资源简介

专题11 有机推断与合成
1.（2025·江苏·高考真题）G是一种四环素类药物合成中间体，其合成路线如下：
(1)A分子中，与2号碳相比，1号碳的键极性相对 (填“较大”或“较小”)。
(2)会产生与E互为同分异构体且含五元环的副产物，其结构简式为 。
(3)E分子中含氧官能团名称为醚键、羰基和 ，F分子中手性碳原子数目为 。
(4)写出同时满足下列条件的G的一种同分异构体的结构简式： 。
①含有3种不同化学环境的氢原子；②碱性条件下水解后酸化，生成X和Y两种有机产物，，X的相对分子质量为60，Y含苯环且能与溶液发生显色反应。
(5)写出以和为原料制备的合成路线流程图 (无机试剂和两碳以下的有机试剂任用，合成路线示例见本题题干)。
【答案】(1)较大
(2)
(3) 羧基 1
(4)或
(5)
【分析】
A 与B在甲醇钠和甲醇的作用下，脱去溴化氢，生成C，C水解并脱去羧基生成D，D与五氧化二磷反应成环，生成E，E先经过酯化，在和乙二醇反应生成F，F被四氢铝锂还原生成G，详细流程为：
据此解答。
【详解】（1）1号碳与两个酯基相连，2号碳只与一个酯基相连，酯基具有吸电子效应，使与其相连的碳原子上的电子云密度降低，从而增强了C—H键的极性，因此1号碳的C-H键极性相对较大。
（2）
由有机速破可知，D→E的反应是5号羧基与苯环上甲氧基同侧邻位碳上的H原子发生取代反应，而D中的4号羧基也可能发生类似反应，会生成含五元环的副产物。
（3）根据E的结构简式可知其含氧官能团还有羧基。F分子中只有与直接相连的碳原子是手性碳原子。
（4）
G的分子式为，其不饱和度为6.G的同分异构体在碱性条件下水解后酸化得到X和Y，且，Y含苯环且能与溶液发生显色反应，则Y含有酚羟基，因此该同分异构体是X与Y形成的酯。X的相对分子质量为60，据此可知X为，因此该同分异构体中含有2个基团，该基团不饱和度为1，苯环的不饱和度为4，不饱和度共为6，则该同分异构体不含其他不饱和结构。其分子中含有17个H原子，且H原子只有3种不同化学环境，说明该分子具有高度对称性，2个在苯环上处于对称位置。如果Cl原子连在苯环侧链中的碳原子上，则无论如何安排都不能得到只含有3种不同化学环境的H原子的结构，所以Cl原子连在苯环上。除外，其他11个H原子只有2种不同化学环境，则应含有一个只有1种化学环境的H原子的取代基，该基团只能为，苯环上未被取代的2个对称的H原子作为第3种化学环境的H原子，由此可得符合条件的同分异构体为：、。
（5）
根据目标产物逆向分析，目标产物为聚酯，其单体为和，其中可由先水解再酸化获得，而含有2个，流程中物质G含有结构，该结构是由被还原而来，则可由被还原而来，而可视为的亚甲基上的H原子被环己基取代，这一步骤与题给流程中的反应类似，因此可由与在和作用下反应生成，可由与HBr反应制得。具体合成路线为：。
2．（2024·江苏·高考真题）F是合成含松柏基化合物的中间体，其合成路线如下：
(1)A分子中的含氧官能团名称为醚键和 。
(2)中有副产物生成，该副产物的结构简式为 。
(3)的反应类型为 ；C转化为D时还生成和 (填结构简式)。
(4)写出同时满足下列条件的F的一种芳香族同分异构体的结构简式： 。
碱性条件下水解后酸化，生成X、Y和Z三种有机产物。X分子中含有一个手性碳原子；Y和Z分子中均有2种不同化学环境的氢原子，Y能与溶液发生显色反应，Z不能被银氨溶液氧化。
(5)已知：与性质相似。写出以、、和为原料制备的合成路线流程图 (无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)
【答案】(1)羰基
(2)
(3) 消去反应 N(CH3)3
(4)
(5)
【分析】A中羰基相连的甲基发生加成反应，得到的羟基与(CH3)2NH发生取代反应，得到物质B，B中N原子在CH3I和Ag2O、H2O的先后作用下，引入一个CH3，得到物质C；C受热发生消去反应，+N(CH3)3同OH-与相邻C上的H发生消去反应生成H2O和N(CH3)3，生成碳碳双键得到物质D，D的碳碳双键在H2O2的碱溶液作用下发生反应，后再酸化引入两个羟基则得到物质E，两个羟基与CH3COCH3在HCl环境中脱去H2O得到物质F。
【解析】（1）根据题中A分子的结构可知，其含氧官能团有醚键和羰基；
（2）
A生成B的过程是甲醛与A中羰基相连的甲基发生加成反应，得到的羟基与(CH3)2NH发生取代反应，结合副产物的分子式，可推断该副产物是一分子A结合了两分子的HCHO和(CH3)2NH，结构简式为。
（3）据分析，的反应类型为消去反应；C转化为D时还生成和N(CH3)3。
（4）
由题中F的结构简式可知其分子式是C13H16O4，其不饱和度为6，其芳香族同分异构体在碱性条件下水解后酸化，生成X、Y和Z三种有机产物，推断该同分异构体中含有两个酯基，X分子中含有一个手性碳原子，则有一个碳原子连接着四种互不相同的原子或原子团；Y和Z分子中均有2种不同化学环境的氢原子，Y能与溶液发生显色反应，则Y含有酚羟基，推断Y的结构简式是，Z不能被银氨溶液氧化，则Z不含醛基，推断Z的结构简式是CH3COOH；则X分子中共含有5个C原子，其中有-COOH，则推断其结构简式是；综上分析，该芳香族同分异构体的一种结构简式是。
（5）
结合物质E生成F的结构变化可推断与反应可生成目标产物的部分；产物的部分可由生成后与HCHO反应增长碳链得到，故设计合成路线：。
3．（2023·江苏·高考真题）化合物I是鞘氨醇激酶抑制剂，其合成路线如下：
(1)化合物A的酸性比环己醇的 (填“强”或“弱”或“无差别”)。
(2)B的分子式为，可由乙酸与反应合成，B的结构简式为 。
(3)A→C中加入是为了消耗反应中产生的 (填化学式)。
(4)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式： 。
碱性条件水解后酸化生成两种产物，产物之一的分子中碳原子轨道杂化类型相同且室温下不能使2%酸性溶液褪色；加热条件下，铜催化另一产物与氧气反应，所得有机产物的核磁共振氢谱中只有1个峰。
(5)G的分子式为，F→H的反应类型为 。
(6)写出以、和为原料制备的合成路线流图 (须用NBS和AIBN，无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
【答案】(1)强
(2)CH3COCl
(3)HCl
(4)
(5)取代反应
(6)
【分析】
与发生取代反应生成，可推知化学方程式为+CH3COCl→+HCl，可知B为CH3COCl；发生水解反应得到F：，与G：发生取代反应得到，可知化学方程式为+→+HBr，由此推知G为。
【解析】（1）
化合物A：中含有酚羟基，酚羟基酸性强于醇羟基，故化合物A的酸性比环己醇的强。
（2）由分析可知B的结构简式为CH3COCl。
（3）
A→C的化学方程式为+CH3COCl→+HCl，显碱性可以与HCl发生中和反应促进+CH3COCl→+HCl平衡正移，提供的产率，故A→C中加入是为了消耗反应中产生的HCl。
（4）
的同分异构体碱性条件水解后酸化生成两种产物，产物之一的分子中碳原子轨道杂化类型相同且室温下不能使2%酸性溶液褪色，说明其同分异构体为5，且该水解产物为苯甲酸；另一水解产物为丙醇，且加热条件下，铜催化该产物与氧气反应，所得有机产物的核磁共振氢谱中只有1个峰，由此确定该醇为2-丙醇，由此确定的同分异构体为。
（5）
由分析可知F→H的反应为+→+HBr，该反应为取代反应。
（6）
结合F→H可设计以下合成路线：。
4．（2022·江苏·高考真题）化合物G可用于药用多肽的结构修饰，其人工合成路线如下：
(1)A分子中碳原子的杂化轨道类型为 。
(2)B→C的反应类型为 。
(3)D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。
①分子中含有4种不同化学环境的氢原子；②碱性条件水解，酸化后得2种产物，其中一种含苯环且有2种含氧官能团，2种产物均能被银氨溶液氧化。
(4)F的分子式为，其结构简式为 。
(5)已知：(R和R'表示烃基或氢，R''表示烃基)；
写出以和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干) 。
【答案】(1)sp2和sp3
(2)取代反应
(3)
(4)
(5)
【分析】
A（）和CH3I发生取代反应生成B（）；B和SOCl2发生取代反应生成C（）；C和CH3OH发生取代反应生成D（）；D和NH2OH发生反应生成E（）；E经过还原反应转化为F，F经酸性水解后再调节pH到7转化为G，该过程酯基发生水解，酯基转化为羧基，则F为。
【解析】（1）A分子中，苯环上的碳原子和双键上的碳原子为sp2杂化，亚甲基上的碳原子为sp3杂化，即A分子中碳原子的杂化轨道类型为sp2和sp3。
（2）B→C的反应中，B中的羟基被氯原子代替，该反应为取代反应。
（3）
D的分子式为C12H14O3，其一种同分异构体在碱性条件水解，酸化后得2种产物，其中一种含苯环且有2种含氧官能团，2种产物均能被银氨溶液氧化，说明该同分异构体为酯，且水解产物都含有醛基，则水解产物中，有一种是甲酸，另外一种含有羟基和醛基，该同分异构体属于甲酸酯；同时，该同分异构体分子中含有4种不同化学环境的氢原子，则该同分异构体的结构简式为。
（4）
由分析可知，F的结构简式为。
（5）
根据已知的第一个反应可知，与CH3MgBr反应生成，再被氧化为，根据已知的第二个反应可知，可以转化为，根据流程图中D→E的反应可知，和NH2OH反应生成；综上所述，的合成路线为：。
5．（2021·江苏·高考真题）F是一种天然产物，具有抗肿瘤等活性，其人工合成路线如图:
(1)A分子中采取sp2杂化的碳原子数目是 。
(2)B的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式: 。
①分子中不同化学环境的氢原子个数比是2:2:2:1。
②苯环上有4个取代基，且有两种含氧官能团。
(3)A+B→C的反应需经历A+B→X→C的过程，中间体X的分子式为C17H17NO6。X→C的反应类型为 。
(4)E→F中有一种分子式为C15H14O4的副产物生成，该副产物的结构简式为 。
(5)写出以和为原料制备 的合成路线流程图 (无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
【答案】(1)7
(2)或
(3)消去反应
(4)
(5)
【分析】A和B在K2CO3作用、加热条件反应得到C、HF和H2O，C和H2发生还原反应得到D，D发生取代反应生成E，E发生取代反应得到F。
【详解】（1）从成键方式看，形成双键的中心原子通常采用sp2杂化，醛基和苯环中的碳原子为sp2杂化，饱和C为sp3杂化，故共有7个碳原子采取sp2杂化；故答案为:7；
（2）
B的一种同分异构体，环上有4个取代基，且有两种含氧官能团，根据其不饱和度可知，这两种含氧官能团为羟基和含羰基的官能团；分子中不同化学环境的氢原子个数比是2:2:2:1，说明分子结构具有一定的对称性，则该物质可能为或；故答案为:或；
（3）由题给C结构式可知，C的分子式为C17H15NO5；中间体X的分子式为C17H17NO6；结合C的结构简式可知X→C生成碳碳双键，反应类型为消去反应；故答案为:消去反应；
（4）
由E与F结构简式可知，E→F为甲氧基被-OH取代，则可能另一个甲氧基也被-OH取代，副产物的分子式为C15H14O4，则其结构简式为:；故答案为:；
（5）
以和为原料制备，两个碳环以-O-连接在一起，则一定会发生类似A+B→C的反应，则需要和，故需要先得到，还原得到，转换为；氧化为，和得到，可设计合成路线为: ；故答案为: 。
1．（2025·江苏常州·二模）F是合成苯胺喹唑啉类化合物的中间体，其合成路线如下：
(1)A中碳原子的杂化方式为 。
(2)D的分子式为，其结构简式为 。
(3)E→F的反应类型为 。
(4)写出同时满足下列条件的C的一种芳香族同分异构体的结构简式： 。
碱性条件下水解后的产物均能发生银镜反应，且产物之一中有4种不同化学环境的氢原子，其个数之比为。
(5)已知：①；
②。
写出以和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图见本题题干) 。
【答案】(1)、
(2)
(3)取代反应
(4)或
(5) (ⅰ：1，3-丙二醇用催化剂直接到丙二酸也可；ⅱ.流程中，表示为、也可)
【分析】
本题为有机合成题，结合E的结构简式和D的分子式可知，D的结构简式为：；E→F为E中氨基上的氢和中氯结合从而发生取代反应生成F；以此解题。
【详解】（1）根据A的结构简式可知，A中苯环上的碳和双键碳为sp2杂化，饱和碳为sp3杂化；
（2）
结合E的结构简式和D的分子式可知，D的结构简式为：；
（3）
E→F为E中氨基上的氢和中氯结合从而发生取代反应；
（4）
碱性条件下水解后的产物均能发生银镜反应说明其中含有醛基，产物之一中有4种不同化学环境的氢原子，其个数之比为，则符合要求的题为：或；
（5）
结合题中E→F可知，可由生成，结合信息①可知，由生成，结合B→C可知，由和生成，由生成，可由生成，故答案为： (ⅰ：1，3-丙二醇用催化剂直接到丙二酸也可；ⅱ.流程中，表示为、也可)。
2．（2025·江苏连云港·一模）化合物H是四氢异喹啉阿司匹林衍生物，其合成路线如下：
(1)C的分子式为C10H15NO2，则C的结构简式为 。
(2)D分子中含氧官能团的名称为 ，分子中采取sp2杂化的碳原子数目为 。
(3)D→E过程中发生的化学反应依次为加成反应和消去反应，则过程中生成的中间体X的结构简式为 。
(4)G的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。
①1mol该物质完全水解最多消耗4 mol NaOH。
②在酸性条件下水解后的一种产物能与FeCl3发生显色反应，且有3种不同化学环境的氢。
(5)写出以和为原料制备的合成路线流程图 (无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
【答案】(1)
(2) 醚键、酰胺基 13
(3)
(4)
(5)
【分析】合成四氢异喹啉阿司匹林衍生物的流程为：将A在作用下取代生成B，将B在的条件下与C进行取代反应生成D，把D在、甲苯、条件下成环转化为E，将E在条件下加成为F，最后将F在的条件下与G发生取代生成目标产物四氢异喹啉阿司匹林衍生物H，据此分析解答。
【详解】（1）C的分子式为，结合B与D的结构差异，可推出C的结构简式为：。
（2）D的结构简式为，则其含氧官能团的名称为：醚键、酰胺基；分子中采取杂化的碳原子分别位于2个苯环上（12个)和碳氧双键上(1个 )，共有13个，其余C原子处于饱和结构，采用的是杂化。
（3）D→E过程中发生的化学反应依次为加成反应和消去反应：，则可得到该过程中生成的中间体X的结构简式为：。
（4）G的一种同分异构体同时满足下列条件，①1mol该物质完全水解最多消耗4 mol NaOH：则含酯基且水解后的羟基要直接连接在苯环形成酚羟基继续消耗NaOH；②在酸性条件下水解后的一种产物能与发生显色反应，且有3种不同化学环境的氢：更进一步得到水解产物含酚羟基结构且在苯环上取代还要处于对称位置，则符合条件的同分异构体有：。
（5）根据题干的转化流程，先将在催化剂作用下氧化为，再继续氧化为，加入作用下取代为，再与反应生成，最后成环生成产物；则合成路线图为：。
3．（2025·江苏南通·模拟预测）化合物G具有延缓衰老、预防心血管疾病等功效，其合成路线如下：
(1)B的分子式为，A→B的反应类型为 。
(2)C的分子式为，则C的结构简式为 。
(3)E→F的转化会经过如下过程：
①X中“*”标记的碳原子杂化类型为 。
②Y→F时，除F外还有一种生成物，该生成物的结构简式为 。
(4)写出同时满足下列条件的F的一种同分异构体的结构简式： 。
不能发生银镜反应；碱性条件下水解后酸化，生成两种有机产物，其中一种产物分子中含两个苯环，且有3种不同化学环境的氢原子，另一种产物分子中有2种不同化学环境的氢原子。
(5)已知：(R、、为烃基或氢原子)。写出以、、HCHO、和NBS为原料制备的合成路线流程图 (无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)。
【答案】(1)还原反应
(2)
(3)
(4)
(5)
【分析】由流程图得，A()在Fe/H+条件下发生反应生成B，B的分子式为，则可推知B为，B在1）NaNO2/HCl，2）H2O/加热下反应生成C，C的分子式为，可推知C为，C与在NaOH中发生取代反应生成D，D与NBS发生取代反应生成E，E与在下反应生成F，F与BBr3发生取代反应生成G，据此回答。
【详解】（1）
由分析知，A()在Fe/H+条件下发生反应生成B，B的分子式为，则可推知B为，A→B的反应类型为还原反应；
（2）
由分析知，C的结构简式为；
（3）①由X得结构可知，带“*”标记的碳原子上由3个和1对孤电子对（得到1个电子），故杂化类型为；
②对比Y和F的结构可知，Y→F时，除F外还有一种生成物，该生成物的结构简式为；
（4）
不能发生银镜反应，故不含有醛基或甲酸酯；碱性条件下水解后酸化，生成两种有机产物，其中一种产物分子中含两个苯环，且有3种不同化学环境的氢原子，另一种产物分子中有2种不同化学环境的氢原子的F的同分异构体为；
（5）
已知：(R、、为烃基或氢原子)以、、HCHO、和NBS为原料制备，与NBS发生取代反应生成，与在反应生成，与H2O在催化剂、加热条件下发生加成反应生成，在Cu的催化下氧化生成，与HCHO在碱性条件下发生已知反应生成，合成路线流程图为。
4．（2025·江苏宿迁·模拟预测）有机物I是合成某药物的重要中间体，某研究小组按以下路线合成该有机物(部分反应条件及试剂已简化)：
已知：
(1)写出E中含氧官能团的名称 。
(2)化合物D的沸点高于化合物C的可能原因是 。
(3)反应过程中涉及①加成反应、②消去反应、③加成反应的过程，写出消去反应所得产物的结构简式 。
(4)写出同时符合下列条件的G的同分异构体的结构简式 。
①遇溶液显紫红色；
②核磁共振氢谱表明，分子中有4种不同化学环境的氢原子。
(5)以丙酮()和为有机原料，利用以上合成路线中的相关信息，设计化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。
【答案】(1)醚键和酮羰基
(2)D结构中含有羟基，D分子间可形成氢键，分子间作用力较大，沸点较高；化合物C中不含羟基，分子间作用力较小，沸点较低
(3)
(4)、
(5)
【分析】
A和B发生已知信息中的羟醛缩合反应生成B，C2H6O2的不饱和度为0，即乙二醇，B和乙二醇反应可生成C，C经两步反应可得到D，D被酸性重铬酸钾氧化生成E，E和Ph3P=CH2反应生成F，F在酸性条件下水解得到G，结合G的分子式和H的结构知，G为，H经一系列反应可得有机物I。
【详解】（1）E中含两种含氧官能团，名称为醚键和酮羰基。
（2）化合物D中含有羟基，D分子间可形成氢键，分子间作用力较大，而化合物C中不含羟基，分子间作用力较小，所以化合物D的沸点高于化合物C的。
（3）
是羟醛缩合反应，过程中涉及①酮羰基的加成反应、②羟基的消去反应、③结构中碳碳双键的加成反应，A中的酮羰基和发生加成反应得到，发生消去反应得到，该有机物右上方的碳碳双键发生加成反应即可得到B。
（4）
G的分子式为C12H18O，不饱和度为，其同分异构体符合要求①遇溶液显紫红色，说明含有酚羟基；符合要求②核磁共振氢谱表明，分子中有4种不同化学环境的氢原子，说明其结构较为对称；符合题意的结构简式为、。
（5）
以丙酮和甲醇为原料合成，则需要发生类似A→B反应，故先将甲醇氧化为甲醛，甲醛和丙酮发生羟醛缩合反应生成CH2=CHCOCH3，CH2=CHCOCH3再和丙酮发生类似A→B的反应生成，再发生G→I等一系列反应即可得到目标产物，具体合成路线：。
5．（2025·江苏盐城·模拟预测）药物苯嘧磺草胺中间体，合成路线如下。
(1)中含氧官能团的名称为 。
(2)的反应过程中还会生成一种副产物，其结构简式为 。
(3)的反应类型为 。
(4)的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式 。
①苯环上有三个取代基
②酸性条件下能水解，水解产物之一能与溶液发生显色反应
③核磁共振氢谱有3组峰，峰面积之比为
(5)写出以为原料制备（为苯基）的合成路线流程图（无机试剂和流程中有机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干） 。
【答案】(1)硝基、酯基
(2)
(3)取代反应
(4)或
(5)或
【分析】
原料A与HNO3在H2SO4、加热条件下发生硝化反应，苯环上引入-NO2，生成B，B在CH3COOH/Fe作用下，硝基发生还原反应，-NO2被还原为-NH2，生成C，C与在作用下，氨基作为亲核试剂，攻击酯基碳，发生亲核取代反应生成D，D与在CH3ONa/DMF条件下，构建出含氮杂化的物质E，E与在NaHCO3作用下，发生反应得到最终产物F。
【详解】（1）根据B的结构式可知，中含氧官能团的名称为硝基和酯基。
（2）
根据分析可知C→D发生的是亲核取代反应，氨基上有两个H原子，故还生成的副产物为：。
（3）根据流程图可知，E中-NH-的氢原子被-CH3取代生成F，即反应类型为取代反应。
（4）
已知D的结构简式，可知其分子式为C10H9O4FCl，要满足①苯环上有三个取代基，②酸性条件下能水解，水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应，③核磁共振氢谱有3组峰，峰面积之比为6：2：1，可推出其同分异构体结构可为：或。
（5）
根据已知信息，要以为原料制备，可以先将其与HNO3在H2SO4、加热条件下发生硝化反应生成物质，其在CH3COOH/Fe作用下被还原，随后与在作用下生成，该物质在CH3ONa和DMF作用下构建出含氮杂环，生成最终产物，此外在生成后也可先与在CH3ONa和DMF作用下生成，然后在作用下生成最终产物，故流程图可表示为：
或。
6．（2025·江苏南京·模拟预测）沙丁胺醇（G）可用于治疗哮喘，其合成路线如下（-Ph代表苯基）：
(1)A的含氧官能团名称为 。
(2)B→C中有副产物X（与B互为同分异构体）生成，X的结构简式为 。
(3)写出同时满足下列条件的D的一种芳香族同分异构体的结构简式： 。酸性条件下水解所得的三种产物均有2种不同化学环境的氢原子，其中一种产物遇溶液显色。
(4)与相比，D→E中用试剂的优点是 。
(5)写出以和为原料制备的合成路线流程图 （无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干）。
【答案】(1)酚羟基、羧基
(2)、、
(3)
(4)使用可引入苄基保护氨基，提高反应选择性，且后续易通过加氢脱除，便于目标产物合成，减少副产物的生成
(5)
【分析】
由题意可知，A（）与乙酸酐发生取代反应生成B（），B在作用下生成C（），C在三氯甲烷的作用下，甲基上的氢被一个溴原子取代，生成D（），D与发生取代反应生成E（），E在作用下发生还原反应生成F（），F与在作用下生成G（）。
【详解】（1）分析A的结构简式可知A的含氧官能团为酚羟基和羧基，故答案为：酚羟基、羧基；
（2）
由题意可知B→C的反应为B中酯基断开形成酰基和酚羟基，酰基取代酚羟基对位上的H，生成C，X为副产物，且与B互为同分异构体，可知X的是酰基取代了苯环上酚羟基邻位或者间位上的H，所以X为、、，故答案为：、、；
（3）
D的一种芳香族同分异构体需要满足的条件是酸性条件下水解得到3种产物均有2种不同化学环境的氢原子，其中一种产物遇溶液显色，可知D的同分异构体含有两个酯基，且水解产物含有酚羟基。均有2种不同化学环境的氢原子，可知该同分异构体高度对称，符合条件的结构简式为：，故答案为：；
（4）在合成路线中，使用时，苄基可先参与反应引入，后通过催化加氢移除，避免直接用可能导致的复杂副产物，故答案为：使用引入苄基可保护氨基，提高反应选择性，且后续易通过加氢脱除，便于目标产物合成，减少副产物的生成；
（5）
结合题意和本题题干中的合成路线可知：中的酚羟基与发生酯化反应，生成，中的醛基在被催化氧化生成羧基得到，在作用下生成，与加成生成，中的醇羟基和羧基脱水缩合生成目标产物，故答案为：。
7．（2025·江苏泰州·模拟预测）有机物G可以通过如下路线进行合成：
(1)有机物B只有一种含氧官能团且能发生银镜反应，B的结构简式为 。
(2)有机物C中含有咪唑()的结构，咪唑与苯性原相似，且所有原子均位于同一平面。咪唑分子中轨道杂化方式为杂化的原子共有 个。
(3)C→D反应分为多步，其中有→D的转化过程，该转化的最后一步反应类型为 反应。
(4)F→G的反应条件除用外，也可以选择下列物质中的 (填字母)。
A．浓硫酸 B．，催化剂 C．
(5)F的一种同分异构体满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。
能与溶液反应，能发生水解反应。水解后所得两种有机产物的碳原子数相同，且均含有2种化学环境不同的氢，其中一种水解产物具有顺反异构体。
(6)已知：RCOOHRCONHR′(R、R′表示H或烃基)。写出以、、、、为原料制备的合成路线流程图： 。(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
【答案】(1)
(2)5
(3)消去反应
(4)C
(5)
(6)
【分析】有机物B只有一种含氧官能团且能发生银镜反应， 说明其中含有，结合B的分子式可以推知B为，C和先发生成环反应，生成，然后环上的酯基水解，生成，再发生羟基的消去反应，生成D物质，D和发生反应生成E，E经过一系列反应生成F，F和溴乙烷发生取代反应生成G。
【详解】（1）根据分析可知，可以推知B为。
（2）有机物C中含有咪唑()的结构，咪唑与苯性原相似，且所有原子均位于同一平面。咪唑分子中轨道杂化方式为杂化的原子为氮原子和碳原子，共有5个。
（3）C和先发生成环反应，生成，然后环上的酯基水解，生成，再发生羟基的消去反应，生成D物质。所以转化的最后一步反应类型为消去反应。
（4）F和发生取代反应生成G，同时生成HBr，加入的作用是除去， 使平衡正向移动，提高反应物的转化率，浓硫酸或、催化剂均不能消耗具有碱性可以消耗，故选C。
（5）F的一种同分异构体满足条件:能与溶液反应，能发生水解反应，说明其中含有酰胺基和羧基，水解后所得两种有机产物的碳原子数相同，且均含有2种化学环境不同的氢， 其中一种水解产物具有顺反异构体，说明其中含有苯环和碳碳双键，且为对称的结构，则满足条件的同分异构体为：。
（6）利用和发生C生成D的反应原理得到，和发生D生成E的反应原理得到，发生水解反应生成，和发生取代反应生成，和发生取代反应生成，所以其合成线路为：。
8．（2025·江苏扬州·模拟预测）G是合成苯并咪唑类化合物的中间体，其合成路线如下：
(1)B→C所需的试剂为 。
(2)C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。
①能与溶液发生显色反应；
②1mol该物质能与4mol NaOH反应，产物中有机物只有1种；
③分子中不同化学环境的氢原子数目比为1：2：3：4。
(3)D→E的反应类型为 。
(4)X的分子式为，X的结构简式为 。
(5)已知：，（R、、表示烃基）
写出以、为原料制备的合成路线流程图 （无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干）。
【答案】(1)浓、浓、
(2)或
(3)还原反应
(4)
(5)
【分析】A发生取代反应得到B，B发生硝化反应生产C，C酰胺基水解转化为氨基得到D为，D中硝基转化为氨基发生还原反应得到E，F与X发生取代反应得到G，根据(4)中X的分子式、结合G的结构可知X为；
【详解】（1）B→C为苯环上引入硝基的反应，则所需的试剂为浓、、；
（2）C的一种同分异构体同时满足下列条件，①能与溶液发生显色反应；则含酚羟基；
②1mol该物质能与4mol NaOH反应，产物中有机物只有1种；
③分子中不同化学环境的氢原子数目比为1：2：3：4，综上，该同分异构体的结构简式为或；
（3）据分析，D→E的反应类型为还原反应；
（4）
（5）要得到目标产物，可根据信息由在HAc、加热下生成，可由还原生成，可用原料和生成，可由生成，则合成线路为：
9．（2025·江苏苏州·三模）化合物I是一种药物中间体，可由下列路线合成(Ph代表苯基，部分反应条件略去)：
已知：RMgX易与含活泼氢化合物(HY)反应：
HY代表H2O、ROH、RNH2、RC≡CH等。
(1)A→B中使用MnO2而不使用KMnO4(H+)的原因是 。
(2)E→F反应中，下列物质不能用作反应溶剂的是 。(填标号)。
a．CH3OCH3　b．CH3CH2OH　c．　d．CH3COOH
(3)化合物H的分子式为C31H26N2O，则其结构简式为 。
(4)J是相对分子质量比D少14的一种有机物，写出同时满足下列条件的J的一种链状同分异构体的结构简式： 。
①含有1个手性碳原子②含有2个碳碳三键且不含甲基
(5)写出以和CH3Br为原料制备的合成路线流图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干) 。
【答案】(1)防止B中的醛基被进一步氧化
(2)bcd
(3)
(4)或
(5)
【分析】
G中含有羟基，羟基易被MnO2氧化为羰基，化合物H的分子式为C31H26N2O，可知G中羟基氧化为羰基，H结构简式为。
【详解】（1）KMnO4(H+)的氧化性大于MnO2，为防止B中的醛基被进一步氧化，A→B中使用MnO2而不使用KMnO4(H+)。
（2）
RMgX易与含活泼氢化合物(HY)反应，HY代表H2O、ROH、RNH2、RC≡CH等，CH3CH2OH、CH3COOH含有-OH，含有N-H键，为防止F与CH3CH2OH、 、CH3COOH反应， E→F反应中，不能用作反应溶剂的是bcd。
（3）
G中含有羟基，羟基被MnO2氧化为羰基生成H，化合物H的分子式为C31H26N2O，其结构简式为。
（4）
J是相对分子质量比D少14的一种有机物，即J分子比D少1个CH2，分子式为C7H9N，①含有1个手性碳原子，②含有2个碳碳三键且不含甲基，满足条件的J的链状同分异构体的结构简式为或。
（5）
被二氧化锰氧化为，CH3Br和Mg反应生成CH3MgBr，与CH3MgBr反应生成，被二氧化锰氧化为，与CH3MgBr反应生成,合成路线为。
10．（2025·江苏苏州·三模）有机物G的一种合成路线如下图所示（反应②的条件未列出）。
(1)反应②还需的反应物和条件是 。
(2)化合物E的结构简式为 。
(3)反应⑥的反应类型为 。
(4)的一种同分异构体符合下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。
I．能使溴的溶液褪色，能与Na反应放出不能与溶液反应。
(5)已知：。设计以1，3-丁二烯、和为原料制取的路线图（无机试剂及有机溶剂任用）。 。
【答案】(1)浓硫酸、加热
(2)
(3)取代反应
(4)
(5)
【分析】
A（）发生反应生成B（），B发生取代反应生成C（），C发生反应生成D（），D酯化生成E（），E发生取代反应生成F（），F与发生取代反应生成G（），据此分析；
【详解】（1）反应②为醇的取代反应，还需的反应物和条件是HBr、加热；
（2）
根据分析可知，化合物E的结构简式为；
（3）根据分析可知，反应⑥的反应类型为取代反应；
（4）
不饱和度为3，分子式为，I．能使溴的溶液褪色，说明含有碳碳双键或碳碳三键，能与Na反应放出，说明含有羟基，不能与溶液反应，说明不含羧基，有多种同分异构体，其中之一结构简式：；
（5）
根据信息可知，由按题干所给信息进行反应生成，1，3-丁二烯与HBr加成生成，发生C→D反应生成，酯化生成，故流程： 。
11．（2025·江苏·一模）某降血脂药物吉非罗齐(G)的一种合成路线如下：
(1)下列关于化合物E和G的说法正确的是_______。
A．官能团种类相同 B．都含有手性碳原子
C．都能使酸性溶液褪色 D．可以使用质谱仪区分
(2)在下图中标出B中酸性最强氢原子所连接的碳原子 。
(3)已知C的分子式为，C的结构简式为 。
(4)E→F的反应需经历E→X→F的过程，中间产物 X 和G互为同分异构体，写出该中间产物X的结构简式 。
(5)写出满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式 。
能和溶液显色；碱性条件下水解酸化后得到的产物中均有2种不同的氢原子
(6)已知：；。写出以、乙醇为原料制备的合成路线图 (须使用i-Pr2NH、DMF，无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
【答案】(1)ACD
(2)
(3)
(4)
(5)
(6)
【分析】
由有机物的转化关系可知，乙醇钠作用下，A与一碘甲烷发生取代反应生成B和碘化氢，乙醇钠作用下B与发生取代反应生成D，则C为；D先在氢氧化钠溶液中发生水解反应，后加入盐酸酸化脱去一个羧基生成E，E与一碘甲烷发生取代反应生成，反应生成的与乙醇钠反应生成F，F与盐酸发生复分解反应生成G。
【详解】（1）A．由结构简式可知，化合物E和G都含羧基、醚键，官能团种类相同，故正确；
B．化合物E中连羧基的碳为手性碳原子，G不含有手性碳原子，故错误；
C．由结构简式可知，化合物E和G的苯环上都连有甲基，都能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应使溶液褪色，故正确；
D．由结构简式可知，化合物E和G相对分子质量不同，可以使用质谱仪区分两者，故正确；
故选ACD；
（2）
氧元素的电负性大，B分子中氧原子的吸电子能力强，则 2个酯基中间的碳原子上的氢原子易于离解，酸性更强，所以B中酸性最强的氢原子所连接的碳原子是，故答案为：；
（3）
由分析可知，C的结构简式为，故答案为：；
（4）
由分析可知，E→X→F的过程为E与一碘甲烷发生取代反应生成，反应生成的与乙醇钠反应生成F，则X为，故答案为：；
（5）
D的同分异构体能和氯化铁溶液显色说明同分异构体分子中含有酚羟基，碱性条件下水解酸化后得到的产物中均有2种不同的氢原子说明分子中含有酯基且结构对称，则符合条件的结构简式为，故答案为：；
（6）
发生消去反应生成，被高锰酸钾氧化为，和乙醇发生酯化反应生成,在i-Pr2NH、DMF作用下生成，水解生成，合成路线为。
12．（2025·江苏·三模）有机化合物H是一种利尿药物的中间体，其一种合成路线如图所示：
(1)AB所需的反应物及反应条件是 。
(2)的反应类型为 。
(3)F的分子式为，F的结构简式为 。
(4)写出同时满足下列条件的H的一种同分异构体的结构简式： 。
①含有两个苯环，能使溴的四氯化碳溶液褪色；
②含有四种不同化学环境的氢。
(5)已知：①甲苯中甲基为邻对位定位基，使新引入的基团在其邻对位；
②苯甲酸中羧基为间位定位基，使新引入的基团在其间位。
设计以，、为原料制备的合成路线 。(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)
【答案】(1)Cl2、FeCl3
(2)取代反应
(3)
(4)或
(5)
【分析】
A到B发生苯环上的氯代，所需的反应物及反应条件是：Cl2、FeCl3；B到C发生还原反应，C到D氨基和羧基发生取代反应生成酰胺基，D发生氧化反应得到E，F的分子式为：，根据E和G的结构简式可知F为：，E发生水解反应得到F，F与发生取代反应得到G，G与乙醛反应得到H。
【详解】（1）根据分析，AB所需的反应物及反应条件是：Cl2、FeCl3；
（2）的反应类型为：取代反应；
（3）
F的结构简式为：；
（4）
H的同分异构体满足：①含有两个苯环，能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明含碳碳双键；②含有四种不同化学环境的氢，满足条件的结构简式为：或；
（5）
甲苯发生硝化反应得到，发生氧化反应得到，发生还原反应得到，与反应得到，与HCHO发生反应得到，故合成路线为：。
13．（2025·江苏南京·二模）氘代丁苯那嗪(G)可用于治疗成人迟发性运动障碍，其合成路线如下：
(1)B分子中的官能团名称为羰基和 。
(2)B→C的反应类型为 。
(3)C→D中有副产物生成，该副产物一种可能的结构简式为 。
(4)E转化为G时，还生成一种胺类化合物，其结构简式为 。
(5)写出同时满足下列条件的F的一种芳香族同分异构体的结构简式 。
能发生水解反应，生成X、Y两种有机产物。X分子中氕(H)原子与氘(D)原子的个数比为1:6；Y分子中不同化学环境的氢原子个数比是2:2:2:1:1，能被银氨溶液氧化。
(6)已知：，其中、表示烃基。写出以、为原料制备的合成路线流程图 。(无机试剂和有机溶剂任用，少量有机试剂可参照题目合成路线中的使用，合成路线示例见本题题干)
【答案】(1)酯基
(2)取代反应
(3)或
(4)或
(5)或
(6)
【分析】
在、作用下反应生成，与在一定条件下发生取代反应生成，与甲醛、在碱性条件下、加热发生反应，D与CH3I反应生成，与F在碱性环境反应生成，据此解答。
【详解】（1）
根据B的结构简式()可知，B分子中的官能团名称为羰基和酯基；
（2）
由分析可知，B()与在一定条件下发生取代反应生成C()，则B→C的反应类型为取代反应；
（3）
根据C→D的反应和D()的分子式，则副产物可能的结构简式为或；
（4）
根据元素守恒可知，与在碱性环境下反应生成的同时有和HI生成，则E转化为G时，还生成一种胺类化合物，其结构简式为：（或）；
（5）
F的一种芳香族同分异构体能发生水解反应，生成X、Y两种有机产物。X分子中氕(H)原子与氘(D)原子的个数比为1∶6，则X的结构简式为；Y分子中不同化学环境的氢原子个数比是2∶2∶2∶1∶1，能被银氨溶液氧化，即Y分子含有5种等效氢，且每种等效氢的氢原子个数之比为2∶2∶2∶1∶1，同时含有醛基，则Y的结构简式为或，所以满足条件的F的同分异构体结构中含有苯环、酰胺基和醛基，则其同分异构体的结构简式为或；
（6）
根据题干合成路线中A转化为B的条件有：，结合合成路线中B转为生成C条件有：，再结合已知信息，可得其合成路线为：。
14．（2025·江苏·二模）化合物G是一种麻醉药物，其合成路线如下：
(1)B分子中采取杂化和杂化的碳原子个数比为 。
(2)E→F中有副产物生成，该副产物的结构简式为 。
(3)F→G的过程中，除用作反应物，另一作用为 。
(4)G的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。
①分子中含有4种不同环境的氢原子②酸性条件水解，产物之一为碳酸
(5)写出以和为原料制备的合成路线流程图 。(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
【答案】(1)9:2
(2)
(3)吸收生成的HCl，提高F的转化率
(4)或
(5)
【分析】A与先发生加成反应，后发生消去反应生成B，B发生还原反应生成C，C发生取代反应生成D，D通过加成反应、取代反应得到E，E中氯原子发生取代反应得到F，F发生取代反应得到G，据此回答；
【详解】（1）B分子中苯环上的碳原子和双键上的碳原子为杂化，采取杂化的碳原子个数为9，乙基中的碳原子为杂化，采取杂化的碳原子个数为2，个数比为9:2；
（2）
E中有2个氯原子，均可发生取代反应，根据副产物分子式，可知副产物的结构简式为；
（3）
中含有氨基，具有碱性，可以与产物HCl反应，则F→G的过程中，除用作反应物，另一作用为吸收生成的HCl，提高F的转化率；
（4）
G的一种同分异构体分子在酸性条件水解，产物之一为碳酸，根据分子中N、O原子数目，说明结构中含有碳酸形成的酯基和肽键，则含有基团：，分子中含有4种不同环境的氢原子，说明结构高度对称，符合条件的结构简式有：或；
（5）
发生氧化反应生成，与发生取代反应生成，发生题中流程D→E的反应生成，发生水解反应生成对苯二甲醇，对苯二甲醇发生缩聚反应得到，则合成路线为：
。
15．（2025·江苏·一模）化合物G是一种激素类药物，其合成路线如下：
(1)A分子中碳原子的杂化类型为 。
(2)B分子中含氧官能团的名称为 。
(3)化合物C的分子式为，C的结构简式为 。
(4)F的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。酸性条件下能水解生成M和N，M和N均可被酸性溶液氧化且生成相同的芳香族化合物，该芳香族化合物分子中不同化学环境的氢原子数目之比为1：1。
(5)写出以合成的合成路线流程图 （无机试剂、有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。
【答案】(1)sp2、sp3
(2)羰基和醚键
(3)
(4)
(5)；或
【分析】
A与发生取代反应生成B，B经还原生成C（），C与1）PBr3、2）Mg，(C2H5)2O反应生成D，D与在酸性条件下反应生成E，E在H2SO4和HI条件下生成F，据此分析；
【详解】（1）A分子中碳原子在苯环上的杂化类型为sp2，在甲基上的杂化类型为sp3；
（2）B分子中含氧官能团的名称为羰基和醚键；
（3）
化合物C的分子式为，根据分析可知，C的结构简式为；
（4）
酸性条件下能水解生成M和N，可推知含有酯基，M和N均可被酸性溶液氧化且生成相同的芳香族化合物，则水解后的羧酸与醇具有相同C原子数，被酸性溶液氧化后，生成相同的羧酸，该芳香族化合物分子中不同化学环境的氢原子数目之比为1：1，则芳香族化合物为，逆推可知，同分异构体结构简式为；
（5）
由题干中D转化成E，可知合成和即可得合成产物，合成路线为：；；或。
21世纪教育网(www.21cnjy.com)
21世纪教育网(www.21cnjy.com)
21世纪教育网(www.21cnjy.com)专题11 有机推断与合成
1.（2025·江苏·高考真题）G是一种四环素类药物合成中间体，其合成路线如下：
(1)A分子中，与2号碳相比，1号碳的键极性相对 (填“较大”或“较小”)。
(2)会产生与E互为同分异构体且含五元环的副产物，其结构简式为 。
(3)E分子中含氧官能团名称为醚键、羰基和 ，F分子中手性碳原子数目为 。
(4)写出同时满足下列条件的G的一种同分异构体的结构简式： 。
①含有3种不同化学环境的氢原子；②碱性条件下水解后酸化，生成X和Y两种有机产物，，X的相对分子质量为60，Y含苯环且能与溶液发生显色反应。
(5)写出以和为原料制备的合成路线流程图 (无机试剂和两碳以下的有机试剂任用，合成路线示例见本题题干)。
2．（2024·江苏·高考真题）F是合成含松柏基化合物的中间体，其合成路线如下：
(1)A分子中的含氧官能团名称为醚键和 。
(2)中有副产物生成，该副产物的结构简式为 。
(3)的反应类型为 ；C转化为D时还生成和 (填结构简式)。
(4)写出同时满足下列条件的F的一种芳香族同分异构体的结构简式： 。
碱性条件下水解后酸化，生成X、Y和Z三种有机产物。X分子中含有一个手性碳原子；Y和Z分子中均有2种不同化学环境的氢原子，Y能与溶液发生显色反应，Z不能被银氨溶液氧化。
(5)已知：与性质相似。写出以、、和为原料制备的合成路线流程图 (无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)
3．（2023·江苏·高考真题）化合物I是鞘氨醇激酶抑制剂，其合成路线如下：
(1)化合物A的酸性比环己醇的 (填“强”或“弱”或“无差别”)。
(2)B的分子式为，可由乙酸与反应合成，B的结构简式为 。
(3)A→C中加入是为了消耗反应中产生的 (填化学式)。
(4)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式： 。
碱性条件水解后酸化生成两种产物，产物之一的分子中碳原子轨道杂化类型相同且室温下不能使2%酸性溶液褪色；加热条件下，铜催化另一产物与氧气反应，所得有机产物的核磁共振氢谱中只有1个峰。
(5)G的分子式为，F→H的反应类型为 。
(6)写出以、和为原料制备的合成路线流图 (须用NBS和AIBN，无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
4．（2022·江苏·高考真题）化合物G可用于药用多肽的结构修饰，其人工合成路线如下：
(1)A分子中碳原子的杂化轨道类型为 。
(2)B→C的反应类型为 。
(3)D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。
①分子中含有4种不同化学环境的氢原子；②碱性条件水解，酸化后得2种产物，其中一种含苯环且有2种含氧官能团，2种产物均能被银氨溶液氧化。
(4)F的分子式为，其结构简式为 。
(5)已知：(R和R'表示烃基或氢，R''表示烃基)；
写出以和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干) 。
5．（2021·江苏·高考真题）F是一种天然产物，具有抗肿瘤等活性，其人工合成路线如图:
(1)A分子中采取sp2杂化的碳原子数目是 。
(2)B的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式: 。
①分子中不同化学环境的氢原子个数比是2:2:2:1。
②苯环上有4个取代基，且有两种含氧官能团。
(3)A+B→C的反应需经历A+B→X→C的过程，中间体X的分子式为C17H17NO6。X→C的反应类型为 。
(4)E→F中有一种分子式为C15H14O4的副产物生成，该副产物的结构简式为 。
(5)写出以和为原料制备 的合成路线流程图 (无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
1．（2025·江苏常州·二模）F是合成苯胺喹唑啉类化合物的中间体，其合成路线如下：
(1)A中碳原子的杂化方式为 。
(2)D的分子式为，其结构简式为 。
(3)E→F的反应类型为 。
(4)写出同时满足下列条件的C的一种芳香族同分异构体的结构简式： 。
碱性条件下水解后的产物均能发生银镜反应，且产物之一中有4种不同化学环境的氢原子，其个数之比为。
(5)已知：①；
②。
写出以和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图见本题题干) 。
2．（2025·江苏连云港·一模）化合物H是四氢异喹啉阿司匹林衍生物，其合成路线如下：
(1)C的分子式为C10H15NO2，则C的结构简式为 。
(2)D分子中含氧官能团的名称为 ，分子中采取sp2杂化的碳原子数目为 。
(3)D→E过程中发生的化学反应依次为加成反应和消去反应，则过程中生成的中间体X的结构简式为 。
(4)G的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。
①1mol该物质完全水解最多消耗4 mol NaOH。
②在酸性条件下水解后的一种产物能与FeCl3发生显色反应，且有3种不同化学环境的氢。
(5)写出以和为原料制备的合成路线流程图 (无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
3．（2025·江苏南通·模拟预测）化合物G具有延缓衰老、预防心血管疾病等功效，其合成路线如下：
(1)B的分子式为，A→B的反应类型为 。
(2)C的分子式为，则C的结构简式为 。
(3)E→F的转化会经过如下过程：
①X中“*”标记的碳原子杂化类型为 。
②Y→F时，除F外还有一种生成物，该生成物的结构简式为 。
(4)写出同时满足下列条件的F的一种同分异构体的结构简式： 。
不能发生银镜反应；碱性条件下水解后酸化，生成两种有机产物，其中一种产物分子中含两个苯环，且有3种不同化学环境的氢原子，另一种产物分子中有2种不同化学环境的氢原子。
(5)已知：(R、、为烃基或氢原子)。写出以、、HCHO、和NBS为原料制备的合成路线流程图 (无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)。
4．（2025·江苏宿迁·模拟预测）有机物I是合成某药物的重要中间体，某研究小组按以下路线合成该有机物(部分反应条件及试剂已简化)：
已知：
(1)写出E中含氧官能团的名称 。
(2)化合物D的沸点高于化合物C的可能原因是 。
(3)反应过程中涉及①加成反应、②消去反应、③加成反应的过程，写出消去反应所得产物的结构简式 。
(4)写出同时符合下列条件的G的同分异构体的结构简式 。
①遇溶液显紫红色；
②核磁共振氢谱表明，分子中有4种不同化学环境的氢原子。
(5)以丙酮()和为有机原料，利用以上合成路线中的相关信息，设计化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。
5．（2025·江苏盐城·模拟预测）药物苯嘧磺草胺中间体，合成路线如下。
(1)中含氧官能团的名称为 。
(2)的反应过程中还会生成一种副产物，其结构简式为 。
(3)的反应类型为 。
(4)的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式 。
①苯环上有三个取代基
②酸性条件下能水解，水解产物之一能与溶液发生显色反应
③核磁共振氢谱有3组峰，峰面积之比为
(5)写出以为原料制备（为苯基）的合成路线流程图（无机试剂和流程中有机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干） 。
6．（2025·江苏南京·模拟预测）沙丁胺醇（G）可用于治疗哮喘，其合成路线如下（-Ph代表苯基）：
(1)A的含氧官能团名称为 。
(2)B→C中有副产物X（与B互为同分异构体）生成，X的结构简式为 。
(3)写出同时满足下列条件的D的一种芳香族同分异构体的结构简式： 。酸性条件下水解所得的三种产物均有2种不同化学环境的氢原子，其中一种产物遇溶液显色。
(4)与相比，D→E中用试剂的优点是 。
(5)写出以和为原料制备的合成路线流程图 （无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干）。
7．（2025·江苏泰州·模拟预测）有机物G可以通过如下路线进行合成：
(1)有机物B只有一种含氧官能团且能发生银镜反应，B的结构简式为 。
(2)有机物C中含有咪唑()的结构，咪唑与苯性原相似，且所有原子均位于同一平面。咪唑分子中轨道杂化方式为杂化的原子共有 个。
(3)C→D反应分为多步，其中有→D的转化过程，该转化的最后一步反应类型为 反应。
(4)F→G的反应条件除用外，也可以选择下列物质中的 (填字母)。
A．浓硫酸 B．，催化剂 C．
(5)F的一种同分异构体满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。
能与溶液反应，能发生水解反应。水解后所得两种有机产物的碳原子数相同，且均含有2种化学环境不同的氢，其中一种水解产物具有顺反异构体。
(6)已知：RCOOHRCONHR′(R、R′表示H或烃基)。写出以、、、、为原料制备的合成路线流程图： 。(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
8．（2025·江苏扬州·模拟预测）G是合成苯并咪唑类化合物的中间体，其合成路线如下：
(1)B→C所需的试剂为 。
(2)C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。
①能与溶液发生显色反应；
②1mol该物质能与4mol NaOH反应，产物中有机物只有1种；
③分子中不同化学环境的氢原子数目比为1：2：3：4。
(3)D→E的反应类型为 。
(4)X的分子式为，X的结构简式为 。
(5)已知：，（R、、表示烃基）
写出以、为原料制备的合成路线流程图 （无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干）。
9．（2025·江苏苏州·三模）化合物I是一种药物中间体，可由下列路线合成(Ph代表苯基，部分反应条件略去)：
已知：RMgX易与含活泼氢化合物(HY)反应：
HY代表H2O、ROH、RNH2、RC≡CH等。
(1)A→B中使用MnO2而不使用KMnO4(H+)的原因是 。
(2)E→F反应中，下列物质不能用作反应溶剂的是 。(填标号)。
a．CH3OCH3　b．CH3CH2OH　c．　d．CH3COOH
(3)化合物H的分子式为C31H26N2O，则其结构简式为 。
(4)J是相对分子质量比D少14的一种有机物，写出同时满足下列条件的J的一种链状同分异构体的结构简式： 。
①含有1个手性碳原子②含有2个碳碳三键且不含甲基
(5)写出以和CH3Br为原料制备的合成路线流图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干) 。
10．（2025·江苏苏州·三模）有机物G的一种合成路线如下图所示（反应②的条件未列出）。
(1)反应②还需的反应物和条件是 。
(2)化合物E的结构简式为 。
(3)反应⑥的反应类型为 。
(4)的一种同分异构体符合下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。
I．能使溴的溶液褪色，能与Na反应放出不能与溶液反应。
(5)已知：。设计以1，3-丁二烯、和为原料制取的路线图（无机试剂及有机溶剂任用）。 。
11．（2025·江苏·一模）某降血脂药物吉非罗齐(G)的一种合成路线如下：
(1)下列关于化合物E和G的说法正确的是_______。
A．官能团种类相同 B．都含有手性碳原子
C．都能使酸性溶液褪色 D．可以使用质谱仪区分
(2)在下图中标出B中酸性最强氢原子所连接的碳原子 。
(3)已知C的分子式为，C的结构简式为 。
(4)E→F的反应需经历E→X→F的过程，中间产物 X 和G互为同分异构体，写出该中间产物X的结构简式 。
(5)写出满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式 。
能和溶液显色；碱性条件下水解酸化后得到的产物中均有2种不同的氢原子
(6)已知：；。写出以、乙醇为原料制备的合成路线图 (须使用i-Pr2NH、DMF，无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
12．（2025·江苏·三模）有机化合物H是一种利尿药物的中间体，其一种合成路线如图所示：
(1)AB所需的反应物及反应条件是 。
(2)的反应类型为 。
(3)F的分子式为，F的结构简式为 。
(4)写出同时满足下列条件的H的一种同分异构体的结构简式： 。
①含有两个苯环，能使溴的四氯化碳溶液褪色；
②含有四种不同化学环境的氢。
(5)已知：①甲苯中甲基为邻对位定位基，使新引入的基团在其邻对位；
②苯甲酸中羧基为间位定位基，使新引入的基团在其间位。
设计以，、为原料制备的合成路线 。(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)
13．（2025·江苏南京·二模）氘代丁苯那嗪(G)可用于治疗成人迟发性运动障碍，其合成路线如下：
(1)B分子中的官能团名称为羰基和 。
(2)B→C的反应类型为 。
(3)C→D中有副产物生成，该副产物一种可能的结构简式为 。
(4)E转化为G时，还生成一种胺类化合物，其结构简式为 。
(5)写出同时满足下列条件的F的一种芳香族同分异构体的结构简式 。
能发生水解反应，生成X、Y两种有机产物。X分子中氕(H)原子与氘(D)原子的个数比为1:6；Y分子中不同化学环境的氢原子个数比是2:2:2:1:1，能被银氨溶液氧化。
(6)已知：，其中、表示烃基。写出以、为原料制备的合成路线流程图 。(无机试剂和有机溶剂任用，少量有机试剂可参照题目合成路线中的使用，合成路线示例见本题题干)
14．（2025·江苏·二模）化合物G是一种麻醉药物，其合成路线如下：
(1)B分子中采取杂化和杂化的碳原子个数比为 。
(2)E→F中有副产物生成，该副产物的结构简式为 。
(3)F→G的过程中，除用作反应物，另一作用为 。
(4)G的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。
①分子中含有4种不同环境的氢原子②酸性条件水解，产物之一为碳酸
(5)写出以和为原料制备的合成路线流程图 。(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
15．（2025·江苏·一模）化合物G是一种激素类药物，其合成路线如下：
(1)A分子中碳原子的杂化类型为 。
(2)B分子中含氧官能团的名称为 。
(3)化合物C的分子式为，C的结构简式为 。
(4)F的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。酸性条件下能水解生成M和N，M和N均可被酸性溶液氧化且生成相同的芳香族化合物，该芳香族化合物分子中不同化学环境的氢原子数目之比为1：1。
(5)写出以合成的合成路线流程图 （无机试剂、有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。
21世纪教育网(www.21cnjy.com)
21世纪教育网(www.21cnjy.com)
21世纪教育网(www.21cnjy.com)

展开更多......

收起↑