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烯烃
Olefins
人教版高中化学选择性必修3
复习乙烯性质
PART 1
乙烯是最简单的烯烃。其分子中的碳原子均采取 杂化，碳原子与氢原子之间均以单键（ 键）相连接，碳原子与碳原子之间以双键（ ）相连接，相邻两个键之间的键角约为 ，分子中的所有原子都处于 平面内。
乙烯的化学键和空间结构
乙烯的结构
sp2
σ
1个σ键和1个π键
120°
同一
乙烯可燃烧，火焰明亮有黑烟
乙烯可使酸性高锰酸钾褪色，高锰酸钾将其氧化为CO2
氧化反应
12KMnO4 + 18H2SO4+ 5C2H4 → 12MnSO4+ 6K2SO4+ 10CO2↑+ 28H2O
CH2=CH2 + 3O2 → 2CO2 + 2H2O
点燃
CH2 CH2 ＋Br2
有机物分子中双键或三键两端的碳原子与其他原子（或原子团）直接结合成新的化合物的反应叫加成反应
敲
黑
板
加成反应
CH2 CH2
Br Br
1，2-二溴乙烷
思考
现有两种无色气体乙烷和乙烯，如何鉴别？
分别将其通入KMnO4溶液中，能使其褪色的为乙烯
分别将其通入Br2的CCl4溶液中，能使其褪色的为乙烯
思考
现有乙烷和乙烯的混合气体，如何除去乙烯？
将混合气体通入溴水中洗气
乙烯能发生加成聚合反应生成高分子化合物聚乙烯
CH2 CH2
CH2 CH2
CH2 CH2
CH2 CH2
……
＋
＋
＋
＋
加聚反应
烯烃的性质
PART 2
烯烃（除乙烯外）分子内碳原子一般存在两种杂化方式：
碳碳双键两端的碳原子以及与之直接相连的四个原子一定在 。
单烯烃的分子通式：
sp2和sp3
C2H4
C3H6
C4H8
C5H10
CnH2n
同一平面
名称 结构简式 沸点 相对密度
乙烯 CH2=CH2 -103.7 0.566
丙烯 CH2=CHCH3 - 47.4 0.5193
1－丁烯 CH2=CHCH2CH3 -6.3 0.5951
1－戊烯 CH2=CH(CH2)2CH3 30 0.6405
1－己烯 CH2=CH(CH2)3CH3 63.3 0.6731
1－庚烯 CH2=CH(CH2)4CH3 93.6 0.6970
【思考】结合单烯烃的结构简式及沸点、相对密度，分析烯烃的物理性质，它们有着怎样的递变性？ 为什么？
物理性质
3. 碳原子数相同时，支链越多，沸点越低。
1. 随着分子中碳原子数的递增，沸点逐渐升高。
2. 随着分子中碳原子数的递增，相对密度逐渐增大。
注意：
2. 常温下烯烃的状态
1. 所有烃均难溶于水，密度均小于水
C17以上为固态
C5~C16液态
C1~C4气态
物理性质
烯烃的立体异构
PART 3
烯烃的同分异构
构造异构
立体异构
碳架异构
位置异构
官能团异构
顺反异构
顺反异构
C=C
H3C
H
CH3
H
C=C
H3C
CH3
H
H
通过碳碳双键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转会导致其空间排列方式不同，产生顺反异构现象。
1. 顺反异构概念
相同的原子或原子团位于双键同一侧的称为顺式结构，相同的原子或原子团位于双键两侧的称为反式结构，例如顺- 2 -丁烯和反 -2- 丁烯的结构简式分别是：
2. 顺反异构体
①具有碳碳双键
②组成双键的每个碳原子必须连接两个不同的原子或原子团。
有顺反异构的类型
无顺反异构的类型
C
C
a'
b'
a
b
组成双键的每个碳原子必须连接两个不同的原子或原子团
3. 顺反异构体的条件
顺反异构体的化学性质基本相同，物理性质有一定的差异。
4. 性质
1.下列各物质中，能形成顺反异构体的是
A．CCl2=CH2 B．CH3—CH=CH2
C．CH3—CH=CH—CH3 D．CH2=CH—CH2—CH3
2.下列物质不存在顺反立体异构的是
B
C
【当堂检测】12’
3．下列说法正确的是
属于醛类，官能团为一CHO
的名称为2―甲基―1， 3―二丁烯
与
含有相同的官能团，互为同系物
的名称为2―乙基―1―丁烯
A.
D.
C.
B.
D
烯烃的化学性质
PART 4
一、烯烃的加成、加聚
1. 烯烃的加成反应
(1)单烯烃的加成
①对称单烯烃的加成
②不对称单烯烃的加成
(主)
(次)
CH3CH2CHCH3
Br
│
催化剂
△
CH3-CH==CH-CH3＋HBr
CH3-CH==CH2＋HBr
催化剂
△
CH3CHCH3
Br
│
CH3CH2CH2
Br
│
马氏规则：
不对称单烯烃与HX发生加成时，通常“H加到含H多的不饱和C的一侧”
2.烯烃的加聚反应
(1)单烯烃的加聚：
(2)多种烯烃的加聚：
n CH=CH2
催化剂
△
— —
[CH-CH2]n
│
nCH2==CH2＋nCH2==CH—CH3
催化剂
△
一、烯烃的加成、加聚
自我测试
1.现有两种烯烃：CH2==CH2和 。它们的混合物进行聚合反应，
则聚合反应的产物中含有如下四种物质中的
①?CH2—CH2? ②
③ ④
A.①④ B.③ C.② D.①②④
√
二、烯烃的氧化规律
1. 酸性KMnO4溶液氧化
口诀：
二氢成气，
一氢成酸，
无氢成酮。
碳碳双键位置不同，被酸性KMnO4溶液氧化后的产物不同。
RCH=
RCOOH
R1—C=O
R2
R1—C=
R2
CH2=
CO2
规律：
CO2 + H2O
CH3COOH
+ CO2+ H2O
CH3C=O
│
CH3
+ CO2+ H2O
CH2=CH2
KMnO4(aq)
H+
CH3CH=CH2
CH3C=CH2
│
CH3
KMnO4(aq)
H+
KMnO4(aq)
H+
2. 臭氧氧化
烯烃经臭氧氧化后，在Zn存在的条件下水解，可得到醛或酮。
+
二、烯烃的氧化规律
二.烯烃的氧化规律
1.利用烯烃的氧化规律思考并回答下列问题。
(1)能否用酸性高锰酸钾溶液除去乙烷中混有的少量乙烯，原因是
______________________________________________________。
(2)分子式为C5H10的某烯烃与酸性KMnO4溶液反应后，经检测其产物为CO2、
H2O和 ，试推测该烯烃的结构简式为_________________。
不可以。乙烯被酸性KMnO4溶液氧化生成CO2，产生新的杂质
思考交流
(3)分子式为C6H10的烃经过臭氧氧化后，在Zn存在下水解生成
，则该烃的结构简式为_______。
二、烯烃的氧化规律
思考交流
2.烯烃在一定条件下发生氧化反应时，C==C发生断裂，如RCH==CHR′可氧化成RCHO和R′CHO。1 mol下列烯烃分别被氧化后，可能生成1 mol乙醛的是
A.CH3CH==CHCH2CH3
B.CH2==CH(CH2)3CH3
C.CH3CH==CH—CH==CHCH3
D.
√
二、烯烃的氧化规律
生成1 mol CH3CHO和1 mol CH3CH2CHO
生成1 mol HCHO和1 mol CH3(CH2)3CHO
生成2 mol CH3CHO和1 mol OHCCHO
生成1 mol 和1 mol HCHO
自我测试
3.已知烯烃经臭氧氧化后，在Zn存在的条件下水解，可得醛或酮。
如： ＋R2—CHO，现有化学式为C8H16的烯烃，
它经臭氧氧化后，在Zn存在下水解只生成一种有机物。符合该条件的结构
(不考虑立体异构)共有
A.2种 B.3种 C.4种 D.5种
√
说明该烯烃的结构关于碳碳双键对称
CH3CH2CH2CH==CHCH2CH2CH3、 、
二烯烃的分类及性质
PART 5
通式：
CnH2n 2
②共轭二烯烃
类别：
①累积二烯烃
③孤立二烯烃
C C = C = C C
（不稳定）
C = C C = C C
C = C C C = C
二烯烃的通式及类别
两个双键在碳链中的不同位置：
(1)二烯烃的加成
CH2=CH-CH=CH2＋Br2
催化剂
△
链状二烯烃通式：CnH2n-2(n≥3)
1,3-丁二烯
①1∶1加成
1,2-加成
1,4-加成
CH2-CH-CH=CH2
Br
│
Br
│
CH2-CH=CH-CH2
Br
│
Br
│
3,4-二溴-1-丁二烯
1,4-二溴-2-丁二烯
② 全加成
CH2=CH-CH=CH2＋2Br2
催化剂
△
CH2-CH-CH-CH2
Br
│
Br
│
Br
│
Br
│
1,2,3,4-四溴丁烷
③双烯烃加成
二烯烃的加成、加聚
①nCH2==CH—CH==CH2 ?CH2—CH==CH—CH2?
聚1,3-丁二烯
1,3-丁二烯
异戊二烯
（2-甲基-1,3-丁二烯）
聚异戊二烯
（天然橡胶）
②
二烯烃的加聚反应
思考交流
1.“1,3-戊二烯与单质溴的加成产物仅有2种”这种说法对吗？
不对，两种反应物的“量”未定，无法判断产物种类。
例如，两者1:1加成，产物有3种；1:2 加成，产物有1种。
2.已知共轭二烯烃(分子中有两个碳碳双键且双键只相隔一个单键的烯烃)可发生1,2-加成及1,4-加成。据此推测，2-甲基-1,3-丁二烯与Br2加成时不可能得到
A. B. C. D.
√
一、烯烃的加成、加聚
自我测试
1.某烃的键线式如图 ，该烃和Br2按物质的量之比为1∶1加成时，所得产物有(不考虑立体异构)
A.3种 B.4种 C.5种 D.6种
√
有1,2-加成生成3种产物，
还有共轭双键的1,4-加成，生成1种产物，
共有4种产物
烯烃的命名
PART 6
1．命名方法
烯烃的命名与烷烃的命名相似，即遵循“最长、最多、最近、最简、最小”原则。但不同点是主链必须含有碳碳双键，编号时起点必须离碳碳双键最近，写名称时必须标明官能团的位置。
第一步：选主链(含官能团)，称为“某烯”。
(最长、最多)
丁烯
2．命名步骤
将含有碳碳双键的最长的碳链作为主链。
例：CH3—CH2—C—CH2—CH3
CH2
‖
(近→简→小)
2 3 4
1
第二步：编号位(近官能团)，定位置(包括官能团和支链)。
把主链里离碳碳双键最近的一端作为起点，用1、2、3等阿拉伯数字给主链的各碳原子依次编号定位，以确定双键以及支链的位置。
例：CH3—CH2—C—CH2—CH3
CH2
‖
第三步：写名称(标官能团)，要规范。
把支链作为取代基，从简到繁，相同基合并算。用阿拉伯数字标明双键的位置(只需要标明双键碳原子标号最小的数字)用“二、三”表示双键的数目(只有一个双键时不需标明双键数目)。
2
3
4
1
6
5
3,5-二甲基-1-己烯
1 2 3 4 5 6
2,4-二甲基-2,4-己二烯
CH3—CH—CH2—CH—CH==CH2
CH3
CH3
—
—
CH3—C==CH—C==CH—CH3
CH3
CH3
—
—
某烯烃的结构简式为 ，其命名正确的是
A.2-甲基-5-乙基-3,5-己二烯
B.2-乙基-1,3-己二烯
C.6-甲基-3,4-庚二烯
D.5-甲基-2-乙基-1,3-己二烯
自我测试
√
某烯烃分子的结构简式为 ，用系统命名法命名其名称为
A.2,2,4-三甲基-3-乙基-3-戊烯
B.2,4,4-三甲基-3-乙基-2-戊烯
C.2,2,4-三甲基-3-乙基-2-戊烯
D.2-甲基-3-叔丁基-2-戊烯
√

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