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第51讲　羧酸及其衍生物
1．掌握羧酸、酯、油脂、胺、酰胺的结构与性质。2.掌握羧酸、酯、酰胺之间的转化以及合成方法。
考点一　羧酸
1．羧酸及其分类
(1)羧酸：由烃基或氢原子与羧基相连构成的有机化合物。官能团为—COOH。饱和一元羧酸分子的通式为CnH2nO2(n≥1)。
(2)分类
2．羧酸的化学性质
羧酸的性质取决于羧基，反应时的主要断键位置如图：
(1)酸的通性
乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸强，在水溶液中的电离方程式为CH3COOH CH3COO－＋H＋。
(2)取代反应
①酯化反应：如CH3COOH和CH3CHOH发生酯化反应的化学方程式为CH3COOH＋CH3CHOHCH3CO18OCH2CH3＋H2O。
　酯化反应的机理是“酸脱羟基醇脱氢”。②与NH3反应生成酰胺
如。
3．几种重要的羧酸
(1)甲酸：又称蚁酸，是最简单的饱和一元羧酸。
结构：，既有羧基结构，又有醛基结构，具有羧酸与醛的性质。
银镜反应：HCOOH＋2[Ag(NH3)2]OH(NH4)2CO3＋2Ag↓＋2NH3＋H2O。
(2)乙二酸：俗称草酸，其在浓硫酸的作用下脱水生成CO和CO2，反应的化学方程式为。
(3)高级脂肪酸
油酸：C17H33COOH，不饱和高级脂肪酸，常温呈液态。
　正确的打“√”，错误的打“×”。
(1)硬脂酸、软脂酸、乙酸互为同系物。(　√　)
(2)甲酸、乙酸和石炭酸都属于羧酸。(　×　)
(3)能与NaHCO3溶液反应产生CO2的有机物应含有羧基。(　√　)
(4)甲酸能发生银镜反应，甲酸分子中含有醛基。(　√　)
题组一　羧酸的酸性
1．关于苹果酸()说法正确的是(　D　)
A．苹果酸不易溶于水而易溶于有机溶剂
B．和苹果酸具有相同官能团的同分异构体只有1种
C．1 mol苹果酸与足量NaOH溶液反应时，最多消耗3 mol NaOH
D．1 mol苹果酸与足量NaHCO3溶液反应时，最多可得44.8 L CO2（标准状况下）
解析：苹果酸烃基较小且含有多个亲水基团：羟基、羧基，故易溶于水，A错误；含有相同官能团的同分异构体中，两个羧基可连接在相同的碳原子上，羟基可在相同或相邻碳原子上，有2种同分异构体，B错误；1 mol 苹果酸中有2 mol羧基，可与2 mol NaOH发生中和反应，C错误；1 mol 苹果酸中有2 mol羧基，1 mol苹果酸与足量NaHCO3溶液反应时，最多可得2 mol二氧化碳，体积为44.8 L（标准状况下），D正确。
2．已知酸性：，综合考虑反应物的转化率和原料成本等因素，将完全转变为的最佳方法是(　A　)
A．与足量的NaOH溶液共热，再通入足量CO2
B．与稀硫酸共热后，加入足量的NaOH溶液
C．加热溶液，通入足量的CO2
D．与稀硫酸共热后，加入足量的NaHCO3溶液
解析：与足量的NaOH溶液共热，生成羧酸钠和酚钠结构，由于酸性：，则再通入足量CO2生成邻羟基苯甲酸钠，A符合题意；与稀硫酸共热后，生成邻羟基苯甲酸，再加入足量的NaOH溶液，生成羧酸钠和酚钠结构，B不符合题意；加热溶液，通入足量的CO2，不发生反应，C不符合题意；与稀硫酸共热后，生成邻羟基苯甲酸，该反应是可逆反应，反应物的转化率不高，D不符合题意。
醇、酚、羧酸中羟基活泼性比较
羟基类型 醇羟基 酚羟基 羧羟基
氢原子活泼性
电离 极难电离 微弱电离 部分电离
酸碱性 中性 很弱的酸性 弱酸性
与Na反应 反应放出H2 反应放出H2 反应放出H2
与NaOH反应 不反应 反应 反应
与NaHCO3反应 不反应 不反应 反应放出CO2
与Na2CO3反应 不反应 反应，生成酚钠和NaHCO3 反应放出CO2
题组二　羧酸的酯化反应
3．按要求书写酯化反应的化学方程式。
(1)一元羧酸与多元醇之间的酯化反应，如乙酸与乙二醇的物质的量之比为1∶1：
CH3COOH＋HOCH2CH2OHCH3COOCH2CH2OH＋H2O。
(2)多元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如乙二酸与乙醇的物质的量之比为1∶2：
HOOC—COOH＋2CH3CH2OHCH3CH2OOC—COOCH2CH3＋2H2O。
(3)多元羧酸与多元醇之间的酯化反应，如乙二酸与乙二醇酯化。
①生成环酯：。
②生成高聚酯：nHOOC—COOH＋
nHOCH2CH2OH (2n－1)H2O。
(4)羟基酸自身的酯化反应，如自身酯化。
①生成环酯： 。
②生成高聚酯： 。
考点二　酯　油脂
1．酯
(1)概念：羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物，可简写为RCOOR′，官能团为。
(2)物理性质（低级酯）
气味 状态 密度 溶解性
芳香气味 液体 一般比水小 易溶于有机溶剂
(3)化学性质（水解反应）
(4)乙酸乙酯的制备实验要点
①制备原理
②实验装置
实验现象：在饱和Na2CO3溶液上方有无色透明的、具有香味的油状液体生成。
③导管末端在液面上，目的是防倒吸。
④加入试剂的顺序为乙醇、浓硫酸和乙酸，不能先加浓硫酸。
⑤浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂。
⑥饱和Na2CO3溶液的作用：反应乙酸、溶解乙醇、降低乙酸乙酯的溶解度，便于析出。不能用NaOH溶液。
2．油脂
(1)组成和结构
①概念：油脂是由一分子甘油与三分子高级脂肪酸脱水形成的酯。
②结构特点
结构简式：，官能团：，有的可能含有。
(2)化学性质
①油脂的氢化（油脂的硬化）
如油酸甘油酯与H2发生加成反应的化学方程式为 。
②水解反应
a．酸性条件下，如硬脂酸甘油酯水解反应的化学方程式为。
b．碱性条件下（即皂化反应），如硬脂酸甘油酯在NaOH溶液中发生水解反应的化学方程式为。
其水解程度比在酸性条件下水解程度大。
　正确的打“√”，错误的打“×”。
(1)饱和一元酯的分子通式为CnH2n－2O2。(　×　)
(2)羰基、羧基和酯基中的碳氧双键均能与H2加成。(　×　)
(3)制备乙酸乙酯时，向浓硫酸中缓慢加入乙醇和冰醋酸。(　×　)
(4)1 mol酚酯基水解时，最多可消耗2 mol NaOH。(　√　)
(5)油脂在酸性或碱性条件下，均可发生水解反应，且产物相同。(　×　)
题组一　酯的结构、性质及制备
1．琥珀酸乙酯的键线式结构如图所示，下列关于它的说法不正确的是(　D　)
A．该物质的化学式为C8H14O4
B．不溶于水，比水密度小
C．琥珀酸又叫做丁二酸
D．1 mol该物质与足量NaOH溶液反应，最终得1 mol琥珀酸
解析：琥珀酸乙酯的结构简式可写为 ，化学式为C8H14O4，A正确；酯不溶于水，密度一般小于水，B正确；琥珀酸乙酯可看作和CH3CH2OH发生酯化反应的产物，则琥珀酸又叫做丁二酸，C正确；琥珀酸乙酯在足量NaOH溶液中水解，琥珀酸转化为琥珀酸钠，D错误。
2．（2025·河北承德高三期中）某同学用如图所示的装置（部分）制备乙酸乙酯，操作如下：连接实验装置，检查气密性。向圆底烧瓶中加入无水乙醇然后边振荡试管边慢慢加入浓硫酸和冰醋酸，并加入沸石，加热圆底烧瓶。充分反应后将该装置改成蒸馏装置，蒸馏获取粗产品。在获得的粗产品中加入饱和NaHCO3溶液，充分反应至无气泡逸出，将混合液倒入分液漏斗中，振荡、静置，收集下层液体即得粗制乙酸乙酯。该实验操作及制备装置中存在的错误共有几处？(　B　)
A．2 B．3
C．4 D．5
解析：制备乙酸乙酯实验操作为连接实验装置，检查气密性，向圆底烧瓶中加入无水乙醇，然后边振荡试管边慢慢加入浓硫酸和冰醋酸，并加入沸石，通入冷凝水，冷凝水下口进上口出，加热圆底烧瓶，充分反应后将该装置改成蒸馏装置，蒸馏获取粗产品，在获得的粗产品中加入饱和Na2CO3溶液，充分反应至无气泡逸出，将混合液倒入分液漏斗中，振荡、静置，收集上层液体，即得粗制乙酸乙酯。综上分析可知，本实验操作及制备装置中存在：冷凝水流向错误；粗产品应该转移至饱和Na2CO3溶液而不是饱和NaHCO3溶液；分液时收集的产品应该在上层，共3处错误。故选B。
题组二　油脂的组成、性质和应用
3．“油”在生活生产中应用广泛，下列有关“油”的说法正确的是(　C　)
A．食用油的主要成分是不饱和高级脂肪酸甘油酯，属于天然有机高分子
B．汽油、煤油、生物柴油等均来源于石油，主要成分都是烃类
C．甘油是丙三醇的俗称，既可以做护肤品，又可以制作炸药
D．天然奶油、黄油等是从牛奶或羊奶中提取出来的半固态物质，属于蛋白质
解析：食用油的主要成分是不饱和高级脂肪酸甘油酯，但油脂相对分子质量较小，故其不属于有机高分子，A错误；汽油、煤油等均来源于石油，主要成分都是烃类，而生物柴油的主要成分是硬脂酸甲酯，属于酯类物质，不是烃类，也不来源于石油，B错误；甘油是丙三醇的俗称，具有很强的保湿功能，可以做护肤品，其与硝酸、浓硫酸反应生成的三硝酸甘油酯是一种烈性炸药，C正确；天然奶油、黄油等是从牛奶或羊奶中提取出来的半固态物质，属于油脂，D错误。
4．（2024 ·湖北武汉模拟）关于硬脂酸甘油酯()和油酸甘油酯()的说法不正确的是(　C　)
A．两者都能发生水解反应
B．两者都属于酯类化合物
C．两者都是固态物质
D．两者水解产物中都有丙三醇
解析：硬脂酸甘油酯和油酸甘油酯都含酯基，两者都能发生水解反应，A正确；两者都含酯基，都属于酯类化合物，B正确；油酸甘油酯()的烃基中含碳碳双键，为液态，C错误；硬脂酸甘油酯在酸作催化剂作用下发生水解反应，生成甘油和硬脂酸，油酸甘油酯在酸作催化剂作用下发生水解反应，生成甘油和油酸，两者水解产物中都有丙三醇，D正确。
油脂和矿物油的比较
物质 油脂 矿物油
脂肪 油
组成 多种高级脂肪酸的甘油酯 多种烃（石油及其分馏产品）
含饱和烃基多 含不饱和烃基多
性质 固态或半固态 液态 具有烃的性质，不能水解
具有酯的性质，能水解，有的油脂兼有烯烃的性质
鉴别 加含酚酞的NaOH溶液，加热，红色变浅，液体不再分层 加含酚酞的NaOH溶液，加热，无变化
用途 人类重要的营养物质和食物之一 化工原料如制肥皂、甘油,燃料、化工原料
考点三　胺　酰胺
1．胺
(1)概念：胺可以看作是氨(NH3)分子中的氢原子被烃基取代的产物。
(2)胺有三种结构通式
。
(3)化学性质
①胺与氨相似，分子中的氮原子上含有孤电子对，能与H＋结合而显碱性。
RNH2＋HCl―→RNH3Cl。
②另外氨基上的氮原子比较活泼，表现出较强的还原性。
2．酰胺
(1)概念：酰胺是羧酸分子中羟基被氨基所替代得到的化合物，也可看作氨或胺分子中的氮原子上的氢原子被酰基取代后的化合物。
(2)通式 ，其中酰胺基是酰胺的官能团，R1、R2可以相同，也可以不同。
(3)化学性质——水解反应
①酸性条件下加热反应
RCONH2＋H2O＋HClRCOOH＋NH4Cl。
②碱性条件下加热反应
RCONH2＋NaOHRCOONa＋NH3↑。
　正确的打“√”，错误的打“×”。
(1) 中含有两种官能团。(　×　)
(2)CO(NH2)2可以看作酰胺。(　√　)
(3)苯胺()和酰胺()都能发生水解反应。(　×　)
1．胺是指含有—NH2、—NHR或—NRR′（R和R′为烃基）的一系列有机化合物，下列说法正确的是(　B　)
A．胺与羧酸反应生成酰胺基的反应类型与酯化反应的反应类型不同
B．胺类物质具有碱性
C．C4NH11的胺类同分异构体共有9种
D．胺类物质中三种含氮结构的氮原子的杂化方式不同
解析：胺与羧酸反应生成酰胺基的过程是羧基失去羟基，胺失去氢原子，脱去一个水分子，反应类型属于取代反应，酯化反应也属于取代反应，反应类型相同，A错误；胺类物质中氮原子上含有孤电子对，可以接受氢离子，可以和酸性物质反应，故具有碱性，B正确；C4NH11的胺类同分异构体有CH3(CH2)3NH2、CH3CH2CH(NH2)CH3、(CH3)2CHCH2NH2、(CH3)3CNH2、CH3CH2CH2NHCH3、CH3CH2NHCH2CH3、(CH3)2CHNHCH3、(CH3)2NCH2CH3共8种，C错误；胺类物质中三种含氮结构—NH2、—NHR或—NRR′中的氮原子的成键电子对数为3，孤电子对数为1，杂化方式都是sp3杂化，杂化方式相同，D错误。
2．氯硝柳胺的结构简式如图。下列说法不正确的是(　B　)
A．氯硝柳胺属于芳香族化合物
B．氯硝柳胺含有5种官能团
C．氯硝柳胺不能与碳酸氢钠溶液反应
D．氯硝柳胺能发生加成、取代反应
解析：该物质中含有苯环，属于芳香族化合物，A正确；该物质中含有酚羟基、碳氯键、酰胺基、硝基，共4种官能团，B错误；该物质中不含羧基，所以不能和碳酸氢钠溶液反应，C正确；该物质中含有苯环，可以发生加成反应，酚羟基的邻位碳原子上有氢原子，可以和溴发生取代反应，D正确。
3．（2024·广东梅州一模）瑞复美(Revlimid)是治疗罕见型骨髓癌的特效药，其结构如图所示。下列关于该化合物的说法正确的是(　C　)
A．该化合物不能形成分子间氢键
B．该化合物只能发生取代反应，不能发生加成反应
C．该化合物既能与酸反应，又能与碱反应
D．该化合物分子中所有原子都在同一平面内
解析：分子中含有氨基，可以形成分子间氢键，A错误；分子中含有氨基，可以发生取代反应，含有苯环，可以与氢气发生加成反应，B错误；分子中含有酰胺基，既可以与酸反应，也可以与碱反应，C正确；分子中含有饱和碳原子，所以不是所有原子都在同一平面上，D错误。
1．（2022·河北卷）茯苓新酸DM是从中药茯苓中提取的一种化学物质，具有一定生理活性，其结构简式如图。关于该化合物，下列说法不正确的是(　D　)
A．可使酸性KMnO4溶液褪色
B．可发生取代反应和加成反应
C．可与金属钠反应放出H2
D．分子中含有3种官能团
解析：分子中含有碳碳双键，故可使酸性高锰酸钾溶液褪色，A正确；分子中含有碳碳双键，故可发生加成反应，含有羧基和羟基，故能发生取代反应，B正确；分子中含有羧基和羟基，故能与金属钠反应放出H2，C正确；分子中含有碳碳双键、羧基、羟基和酯基4种官能团，D错误。
2．（2023·全国乙卷）下列反应得到相同的产物，相关叙述错误的是(　C　)
A. ①的反应类型为取代反应
B．反应②是合成酯的方法之一
C．产物分子中所有碳原子共平面
D．产物的化学名称是乙酸异丙酯
解析：反应①为乙酸和异丙醇在酸的催化下发生酯化反应生成了乙酸异丙酯和水，因此，①的反应类型为取代反应，A正确；反应②为乙酸和丙烯发生加成反应生成乙酸异丙酯，该反应是合成酯的方法之一，B正确；乙酸异丙酯分子中的异丙基存在着一个饱和碳原子连接两个饱和碳原子和一个单键氧原子，具有类似甲烷的正四面体结构，乙酸异丙酯分子中的所有碳原子不可能共平面，C错误；从结构上看，该产物的化学名称是乙酸异丙酯，D正确。
3．（2023·北京卷）化合物K与L反应可合成药物中间体M，转化关系如下。
已知L能发生银镜反应，下列说法正确的是(　D　)
A．K的核磁共振氢谱有两组峰
B．L是乙醛
C．M完全水解可得到K和L
D．反应物K与L的化学计量比是1∶1
解析：K分子结构对称，分子中有3种不同化学环境的氢原子，核磁共振氢谱有3组峰，A错误；根据原子守恒可知1分子K与1分子L反应生成1分子M和2分子H2O ，L应为乙二醛，B错误；M发生完全水解时，酰胺基水解，得不到K，C错误；由以上分析可知，反应物K和L的化学计量比为1∶1，D正确。
4．（2023·广东卷）2022年诺贝尔化学奖授予研究“点击化学”的科学家。如图所示化合物是“点击化学”研究中的常用分子。关于该化合物，说法不正确的是(　B　)
A．能发生加成反应
B．最多能与等物质的量的NaOH反应
C．能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色
D．能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应
解析：该化合物含有苯环和碳碳三键，都能和氢气发生加成反应，因此该物质能发生加成反应，A正确；该物质的分子中含有一个羧基和一个酰胺基 ，二者一定条件下都能与NaOH反应，1 mol该物质最多能与2 mol NaOH反应，B错误；该物质含有碳碳三键，因此能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色，C正确；该物质含有羧基，因此能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应，D正确。
5．（2023·湖北卷）实验室用以下装置（夹持和水浴加热装置略）制备乙酸异戊酯（沸点142 ℃），实验中利用环己烷—水的共沸体系（沸点69 ℃）带出水分。已知体系中沸点最低的有机物是环己烷（沸点81 ℃），其反应原理：
下列说法错误的是(　B　)
A．以共沸体系带水促使反应正向进行
B．反应时水浴温度需严格控制在69 ℃
C．接收瓶中会出现分层现象
D．根据带出水的体积可估算反应进度
解析：分离出反应产生的水可以使题中反应正向进行，A正确；反应时水浴温度可以高于环己烷—水共沸体系的沸点，以提高反应速率，但应低于81 ℃（沸点最低的有机物的沸点），避免试剂的浪费，B错误；接收瓶中收集的是水和环己烷的混合物，二者不互溶，会出现分层现象，C正确；当带出水的体积不再变化时，说明乙酸和异戊醇已反应完全，D正确。
课时作业51
（总分：60分）
一、选择题（每小题3分，共30分。每小题只有1个选项符合题意）
1．生活中常用烧碱来清洗抽油烟机上的油渍（主要成分是油脂），下列说法不正确的是(　A　)
A．油脂属于天然高分子化合物
B．热的烧碱溶液去油渍效果更好
C．清洗时，油脂在碱性条件下发生水解反应
D．油脂在碱性条件下发生水解反应，又称为皂化反应
解析：油脂是高级脂肪酸甘油酯，相对分子质量较小，不属于高分子化合物，A错误；油脂在碱性条件下水解，水解吸热，所以热的烧碱溶液可以促进油脂水解，去油渍效果更好，B正确；清洗时，油脂在碱性条件下发生水解反应，C正确；油脂在碱性条件下发生水解反应，又称为皂化反应，D正确。
2．下列有机化合物中均含有酸性杂质，除去这些杂质的方法中正确的是(　C　)
A．乙醇中含乙酸杂质：加入Na2CO3溶液洗涤，分液
B．乙醛中含乙酸杂质：加入Na2CO3溶液洗涤，分液
C．乙酸乙酯中含乙酸杂质：加入Na2CO3溶液洗涤，分液
D．苯中含苯酚杂质：加入溴水，过滤
解析：Na2CO3可以和乙酸反应生成乙酸钠、二氧化碳和水，乙醇溶于水，溶液不分层，无法用分液方法分离，A错误；Na2CO3可以和乙酸反应生成乙酸钠、二氧化碳和水，乙醛溶于水，溶液不分层，无法用分液方法分离，B错误；碳酸钠溶液可以吸收乙酸，降低乙酸乙酯的溶解度，乙酸乙酯不溶于水，可以用分液方法提纯乙酸乙酯，C正确；苯酚与溴反应生成三溴苯酚，三溴苯酚溶于苯，不能用过滤法分离，D错误。
3. （2025·黑龙江绥化联考）脱落酸(X)是一种抑制生长的植物激素，常用于植物组织分化、培养实验，其结构简式如图所示，下列关于X的说法错误的是(　D　)
A．X中含氧官能团有三种
B．每个X分子中含有1个手性碳原子
C．X分子中所有原子不可能共平面
D．1 mol X最多消耗2 mol NaOH
解析：由结构简式可知，X分子中含有的含氧官能团为羧基、羟基和羰基，共有三种，A正确；X分子中含有如图“*”所示的1个手性碳原子：，B正确；X分子中含有饱和碳原子，分子中所有原子不可能共平面，C正确；X分子中含有的羧基能与氢氧化钠溶液反应，则1 mol X最多消耗1 mol氢氧化钠，D错误。
4．（2024·湖北鄂东南省级示范高中联盟联考）穿心莲内酯具有祛热解毒、消炎止痛之功效，被誉为天然抗生素药物，结构简式如图所示。下列说法错误的是(　B　)
A．该物质的同分异构体分子中最多含一个苯环
B．该分子中的三个羟基在铜催化下都氧化后官能团种数（种类的总数）不变
C．等量的该物质分别与足量Na、NaOH反应，消耗二者的物质的量之比为3∶1
D.该物质的羟基和碳碳双键均能与被酸性KMnO4溶液氧化
解析：由不饱和度推知该物质的同分异构体分子中最多含一个苯环，A正确；三个羟基在铜催化下都氧化后生成两个羰基和一个醛基，所以官能团种数增加一种，B错误；1 mol该物质中有3 mol羟基可与3 mol Na反应，有1 mol酯基可与1 mol NaOH反应，故等量的该物质分别与足量Na、NaOH反应，消耗二者的物质的量之比为3∶1，C正确；能被催化氧化的羟基，也能被酸性KMnO4溶液氧化，D正确。
5．（2024·九省联考甘肃卷）多组分反应可将多个原料分子一次性组合生成目标分子。我国科学家利用多组分反应合成了一种亲水亲脂分子车用于输送药物分子。下列说法正确的是(　C　)
A．该分子车含有四个肽键
B．—C17H35是亲水基团
C．该分子车含酰胺官能团
D．该反应原子利用率可达100%
解析：该分子车不含肽键，A错误；—C17H35为烃基，烃基为疏水基团，B错误；该分子车含酰胺官能团，C正确；该反应为取代反应，有水生成，原子利用率达不到100%，D错误。
6．（2025·八省联考河南卷）化合物L是从我国传统中药华中五味子中提取得到的一种天然产物，其结构如图所示。下列有关该化合物的说法错误的是(　C　)
A．能使酸性KMnO4溶液褪色
B．分子中含有2个手性碳原子
C．能与NaHCO3溶液反应放出CO2气体
D．既能发生加成反应，又能发生取代反应
解析：化合物L中含碳碳双键、羟基，能使酸性KMnO4溶液褪色，A正确；已知同时连有4个互不相同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，故L分子中存在2个手性碳原子，如图所示：，B正确；化合物L分子中不含羧基，含有酚羟基，酸性比碳酸弱，不能与碳酸氢钠溶液反应产生 CO2，C错误；化合物L中含有碳碳双键，可以发生加成反应，含有羟基，可以发生取代反应，D正确。
7．一定量的某有机物和足量Na反应得到Va L氢气，取另一份等物质的量的同种有机物和足量NaHCO3反应得Vb L二氧化碳，若在同温同压下Va＝Vb≠0，则该有机物可能是(　D　)
①CH3CH(OH)COOH　②HOOC—COOH　③CH3CH2COOH
④HOOCCH2CH(OH)CH2COOH ⑤CH3CH(OH)CH2OH
A．② B．②③④
C．④ D．①
解析：解答本题时注意以下两点：1 mol —OH或1 mol —COOH与足量金属钠反应均放出0.5 mol H2；醇羟基不与NaHCO3反应，1 mol —COOH与足量NaHCO3反应放出1 mol CO2。
8．（2024·吉林延边州一模）三醋精是一种食品用香料，可通过如图反应制备。下列说法正确的是(　D　)
A．三醋精属于油脂
B．三醋精的分子式为C9H16O6
C．三醋精易溶于水
D．1 mol a与足量Na反应，生成1.5 mol H2
解析：油脂是由丙三醇与高级脂肪酸反应形成的酯，而三醋精是由丙三醇与乙酸酐反应形成的酯，不属于油脂，A错误；根据三醋精的键线式可知，三醋精的分子式为C9H14O6，B错误；三醋精中只含有酯基一种官能团，没有亲水基团，不易溶于水，C错误；a中有3个—OH，1 mol a与足量Na反应生成1.5 mol H2，D正确。
9．水杨酸乙酯()广泛应用于有机合成、食品香料、工业溶剂等，制备原理为＋H2O，实验小组用如图所示装置探究水杨酸乙酯的制取（部分装置未画出）。下列说法错误的是(　D　)
A．加热方式适合选用水浴加热
B．分水器中水层高度不再变化时可停止加热
C．可用饱和NaHCO3溶液洗涤反应后混合液中的酸性杂质
D．多次洗涤后所得粗品可用碱石灰干燥
解析：反应温度控制在95 ℃，加热方式适合用水浴加热，A正确；分水器中水层高度不再变化时说明双颈烧瓶中反应完成，可停止加热，B正确；饱和NaHCO3溶液可中和酸，可用其洗去反应后混合液中的酸性杂质，C正确；碱石灰中含有少量NaOH等强碱，可使酯在碱性条件下发生水解，不可用碱石灰干燥，D错误。
10．（2024·河北邢台二模）化合物Z的部分合成路线如图所示。下列有关化合物X、Y和Z的说法不正确的是(　B　)
A.X的芳香族同分异构体中，能与溴水发生加成反应和取代反应，且仅含两种官能团的共有6种（已知羟基连碳碳双键不稳定）
B．1 mol Y分别与足量NaOH溶液、浓溴水充分反应，消耗＝
C．由Y到Z发生的转化不可能一步实现
D．X的一氯代物有6种
解析：X的芳香族同分异构体中，能与溴水发生加成反应和取代反应，说明其中含有碳碳双键，且仅含两种官能团，分别为—CH===CH2和3个—OH，满足条件的同分异构体有共6种，A正确；Y含有1个酚羟基和2个酯基，其中1个酯基水解后生成1个酚羟基，则1 mol Y最多消耗4 mol NaOH，Y中酚羟基的邻、对位可以发生取代反应，则1 mol Y最多反应2 mol Br2，则消耗＝2，B错误；由Y和Z的结构简式可知，Y先发生水解反应，再发生加成反应，最后发生消去反应可以得到Z，C正确；X中含有6种不同化学环境的氢原子，一氯代物有6种，D正确。
二、非选择题（共30分）
11．（12分）Ⅰ.某有机物M，结构简式如图所示：
已知：①苯环上羟基（酚羟基）能与氢氧化钠反应，也能与钠反应，但不能与NaHCO3反应；②羧基、酯基中的碳氧双键不能与氢气加成。回答下列问题：
(1)M中所含官能团有酚羟基、酯基、羧基（填名称）。
(2)M与乙醇在浓硫酸，加热条件下发生反应，反应类型是B（填字母）。
A．加成反应　B．取代反应　C．氧化反应
(3)1 mol M最多能消耗160 g NaOH。
Ⅱ.丙烯酰胺是一种重要的有机合成的中间体。它的球棍模型如图所示（图中“棍”代表单键或双键，不同颜色的球表示不同原子）：
(4)丙烯酰胺的结构简式为CH2===CHCONH2。
(5)有关丙烯酰胺的说法正确的是ABCD（填字母）。
A．丙烯酰胺分子内所有原子不可能在同一平面内
B．丙烯酰胺属于烃的衍生物
C．丙烯酰胺能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．丙烯酰胺能使溴的四氯化碳溶液褪色
(6)聚丙烯酰胺(PAM)是一种合成有机高分子絮凝剂，写出由丙烯酰胺合成聚丙烯酰胺的化学方程式：。
解析：(1)由结构简式可知，M分子含有的官能团为酚羟基、酯基和羧基。(2)浓硫酸作用下M能与乙醇共热发生酯化反应，酯化反应属于取代反应。故选B。(3)M分子含有的官能团酚羟基、酯基和羧基都能与氢氧化钠溶液反应，其中1 mol酚酯基消耗2 mol氢氧化钠，则1 mol M最多能消耗氢氧化钠的质量为1 mol×4×40 g·mol-1＝160 g。(4)丙烯酰胺分子中有C、H、N、O四种原子，由题图可知，其结构简式为CH2===CHCONH2。(5)丙烯酰胺分子中存在氨基，所有原子不可能在同一平面内，A正确；丙烯酰胺中含C、H、N、O四种元素，属于烃的衍生物，B正确；丙烯酰胺中含碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，C正确；丙烯酰胺中含碳碳双键，能使溴的四氯化碳溶液褪色，D正确。(6)由丙烯酰胺合成聚丙烯酰胺，发生加聚反应，该反应的化学方程式为。
12．（18分）（2024·黑龙江哈尔滨三调）化合物Q是一种药物的中间体，某研究小组设计如下合成路线制备化合物Q。
已知：Ⅰ.RCOClRCONHR′
Ⅱ.
回答下列问题：
(1) 的化学名称为苯甲醚，反应②的试剂和反应条件为浓硝酸、浓硫酸、加热。
(2)有机物B的结构简式为，有机物C中官能团的名称为醚键、酰胺基。
(3)反应⑥的反应类型为取代反应；反应⑦的化学方程式为
。
(4)下列说法不正确的是BD（填字母）。
A．设计反应①和⑤是为了保护酚羟基
B．有机物E、G的结构中均含有2个手性碳原子
C．反应①⑦中K2CO3的作用相同
D．反应③⑩的反应类型分别为水解反应、消去反应
(5)有机物D的同分异构体中，同时含有苯环和硝基的有14种（不考虑立体异构）；其中核磁共振氢谱显示含3组吸收峰，且吸收峰面积比为6∶2∶1的同分异构体的结构简式为。
解析：由A的分子式以及C的结构简式可知，反应②为硝化反应，反应③为硝基转化为氨基的还原反应，可推知A为、B为，根据信息Ⅱ以及G的结构简式可知，F为。(3)反应⑥的反应类型为取代反应；反应⑦的化学方程式为―→。(4)设计反应①和⑤是为了保护酚羟基，A正确；有机物E中含有1个手性碳原子，G的结构中含有2个手性碳原子，B错误；反应①⑦中K2CO3的作用相同，都是中和酸，促进反应正向进行，C正确；反应③⑩的反应类型分别为还原反应、消去反应，D错误。(5)有机物D的同分异构体中，同时含有苯环和硝基，还有2个碳原子形成的烃基，如果取代基为—CH2CH2NO2，有1种结构；如果取代基为—CH(CH3)NO2，有1种结构；如果取代基为—CH2CH3、—NO2，有3种位置异构；如果取代基为—CH2NO2、—CH3，有3种位置异构；如果取代基为2个—CH3、1个—NO2，有6种位置异构，所以符合条件的同分异构体有14种。其中核磁共振氢谱显示含3组吸收峰，且吸收峰面积比为6∶2∶1的同分异构体的结构简式为。

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