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专题13 有机合成与推断综合题
考点 五年考情（2021-2025） 命题趋势
考点1 有机合成与推断 （5年5考） 2025山东卷第19题 2024山东卷第17题 2023山东卷第19题 2022山东卷第19题 2021山东卷第19题 有机合成与推断综合题在山东高考 卷中的考查形式较为固定，涉及的考点主要有官能团名称、反应类型、反应方程式的书写、同分异构体的判断 和合成路线设计等。
1．（2025·山东卷）麻醉药布比卡因(I)的两条合成路线如下：
已知：Ⅰ．
Ⅱ．
回答下列问题：
（1）A结构简式为 ；B中含氧官能团名称为 。
（2）反应类型为 ；化学方程式为 。
（3）G的同分异构体中，同时满足下列条件的结构简式为 (写出一种即可)。
①含 ②含2个苯环 ③含4种不同化学环境的氢原子
（4）H中存在酰胺基N原子(a)和杂环N原子(b)，N原子电子云密度越大，碱性越强，则碱性较强的N原子是 (填“a”或“b”)。
（5）结合路线信息，用催化加氢时，下列有机物中最难反应的是_______(填标号)。
A．苯() B．吡啶()
C．环已-1，3-二烯() D．环己-1，4-二烯()
（6）以，，为主要原料合成。利用上述信息补全合成路线 。
2．（2024·山东卷）心血管药物缬沙坦中间体(F)的两条合成路线如下：
已知：
I．
Ⅱ．
回答下列问题：
（1）A结构简式为 ；B→C反应类型为 。
（2）C+D→F化学方程式为 。
（3）E中含氧官能团名称为 ；F中手性碳原子有 个。
（4）D的一种同分异构体含硝基和3种不同化学环境的氢原子(个数此为)，其结构简式为 。
（5）C→E的合成路线设计如下：
试剂X为 (填化学式)；试剂Y不能选用，原因是 。
3．（2023·山东卷）根据杀虫剂氟铃脲(G)的两条合成路线，回答下列问题。
已知：Ⅰ．R1NH2+OCNR2→
Ⅱ．
路线：
（1）A的化学名称为_____(用系统命名法命名)；的化学方程式为_____；D中含氧官能团的名称为_____；E的结构简式为_____。
路线二：
（2）H中有_____种化学环境的氢，①~④属于加成反应的是_____(填序号)；J中原子的轨道杂化方式有_____种。
4．（2022·山东卷）支气管扩张药物特布他林(H)的一种合成路线如下：
已知：
Ⅰ.
Ⅱ.、
Ⅲ.
回答下列问题：
（1）A→B反应条件为_______；B中含氧官能团有_______种。
（2）B→C反应类型为_______，该反应的目的是_______。
（3）D结构简式为_______；E→F的化学方程式为_______。
（4）H的同分异构体中，仅含有、和苯环结构的有_______种。
（5）根据上述信息，写出以羟基邻苯二甲酸二乙酯为主要原料制备合成的路线_______。
5．（2021·山东卷）一种利胆药物F的合成路线如图：
已知：Ⅰ.+
Ⅱ.
回答下列问题：
（1）A的结构简式为___；符合下列条件的A的同分异构体有___种。
①含有酚羟基 ②不能发生银镜反应 ③含有四种化学环境的氢
（2）检验B中是否含有A的试剂为___；B→C的反应类型为___。
（3）C→D的化学方程式为__；E中含氧官能团共___种。
（4）已知：，综合上述信息，写出由和制备的合成路线___。
1．（2025·山东淄博·三模）治疗中枢系统障碍的丁苯那嗪类药物(F)合成路线如下：
（）
已知：。
回答下列问题：
（1）A的结构简式为 ；B中含氧官能团名称是 。
（2）的化学方程式为 ；E的同分异构体含碳氧双键、六元碳环结构和3种不同化学环境的氢原子(个数比为3∶2∶2)，其结构简式为 (任写一种)。F中手性碳原子有 个。
（3）化合物的合成路线设计如下：
化合物中有副产物(C10H21ON)生成，该副产物的结构简式为 ；的反应类型为 ；N转化为E时，还生成了H2O和 (填结构简式)。
2．（2025·山东临沂·三模）某药物中间体K的合成路线如下图所示。
已知：Ⅰ.。
Ⅱ.。
回答下列问题：
（1）X中官能团名称为 ；的作用是 ；反应类型为 。
（2）B的结构简式为 ；F→G的化学方程式为 。
（3）A的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的有 种(不考虑立体异构)；其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积比为1：1：1：2：2的结构简式为 。
（4）根据上述信息，写出以丙酮和丙腈为原料制备的合成路线 。
3．（2025·山东潍坊·二模）化合物G是合成胃肠道间质瘤药物的中间体，一种合成路线如下：
已知：。
回答下列问题：
（1）A的名称为 (用系统命名法命名)，B→C的反应条件为 。
（2）设计B→C的目的为 ，C→D的化学方程式为 ，E中含氧官能团名称为 。
（3）写出一种符合下列条件的E的同分异构体的结构简式 。
①含苯环；②有四种不同化学环境的H且个数比为；③能发生银镜反应。
（4）G的另一条合成路线设计如下：
试剂M的结构简式为 ，I中有 种化学环境的氢原子。
4．（2025·山东菏泽·二模）绿色环保型农药茚虫威中间体(G)的合成路线如下：
已知：① (R=烃基)；
②。
回答下列问题：
（1）A的结构简式为 ；B中官能团的名称为 。
（2）C→D的化学方程式为 。
（3）符合下列条件的E的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。
①除苯环外无其他环状结构 ②氯原子直接与苯环相连
③能发生银镜反应
其中核磁共振氢谱有五组峰且峰面积是的同分异构体的结构简式为 。
（4）F→G反应类型为 。
（5）根据上述信息，写出以和碳酸二甲酯()为主要原料制备的合成路线 (无机试剂任选)。
5．（2025·山东聊城·二模）化合物I是合成酮类药物的一种中间体，其合成路线如下：
已知：i．
ii．
iii．
（1）A→B的化学方程式为 。
（2）M的化学名称为 ，H→I的反应类型为 。
（3）E生成F的同时会生成一种与F互为同分异构体的副产物F′，F′的结构简式为 。
（4）M在一定条件下还原得到J(C7H7NO3)，符合下列条件的J的同分异构体有 种。
①遇FeCl3溶液显紫色，含有酰胺基或氨基 ②能发生水解反应和银镜反应
（5）化合物I的另一种衍生物Y的合成过程中如下：
已知：①X不与Na反应，②Y分子中与氧原子连接的碳均为sp2杂化。则X中手性碳原子有 个，Y的结构简式为 。
6．（2025·山东济宁·二模）G是制备那韦类抗HIV药物的关键中间体，其合成路线如下：
已知：-Boc为的简写
（1）A中所含官能团的名称为 ，①的化学名称为 。
（2）C的结构简式为 。
（3）N→E的反应类型是 。
（4）A→M的化学方程式为 。
（5）写出符合下列条件的G的同分异构体的结构简式： (写出一种即可)。
①含苯环，且能发生银镜反应；②分子中含有3种不同化学环境的氢。
（6）写出以为主要原料制备的合成路线流程图(无机试剂和流程中的有机试剂任选) 。
7．（2025·山东日照·二模）化合物I 为抗炎药吲哚拉新的前体，其合成路线如下：
已知：Ⅰ． R-COOHR-COCl
Ⅱ． R-NH2R-NH-NH2
回答下列问题：
（1）B中官能团名称为 。
（2）C与过量的酸性高锰酸钾溶液反应，所得有机物的结构简式为 。
（3）C→D的反应类型为 。
（4）D＋G→H过程中加入 (填“”或“”)更有利于反应正向进行(已知：和均为平面形分子)。
（5）F→G的化学方程式为 。
（6）设计F→G和H→I的目的为 。
（7）E的同分异构体中属于酚有 种，其中核磁共振氢谱显示有5种不同化学环境的氢原子的结构简式为 。
8．（2025·山东省实验中学·一模）化合物K是合成抗病毒药物普拉那韦的原料，其合成路线如下。
已知：①；
②RBrRMgBr；
回答下列问题：
（1）A具有酸性，且酸性比乙酸 (填“强”或“弱”)，A→B 的反应类型为 ，J中含有的官能团的名称是 。
（2）D→E过程中有副产物E’生成，E’为E的同分异构体，则E’的结构简式为 。
（3）E有多种同分异构体，符合下列条件的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。
a．经红外光谱测定分子中含结构，且苯环上只有两个取代基
b．能发生水解反应，且苯环上的一氯代物只有两种结构
c．能与银氨溶液反应产生银镜
（4）写出J→K的化学方程式 。
（5）一种以乙醛、丙酮、为原料，制备某有机物的合成路线如下图所示。其中有机物M、N的结构简式分别为 、 。
L
9．（2025·山东泰安·一模）一种抗病毒花物的合成路线如下：
已知：Ⅰ．和为邻对位定位基；和苯酚的化学性质相似；Et-为乙基。
Ⅱ．① ②
Ⅲ．
回答下列问题：
（1）C中含氧官能团的名称为 ；A中最多有 个原子共面；反应另一产物的名称为 。
（2）已知苯，第一步反应所需无机试剂为 ，的反应类型为 。
（3）中反应①的方程式为 。
（4）F的结构简式为 。
（5）符合下列条件的F的同分异构体有 种。
①遇溶液显色②在酸性条件下水解生成羧酸且羧基直接与苯环相连③苯环有三个取代基。
10．（2025·山东潍坊·一模）左氧氟沙星是一种具有广谱抗菌作用的药物，其前体K的合成路线如下：
ⅰ．(其中DHP、PPTS是有机试剂缩写)
ⅱ．
ⅲ．
（1）B的系统命名是 。
（2）已知试剂X的分子式为，X的结构简式为 。
（3）F分子中官能团名称为羟基、醚键、硝基、 。
（4）I中含有两个酯基、两个六元环，的反应类型为 ，的化学方程是 。
（5）F的同分异构体中满足下列条件的结构有 种(不考虑立体异构)。
①为α-氨基酸；
②核磁共振氢谱显示有5组峰，且峰面积之比为1：1：2：2：3；
③1mol该物质与Na反应，消耗3mol Na；
④能与溶液发生显色反应。
（6）K的另一种制备途径如下：
写出M、P的结构简式 、 。
11．（2025·山东烟台、德州、东营·一模）抗过敏药卢帕他定的一种合成路线如下：
已知：Ⅰ.ROHRCl；
Ⅱ.
Ⅲ.
回答下列问题：
（1）A中碳原子的杂化方式为 ，M的名称为 ，C→D 发生了 (填反应类型)、互变异构的转化。
（2）E→F的化学方程式为 ，N的结构简式为 。
（3）化合物G(C6H7N)也可用于合成中间体F，合成路线如下：
①G中官能团的名称为 。
②X经一系列反应后得到Y(分子式为C7H8O2)，符合下列条件Y的同分异构体有 种。
i．能使FeCl3溶液显紫色：ii．核磁共振谱有4组峰且峰面积比为3：2：2：1。
③I→F中除生成F和G外，还能生成一种含有七元环的副产物K，其结构简式为 。
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考点 五年考情（2021-2025） 命题趋势
考点1 有机合成与推断 （5年5考） 2025山东卷第19题 2024山东卷第17题 2023山东卷第19题 2022山东卷第19题 2021山东卷第19题 有机合成与推断综合题在山东高考 卷中的考查形式较为固定，涉及的考点主要有官能团名称、反应类型、反应方程式的书写、同分异构体的判断 和合成路线设计等。
1．（2025·山东卷）麻醉药布比卡因(I)的两条合成路线如下：
已知：Ⅰ．
Ⅱ．
回答下列问题：
（1）A结构简式为 ；B中含氧官能团名称为 。
（2）反应类型为 ；化学方程式为 。
（3）G的同分异构体中，同时满足下列条件的结构简式为 (写出一种即可)。
①含 ②含2个苯环 ③含4种不同化学环境的氢原子
（4）H中存在酰胺基N原子(a)和杂环N原子(b)，N原子电子云密度越大，碱性越强，则碱性较强的N原子是 (填“a”或“b”)。
（5）结合路线信息，用催化加氢时，下列有机物中最难反应的是_______(填标号)。
A．苯() B．吡啶()
C．环已-1，3-二烯() D．环己-1，4-二烯()
（6）以，，为主要原料合成。利用上述信息补全合成路线 。
【答案】（1） 羧基
（2）取代反应
（3）
（4）b
（5）A
（6）
【分析】A的分子式为C6H7N，结合I的结构式可推出A的结构式为，A被高锰酸钾氧化为B（），B与氢气加成生成C（），C与三氯化磷发生取代反应生成D（），D与E（）发生取代反应生成H（），H与1-溴丁烷发生取代反应生成目标产物。另一条合成路线为：B与SOCl2反应生成F（），F与E（）发生取代反应生成G（），G与氢气加成得到H，H与1-溴丁烷发生取代反应生成目标产物，据此解答。
【解析】（1）由分析可知，A的结构式为，B为，B含有的含氧官能团名称为羧基，故答案为：；羧基；
（2）由分析可知，C与三氯化磷发生取代反应生成D（），D与E（）发生取代反应生成H（），化学方程式为：，故答案为：取代反应；；
（3）G为，满足以下条件的①含 ②含2个苯环 ③含4种不同化学环境的氢原子，说明物质结构高度对称，如，故答案为：；
（4）H为，存在酰胺基N原子(a)和杂环N原子(b)，N原子电子云密度越大，碱性越强，烷基是给电子基，酰胺基受旁边碳氧双键的影响，导致杂环N原子(b)上电子云密度增大，碱性增强，所以碱性较强的N原子(b)，故答案为：b；
（5）合成路线中涉及到用H2/PtO2加成的路线有B→C，G→H，B→C反应中，吡啶环被加成，G→H转化时，吡啶环被加成，但苯环仍然存在，说明苯环不易被加成，C，D选项中含有碳碳双键，碳碳双键不稳定，易发生加成反应，所以下列有机物最难反应的是苯环，故答案为：A；
（6）根据题目中的信息，与发生取代反应生成，与氢气加成得到，与1-溴丙烷发生取代反应得到，所以需要补充的合成路线为，故答案为。
2．（2024·山东卷）心血管药物缬沙坦中间体(F)的两条合成路线如下：
已知：
I．
Ⅱ．
回答下列问题：
（1）A结构简式为 ；B→C反应类型为 。
（2）C+D→F化学方程式为 。
（3）E中含氧官能团名称为 ；F中手性碳原子有 个。
（4）D的一种同分异构体含硝基和3种不同化学环境的氢原子(个数此为)，其结构简式为 。
（5）C→E的合成路线设计如下：
试剂X为 (填化学式)；试剂Y不能选用，原因是 。
【答案】（1） 取代反应
（2）+
（3）醛基 1
（4）
（5）NaOH C中的-CH2Br会被KMnO4氧化为-COOH，无法得到E
【分析】
A→B发生的类似已知I．的反应，结合A、B的分子式和F的结构简式可知，A为：，B为，对比B和C的分子式，结合F的结构简式可知，B甲基上的1个H被Br取代得到C，C为，C、D在乙醇的作用下得到F，对比C、F的结构简式可知，D为，E与D发生类似已知Ⅱ．的反应，可得E为。
【解析】（1）
由分析得，A的结构简式为：；B（）甲基上的1个H被Br取代得到C（），反应类型为取代反应；
（2）
由分析得，C为，D为，C、D在乙醇的作用下得到F（）， 化学方程式为：+；
（3）
由分析得，E为，含氧官能团为：醛基；F中手性碳原子有1个，位置如图：；
（4）
D为，含硝基（-NO2）和3种不同化学环境的氢原子(个数此为6：6：1)的D的同分异构体结构如图：；
（5）
C为，E为结合 C→E的合成路线设计图可知，C在NaOH水溶液的作用下，Br被羟基取代，得到G ，G与试剂Y（合适的氧化剂，如：O2）发生氧化反应得到E，试剂X为NaOH，试剂Y不能选用KMnO4，原因是C中的-CH2Br会被KMnO4氧化为-COOH，无法得到E。
3．（2023·山东卷）根据杀虫剂氟铃脲(G)的两条合成路线，回答下列问题。
已知：Ⅰ．R1NH2+OCNR2→
Ⅱ．
路线：
（1）A的化学名称为_____(用系统命名法命名)；的化学方程式为_____；D中含氧官能团的名称为_____；E的结构简式为_____。
路线二：
（2）H中有_____种化学环境的氢，①~④属于加成反应的是_____(填序号)；J中原子的轨道杂化方式有_____种。
【答案】（1）2,6-二氯甲苯 +2KF+2KCl 酰胺基
（2） 2 ② 2
【分析】路线：根据流程及A的分子式为C7H6Cl2，可推出A的结构式为，A在氨气和氧气的作用下，生成了B（），B与KF反应，生成C（），根据题给信息，C与过氧化氢反应，生成D（），D和(COCl)2反应生成E，E的分子式为C8H3F2NO2，推出E的结构式为，E与F（）反应生成了氟铃脲（G）。
路线二：
根据流程及F的分子式可推出H的结构式，H与氢气反应生成I（），I与CF2=CF2反应生成F（），F与COCl2反应生成J（），J与D（）反应生成了氟铃脲（G）。
【解析】（1）由分析可知，A为，系统命名为2,6-二氯甲苯，B与KF发生取代反应生成C，化学方程式为+2KF+2KCl，D为，含氧官能团为酰胺基，根据分析，E为，故答案为：2,6-二氯甲苯；+2KF+2KCl；酰胺基；；
（2）根据分析，H为，由结构特征可知，含有2种化学环境的氢，根据分析流程可知H→I为还原反应，I→F为加成反应，F→J，J→G均为取代反应，J为，C原子的杂化方式有sp2，sp3两种，NO原子的杂化方式均为sp3，所以J中原子的杂化方式有2种，故答案为：2；②；2。
4．（2022·山东卷）支气管扩张药物特布他林(H)的一种合成路线如下：
已知：
Ⅰ.
Ⅱ.、
Ⅲ.
回答下列问题：
（1）A→B反应条件为_______；B中含氧官能团有_______种。
（2）B→C反应类型为_______，该反应的目的是_______。
（3）D结构简式为_______；E→F的化学方程式为_______。
（4）H的同分异构体中，仅含有、和苯环结构的有_______种。
（5）根据上述信息，写出以羟基邻苯二甲酸二乙酯为主要原料制备合成的路线_______。
【答案】（1） 浓硫酸，加热 2
（2） 取代反应 保护酚羟基
（3） CH3COOC2H5 +Br2+HBr
（4）6
（5）
【解析】由C的结构简式和有机物的转化关系可知，在浓硫酸作用下，与乙醇共热发生酯化反应生成，则A为、B为；在碳酸钾作用下与phCH2Cl发生取代反应生成，与CH3COOC2H5发生信息Ⅱ反应生成，则D为CH3COOC2H5、E为；在乙酸作用下与溴发生取代反应生成，则F为；一定条件下与(CH3)3CNHCH2ph发生取代反应，则G为；在Pd—C做催化剂作用下与氢气反应生成H。
（1）由分析可知，A→B的反应为在浓硫酸作用下，与乙醇共热发生酯化反应生成和水；B的结构简式为为，含氧官能团为羟基、酯基，共有2种；
（2）由分析可知，B→C的反应为在碳酸钾作用下与phCH2Cl发生取代反应生成和氯化氢，由B和H都含有酚羟基可知，B→C的目的是保护酚羟基；
（3）由分析可知，D的结构简式为CH3COOC2H5；E→F的反应为在乙酸作用下与溴发生取代反应生成和溴化氢，反应的化学方程式为+Br2+HBr；
（4）H的同分异构体仅含有—OCH2CH3和—NH2可知，同分异构体的结构可以视作、、分子中苯环上的氢原子被—NH2取代所得结构，所得结构分别有1、3、2，共有6种；
（5）由题给信息可知，以4—羟基邻苯二甲酸二乙酯制备的合成步骤为在碳酸钾作用下与phCH2Cl发生取代反应生成发生取代反应生成，发生信息Ⅱ反应生成，在Pd—C做催化剂作用下与氢气反应生成，合成路线为。
5．（2021·山东卷）一种利胆药物F的合成路线如图：
已知：Ⅰ.+
Ⅱ.
回答下列问题：
（1）A的结构简式为___；符合下列条件的A的同分异构体有___种。
①含有酚羟基 ②不能发生银镜反应 ③含有四种化学环境的氢
（2）检验B中是否含有A的试剂为___；B→C的反应类型为___。
（3）C→D的化学方程式为__；E中含氧官能团共___种。
（4）已知：，综合上述信息，写出由和制备的合成路线___。
【答案】 4 FeCl3溶液 氧化反应 +CH3OH+H2O 3
【分析】
由信息反应II以及F的结构简式和E的分子式可知E的结构简式为，D发生信息反应I得到E，则D的结构简式为，C与CH3OH发生反应生成D，C相较于D少1个碳原子，说明C→D是酯化反应，因此C的结构简式为，B→C碳链不变，而A→B碳链增长，且增长的碳原子数等于中碳原子数，同时B→C的反应条件为NaClO2、H+，NaClO2具有氧化性，因此B→C为氧化反应，A→B为取代反应，C8H8O3的不饱和度为5，说明苯环上的取代基中含有不饱和键，因此A的结构简式为，B的结构简式为。
【解析】
（1）由上述分析可知，A的结构简式为；A的同分异构体中满足：①含有酚羟基；②不能发生银镜反应，说明结构中不含醛基；③含有四种化学环境的氢，说明具有对称结构，则满足条件的结构有：、、、，共有4种，故答案为：；4。
（2）A中含有酚羟基，B中不含酚羟基，可利用FeCl3溶液检验B中是否含有A，若含有A，则加入FeCl3溶液后溶液呈紫色；由上述分析可知，B→C的反应类型为氧化反应，故答案为：FeCl3溶液；氧化反应。
（3）C→D为与CH3OH在浓硫酸作催化剂并加热条件下发生酯化反应生成，反应化学方程式为+CH3OH+H2O；E的结构简式为，其中的含氧官能团为醚键、酚羟基、酯基，共3种，故答案为：+CH3OH+H2O；3。
（4）由和制备过程需要增长碳链，可利用题干中A→B的反应实现，然后利用信息反应I得到目标产物，目标产物中碳碳双键位于端基碳原子上，因此需要与HBr在40℃下发生加成反应生成，和反应生成，根据信息Ⅰ.+得到
反应生成，因此合成路线为；故答案为：。
1．（2025·山东淄博·三模）治疗中枢系统障碍的丁苯那嗪类药物(F)合成路线如下：
（）
已知：。
回答下列问题：
（1）A的结构简式为 ；B中含氧官能团名称是 。
（2）的化学方程式为 ；E的同分异构体含碳氧双键、六元碳环结构和3种不同化学环境的氢原子(个数比为3∶2∶2)，其结构简式为 (任写一种)。F中手性碳原子有 个。
（3）化合物的合成路线设计如下：
化合物中有副产物(C10H21ON)生成，该副产物的结构简式为 ；的反应类型为 ；N转化为E时，还生成了H2O和 (填结构简式)。
【答案】（1） 酰胺基、酚羟基
（2） 2
（3） 消去反应
【分析】
A与CH3COOCH2CH3发生取代反应生成B，B在POCl3下发生已知反应生成C，C与CH3OH发生取代反应生成D，D与E在K2CO3下发生已知反应生成F，由F的结构式和A、B、C、D、E的分子式可推知A为，B为，C为，D为，E为，据此回答。
【解析】（1）
由分析知，A的结构简式为；B的结构为，含氧官能团名称是酰胺基、酚羟基；
（2）
由分析知，C为，D为，的化学方程式为；E为，含有2个不饱和度，同分异构体含碳氧双键、六元碳环结构和3种不同化学环境的氢原子(个数比为3∶2∶2)，其结构简式为；F中手性碳原子有2个（如图所示带*号）；
（3）化合物中有副产物(C10H21ON)生成，该副产物的结构简式为；N为，E为，对比两者结构可知，的化学方程式为，过程中多了一个碳碳双键，故反应类型为消去反应；N转化为E时，还生成了H2O和。
2．（2025·山东临沂·三模）某药物中间体K的合成路线如下图所示。
已知：Ⅰ.。
Ⅱ.。
回答下列问题：
（1）X中官能团名称为 ；的作用是 ；反应类型为 。
（2）B的结构简式为 ；F→G的化学方程式为 。
（3）A的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的有 种(不考虑立体异构)；其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积比为1：1：1：2：2的结构简式为 。
（4）根据上述信息，写出以丙酮和丙腈为原料制备的合成路线 。
【答案】（1） 酯基、氰基 中和反应生成的HBr，促使反应正向进行，提高C的产率 取代反应或取代
（2）
（3） 17
（4）
【分析】根据C的结构简式可知：A为，B为，X为，与HCl反应生成和H2O，根据E的分子式可知结构简式为，F在DIBAL作用下酯基还原为-CH2OH，则F为，F在Cu催化下-CH2OH氧化为-CHO，则G为，G与发生取代反应生成和HCl，H按照信息Ⅱ的反应生成K。
【解析】（1）据分析，X为，其官能团为酯基、氰基；与反应生成和HBr，加入K2CO3，中和反应生成的HBr，促使反应正向进行，提高C的产率；G→H的反应为与发生取代反应生成和HCl，反应类型为取代反应。
（2）据分析，B的结构简式为；F→G为在Cu催化下生成，化学方程式为2+O22+2H2O。
（3）满足条件的A的同分异构体为：（1）-F、-CH3、-CHO的三取代苯：-F和-CH3在邻位，-CHO有4种可能、-F和-CH3在间位，-CHO有4种可能、-F和-CH3在对位，-CHO有2种可能，共有10种；（2）-CH2F、-CHO的二取代苯，共有3种；（3）-CH2CHO、-F的二取代苯，共有3种；（4）-CHFCHO的单取代苯，共有1种，故共有17种同分异构体；核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积比为1：1：1：2：2，则不存在甲基，且为对称结构，因此该结构不可能是-F、-CH3、-CHO的三取代苯，二取代苯的核磁共振氢谱有4组或6组峰，则符合条件的同分异构的结构简式为。
（4）目标产物与题图中D的结构相似，按照题目中A→D的合成路径可知：以丙酮和丙腈为原料制备的合成路线为。
3．（2025·山东潍坊·二模）化合物G是合成胃肠道间质瘤药物的中间体，一种合成路线如下：
已知：。
回答下列问题：
（1）A的名称为 (用系统命名法命名)，B→C的反应条件为 。
（2）设计B→C的目的为 ，C→D的化学方程式为 ，E中含氧官能团名称为 。
（3）写出一种符合下列条件的E的同分异构体的结构简式 。
①含苯环；②有四种不同化学环境的H且个数比为；③能发生银镜反应。
（4）G的另一条合成路线设计如下：
试剂M的结构简式为 ，I中有 种化学环境的氢原子。
【答案】（1）4-氯苯甲醛 浓硫酸，加热
（2）防止中的与B中结合(保护羧基) 羧基、酰胺基
（3）或或或
（4） 4
【分析】A的分子式为，不饱和度为5，结合条件可知，A发生氧化反应生成B，B与乙醇发生酯化反应生成C，结合A的不饱和度为5，说明A中含有的是醛基、苯环(由目标产物推断)，结合目标产物中苯环取代基的位置推断，A中两个取代基处于对位，A的结构简式为，B的结构简式为，C的结构简式为，C与发生取代反应生成D为，D中酯基先水解，再酸化生成E为，E中羧基与中氨基发生取代反应生成F为，F与发生已知信息的反应生成目标产物，据此解答。
【解析】（1）A的结构简式为，系统命名法为4-氯苯甲醛；B→C发生的是羧基和羟基的酯化反应，反应条件为浓硫酸、加热；
（2）B→C的反应先让羧基发生酯化反应，而D→E又发生酯基的水解反应，说明B→C的目的为防止中的与B中结合(保护羧基)；
C→D的反应为取代反应，同时会生成HCl，化学方程式为；
结合E的结构简式可知，含氧官能团名称为羧基、酰胺基；
（3）
E结构简式为，①含苯环，除了苯环外还剩余7个碳原子、3个氧原子、2个氮原子、3个不饱和度，②有四种不同化学环境的H且个数比为，说明含有的结构，③能发生银镜反应，说明含有醛基，满足条件的结构简式为
或或或；
（4）H的分子式为，结合E→F的反应，H与中氨基发生取代反应生成I，则H的结构简式为，I的结构简式为，结合已知信息逆推可知，J的结构简式为，则试剂M为；
由上述分析可知，试剂M为；I中有4种化学环境的氢原子。
4．（2025·山东菏泽·二模）绿色环保型农药茚虫威中间体(G)的合成路线如下：
已知：① (R=烃基)；
②。
回答下列问题：
（1）A的结构简式为 ；B中官能团的名称为 。
（2）C→D的化学方程式为 。
（3）符合下列条件的E的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。
①除苯环外无其他环状结构 ②氯原子直接与苯环相连
③能发生银镜反应
其中核磁共振氢谱有五组峰且峰面积是的同分异构体的结构简式为 。
（4）F→G反应类型为 。
（5）根据上述信息，写出以和碳酸二甲酯()为主要原料制备的合成路线 (无机试剂任选)。
【答案】（1） 羧基、氯原子（碳氯键）
（2）
（3）16
（4）氧化反应
（5）
【分析】
A和HCl发生加成反应生成B，B和PCl3发生取代反应生成C，C和氯苯发生取代反应生成D，由D的结构和A的分子式可推知A为，B为ClCH2CH2COOH，C为ClCH2CH2COCl，D在一定条件下反应生成E，结合E的分子式可知，D在一定条件下脱HCl成环得到E，可推知E为，E与CH3OCOOCH3在NaH下发生取代反应生成F，由F的分子式可推知F的结构为，F与在一定条件下反应生成G，据此回答。
【解析】（1）由分析知，A的结构简式为；B的结构简式为ClCH2CH2COOH，其中官能团的名称为羧基、氯原子（碳氯键）；
（2）
ClCH2CH2COCl和氯苯发生取代反应生成D，化学方程式为；
（3）
由分析知，E为，满足①除苯环外无其他环状结构，②氯原子直接与苯环相连，③能发生银镜反应的E的同分异构体有 (苯环上连三个不同取代基，共有10种)、 (邻、间、对三种)、 (邻、间、对三种)共10+3+3=16种；其中核磁共振氢谱有五组峰且峰面积是的同分异构体的结构简式为；
（4）
由分析知，与在一定条件下反应生成，中含有过氧键，具有强氧化性，同时对比F和G的结构可知，F→G反应类型为氧化反应；
（5）
由逆向合成法分析，可由在碱性条件下水解后酸化得到，可由和CH3OCOOCH3发生取代反应得到，可由发生催化氧化反应得到，可由在氢氧化钠水溶液加热条件下水解得到，则合成路线为：
5．（2025·山东聊城·二模）化合物I是合成酮类药物的一种中间体，其合成路线如下：
已知：i．
ii．
iii．
（1）A→B的化学方程式为 。
（2）M的化学名称为 ，H→I的反应类型为 。
（3）E生成F的同时会生成一种与F互为同分异构体的副产物F′，F′的结构简式为 。
（4）M在一定条件下还原得到J(C7H7NO3)，符合下列条件的J的同分异构体有 种。
①遇FeCl3溶液显紫色，含有酰胺基或氨基 ②能发生水解反应和银镜反应
（5）化合物I的另一种衍生物Y的合成过程中如下：
已知：①X不与Na反应，②Y分子中与氧原子连接的碳均为sp2杂化。则X中手性碳原子有 个，Y的结构简式为 。
【答案】（1）+C2H5OH+H2O
（2）邻硝基苯甲醛或2-硝基苯甲醛 氧化反应
（3）
（4）19
（5）1
【分析】
参照已知条件ⅱ，逆向推出D的结构简式为；C与HBr发生羟基的取代反应，则C为；参照已知条件ⅰ，逆向推出B为；A与乙醇发生酯化反应生成B，则A为；参照已知条件ⅲ推出F为；对比G与F的分子式，结合H的结构，推出G的结构为；G发生取代反应生成H；H被过碘酸酯氧化成I。
【解析】（1）
A→B发生酯化反应，反应的方程式为+C2H5OH+H2O；
（2）M为邻硝基苯甲醛或2-硝基苯甲醛；由上述分析可知H→I为氧化反应；
（3）由分析可知E→F为成环反应，参照F结构可推出F′的结构简式为；
（4）依题，符合条件的同分异构体有19种，具体如下：含两个取代基的有三种，分别为、、，这三种中的两个取代基分别有邻间对三种排列顺序，共九种；含三个取代基的为，通过定二移一法，可以得出有十种同分异构体，故J的同分异构体共有19种；
（5）X不与Na反应，故X中不含羟基，故生成X的过程中自身脱去一个水分子，发生成环反应，则X为，X含有1个手性碳原子（如图，带“*”的为手性碳原子）；Y分子中与O原子连接的碳均为sp2杂化，故五元环上与O相连的C原子形成了碳碳双键结构，Y的结构为。
6．（2025·山东济宁·二模）G是制备那韦类抗HIV药物的关键中间体，其合成路线如下：
已知：-Boc为的简写
（1）A中所含官能团的名称为 ，①的化学名称为 。
（2）C的结构简式为 。
（3）N→E的反应类型是 。
（4）A→M的化学方程式为 。
（5）写出符合下列条件的G的同分异构体的结构简式： (写出一种即可)。
①含苯环，且能发生银镜反应；②分子中含有3种不同化学环境的氢。
（6）写出以为主要原料制备的合成路线流程图(无机试剂和流程中的有机试剂任选) 。
【答案】（1）氨基、羧基 对硝基苯酚或4-硝基苯酚
（2）
（3）取代反应
（4）+CH3CH2OH+H2O
（5）
（6）
【分析】
根据C的分子式可知，B和对硝基苯酚反应生成C和水，则C的结构简式为；E发生还原反应生成F，由F逆推，E是；根据A→B可知，M中氨基上1个H被-Boc代替得到N，则M是。
【解析】（1）根据A的结构简式，A中所含官能团的名称为氨基、羧基；根据①的结构简式，①化学名称为对硝基苯酚。
（2）B和对硝基苯酚反应生成C，根据C的分子式可知，B和对硝基苯酚反应生成C 和水， C的结构简式为；
（3）E是，根据N的结构简式，可知N中-OCH2CH3被-CH2Cl代替得到E，则N→E的反应类型是取代反应。
（4）M是，A和乙醇反应生成M和水，反应方程式为+CH3CH2OH+H2O；
（5）①含苯环，且能发生银镜反应，说明含有醛基；②分子中含有3种不同化学环境的氢，说明结构对称，符合条件的G的同分异构体有 。
（6）HOOCCH2CH2COOH和乙醇发生酯化反应生成，和CH2ICl发生取代反应生成，还原为，合成路线为。
7．（2025·山东日照·二模）化合物I 为抗炎药吲哚拉新的前体，其合成路线如下：
已知：Ⅰ． R-COOHR-COCl
Ⅱ． R-NH2R-NH-NH2
回答下列问题：
（1）B中官能团名称为 。
（2）C与过量的酸性高锰酸钾溶液反应，所得有机物的结构简式为 。
（3）C→D的反应类型为 。
（4）D＋G→H过程中加入 (填“”或“”)更有利于反应正向进行(已知：和均为平面形分子)。
（5）F→G的化学方程式为 。
（6）设计F→G和H→I的目的为 。
（7）E的同分异构体中属于酚有 种，其中核磁共振氢谱显示有5种不同化学环境的氢原子的结构简式为 。
【答案】（1）酯基、碳碳双键
（2）
（3）取代反应
（4）
（5）+ CH3CHO+H2O
（6）保护氨基
（7）16 、
【分析】由有机物的转化关系可知，氢氧化钠作用下与CH3COOCH2CH3反应生成为，则A为、B为；酸性条件下发生水解反应生成，则C为；与SOCl2发生已知Ⅰ的取代反应生成，则D为；发生已知Ⅱ的反应生成，则F为；与乙醛先发生加成反应，所得产物再发生消去反应生成，则G为；与发生取代反应生成，氯化氢作用下转化为。
【解析】（1）由分析可知，B的结构简式为，官能团为酯基、碳碳双键，故答案为：酯基、碳碳双键；
（2）由分析可知，C的结构简式为，分子中含有的碳碳双键能与过量的酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应生成和HOOCCOOH，HOOCCOOH能被酸性高锰酸钾氧化成二氧化碳，故答案为：；
（3）由分析可知，C→D的反应为与SOCl2发生取代反应生成，故答案为：取代反应；
（4）由分析可知，D＋G→H的反应为与发生取代反应生成和氯化氢；由结构简式和题意可知，和分子中的氮原子均采用sp2杂化，中氮原子的孤对电子位于垂直于环平面的sp2轨道中，未参与共轭，可自由结合质子，而中氮原子的孤对电子参与环的共轭π体系，导致其难以结合质子，所以反应过程中加入吡啶与氯化氢反应，减小生成物的浓度，使平衡向正反应方向移动，更有利于反应正向进行，故答案为：；
（5）分析可知，F→G的反应为与乙醛先发生加成反应，所得产物再发生消去反应生成，反应的化学方程式为+ CH3CHO+H2O，故答案为：+ CH3CHO+H2O；
（6）由结构简式可知，E分子和I分子中都含有氨基，则流程中设计F→G和H→I的目的为保护氨基，故答案为：保护氨基；
（7）E的同分异构体中属于酚的结构可以视作苯酚分子中苯环上的氢原子被—CH2NH2和—NHCH3取代所得结构，共有6种；还可以视作邻甲基苯酚、间甲基苯酚、对甲基苯酚分子中苯环上氢原子被氨基取代所得结构，共有10种，则符合条件的同分异构体共有16种结构，其中核磁共振氢谱显示有5种不同化学环境的氢原子的结构简式为、，故答案为：16；、。
8．（2025·山东省实验中学·一模）化合物K是合成抗病毒药物普拉那韦的原料，其合成路线如下。
已知：①；
②RBrRMgBr；
回答下列问题：
（1）A具有酸性，且酸性比乙酸 (填“强”或“弱”)，A→B 的反应类型为 ，J中含有的官能团的名称是 。
（2）D→E过程中有副产物E’生成，E’为E的同分异构体，则E’的结构简式为 。
（3）E有多种同分异构体，符合下列条件的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。
a．经红外光谱测定分子中含结构，且苯环上只有两个取代基
b．能发生水解反应，且苯环上的一氯代物只有两种结构
c．能与银氨溶液反应产生银镜
（4）写出J→K的化学方程式 。
（5）一种以乙醛、丙酮、为原料，制备某有机物的合成路线如下图所示。其中有机物M、N的结构简式分别为 、 。
L
【答案】（1）强 取代反应（或酯化反应） 羰基、羟基、羧基
（2）
（3）8
（4）+H2O
（5）
【分析】
A→B反应为酯化反应，则A存在羧基，根据A的分子式，A为，B为，B在Mg/乙醚作用下生成C（）；根据信息①和E的结构式，可知D为，F为，F在氢气、Ni、加热条件下发生加成反应生成G（）；C和G发生信息②中的反应生成H（ ），H经过一系列转化生成I，I发生酯的水解反应生成J（），J在浓硫酸、加热条件下生成K。据此解答：
【解析】（1）
据分析，A为，由于Br电负性大于H，因此中的O-H比乙酸更弱，酸性比乙酸强；A→B 为与乙醇在浓硫酸、加热条件下生成，反应类型为取代反应（或酯化反应）；J为，其中含有的官能团的名称是羰基、羟基、羧基。
（2）
D→E过程为苯甲醛中醛基碳原子与2-戊酮的α碳原子形成新的碳碳键，2-戊酮为不对称酮，化合物E为2-戊酮的1号碳与苯甲醛中醛基碳原子键，则化合物E‘为2-戊酮的3号碳与苯甲醛中醛基碳原子键，结构简式为。
（3）
根据E的同分异构体要求，该同分异构体为，具有8种结构（、、、、、、、），则符合下列条件的同分异构体有8种。
（4）
J（）在浓硫酸、加热条件下生成K和水，化学方程式为+H2O。
（5）
根据信息①可知，乙醛和丙酮在NaOH水溶液种生成L（），L受热发生消去反应生成M（）；根据信息②可知，M与反应生成N（）；N在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成目标化合物。
9．（2025·山东泰安·一模）一种抗病毒花物的合成路线如下：
已知：Ⅰ．和为邻对位定位基；和苯酚的化学性质相似；Et-为乙基。
Ⅱ．① ②
Ⅲ．
回答下列问题：
（1）C中含氧官能团的名称为 ；A中最多有 个原子共面；反应另一产物的名称为 。
（2）已知苯，第一步反应所需无机试剂为 ，的反应类型为 。
（3）中反应①的方程式为 。
（4）F的结构简式为 。
（5）符合下列条件的F的同分异构体有 种。
①遇溶液显色②在酸性条件下水解生成羧酸且羧基直接与苯环相连③苯环有三个取代基。
【答案】（1）酯基 13 间氯苯胺或3－氯苯胺
（2）浓硝酸、浓硫酸 还原反应
（3）+2NaOH+CH3CH2OH+H2O
（4）
（5）20
【分析】A的分子式为，结合B的结构简式可知，A的两个取代基分别为，且处于间位，则A的结构简式为，D在氢氧化钠溶液中发生酯基的水解反应，再酸化得到E为，E在加热条件下生成F，结合已知信息Ⅱ，则F的结构简式为：，结合已知信息Ⅱ可知，F当中羟基被氯原子取代生成G，则G的结构简式为，据此解答。
【解析】（1）C的结构简式为，含氧官能团的名称为酯基；A的结构简式为，与苯环相连的原子共面，氨基上的一个氢原子可以和苯环共面，故最多可以有13个原子共面，结合B、C的结构简式，以及反应条件，可以推断另一种产物为，名称为，间氯苯胺或3－氯苯胺；
（2）已知和为邻对位定位基，则若想引入苯环间位取代基，则首先苯环在浓硫酸作催化剂作用下和浓硝酸发生硝化反应，生成硝基苯(硝基是间位取代基)，则X为硝基苯，硝基苯在作用下发生取代反应生成，再发生已知信息Ⅲ的还原反应生成A，故第一步反应所需无机试剂为浓硝酸、浓硫酸，的反应类型为还原反应；
（3）中反应①是酯基在碱性环境下的水解反应，方程式为+2NaOH+CH3CH2OH+H2O；
（4）由分析可知，F的结构简式为：；
（5）F的分子式为，不饱和度为7；
①遇溶液显色，则含有酚羟基或含有类似结构中的羟基；
②在酸性条件下水解生成羧酸且羧基直接与苯环相连，则应含有苯甲酸形成的酯基，但F中含有唯一一个氧原子，已经被酚羟基占用，所以此处不可能含有酯基，则可以联想到此类反应：，则苯环上含有，则其环的结构不可能含有的结构；
③苯环有三个取代基，结合上述分析，苯环的三个取代基分别为、，苯环上三个不同的取代基共有10种情况，所以一共有20种同分异构体。
10．（2025·山东潍坊·一模）左氧氟沙星是一种具有广谱抗菌作用的药物，其前体K的合成路线如下：
ⅰ．(其中DHP、PPTS是有机试剂缩写)
ⅱ．
ⅲ．
（1）B的系统命名是 。
（2）已知试剂X的分子式为，X的结构简式为 。
（3）F分子中官能团名称为羟基、醚键、硝基、 。
（4）I中含有两个酯基、两个六元环，的反应类型为 ，的化学方程是 。
（5）F的同分异构体中满足下列条件的结构有 种(不考虑立体异构)。
①为α-氨基酸；
②核磁共振氢谱显示有5组峰，且峰面积之比为1：1：2：2：3；
③1mol该物质与Na反应，消耗3mol Na；
④能与溶液发生显色反应。
（6）K的另一种制备途径如下：
写出M、P的结构简式 、 。
【答案】（1）2-羟基丙酸乙酯
（2）
（3）碳氟键
（4）取代反应
（5）4
（6）
【分析】
采用逆推法，由E的结构简式，参照A的分子式，可确定A为CH3CH(OH)COOH；A与C2H5OH发生酯化反应，生成B为CH3CH(OH)COOC2H5；依据已知ⅰ，可得出C为CH3CH(OPHT)COOC2H5；依据已知ⅱ可确定D为CH3CH(OPHT)CH2OH，由X的分子式为C6H2NO2F3，可确定X为；依据已知ⅰ，可确定F为；依据G的分子式，可确定G为；由已知ⅲ可得出H为；结合K的结构简式，H脱水得到I的结构简式为，再脱去C2H5OH，得到J的结构简式为，J发生酯基的水解反应，从而得到K；
【解析】（1）B为CH3CH(OH)COOC2H5，系统命名是：2-羟基丙酸乙酯；
（2）
试剂X的分子式为C6H2NO2F3，由分析可得出，X的结构简式为；
（3）
F为，分子中官能团名称为羟基、醚键、碳氟键、硝基；
（4）
I中含有两个酯基、两个六元环，则I为，H()→I的反应类型为取代反应，I()→J()发生取代反应，化学方程式是→+C2H5OH；
（5）
F为，F的同分异构体中满足下列条件：“①为α-氨基酸；②能与FeCl3溶液发生显色反应；③1mol该物质与Na反应，消耗3molNa；④核磁共振氢谱显示有5组峰，且峰面积之比为1:1:2:2:3”有机物，结构简式可能为，共有4种(不考虑立体异构)；
（6）
由流程图 ，参照原料和产品的结构，可逆推出P为，由已知ⅲ及N可脱去2个HF，可推出M为，从而得出M、P的结构简式为、。
11．（2025·山东烟台、德州、东营·一模）抗过敏药卢帕他定的一种合成路线如下：
已知：Ⅰ.ROHRCl；
Ⅱ.
Ⅲ.
回答下列问题：
（1）A中碳原子的杂化方式为 ，M的名称为 ，C→D 发生了 (填反应类型)、互变异构的转化。
（2）E→F的化学方程式为 ，N的结构简式为 。
（3）化合物G(C6H7N)也可用于合成中间体F，合成路线如下：
①G中官能团的名称为 。
②X经一系列反应后得到Y(分子式为C7H8O2)，符合下列条件Y的同分异构体有 种。
i．能使FeCl3溶液显紫色：ii．核磁共振谱有4组峰且峰面积比为3：2：2：1。
③I→F中除生成F和G外，还能生成一种含有七元环的副产物K，其结构简式为 。
【答案】（1） 苯酚 加成反应
（2）
（3）氨基 3
【分析】
根据信息I和化合物B的结构可知A为，A与SOCl2发生取代反应生成B；根据信息II和C、D的结构为可知C→D的反应为：C（）首先与苯酚发生加成反应生成，然后发生互变异构生成D（）；B和D在一定条件下发生取代反应生成E和HCl；根据目标产物的结构及N的分子式可知，F为，N为，则E在n-BuLi（正丁基锂）的作用下发生分子内的取代反应生成F和，F与N发生取代反应生成目标产物卢帕他定。据此解答：
【解析】（1）
根据分析，A为，其碳原子的杂化方式为，C与苯酚反应得到D，因此M为的名称为苯酚，C→D 发生了加成反应、互变异构的转化。
（2）
根据信息III可知，-CO-NH-与C-X(X=Cl,Br,I)在n-BuLi（正丁基锂）的作用下生成-CO-C-和-NH-X，根据分析可知，E→F在n-BuLi（正丁基锂）的作用下发生分子内的取代反应，则化学方程式为；根据分析可知，N的结构简式为。
（3）根据I的结构以及G→H→I反应中试剂的结构可推测G为苯胺，其中官能团的名称为氨基；
X的分子式为C7H6Cl2，Y的分子式为C7H8O2，可知X→Y为2个Cl被2个OH取代，产物Y为。Y的同分异构体能使FeCl3溶液显紫色，且核磁共振谱有4组峰且峰面积比为3：2：2：1，则含有甲基和酚羟基，且具有对称结构，因此满足条件的Y的同分异构体共有3种：、、；
苯环上有氯取代基后再发生反应易发生在氯的邻、对位，I→F+G为I中Cl的对位发生取代反应，因此另一种含有七元环的副产物K的生成反应为Cl的邻位发生取代反应，故K的结构简式为。
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