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(共39张PPT)
专题7　有机化学
主观题型4　有机合成路线的设计
高考重点：试题常以物质转化关系中的“片段结构”或题给信息为情境素材，涉及合 成路线，主要涉及官能团的性质和转化等必备知识。此类试题常以某种有机物的合成 路线为载体，在分析“目标产物”结构的前提下考查学生信息获取与加工、逻辑推理 和论证能力。
■真题调研
1. （2025·安徽卷节选）有机化合物C和F是制造特种工程塑料的两种重要单体，均可 以苯为起始原料按下列路线合成（部分反应步骤和条件略去）：

2. （2025·江苏卷节选）G是一种四环素类药物合成中间体，其合成路线如下：
写出以 和 为原料制备 的合成路线流程图
　（无机试剂和两碳以下的有机试剂任用，合成 路线示例见本题题干）。
解析：根据目标产物逆向分析，目标产物为聚酯，其单体为 和 ，其中 可由 先水解再酸化获得， 而 含有2个—CH2OH，流程中物质G含有—CH2OH结构，该结构是 由—COOCH3被LiAlH4还原而来，则 可由
3. （2025·黑吉辽蒙卷节选）含呋喃骨架的芳香化合物在环境化学和材料化学领域具 有重要价值。一种含呋喃骨架的芳香化合物合成路线如下：
　
参考上述路线，设计如下转化。X和Y的结构简式分别为 和 　 　。
解析：卤代烃与氢氧化钠、乙醇溶液共热发生消去反应，结合最终产物的结构可知X 为 ，X→Y发生类似G→H的反应，即溴原子取代双键碳上氢原子的反应， 由目标产物中苯基的位置，可知Y的结构简式为 ；Y→目标产物发生类似 F→G的反应，即苯基取代溴原子的反应，逆推也可知Y的结构简式。
■重点理解
1. 有机合成路线中官能团的引入与转化
引入的
官能团 原物质
种类 转化反
应类型 示例
卤代 烃 消去反应 CH3CH2Br＋NaOH?CH2 CH2↑＋NaBr＋H2O
醇 消去反应 CH3CH2OH CH2 CH2↑＋H2O
炔烃 加成反应
引入的
官能团 原物质
种类 转化反
应类型 示例
—X（X
通常为
Cl、 Br） 烷烃 取代反应
烯烃
（炔 烃） 加成反应
醇 取代反应
引入的
官能团 原物质
种类 转化反
应类型 示例
—OH 烯烃 加成反应
卤代 烃 水解反应
引入的
官能团 原物质
种类 转化反
应类型 示例
—OH 醛 （酮） 还原反应
羧酸 还原反应 CH3COOH CH3CH2OH
酯 水解反应
引入的
官能团 原物质
种类 转化反
应类型 示例
醇 催化氧化
引入的
官能团 原物质
种类 转化反
应类型 示例
烯烃 氧化反应 双键碳原子上没有H，可被酸性高锰酸钾溶液氧化 为羰基：
（CH3）2C C（CH3）2 2（CH3）2C O
— COOH 醛 催化氧化
醇 氧化反应 CH3CH2CH2OH CH3CH 2COOH
引入的
官能团 原物质
种类 转化反
应类型 示例
— COOH 烯烃， 苯的同 系物 氧化反应 双键碳原子或与苯环直接相连的碳原子上有H，可 被酸性高锰酸钾溶液氧化为羧基： CH3CH CHCH3 2CH3COOH，
2. 分子骨架的构建
主要形式 常见反应类型或典型反应
增长碳链
主要形式 常见反应类型或典型反应
缩短碳链
主要形式 常见反应类型或典型反应
成环反应 形成环烃，如
形成醚环，如
形成酯环，如
主要形式 常见反应类型或典型反应
成环反应 形成肽环，如
开环反应 酯环、肽环的水解反应
醚环的开环加成，如
3. 官能团的保护
官能团 性质 保护方法
酚羟基 易被氧气、臭氧、H2O2 溶液、酸性高锰酸钾溶 液氧化 （1）先用NaOH溶液转化为酚钠，后酸化重新转 化为酚： ；
（2）先用碘甲烷转化为苯甲醚，后用氢碘酸酸 化重新转化为酚：
氨基 易被氧气、臭氧、H2O2 溶液、酸性高锰酸钾溶 液氧化 先用盐酸转化为盐，后用NaOH溶液重新转化为 氨基
官能团 性质 保护方法
碳碳
双键 易与卤素单质加成，易 被氧气、臭氧、H2O2溶 液、酸性高锰酸钾溶液 氧化 先用氯化氢通过加成反应转化为氯代物，后用 NaOH醇溶液通过消去反应重新转化为碳碳双键
醛基 易被氧气、银氨溶液、 新制的Cu（OH）2氧化 先用乙醇（或乙二醇）将—CHO转化为缩醛 （ ），后酸化水解重新转化为 醛：
4. 有机合成路线设计的几种常见类型
根据目标分子与原料分子在碳骨架和官能团两方面变化的特点，我们将合成路线的设 计分以下情况：
（1）以熟悉官能团的转化为主型
如设计以CH2 CHCH3为主要原料（无机试剂任用）制备CH3CH（OH）COOH的合成 路线流程图（注明反应条件）。
（2）以碳骨架变化为主型
如以苯甲醛和乙醇为原料设计苯乙酸乙酯（ ）的合成路线流 程图（注明反应条件）。
如模仿
（3）陌生官能团兼有碳骨架显著变化型（常为考查的重点）
要注意模仿题干中的变化，找到相似点，完成陌生官能团及碳骨架的转化。
设计以苯甲醇、硝基甲烷为主要原料制备苯乙胺（ ）的合成路线流程 图。
关键是找到原流程中与新合成路线中的相似点（碳骨架的转化、官能团的变化；硝基 引入及转化为氨基的过程）。
（4）有机合成路线设计模型
■题组演练
1. （2025·湖南永州一模）昆明医科大学联合云南中医药大学全合成Broussonin C。 Broussonin C是很好的酪氨酸酶抑制剂，能克服黑色素过度产生带来的不利影响，其 合成路线如图所示。
已知：R1—CHO＋CH3CO—R2
根据上述路线中的相关知识，设计由CH3COCH3、 和 制 备 的合成路线（无机试剂选）
　。
解析： 和 发生取代反应生成 ， 发生氧化 反应生成 ，根据已知信息中反应， 与CH3COCH3反应生成
，
再根据题中流程最后一步反应，可得到 ，故合成路线 为
。
2. （2025·重庆北碚二模）奥司他韦H是一种作用于神经氨酸酶的特异性抑制剂，能 够用于治疗流感，它的一种合成路线如图所示，回答下列问题。
② 。
参考上述合成路线，以 为原料，合 成
（无机试剂及题目中所给试剂任选）。
解析：根据已知信息①， 和（C2H5OOCN）2、PPh3反应得 到 ， 氧化得到 ，根据已知信息②， 在酸性条件下水解得 到 ， 和一氯甲烷发生取代反应生成 ，故合成 路线为
。
3. （2025·湖北武汉一模）有机化合物P是一种具有抗肿瘤、抗菌等多种药理活性的色 胺酮类衍生物，合成路线如图所示。
已知：①K转化为L的反应为取代反应；②M含有五元环。
由M生成P经三步反应过程：
写出M（含有五元环）与中间体2的结构简式： 　 　、 　 　。
解析：根据分析，M（含有五元环）为 ，M与F反应脱去CO2得到的中间体1 为 ；中间体1与水加成生成的中间体2为 ，中间体2再发生醇 的消去反应脱掉一分子水生成P。(共32张PPT)
专题7　有机化学
主观题型2　有机物结构简式、方程式的推断与书写
高考重点：《有机化学基础》中有机合成路线推断是高考必考内容，通常以字母、分 子式或以结构简式等呈现形式考查。本考点考查（1）有机物结构简式的推断；（2） 有机化学方程式的书写。
■真题调研
1. （2025·安徽卷节选）有机化合物C和F是制造特种工程塑料的两种重要单体，均可 以苯为起始原料按下列路线合成（部分反应步骤和条件略去）：
回答下列问题：
（1）已知A→B反应中还生成（NH4）2SO4和MnSO4，写出A→B的化学反应方程 式： 。
（2）脂肪烃衍生物G是C的同分异构体，分子中含有羟甲基（—CH2OH），核磁共振 氢谱有两组峰。G的结构简式为 。
解析：（2）有机物C为 ，
其分子式为C6H6O2，不饱和度为4。有机物G
为脂肪烃衍生物，且核磁共振氢谱只有两组峰， 说明分子中所有氢原子都在羟甲基（— CH2OH）上，则有2个对称的羟甲基，剩 余4个C原子与4个不饱和度，则考虑存在2 个碳碳三键，因此可得符合条件的G的结 构简式为HOH2C—C≡C—C≡C— CH2OH。
HOH2C—C≡C—C≡C—CH2OH
2. （2025·甘肃卷节选）毛兰菲是一种具有抗肿瘤活性的天然菲类化合物，可按如图 路线合成（部分试剂省略）：
＋
解析：（2）结合B的分子式以及A、C的结构简式可推知B为 。
（2）化合物B的结构简式为 　 。
3. （2025·河南卷节选）化合物Ⅰ具有杀虫和杀真菌活性，以下为其合成路线之一（部 分反应条件已简化）。
已知：
回答下列问题：
（1）A的结构简式为 　 　。
HCl
■重点理解
1. 有机物结构简式的推断
（1）根据题给信息推断有机物的结构简式
题给信息 推断结论
芳香族化合物 含有苯环
某有机物能与FeCl3溶液发生显色反应 该有机物含有酚羟基
某有机物不能与FeCl3溶液发生显色反应， 但水解产物之一能发生此反应 该有机物中不含酚羟基，水解后生成物 中含有酚羟基
某有机物能发生银镜反应 该有机物含有醛基或
题给信息 推断结论
某有机物若只含有一个官能团，既能发生 银镜反应，又能发生水解反应 该有机物可能为甲酸某酯
某有机物能与饱和NaHCO3溶液反应产生 气体 该有机物含有羧基
某有机物的核磁共振氢谱中有4组峰，且 峰面积之比为6∶2∶2∶1 该有机物含有4种不同化学环境的氢原 子，且氢原子的个数之比为6∶2∶2∶1
（2）依据反应条件推断有机物的结构简式
反 应 条 件 ①浓硫酸、加热可能是乙醇制乙烯或酯化反应；②NaOH的醇溶液可能是卤代烃 消去反应形成不饱和键；③NaOH的水溶液是卤代烃取代反应生成醇；④光照可 能是烷烃或苯环侧链烷烃基发生卤代反应；⑤Fe或FeX3作催化剂是苯环卤代反 应；⑥浓硫酸、浓硝酸是苯环发生硝化反应；⑦稀硫酸或NaOH溶液可能是酯的 水解反应；⑧Cu/O2、加热是醇氧化生成醛或酮
（3）依据转化关系推断有机物的结构简式
转 化 关 系 ①连续氧化，醇→醛→羧酸；②既能被氧化又能被还原的是醛；③ A B，则A、B可能分别为酯、酸
（4）依据一些特定的量推断有机物的结构简式
特 定 的 量 ①相对分子质量增加16，可能是引入了一个氧原子；②根据发生酯化反应生成物 减轻的质量就可以求出羟基或羧基的个数；③由Ag的质量可确定醛基的个数； ④根据一定量的有机酸与NaHCO3反应产生CO2的量，确定有机酸的总数
2. 有机方程式的书写
（1）
的化学方程式为 ＋ ＋2HCl。
（4） 在一定条件下生成高分子化合物的化学方程式为
＋（n－1）H2O。
（7） 中，
■题组演练
1. （2025·山东济南二模）有机物J是治疗脑血栓的药物。J的一种合成路线如图：
已知：① ；
③同一碳原子上连两个羟基时结构不稳定，易脱水生成醛或酮。
回答下列问题：
（1）由B生成C的反应类型为 ，D的结构简式 为 　 　。
解析：（1）根据A的结构简式及B的分子式可知，B的结构简式为 ， B与C2H5COCl发生取代反应生成C和HCl，根据C的结构简式及D的分子式可知，D的 结构简式为 。
取代反应
（2）E中官能团的名称是 。
解析：（2）由E的分子式及J的结构简式可知，E的结构简式 为 ，官能团名称为羟基和氨基。
氨基、羟基
（3）I＋E→J的化学方程式为 。
＋　 ＋H2O
解析：（3）E的结构简式为 ，I的结构简式为 ， 二者发生已知信息②的反应，化学方程式为 ＋ ＋H2O。
2. （2025·海南一模）化合物G
（ ）是一种治疗高血压药物的一种中间体，其合成路线如 下：
已知：Ⅰ.RCOOR1＋ ＋R1OH；
Ⅱ.R1CHO＋ （R为烃基或氢原子）。
回答下列问题：
解析：（1）由分析可知，A生成B的反应为在碱作用下，CH3COOCH3分子间发生取 代反应生成CH3COCH2COOCH3和甲醇，反应的化学方程式为CH3COOCH3＋ CH3COOCH3 CH3COCH2COOCH3＋CH3OH。
CH3COOCH3＋ CH3COOCH3
CH3COCH2COOCH3＋CH3OH
（2）C中含有的官能团名称为 ，D的结构简式 为 　 　。
羟基、硝基
解析：（2）由题给条件推断可知，C的结构简式为 ，所含官能团的名称为羟 基、硝基；D的结构简式为 。
3. （2025·湖南永州一模）昆明医科大学联合云南中医药大学合成Broussonin C。 Broussonin C是很好的酪氨酸酶抑制剂，能克服黑色素过度产生带来的不利影响，其 合成路线如图所示。
已知：R1—CHO＋CH3CO—R2
＋　 H2O
＋
回答下列问题：
解析：（1）C与 反应生成D（ ），化学方程式 为 ＋ H2O＋ 。
（3）Broussonin C的结构简式为 　 　。
解析：（3）根据H的结构和Broussonin C的分子式，Broussonin C的结构简式为
。
（2）H中含氧官能团的名称是 。
解析：（2）根据H的结构简式可知，含氧官能团的名称是醚键、（酚）羟基。
醚键、（酚）羟基(共21张PPT)
专题7　有机化学
主观题型3　限制条件下同分异构体的书写
高考重点：试题以有机物的合成路线中的某些物质的结构为载体，结合题目的限定条 件进行命题，主要涉及同分异构体的书写及数目判断。此类题目常常提供某种有机物 的结构或分子式，利用给定的限定条件考查学生的逻辑推理与论证的能力。
■真题调研
1. （2025·河南卷节选）G（ ）的同分异构体中，含有碳氧双键的还有
种（不考虑立体异构）；其中，能发生银镜反应，且核磁共振氢谱显示为两组 峰的同分异构体的结构简式为 　 　。
6
解析：G的结构简式为 ，其同分异构体中含有碳氧双键的官能团可为 或—CHO，碳链异构有C—C—C—C、 。当官能团为 时，采用“插 入法”， 可在如图 和 中的“①、②”2个位置；当官能团 为—CHO时，采用“移动变位法”，—CHO可在如图 和 中的 “①、②、③、④”4个位置，故符合条件的G的同分异构体一共有6种。
能发生银镜反应（分子中含—CHO），且核磁共振氢谱显示为两组峰（分子中只有2 种不同环境的氢原子）的G的同分异构体的结构简式为 。
2. （2025·江苏卷节选）写出同时满足下列条件的G（ ）的一种同分
异构体的结构简式： 。
①含有3种不同化学环境的氢原子；②碱性条件下水解后酸化，生成X和Y两种有机产 物，n（X）∶n（Y）＝2∶1，X的相对分子质量为60，Y含苯环且能与FeCl3溶液发 生显色反应。
或
解析：G的分子式为C14H17O4Cl，其不饱和度为6。G的同分异构体在碱性条件下水解 后酸化得到X和Y，且n（X）∶n（Y）＝2∶1，Y含苯环且能与FeCl3溶液发生显色 反应，则Y含有酚羟基，因此该同分异构体是X与Y形成的酯。X的相对分子质量为 60，据此可知X为CH3COOH，因此该同分异构体中含有2个CH3COO—，该基团不 饱和度为1，苯环的不饱和度为4，不饱和度共为6，则该同分异构体不含其他不饱和 结构。其分子中含有17个H原子，且H原子只有3种不同化学环境，说明该分子具有 高度对称性，2个CH3COO—在苯环上处于对称位置。如果Cl原子连在苯环侧链中的 碳原子上，则无论如何安排都不能得到只含有3种不同化学环境的H原子的结构，所 以Cl原子连在苯环上。除CH3COO—外，其他11个H原子只有2种不同化学环境，则 应含有一个只有1种化学环境的H原子的取代基，该基团只能为—C（CH3）3，苯环 上未被取代的2个对称的H原子作为第3种化学环境的H原子，由此可得符合条件的同 分异构体。
3. （2025·云南卷节选）写出一种满足下列条件的L（ ）的同分异构体的结
构简式
①能与FeCl3发生显色反应；1 mol该物质与足量NaOH溶液反应，消耗3 mol NaOH。
②核磁共振氢谱显示6组峰，且峰面积比为9∶2∶2∶2∶1∶1 。
③含有酯基和氨基（或取代的氨基，—NR″R ，R″和R 可以是H或烃基）。
（任写一种）
、
（不考虑立体异构）。
解析：根据信息①③判断同分异构体中应含有酚羟基、酚酯的结构和氨基（或取代 的氨基），再结合信息②判断出同分异构体中应含有—C（CH3）3结构，因此符合要 求的同分异构体的结构简式为
、 、
。
2. 限定条件的分析
常见限定条件 有机物分子中的官能团或结构特征
性质 限定 与金属钠反应放出氢气 含羟基、羧基
能发生银镜反应或与新制的Cu （OH）2反应产生砖红色沉淀 含醛基、甲酸酯基
能与NaOH溶液反应 含（酚）羟基、羧基、酯基、碳卤键等
与NaHCO3、Na2CO3溶液反应产 生CO2 含羧基
与FeCl3溶液发生显色反应或与浓 溴水反应产生白色沉淀 含（酚）羟基
能发生水解反应 含酯基、碳卤键、酰胺键等
常见限定条件 有机物分子中的官能团或结构特征
性质 限定 能发生消去反应 含β－H原子的卤代烃或醇
结构 限定 属于芳香族 含苯环
核磁共振氢谱有n组峰 有n种不同化学环境的氢原子，若峰面积比 中出现3或6的，可考虑含有1个或2个对称 甲基
3. 有机物同分异构体书写及数目判断的五种方法
取代法（适用于醇、卤代烃 同分异构体的书写） 书写时先碳链异构，后位置异构
插入法（适用于烯烃、炔烃 等同分异构体的书写） 先根据给定的碳原子数写出烷烃的同分异构体的碳链 骨架，再将官能团（碳碳双键、碳碳三键）插入碳链 中
定一移一法（适用于二元取 代物同分异构体的书写） 对于二元取代物的同分异构体的书写，可先固定一个 取代基的位置不动，再移动另一个取代基，以确定同 分异构体的数目
取代法（适用于醇、卤代烃 同分异构体的书写） 书写时先碳链异构，后位置异构
换元法（即改变观察的对 象） 换元法是一种技巧，因此必须在一定情况下才能使 用。设烃的分子式为CxHy，对于分子式分别为CxHy －aCla与CxHy－bClb的同分异构体数目判断，只有满 足a＋b＝y时才能应用换元法确定二者的同分异构体 数目相同。如丙烷的二氯代物有4种，则丙烷的六氯代 物有4种
等效氢法 等效氢法判断烷烃一元取代物的种类：“等效氢原 子”指的是①同一碳原子上的氢原子是等效的；②同 一碳原子相同取代基上的氢原子是等效的；③处于轴 对称位置或镜面对称位置上的氢原子是等效的
■题组演练
1. （2025·江苏连云港一模）化合物H是四氢异喹啉阿司匹林衍生物，其合成路 线如下：
G的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简 式： 　 　。
①1 mol该物质完全水解最多消耗4 mol NaOH。
②在酸性条件下水解后的一种产物能与FeCl3溶液发生显色反应，且有3种不同化学环 境的氢。
解析：G（ ）的一种同分异构体同时满足下列条件，①1 mol该物质完 全水解最多消耗4 mol NaOH，则含有酚酯基；②在酸性条件下水解后的一种产物能 与FeCl3溶液发生显色反应，且有3种不同化学环境的氢，得到水解产物含酚羟基且在 苯环上还要处于对称位置，则符合条件的同分异构体是 。
2. （2025·河北石家庄二模）美托洛尔是一种治疗高血压的药物的中间体，可以通过 以下方法合成：
Ⅰ.能发生银镜反应；
Ⅱ.能与FeCl3溶液发生显色反应；
Ⅲ.分子中有4种不同化学环境的氢，且1 mol该物质与足量金属钠反应产生1 mol H2。
写出其中一种满足上述条件的同分异构体的结构简式： 。
（或　 ）
B的同分异构体满足下列条件：
解析：有机物B为 ，其同分异构体满足下列条件：能与FeCl3溶 液发生显色反应，则含有酚羟基；能发生银镜反应，则含有醛基（—CHO）或甲酸 酯基；有4种不同化学环境的氢，分子结构存在对称性，1 mol该物质与足量金属钠反 应产生1 mol H2，结合B的分子组成，则含有2个—OH，符合上述条件的同分异构体 有 、 。
3. （2025·陕西汉中三模）药物氯普噻吨片可以治疗精神运动性焦虑、烦躁等症状。 以下是制备该药物的一种合成路线。
回答下列问题：
在B的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种（不考虑立体异构）。
10
①能发生银镜反应；
②能与FeCl3溶液发生显色反应；
③苯环上有三个取代基。
写出其中一种结构简式： 　 　。
解析：能发生银镜反应，说明有醛基，能与FeCl3溶液发生显色反应，说明苯环上连 有羟基，苯环上有三个取代基，其中羟基和醛基有3种情况，氨基的位置可放在图中 *位置，故一共有10种同分异构体，如图所示： 。(共14张PPT)
专题7　有机化学
主观题型1　有机物中官能团的名称与反应类型的推断
高考重点：试题主要以有机合成路线为载体，考查有机物中官能团的名称与反应类型 推断。反应类型推断时注意结合取代反应、加成反应、消去反应、酯化反应、加聚反 应、缩聚反应的反应特点、反应条件、官能团的转化等。此类试题难度适中，侧重考 查学生识记能力、分析推理能力。
■真题调研
1. （2025·安徽卷节选）有机化合物C和F是制造特种工程塑料的两种重要单体，均可 以苯为起始原料按下列路线合成（部分反应步骤和条件略去）：
回答下列问题：
B中含氧官能团名称为 ；B→C的反应类型为 。
羰基
还原反应
解析：有机物B（苯醌）的含氧官能团名称为羰基；对苯二酚分子比苯醌分子多2个 氢原子，则B→C的反应类型为还原反应。
2. （2025·陕晋宁青卷节选）我国某公司研发的治疗消化系统疾病的新药凯普拉生 （化合物H），合成路线如下（部分试剂、反应条件省略）。
已知：
回答下列问题：
（1）A中官能团的名称是 、 。
（2）由C转变为D的反应类型是 。
解析：（2）C→D：经催化氢化，C中—NO2被还原为—NH2。
硝基
（酚）羟基
还原反应
3. （2025·湖北卷节选）化合物G是某药物的关键原料，合成路线如下：
回答下列问题：
（1）化合物A分子内含氧官能团的名称为 。
解析：（1）由A的结构可知，所含氧官能团的名称为羟基。
（2）化合物A→B的反应类型为 反应。
解析：（2）A→B过程，—NH2和—OH中的—H均被—COCH3取代，属于取代反应。
（酚）羟基
取代
■重点理解
理清反应机理，判断反应类型
反应 类型 有机物（或官能团）
类别 试剂、反应条件 特点 实质或结果
加成 反应 碳碳双键或碳碳三键 X2（X＝Cl、Br，后 同），H2，HX， H2O（后三种需要催 化剂） 断一
加二 不饱和度减小
取代 反应 饱和烃 X2（光照）（X： F、Cl、Br、I） 下一
上一 —X、—NO2取代 与碳原子相连的氢 原子
反应 类型 有机物（或官能团）
类别 试剂、反应条件 特点 实质或结果
取代 反应 苯 液X2（FeX3作催化 剂）；浓HNO3（浓 硫酸作催化剂） 下一
上一 —X、—NO2取代 与碳原子相连的氢 原子
酯 H2O（稀硫酸作催化 剂，加热）；NaOH 溶液（加热） 生成羧酸和醇；生 成羧酸的钠盐和醇
—OH 羧酸（浓硫酸作催化 剂和吸水剂，加热） 生成酯和水
氧化 反应 C2H5OH O2（Cu或Ag作催化 剂，加热） 加氧
去氢 生成乙醛和水
反应 类型 有机物（或官能团）
类别 试剂、反应条件 特点 实质或结果
氧化 反应 CH2 CH2或C2H5OH 酸性KMnO4溶液 加氧
去氢 CH2 CH2被氧化为 CO2；C2H5OH被氧 化为乙酸
消去 反应 醇羟基（含有β－H） 浓硫酸作催化剂和脱 水剂，加热 一生二 脱去醇羟基、—X 及β－H，产生碳碳 双键或碳碳三键及 小分子H2O或HX
—X（含有β－H） NaOH醇溶液，加热
加聚 反应 碳碳双键、碳碳三键 催化剂 多合一 原子利用率为100 ％
缩聚 反应 含有两个或两个以上能 发生缩聚反应的官能团 催化剂 多合一 一般有小分子物质 （如H2O）生成
■题组演练
1. （2025·陕西汉中三模）药物氯普噻吨片可以治疗精神运动性焦虑、烦躁等症状。 以下是制备该药物的一种合成路线。
回答下列问题：
A中含氧官能团的名称为 。
解析：由A的结构简式可知，A中含氧官能团的名称为硝基、羧基。
硝基、羧基
2. （2025·江苏苏州三模）碘番酸是一种口服造影剂。其合成路线如下：
＋H2O。
回答下列问题：
E分子中含有的官能团 （写名称），E与ICl反应生成碘番酸时，发生 的反应类型是 。
解析：由题图中E和碘番酸的结构简式可知，E分子中含有的官能团为羧基和氨基， E与ICl反应生成碘番酸时，发生的反应类型是取代反应。
羧基、氨基
取代反应
3. （2025·湖北武汉一模）有机化合物P是一种具有抗肿瘤、抗菌等多种药理活性的色 胺酮类衍生物，合成路线如图。
已知：①K转化为L的反应为取代反应；②M含有五元环。
（1）E既有酸性又有碱性，D含有的官能团是 。
解析：（1）D为 ，含有的官能团是硝基、羧基。
硝基、羧基
（2）J→K的反应类型是 。
解析：（2）由题图分析可知，J为 ，J与苯胺发生取代反应生成的K 为 。
取代反应

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