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热练32　有机推断与合成(二)
1. (2025·徐州调研)化合物F是合成药物盐酸环丙沙星的重要中间体，其合成路线如下：
已知：Et表示—CH2CH3。
(1) A分子中处于同一平面上的原子最多有　 　个。
(2) 为提高B的产率，试剂X可选用　 　(填字母)。
A. CH3CH2ONa　　　　　　　 B. CH3OH　　　　　　　
C. HCl
(3) C→D发生反应：C＋(EtO)3CH―→D＋2Y，Y的结构简式为　 　。
(4) C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：
　 　。
卤素原子均直接连在苯环上。在酸性条件下水解，得到2种产物，2种产物分子中均含有2种不同化学环境的氢原子，其中一种水解产物能与FeCl3溶液发生显色反应，另一水解产物能与NaHCO3溶液反应生成CO2。
(5) 已知：R—NO2R—NH2。写出以苯和乙烯为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
2. (2025·苏锡常镇调研二)化合物G是一种麻醉药物，其合成路线如下：
(1)B分子中采取sp2杂化和sp3杂化的碳原子个数之比为　 。
(2)E→F中有副产物C22H22O2生成，该副产物的结构简式为　
　 　。
(3)F→G的过程中，除用作反应物，另一作用为 　。
(4)G的一种同分异构体同时满足下列条件。写出一种该同分异构体的结构简式：
　 　。
①分子中含有4种不同化学环境的氢原子；②酸性条件下水解，产物之一为碳酸。
(5) 写出以CH3OH和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
3. (2025·淮安一模)化合物G是一种激活剂，其合成路线如下：
(1)化合物A的酸性比环己醇的　 　(填“强”或“弱”或“无差别”)。
(2)B→C的过程中，有分子式为C12H15O2Br的副产物X生成，其结构简式为
　 　。
(3)D转化为E需经历D→Y→E，中间体Y的分子式为C19H20O4，则D→Y的反应类型为　 　。
(4)D的一种同分异构体满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：
　 　。
①分子中有5种不同化学环境的氢原子；
②能发生水解反应，水解所得两种等物质的量的产物分别与足量溴水反应，消耗的Br2的物质的量之比为1∶2。
(5)写出以CH2===CH—CH===CH2、NBS和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
4. (2025·如皋)化合物G的一种合成路线如图所示：
(1)A→B的反应①中有生成，则A→B的反应①的类型为　 　。
(2)制取CH3MgBr须在无活性氢(酸、水、醇均含有活性氢)的环境中，CH3MgBr与水会发生水解反应，所得产物为CH4和　 　。
(3)设计检验有机物C中是否存在有机物B的实验方案：　　
　。
(4)已知Ts—为的简写，则1 mol 中所含σ键的物质的量为　 　。
(5)G的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：
　 　。
①分子中含有苯环，核磁共振氢谱中有3组吸收峰；②能发生银镜反应，不能发生水解反应。
(6)已知：①RBr＋MgRMgBr；②R1CHO＋ (R1、R2、R3表示烃基)。请设计以为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)。
热练32　有机推断与合成(二)
1. (2025·徐州调研)化合物F是合成药物盐酸环丙沙星的重要中间体，其合成路线如下：
已知：Et表示—CH2CH3。
(1) A分子中处于同一平面上的原子最多有　14　个。
(2) 为提高B的产率，试剂X可选用　A　(填字母)。
A. CH3CH2ONa　　　　　　　 B. CH3OH　　　　　　　
C. HCl
(3) C→D发生反应：C＋(EtO)3CH―→D＋2Y，Y的结构简式为　CH3CH2OH　。
(4) C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：
　或　。
卤素原子均直接连在苯环上。在酸性条件下水解，得到2种产物，2种产物分子中均含有2种不同化学环境的氢原子，其中一种水解产物能与FeCl3溶液发生显色反应，另一水解产物能与NaHCO3溶液反应生成CO2。
(5) 已知：R—NO2R—NH2。写出以苯和乙烯为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
答案：
【解析】 (1)苯是平面正六边形结构，羰基为平面结构，再结合单键可以旋转可知A分子中所有原子均可共平面，故处于同一平面上的原子最多有14个。(2)由A生成B发生的是取代反应，同时生成HCl，CH3CH2ONa可以和HCl发生反应，使平衡正向移动，提高B的产率。(4)因为酸性条件下能水解，故分子中含有酯基，水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应，则为酚酯基，水解后的产物分子中含有2种不同化学环境的氢原子，结合原有机物的结构、不饱和度以及分子式可知，得到的羧酸只能是CH3COCOOH，两个Cl原子处于对称位置，分子中还含有两个处于对称位置的甲基，由此可写出符合要求的同分异构体的结构简式见答案。
2. (2025·苏锡常镇调研二)化合物G是一种麻醉药物，其合成路线如下：
(1)B分子中采取sp2杂化和sp3杂化的碳原子个数之比为9∶2。
(2)E→F中有副产物C22H22O2生成，该副产物的结构简式为　　。
(3)F→G的过程中，除用作反应物，另一作用为　吸收生成的HCl，提高F的转化率　。
(4)G的一种同分异构体同时满足下列条件。写出一种该同分异构体的结构简式：
　或　。
①分子中含有4种不同化学环境的氢原子；②酸性条件下水解，产物之一为碳酸。
(5) 写出以CH3OH和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
答案：
CH3OHHCHO、
【解析】 (2) 由E、F的结构简式可知，E生成F的过程中，E分子中的Cl原子被苯氧基取代，而E中有2个氯原子，均可发生取代反应，结合副产物分子式C22H22O2可知，生成副产物的反应过程中E分子中的两个Cl原子都被取代，故副产物的结构简式为。(4) G的一种同分异构体在酸性条件下水解，产物之一为碳酸，根据分子中N、O原子数目，说明结构中含有碳酸形成的酯基和酰胺基，则含有基团：，分子中含有4种不同环境的氢原子，说明结构高度对称，符合条件的结构简式见答案。
3. (2025·淮安一模)化合物G是一种激活剂，其合成路线如下：
(1)化合物A的酸性比环己醇的　强　(填“强”或“弱”或“无差别”)。
(2)B→C的过程中，有分子式为C12H15O2Br的副产物X生成，其结构简式为　　。
(3)D转化为E需经历D→Y→E，中间体Y的分子式为C19H20O4，则D→Y的反应类型为　加成反应　。
(4)D的一种同分异构体满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：　　。
①分子中有5种不同化学环境的氢原子；
②能发生水解反应，水解所得两种等物质的量的产物分别与足量溴水反应，消耗的Br2的物质的量之比为1∶2。
(5)写出以CH2===CH—CH===CH2、NBS和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
答案：
CH2===CH—CH===CH2ClCH2CH===CHCH2Cl
【解析】 (1)化合物A中的酚羟基容易电离出氢离子，而醇羟基不易电离出氢离子，故化合物A的酸性比环己醇的强。(2)B→C的过程中，相当于B和HBrO发生加成反应，则羟基和溴原子互换位置即为副产物，结构简式是。(3)D转化为E需经历D→Y→E，即先发生醛基的加成反应，再发生羟基的消去反应，中间体Y的结构简式为，故D→Y的反应类型为加成反应。(4)由D的结构可知，该同分异构体中不饱和度为6，能发生水解反应，则分子中应含有酯基，水解所得两种等物质的量的产物，分别与足量溴水反应消耗Br2的物质的量之比为1∶2，说明酯水解得到酚羟基，且酚羟基邻、对位会和溴水发生取代反应，该分子中除了酯基以外还有1个不饱和度，结合分子中有5种不同化学环境的氢原子，可写出满足条件的结构简式见答案。
4. (2025·如皋)化合物G的一种合成路线如图所示：
(1)A→B的反应①中有生成，则A→B的反应①的类型为　加成反应　。
(2)制取CH3MgBr须在无活性氢(酸、水、醇均含有活性氢)的环境中，CH3MgBr与水会发生水解反应，所得产物为CH4和　Mg(OH)Br[或Mg(OH)2和HBr]　。
(3)设计检验有机物C中是否存在有机物B的实验方案：　取少量样品，加入金属钠，若有气体产生，则说明存在有机物B　。
(4)已知Ts—为的简写，则1 mol 中所含σ键的物质的量为　12 mol　。
(5)G的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：
　或　。
①分子中含有苯环，核磁共振氢谱中有3组吸收峰；②能发生银镜反应，不能发生水解反应。
(6)已知：①RBr＋MgRMgBr；②R1CHO＋ (R1、R2、R3表示烃基)。请设计以为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)。
答案：
【解析】 (2) 水解时，水提供的H原子与—CH3结合生成CH4，水中—OH与MgBr结合生成Mg(OH)Br [或Mg(OH)2和HBr]。(5) 结合G的结构简式可知，该同分异构体中除苯环外还含有2个不饱和度，根据能发生银镜反应可知分子中含有醛基，不能发生水解反应，则分子中不能含有类似酯基、酰胺基或氰基等结构，结合分子中含有3种不同化学环境的H原子可知，分子中含有2个处于对称位置的醛基，再结合C原子数可知，分子中含有4个甲基，且两两处于对称位置，由此可写出符合要求的同分异构体的结构简式。

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