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第49讲　卤代烃　醇　酚
1．掌握卤代烃的结构与性质，理解卤代烃在有机合成中的“桥梁”作用。2.能从结构的角度辨识醇和酚，了解重要醇、酚的性质和用途。3.结合典型实例认识官能团与性质的关系，知道氧化、取代等有机反应类型。
考点一　卤代烃
1．卤代烃的概念
(1)卤代烃：烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。通式可表示为R—X(其中R—表示烃基)。
(2)官能团是碳卤键。
(3)链状饱和一元卤代烃通式：CnH2n＋1X(n≥1)。
2．卤代烃的物理性质
3．卤代烃的水解反应和消去反应
反应类型 水解反应(取代反应) 消去反应
反应条件 强碱的水溶液、加热 强碱的醇溶液、加热
断键方式
化学方程式 RX＋NaOHROH＋NaX RCH2CH2X＋NaOH RCH===CH2＋NaX＋H2O
产物特征 引入—OH 引入不饱和键(碳碳双键或碳碳三键)
　卤代烃能发生消去反应的结构条件：①卤代烃中碳原子数≥2；②存在β H；③苯环上的卤素原子不能消去。
4．卤代烃中卤素原子的检验
(1)检验流程
(2)加入稀硝酸酸化是为了中和过量的NaOH，防止NaOH与AgNO3反应，产生棕黑色的Ag2O沉淀。
5．卤代烃的获取
(1)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应
CH3—CH===CH2＋Br2―→CH3CHBrCH2Br；
CH3—CH===CH2＋HBr；
CH≡CH＋HClCH2===CHCl。
(2)取代反应
CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl；
＋Br2；
C2H5OH＋HBrC2H5Br＋H2O。
　正确的打“√”，错误的打“×”。
(1)常温下，卤代烃都为液体或固体。(　×　)
(2)CH3CH2Cl的沸点比CH3CH3的沸点高。(　√　)
(3)所有卤代烃都能够发生水解反应和消去反应。(　×　)
(4)在溴乙烷中加入AgNO3溶液，立即产生浅黄色沉淀。(　×　)
(5)卤代烃CH3CH2CHXCH3发生消去反应的产物有2种。(　√　)
题组一　卤代烃的结构与性质
1．下列关于甲、乙、丙、丁四种有机化合物，说法正确的是(　B　)
A．四种物质中分别加入氯水，均有红棕色液体生成
B．四种物质中加入NaOH溶液共热，然后加入稀硝酸呈酸性，再滴入AgNO3溶液，均有沉淀生成
C．四种物质中加入NaOH的乙醇溶液共热，然后加入稀硝酸呈酸性，再滴入AgNO3溶液，均有沉淀生成
D．乙发生消去反应得到两种烯烃
解析：这四种有机化合物均不能与氯水反应，A错误；B项描述的是卤代烃中卤素原子的检验方法，操作正确，B正确；甲、丙和丁均不能发生消去反应，C错误；乙发生消去反应只有一种产物，D错误。
2．（2024·甘肃金昌永昌一中期末 ）2 氯 2 甲基丁烷的结构简式如图所示。下列关于该有机物的说法错误的是(　C　)
A．一定条件下，能发生取代反应
B．一定条件下，能发生消去反应
C．与NaOH水溶液混合加热，可生成两种有机产物
D．与NaOH醇溶液混合加热，可生成两种有机产物
解析：一定条件下，卤代烃可发生水解反应，属于取代反应，A正确；与氯原子相连的碳原子的邻位碳原子上连有氢原子，可发生消去反应，且有两种有机产物：2 甲基 1 丁烯和2 甲基 2 丁烯，B、D正确；2 氯 2 甲基丁烷水解只能生成一种有机物，C错误。
卤代烃消去反应的规律
(1)反应原理
(2)规律
①两类卤代烃不能发生消去反应
结构特点 实例
与卤素原子相连的碳原子没有邻位碳原子 CH3Cl
与卤素原子相连的碳原子有邻位碳原子，但邻位碳原子上无氢原子
②有两种或三种邻位碳原子，且邻位碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可生成不同的产物。
③型卤代烃，发生消去反应可以生成R—C≡C—R。
题组二　卤代烃中卤素原子的检验
3．为了测定某卤代烃分子中所含有的卤素原子种类，可按下列步骤进行实验： ①量取该卤代烃液体；②冷却后加入稀硝酸酸化；③加入AgNO3溶液至沉淀完全；④加入适量NaOH溶液，煮沸至液体不分层。正确操作顺序为(　B　)
A．④③②①　　　　 B．①④②③
C．③①④② D．①④③②
解析：测定某卤代烃分子中所含有的卤素原子种类，实验步骤为①量取该卤代烃液体；④加入适量NaOH溶液，煮沸至液体不分层；②冷却后加入稀硝酸酸化；③加入AgNO3溶液至沉淀完全，观察沉淀的颜色，利用沉淀颜色判断卤素原子的种类。故选B。
4．欲证明某一卤代烃为溴代烃，甲、乙两同学设计了如下方案。
甲同学：取少量卤代烃，加入NaOH的水溶液，加热，冷却后加入AgNO3溶液，若有淡黄色沉淀生成，则为溴代烃。
乙同学：取少量卤代烃，加入NaOH的乙醇溶液，加热，冷却后，用硝酸酸化，加入AgNO3溶液，若有淡黄色沉淀生成，则为溴代烃。
关于甲、乙两位同学的实验评价正确的是(　C　)
A．甲同学的方案可行
B．乙同学的方案可行
C．甲、乙两位同学的方案都有局限性
D．甲、乙两位同学的实验所涉及的卤代烃的性质一样
解析：甲同学让卤代烃水解，在加热冷却后没有用稀硝酸酸化，由于OH－会与Ag＋作用生成棕黑色的Ag2O沉淀，会掩盖AgBr的淡黄色，不利于观察现象，所以甲同学的实验有局限性；乙同学是利用消去反应让卤代烃中的卤素原子变成离子，但是，不是所有的卤代烃都能发生消去反应，所以此法也有局限性，故选C。
题组三　卤代烃在有机合成中的作用
5．由CH3CH2CH2Br制备CH3CH(OH)CH2OH，依次发生的反应类型和反应条件都正确的是(　B　)
选项 反应类型 反应条件
A 加成反应、取代反应、消去反应 KOH醇溶液/加热、KOH水溶液/加热、常温
B 消去反应、加成反应、取代反应 NaOH醇溶液/加热、常温、NaOH水溶液/加热
C 氧化反应、取代反应、消去反应 加热、KOH醇溶液/加热、KOH水溶液/加热
D 消去反应、加成反应、水解反应 NaOH水溶液/加热、常温、NaOH醇溶液/加热
解析：CH3CH2CH2Br→CH3CH===CH2→CH3CHXCH2X（X代表卤素原子） →
CH3CH(OH)CH2OH。依次发生消去反应、加成反应、取代反应（或水解反应），由对应的反应条件可知，B正确。
6．（2024·广东深圳一模）利用“氧氯化法”以乙烯为原料制备氯乙烯过程中的物质转化关系如图所示，下列说法不正确的是(　B　)
A．化合物Ⅰ分子中所有原子共平面
B．化合物Ⅱ与NaOH的乙醇溶液反应可得到化合物Ⅰ
C．裂解时，另一产物X为HCl
D．化合物Ⅲ发生加聚反应的产物为
解析：由有机物的转化关系可知，乙烯与氯化氢和氧气反应生成1，2 二氯乙烷和水，1，2 二氯乙烷发生裂解反应生成氯乙烯和氯化氢，则X为氯化氢。乙烯分子中碳碳双键为平面结构，则乙烯分子中所有原子共平面，A正确；1，2 二氯乙烷在氢氧化钠醇溶液中共热发生消去反应生成乙炔，B错误；根据原子守恒，1，2 二氯乙烷发生裂解反应生成氯乙烯和氯化氢，则X为氯化氢，C正确；氯乙烯分子中含有碳碳双键，一定条件下能发生加聚反应生成聚氯乙烯，D正确。
卤代烃在有机合成中的应用
(1)引入羟基（碱性水解）。
(2)引入不饱和键（消去反应）。
(3)改变官能团的位置：通过消去反应获得烯烃，再通过烯烃与HX（X为卤素原子）的加成反应，又得到卤代烃，但卤素原子的位置发生了变化。
(4)改变官能团的数目：通过消去反应获得烯烃，再通过烯烃与X2的加成反应得到二卤代烃。
(5)进行官能团保护：烯烃中的碳碳双键易被氧化，常采用以下两步保护碳碳双键，如：CH2===CH2CH3CH2BrCH2===CH2
考点二　醇的结构与性质
1．醇的概念及分类
(1)概念：羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇。饱和一元醇的分子通式为CnH2n＋1OH(n≥1)。
(2)分类
2．醇的物理性质递变规律
3．几种常见的醇
名称 甲醇 乙醇 乙二醇 丙三醇
俗称 木精、木醇 酒精 — 甘油
结构 简式 CH3OH CH3CH2OH
状态 液体 液体 液体 液体
溶解性 易溶于水
4.醇的化学性质
将醇分子中的化学键进行标号如图所示，那么发生化学反应时化学键的断裂情况如下所示。
以乙醇为例，完成下列条件下的化学方程式，并指明断键部位。
发生反应 化学方程式 序号
与Na反应 2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑ ①
催化氧化 2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O ①③
与HBr的取代 CH3CH2OH＋HBrCH3CH2Br＋H2O ②
与浓硫酸加热 分子内脱水 CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O ②⑤
与乙酸的 酯化反应 CH3CH2OH＋CH3COOHCH3COOCH2CH3＋H2O ①
　正确的打“√”，错误的打“×”。
(1)质量分数为75%的乙醇溶液常作消毒剂。(　×　)
(2)乙醇在水溶液中能电离出少量的H＋，故乙醇是电解质。(　×　)
(3)相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点高于烷烃。(　√　)
(4)CH3OH和HO—CH2—CH2—OH都属于醇类，且二者互为同系物。(　×　)
(5)所有的醇都能发生氧化反应和消去反应。(　×　)
题组一　醇的结构与基本性质
1．下列关于醇的化学性质的说法正确的是(　D　)
A．乙醇分子中的氢原子均可被金属钠取代
B．乙醇在浓硫酸作催化剂时加热至140 ℃可以制备乙烯
C．所有的醇都可以被氧化为醛或酮
D．交警检查司机酒后驾车是利用了乙醇能被重铬酸钾氧化的性质
解析：乙醇分子中乙基上的氢原子不能被金属钠取代，A错误；乙醇在浓硫酸作催化剂时加热至170 ℃可以制备乙烯，B错误；如果醇分子中与羟基相连的碳原子上没有氢原子，则不能发生催化氧化反应，C错误。
2．将1 mol某饱和醇分成两等份。其中一份充分燃烧后生成1.5 mol CO2，另一份与足量钠反应生成5.6 L H2（标准状况）。这种醇分子结构中除羟基外，还有两种不同化学环境的氢原子。则这种醇是(　A　)
A． B．
C．CH3CH2CH2OH D．CH3CH2OH
解析：由于将1 mol某饱和醇分成两等份，则每一份含有醇0.5 mol，其中一份充分燃烧后生成1.5 mol CO2，则每个分子中含有3个碳原子，另一份与足量钠反应生成5.6 L H2（标准状况），则n(H2)＝0.25 mol，n(—OH)＝0.5 mol，每个分子中只含有一个羟基，是饱和一元醇，分子式是C3H8O；由于这种醇分子结构中除羟基外，还有两种不同化学环境的氢原子，则该醇是异丙醇。
题组二　醇的消去反应和氧化反应
3．下列关于薄荷醇（如图）的说法正确的是(　B　)
A．可被氧化为醛
B．可发生消去反应
C．分子式为C10H18O
D．其分子中存在苯环结构
解析：薄荷醇分子中连有羟基的碳原子上只有一个氢原子，无法被氧化为醛，A错误；薄荷醇分子中连有羟基的碳原子的相邻的两个碳原子上均有氢原子，可发生消去反应，B正确；薄荷醇的分子式为C10H20O，C错误；由结构简式可知，薄荷醇分子中不含苯环，D错误。
4．下列四种有机物的分子式均为C4H10O。
①CH3CH2CH2CH2OH
分析其结构特点，用序号回答下列问题：
(1)其中能与钠反应产生H2的有①②③④。
(2)能被氧化成含相同碳原子数的醛的是①③。
(3)能被氧化成酮的是②。
(4)能发生消去反应且生成两种产物的是②。
醇的两大反应规律
(1)醇能否发生催化氧化及氧化产物类型取决于醇分子中是否有α H（—OH相连碳原子上的H）及其个数：
(2)醇能否发生消去反应取决于醇分子中是否有β H（—OH相连碳原子的相邻碳原子上的H），若β碳原子上没有氢原子，则不能发生消去反应。
考点三　苯酚及酚类
1．酚类
(1)概念：羟基与苯环直接相连而形成的化合物，最简单的酚为苯酚()，俗称石炭酸。
(2)苯酚的物理性质
2．苯酚化学性质
(1)酚羟基的反应（弱酸性）
苯酚的电离方程式为，酸性很弱，不能使紫色石蕊溶液变红。
酸性：H2CO3>。
①与NaOH反应：；
②与Na2CO3反应：。
(2)与溴水的取代反应
苯酚滴入过量浓溴水中产生的现象为生成白色沉淀。此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定。
化学方程式：。
(3)加成反应
与H2反应的化学方程式为。
(4)显色反应：与FeCl3溶液作用显紫色。
(5)氧化反应：易被空气氧化为粉红色。
3．基团之间的相互影响
(1)苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯易进行，原因是羟基对苯环的影响使苯环在羟基的邻、对位上的氢原子变得活泼，易被取代。
(2)苯酚溶液呈弱酸性，原因是苯环对羟基的影响使羟基氢原子更易电离。
　正确的打“√”，错误的打“×”。
(1)苯酚有毒，沾到皮肤上，可用浓NaOH溶液洗涤。(　×　)
(2)苯酚的水溶液呈酸性，说明酚羟基的活泼性大于乙醇中羟基的活泼性。(　√　)
(3)除去苯中的苯酚，加入浓溴水再过滤。(　×　)
(4) 含有的官能团相同，二者的化学性质相似。(　×　)
(5)鉴别苯酚溶液与乙醇溶液可滴加FeCl3溶液。(　√　)
1．下列说法正确的是(　C　)
A．苯甲醇和苯酚都能与浓溴水反应产生白色沉淀
B．苯甲醇、苯酚在分子组成上相差一个CH2原子团，故两者互为同系物
C．互为同分异构体
D．乙醇、苯甲醇、苯酚都既能与钠反应，又能与NaOH反应
解析：苯甲醇不能与浓溴水反应，A错误；苯甲醇、苯酚的结构不相似，故不互为同系物，B错误；乙醇、苯甲醇的羟基都不显酸性，都不能与NaOH反应，D错误。
2．下列事实能说明苯酚中羟基活化了苯环的是(　D　)
A．与乙醇相比，苯酚能与NaOH反应
B．与乙烷相比，苯酚能与H2发生加成反应
C．与乙醇相比，苯酚在水中的溶解度小（常温下）
D．与苯相比，苯酚更易与HNO3发生取代反应
解析：A项，在苯酚中，由于苯环对—OH的影响，酚羟基具有酸性，对比乙醇，虽含有—OH，但不具有酸性，能说明苯环活化了羟基；B项，苯酚中含有苯环，性质较活泼，能发生加成反应，而乙烷中不含不饱和键，性质较稳定，乙烷不能发生加成反应，所以苯酚和乙烷性质的不同是由于含有的化学键不同而导致的；C项，—OH是亲水基，烃基是憎水基，苯环比乙基大，故与乙醇相比，苯酚在水中的溶解度小（常温下），与苯酚中羟基活化了苯环无关；D项，羟基影响苯环，苯环上H变活泼，则与苯相比，苯酚更易与HNO3发生取代反应，说明羟基活化了苯环。
3．（2024·东北三省三校联考）杜鹃素是一种具有祛痰功效的药物，结构简式如图。下列说法正确的是(　B　)
A．该分子中所有氧原子处于同一平面
B．该分子中含有1个手性碳原子
C．能发生氧化反应、取代反应、消去反应
D．1 mol杜鹃素分子最多能消耗4 mol NaOH
解析：由杜鹃素的结构简式可知，该分子中存在苯环、酮羰基所在的平面，六元杂环中的氧原子连在sp3杂化的碳原子上，故不可能所有氧原子处于同一平面，A错误；同时连有四个互不相同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，结合杜鹃素的结构简式可知，该分子中含有1个手性碳原子，如图所示：，B正确；杜鹃素能燃烧，故能发生氧化反应，含有酚羟基且邻位上有H，故能发生取代反应，但没有醇羟基、碳卤键等官能团，故不能发生消去反应，C错误；杜鹃素分子中含有3个酚羟基，故1 mol杜鹃素分子最多能消耗3 mol NaOH，D错误。
1．（2023·浙江6月选考）丙烯可发生如下转化，下列说法不正确的是(　B　)
A．丙烯分子中最多7个原子共平面
B．X的结构简式为CH3CH===CHBr
C．Y与足量KOH醇溶液共热可生成丙炔
D．聚合物Z的链节为
解析：乙烯分子中有6个原子共平面，甲烷分子中最多有3个原子共平面，则丙烯分子中最多7个原子共平面，A正确；由物质转化关系可知，CH3—CH===CH2与Br2在光照条件下发生甲基上的取代反应，生成，B不正确；CH3—CH===CH2与Br2的CCl4溶液发生加成反应，生成，Y与足量KOH醇溶液共热，发生消去反应，可生成丙炔(CH3C≡CH)和KBr等，C正确；CH3—CH===CH2在催化剂作用下发生加聚反应，生成(Z)，其链节为，D正确。
2．（2024·河北卷）化合物X是由细菌与真菌共培养得到的一种天然产物，结构简式如图。下列相关表述错误的是(　D　)
A．可与Br2发生加成反应和取代反应
B．可与FeCl3溶液发生显色反应
C．含有4种含氧官能团
D．存在顺反异构
解析：X分子中存在碳碳双键，能和Br2发生加成反应，苯环连有酚羟基，下方苯环上酚羟基邻位有氢原子，可以与Br2发生取代反应，A正确；X分子中有酚羟基，遇FeCl3溶液会发生显色反应，B正确；X分子中含有酚羟基、醛基、酮羰基、醚键4种含氧官能团，C正确；X分子中只有一个碳碳双键，其中一个双键碳原子连接的2个原子团都是甲基，所以不存在顺反异构，D错误。
3．（2022·山东卷）γ 崖柏素具有天然活性，有酚的通性，结构如图。关于γ 崖柏素的说法错误的是(　B　)
A．可与溴水发生取代反应
B．可与NaHCO3溶液反应
C．分子中的碳原子不可能全部共平面
D．与足量H2加成后，产物分子中含手性碳原子
解析：由题中信息可知，γ崖柏素中碳环具有类似苯环的共轭体系，其分子中羟基具有类似的酚羟基的性质。此外，该分子中还有羰基，可与氢气发生加成反应转化为脂环醇。γ崖柏素有酚的通性，且γ崖柏素的环上有可以被取代的H，故γ崖柏素可与溴水发生取代反应，A正确；酚类物质不与NaHCO3溶液反应，γ崖柏素分子中没有可与NaHCO3溶液反应的官能团，故其不可与NaHCO3溶液反应，B错误；γ崖柏素分子中有一个异丙基，异丙基中间的碳原子与其相连的3个碳原子不共面，故其分子中的碳原子不可能全部共平面，C正确；γ崖柏素分子与足量H2加成后转化为，产物分子中含手性碳原子（与羟基相连的碳原子是手性碳原子），D正确。
4．（2024·浙江1月选考）制造隐形眼镜的功能高分子材料Q的合成路线如下：
下列说法不正确的是(　A　)
A．试剂a为NaOH乙醇溶液
B．Y易溶于水
C．Z的结构简式可能为
D．M分子中有3种官能团
解析：X可与溴的四氯化碳溶液反应生成C2H4Br2，可知X为乙烯；C2H4Br2发生水解反应生成HOCH2CH2OH，在浓硫酸加热条件下与Z发生反应生成单体M，结合Q可反推知单体M为CH2===C(CH3)COOCH2CH2OH，则Z为。1，2 二溴乙烷发生水解反应，反应所需试剂为NaOH水溶液，A错误；Y为HOCH2CH2OH，含羟基，可与水分子间形成氢键，增大其在水中的溶解度，B正确；根据分析可知，Z的结构简式可能为，C正确；M结构简式为CH2===C(CH3)COOCH2CH2OH，含碳碳双键、酯基和羟基3种官能团，D正确。
课时作业49
（总分：60分）
一、选择题（每小题3分，共30分。每小题只有1个选项符合题意）
1．下列说法正确的是(　C　)
A．卤代烃均不溶于水，且浮于水面上
B．C2H5Cl在浓硫酸的作用下发生消去反应生成乙烯
C．医用防护服的核心材料是微孔聚四氟乙烯薄膜，其单体四氟乙烯属于卤代烃
D．在1 氯丙烷中加入氢氧化钠水溶液并加热：ClCH2CH2CH3＋NaOHCH2===CHCH3↑＋NaCl＋H2O
解析：卤代烃均不溶于水，但不是都浮于水面上，密度大于水的，在水的下层，如CCl4的密度比水大，和水混合后，在下层，A错误；C2H5Cl在NaOH醇溶液的作用下加热发生消去反应生成乙烯，B错误；聚四氟乙烯是四氟乙烯发生加聚反应的产物，聚四氟乙烯的单体为四氟乙烯，含有氟原子属于卤代烃，C正确；在氢氧化钠水溶液中，卤代烃发生水解而不是消去反应，D错误。
2．下列关于醇与酚的比较中正确的是(　B　)
A．醇和酚都能与氢氧化钠溶液反应
B．醇和酚都能与钠发生反应
C．醇、酚的水溶液都能使石蕊试纸变红
D．醇和酚都能与碳酸钠溶液反应
解析：醇没有酸性，不能与NaOH溶液反应，酚有弱酸性，能与NaOH溶液反应，A错误；醇和酚中都有羟基，都能与Na反应放出H2，B正确；醇没有酸性，醇的水溶液不能使石蕊试纸变红，酚虽然有酸性，但由于酸性很弱，酚的水溶液也不能使石蕊试纸变红，C错误；醇与Na2CO3溶液不反应，酚能与Na2CO3溶液反应，但不会放出CO2，D错误。
3．（2024 ·天津模拟）能证明与过量NaOH乙醇溶液共热时发生了消去反应的是(　D　)
A．混合体系Br2的颜色褪去
B．混合体系淡黄色沉淀
C．混合体系有机物紫色褪去
D．混合体系有机物Br2的颜色褪去
解析：根据与过量NaOH醇溶液共热时发生了消去反应生成苯乙烯，苯乙烯、乙醇都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，苯乙烯能使溴水褪色，乙醇不能使溴水褪色来解析。混合体系和溴水混合，Br2的颜色褪去，可能是单质溴与碱反应，无法证明发生消去反应，A错误；混合体系淡黄色沉淀，说明生成了溴离子，而发生水解反应和消去反应都能生成溴离子，无法证明发生消去反应，B错误；乙醇也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，无法证明发生消去反应，C错误；混合体系有机物Br2的颜色褪去，说明发生加成反应，有碳碳双键生成，能证明发生消去反应，D正确。
4．下列为四种有机化合物的结构简式，均含有多个官能团，下列有关说法中正确的是(　D　)
A．①属于酚类，可与NaHCO3溶液反应产生CO2
B．②属于酚类，遇FeCl3溶液显紫色
C．1 mol ③最多能与1 mol Br2发生反应
D．④属于醇类，可以发生消去反应
解析：物质①中羟基直接连在苯环上，属于酚类，但酚羟基不能和NaHCO3溶液反应，A错误；物质②中羟基连在烃基的饱和碳原子上，属于醇类，遇FeCl3溶液不显紫色，B错误；物质③属于酚类，苯环上酚羟基的邻、对位氢原子可以被溴取代，根据物质③的结构简式可知1 mol ③能与2 mol Br2发生反应，C错误；物质④中羟基连在烃基的饱和碳原子上，属于醇类，并且与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，所以物质④可以发生消去反应，D正确。
5．（2025·河北沧衡名校联盟高三期末）丙烯可发生如下转化，下列说法错误的是(　C　)
A．丙烯与乙烯互为同系物
B．Z的结构简式为
C．丙烯转化为X、Y的反应类型均是加成反应
D. X、Y可以发生水解反应
解析：丙烯(C3H6)和乙烯(C2H4)在分子组成上相差1个CH2原子团，且结构相似，互为同系物，A正确；丙烯转化为Z发生加聚反应：，B正确；由分子式可知，丙烯转化为X、Y的反应类型分别为取代反应、加成反应，C错误；X和Y都是卤代烃，可以发生水解反应，D正确。
6．（2024·九省联考甘肃卷）焦性没食子酸是一种优良的除氧剂。下列关于该物质的说法错误的是(　A　)
A．有酸性，是一种羧酸
B．有酚羟基，能溶解于NaOH水溶液
C．可以与Fe3+反应制备特种墨水
D．可以与甲醛反应生成树脂
解析：该分子中含酚羟基，具有酸性，不含羧基，不是羧酸，A错误；该分子中有酚羟基，能与NaOH溶液反应，故能溶解于NaOH水溶液，B正确；酚羟基能与铁离子发生显色反应，该分子可以与Fe3+反应制备特种墨水，C正确；苯酚能与甲醛反应生成酚醛树脂，该分子中含酚羟基，故能与甲醛反应生成树脂，D正确。
7．下列醇类物质中既能发生消去反应，又能发生催化氧化反应生成醛类的是(　C　)
解析：发生消去反应的条件为与—OH相连的碳原子的相邻碳原子上有氢原子，题述醇中，B项不符合。与—OH相连的碳原子上有氢原子的醇可被氧化，但只有含有—CH2OH的醇才能转化为醛，A、D项不符合。
8．为测定某卤代烃（只含一种卤素原子）分子中卤素原子的种类和数目，设计实验如下：
已知：相同条件下，该卤代烃蒸气对氢气的相对密度是94。
下列说法不正确的是(　D　)
A．加入过量稀硝酸的目的是中和未反应的NaOH，防止干扰卤素原子的测定
B．该卤代烃分子中含有溴原子
C．该卤代烃的分子式是C2H4Br2
D．该卤代烃的名称是1，2 二溴乙烷
解析：卤代烃的水解需要在碱性溶液中进行，加入硝酸银溶液检验卤素原子前需要先加入稀硝酸中和过量的氢氧化钠溶液，防止干扰卤素原子的测定，A正确；由得到浅黄色沉淀可知，该卤代烃分子中含有溴原子，B正确；相同条件下，该卤代烃蒸气对氢气的相对密度是94，则其相对分子质量为94×2＝188，卤代烃样品的质量为18.8 g, 该卤代烃的物质的量n＝＝＝0.1 mol，称得沉淀的质量为37.6 g，即n(AgBr)＝＝＝0.2 mol，Br的物质的量与卤代烃的物质的量之比为2∶1，所以该卤代烃分子中的溴原子数目为2，该卤代烃的相对分子质量为188，所以该卤代烃的分子式为C2H4Br2，其结构简式为CH2BrCH2Br或CH3CHBr2，名称为1，2 二溴乙烷或1，1 二溴乙烷，C正确，D不正确。
9．有机物M、N、Q的转化关系如图，下列说法正确的是(　C　)
A．M至N的反应类型是消去反应
B．N的同分异构体有9种（不考虑立体异构）
C．可用酸性KMnO4溶液区分N与Q
D．1 mol Q与足量金属钠反应生成0.5 mol H2
解析：M至N的反应类型是二烯烃与HCl的加成反应，A错误；N的分子式是C4H8Cl2，其同分异构体可以采取“定一移一”法确定，可知N除本身外共有8种同分异构体，B错误；醇可被酸性高锰酸钾溶液氧化，卤代烃不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，可用酸性高锰酸钾溶液区分N与Q，C正确；1 mol Q与足量金属钠反应生成1 mol H2，D错误。
10．（2024·江西上饶一模）槲皮素是植物界广泛分布，具有多种类生物活性的化合物，结构如下图。下列有关该物质的说法不正确的是(　C　)
A．1 mol该物质最多与8 mol H2反应，且反应后存在手性碳原子
B．该物质在一定条件下能发生取代、加成、氧化、还原、加聚反应
C．该物质含有4种官能团；能与Na2CO3、NaHCO3反应
D．1 mol该物质和足量的Br2、NaOH反应，消耗的Br2、NaOH物质的量之比为3∶2
解析：该物质中含有两个苯环，一个碳碳双键，一个酮羰基，1 mol该物质最多能与8 mol氢气反应，且反应后存在手性碳原子，如最左侧与羟基相连的碳原子，A正确；该物质中存在羟基能发生取代反应，存在碳碳双键能发生加成反应、氧化反应和加聚反应，存在羰基能发生还原反应，B正确；该物质中存在羟基、醚键、碳碳双键和羰基四种官能团，酚羟基能与碳酸钠反应，但是不能与碳酸氢钠反应，C错误；该物质能与Br2发生取代反应和加成反应，酚羟基的邻、对位上的氢原子可被Br取代，1 mol该物质能与5 mol Br2发生取代反应，和1 mol Br2发生加成反应，1 mol该物质含有4 mol酚羟基，能与4 mol NaOH反应，则消耗的Br2和NaOH的物质的量之比为6∶4＝3∶2，D正确。
二、非选择题（共30分）
11．（15分）某工程塑料的单体A的结构简式如下：
回答下列问题：
(1)写出有机物A的化学式：C10H11O2Cl，有机物A中含氧官能团的名称为羟基。
(2)1 mol A与足量的NaOH溶液共热，最多消耗NaOH的物质的量是2 mol。
(3)1 mol A与足量浓溴水反应，最多消耗Br2的物质的量是3 mol。
(4)1 mol A与足量金属Na反应，最多生成H2的物质的量是1 mol。
(5)下面对有机物A的性质说法不正确的是D（填字母）。
A．有机物A能与溴水发生取代反应
B．有机物A能与O2在Cu催化作用下发生氧化反应
C．有机物A能与FeCl3溶液作用显色
D．有机物A不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
(6)有机物A中是否含有手性碳原子？是（填“是”或“否”）。
解析：(1)由有机物A的结构简式可知，有机物A分子中含有10个C、11个H、2个O，1个Cl，化学式为C10H11O2Cl，有机物A中含氧官能团的名称为羟基。(2)酚羟基和碳氯键能与NaOH溶液反应，1 mol A与足量的NaOH溶液共热，最多消耗NaOH的物质的量是2 mol。(3)酚羟基的邻、对位上的氢原子都能与Br2发生取代反应，碳碳双键能与Br2发生加成反应，则1 mol A与足量浓溴水反应，最多消耗Br2的物质的量是3 mol。(4)1 mol羟基与钠反应生成0.5 mol氢气，1 mol A含2 mol羟基，与足量金属Na反应，最多生成H2的物质的量是1 mol。(5)有机物A分子中的酚羟基的2个邻位碳原子上含有氢原子，能与溴水发生取代反应，A正确；有机物A分子含有醇羟基，且与醇羟基相连的碳原子上连有氢原子，则A能与O2在Cu催化作用下发生氧化反应，B正确；有机物A含有酚羟基，能与FeCl3溶液作用显色，C正确；有机物A分子中的酚羟基、醇羟基、碳碳双键都能被酸性高锰酸钾氧化，从而使酸性高锰酸钾溶液褪色，D错误。(6)有机物A中连接氯原子的碳原子为手性碳原子。
12．（15分）（2025·重庆名校联盟高三期中）如图是利用芳香烃A制备聚酯类化合物G的流程图。
已知：
回答下列问题：
(1)B的名称为邻溴甲苯（或2 溴甲苯），E中官能团的名称为羧基和醚键。
(2)写出反应②的化学方程式：＋NaBr＋H2O。
(3)反应③的反应类型为取代反应。
(4)设计反应③⑤的目的是保护酚羟基，防止其被氧化。
(5)G的结构简式为。
解析：由A与B的分子式，结合C的结构简式，可知A为CH3，A与溴在FeBr3作催化剂条件下生成B()，B经水解反应引入酚羟基，酚羟基又与氢氧化钠发生中和反应生成C，对比C和E的结构，结合D的分子式及反应条件，可知D的结构简式为，D发生氧化反应生成E，E重新引入酚羟基而生成F，F发生缩聚反应生成聚酯类化合物G，结构简式为。(1)由B的结构简式可知，其名称为邻溴甲苯或2 溴甲苯，根据E的结构简式可知其官能团为羧基和醚键。(2)结合以上分析可写出反应②的化学方程式：＋2NaOH。(3)对比C、D的结构简式可知反应③为取代反应。(4)结合分析可知设计反应③⑤的目的是保护酚羟基，防止其被氧化。

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