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微专题9 有机推断与合成
热练29　有机物结构与性质
1. (2025·苏州调研)利用丹皮酚(X)合成一种药物中间体(Y)的流程如下：
下列有关化合物X、Y的说法不正确的是( )
A. 可以用FeCl3溶液鉴别X和Y
B. 该反应属于取代反应
C. 反应前后K2CO3的质量不变
D. X的沸点比的低
2. (2025·苏北四市一调)化合物Z是一种药物的中间体，部分合成路线如下：
下列说法正确的是( )
A. X分子中所有碳原子共平面
B. 1 mol Y最多能与2 mol H2发生加成
C. Z分子存在3个手性碳原子
D. X、Y、Z均能使Br2的CCl4溶液褪色
3. (2025·扬州期末)化合物Z是合成药物洛索洛芬钠的中间体，其合成路线如下：
下列说法正确的是( )
A. X与足量H2反应生成的产物中含3个手性碳原子
B. X、Y可用FeCl3溶液鉴别
C. 25 ℃，Y在水中的溶解度比Z的大
D. Z在浓硫酸催化下加热可发生消去反应
4. (2025·无锡期末)丹参醇是存在于丹参中的一种天然产物。合成丹参醇的部分路线如下：
下列说法正确的是( )
A. X分子中所有碳原子可能共平面
B. Y与Br2发生加成反应最多可生成3种有机产物
C. 丹参醇能发生加成、取代、氧化和消去反应
D. Y与丹参醇分子中均含有1个手性碳原子
5. (2025·南京期末) 化合物Z是一种药物的重要中间体，部分合成路线如图所示：
下列说法正确的是( )
A. X分子中最多有12个原子共平面
B. 可以用NaHCO3溶液鉴别X、Y
C. Z分子不存在顺反异构体
D. 1 mol Z最多能与6 mol H2发生加成反应
6. (2025·镇江质检)化合物Z是一种药物合成的中间体，其合成路线如下：
下列叙述不正确的是( )
A. Y可以发生加成、取代、消去反应
B. X分子中所有碳原子可能处于同一平面
C. Y、Z可用FeCl3溶液鉴别
D. Z与足量H2反应后的产物中有3个手性碳原子
7. (2025·徐州调研)化合物Z是一种有机合成中的重要中间体，其部分合成路线如下：
下列说法正确的是( )
A. 反应X→Y属于取代反应
B. 1 mol Y 与足量H2反应，最多消耗3 mol H2
C. X、Y、Z三种物质中，Y在水中的溶解度最大
D. Z分子存在顺反异构体
8. (2025·南京、盐城一模)化合物Z是一种药物中间体，其部分合成路线如下：
下列说法不正确的是( )
A. X分子中含有2个手性碳原子
B. 1 mol Y最多能与4 mol H2发生加成反应
C. Y、Z均存在顺反异构体
D. X、Z均能使酸性KMnO4溶液褪色
9. (2025·苏锡常镇调研一) 化合物Z是一种药物中间体，可用下列方法合成。下列说法不正确的是( )
A. X→Y的反应为还原反应
B. Y→Z的反应过程中有乙醇生成
C. 可用银氨溶液鉴别Y和Z
D. 1 mol Y最多可以与3 mol H2反应
10. (2025·南通二调)化合物Z是一种药物合成中间体，其合成路线如下：
下列说法正确的是( )
A. X与足量H2加成后的产物中有1个手性碳原子
B. 可用银氨溶液检验Y中是否含有X
C. Y→Z有H2O生成
D. 1 mol Z与足量NaOH溶液反应，最多消耗2 mol NaOH
11. (2025·南京二模)丹皮酚具有显著的药理活性，其中间体Y可由X与甘氨酸反应获得。下列说法正确的是( )
A. X分子中所有原子共平面
B. X能与甲醛发生缩聚反应
C. 1 mol Y最多能与5 mol H2发生加成反应
D. X、Y均不能使酸性KMnO4溶液褪色
12. (2025·苏锡常镇调研二)化合物Z是一种药物的重要中间体，部分合成路线如下：
下列说法正确的是( )
A. X分子中所有碳原子一定共平面
B. Y能与甲醛发生缩聚反应
C. 1 mol Z最多能与7 mol H2发生加成反应
D. Y、Z可用FeCl3溶液鉴别
13. (2025·南通三调)化合物Z是合成麻醉剂的重要中间体，其合成路线如下：
下列说法正确的是( )
A. X与足量氢气加成所得产物中含有1个手性碳原子
B. Y不存在顺反异构体
C. Z在NaOH醇溶液中加热可发生消去反应
D. X、Y、Z均能使酸性KMnO4溶液褪色
14. (2025·如皋第一次适应性)某抗凝血作用的药物Z可用下列反应合成。下列说法正确的是( )
A. X与NaHCO3溶液反应可以生成
B. 1 mol Y与NaOH溶液反应，最多消耗2 mol NaOH
C. Z分子中所有碳原子可能共平面
D. X、Y、Z均易溶于水
15. (2025·常州期末) 某高分子冠醚PAB可识别碱金属铯离子(Cs＋)，其合成方法如图所示：
下列说法不正确的是( )
A. X分子中所有原子可在同一平面内 B. PAB没有固定的熔、沸点
C. 该合成反应属于加聚反应 D. PAB的空腔直径与Cs＋的直径接近
16. (2025·泰州调研)变色眼镜的镜片在阳光下显深色，在室内逐步转变为无色透明。一种变色原理如下：
下列说法正确的是( )
A. X分子中所有碳原子共平面
B. 与溴水反应时，1 mol Y最多能消耗4 mol Br2
C. X、Y分子中均没有手性碳原子
D. X、Y可用银氨溶液进行鉴别
17. (2025·如皋)D-乙酰胺葡萄糖是一种天然存在的特殊单糖，其结构如图所示。下列关于D-乙酰胺葡萄糖的说法正确的是( )
A. 与葡萄糖互为同分异构体
B. 分子中存在2种含氧官能团
C. 每个分子中含有5个手性碳原子
D. 不能发生水解反应
18. (2024·无锡)化合物Z是合成平喘药沙丁胺醇的中间体，可通过下列路线制得。下列说法正确的是( )
A. X分子中所有原子在同一平面上
B. 1 mol Z最多能与2 mol NaOH反应
C. Y可以发生氧化、取代和消去反应
D. X→Y的中间产物分子式为C9H10O3
19. (2024·泰州一模)药物沃塞洛托的重要中间体Y的合成路线如下。下列说法不正确的是( )
A. 1 mol X最多能与3 mol NaOH反应
B. Y分子中所有原子可能共平面
C. X、Y的分子组成相差C3H4
D. 用红外光谱可确证X、Y存在不同的官能团
20. (2024·宿迁三模)化合物B是合成一种用于减慢心率药物的中间体，可由下列反应制得。下列说法正确的是( )
A. 化合物B分子存在顺反异构体
B. 该反应历程经历取代反应、消去反应两步
C. 等物质的量的A、B分别与足量H2加成，消耗的氢气的物质的量相等
D. 可用银氨溶液或酸性高锰酸钾溶液检验B中是否含有A
微专题9 有机推断与合成
热练29　有机物结构与性质
1. (2025·苏州调研)利用丹皮酚(X)合成一种药物中间体(Y)的流程如下：
下列有关化合物X、Y的说法不正确的是(C)
A. 可以用FeCl3溶液鉴别X和Y
B. 该反应属于取代反应
C. 反应前后K2CO3的质量不变
D. X的沸点比的低
【解析】 X分子中含有酚羟基，Y分子中没有酚羟基，故二者可以用FeCl3溶液鉴别，A正确；由X、Y的结构简式可知，X生成Y的反应属于取代反应，B正确；该反应过程中生成了HBr，故K2CO3的质量减少，C错误；X分子易形成分子内氢键，而易形成分子间氢键，故X的沸点低，D正确。
2. (2025·苏北四市一调)化合物Z是一种药物的中间体，部分合成路线如下：
下列说法正确的是(D)
A. X分子中所有碳原子共平面
B. 1 mol Y最多能与2 mol H2发生加成
C. Z分子存在3个手性碳原子
D. X、Y、Z均能使Br2的CCl4溶液褪色
【解析】 X分子中六元环上有多个不饱和碳原子，故分子中所有碳原子不可能共平面，A错误；Y分子中的碳碳双键、羰基都能与H2发生加成反应，故1 mol Y最多能与3 mol H2发生加成反应，B错误；Z分子中与酯基相连的碳原子以及连有甲基的饱和碳原子均为手性碳原子，故Z分子存在2个手性碳原子，C错误；X、Y、Z三种分子中都含有碳碳双键，故均能使Br2的CCl4溶液褪色，D正确。
3. (2025·扬州期末)化合物Z是合成药物洛索洛芬钠的中间体，其合成路线如下：
下列说法正确的是(C)
A. X与足量H2反应生成的产物中含3个手性碳原子
B. X、Y可用FeCl3溶液鉴别
C. 25 ℃，Y在水中的溶解度比Z的大
D. Z在浓硫酸催化下加热可发生消去反应
【解析】 X与足量H2反应生成的产物为(标“*”碳原子为手性碳原子)，只有1个手性碳原子，A错误；X、Y分子中均不含酚羟基，故不可用FeCl3溶液鉴别，B错误；Y分子中含有亲水基团羟基，故25 ℃时，Y在水中的溶解度比Z的大，C正确；Z在NaOH的醇溶液中加热可发生消去反应，D错误。
4. (2025·无锡期末)丹参醇是存在于丹参中的一种天然产物。合成丹参醇的部分路线如下：
下列说法正确的是(C)
A. X分子中所有碳原子可能共平面
B. Y与Br2发生加成反应最多可生成3种有机产物
C. 丹参醇能发生加成、取代、氧化和消去反应
D. Y与丹参醇分子中均含有1个手性碳原子
【解析】 X分子中有3个sp3杂化的碳原子相连，故X分子中所有碳原子不可能共平面，A错误；Y分子中含有共轭二烯的结构，则发生1,2-加成时得到2种产物，发生1,4-加成时得到1种产物，完全加成时得到1种产物，故最多可生成4种有机产物，B错误；丹参醇分子中的碳碳双键、苯环和羰基能发生加成反应，醇羟基能发生取代、氧化和消去反应，C正确；Y分子中含有1个手性碳原子，丹参醇含有2个手性碳原子：(标“*”碳原子为手性碳原子)，D错误。
5. (2025·南京期末) 化合物Z是一种药物的重要中间体，部分合成路线如图所示：
下列说法正确的是(B)
A. X分子中最多有12个原子共平面
B. 可以用NaHCO3溶液鉴别X、Y
C. Z分子不存在顺反异构体
D. 1 mol Z最多能与6 mol H2发生加成反应
【解析】 以苯环所在平面为基础，单键可旋转，羧基为平面形结构，则X分子中最多有20个原子共平面，A错误；X分子中有羧基，可以和NaHCO3溶液反应生成CO2，而Y分子中没有羧基，故可以鉴别，B正确；Z分子中碳碳双键两端C原子所连的基团各不相同，故存在顺反异构体，C错误；Z分子中的2个苯环以及碳碳双键都能与H2发生加成反应，故1 mol Z最多能与7 mol H2发生加成反应，D错误。
6. (2025·镇江质检)化合物Z是一种药物合成的中间体，其合成路线如下：
下列叙述不正确的是(A)
A. Y可以发生加成、取代、消去反应
B. X分子中所有碳原子可能处于同一平面
C. Y、Z可用FeCl3溶液鉴别
D. Z与足量H2反应后的产物中有3个手性碳原子
【解析】 Y分子中不存在能发生消去反应的基团，A错误；X分子中苯环为平面形结构，碳氧双键也为平面形结构，单键可旋转，则X分子中所有碳原子可能处于同一平面，B正确；Z分子中有酚羟基，能与FeCl3溶液发生显色反应，而Y分子中无酚羟基，故可以用FeCl3溶液鉴别Y、Z，C正确；Z与足量H2发生加成反应，产物中有3个手性碳原子：(标“*”碳原子为手性碳原子)，D正确。
7. (2025·徐州调研)化合物Z是一种有机合成中的重要中间体，其部分合成路线如下：
下列说法正确的是(A)
A. 反应X→Y属于取代反应
B. 1 mol Y 与足量H2反应，最多消耗3 mol H2
C. X、Y、Z三种物质中，Y在水中的溶解度最大
D. Z分子存在顺反异构体
【解析】 X→Y的反应为X分子中羟基上的H原子被—CH2CH===CH2取代的反应，A正确；Y分子中的苯环、醛基、碳碳双键在一定条件下均能与氢气发生加成反应，则1 mol Y最多消耗5 mol氢气，B错误；X所含的官能团醛基、羟基均为亲水基团，且X分子中没有其他烃基，所以X在水中的溶解度最大，C错误；Z分子中碳碳双键一端碳原子连接2个H原子，故不存在顺反异构体，D错误。
8. (2025·南京、盐城一模)化合物Z是一种药物中间体，其部分合成路线如下：
下列说法不正确的是(B)
A. X分子中含有2个手性碳原子
B. 1 mol Y最多能与4 mol H2发生加成反应
C. Y、Z均存在顺反异构体
D. X、Z均能使酸性KMnO4溶液褪色
【解析】 X分子中与Br原子相连的C原子均为手性碳原子，A正确；Y分子中的苯环、碳碳双键、醛基都能与H2发生加成反应，故1 mol Y最多能与5 mol H2发生加成反应，B错误；Y、Z分子中，碳碳双键两端C原子所连的基团均各不相同，故均存在顺反异构体，C正确；X分子中的醛基、Z分子中的碳碳双键均能使酸性KMnO4溶液褪色，D正确。
9. (2025·苏锡常镇调研一) 化合物Z是一种药物中间体，可用下列方法合成。下列说法不正确的是(D)
A. X→Y的反应为还原反应
B. Y→Z的反应过程中有乙醇生成
C. 可用银氨溶液鉴别Y和Z
D. 1 mol Y最多可以与3 mol H2反应
【解析】 X生成Y的过程中硝基被还原为氨基，A正确；Y生成Z的过程中的第一步可认为是Y分子发生加成反应得到中间体：，然后发生消去反应和水解反应得到Z，故其中酯基水解时有乙醇生成，B正确；Y分子中含有醛基，而Z分子中没有醛基，故二者可以用银氨溶液鉴别，C正确；Y分子中的醛基和苯环都能与H2发生加成反应，故1 mol Y最多可以与4 mol H2反应，D错误。
10. (2025·南通二调)化合物Z是一种药物合成中间体，其合成路线如下：
下列说法正确的是(B)
A. X与足量H2加成后的产物中有1个手性碳原子
B. 可用银氨溶液检验Y中是否含有X
C. Y→Z有H2O生成
D. 1 mol Z与足量NaOH溶液反应，最多消耗2 mol NaOH
【解析】 X与足量H2发生加成反应生成(标“*”碳原子为手性碳原子)，共有3个手性碳原子，A错误；Y分子中没有醛基而X分子中含有醛基，故可用银氨溶液检验Y中是否含有X，B正确；由Y、Z的结构简式可知，Y→Z的过程中生成的是CH3CH2OH，而不是H2O，C错误；Z分子中含1个酯基和1个酚酯基，故1 mol Z与足量NaOH溶液反应，最多消耗3 mol NaOH，D错误。
11. (2025·南京二模)丹皮酚具有显著的药理活性，其中间体Y可由X与甘氨酸反应获得。下列说法正确的是(B)
A. X分子中所有原子共平面
B. X能与甲醛发生缩聚反应
C. 1 mol Y最多能与5 mol H2发生加成反应
D. X、Y均不能使酸性KMnO4溶液褪色
【解析】 X分子中含有甲基，所有原子不可能共面，A错误；X分子中酚羟基的邻、对位C原子上有H原子，故可以与甲醛发生缩聚反应，B正确；Y分子中的苯环和碳氮双键能与H2发生加成反应，故1 mol Y最多能与4 mol H2发生加成反应，C错误；X、Y分子中均含有酚羟基，具有还原性，均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，D错误。
12. (2025·苏锡常镇调研二)化合物Z是一种药物的重要中间体，部分合成路线如下：
下列说法正确的是(D)
A. X分子中所有碳原子一定共平面
B. Y能与甲醛发生缩聚反应
C. 1 mol Z最多能与7 mol H2发生加成反应
D. Y、Z可用FeCl3溶液鉴别
【解析】 单键可以旋转，故乙基上的两个C原子不一定在苯环平面上，则X分子中所有碳原子不一定共平面，A错误；Y分子的酚羟基的邻位C原子上没有H原子，故不能与甲醛发生缩聚反应，B错误；苯环、酮羰基和碳碳双键都能与H2发生加成反应，故1 mol Z最多能与8 mol H2发生加成反应，C错误；Y分子中含有酚羟基而Z分子中没有酚羟基，故二者可以用FeCl3溶液鉴别，D正确。
13. (2025·南通三调)化合物Z是合成麻醉剂的重要中间体，其合成路线如下：
下列说法正确的是(D)
A. X与足量氢气加成所得产物中含有1个手性碳原子
B. Y不存在顺反异构体
C. Z在NaOH醇溶液中加热可发生消去反应
D. X、Y、Z均能使酸性KMnO4溶液褪色
【解析】 X与足量氢气加成所得产物为，分子中不存在手性碳原子，A错误；Y分子中的碳碳双键两端碳原子所连基团不同，存在顺反异构体，B错误；Z在浓硫酸加热条件下能发生消去反应，C错误；X分子中的醛基、Y分子中的碳碳双键、Z分子中的羟基均能使酸性KMnO4溶液褪色，D正确。
14. (2025·如皋第一次适应性)某抗凝血作用的药物Z可用下列反应合成。下列说法正确的是(C)
A. X与NaHCO3溶液反应可以生成
B. 1 mol Y与NaOH溶液反应，最多消耗2 mol NaOH
C. Z分子中所有碳原子可能共平面
D. X、Y、Z均易溶于水
【解析】 苯酚的酸性弱于碳酸，而苯甲酸的酸性强于碳酸，故X与NaHCO3溶液反应可以生成，但不能生成，A错误；1 mol Y与NaOH溶液反应，最多消耗3 mol NaOH，B错误；Z分子所有碳原子可能共平面，C正确；X分子中含有亲水基：羟基、羧基，易溶于水，但Y、Z分子中不含亲水基，均难溶于水，所以Y、Z难溶于水，D错误。
15. (2025·常州期末) 某高分子冠醚PAB可识别碱金属铯离子(Cs＋)，其合成方法如图所示：
下列说法不正确的是(A)
A. X分子中所有原子可在同一平面内
B. PAB没有固定的熔、沸点
C. 该合成反应属于加聚反应
D. PAB的空腔直径与Cs＋的直径接近
【解析】 由于X分子中存在饱和碳原子，故所有原子不可能在同一平面内，A错误；PAB为有机高分子，没有固定的熔、沸点，B正确；由反应过程可知，该合成反应属于加聚反应，C正确；由于高分子冠醚PAB可识别碱金属铯离子(Cs＋)，故PAB的空腔直径与Cs＋的直径接近，D正确。
16. (2025·泰州调研)变色眼镜的镜片在阳光下显深色，在室内逐步转变为无色透明。一种变色原理如下：
下列说法正确的是(C)
A. X分子中所有碳原子共平面
B. 与溴水反应时，1 mol Y最多能消耗4 mol Br2
C. X、Y分子中均没有手性碳原子
D. X、Y可用银氨溶液进行鉴别
【解析】 X分子中含有连接4个C原子的饱和碳原子，故所有碳原子不可能共平面，A错误；Y分子中只有碳碳双键能与溴水发生加成反应，故1 mol Y最多能消耗3 mol Br2，B错误；X、Y分子中都没有醛基，故无法用银氨溶液进行鉴别，D错误。
17. (2025·如皋)D-乙酰胺葡萄糖是一种天然存在的特殊单糖，其结构如图所示。下列关于D-乙酰胺葡萄糖的说法正确的是(C)
A. 与葡萄糖互为同分异构体
B. 分子中存在2种含氧官能团
C. 每个分子中含有5个手性碳原子
D. 不能发生水解反应
【解析】 D-乙酰胺分子中含有N元素，故不可能与葡萄糖互为同分异构体，A错误；分子中含有3种含氧官能团，分别为羟基、醚键和酰胺基，B错误；环上的所有C原子均为手性碳原子，则共有5个手性碳原子，C正确；分子中含有酰胺基，能发生水解反应，D错误。
18. (2024·无锡)化合物Z是合成平喘药沙丁胺醇的中间体，可通过下列路线制得。下列说法正确的是(D)
A. X分子中所有原子在同一平面上
B. 1 mol Z最多能与2 mol NaOH反应
C. Y可以发生氧化、取代和消去反应
D. X→Y的中间产物分子式为C9H10O3
【解析】 X分子中含甲基，为四面体形结构，故X分子中所有原子不可能在同一平面上，A错误；1 mol Z 分子最多能与 3 mol NaOH反应，B错误；Y分子中含有的氯原子、酚羟基均可发生取代反应，其中酚羟基可被氧化，但该分子不能发生消去反应， C错误。
19. (2024·泰州一模)药物沃塞洛托的重要中间体Y的合成路线如下。下列说法不正确的是(B)
A. 1 mol X最多能与3 mol NaOH反应
B. Y分子中所有原子可能共平面
C. X、Y的分子组成相差C3H4
D. 用红外光谱可确证X、Y存在不同的官能团
【解析】 X分子中含有2个酚羟基和1个羧基，则1 mol X最多能与3 mol NaOH反应，A正确；Y分子中含有饱和碳原子，则所有原子不可能共平面，B错误；由X和Y的结构简式可知X、Y的分子组成相差C3H4，C正确；X、Y分子中存在不同的官能团，红外光谱可用于检测官能团，D正确。
20. (2024·宿迁三模)化合物B是合成一种用于减慢心率药物的中间体，可由下列反应制得。下列说法正确的是(A)
A. 化合物B分子存在顺反异构体
B. 该反应历程经历取代反应、消去反应两步
C. 等物质的量的A、B分别与足量H2加成，消耗的氢气的物质的量相等
D. 可用银氨溶液或酸性高锰酸钾溶液检验B中是否含有A
【解析】 化合物B分子中的碳碳双键两端的碳原子连接各不相同的原子或原子团，存在顺反异构，A正确；物质A中醛基先与NCCH2COOH中亚甲基发生加成反应得到醇羟基，再发生分子内消去反应得到B，该反应历程经历加成反应、消去反应两步，B错误；物质A中含有醛基、苯环能与氢气发生加成反应，1 mol A消耗4 mol H2，物质B中苯环、碳碳双键、—CN都能与氢气发生加成反应，1 mol B消耗6 mol H2，C错误；物质B中含有的碳碳双键、物质A中含有的醛基，均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，则不能用酸性高锰酸钾溶液检验B中是否含有A，D错误。

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