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高三化学二轮复习非选择题强化训练：大题专项训练（四）有机推断题
基础篇
1.卤沙唑仑是一种抗失眠药物，在医药工业中的一种合成方法如图：
已知：
回答下列问题：
的化学名称是 _________ 。
写出反应的化学方程式 _________________________________ 。
具有的官能团名称是 ____________ 。不考虑苯环
反应中，的结构简式为 __________________ 。
反应的反应类型是 _______________ 。
的同分异构体中，含有苯环并能发生银镜反应的化合物共有 ______ 种。
写出的结构简式 _______________ 。
2.奧昔布宁是具有解痉和抗胆碱作用的药物。其合成路线如图。
已知：
，
是芳香族化合物，分子中含氧官能团是 ______ 。
的反应类型是 ______ 。
的结构简式是 ______ 。
的化学方程式是 ______ 。
已知：、和奥昔布宁的沸点均高于，和发生反应合成奥昔布宁时，通过在左右蒸出 ______ 填物质名称来促进反应。
奥昔布宁的结构简式是 ______ 。
3.莫西沙星主要用于治疗呼吸道感染，合成路线如图：
已知：
的结构简式是______。
的反应类型是______。
中含有的官能团是______。
物质的分子式为，其分子中有______种不同化学环境的氢原子。
能与反应生成，的化学方程式是______。
芳香化合物的结构简式是______。
还可用为原料，经如下间接电化学氧化工艺流程合成，反应器中生成的离子方程式是______。
4.用于治疗高血压的药物的合成路线如图。
已知：芳香族化合物与卤代烃在催化下可发生如图可逆反应：
的结构简式是 ______。
的化学方程式是 ______。
与溶液作用显紫色，与溴水作用产生白色沉淀。的结构简式是 ______。
分子中含两个甲基。的反应类型是 ______。
的结构简式是 ______。
分子中所含的官能团有碳氯键、酰胺基、______。
有多种同分异构体，写出一种符合下列条件的同分异构体的结构简式：______。
属于戊酸酯；含酚羟基；
核磁共振氢谱显示三组峰，且峰面积之比为：：。
的同系物丙二胺可用于合成药物。
已知：
如图方法能合成丙二胺，中间产物、、的结构简式分别是 ______。
提升篇
5.我国科学家合成了结构新颖的化合物，为液晶的发展指明了一个新的方向。的合成路线如图：
资料．
是苯的同系物，苯环上只有一种环境的氢原子。的结构简式是 ______。
的官能团的名称是 ______。
的反应类型是 ______。
的结构简式是 ______。
下列有关的说法正确的是 ______填序号。
与溶液作用显紫色
含有醛基、羟基和醚键
存在含有苯环和碳碳双键的酯类同分异构体
与生成的化学方程式是 ______。
依据资料和资料，某小组完成了尼龙的合成设计。
资料．
、的分子式都是，含有个七元环。的结构简式是 ______，生成尼龙的化学方程式是 ______。
6.近年来，以大豆素化合物为主要成分的大豆异黄酮及其衍生物，因其具有优良的生理活性而备受关注。大豆素的合成及其衍生化的一种工艺路线如图：
回答下列问题：
的化学名称为 ______ 。
反应生成至少需要 ______ 氢气。
写出中任意两种含氧官能团的名称 ______ 。
由生成的化学方程式为 ______ 。
由生成分两步进行：反应是在酸催化下水与环氧化合物的加成反应，则反应的反应类型为 ______ 。
化合物的同分异构体中能同时满足下列条件的有 ______ 填标号。
含苯环的醛或酮
不含过氧键
核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积比为：：：
A.个
B.个
C.个
D.个
根据上述路线中的相关知识，以丙烯为主要原料用不超过三步的反应设计合成： ______ 。
7.有机物是一种治疗心脑血管疾病药物的主要成分，工业上一种以煤化工产品为原料合成的路线如下有关有机物用对应字母表示：
回答下列问题：
的化学名称为_______；中含有的官能团名称为_______。
、的反应类型分别为_______、_______；的结构简式为_______。
写出的化学方程式：_______。
下列有关说法正确的是_______填选项字母。
A.反应中浓硫酸的作用是催化剂、吸水剂
B. 可用酸性高锰酸钾溶液检验中有生成
C.分子中只有一个手性碳原子
D.最多能与加成
的同分异构体有多种，同时满足下列条件的有_______种不考虑立体异构。写出所有满足核磁共振氢谱峰面积比为的同分异构体的结构简式：_______。
含有苯环，苯环上只有两个侧链；
能发生银镜反应。
8.化合物是一种药物中间体，可由下列路线合成代表苯基，部分反应条件略去：
已知：
易与含活泼氢化合物反应：代表、、、等。
、中含氧官能团名称分别为_______、_______。
在一定条件下还原得到，后者的化学名称为_______。
的结构简式为_______。
反应中、下列物质不能用作反应溶剂的是_______填标号。
．
．
的同分异构体中，同时满足下列条件的有_______种不考虑立体异构，写出其中一种同分异构体的结构简式_______。
含有手性碳 含有个碳碳三键 不含甲基
参照上述合成路线，设计以和不超过个碳的有机物为原料，制备一种光刻胶单体的合成路线_______其他试剂任选。
9.恩杂鲁胺是一种抑制前列腺癌细胞增殖的药物，其合成路线如图。
已知：；。
当苯环上连有甲基等基团时，新引入的基团将进入甲基的邻、对位；当苯环上连有羧基等基团时，新引入的基团将进入羧基的间位
苯和氟气直接反应得不到氟苯。请回答：
下列说法正确的是 ______ 。
A.分子中含有个甲基
B.在三溴化铁催化下甲苯与溴水反应可制得化合物
C.的反应类型是加成反应恩杂鲁胺的分子式是
化合物的结构简式是 ______ ；化合物的结构简式是 ______ 。
的过程中会产生一种无色无味的气体，其化学方程式是 ______ 。
写出化合物同时符合下列条件的种同分异构体的结构简式不考虑立体异构体： ______ 。包含；含有片段：和不再连接；与不相连，不含醛基。
设计以化合物为原料合成化合物的路线用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选 ______ 。
10.化合物是一种抗肿瘤药的中间体，其合成路线如下：
的结构简式为_________。
的反应类型为_________反应。
时可能生成一种与互为同分异构体的副产物，该副产物的结构简式为_______________。
的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_______________。
I.含有苯环，能发生银镜反应；
能发生水解反应，水解后的有机产物有种，一种具有酸性，一种具有碱性，每种产物均含有种化学环境不同的氢原子。
已知：表示烃基；
写出以、为原料制备的合成路线流程图________ 无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干。
答案和解析
1.【答案】邻氟甲苯或氟甲苯；
；
氟原子、溴原子、氨基、羰基；
；
取代反应；
；

【解析】在酸性高锰酸钾的氧化下生成，与反应生成，与在氯化锌和氢氧化钠的作用下，发生取代反应生成，与发生取代反应生成，与发生取代反应生成，与乙酸、乙醇反应生成，据此分析解答。
为，的化学名称是：邻氟甲苯或氟甲苯，
故答案为：邻氟甲苯或氟甲苯；
反应是与反应生成
与，又与发生中和反应，反应的化学方程式为：，
故答案为：；
的结构简式为，具有的官能团名称是：氟原子、溴原子、氨基、羰基，
故答案为：氟原子、溴原子、氨基、羰基；
根据上述分析，的结构简式为，
故答案为：；
反应的反应类型是取代反应，
故答案为：取代反应；
的结构简式为，的同分异构体中，含有苯环并能发生银镜反应，说明含有醛基，苯环有个侧链为、、，有种位置关系，
故答案为：；
发生信息中反应生成，的结构简式为：，
故答案为：。
2.【答案】酚羟基
取代反应


乙酸甲酯

【解析】是芳香族化合物，分子式为，为苯酚，结构简式为，苯酚和氢气发生加成反应制得，为环己醇，结构简式为，环己醇可以和氯化氢在加热的条件下反应生成，为，由信息可知，可以和、乙醚反应制得，为，和生成，根据的结构简式可知，的结构简式为，与浓硫酸和甲醇在加热的条件下反应制得，的结构简式为；由的结构简式，可知的结构简式为，和可以根据提示信息制得奥昔布宁，结构简式为，据此分析。
为苯酚，分子中含氧官能团是酚羟基；
故答案为：酚羟基；
环己醇和氯化氢在加热的条件下反应生成，的反应类型是取代反应；
故答案为：取代反应；
的结构简式为；
故答案为：；
的结构简式为，与乙酸发生酯化反应制得，的化学方程式是；
故答案为：；
根据信息，和发生反应生成奥昔布宁和乙酸甲酯，、和奥昔布宁的沸点均高于，通过在左右将乙酸甲酯蒸出，促进反应正向进行；
故答案为：乙酸甲酯；
奥昔布宁的结构简式为；
故答案为：。
3.【答案】
取代反应
醛基



【解析】由有机物的转化关系可知，在光照条件下与氯气发生取代反应生成，则为，为；在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应生成 ，则为；一定条件下，与氨气和氢气反应生成，则为；在催化剂作用下，与氧气发生催化氧化反应生成，则为，为；与发生加成反应生成，则为 ； 一定条件下转化为 ，与氯酸钠发生氧化反应生成 ，则为 ；一定条件下，与 发生取代反应生成 ，则为；在催化剂作用下，与氢气发生加成反应或还原反应生成 ，与发生还原反应生成，则为； 一定条件下转化为， 经过一系列反应生成莫西沙星。
由分析可知，的结构简式是，故答案为：；
的反应为：在光照条件下与氯气发生取代反应生成，故答案为：取代反应；
的结构简式为，官能团醛基，故答案为：醛基；
物质的分子式为，结构简式为，分子中有种不同化学环境的氢原子，故答案为：；
的结构简式为，的反应为一定条件下，与发生取代反应生成和水，反应的化学方程式为，故答案为：；
由分析可知，芳香化合物的结构简式为，故答案为：；
酸性条件下，反应器中与离子发生氧化反应生成和离子，反应的离子方程式为，故答案为：。
4.【答案】

取代反应

醚键、氨基
或
、、或
【解析】分析：根据题中药物的合成路线可知，在酸性条件下发生水解反应，即基团变化为，生成，的分子式为，则的结构简式为，与在催化剂条件发生反应生成，与在浓加热条件下发生酯化反应，生成，的分子式为，结合后续产物结构，可推知的结构简式为，的结构简式为，的分子式为，与溶液作用显紫色，与溴水作用产生白色沉淀，具有酚羟基，则的结构简式为，与在酸性条件下反应生成，与发生反应生成，的分子式为，与在条件下发生信息反应的逆反应，生成，结合后续产物逆推，则的结构简式为，分子中含两个甲基，结合的分子式为，所以的结构简式为，逆推的结构简式为，逆推的结构简式为，与发生取代反应生成，的分子式为，则的结构简式为，经过、、乙醇反应生成药物，的结构简式为，据此解答。
由上述分析可知，的结构简式为，
故答案为：；
由上述分析可知，的结构简式为，的结构简式为，与在浓加热条件下发生酯化反应，生成，则的化学方程式为，
故答案为：；
由上述分析可知，的结构简式为 ，
故答案为：；
由上述分析可知，的结构简式为 ，的结构简式为，则与发生取代反应生成，
故答案为：取代反应；
由上述分析可知，的结构简式为，
故答案为：；
由上述分析可知，的结构简式为，该结构中所含的官能团有碳氯键、酰胺基、醚键、氨基，
故答案为：醚键、氨基；
有多种同分异构体，其中满足下列条件属于戊酸酯；含酚羟基；核磁共振氢谱显示三组峰，且峰面积之比为：：，则含三个等效的甲基，则该有机物的结构简式为 或 ，
故答案为： 或 ；
由题中信息可知，发生已知反应，生成，则的结构简式为，与发生加成反应生成，的结构简式为，与发生已知反应生成，的结构简式为，与反应生成丙二胺或者先与反应生成，的结构简式为，再与发生已知反应生成丙二胺，
故答案为：、、或。
本题考查有机物的合成，难度中等，涉及官能团的识别、有机反应类型、限制条件同分异构体的书写等，分析结构变化明确发生的反应是解答的关键，题目侧重考查学生分析推理能力、知识迁移运用能力。
5.【答案】
羧基
取代反应


；
【解析】分析：由的结构，结合反应信息，逆推可知为，结合的分子式，可推知为，发生酯化反应，故E为，逆推可知为、为、为，与发生加成反应生成，根据原子守恒可知的分子式为，可知与反应引入甲基，与的反应中在苯环上引入，
可推知为、为、为；
的分子式为，是苯的同系物，苯环上只有一种环境的氢原子，的结构简式是，
故答案为：；
为，的官能团的名称是羧基，
故答案为：羧基；
是与反应生成和，反应类型是取代反应，
故答案为：取代反应；
由分析可知，的结构简式是，
故答案为：；
的结构简式为，含有酚羟基，能与溶液作用显紫色，故正确；
由结构可知，分子中含有醛基、羟基和醚键，故正确；
的不饱和度为，，含有苯环和碳碳双键的酯类同分异构体不饱和度至少为，故不能存在含有苯环和碳碳双键的酯类同分异构体，故错误，
故答案为：；
与生成的化学方程式是，
故答案为：；
、的分子式都是，含有个七元环，由尼龙结构、反应信息，推知为、为，生成尼龙的化学方程式是，
故答案为：；。
本题考查有机物的推断与合成，涉及官能团识别、有机反应类型、有机物结构与性质、有机反应方程式的书写等，充分利用转化中有机物结构简式与分子式进行分析推断，题目较好地考查学生分析推理能力、自学能力，是对有机化学基础的综合考查。
6.【答案】间苯二酚或，苯二酚

酯基、羟基、醚键任写两种

取代反应或水解反应


【解析】根据流程图知，和发生反应生成，根据结构简式知，中酚羟基和乙酸酐发生取代反应生成，结合的分子式知，的结构简式为，根据的分子式知，中碳碳双键和羰基与氢气发生加成反应生成为，根据的结构简式知，发生消去反应生成，由生成分两步进行：反应是在酸催化下水与环氧化合物的加成反应，则反应的反应类型为水解反应或取代反应；
的化学名称为间苯二酚，
故答案为：间苯二酚或，苯二酚；
为，中羰基和碳碳双键和氢气发生加成反应生成，羰基和氢气以：发生加成反应，该分子中含有个碳碳双键和个羰基，所以反应生成至少需要氢气，
故答案为：；
为，中含氧官能团的名称酯基、羟基、醚键任写两种，
故答案为：酯基、羟基、醚键任写两种；
为，根据的结构简式知，发生消去反应生成，由生成的化学方程式为，
故答案为：；
由生成分两步进行：反应是在酸催化下水与环氧化合物的加成反应，则反应为酯基的水解反应或取代反应生成酚羟基，所以该反应的反应类型为取代反应或水解反应，
故答案为：取代反应或水解反应；
化合物的同分异构体中能同时满足下列条件：
含苯环的醛、酮，说明含有苯环、醛基或羰基；
不含过氧键；
核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积比为：：：，根据原子个数及种类知，应该含有甲基，且结构对称，符合条件的结构简式有、、、，所以符合条件的有种，
故答案为：；
以丙烯为主要原料用不超过三步的反应合成，可由和乙酸酐发生生成类型的反应得到，可由发生水解反应得到，可由丙烯和溴发生加成反应得到，其合成路线为，
故答案为：。
本题考查有机物推断和合成，侧重考查对比、分析、推断及知识综合应用能力，利用分子式、结构简式差异性正确推断各物质结构简式是解本题关键，采用知识迁移、逆向思维方法进行合成路线设计，题目难度中等。
7.【答案】硝基苯；醛基、酯基
还原反应；取代反应；


； 和

【解析】根据结构简式及、、的分子式推得为苯、为硝基苯、为，发生取代反应生成，以此解题；
的化学名称为硝基苯；观察的结构，可知官能团的名称为酯基、醛基；
发生的是硝基的还原反应；的结构简式为，发生的是苯环和酰氯的取代反应；
和发生取代反应生成的化学方程式为
。
反应为硝化反应，浓硫酸的作用是催化剂、吸水剂，A正确；
B.、、均可使酸性高锰酸钾溶液褪色，B错误；
C.手性碳指碳原子所连的四个基团互不相同，故I分子中只有一个手性碳原子，C正确；
D.酯基和氢气不能加成，故最多能与 加成，D错误；
故选AC；
为，含有苯环，能发生银镜反应，说明含有；苯环上只有个侧链，则苯环上取代基可能为：与 、与 、 与 、与 。当苯环上连接两个不同的取代基时，有邻、间、对三种结构，因此满足条件的一共有种；核磁共振氢谱峰面积比为，说明结构对称，即两个侧链一定在苯环的对位，且侧链为与 、 与 。
8.【答案】羟基；醛基
，二甲基苯邻二甲苯


；


【解析】有机物中的羟基在的催化下与氧气反应生成醛基，有机物与发生取代反应生成有机物；有机物中的氨基发生取代反应生成有机物，中的氨基变为中的，发生已知条件的两步反应与有机物作用最终生成有机物；有机物在的催化先与氧气反应生成有机物，有机物的结构为，有机物最终发生已知条件的反应生成目标化合物。
根据流程中和的结构，中的含氧官能团为羟基，中的含氧官能团为醛基。
根据题目中的结构，该结构的化学名称为，二甲基苯邻二甲苯。
根据分析，的结构简式为。
根据已知条件，可以与含有活泼氢的化合物、、、等发生反应，中含有羟基，中含有，其原子为活泼原子，因此不能用、作溶剂。
根据题目所给条件，同分异构体中含有个碳碳三键，说明结构中不含苯环，结构中不含甲基，说明三键在物质的两端，同分异构体中又含有手性碳原子，因此，可能的结构有：、、、，共种。
根据题目给出的流程，先将原料中的羰基还原为羟基，后利用浓硫酸脱水生成双键，随后将物质与在无水醚中反应生成中间产物，后再与在无水醚中反应再水解生成目标化合物，具体的流程如下： 。
9.【答案】
；

、、、、

【解析】解：
根据结构简式，可知分子中含有个甲基，故A正确；
B.甲苯与溴水不反应，故B错误；
C.的反应类型是取代反应，故C错误；
D.的分子式是，故D正确，
故答案为：；
和反应生成，由的分子式可知是；和反应生成，逆推可知是，
故答案为：；；
是，则是，过程中会产生一种无色无味的二氧化碳气体，其化学方程式是，
故答案为：；
的同分异构体，包含；含有片段：和不再连接；与不相连，不含醛基，可能有、、、、，
故答案为：、、、、；
发生硝化反应生成，氧化为，再还原为，根据 ，可知，合成化合物的路线为，
故答案为：。
本题采用正逆推结合的方法，和反应生成，逆推可知是，结合信息，逆推可知是；和反应生成，可知是； 和反应生成，是，经过一系列反应生成，和发生取代反应生成；
本题考查有机物推断和合成，根据反应前后物质结构变化、反应条件及题给信息进行推断，注意对给予反应信息的理解，侧重考查分析推断能力、自学能力、知识综合运用能力，难度中等。
10.【答案】
加成

【解析】由的分子式和的结构简式可知发生取代反应生成为，上取代乙基生成，脱去生成，发生加成反应生成，中酯基发生水解反应生成；
由分析可知，的结构简式为；
和发生加成反应生成，则的反应类型为加成反应；
时可能中亚甲基与发生加成反应，生成一种与互为同分异构体的副产物，该副产物的结构简式为；
为，满足条件：含有苯环，能发生银镜反应说明含有醛基；能发生水解反应说明含有酯基或肽键，水解后的有机产物有种，一种具有酸性即含有，一种具有碱性即含有，每种产物均含有种化学环境不同的氢原子，则该同分异构体结构简式为；
根据已知信息可知，和在、加热条件下反应生成，碳碳双键与发生加成反应生成，根据已知信息的反应，在作用下发生取代反应生成，醛基与氧气发生催化氧化生成羧基，得到，根据流程中可知生成，合成路线为：
。
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