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选择性必修3《有机化学基础》
3.2.1醇
世界三大名酒
英国苏格兰威士忌
法国科涅克白兰地
中国贵州茅台酒
未成年人禁止饮酒！
思考：如何判断有机物是否属于醇呢？
醇的概述
概念
醇是羟基与饱和碳原子相连的化合物
区分
饱和一元醇通式为_____________或_____________(n≥1，n为整数)
CnH2n＋1OH
CnH2n＋2O
烃基或苯环侧链
-OH
(酚)羟基
(醇)羟基
CH3
CH2
OH
OH
CH2
OH
OH
OH
CH3
醇的概念、分类及命名
分类
按烃基种类分类
按分子中含羟基的数目分类
脂肪醇
CH3CH2OH
芳香醇
OH
CH2
三元醇
CH2CHCH2
OH
OH
OH
二元醇
CH2CH2
OH
OH
一元醇
CH3CH2CH2
OH
思考：甲醇和乙二醇属于同系物吗？
示例
1-丙醇
2-丙醇
1，2，3-丙三醇
醇的概念、分类及命名
CH3CH2CH2OH
CH2CHCH2
OH
OH
OH
CH3CHCH3
OH
步骤原则
醇的概念、分类及命名
选主链
碳编号
标位置
选择含有与______相连的碳原子的最长碳链为主链，根据碳原子数目称为某醇
从距离______最近的一端给主链碳原子依次编号
醇的名称前面要用阿拉伯数字标出羟基的位置；羟基的个数用“二”“三”等表示
羟基
羟基
【例1】下列对醇类的系统命名中均存在错误，请根据名称写出结构简式，指出错误原因并进行正确命名。
结构简式 命名错误原因 正确命名
1-甲基-2-丙醇
2-甲基-4-戊醇
2-羟基-2- 甲基丁烷
主链选错
2-丁醇
编号错误
4-甲基-2-戊醇
主体名称
错误
2-甲基-2-丁醇
CH3CHCH2
HO
CH3
CH3CHCH2CHCH3
CH3
OH
CH3CCH2CH3
CH3
OH
名称 结构简式 相对分子质量 沸点/℃
甲醇 CH3OH 32 65
乙烷 C2H6 30 -89
乙醇 C2H5OH 46 78
丙烷 C3H8 44 -42
丙醇 C3H7OH 60 97
丁烷 C4H10 58 -0.5
结论01
相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃
思考：分析3-3数据，你能得出什么结论并解释原因？
醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟基的氢原子间存在着氢键，导致沸点升高
名称 结构简式 相对分子质量 沸点/℃
甲醇 CH3OH 32 65
乙烷 C2H6 30 -89
乙醇 C2H5OH 46 78
丙烷 C3H8 44 -42
丙醇 C3H7OH 60 97
丁烷 C4H10 58 -0.5
结论02
饱和一元醇，随分子中碳原子个数的增加，醇的沸点升高
饱和一元醇属于分子晶体，随分子中碳原子个数的增加，相对分子量增大，分子间作用力增强，醇的沸点升高
碳原子数相同时，羟基个数越多(分子间形成的氢键增强)，醇的沸点越高
结论03
CH2CH2
OH
OH
CH3CH2OH
乙二醇的沸点高于乙醇
1，2，3-丙三醇的沸点高于1，2-丙二醇
CH2CHCH2
HO
OH
OH
CH3CHCH2
OH
OH
CH3CH2CH2OH
1，2-丙二醇的沸点高于1-丙醇
CH3CHCH2
HO
OH
78 ℃
197 ℃
185 ℃
97 ℃
290 ℃
185 ℃
思考：甲醇、乙醇、丙醇等低级醇均可与水以任意比例混溶的原因？
甲醇、乙醇、丙醇与水形成了氢键。随碳原子的数目增多，醇的溶解性减小(相对分子质量大的醇中羟基所占的质量分数小，与水形成的氢键少)
沸点
密度
溶解性
醇的物理性质
甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇等低级醇可与水以任意比例混溶
醇的密度比水的密度小
①相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远_____于烷烃
②饱和一元醇，随分子中碳原子个数的增加，醇的沸点_____
③碳原子数相同时，羟基个数越多，醇的沸点_____
高
升高
越高
几种重要的醇
醇的概述
甲醇
CH3
OH
乙二醇
CH2CH2
OH
OH
丙三醇
CH2CHCH2
OH
OH
OH
几种重要的醇
醇的概述
甲醇
CH3
OH
也称木醇，无色透明、易挥发的液体；
能与水及多种有机溶剂混溶；
有毒、误服少量(10 mL)可致人失明，多量(30 mL)可致人死亡
化工原料、燃料
性质
用途
几种重要的醇
醇的概述
乙二醇
CH2CH2
HO
OH
无色、黏稠的液体，有甜味、能与水混溶，能显著降低水的凝固点
发动机防冻液的主要化学成分，也是合成涤纶等高分子化合物的主要原料
性质
用途
几种重要的醇
丙三醇
CH2CHCH2
HO
HO
OH
无色、黏稠、具有甜味的液体，能与水以任意比例混溶，具有很强的吸水能力
吸水能力——配制印泥、化妆品
凝固点低——作防冻剂
三硝酸甘油酯俗称硝化甘油——作炸药等
H
性质
用途
醇的概述
我们知道，乙醇能与钠反应生成氢气和乙醇钠，乙醇也能与乙酸反应生成乙酸乙酯。
乙醇和乙酸的反应
钠和乙醇
的反应
除上述化学性质外，乙醇还有哪些性质呢？
结构特点
代表物——乙醇
H
H
C
H
H
C
H
OH
醇分子中，由于氧原子吸引电子的能力比H原子和C原子的强，使O—H和C—O的电子都向氧原子偏移。反应时，O—H和C—O易断裂
δ+
δ-
醇的概述
与活泼金属K、Ca、Na等反应放出H2
代表物——乙醇
凡含有-OH的物质(液态)一般都能和钠反应放出H2，可计算分子中-OH数目
(2 mol -OH→1mol H2)
2Na
C
H
H
C
2H
O
H
H
H
H2↑
C
H
H
C
2H
O
Na
H
H
醇的化学性质
取代反应
代表物——乙醇
醇的化学性质
醇可以与氢卤酸发生取代反应生成卤代烃和水。反应时醇分子中的C—O断裂，卤素原子取代了羟基而生成卤代烃
如：乙醇与浓氢溴酸混合加热后发生取代反应，生成溴乙烷，这是制备溴乙烷的方法之一。
C
H
H
C
H
H2O
H
H
Br
C
H
H
C
H
O
H
H
H
加热
Br
H
氧化反应
代表物——乙醇
燃烧反应
CH3CH2OH+3O2 2CO2+3 H2O
点燃
催化氧化
C
H
H
C
2H
O
H
H
H
O2
Cu/Ag
C
H
H
C
2H
O
H
2H2O
醇-OH所连碳上无aH，则不能被氧化
醇的化学性质
不能被催化氧化
C
O
H
R3
R2
R1
被催化氧化生成酮
RCH2OH被催化氧化生成醛
R1CHOH
R2
醇催化氧化反应的规律
规律01
(α-C上2~3个H)
O2
Cu/Ag
2H2O
2RCH2OH
2RCHO
规律02
(α-C上1个H)
2R1CHOH
R2
O2
Cu/Ag
2H2O
2R1C O
R2
氧化反应
代表物——乙醇
(强氧化剂氧化)
CH3CH2OH (乙醇)
CH3CHO (乙醛)
CH3COOH (乙酸)
氧化
氧化
醇的化学性质
乙醇能被酸性高锰酸钾或酸性重铬酸钾氧化
酸性高锰酸钾溶液(KMnO4)
酸性重铬酸钾溶液(K2Cr2O7)
有机化学反应中，通常把有机化合物分子中失去氢原子或加入氧原子的反应叫做氧化反应
有机化学中的氧化反应与还原反应
如：乙醇在氧化剂的作用下失去氢原子转化为乙醛，以及乙醛在氧化剂的作用下加入氧原子转化为乙酸，发生的都是氧化反应。
与氧化反应相反，通常在有机化学反应中，有机化合物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应是还原反应
实验步骤
乙醇的消去反应
在圆底烧瓶中加入乙醇和浓硫酸(体积比约为1∶3)的混合液20 mL，放入几片碎瓷片，以避免混合液在受热时暴沸。加热混合液，使液体温度迅速升到170℃，将生成的气体先通入氢氧化钠溶液除去杂质，再分别通入酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液中，观察实验现象
醇的化学性质
实验现象
乙醇的消去反应
醇的化学性质
酸性KMnO4溶液、溴的四氯化碳溶液________
褪色
实验结论
乙醇的消去反应
醇的化学性质
乙醇在浓硫酸作用下，加热到170 ℃，乙醇分子脱去一个水分子生成乙烯，发生了消去反应
浓硫酸
170 ℃
CH2
H
CH2
OH
H2O
CH2
CH2↑
(分子间脱水)
相同点：
它们发生消去反应都需要加热，都生成乙烯，都脱去一个水分子
思考：溴乙烷与乙醇都能发生消去反应，二者的反应有什么异同？
不同点：
反应条件不同，溴乙烷在NaOH醇溶液条件下，乙醇在浓H2SO4条件下；脱去的分子不同，溴乙烷脱去的是HBr，乙醇脱去的是H2O。
醇消去反应的规律
规律01
醇分子中，连有—OH的碳原子的相邻碳原子上必须连有氢原子时，才能发生消去反应而形成不饱和键
规律02
若醇分子中与—OH相连的碳原子无相邻碳原子或其相邻碳原子上无氢原子，则不能发生消去反应。如CH3OH、(CH3)3CCH2OH不能发生消去反应生成烯烃。
浓硫酸
加热
C
H
C
OH
H2O
C
C
思考：根据所学内容，判断下列物质能否发生消去反应，若能则其生成物有多少种？
CH3
C
OH
CH2
CH3
CH2CH2CH3
③
②
①
大鹿化学工作室制作，侵权必究
CH3
C
CH
CH3
CH2CH2CH3
①
大鹿化学工作室制作，侵权必究
CH3
C
CH2
CH3
CHCH2CH3
③
大鹿化学工作室制作，侵权必究
CH2
C
CH2
CH3
CH2CH2CH3
②
因为浓硫酸是催化剂和脱水剂，为了保证有足够的脱水性，硫酸要用98%的浓硫酸，酒精要用无水酒精，酒精与浓硫酸体积比以1∶3为宜
温度计水银球要置于反应物的中央位置，因为需要测量的是反应物的温度
实验细节
醇的化学性质
防止暴沸
细节01
放入几片碎瓷片作用是什么？
催化剂和脱水剂
细节02
浓硫酸的作用是什么？
细节03
酒精与浓硫酸体积比为何要为1∶3？
细节04
温度计的位置？
因为无水酒精和浓硫酸混合物在170℃的温度下主要生成乙烯和水，而在140℃时乙醇将以另一种方式脱水，即分子间脱水，生成乙醚
实验细节
醇的化学性质
细节05
为何使液体温度迅速升到170℃？
浓硫酸
140 ℃
CH3
CH2
OH
CH3
CH2
O H
H2O
CH3
CH2
CH3
CH2
O
乙醚
一种无色、易挥发的液体，沸点34.5 ℃，有特殊气味，具有麻醉作用。易溶于有机溶剂，它本身是一种优良溶剂，能溶解多种有机化合物
由两个烃基通过一个氧原子连接起来的化合物
醚类简介
概念
可用R—O—R′来表示，R和R′都是烃基，可以相同，也可不同
官能团
表示方法
醚键
C
C
O
命名
含1个醚键的醚，命名原则是“烃基名+醚”
(甲乙醚)
(二乙醚)
CH3OC2H5
C2H5OC2H5
(若烃基相同，数字可以省略)
(乙醚)
烧瓶中的液体逐渐变黑。因为浓硫酸有多种特性。在加热的条件下，无水酒精和浓硫酸混合物的反应除可生成乙烯等物质以外，浓硫酸还能将无水酒精氧化生成碳的单质等多种物质，碳的单质使烧瓶内的液体带上了黑色
由于无水酒精和浓硫酸发生的氧化还原反应，反应制得的乙烯中往往混有H2O、CO2、SO2等气体。可将气体通过碱石灰
因为乙烯难溶于水，密度比空气密度略小
实验细节
醇的化学性质
细节06
混合液颜色如何变化？为什么？
细节07
有何杂质气体？如何除去？
细节08
为何可用排水集气法收集？
Jones氧化反应
琼斯氧化是铬酸在丙酮中将一级和二级醇分别氧化为羧酸和酮的反应。反应放热、迅速，产率也较高。该氧化反应不会破坏烯烃以及炔烃，只氧化醇基。
R
OH
CrO3，H2SO4，H2O
acetone
O
R
OH
R1
OH
R2
CrO3，H2SO4，H2O
acetone
R1
O
R2
①
②
①
②

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