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2025学年新中高级中学上海高二上学期有机化学综合练习
化学 试卷
（考试时间60分钟 满分100分 考号：____________）
考生注意：
1． 自备科学计算器等参加考试，请准确填写考号
2． 选择题如无说明，则为单选，不定项题则有1~2个正确选项
3． 试卷共8页
4． 本卷可能用到的相对原子质量：H-1 C-12 O-16
一. 碳链诗烃汇成行 （本大题共21分）
1．碳及其化合物在碳达峰和天然气领域扮演重要角色。碳达峰指二氧化碳年排放总量达到历史最高值后逐步降低，天然气作为碳排放系数较小的化石能源，是向非化石能源过渡阶段的最优选择之一。而烃类有机物在含碳有机物中占比最大，在实际生产生活中应用广泛。回答下列有关问题：
（1）元素周期表中碳的数据如右上图所示， 其中12.01的含义是（ ）
A．元素的相对原子质量 B．原子的相对原子质量
C．元素的近似相对原子质量 D．原子的近似相对原子质量
（2）碳的原子结构示意图如右上图所示，请以此解释碳在常温下化学性质稳定的原因：______________。
（3）碳在元素周期表中的位置为_____________，请写出碳的基态原子轨道表示式：______________。
（4）现有很多利用沼气发电的装置，某沼气成分是CH4和CO2，取4mol该沼气与8molO2点燃充分反应后未充分冷却，剩余气体的物质的量为6mol，该沼气中CH4的质量分数q的取值范围为________（保留1位小数）。使用“人工树叶”模仿植物光合作用的反应类似于该沼气燃烧的逆反应，则该反应过程中的氧化物为_____________。
（5）在光照条件下，将等物质的量CH4与物质X充分反应得到所有产物中物质的量最多的是Y，则下列说法中正确的是（ ）（不定项选择）
A．最能反应甲烷真实存在状况的是其球棍模型
B．若物质X和其他气体发生反应生成气体Y，有可能会有爆炸发生
C．将反应后的气体通入滴入几滴紫色石蕊溶液的水中，可能观察到现象：溶液先变红，后褪色
D．通过测得甲烷的一氯代物只有一种可知甲烷分子是以碳原子为中心的正四面体结构
（6）若由碳原子数不超过n的所有烯烃的碳原子数之和恰好与所有碳原子数不超过n+1的烯烃的链状烯烃同分异构体数之和相等，则碳原子数为n+2的烷烃存在________种不同结构的分子，其中一氯代物只有一种的链状烷烃结构简式为___________。1mol烷烃CnH2n+2（n为正整数）中含有的共价键有________mol。
二. 有机扑克牌 （本大题共10分）
2．小彦同学开发了一种有机化学扑克牌游戏，两名玩家手持有机官能团与其他相关化学物质，对手出牌后可以出牌（若两种官能团可以反应），然后任意玩家可以出与生成物可以反应的物质，直到手中牌打完。
【纸牌制作】：利用不同方式制作纸牌。
（1）小彦同学制作“甲基”牌，他决定用电子式表示，则卡牌上应书写:______________.
（2）小徐同学将醛基错写为了COH，若他写的：(CH3)3COH和CH3COH中有一个属于醛类物质，则属于醛类物质的名称为_____，属于醇类的物质______（选填“可以”或“不可以”）发生氧化反应。
（3）具有手性碳原子的物质通常具有光学活性，某卡牌写的是矢量最小有光学活性的烷烃，则其完全燃烧将消耗_______mol氧气。
【牌局分析】：判断下列情况下谁胜出，若小彦同学胜，则选A；若小徐同学胜，则选B。
（4）小张同学：醛基，氢气 小徐同学：银氨溶液，酸性高锰酸钾溶液 小张先出 （ ）
（5）小张同学：醛基，氢气 小徐同学：银氨溶液，酸性高锰酸钾溶液 小徐先出 （ ）
（6）小张同学：卤代烃，氯气 小徐同学：NaOH溶液，氢气 小徐先出 （ ）
（7）小张同学：葡萄糖，苯酚 小徐同学：酸性高锰酸钾，苯酚钠 小张先出 （ ）
三. 合成橡胶 （本大题共14分）
3．有机物P( )。常用于合成橡胶。
已知：① Diets-Alder反应：在一定条件下1，3-丁二烯与乙烯反应生成六元环状化合物。
用键线式表示如下：
② 烯烃在酸性高锰酸钾溶液作用下会发生如下反应：
、
根据上述信息，回答下列问题：
（1）P是否存在顺反异构 （选填“是”或“否”）。
（2）顺丁橡胶的结构是（ ）A． B． C．
（3）P发生1，4-加聚反应得到 ，将该产物加入溴的四氯化碳中，现象是 。
（4）写出P与乙烯发生Dicls-Alder反应的化学方程式： 。
（5）如果要用Diels-Alder反应合成，则所用原料中属于二烯烃的结构简式是 。
（6）P与酸性KMnO4溶液反应生成的有机产物为 。
四. 塑梦中的双酚琥珀 （本大题共22分）
4．双酚A(也称BPA)可由苯酚和丙酮在酸性介质中脱水而得。用于生产聚碳酸酯、环氧树脂、聚酯树脂、聚砜树脂、聚苯醚树脂、不饱和聚酯树脂等多种高分子材料；也用于生产增塑剂、阻燃剂、塑料抗氧剂、热稳定剂、橡胶防老剂、紫外线吸收剂以及杀菌剂、涂料等精细化工产品。其结构简式如图所示：
（1）该物质的分子式为 ，含氧官能团的电子式为 。
（2）下列关于双酚A的叙述中，错误的是（ ）（不定项选择）
A．遇FeCl3溶液发生氧化还原反应变色
B．苯环上的一氯代物有2种
C．1mol双酚A最多可与含8mol Br2的溴水反应
D．能与Na2CO3反应产生气泡
（3）双酚A中，最多有___________个原子共直线，最多有_________个原子共平面。
（4）双酚A可以与碳酸二甲酯()缩聚反应制取聚碳酸酯。有机物W是碳酸二甲酯的同分异构体，W具有如下特征：
A．只含有1个甲基 B．能分别与乙酸、乙醇发生酯化反应
①：写出W与乙酸反应的化学方程式： 。
②：写出双酚A与磷酸二甲酯制取聚碳酸酯的化学方程式：________________________。
（5）苯酚是制取双酚A的原料之一，工业上由苯制取苯酚有多种方法，如：
方法一：
方法二：+2NO +N2
从绿色化学的角度，方法二优于方法一之处有： 。（至少2点）
（6）请设计由1-丙醇与苯酚制取双酚A的合成路线（无机试剂任选）：__________________________。
五. 青穹愈流感 （本大题共33分）
5．莽草酸主要作为抗病毒和抗癌药物中间体，可用于制备治疗甲流的奥司他韦。
【制备莽草酸】：莽草酸(E)的合成路线如下图所示：
已知：Diels-Alder反应：
（1）物质A的化学名称为________，物质A可由一种烯烃与臭氧反应得到，该烯烃的结构式为_________。
（2）C与足量NaOH稀溶液反应的化学方程式为： 。
（3）设计步骤①②的目的为____________。
（4）F是B的一种同分异构体，能与FeCl3溶液发生显色反应且核磁共振氢谱只有两组峰，则F的结构简式为： 。
（5）下列关于莽草酸说法正确的有（ ）（不定项选择）
A．莽草酸的分子式为C7H8O5，易溶于水和酒精
B．1mol莽草酸最多与4molNaOH反应
C．莽草酸可以发生：加成反应，消去反应，加聚反应，缩聚反应，取代反应
D．若对莽草酸进行氢气加成，则手性碳原子减少2个
（6）莽草酸可与物质G发生酯化反应生成相对分子质量为202的物质H，则物质G可能为________。
【制备奥司他韦】：
已知：+HOCH2CH2OH(R、R'为氢原子或烃基)
（7）奥司他韦中的官能团名称为 。
（8）反应①所需的试剂和条件为： 。反应②的化学方程式为： 。反应③的反应类型为 。
（9）芳香化合物X是B的同分异构体，则符合官能团只含酚羟基的X有 种。测得其核磁共振氢谱有6组峰，其中有两组峰面积比为9∶1，则该物质的结构简式是 。
（10）X是A的同分异构体，符合下列条件的X有 种，其中核磁共振氢谱有5组峰的结构简式为 。
i．含有六元碳环和“CH3O－”
ii．1molX与足量NaHCO3溶液反应生成2molCO2
（11）参照上述合成路线及信息，设计出由和制备的合成路线（无机试剂任选）：________________________。2025学年有机化学综合练习（高二等级）参考答案及评分标准
参考答案：
一. 碳链诗烃汇成行 （共21分）
1． （1） A （2分）
（2） 碳最外层有4个电子，2p轨道为半满结构，得到4个电子达到8电子稳定结构和失去4个电子达到2电子稳定结构都比较困难 （2分）
（3） 第2周期IVA族 （2分） （2分）
（4） 52.2%＜q＜100% （2分） CO2，H2O （2分）
（5） BC （3分）
（6） 3 （2分） C(CH3)4 （2分） 3n+2 （2分）
二. 有机扑克牌（共10分）
2． （1） （2分）
（2） 乙醛 （1分） 不可以 （1分）
（3） 11 （2分）
（4） A （1分）
（5） A （1分）
（6） B （1分）
（7） B （1分）
三. 合成橡胶（共14分）
3． （1） 否 （2分）
（2） B （2分）
（3） （2分） 溶液褪色 （2分）
（4） （2分）
（5） （2分）
（6） （2分）
四. 塑梦中的双酚琥珀 （共22分）
4． （1） C15H16O2（2分） （2分）
（2） CD （3分）
（3） 9 （2分） 25 （2分）
（4）①： +CH3COOH+H2O （2分）
②：+(2n-1)
（3分）
（5） 步骤少，转化率高；没有使设备产生电化腐蚀的物质 （2分）
（6） CH3CH2OHCH3CH=CH2(CH3)2CH(OH)(CH3)2C=O （4分）
反应试剂与条件： 浓硫酸加热，H2O催化剂加热，Cu/O2加热，苯酚/酸性介质
五. 青穹愈流感（共33分）
5． （1） 丙烯酸 （2分） （2分）
（2） +3NaOH+2CH3COONa+H2O （2分）
（3） 保护羟基 （2分）
（4） （2分）
（5） CD （3分）
（6） CH3CH2OH和HCOOH （2分）
（7） 酯基、氨基、碳碳双键、醚键 （2分）
（8） 乙醇、浓硫酸、加热 （2分）
（2分）
取代反应 （1分）
（9） 17 （2分） （2分）
（10） 12 （2分） （2分）
（11）本小题共3分

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