资源简介

(共31张PPT)
第三章 烃的衍生物
第三节 醛、酮
醛
桂皮含肉桂醛
CH＝CH CHO
杏仁含苯甲醛
CHO
油漆中含甲醛
HCHO
醛是由烃基(或氢原子)与_______相连而构成的化合物。
醛基
官能团___________________
（—CHO）
C
O
H
醛基不能写成—COH
醛的命名
H
C
O
H
甲醛
O
CH2
C
H
CH3
丙醛
H
C
O
C
O
H
乙二醛
C
O
H
苯甲醛
CH
C
O
H
CH3
CH3
2-甲基丙醛
1.选含有醛基的最长碳链为主链，编号从醛基一端开始，醛基碳原子为1号碳原子。（命名时由于醛基一定在1号位，故醛基无需用阿拉伯数字标明位置）
2.芳香醛命名时，习惯将脂肪醛部分作为母体，将苯环作为取代基。
3.多元醛命名时，在一元醛命名的基础上，在“醛”的前面写清醛基的个数。
醛
最简单的醛——甲醛
最简单的芳香醛——苯甲醛
C
O
H
甲醛俗名蚁醛，是一种无色、有强烈刺激性气味的气体，易溶于水，是一种重要的化工原料。质量分数为35％～40％的甲醛水溶液又称福尔马林，具有防腐和杀菌能力，常作防腐杀菌剂（消毒、浸制标本）。
苯甲醛俗称苦杏仁油，是一种有苦杏仁气味的无色液体。苯甲醛是制造染料、香料及药物的重要原料。
H
C
O
H
乙醛
1. 结构
结构式
分子式
结构简式
C2H4O
CH3CHO 或
球棍模型
空间填充模型
10
12
0
2
4
6
8
δ
吸收强度
乙醛的核磁共振氢谱图
乙醛
2. 物理性质
一种___色有______气味的液体，密度比水的小，沸点是20.8℃，易_____，能与____、____等互溶。
无
刺激性
挥发
水
乙醇
为什么能与水，乙醇互溶？
乙醛中的氧原子可与水(乙醇)形成氢键
乙醛
3. 化学性质
(1)加成反应
＋ H ─ H
催化剂
△
CH3CH2 ─ OH
δ＋
δ－
δ＋
δ－
2－羟基丙腈
＋ H ─ CN
催化剂
△
(还原反应)
乙醛
3. 化学性质
(2)氧化反应
③强氧化剂氧化
酸性高锰酸钾(KMnO4)、酸性重铬酸钾(K2Cr2O7)、溴水等
2CH3CHO＋5O2 4CO2＋4H2O
点燃
2CH3
C
O
H
O2
催化剂
2CH3
C
O
OH
④弱氧化剂氧化
氧化
氧化
还原
①燃烧
②催化氧化
【实验3-7】
A
B
C
A中
C中
AgNO3＋NH3·H2O＝AgOH↓(白色)＋NH4NO3
AgOH＋2NH3·H2O ＝[Ag(NH3)2]OH＋2H2O
CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OH H2O＋2Ag↓＋3NH3＋CH3COONH4
-CHO～2[Ag(NH3)2]OH～2Ag
检验醛基并测定醛基的个数
氢氧化二氨合银(络合物)
【实验3-8】
A
B
C
2NaOH＋CuSO4＝Cu(OH)2↓＋Na2SO4
A中
C中
CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O
－CHO ~ 2Cu(OH)2
检验醛基并测定醛基的个数
Cu(OH)2现配现用且碱过量
(砖红色沉淀)
特征反应 银镜反应 与新制的Cu(OH)2反应
现象 产生银镜 产生砖红色沉淀
注意事项 ①试管内壁必须洁净 ②银氨溶液现用现配，不可久置 ③水浴加热，不可用酒精灯直接加热 ④醛用量不宜太多 ⑤银镜可用稀HNO3浸泡洗涤除去 ①Cu(OH)2必须是新制的
②配制Cu(OH)2时，所用NaOH溶液必须过量
③反应必须加热，但加热时间不宜过长，避免Cu(OH)2分解
共同点 ①两个反应都必须在碱性环境中进行 ②—CHO与[Ag(NH3)2]OH或Cu(OH)2均以物质的量比1：2反应 应用 工业上用醛类物质制备水瓶胆或镜子 医疗上用尿目测试纸判断患者尿液中的葡萄糖含量
【实验要点】
【课堂小结】
δ＋
δ－
加成反应
氧化反应
与H2加成（还原反应）
与HCN加成
燃烧
强氧化剂氧化
催化氧化
弱氧化剂氧化
[O]
CO2+H2O
(KMnO4)、(K2Cr2O7)、溴水等
[Ag(NH3)2]OH 、新制Cu(OH)2
＋ H ─ H
＋ O2
催化剂
△
△
＋ [Ag(NH3)2]OH
＋ Cu(OH)2＋2NaOH
△
【练习】
＋ H ─ H
催化剂
△
CH3 ─ OH
＋ O2
催化氧化
△
【练习】
H
C
O
OH
[O]
HO
C
O
OH
碳酸 H2CO3
[O]
H
C
O
H
甲醛
甲酸
CO2 + H2O
思考：下列哪种试剂可以检验丙烯醛CH2=CHCHO结构中含有碳碳双键？
A. Br2/H2O B. 新制Cu(OH)2悬浊液
C. 酸性KMnO4溶液 D. Br2/CCl4
＋ H ─ H
催化剂
△
CH3 ─ OH
＋ O2
催化剂
△
CO2 + H2O
△
＋ [Ag(NH3)2]OH
＋ Cu(OH)2 ＋ NaOH
△
【练习】
2H2O＋4Ag↓＋6NH3＋(NH4)2CO3
4
Na2CO3＋ Cu2O↓＋ H2O
4
2
2
6
醛、酮结构特点
R1
C
O
R2
R
C
O
H
C
O
醛 结构特点
酮 结构特点
官能团：
官能团：
R为烃基或氢原子
R1，R2均为烃基，可以相同，也可以不同
C
O
（醛基）
C
O
H
（羰基）
丙酮
大鹿化学工作室制作，倒卖必究
CH3
C
O
CH3
1. 物理性质
常温下，丙酮是无色透明的液体，沸点56.2 ℃，易挥发，能与水、乙醇等互溶。
丙酮羰基上的氧与水分子中的氢形成氢键，增加了丙酮水中的溶解度
2. 化学性质
丙酮
观察丙酮的结构，你认为它能像乙醛一样发生加成反应和催化氧化吗？
CH3
C
O
CH3
2. 化学性质
丙酮
丙酮不能被银氨溶液、新制的氢氧化铜等弱氧化剂氧化。在催化剂存在的条件下，能发生催化加氢反应生成醇，也能与氰化氢发生加成反应。
＋ H2
催化剂
△
＋ HCN
催化剂
△
写出丙酮与H2和HCN反应的方程式:
思考：如何鉴别甲醛和丙酮？
①用银氨溶液或新制的Cu(OH)2鉴别。
②用核磁共振氢谱和红外光谱法鉴别。
醛 酮
官能团 醛基： 酮羰基：
官能团位置 碳链末端(最简单的醛是甲醛) 碳链中间(最简单的酮是丙酮)
结构通式 (R为烃基或氢原子)
(R、R′均为烃基)
醛和酮的区别与联系
醛 酮
化学 性质 加成 均可与H2、HCN加成 氧化 能被银氨溶液、新制的氢氧化铜等弱氧化剂氧化 不能被银氨溶液、新制的氢氧化铜等弱氧化剂氧化
联系 碳原子数相同的饱和一元脂肪醛和饱和一元脂肪酮互为同分异构体 醛和酮的区别与联系
拓展1：格式试剂与醛酮的反应
下面的反应可以实现碳链的增长，尝试从电性匹配角度分析该反应，写出产物的结构简式（R为烃基）。
写出下面反应A和B的结构简式
思考：
拓展2：醇、胺（氨）与醛、酮的反应
已知醇和胺（氨）均能与醛或酮发生加成反应，根据电性匹配试写出下面反应产物的结构式。
受 的影响，α-H的活性增强，在碱性条件下，一个醛分子失去α-H，形成负电性的C，对另一醛（或酮）分子的羰基进行加成。
H2O
CH3－C－H ＋ H－CH2CHO
O
OH
CH3－CH－CH2CHO
OH
CH3－CH＝CHCHO
CH3－CH－CH2CHO
OH
拓展3：羟醛缩合
思考1：丙酮和乙醛在碱性条件下发生羟醛缩合，可能有几种产物，写出每一个反应方程式。
思考2：苯甲醛和乙醛在碱性条件下发生羟醛缩合，可能有几种产物，写出每一个反应方程式。
例4、桂皮中含有的肉桂醛（ ）是一种食用香料，广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果和调味品中。工业上可通过苯甲醛与乙醛反应进行制备：
1.上述反应主要经历了加成和消去的过程，写出相应的化学方程式。
2.设计实验方案检验肉桂醛中的醛基。
3.设计实验方案检验肉桂醛中的碳碳双键
＋ CH3CHO
NaOH溶液
△
＋ H2O
例4、桂皮中含有的肉桂醛（ ）是一种食用香料，广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果和调味品中。工业上可通过苯甲醛与乙醛反应进行制备：
上述反应主要经历了加成和消去的过程，反应的化学方程式如下：
＋ CH3CHO
NaOH溶液
△
＋ H2O
＋
NaOH溶液
△
＋ H2O
NaOH溶液
△

展开更多......

收起↑