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热练31　有机推断与合成(一)
1. (2025·扬州期末)F是合成苯胺喹唑啉类化合物的中间体，其合成路线如下：
(1)A分子中碳原子的杂化方式为　 　。
(2)D的分子式为C10H9ClN2O2，其结构简式为　 　。
(3)E→F的反应类型为　 　。
(4)写出同时满足下列条件的C的一种芳香族同分异构体的结构简式：
　 　。
碱性条件下水解后的产物均能发生银镜反应，且产物之一中有4种不同化学环境的氢原子，其个数之比为1∶1∶2∶4。
(5)已知：①RCOOHRCOCl；②。
写出以和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图见本题题干)。
2. (2025·苏州调研)化合物F是一种心血管药物，其合成路线如下：
(1)C中含氧官能团的名称为　 　。
(2)化合物E的分子中有　 　个手性碳原子。
(3)若A经过步骤得到的产物中有一种C的同分异构体，该产物的结构简式为
　 　。
(4)写出同时满足下列条件的A的一种同分异构体的结构简式： 　。
酸性条件下水解生成2种产物；2种产物均含有4种不同化学环境的氢原子，且苯环上的一氯代物均只有2种。
(5)写出以和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)。
3. (2023·南通三调)化合物H是一种抗失眠药物，其合成路线如下：
―→B―→
已知：一元取代苯进行二元取代反应时，已有基团会对其他基团进入苯环的位置产生影响。如：—CH3为邻、对位定位基，＋HNO3＋＋ (产物占比依次为58%、38%、4%)；—NH2为邻、对位定位基，—NO2、—COOH为间位定位基。
(1)B→C所需的试剂为　 　。
(2)若用KOH代替AlCl3，D→E会生成一种与E互为同分异构体的有机物，该有机物的结构简式为
　 　。
(3)G→H转化过程中另一产物为　 　。
(4)E的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：　 　。
①能发生银镜反应；②含有2个苯环，分子中有3种不同化学环境的氢原子。
(5)设计以乙二酸(HOOCCOOH)和苯为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)。
4. (2025·常州期末)氯硝西泮(H)可用作镇静药物，其合成路线如下：
已知：氨基易被氧化；LiAlH4可选择性地将羰基还原为羟基，但不影响苯环的结构。
(1)A的碱性比D的　 　(填“强”“弱”或“无差别”)。
(2)B中含氧官能团的名称是　 　。
(3)未直接使用“A→D”合成，而使用“A→B→C→D”三步的原因是　 　。
(4)整个合成路线中，与D→E的反应类型相同的步骤共有　 　步(含D→E)。
(5)G→H的反应需要经历G→X→H的过程，中间体X与G互为同分异构体。X的结构简式
为　 　。
(6) 是某种抗血栓药物中间体。写出以、和CH3OH为原料制备该中间体的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
5. (2024·南京、盐城期末)匹唑派(G)是—种新型精神类药品，其合成路线之一如下：
已知：Boc—结构简式为。
(1)C分子中采取sp3杂化的碳原子数目是　 　。
(2)D→E过程中　 　(填“能”或“不能”)用KOH替换K2CO3。
(3)E→F过程中还生成一种分子式为C3H6O3的酯类产物，该产物的结构简式为
　 　。
(4)C的一种同分异构体同时满足下列条件，该同分异构体的结构简式为
　 　。
① 分子中含有2个苯环和1个硝基；
② 分子中不同化学环境的氢原子个数之比是1∶2∶2∶1。
(5)已知：。
写出以苯为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和流程中的有机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
6. (2025·镇江质检)化合物F为药物普拉洛芬合成路线的中间体，一种合成路线如下：
(1)反应A→B过程中，Na2CO3的作用为　 　。
(2)化合物C的含氧官能团名称为羧基、　 　。
(3)D(C16H13O4N)的结构简式为　 　。
(4)写出同时满足下列条件的B的同分异构体的结构简式：　 　。
既能发生水解反应又能发生银镜反应；分子中含有2个苯环且有4种不同化学环境的氢原子。
(5) 已知：。写出以为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂及题给合成路线中的反应物任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
热练31　有机推断与合成(一)
1. (2025·扬州期末)F是合成苯胺喹唑啉类化合物的中间体，其合成路线如下：
(1)A分子中碳原子的杂化方式为　sp2、sp3　。
(2)D的分子式为C10H9ClN2O2，其结构简式为　　。
(3)E→F的反应类型为　取代反应　。
(4)写出同时满足下列条件的C的一种芳香族同分异构体的结构简式：
　或　。
碱性条件下水解后的产物均能发生银镜反应，且产物之一中有4种不同化学环境的氢原子，其个数之比为1∶1∶2∶4。
(5)已知：①RCOOHRCOCl；②。
写出以和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图见本题题干)。
答案：
或
【解析】 (1) A分子中甲基的碳原子采取sp3杂化，苯环上的碳原子以及酯基中碳原子都采取sp2杂化。(2) 结合E的结构简式和D的分子式，可知D的结构简式为。(3) 由E、F的结构简式可知，E分子中氨基上的H原子被—COCH3替代，故该反应为取代反应。(4) 芳香族同分异构体分子中应含有苯环，碱性条件下能水解，则分子中含有酯基或酰胺基，若为酯基，因要求产物都能发生银镜反应，则只能为甲酸酯，但无法得到符合要求的结构，故只能含有酰胺基，结合C的结构可知该同分异构体中除了含有苯环外还含有3个不饱和度，故分子中除了酰胺基以外还含有2个醛基，则N原子只能以氨基形式存在，且在水解产物中处于对称位置(连接在同一个碳原子或在苯环的对称位置上)，由此可得符合要求的同分异构体的结构简式见答案。
2. (2025·苏州调研)化合物F是一种心血管药物，其合成路线如下：
(1)C中含氧官能团的名称为　酮羰基、(酚)羟基　。
(2)化合物E的分子中有　3　个手性碳原子。
(3)若A经过步骤得到的产物中有一种C的同分异构体，该产物的结构简式为
　　。
(4)写出同时满足下列条件的A的一种同分异构体的结构简式：　　。
酸性条件下水解生成2种产物；2种产物均含有4种不同化学环境的氢原子，且苯环上的一氯代物均只有2种。
(5)写出以和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)。
答案：
【解析】 (2) 根据E的结构简式：(标“*”碳原子为手性碳原子)，共有3个手性碳原子。(3) A经过HCl/吡啶后生成，在碱性条件下酚羟基的氢原子更易被取代，故可得到C的同分异构体的结构简式为 。(4) 根据酸性条件下能水解可知分子中含有酯基，根据水解产物苯环上的一氯代物只有2种可知，水解后的产物中苯环对位上有取代基，故符合条件的同分异构体的结构简式为。
3. (2023·南通三调)化合物H是一种抗失眠药物，其合成路线如下：
―→B―→
已知：一元取代苯进行二元取代反应时，已有基团会对其他基团进入苯环的位置产生影响。如：—CH3为邻、对位定位基，＋HNO3＋＋ (产物占比依次为58%、38%、4%)；—NH2为邻、对位定位基，—NO2、—COOH为间位定位基。
(1)B→C所需的试剂为　KMnO4(H＋)　。
(2)若用KOH代替AlCl3，D→E会生成一种与E互为同分异构体的有机物，该有机物的结构简式为　　。
(3)G→H转化过程中另一产物为　H2O　。
(4)E的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：　　。
①能发生银镜反应；②含有2个苯环，分子中有3种不同化学环境的氢原子。
(5)设计以乙二酸(HOOCCOOH)和苯为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)。
答案：
【解析】 (1)由C的结构简式可知，两个取代基位于邻位，由于—CH3是邻位定位基，—COOH是间位定位基，故A→B的反应为甲苯的溴代反应，B→C的反应为邻溴甲苯的氧化反应，需要的试剂为KMnO4(H＋)。(2)由D、E的结构简式可知，D分子中的Cl原子与对溴苯胺分子中氨基邻位C原子上的H原子结合生成HCl，剩余部分结合得到E，在KOH作用下，D分子中的Cl原子可与对溴苯胺分子中氨基上的H原子结合生成HCl，剩余部分结合得到。(3)由H的结构简式可知，其分子式为C17H14O2N2Br2，结合G的分子式C17H16O3N2Br2可知，另一种产物为H2O。(4)能发生银镜反应，说明分子中含有醛基，分子中只有3种不同化学环境的H原子，则分子不可能还含有氨基，则N原子只能位于两个苯环的中间，且分子高度对称，2个Br原子处于对称位置，则符合要求的同分异构体的结构简式为。(5)由目标产物的结构简式以及原料之一为乙二酸可知，产物可由乙二酸与在浓硫酸作用下发生酯化反应得到，分子中的羟基可由分子中羰基与H2发生加成反应得到，结合原流程图中D→E的原理可知，可由与在AlCl3作用下得到，可由原料苯发生硝化反应得到，而可由乙二酸与SOCl2反应得到，具体合成路线流程图见答案。
4. (2025·常州期末)氯硝西泮(H)可用作镇静药物，其合成路线如下：
已知：氨基易被氧化；LiAlH4可选择性地将羰基还原为羟基，但不影响苯环的结构。
(1)A的碱性比D的　强　(填“强”“弱”或“无差别”)。
(2)B中含氧官能团的名称是　酰胺基　。
(3)未直接使用“A→D”合成，而使用“A→B→C→D”三步的原因是　保护氨基，防止硝化时被氧化，(同时酰胺基因空间位阻增大，有利于硝基在其对位发生取代)　。
(4)整个合成路线中，与D→E的反应类型相同的步骤共有　6　步(含D→E)。
(5)G→H的反应需要经历G→X→H的过程，中间体X与G互为同分异构体。X的结构简式为　　。
(6) 是某种抗血栓药物中间体。写出以、和CH3OH为原料制备该中间体的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
答案：
、
【解析】 (1) —NO2为吸电子基团，导致D分子中氨基的氮原子上的电子云密度减小，给出孤电子对的能力下降，碱性减弱。(2) 结合A、CH3COOH以及B的分子式可知，A生成B的过程中生成了H2O，故B的结构简式为，分子中含氧官能团的名称为酰胺基。(3) 氨基易被氧化，而B生成的C过程中所用的浓硫酸和浓硝酸都具有强氧化性，故使用“A→B→C→D”三步的原因是为了保护氨基，防止硝化时被氧化。(4) 由D、E的结构简式可知，该过程发生了取代反应，A→B的反应为取代反应，B→C的反应为硝化反应(属于取代反应)，C→D的反应为酰胺键的水解反应(属于取代反应)，E→F的过程可看作是E分子氨基上的H原子被BrCH2CO—取代的反应，F→G的反应为F分子中的Br原子被氨基取代的反应，故总共有6步取代反应。(5) G→H的反应可认为是先发生加成反应后发生消去反应，加成反应是氨基上断下H原子，连苯环上的羰基上碳氧双键打开，O原子与H结合生成羟基，N原子与C原子相连，故X的结构简式见答案。
5. (2024·南京、盐城期末)匹唑派(G)是—种新型精神类药品，其合成路线之一如下：
已知：Boc—结构简式为。
(1)C分子中采取sp3杂化的碳原子数目是　3　。
(2)D→E过程中　不能　(填“能”或“不能”)用KOH替换K2CO3。
(3)E→F过程中还生成一种分子式为C3H6O3的酯类产物，该产物的结构简式为
　[或CO(OCH3)2]　。
(4)C的一种同分异构体同时满足下列条件，该同分异构体的结构简式为
　或　。
① 分子中含有2个苯环和1个硝基；
② 分子中不同化学环境的氢原子个数之比是1∶2∶2∶1。
(5)已知：。
写出以苯为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和流程中的有机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
答案：
【解析】 (2)D分子中含有酰胺基，D在KOH强碱性环境下能水解，故不能用KOH替换K2CO3。(3)对比E、F的结构简式可知，E中的Boc—被H原子代替，另一产物为，该产物在HCl-CH3OH、RT存在下生成分子式为C3H6O3的酯，结构简式为。(4)C的一种同分异构体分子中含有2个苯环和1个硝基，不再含有其他不饱和键，结合C的分子式C13H12O2N2可知，该同分异构体中含有4种不同化学环境的H原子，个数分别为2、4、4、2，故分子中含有—NH2或—CH2—，符合要求的同分异构体的结构简式见答案。
6. (2025·镇江质检)化合物F为药物普拉洛芬合成路线的中间体，一种合成路线如下：
(1)反应A→B过程中，Na2CO3的作用为　吸收反应生成的HCl, 提高B的产率　。
(2)化合物C的含氧官能团名称为羧基、　醚键、酯基　。
(3)D(C16H13O4N)的结构简式为　　。
(4)写出同时满足下列条件的B的同分异构体的结构简式：　　。
既能发生水解反应又能发生银镜反应；分子中含有2个苯环且有4种不同化学环境的氢原子。
(5) 已知：。写出以为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂及题给合成路线中的反应物任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
答案：
【解析】 A中酚羟基的氢原子被取代得B，同时有HCl生成，B通过反应得到C，C先与(COCl)2反应将羧基转化为酰氯，再在AlCl3、DCM存在下，发生成环反应生成D，D还原得E，故根据E的结构简式，结合D的分子式可知D的结构为，E脱去羟基氧得F。(1)A生成B的同时，有HCl生成，则加入的碳酸钠能吸收反应生成的HCl，提高B的产率。(4)既能发生水解反应又能发生银镜反应，则分子中含有醛基和酯基或甲酸酯基，分子中含有2个苯环，且只有4种不同化学环境的氢原子，说明结构对称，满足要求的B的同分异构体为。

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