由旋转，因此和是两种不同的化合物，互为顺反异构体，则分子式为C3H2Cl4的链状化合物有(　D　)
A．4种 B．5种
C．6种 D．7种
解析：分子式为C3H2Cl4的链状化合物有①CHCl===CCl—CHCl2、②CH2===CCl—CCl3、③CHCl===CH—CCl3、④CCl2===CH—CHCl2、⑤CCl2===CCl—CH2Cl，其中①③有顺反异构体，故符合条件的化合物有7种。
9．（2021·重庆卷）我国化学家开创性提出聚集诱导发光(AIE) 概念，HPS作为经典的AIE分子，可由如图路线合成
下列叙述正确的是(　D　)
A．X中苯环上的一溴代物有5种
B．1 mol X最多与7 mol H2发生加成反应
C．生成1 mol HPS同时生成1 mol LiCl
D．HPS 可使酸性高锰酸钾溶液褪色
解析：X中苯环上有3种不同化学环境的氢原子，则X中苯环上的一溴代物有3种，A错误；X中含两个苯环和1个碳碳三键，1 mol X最多与8 mol H2发生加成反应，B错误；对比HPS与Y的结构简式，Y与(C6H5)2SiCl2反应生成1 mol HPS的同时生成2 mol LiCl，C错误；HPS中含碳碳双键，可使酸性KMnO4溶液褪色，D正确。
10．有机物a的分子式为C5H10，核磁共振氢谱上显示有3种不同化学环境的氢原子，且峰面积之比为6∶3∶1。a在一定条件下能发生如图所示的反应：
已知：（R1、R2为烃类基团）。下列说法不正确的是(　C　)
A．反应①产物的名称是2 甲基丁烷
B．反应②得到CH3COOH和CH3COCH3
C．反应③得到产物的核磁共振氢谱一定有4组吸收峰
D．反应④只得到一种有机产物（不考虑立体异构）
解析：由题推知a为(CH3)2C===CHCH3。(CH3)2C===CHCH3与H2发生加成反应得到(CH3)2CHCH2CH3，其名称是2 甲基丁烷，A正确；结合题给信息，被酸性KMnO4溶液氧化时，碳碳双键断裂，得到CH3COOH和CH3COCH3，B正确；(CH3)2C===CHCH3是不对称烯烃，反应③与H2O发生加成反应，可能得到(CH3)2COHCH2CH3或(CH3)2CHCHOHCH3，在核磁共振氢谱中(CH3)2CHCHOHCH3有5组吸收峰，C错误；(CH3)2C===CHCH3与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，只生成(CH3)2CBrCHBrCH3，D正确。
二、非选择题（共30分）
11．（14分）金刚烷是一种重要的化工原料，工业上以A（环戊二烯）为原料经下列途径制备：
已知：Diels Alder反应为共轭双烯与含有碳碳双键或碳碳三键的化合物相互作用生成六元环状化合物的反应。如：
回答下列问题：
(1)如果要合成，所用的起始原料可以是a（填字母）。
①2 甲基 1，3 丁二烯和2 丁炔
②1，3 戊二烯和2 丁炔
③2，3 二甲基 1，3 戊二烯和乙炔
④2，3 二甲基 1，3 丁二烯和丙炔
a．①④ b．②③
c．①③ d．②④
(2)环戊二烯分子中最多有9个原子共平面。
(3)B的键线式为。
(4)可由A（环戊二烯）和E经Diels Alder反应制得。
①E的结构简式为CH2===CH—CH===CH2。
②写出与互为同分异构体，且一溴代物只有两种的芳香烃的名称：1，3，5 三甲苯。生成这两种一溴代物所需要的反应试剂和条件分别为Br2、FeBr3和Br2、光照。
解析：(2)碳碳双键为平面结构，由于单键可以旋转，碳碳双键形成的2个平面可以共面，与双键碳直接相连的原子一定在同一平面内，五元环可以是平面结构，除—CH2—中2个氢原子外其他的原子都可能共面，则5个碳原子和4个氢原子在同一平面内，最多有9个原子共平面。(4)②的分子式为C9H12，不饱和度为4，其同分异构体属于芳香烃，说明含有苯环且侧链为烷基，且同分异构体的一溴代物只有两种，则分子中存在两种氢，该同分异构体为，其名称为1，3，5 三甲苯，与溴在苯环上发生一元取代需要FeBr3作催化剂，与溴发生甲基上一元取代需要在光照条件下进行。
12．（16分）（2025·云南红河州开远一中开学考试）Ⅰ.实验室制备溴苯可用如图所示装置（部分装置已省略）。
请回答下列问题：
(1)关闭弹簧夹G，打开弹簧夹B，从装有少量苯的三颈烧瓶的A口加少量液溴，再加入少量铁屑，塞住A口，三颈烧瓶中发生的主要反应的化学方程式为。
(2)试管C中苯的作用是吸收挥发的溴单质；试管D中出现的现象是溶液变红；试管E中出现的现象是生成淡黄色沉淀。
(3)待三颈烧瓶中的反应进行到仍有气泡冒出时打开弹簧夹G，关闭弹簧夹B，可以看到的现象是水被倒吸入三颈烧瓶中，三颈烧瓶中液体出现分层。
Ⅱ.已知烯烃、炔烃在臭氧作用下可发生以下反应：
CH3—CH===CH—CH2—CH===CH2CH3—CHO＋OHC—CH2—CHO＋HCHO
CH3—C≡C—CH2—C≡CHCH3COOH＋HOOC—CH2—COOH＋HCOOH
请回答下列问题：
(4)某烃分子式为C10H10，在同样的条件下发生反应：C10H10CH3COOH＋3HOOC—CHO＋CH3CHO
①一个C10H10分子中含有2个碳碳双键，2个碳碳三键。
②C10H10的结构简式为CH3C≡CCH===CHC≡CCH===CHCH3。
(5)从香精油中分离出一种化合物，分子式为C10H16，1 mol 该化合物催化加氢时可消耗2 mol H2；1 mol该化合物经后可得到1 mol (CH3)2C===O和1 mol，试写出该化合物的结构简式：（含有六元环）。
解析：苯和液溴发生反应生成溴苯和溴化氢，溴易挥发，苯可以吸收溴化氢中的溴，溴化氢溶于水显酸性，能使石蕊溶液变红，溴化氢溶于水发生电离，电离出来的Br－和硝酸银溶液中的Ag＋生成AgBr淡黄色沉淀，HBr极易溶于水，用NaOH溶液吸收时需要防止倒吸。(1)三颈烧瓶中发生的主要反应为苯和液溴发生反应生成溴苯和溴化氢，化学方程式为＋。(2)由分析可知，试管C中苯的作用是吸收挥发的溴单质；试管D中出现的现象是溶液变红；试管E中出现的现象是生成淡黄色沉淀。(3)由于HBr极易溶于水导致三颈烧瓶中压强减小，水被倒吸入三颈烧瓶中，苯与水互不相溶，则出现分层。(4)①由题目提供信息可知，一个C10H10分子中应该含有1个CH3C≡、3个≡CCH===、1个CH3CH===结构，其中1个CH3C≡、1个CH3CH===只能在两端，则C10H10的结构简式为CH3C≡CCH===CHC≡CCH===CHCH3，1个C10H10分子中含有2个碳碳双键，2个碳碳三键。②由①分析可知，C10H10的结构简式为CH3C≡CCH===CHC≡CCH===CHCH3。(5)分子式为C10H16，则其不饱和度为3，1 mol 该化合物催化加氢时可消耗2 mol H2，则该分子中含有2个碳碳双键或1个碳碳三键且应该还含有1个环；1 mol该化合物经后可得到1 mol ，则没有生成羧基，故不含有碳碳三键，其结构为。

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