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知识点1 有机物的一般性质　碳原子的成键特点
（一）认识有机化合物的一般性质
1、有机化合物的概念
(1)概念：大多数含有碳元素的化合物属于有机化合物。
(2)认识人类生活、生产中的一些有机化合物
物质 含有有机化合物的成分
药物 阿司匹林、扑尔敏、多酶片
食品 糖类、油脂、蛋白质
材料 塑料、纤维、橡胶
能源 煤、石油、天然气
2、有机化合物的性质
(1)实验探究
实验操作 实验现象 实验结论
【实验1】 用棉签蘸取酒精，涂抹在手上 手感觉到凉 酒精易挥发，吸收热量
【实验2】 向两支试管中加入适量水，然后分别加入体积相近的汽油和酒精，振荡试管 汽油和水分层，酒精和水不分层 汽油不溶于水，酒精易溶于水
【实验3】 用坩埚钳夹取一片聚乙烯塑料，置于酒精灯火焰上加热至燃烧 聚乙烯塑料受热熔化并剧烈燃烧，发出明亮的火焰，并伴有浓烟 聚乙烯塑料易燃烧
【实验4】 向试管中加入适量碘水，再滴入适量植物油，振荡后静置 植物油(上)层呈紫红色，水(下)层无色 单质碘易溶于植物油
(2)有机化合物的性质
①大多数有机化合物的熔、沸点一般较低，常温下多为固态或液态；一般难溶于水，易溶于有机溶剂。
②绝大多数有机化合物的热稳定性差，受热易分解，容易燃烧。
3、有机化合物和无机化合物的比较
有机化合物 无机化合物
结构 大多数有机化合物只含共价键 有些含离子键，有些含共价键或同时含离子键和共价键
溶解性 多数难溶于水，易溶于汽油、酒精、苯等有机溶剂 多数溶于水，而难溶于有机溶剂
耐热性 多数不耐热，熔点较低(一般不超过400 ℃) 多数耐热，熔点较高
可燃性 多数能燃烧 多数不能燃烧
化合物类型 多数为共价化合物，是非电解质 有离子化合物，也有共价化合物，多数(如酸、碱、盐等)是电解质
反应特点 一般比较复杂，副反应多，反应速率慢，方程式一般用“―→”连接 一般比较简单，副反应少，反应速率快，方程式一般用“===”连接
【特别提醒】
有机化合物必含碳元素，但含碳元素的化合物不一定是有机化合物，如CO、CO2、H2CO3、碳酸盐、碳酸氢盐等少数含碳元素的化合物，它们的组成和性质都具有无机物的特点，通常把它们归为无机物。
（二）碳原子的成键特点
1、有机化合物的组成
(1)组成元素：除碳元素外，常含有氢、氧元素，还有的含有氮、硫、卤素、磷等元素。
(2)烃：仅由碳和氢两种元素组成的有机化合物称为烃，也叫作碳氢化合物。
2、碳原子的成键特点
(1)甲烷的组成和结构
结构式 空间结构示意图 球棍模型 空间填充模型
分子空间构型 正四面体形，碳原子位于正四面体的中心，4个氢原子分别位于正四面体的4个顶点
(2)有机化合物结构式的书写
结构式是用元素符号和短线“—”表示分子中原子的排列顺序和成键方式的式子。结构式只能表示分子中原子的连接顺序，不能表示分子的真实空间结构。将结构式中表示单键的短线“—”省略后的式子称为结构简式。例如：
甲烷的结构式为，结构简式为CH4；
乙烷的结构式为，结构简式为CH3CH3。
(3)有机化合物的结构特点
①碳原子成键个数的多样性：每个碳原子能与其他原子形成四个共价键。
②碳原子成键方式的多样性：碳原子之间可以形成碳碳单键()、碳碳双键()或碳碳三键(—C≡C—)。
③碳原子连接方式的多样性：碳原子之间彼此以共价键构成碳链或碳环。
3、烷烃的命名
(1)定义：烃分子中，碳原子之间都以单键结合成碳链，碳原子的剩余价键均与氢原子结合，这样的烃称为烷烃，也叫作饱和链烃。
(2)有机化合物的命名
简单的有机化合物(分子不含支链)通常按分子含有的碳原子数来命名。以烷烃为例，用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸分别命名分子中碳原子数为1～10的烷烃，如CH4叫作甲烷、CH3CH3叫作乙烷，依次类推；分子中碳原子数在10以上的烷烃则用中文数字命名，如CH3(CH2)9CH3叫作十一烷。
(3)几种常见的烷烃
名称 丙烷 丁烷 戊烷
分子式 C3H8 C4H10 C5H12
结构简式 CH3CH2CH3 CH3CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH3
通式 CnH2n＋2(n≥1)
(4)同系物：结构相似、分子组成相差一个或若干个CH2原子团的有机化合物互称为同系物。
4、不饱和链烃
(1)定义：含有碳碳双键或碳碳三键的链烃。例如：乙烯、乙炔。
(2)常见烃分子空间构型
乙烷 乙烯 乙炔
球棍模型
空间填充模型
分子构型 空间立体结构 平面形分子 直线形分子
【特别提醒】
分子式为C4H8的烃，碳原子之间形成碳环时，这种烃称为环丁烷，其结构简式为。像环丁烷这样，分子中有碳环(碳原子之间以共价键相连形成的环)的烃称为环烃。环烃(如环丁烷)属于饱和烃。
5、取代反应
(1)概念：有机化合物分子里的某些原子(或原子团)被其他原子(或原子团)代替的反应。
(2)甲烷与氯气的取代反应
CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl；
CH3Cl＋Cl2CH2Cl2＋HCl；
CH2Cl2＋Cl2CHCl3＋HCl；
CHCl3＋Cl2CCl4＋HCl。
【易错提醒】
①CH3Cl为气体、CH2Cl2、CHCl3、CCl4均为油状液体，不溶于水。
②甲烷不能使氯水、溴水、酸性KMnO4溶液褪色。
(3)甲烷氯代物的性质及用途
①CH3Cl为无色、难溶于水的气体，CH2Cl2、CHCl3、CCl4均为无色、难溶于水的油状液体。
②CH2Cl2、CCl4是常用的有机溶剂；CHCl3曾被用作外科手术的麻醉剂；CCl4常用作灭火剂。
（三）烷烃的结构与性质
1、表示有机化合物组成和结构的化学用语
表示方法 含义 实例
分子式 用元素符号表示物质分子组成的化学式 C2H6
结构式 用元素符号和短线“—”表示原子间所形成的共价单键
结构简式 把结构式中表示共价单键的“—”删去，把“—”连接的氢原子与碳原子合并为碳氢原子团 CH3CH3
球棍模型 用球和棍表示原子间的结合方式
空间填充模型 用大小不同的小球表示原子间的结合方式
2、烷烃的性质
(1)物理性质
递变性 碳原子数小于5的烷烃在常温常压下是气体[新戊烷(后面将学到)在常温常压下也为气体]，其他烷烃在常温常压下是液体或固体； 烷烃的密度都较小，且随碳原子数的增加，烷烃的密度逐渐增大； 烷烃的熔、沸点较低，且随碳原子数的增加，烷烃的熔、沸点一般逐渐升高
相似性 烷烃难溶于水而易溶于有机溶剂，液态烷烃的密度均小于1 g·cm－3
(2)化学性质
稳定性 烷烃通常较稳定，不能被KMnO4等强氧化剂氧化，也不能与酸、碱发生反应，性质与甲烷相似
氧化反应 烷烃都具有可燃性，在空气或氧气中完全燃烧生成CO2和H2O，燃烧的方程式为 CnH2n＋2＋O2nCO2＋(n＋1)H2O
取代反应 烷烃的特征反应，在光照条件下，烷烃与Cl2、Br2等卤素单质可发生取代反应
（四）同系物的判断方法
1、判断标准——“同类不同碳”
2、组成特点
(1)同系物必须结构相似，即组成元素相同，官能团种类、个数与连接方式相同。
(2)分子组成通式相同。
(3)同系物相对分子质量相差14或14的整数倍。
3、判断规律
【方法技巧】同系物判断的分析思路
①分析组成：是否符合同一通式。
②分析结构：是否属于同一类物质。
③分析分子式：是否相差n个CH2原子团。
角度1 有机物中碳原子成键特点
目前已知化合物中数量、种类最多的是ⅣA族碳的化合物(有机化合物)，下列有关其原因的叙述中不正确的是(　　)
A．碳原子既可以跟自身，又可以跟其他原子(如氢原子)形成4个共价键
B．碳原子性质活泼，可以跟多种元素原子形成共价键
C．碳原子之间既可以形成稳定的单键，又可以形成双键和三键
D．多个碳原子可以形成长度不同的链(可以带有支链)及环，且链、环之间又可以相互结合
【答案】B
【解析】碳原子性质稳定，不易得电子也不易失电子，要形成8电子的稳定结构，一般跟其他原子形成共价键，故B项错误。
有关有机化合物中碳原子的成键特点，下列说法错误的是(　　)
A．碳原子最外层有4个电子，每个碳原子形成4个价键
B．碳原子间只能形成碳链，不能形成碳环
C．在CH4分子中，四个碳氢共价键的长度和强度均相同
D．在正丁烷分子中，4个碳原子形成的碳链为锯齿形，不为直线形
【答案】B
【解析】碳原子间可以形成碳链，也可以形成碳环，故B项错误。
下列化学用语能表示甲烷的分子组成，但不能反映其分子空间构型的是(　　)
【答案】B
【解析】空间填充模型最能够反映分子空间构型的真实存在状况，球棍模型是利用短线代替其共价键，也可以真实反映分子空间构型，空间结构示意图也能反映其分子空间构型，而电子式只表示出了甲烷中原子的成键情况，不能反映其分子空间构型。
角度2 甲烷烃的结构与性质
下列事实能证明甲烷分子是以碳原子为中心的正四面体结构的是(　　)
A．四个C—H完全相同
B．CH4的一氯化物只有一种
C．在常温常压下，CH2Cl2为液体
D．CH2Cl2只有一种空间结构
【答案】D
【解析】无论甲烷分子是以碳原子为中心的正四面体结构，还是平面正方形结构，CH4中的四个键的键角和键长都相等，A错误；无论甲烷分子是以碳原子为中心的正四面体结构，还是平面正方形结构，CH3Cl的空间结构都只有一种，B错误；在常温常压下，CH2Cl2为液体，与结构无关，C错误；若甲烷是平面正方形的结构，则CH2Cl2有两种结构：相邻或者对角线上的氢原子被氯原子取代，而实际上，CH2Cl2只有一种空间结构，因此只有CH4为正四面体结构才符合，D正确。
列说法中正确的是(　　)
A．CH3Cl是正四面体结构
B．CH2Cl2有两种结构
C．CHCl3只有一种结构，可以证明甲烷是正四面体结构
D．CCl4是正四面体结构
【答案】D
【解析】CH3Cl中C原子上连有不同的原子，为四面体结构，但不是正四面体结构，A错误；甲烷分子是正四面体结构，CH2Cl2只有一种结构，B错误；无论甲烷分子是正四面体结构，还是平面正方形结构，CHCl3都不存在同分异构体，C错误；CCl4中C原子连有四个相同的Cl原子，形成四个相同的化学键，分子的空间结构为正四面体结构，D正确。
实验室中将盛有甲烷与氯气混合气体的量筒倒立在盛有饱和食盐水的水槽中，光照使其发生反应，下列说法错误的是(　　)
A．通过量筒内壁上出现的油状液滴可以说明生成四种有机产物
B．氯化氢极易溶于水，导致量筒中液面上升
C．饱和食盐水能够抑制氯气的溶解
D．量筒中气体颜色逐渐变浅
【答案】A
【解析】氯气与甲烷发生取代反应，生成的四种有机产物中CH3Cl常温下为气体，CH2Cl2、CHCl3、CCl4为油状液体，A错误；氯气与甲烷反应生成HCl，而HCl极易溶于水，导致量筒内气体减少，压强减小，量筒内液面上升，B正确；氯气溶于水后，与水反应：Cl2＋H2O=H＋＋Cl－＋HClO，饱和食盐水中Cl－浓度较大，抑制Cl2的溶解，C正确；氯气是黄绿色气体，随着反应的进行，氯气被消耗，量筒内气体颜色逐渐变浅，D正确。
角度3 烷烃的组成与结构
下列物质不属于烷烃的是(　　)
A．CH4 B．CH2==CH2
C．C5H12 D．C9H20
【答案】B
【解析】链状烷烃的通式为CnH2n＋2，CH4、C5H12和C9H20分子中碳原子达到饱和，都符合链状烷烃的通式，故A、C、D中的物质都属烷烃，B中CH2==CH2的分子式为C2H4，不属于烷烃，故B符合题意。
烷(分子式为C4H10)是家用液化石油气的成分之一，也用作打火机的燃料，下列关于丁烷的叙述不正确的是(　　)
A．在常温下，C4H10是气体
B．C4H10与CH4互为同系物
C．正丁烷和异丁烷分子式都为C4H10，两者的性质完全相同
D．正丁烷中四个碳原子不在同一直线上
【答案】C
【解析】常温下，C4H10是气体，故A正确；C4H10与CH4都属于烷烃，结构相似，在组成上相差3个CH2原子团，二者互为同系物，故B正确；丁烷有CH3CH2CH2CH3(正丁烷)、CH3CH(CH3)2(异丁烷)2种结构，性质不完全相同，故C错误；正丁烷分子中四个碳原子为锯齿形排布，不为直线形，故四个碳原子不在同一直线上，故D正确。
下列关于CH4、CH3CH3和的叙述正确的是(　　)
A．均能用通式CnH2n＋2来表示
B．与所有烷烃互为同素异形体
C．它们都是烷烃，结构中都既有极性共价键又有非极性共价键
D．它们的性质完全相同
【答案】A
【解析】B项，同素异形体的研究对象为单质；C项，CH4分子中只有极性键，没有非极性键；D项，烷烃的化学性质相似，但有差异。
角度4 同系物
下列叙述正确的是(　　)
A．分子式相同，各元素质量分数也相同的物质是同种物质
B．通式相同的不同物质一定属于同系物
C．分子式相同的不同物质一定互为同分异构体
D．同系物的性质完全相同
【答案】C
【解析】分子式相同的物质，结构不一定相同，所以不一定是同种物质，可能互为同分异构体，A错误；通式相同的物质不一定是同系物，也可能是同分异构体或其他关系，B错误；分子式相同，结构不同，则互为同分异构体，C正确；同系物的化学性质相似，物理性质有差异，D错误。
下列有关同系物的说法，错误的是(　　)
①化学性质相似的有机物是同系物　②分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物是同系物　③若有机物中碳、氢元素的质量分数相同，则它们必定是同系物　④若两种有机物的相对分子质量相差14n(n为正整数)，则必为同系物
A．①②③④ B．只有②③
C．只有③④ D．只有①②③
【答案】A
【解析】同系物的结构相似，化学性质相似，但化学性质相似的有机物不一定是同系物，如正丁烷(CH3CH2CH2CH3)和异丁烷()的化学性质相似，但它们互为同分异构体，①错误；结构相似，且分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物才互为同系物，②错误；有机物中碳、氢元素的质量分数相同，它们可能是同分异构体，也可能是最简式相同的有机物，③错误；两种有机物的相对分子质量相差14n(n为正整数)，不一定满足结构相似、通式相同的条件，如乙烯(CH2==CH2)和环丁烷()，④错误。故选A。
已知有一种烃的结构类似于自行车，简称“自行车烃”，如下图所示，下列关于它的叙述正确的是(　　)
A．易溶于水 B．可以发生取代反应
C．其密度大于水的密度 D．与环己烷互为同系物
【答案】B
【解析】A项，烃都难溶于水，错误；B项，烃可以与卤素单质发生取代反应，正确；C项，烃的密度都小于水的密度，错误；D项，“自行车烃”与环己烷结构不相似，不互为同系物，错误。
角度5 取代反应的理解与判断
下列反应属于取代反应的是(　　)
①CHCl3＋Cl2CCl4＋HCl
②2HI＋Cl2===2HCl＋I2
③CO＋2H2CH3OH
④CH3CH2CN＋Cl2＋HCl
⑤CH3CH2OH＋HBrCH3CH2Br＋H2O
A．①② B．①②③④ C．①④⑤ D．②④⑤
【答案】C
【解析】①CHCl3中的H原子被Cl原子取代，属于取代反应；②该反应属于置换反应；③该反应属于化合反应；④CH3CH2CN分子中“—CH2—”的1个H原子被Cl原子取代，属于取代反应；⑤CH3CH2OH分子中的—OH被Br原子取代，属于取代反应。
下列反应属于取代反应的是________(填序号)。
①CH4C＋2H2　 ②CuSO4＋Fe===FeSO4＋Cu
③CH3Cl＋Cl2CH2Cl2＋HCl　 ④2NaBr＋Cl2===2NaCl＋Br2　
⑤CH3OH＋HClCH3Cl＋H2O ⑥CH3CH2Br＋H2OCH3CH2OH＋HBr
⑦CH4＋2O2CO2＋2H2O
【答案】③⑤⑥
【解析】①为CH4在高温下的分解反应；②和④为无机反应中的置换反应，也为氧化还原反应；⑦为CH4的燃烧，属于氧化反应，③⑤⑥属于有机反应中的取代反应。
下列有关甲烷的取代反应的叙述正确的是(　　)
A．甲烷与氯气以物质的量之比为1∶4混合时只生成CCl4
B．甲烷与氯气反应生成的产物中CH3Cl的量最多
C．甲烷与氯气的取代反应生成的产物为混合物
D．1 mol甲烷生成CH2Cl2最多消耗1 mol氯气
【答案】C
【解析】甲烷与氯气发生取代反应生成的有机物为CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3和CCl4，故得不到纯净的CH3Cl，A错误，C正确；甲烷与氯气的反应中每取代1 mol氢原子，消耗1 mol氯气，生成1 mol HCl，故产物中HCl的量最多，B错误；1 mol甲烷生成CH2Cl2最多消耗2 mol氯气，D错误。
角度6 烷烃的性质
下列有关烷烃性质的叙述不正确的是(　　)
A．常温下烷烃与酸、碱、强氧化剂不反应
B．烷烃都具有还原性，能被氧气氧化
C．烷烃都能燃烧生成二氧化碳和水
D．烷烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色
【答案】D
【解析】烷烃为碳、氢元素组成的化合物，原子间均以单键结合，属于饱和烃，性质稳定，常温下与酸、碱、强氧化剂不反应，A正确；烷烃都能在氧气中燃烧，表现出还原性，B正确；烷烃为碳、氢元素组成的化合物，在氧气中完全燃烧生成二氧化碳和水，C正确；烷烃为碳、氢元素组成的化合物，原子间均以单键结合，属于饱和烃，性质稳定，不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，酸性高锰酸钾溶液不会褪色，D错误。
下列关于烷烃性质的叙述中，不正确的是(　　)
A．烷烃同系物随着相对分子质量增大，熔点、沸点逐渐升高；常温下的状态由气态递变到液态，相对分子质量大的则为固态
B．烷烃同系物的密度随着相对分子质量的增大逐渐增大
C．烷烃跟卤素单质在光照条件下能发生取代反应，烷烃燃烧时生成二氧化碳和水
D．烷烃多数能使溴水褪色
【答案】D
【解析】烷烃结构相似，相对分子质量越大，分子间作用力越大，熔、沸点越高，随着碳原子数的增大，常温下的状态逐渐由气态变化到液态、固态，A正确；烷烃结构相似，相对分子质量越大，分子间作用力越大，密度越大，B正确；烷烃的化学性质与CH4相似，能燃烧生成二氧化碳和水，跟卤素单质在光照条件下发生取代反应，C正确；烷烃的结构决定了化学性质，碳原子是饱和状态，所以均不能使溴水褪色，D错误。
分子中含有2～5个碳原子的直链烷烃沸点和燃烧热的数据如下表：
烷烃名称 乙烷 丙烷 丁烷 戊烷
沸点/℃ －88.6 －42.1 －0.5 36.0
燃烧热/kJ·mol－1 1 560.7 2 219.2 2 877.6 3 535.6
燃烧热：25 ℃、101 kPa时，1 mol纯物质完全燃烧，生成指定产物所放出的热量，单位为kJ·mol－1。
根据表中数据，下列判断错误的是(　　)
A．正庚烷在常温、常压下肯定不是气体
B．随分子中碳原子数增加，烷烃的燃烧热逐渐增大
C．随分子中碳原子数增加，烷烃沸点逐渐升高
D．随分子中碳原子数增加，烷烃沸点和燃烧热都成比例增加
【答案】D
【解析】根据表格中数据可知，随分子中碳原子数增加，烷烃的沸点升高，燃烧热增加，由于正庚烷分子中碳原子数大于戊烷分子中的碳原子数，所以正庚烷在常温、常压下肯定不是气体，A正确；根据表中数据可知，烷烃的沸点和燃烧热并不是成比例增加，B、C正确，D错误。
命题点2 有机物中的官能团　同分异构现象和同分异构体
（一）有机化合物中的官能团
1、官能团的定义
有机化合物分子中，比较活泼、容易发生反应并决定着某类有机化合物共同特性的原子或原子团。
2、官能团的结构和性质
(1)实验探究——水垢的去除
实验操作 实验现象 实验结论
向盛有少量碳酸钙粉末的三支试管中，分别加入白醋、柠檬汁、乙醇 碳酸钙溶于白醋、柠檬汁，不溶于乙醇 ①白醋、柠檬汁具有酸性；②酸性：白醋、柠檬汁>碳酸>乙醇
(2)部分常见官能团的结构、名称及对应的有机化合物示例
官能团的结构 官能团的名称 有机化合物示例
碳碳双键 H2C===CH2　乙烯
—O—H 羟基 C2H5—O—H　乙醇
羧基
酯基
3、烃的衍生物
(1)定义：烃分子中的氢原子被其他原子或原子团代替后的产物。
(2)组成元素：除含有碳、氢元素外，还含有其他元素。
4、有机化合物的分类
（1）有机化合物根据元素组成分为烃和烃的衍生物。
（2）常见的烃有烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃，烃的衍生物有卤代烃、醇、羧酸、酯等。
（3）有机化合物根据官能团分为烯烃、炔烃(官能团为—C≡C—)、卤代烃、醇、羧酸、酯等。
（4）几种物质的官能团
物质 CH3Cl CH3CHO
官能团的名称 氯原子 硝基 醛基
官能团的符号 —Cl —NO2 —CHO
5、根、基与官能团
(1)根、基的区别：根指带电荷的原子或原子团，如氯离子、氢氧根；基指电中性的原子团，如羟基、羧基、烃基等。
(2)羟基与氢氧根的比较
羟基(—OH) 氢氧根(OH－)
电子式
带电荷数 不显电性 带一个单位负电荷
存在形式 不能独立存在 能独立存在于溶液或离子化合物中
稳定性 不稳定 稳定
相同点 组成元素相同
(3)基与官能团的关系：官能团属于基，但基不一定是官能团，如烃基不是官能团。
（二）同分异构体
1、同分异构体的定义
(1)同分异构现象：两种或多种化合物具有相同的分子式却具有不同的分子结构的现象。
(2)同分异构体：分子式相同而分子结构不同的化合物互称为同分异构体。
2、同分异构体的实例
(1)正丁烷与异丁烷互为同分异构体
名称 正丁烷 异丁烷
结构式
结构简式 CH3CH2CH2CH3 CH(CH3)3
熔点/℃ －138.4 －159.6
沸点/℃ －0.5 －11.7
(2)分子式为C5H12的同分异构体有CH3(CH2)3CH3(正戊烷)、(CH3)2CHCH2CH3(异戊烷)、C(CH3)4(新戊烷)。
3、同分异构体的性质
同分异构体结构上的差别导致它们在性质上有所不同，如在其他条件相同时，同分异构体分子的主链越短，支链越多，其熔、沸点越低。
（三）同分异构体的书写
1、烷烃同分异构体的书写方法——“减碳移位”法
首先选择最长的碳链为主链，找出中心对称线，然后按主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布由对到邻、间的顺序依次写出各种同分异构体。例如：C6H14的同分异构体：
(1)将分子中全部碳原子连成直链作为主链。
C—C—C—C—C—C
(2)从主链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基)，依次连在主链中心对称线(虚线)一侧的各个碳原子上，此时碳骨架结构有两种：
注意：甲基不能连在①位和⑤位上，否则会使碳链变长，②位和④位等效，只能用一个，否则重复。
(3)从主链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即2个甲基)依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，此时碳骨架结构有两种：
注意：②位或③位上不能连乙基，否则会使主链上有5个碳原子，使主链变长。
所以C6H14共有5种同分异构体。
2、一元取代物的同分异构体数目的判断——等效氢法
(1)分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效。
例如：CH4分子中的4个氢原子是等效的，所以CH4的一氯代物只有一种。
(2)同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效。
例如：新戊烷()的四个甲基等效，各甲基上的氢原子完全等效，即新戊烷分子中的12个氢原子等效，所以新戊烷的一氯代物只有一种。
(3)分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时，物与像的关系)上的氢原子等效。
例如：分子中的18个氢原子等效，所以其一氯代物只有一种。
角度1 官能团的识别与判断
对盆栽鲜花施用S 诱抗素制剂可以保持鲜花盛开。S 诱抗素的分子结构如图，下列关于该分子的说法中正确的是(已知为羰基)(　　)
A．含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基 B．含有苯环、羟基、羰基、羧基
C．含有羟基、羰基、羧基、酯基 D．含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基
【答案】A
【解析】由S 诱抗素的分子结构可知，其分子结构中含有碳碳双键、羟基、羧基和羰基。
某有机物的结构简式为HCOOCH2CH==CH2，它不具有的官能团是(　　)
A． B． C． D．
【答案】B
【解析】根据有机物的结构简式可知，该有机物含有酯基、碳碳双键()和醛基()，没有羧基()，故选B。
按照官能团可以给有机物进行分类，下列有机物类别划分正确的是(　　)
A．含有醛基，属于醛类物质
B．CH3CH2Br含有溴原子，属于卤代烃
C．含有苯环，属于芳香烃
D．含有苯环和羟基，属于醇类物质
【答案】B
【解析】A中物质为甲酸乙酯，属于酯类化合物，故错误；CH3CH2Br为卤代烃，B正确；为硝基苯，属于烃的衍生物，C错误；为苯甲酸，为羧酸，D错误。
角度2 同分异构体现象及其判断
下列有机物中，存在同分异构体的是(　　)
A．CH4 B．CH3CH3 C．CH3CH2CH3 D．CH3CH2CH2CH3
【答案】D
【解析】CH4、CH3CH3和CH3CH2CH3均只有一种结构，不存在同分异构体，A、B、C错误；CH3CH2CH2CH3(正丁烷)与(异丁烷)互为同分异构体，D正确。
下列说法中正确的是(　　)
A．H2和D2互为同位素
B．和互为同分异构体
C．正丁烷和异丁烷互为同系物
D．和是同一种物质
【答案】D
【解析】质子数相同、中子数不同的同一元素的不同原子互称同位素，同位素研究的对象是原子，而不是单质，H2和D2是单质，所以不是同位素，A错误；是四面体结构，没有同分异构体，所以和是同一种物质，不是同分异构体，B错误；正丁烷和异丁烷的分子式相同，结构不同，所以互为同分异构体，不是同系物，C错误；和分子式相同，结构相同，所以是同一种物质，D正确。
下列分子式只表示一种物质的是(　　)
A．C3H7Cl B．C3H6 C．CH2Cl2 D．C4H10
【答案】C
【解析】C3H7Cl可以是CH2ClCH2CH3或CH3CHClCH3，A项错误；C3H6可以是丙烯(CH2==CHCH3)或环丙烷()，B项错误；CH2Cl2是二氯甲烷，只有一种结构，C项正确；C4H10可以是正丁烷或异丁烷，D项错误。
角度3 同分异构体数目及其书写
分子式为C4H10的烷烃的各种同分异构体，分别与Cl2反应，若都生成一氯代物，可能的有机化合物共有(　　)
A．1种 B．3种 C．4种 D．2种
【答案】C
【解析】C4H10的同分异构体有CH3CH2CH2CH3、，其一氯代物各有2种。
分子式为C3H6Cl2的同分异构体共有(不考虑立体异构)(　　)
A．3种 B．4种 C．5种 D．6种
【答案】B
【解析】根据分子式可知，此有机化合物应为链状结构，且碳链结构只有一种：。先将一个氯原子固定在1号碳上，把第二个氯原子分别移到1、2、3号碳上，得到3种同分异构体；再将一个氯原子固定在2号碳上，此时第2个氯原子就只能连在2号碳上，因此共得到4种同分异构体。解题时要注意排除重复的结构，符合题意的碳骨架结构有如下4种：
根据下表中烃的分子式排列规律，判断空格中烃的同分异构体数目是(　　)
1 2 3 4 5 6 7 8
CH4 C2H4 C3H8 C4H8 C6H12 C7H16 C8H16
A．3种 B．4种 C．5种 D．6种
【答案】A
【解析】由表中物质排列规律可得出第5号烃的分子式为C5H12。C5H12有3种同分异构体，分别为CH3(CH2)3CH3(正戊烷)、 (异戊烷)和 (新戊烷)。
角度4 同分异构体与共线共面问题
共用两个或两个以上碳原子的多环烷烃称为桥环烷烃，二环[1.1.0]丁烷()是最简单的一种。下列关于该化合物的说法错误的是(　　)
A．与环丁烯()互为同分异构体
B．二氯代物超过两种
C．所有碳原子均处于同一平面
D．生成1 mol C4H10至少需要2 mol H2
【答案】C
【解析】二环[1.1.0]丁烷与环丁烯的分子式均为C4H6，结构不同，二者互为同分异构体，A正确；二环[1.1.0]丁烷二氯代物有4种，B正确；二环[1.1.0]丁烷分子中的碳原子均为饱和碳原子，饱和碳原子与其相连的其他原子构成四面体结构，而四面体结构中最多只有三个原子共平面，C不正确；由于二环[1.1.0]丁烷的分子式为C4H6，一定条件下，1 mol C4H6能够与2 mol氢气发生反应生成1 mol C4H10，D正确。
以物质a为原料，制备物质d(金刚烷)的合成路线如下图所示：
下列关于以上有机物说法中错误的是(　　)
A．物质a最多有10个原子共平面
B．物质d的二氯代物有6种
C．物质c与物质d互为同分异构体
D．物质b的分子式为C10H12
【答案】A
【解析】A项，a分子中单键碳上的2个H原子，一定不在双键决定的平面上，物质a最多有9个原子共平面；B项，金刚烷的二氯代物有、、、、、共6种；C项，物质c与物质d的分子式都是C10H16，物质c与物质d的结构不同，二者互为同分异构体；D项，根据b分子的键线式可知，物质b的分子式为C10H12。
化合物a、b、c、d的结构如下图，下列说法不正确的是(　　)
A．a、b、c、d互为同分异构体
B．除a外均可发生加成反应
C．c、d中所有原子均处于同一平面内
D．一氯代物同分异构体数目最多的是d
【答案】C
【解析】a、b、c、d四种物质的分子式均为C8H8，结构不同，它们互为同分异构体，A正确；只有a不含碳碳双键，故a不能发生加成反应，B正确；d中含有饱和碳原子，具有甲烷的结构特征，故所有原子不可能处于同一平面，C错误；a、c的一氯代物都只有一种，b的一氯代物有2种，d的一氯代物有3种，D正确。
1．（25-26高一上·山东滨州·开学考试）2025年5月12日是第17个全国防灾减灾日，主题是“人人讲安全，个个会应急——排查身边灾害隐患”。下列做法正确的是
A．电动自行车在居民楼内充电
B．夜间煤气泄漏开灯检查
C．在加油站内拨打电话
D．楼房起火时，用湿毛巾捂住口鼻，贴近地面逃离
【答案】D
【详解】A．电动自行车在居民楼内充电存在电池短路或过热引发火灾的风险，不符合安全规范，A错误；
B．煤气泄漏时开灯可能在开关上产生电火花引燃气体，正确做法是关闭燃气阀门并开窗通风，及时撤离，B错误；
C．加油站内拨打电话可能因电火花引燃汽油蒸气，存在爆炸风险，C错误；
D．火灾时烟雾上升，贴近地面可减少吸入有毒气体，湿毛巾能过滤烟尘，D正确；
故答案为：D。
2．（24-25高一下·山东临沂·期末）共享美好生活，衣食住行皆化学。下列物质的性质与用途对应关系不成立的是
A．极易溶于水，液化后可用作制冷剂
B．具有氧化性，可用于自来水的杀菌消毒
C．交联橡胶弹性好、强度高，可用作汽车轮胎材料
D．植物油能与氢气发生加成反应，可用于制备固态氢化植物油
【答案】A
【详解】A．NH3用作制冷剂是因为其易液化，液氨汽化吸热使周围环境的温度降低，与其极易溶于水的性质无直接关联，A不符合题意；
B．ClO2的强氧化性使其能有效杀灭水中细菌和病毒，用途与性质对应正确，B符合题意；
C．交联橡胶因交联结构增强弹性和强度，适合制造轮胎，用途与性质对应正确，C符合题意；
D．植物油通过加氢反应生成固态氢化植物油（如人造黄油），用途与性质对应正确，D符合题意；
故选A。
3．（24-25高一下·山东济宁·期中）概念是化学学习的基础，下列说法错误的是
A．H和D互为同位素 B．二聚硫()与环八硫()互为同素异形体
C．与互为同系物 D．和互为同分异构体
【答案】D
【详解】A．H和D是质子数相同、中子数同的核素，两者互为同位素，故A正确；
B．二聚硫与环八硫都是硫元素形成的不同单质，两者互为同素异形体，故B正确；
C．CH3CH3与 结构相似，分子组成相差三个 CH2 原子团，两者互为同系物，故C正确；
D．根据甲烷是正四面体结构，因此 与 是同种物质，两者不互为同分异构体，故D错误。
综上所述，答案为D。
4．（19-20高二下·广东佛山·阶段练习）下列有机物分子中，可形成顺反异构的是
A．CH2=CHCH3 B．CH2=CHCH2CH3
C．CH3CH=C(CH3)2 D．CH3CH=CHCl
【答案】D
【详解】A．CH2=CHCH3中有1个双键碳原子上连接的2个原子都是H原子，只能写出一种结构式，A不合题意；
B．CH2=CHCH2CH3中左边的双键碳原子上连接的2个原子都是H原子，不存在顺反异构，A不合题意；
C．CH3CH=C(CH3)2中右边的双键碳原子上连接2个-CH3，不存在顺反异构，C不合题意；
D．CH3CH=CHCl中两个双键碳原子上连接的2个原子或原子团都不相同，存在顺反异构体，D符合题意；
故选D。
5．（24-25高一下·山东济宁·期中）下列化学用语表达不正确的是
A．甲烷的空间填充模型： B．乙烯的结构简式：
C．乙炔的电子式： D．丙烷的球棍模型：
【答案】B
【详解】
A．甲烷空间填充模型为，A正确；
B．乙烯的结构简式为，B错误；
C．乙炔中C和C共用3对电子对，电子式为，C正确；
D．球棍模型是用大小不同的小球和短线表示分子中原子的连接方式的模型，丙烷分子的球棍模型是 ，D正确；
故选B。
6．（24-25高一下·山东泰安·期中）化学科学需要借助化学专用语言描述，下列有关化学用语正确的是
A．CO2的电子式 B．和是同一种物质
C．乙烯的结构简式 C2H4 D．次氯酸的结构式：H—Cl—O
【答案】B
【详解】
A．CO2中含有的是碳氧双键，电子式为，A错误；
B．是正四面体结构，其二氯代物只有1种结构，故和是同一种物质，B正确；
C．乙烯官能团是碳碳双键，结构简式为，C错误；
D．次氯酸的中心原子是O，分别与H、Cl形成共价键，结构式为，D错误；
故选B。
7．（24-25高一下·安徽合肥·期末）下列化学用语正确的是
A．丙烷的结构式：CH3CH2CH3
B．用电子式表示K2S的形成过程：
C．CCl4的空间填充模型：
D．和互为同分异构体
【答案】B
【详解】
A．CH3CH2CH3是丙烷的结构简式，丙烷的结构式为： ，A错误；
B．硫化钾是离子化合物，钾原子失去一个电子形成K+，硫原子得到两个电子形成S2-，2个K+与S2-通过离子键形成离子化合物K2S，则用电子式表示K2S的形成过程： ，B正确；
C．四氯化碳分子是正四面体形，由于原子半径：Cl＞C，故CCl4分子的空间填充模型是： ，C错误；
D．和可看作是CH4分子中的2个H原子被2个-CH3取代产生的物质，由于CH4是正四面体结构，分子中任何2个C-H键都相邻，故二者的分子式相同，结构也相同，因此它们属于同种物质，D错误；
故合理选项是B。
8．（24-25高一下·山东青岛·期中）设为阿伏加德罗常数的值。下列说法错误的是
A．中含有的电子数为
B．丁烷中含有碳碳单键的数目一定是
C．标准状况下，丙烷完全燃烧所需氧气的分子数为
D．甲烷与氯气充分反应得到的的分子数为
【答案】D
【详解】A．的摩尔质量为20g/mol，20g即1mol，每个分子含10个电子，总电子数为，A正确；
B．丁烷无论正丁烷还是异丁烷，每个分子均含3个碳碳单键，1mol丁烷对应个单键，B正确；
C．标准状况下丙烷为气体，11.2L即0.5mol，燃烧反应中1mol丙烷需5mol O2，0.5mol丙烷需2.5mol O2，对应个O2分子，C正确；
D．1.6g甲烷（0.1mol）与0.2mol Cl2反应，Cl2为限量试剂，最多生成0.2mol HCl，分子数为，D错误；
故选D。
9．（2019·广东湛江·一模）三种有机物之间的转化关系如下，下列说法错误的是
A．X中所有碳原子处于同一平面
B．Y的分子式为
C．由Y生成Z的反应类型为加成反应
D．Z的一氯代物有9种（不含立体异构）
【答案】B
【详解】
A．X的结构简式为，分子结构中含有两个碳碳双键，均为平面结构，结构中的非双键碳原子相当于乙烯基中的氢原子，则所有碳原子处于同一平面，故A正确；
B．Y的结构简式为，其分子式为C10H14O2，故B错误；
C．由Y生成Z的反应为碳碳双键与氢气的加成，则反应类型为加成反应，故C正确；
D．Z的等效氢原子有9种，则一氯代物有9种(不含立体异构)，故D正确；
故答案为B。
10．（24-25高一下·山东淄博·期中）Ⅰ．用下列各组物质的序号填空。
①O2和O3；②12C、13C、14C；③C2H6和C5H12；④CH4和C2H4；⑤14N、14C；⑥和；⑦CH3(CH2)3CH3和。
(1)互为同位素的是 ；互为同素异形体的是 ；互为同系物的是 ；互为同分异构体的是 ；属于同一有机物的是 。
Ⅱ．CH4与Cl2混合在光照条件下发生反应生成多种氯代烃。
(2)写出CH4的电子式： 。
(3)写出CH4与Cl2反应直接生成氯仿(CHCl3)的化学方程式： ，其反应类型是 。
(4)用电子式表示Cl2的形成过程： 。
【答案】(1) ② ① ③ ⑦ ⑥
(2)
(3) 取代反应
(4)
【详解】（1）①O2和O3都是由氧元素形成的不同单质，互为同素异形体；
②12C和14C同是碳元素的不同种原子，故互为同位素；
③C2H6和C5H12 的结构相似，分子组成相差3个“CH2”原子团，故互为同系物；
④CH4和C2H4是两种不同类别的物质；
⑤14N、14C是两种不同元素的核素；
⑥甲烷是正四面体结构，和是同一种物质；
⑦CH3(CH2)3CH3和分子式相同，结构不同，互为同分异构体；
互为同位素的是②；互为同素异形体的是①；互为同系物的是③；互为同分异构体的是⑦；属于同一有机物的是⑥；
（2）甲烷是共价化合物，电子式为：；
（3）CH4与Cl2反应直接生成氯仿(CHCl3)，发生的是取代反应，化学方程式为；
（4）氯元素为ⅦA族元素，最外层电子数为7，Cl原子与Cl原子共用1对电子形成Cl2，电子式表示Cl2的形成过程为：。
11．（2022高二·江苏南京·学业考试）为实现“碳中和”的目标，CO2资源化利用成为研究热点。将CO2转化为甲酸(HCOOH)的一种流程如图：
(1)该流程还得到少量乙酸等副产物。甲酸和乙酸(CH3COOH)具有的相同官能团是 。
(2)CO2被捕集后生成NaHCO3。理论上1molNaOH捕集的CO2在标准状况下的体积约为 L。
(3)在催化剂、加热条件下，H2还原NaHCO3得到HCOONa。反应的化学方程式为 。
【答案】(1)羧基
(2)22.4
(3)H2+NaHCO3HCOONa+H2O
【分析】过量CO2与NaOH反应生成NaHCO3，NaHCO3与H2在一定条件下发生氧化还原反应，经过酸化生成HCOOH。
【详解】（1）甲酸（HCOOH）与乙酸（CH3COOH）的官能团均为羧基（-COOH）；
（2）由反应NaOH+CO2=NaHCO3可知，1molNaOH捕集的CO2的物质的量为1mol，标准状况下的体积为1mol×22.4L/mol=22.4L；
（3）在催化剂、加热条件下，H2还原NaHCO3得到HCOONa，根据质量守恒定律，产物中还有H2O，方程式为H2+NaHCO3HCOONa+H2O。
12．（24-25高一下·山东青岛·期中）金刚烷胺()是最早用于抑制流感病毒的抗病毒药，每片感康(复方氨酚烷胺片)含盐酸金刚烷胺。金刚烷胺一般是由金刚烷合成的。金刚烷是一种重要的化工原料，由环戊二烯合成金刚烷的路线如下：
请回答下列问题：
(1)金刚烷的碳架结构可看作是由四个等同的六元环组成的空间构型。金刚烷的一氯代物有 种。上述合成金刚烷的路线中，反应①的反应类型为 。
(2)金刚烷与四氢二聚环戊二烯的关系是 。(填字母)
a．均为环烃 b．均为烷烃 c．互为同系物 d．互为同分异构体
(3)环戊二烯()与足量发生加成反应的方程式为 。
(4)人们在对烷烃分子空间结构的研究中发现某一系列的烷烃分子只有一种一卤代物。如：这一系列烷烃具有一定的规律性，当一种烃分子中的全部被取代后，它的一卤代物异构体数目不变。请根据上述规律写出其一氯代物只有一种且相对分子质量在之间的烷烃的化学式 。
(5)烷烃E完全燃烧，消耗标准状况下的，其分子式为 。
(6)立方烷其分子式为 ，其与氯气发生取代反应生成二氯代物的结构简式 (写出两种即可)。
【答案】(1) 2 加成反应
(2)ad
(3)+2H2
(4)
(5)C3H8
(6)
【详解】（1）金刚烷的结构可看作是由四个等同的六元环组成的空间构型，分子中含4个次甲基，6个—CH2—，共2种位置的H，所以该物质的一氯代物有2种；
反应中碳碳双键中的1个键断裂，不饱和的碳原子相互连接，反应①的反应类型是加成反应；
（2）金刚烷与四氢二聚环戊二烯都属于环烃，但结构不同，分子式均为C10H16，二者互为同分异构体，答案为ad；
（3）
环戊二烯与氢气发生加成反应，方程式为+2H2；
（4）
根据题意可推测出该系列的烷烃的通式为，则，其一氯代物只有一种且相对分子质量在200～400之间的烷烃的化学式，即；
（5）根据烃的燃烧通式，，标况下11.2L氧气的物质的量为0.5mol，即1mol烷烃消耗，0.1mol烷烃消耗0.5mol氧气，即，n=3，分子式为C3H8；
（6）
立方烷其分子式为，其与氯气发生取代反应生成二氯代物的结构简式分别有。
13．（23-24高一下·黑龙江大庆·期中）据报道，我国科学家研制出以石墨烯为载体的催化剂，在25℃下用H2O2直接将CH4转化为含氧有机物，其主要原理如图所示。下列说法正确的是
A．H2O2的电子式为
B．图中表示CH4，该模型也可以表示CCl4
C．步骤ⅱ涉及极性键与非极性键的断裂与生成
D．步骤ⅰ到ⅳ的总反应为：
【答案】D
【详解】
A．H2O2属于共价化合物，其电子式中不出现电荷和括号，应该表示为，故A错误；
B．图中表示CH4，该模型不能表示CCl4，Cl原子半径大于C原子，故B错误；
C．从反应的原理图来看，步骤ii为*CH3+*H+H2O2→CH3OH+H2O，涉及极性键的断裂与生成，涉及非极性键的断裂，不涉及非极性键的生成，故C错误；
D．一个甲烷分子和一个过氧化氢分子反应生成一个甲醇分子和一个水分子，故其总反应的化学方程式为CH4＋2H2O2HCHO＋3H2O，故D正确；
故答案选D。
14．（13-14高二·全国·课后作业）苯的同系物中，有的侧链能被酸性高锰酸钾溶液氧化生成芳香酸，反应如下：
（、表示烃基氢原子）
（1）现有苯的同系物甲、乙，分子式都是。甲不能被酸性高锰酸钾溶液氧化生成芳香酸，则甲的结构简式是 ；乙能被酸性高锰酸钾溶液氧化生成分子式为的芳香酸，则乙可能的结构有 种。
（2）有机物丙也是苯的同系物，分子式也是，它的苯环上的一溴代物只有一种。试写出丙所有可能的结构简式： 。
【答案】 9 、、、
【分析】根据给出的信息可知，和苯环直接相连的碳原子上有氢原子，则此烃基可以被酸性高锰酸钾溶液氧化为一个羧基。
【详解】（1）苯的同系物甲，分子式为，不能被酸性高锰酸钾溶液氧化生成芳香酸，则甲分子中和苯环直接相连的碳原子上没有氢原子，则甲的结构简式是；苯的同系物乙，分子式也为，乙能被酸性高锰酸钾溶液氧化生成分子式为的芳香酸，说明乙的苯环上有两个取代基，而且和苯环直接相连的碳原子上有氢原子，则乙分子中苯环上的两个取代基可能是两个乙基，或一个甲基和一个丙基，或一个甲基和一个异丙基，都有邻、间、对三种不同位置，所以乙的可能的结构有9种。
（2）有机物丙也是苯的同系物，分子式也是，它的苯环上的一溴代物只有一种。若苯环上有两个取代基，只可能在对位上各有一个乙基，即；若有三个取代基，苯环上的一溴代物不可能只有一种；若有四个取代基，即四个甲基，连在苯环上的位置有三种，即、、。
【点睛】当四个甲基连在苯环上使苯环上的一溴代物只有一种时，可以考虑余下的两个空位，分别是邻、间、对，有三种，所以四个甲基连在苯环上符合要求的位置也有三种。
第1页，共2页
第1页，共2页知识点1 有机物的一般性质　碳原子的成键特点
（一）认识有机化合物的一般性质
1、有机化合物的概念
(1)概念：大多数含有碳元素的化合物属于有机化合物。
(2)认识人类生活、生产中的一些有机化合物
物质 含有有机化合物的成分
药物 阿司匹林、扑尔敏、多酶片
食品 糖类、油脂、蛋白质
材料 塑料、纤维、橡胶
能源 煤、石油、天然气
2、有机化合物的性质
(1)实验探究
实验操作 实验现象 实验结论
【实验1】 用棉签蘸取酒精，涂抹在手上 手感觉到凉 酒精易挥发，吸收热量
【实验2】 向两支试管中加入适量水，然后分别加入体积相近的汽油和酒精，振荡试管 汽油和水分层，酒精和水不分层 汽油不溶于水，酒精易溶于水
【实验3】 用坩埚钳夹取一片聚乙烯塑料，置于酒精灯火焰上加热至燃烧 聚乙烯塑料受热熔化并剧烈燃烧，发出明亮的火焰，并伴有浓烟 聚乙烯塑料易燃烧
【实验4】 向试管中加入适量碘水，再滴入适量植物油，振荡后静置 植物油(上)层呈紫红色，水(下)层无色 单质碘易溶于植物油
(2)有机化合物的性质
①大多数有机化合物的熔、沸点一般较低，常温下多为固态或液态；一般难溶于水，易溶于有机溶剂。
②绝大多数有机化合物的热稳定性差，受热易分解，容易燃烧。
3、有机化合物和无机化合物的比较
有机化合物 无机化合物
结构 大多数有机化合物只含共价键 有些含离子键，有些含共价键或同时含离子键和共价键
溶解性 多数难溶于水，易溶于汽油、酒精、苯等有机溶剂 多数溶于水，而难溶于有机溶剂
耐热性 多数不耐热，熔点较低(一般不超过400 ℃) 多数耐热，熔点较高
可燃性 多数能燃烧 多数不能燃烧
化合物类型 多数为共价化合物，是非电解质 有离子化合物，也有共价化合物，多数(如酸、碱、盐等)是电解质
反应特点 一般比较复杂，副反应多，反应速率慢，方程式一般用“―→”连接 一般比较简单，副反应少，反应速率快，方程式一般用“===”连接
【特别提醒】
有机化合物必含碳元素，但含碳元素的化合物不一定是有机化合物，如CO、CO2、H2CO3、碳酸盐、碳酸氢盐等少数含碳元素的化合物，它们的组成和性质都具有无机物的特点，通常把它们归为无机物。
（二）碳原子的成键特点
1、有机化合物的组成
(1)组成元素：除碳元素外，常含有氢、氧元素，还有的含有氮、硫、卤素、磷等元素。
(2)烃：仅由碳和氢两种元素组成的有机化合物称为烃，也叫作碳氢化合物。
2、碳原子的成键特点
(1)甲烷的组成和结构
结构式 空间结构示意图 球棍模型 空间填充模型
分子空间构型 正四面体形，碳原子位于正四面体的中心，4个氢原子分别位于正四面体的4个顶点
(2)有机化合物结构式的书写
结构式是用元素符号和短线“—”表示分子中原子的排列顺序和成键方式的式子。结构式只能表示分子中原子的连接顺序，不能表示分子的真实空间结构。将结构式中表示单键的短线“—”省略后的式子称为结构简式。例如：
甲烷的结构式为，结构简式为CH4；
乙烷的结构式为，结构简式为CH3CH3。
(3)有机化合物的结构特点
①碳原子成键个数的多样性：每个碳原子能与其他原子形成四个共价键。
②碳原子成键方式的多样性：碳原子之间可以形成碳碳单键()、碳碳双键()或碳碳三键(—C≡C—)。
③碳原子连接方式的多样性：碳原子之间彼此以共价键构成碳链或碳环。
3、烷烃的命名
(1)定义：烃分子中，碳原子之间都以单键结合成碳链，碳原子的剩余价键均与氢原子结合，这样的烃称为烷烃，也叫作饱和链烃。
(2)有机化合物的命名
简单的有机化合物(分子不含支链)通常按分子含有的碳原子数来命名。以烷烃为例，用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸分别命名分子中碳原子数为1～10的烷烃，如CH4叫作甲烷、CH3CH3叫作乙烷，依次类推；分子中碳原子数在10以上的烷烃则用中文数字命名，如CH3(CH2)9CH3叫作十一烷。
(3)几种常见的烷烃
名称 丙烷 丁烷 戊烷
分子式 C3H8 C4H10 C5H12
结构简式 CH3CH2CH3 CH3CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH3
通式 CnH2n＋2(n≥1)
(4)同系物：结构相似、分子组成相差一个或若干个CH2原子团的有机化合物互称为同系物。
4、不饱和链烃
(1)定义：含有碳碳双键或碳碳三键的链烃。例如：乙烯、乙炔。
(2)常见烃分子空间构型
乙烷 乙烯 乙炔
球棍模型
空间填充模型
分子构型 空间立体结构 平面形分子 直线形分子
【特别提醒】
分子式为C4H8的烃，碳原子之间形成碳环时，这种烃称为环丁烷，其结构简式为。像环丁烷这样，分子中有碳环(碳原子之间以共价键相连形成的环)的烃称为环烃。环烃(如环丁烷)属于饱和烃。
5、取代反应
(1)概念：有机化合物分子里的某些原子(或原子团)被其他原子(或原子团)代替的反应。
(2)甲烷与氯气的取代反应
CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl；
CH3Cl＋Cl2CH2Cl2＋HCl；
CH2Cl2＋Cl2CHCl3＋HCl；
CHCl3＋Cl2CCl4＋HCl。
【易错提醒】
①CH3Cl为气体、CH2Cl2、CHCl3、CCl4均为油状液体，不溶于水。
②甲烷不能使氯水、溴水、酸性KMnO4溶液褪色。
(3)甲烷氯代物的性质及用途
①CH3Cl为无色、难溶于水的气体，CH2Cl2、CHCl3、CCl4均为无色、难溶于水的油状液体。
②CH2Cl2、CCl4是常用的有机溶剂；CHCl3曾被用作外科手术的麻醉剂；CCl4常用作灭火剂。
（三）烷烃的结构与性质
1、表示有机化合物组成和结构的化学用语
表示方法 含义 实例
分子式 用元素符号表示物质分子组成的化学式 C2H6
结构式 用元素符号和短线“—”表示原子间所形成的共价单键
结构简式 把结构式中表示共价单键的“—”删去，把“—”连接的氢原子与碳原子合并为碳氢原子团 CH3CH3
球棍模型 用球和棍表示原子间的结合方式
空间填充模型 用大小不同的小球表示原子间的结合方式
2、烷烃的性质
(1)物理性质
递变性 碳原子数小于5的烷烃在常温常压下是气体[新戊烷(后面将学到)在常温常压下也为气体]，其他烷烃在常温常压下是液体或固体； 烷烃的密度都较小，且随碳原子数的增加，烷烃的密度逐渐增大； 烷烃的熔、沸点较低，且随碳原子数的增加，烷烃的熔、沸点一般逐渐升高
相似性 烷烃难溶于水而易溶于有机溶剂，液态烷烃的密度均小于1 g·cm－3
(2)化学性质
稳定性 烷烃通常较稳定，不能被KMnO4等强氧化剂氧化，也不能与酸、碱发生反应，性质与甲烷相似
氧化反应 烷烃都具有可燃性，在空气或氧气中完全燃烧生成CO2和H2O，燃烧的方程式为 CnH2n＋2＋O2nCO2＋(n＋1)H2O
取代反应 烷烃的特征反应，在光照条件下，烷烃与Cl2、Br2等卤素单质可发生取代反应
（四）同系物的判断方法
1、判断标准——“同类不同碳”
2、组成特点
(1)同系物必须结构相似，即组成元素相同，官能团种类、个数与连接方式相同。
(2)分子组成通式相同。
(3)同系物相对分子质量相差14或14的整数倍。
3、判断规律
【方法技巧】同系物判断的分析思路
①分析组成：是否符合同一通式。
②分析结构：是否属于同一类物质。
③分析分子式：是否相差n个CH2原子团。
角度1 有机物中碳原子成键特点
目前已知化合物中数量、种类最多的是ⅣA族碳的化合物(有机化合物)，下列有关其原因的叙述中不正确的是(　　)
A．碳原子既可以跟自身，又可以跟其他原子(如氢原子)形成4个共价键
B．碳原子性质活泼，可以跟多种元素原子形成共价键
C．碳原子之间既可以形成稳定的单键，又可以形成双键和三键
D．多个碳原子可以形成长度不同的链(可以带有支链)及环，且链、环之间又可以相互结合
有关有机化合物中碳原子的成键特点，下列说法错误的是(　　)
A．碳原子最外层有4个电子，每个碳原子形成4个价键
B．碳原子间只能形成碳链，不能形成碳环
C．在CH4分子中，四个碳氢共价键的长度和强度均相同
D．在正丁烷分子中，4个碳原子形成的碳链为锯齿形，不为直线形
下列化学用语能表示甲烷的分子组成，但不能反映其分子空间构型的是(　　)
角度2 甲烷烃的结构与性质
下列事实能证明甲烷分子是以碳原子为中心的正四面体结构的是(　　)
A．四个C—H完全相同 B．CH4的一氯化物只有一种
C．在常温常压下，CH2Cl2为液体 D．CH2Cl2只有一种空间结构
列说法中正确的是(　　)
A．CH3Cl是正四面体结构
B．CH2Cl2有两种结构
C．CHCl3只有一种结构，可以证明甲烷是正四面体结构
D．CCl4是正四面体结构
实验室中将盛有甲烷与氯气混合气体的量筒倒立在盛有饱和食盐水的水槽中，光照使其发生反应，下列说法错误的是(　　)
A．通过量筒内壁上出现的油状液滴可以说明生成四种有机产物
B．氯化氢极易溶于水，导致量筒中液面上升
C．饱和食盐水能够抑制氯气的溶解
D．量筒中气体颜色逐渐变浅
角度3 烷烃的组成与结构
下列物质不属于烷烃的是(　　)
A．CH4 B．CH2==CH2 C．C5H12 D．C9H20
烷(分子式为C4H10)是家用液化石油气的成分之一，也用作打火机的燃料，下列关于丁烷的叙述不正确的是(　　)
A．在常温下，C4H10是气体
B．C4H10与CH4互为同系物
C．正丁烷和异丁烷分子式都为C4H10，两者的性质完全相同
D．正丁烷中四个碳原子不在同一直线上
下列关于CH4、CH3CH3和的叙述正确的是(　　)
A．均能用通式CnH2n＋2来表示
B．与所有烷烃互为同素异形体
C．它们都是烷烃，结构中都既有极性共价键又有非极性共价键
D．它们的性质完全相同
角度4 同系物
下列叙述正确的是(　　)
A．分子式相同，各元素质量分数也相同的物质是同种物质
B．通式相同的不同物质一定属于同系物
C．分子式相同的不同物质一定互为同分异构体
D．同系物的性质完全相同
下列有关同系物的说法，错误的是(　　)
①化学性质相似的有机物是同系物　②分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物是同系物　③若有机物中碳、氢元素的质量分数相同，则它们必定是同系物　④若两种有机物的相对分子质量相差14n(n为正整数)，则必为同系物
A．①②③④ B．只有②③ C．只有③④ D．只有①②③
已知有一种烃的结构类似于自行车，简称“自行车烃”，如下图所示，下列关于它的叙述正确的是(　　)
易溶于水
可以发生取代反应
其密度大于水的密度
与环己烷互为同系物
角度5 取代反应的理解与判断
下列反应属于取代反应的是(　　)
①CHCl3＋Cl2CCl4＋HCl
②2HI＋Cl2===2HCl＋I2
③CO＋2H2CH3OH
④CH3CH2CN＋Cl2＋HCl
⑤CH3CH2OH＋HBrCH3CH2Br＋H2O
A．①② B．①②③④ C．①④⑤ D．②④⑤
下列反应属于取代反应的是________(填序号)。
①CH4C＋2H2　 ②CuSO4＋Fe===FeSO4＋Cu
③CH3Cl＋Cl2CH2Cl2＋HCl　 ④2NaBr＋Cl2===2NaCl＋Br2　
⑤CH3OH＋HClCH3Cl＋H2O ⑥CH3CH2Br＋H2OCH3CH2OH＋HBr
⑦CH4＋2O2CO2＋2H2O
下列有关甲烷的取代反应的叙述正确的是(　　)
A．甲烷与氯气以物质的量之比为1∶4混合时只生成CCl4
B．甲烷与氯气反应生成的产物中CH3Cl的量最多
C．甲烷与氯气的取代反应生成的产物为混合物
D．1 mol甲烷生成CH2Cl2最多消耗1 mol氯气
角度6 烷烃的性质
下列有关烷烃性质的叙述不正确的是(　　)
A．常温下烷烃与酸、碱、强氧化剂不反应
B．烷烃都具有还原性，能被氧气氧化
C．烷烃都能燃烧生成二氧化碳和水
D．烷烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色
下列关于烷烃性质的叙述中，不正确的是(　　)
A．烷烃同系物随着相对分子质量增大，熔点、沸点逐渐升高；常温下的状态由气态递变到液态，相对分子质量大的则为固态
B．烷烃同系物的密度随着相对分子质量的增大逐渐增大
C．烷烃跟卤素单质在光照条件下能发生取代反应，烷烃燃烧时生成二氧化碳和水
D．烷烃多数能使溴水褪色
分子中含有2～5个碳原子的直链烷烃沸点和燃烧热的数据如下表：
烷烃名称 乙烷 丙烷 丁烷 戊烷
沸点/℃ －88.6 －42.1 －0.5 36.0
燃烧热/kJ·mol－1 1 560.7 2 219.2 2 877.6 3 535.6
燃烧热：25 ℃、101 kPa时，1 mol纯物质完全燃烧，生成指定产物所放出的热量，单位为kJ·mol－1。
根据表中数据，下列判断错误的是(　　)
A．正庚烷在常温、常压下肯定不是气体
B．随分子中碳原子数增加，烷烃的燃烧热逐渐增大
C．随分子中碳原子数增加，烷烃沸点逐渐升高
D．随分子中碳原子数增加，烷烃沸点和燃烧热都成比例增加
命题点2 有机物中的官能团　同分异构现象和同分异构体
（一）有机化合物中的官能团
1、官能团的定义
有机化合物分子中，比较活泼、容易发生反应并决定着某类有机化合物共同特性的原子或原子团。
2、官能团的结构和性质
(1)实验探究——水垢的去除
实验操作 实验现象 实验结论
向盛有少量碳酸钙粉末的三支试管中，分别加入白醋、柠檬汁、乙醇 碳酸钙溶于白醋、柠檬汁，不溶于乙醇 ①白醋、柠檬汁具有酸性；②酸性：白醋、柠檬汁>碳酸>乙醇
(2)部分常见官能团的结构、名称及对应的有机化合物示例
官能团的结构 官能团的名称 有机化合物示例
碳碳双键 H2C===CH2　乙烯
—O—H 羟基 C2H5—O—H　乙醇
羧基
酯基
3、烃的衍生物
(1)定义：烃分子中的氢原子被其他原子或原子团代替后的产物。
(2)组成元素：除含有碳、氢元素外，还含有其他元素。
4、有机化合物的分类
（1）有机化合物根据元素组成分为烃和烃的衍生物。
（2）常见的烃有烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃，烃的衍生物有卤代烃、醇、羧酸、酯等。
（3）有机化合物根据官能团分为烯烃、炔烃(官能团为—C≡C—)、卤代烃、醇、羧酸、酯等。
（4）几种物质的官能团
物质 CH3Cl CH3CHO
官能团的名称 氯原子 硝基 醛基
官能团的符号 —Cl —NO2 —CHO
5、根、基与官能团
(1)根、基的区别：根指带电荷的原子或原子团，如氯离子、氢氧根；基指电中性的原子团，如羟基、羧基、烃基等。
(2)羟基与氢氧根的比较
羟基(—OH) 氢氧根(OH－)
电子式
带电荷数 不显电性 带一个单位负电荷
存在形式 不能独立存在 能独立存在于溶液或离子化合物中
稳定性 不稳定 稳定
相同点 组成元素相同
(3)基与官能团的关系：官能团属于基，但基不一定是官能团，如烃基不是官能团。
（二）同分异构体
1、同分异构体的定义
(1)同分异构现象：两种或多种化合物具有相同的分子式却具有不同的分子结构的现象。
(2)同分异构体：分子式相同而分子结构不同的化合物互称为同分异构体。
2、同分异构体的实例
(1)正丁烷与异丁烷互为同分异构体
名称 正丁烷 异丁烷
结构式
结构简式 CH3CH2CH2CH3 CH(CH3)3
熔点/℃ －138.4 －159.6
沸点/℃ －0.5 －11.7
(2)分子式为C5H12的同分异构体有CH3(CH2)3CH3(正戊烷)、(CH3)2CHCH2CH3(异戊烷)、C(CH3)4(新戊烷)。
3、同分异构体的性质
同分异构体结构上的差别导致它们在性质上有所不同，如在其他条件相同时，同分异构体分子的主链越短，支链越多，其熔、沸点越低。
（三）同分异构体的书写
1、烷烃同分异构体的书写方法——“减碳移位”法
首先选择最长的碳链为主链，找出中心对称线，然后按主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布由对到邻、间的顺序依次写出各种同分异构体。例如：C6H14的同分异构体：
(1)将分子中全部碳原子连成直链作为主链。
C—C—C—C—C—C
(2)从主链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基)，依次连在主链中心对称线(虚线)一侧的各个碳原子上，此时碳骨架结构有两种：
注意：甲基不能连在①位和⑤位上，否则会使碳链变长，②位和④位等效，只能用一个，否则重复。
(3)从主链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即2个甲基)依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，此时碳骨架结构有两种：
注意：②位或③位上不能连乙基，否则会使主链上有5个碳原子，使主链变长。
所以C6H14共有5种同分异构体。
2、一元取代物的同分异构体数目的判断——等效氢法
(1)分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效。
例如：CH4分子中的4个氢原子是等效的，所以CH4的一氯代物只有一种。
(2)同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效。
例如：新戊烷()的四个甲基等效，各甲基上的氢原子完全等效，即新戊烷分子中的12个氢原子等效，所以新戊烷的一氯代物只有一种。
(3)分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时，物与像的关系)上的氢原子等效。
例如：分子中的18个氢原子等效，所以其一氯代物只有一种。
角度1 官能团的识别与判断
对盆栽鲜花施用S 诱抗素制剂可以保持鲜花盛开。S 诱抗素的分子结构如图，下列关于该分子的说法中正确的是(已知为羰基)(　　)
A．含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基 B．含有苯环、羟基、羰基、羧基
C．含有羟基、羰基、羧基、酯基 D．含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基
某有机物的结构简式为HCOOCH2CH==CH2，它不具有的官能团是(　　)
A． B． C． D．
按照官能团可以给有机物进行分类，下列有机物类别划分正确的是(　　)
A．含有醛基，属于醛类物质
B．CH3CH2Br含有溴原子，属于卤代烃
C．含有苯环，属于芳香烃
D．含有苯环和羟基，属于醇类物质
角度2 同分异构体现象及其判断
下列有机物中，存在同分异构体的是(　　)
A．CH4 B．CH3CH3 C．CH3CH2CH3 D．CH3CH2CH2CH3
下列说法中正确的是(　　)
A．H2和D2互为同位素
B．和互为同分异构体
C．正丁烷和异丁烷互为同系物
D．和是同一种物质
下列分子式只表示一种物质的是(　　)
A．C3H7Cl B．C3H6 C．CH2Cl2 D．C4H10
角度3 同分异构体数目及其书写
分子式为C4H10的烷烃的各种同分异构体，分别与Cl2反应，若都生成一氯代物，可能的有机化合物共有(　　)
A．1种 B．3种 C．4种 D．2种
分子式为C3H6Cl2的同分异构体共有(不考虑立体异构)(　　)
A．3种 B．4种 C．5种 D．6种
根据下表中烃的分子式排列规律，判断空格中烃的同分异构体数目是(　　)
1 2 3 4 5 6 7 8
CH4 C2H4 C3H8 C4H8 C6H12 C7H16 C8H16
A．3种 B．4种 C．5种 D．6种
角度4 同分异构体与共线共面问题
共用两个或两个以上碳原子的多环烷烃称为桥环烷烃，二环[1.1.0]丁烷()是最简单的一种。下列关于该化合物的说法错误的是(　　)
A．与环丁烯()互为同分异构体
B．二氯代物超过两种
C．所有碳原子均处于同一平面
D．生成1 mol C4H10至少需要2 mol H2
以物质a为原料，制备物质d(金刚烷)的合成路线如下图所示：
下列关于以上有机物说法中错误的是(　　)
A．物质a最多有10个原子共平面
B．物质d的二氯代物有6种
C．物质c与物质d互为同分异构体
D．物质b的分子式为C10H12
化合物a、b、c、d的结构如下图，下列说法不正确的是(　　)
A．a、b、c、d互为同分异构体
B．除a外均可发生加成反应
C．c、d中所有原子均处于同一平面内
D．一氯代物同分异构体数目最多的是d
1．（25-26高一上·山东滨州·开学考试）2025年5月12日是第17个全国防灾减灾日，主题是“人人讲安全，个个会应急——排查身边灾害隐患”。下列做法正确的是（ ）
A．电动自行车在居民楼内充电
B．夜间煤气泄漏开灯检查
C．在加油站内拨打电话
D．楼房起火时，用湿毛巾捂住口鼻，贴近地面逃离
2．（24-25高一下·山东临沂·期末）共享美好生活，衣食住行皆化学。下列物质的性质与用途对应关系不成立的是（ ）
A．极易溶于水，液化后可用作制冷剂
B．具有氧化性，可用于自来水的杀菌消毒
C．交联橡胶弹性好、强度高，可用作汽车轮胎材料
D．植物油能与氢气发生加成反应，可用于制备固态氢化植物油
3．（24-25高一下·山东济宁·期中）概念是化学学习的基础，下列说法错误的是（ ）
A．H和D互为同位素 B．二聚硫()与环八硫()互为同素异形体
C．与互为同系物 D．和互为同分异构体
4．（19-20高二下·广东佛山·阶段练习）下列有机物分子中，可形成顺反异构的是（ ）
A．CH2=CHCH3 B．CH2=CHCH2CH3
C．CH3CH=C(CH3)2 D．CH3CH=CHCl
5．（24-25高一下·山东济宁·期中）下列化学用语表达不正确的是（ ）
A．甲烷的空间填充模型： B．乙烯的结构简式：
C．乙炔的电子式： D．丙烷的球棍模型：
6．（24-25高一下·山东泰安·期中）化学科学需要借助化学专用语言描述，下列有关化学用语正确的是（ ）
A．CO2的电子式 B．和是同一种物质
C．乙烯的结构简式 C2H4 D．次氯酸的结构式：H—Cl—O
7．（24-25高一下·安徽合肥·期末）下列化学用语正确的是（ ）
A．丙烷的结构式：CH3CH2CH3
B．用电子式表示K2S的形成过程：
C．CCl4的空间填充模型：
D．和互为同分异构体
8．（24-25高一下·山东青岛·期中）设为阿伏加德罗常数的值。下列说法错误的是（ ）
A．中含有的电子数为
B．丁烷中含有碳碳单键的数目一定是
C．标准状况下，丙烷完全燃烧所需氧气的分子数为
D．甲烷与氯气充分反应得到的的分子数为
9．（2019·广东湛江·一模）三种有机物之间的转化关系如下，下列说法错误的是（ ）
A．X中所有碳原子处于同一平面
B．Y的分子式为
C．由Y生成Z的反应类型为加成反应
D．Z的一氯代物有9种（不含立体异构）
10．（24-25高一下·山东淄博·期中）Ⅰ．用下列各组物质的序号填空。
①O2和O3；②12C、13C、14C；③C2H6和C5H12；④CH4和C2H4；⑤14N、14C；⑥和；⑦CH3(CH2)3CH3和。
(1)互为同位素的是 ；互为同素异形体的是 ；互为同系物的是 ；互为同分异构体的是 ；属于同一有机物的是 。
Ⅱ．CH4与Cl2混合在光照条件下发生反应生成多种氯代烃。
(2)写出CH4的电子式： 。
(3)写出CH4与Cl2反应直接生成氯仿(CHCl3)的化学方程式： ，其反应类型是 。
(4)用电子式表示Cl2的形成过程： 。
11．（2022高二·江苏南京·学业考试）为实现“碳中和”的目标，CO2资源化利用成为研究热点。将CO2转化为甲酸(HCOOH)的一种流程如图：
(1)该流程还得到少量乙酸等副产物。甲酸和乙酸(CH3COOH)具有的相同官能团是 。
(2)CO2被捕集后生成NaHCO3。理论上1molNaOH捕集的CO2在标准状况下的体积约为 L。
(3)在催化剂、加热条件下，H2还原NaHCO3得到HCOONa。反应的化学方程式为 。
12．（24-25高一下·山东青岛·期中）金刚烷胺()是最早用于抑制流感病毒的抗病毒药，每片感康(复方氨酚烷胺片)含盐酸金刚烷胺。金刚烷胺一般是由金刚烷合成的。金刚烷是一种重要的化工原料，由环戊二烯合成金刚烷的路线如下：
请回答下列问题：
(1)金刚烷的碳架结构可看作是由四个等同的六元环组成的空间构型。金刚烷的一氯代物有 种。上述合成金刚烷的路线中，反应①的反应类型为 。
(2)金刚烷与四氢二聚环戊二烯的关系是 。(填字母)
a．均为环烃 b．均为烷烃 c．互为同系物 d．互为同分异构体
(3)环戊二烯()与足量发生加成反应的方程式为 。
(4)人们在对烷烃分子空间结构的研究中发现某一系列的烷烃分子只有一种一卤代物。如：这一系列烷烃具有一定的规律性，当一种烃分子中的全部被取代后，它的一卤代物异构体数目不变。请根据上述规律写出其一氯代物只有一种且相对分子质量在之间的烷烃的化学式 。
(5)烷烃E完全燃烧，消耗标准状况下的，其分子式为 。
(6)立方烷其分子式为 ，其与氯气发生取代反应生成二氯代物的结构简式 (写出两种即可)。
13．（23-24高一下·黑龙江大庆·期中）据报道，我国科学家研制出以石墨烯为载体的催化剂，在25℃下用H2O2直接将CH4转化为含氧有机物，其主要原理如图所示。下列说法正确的是（ ）
A．H2O2的电子式为
B．图中表示CH4，该模型也可以表示CCl4
C．步骤ⅱ涉及极性键与非极性键的断裂与生成
D．步骤ⅰ到ⅳ的总反应为：
14．（13-14高二·全国·课后作业）苯的同系物中，有的侧链能被酸性高锰酸钾溶液氧化生成芳香酸，反应如下：
（、表示烃基氢原子）
（1）现有苯的同系物甲、乙，分子式都是。甲不能被酸性高锰酸钾溶液氧化生成芳香酸，则甲的结构简式是 ；乙能被酸性高锰酸钾溶液氧化生成分子式为的芳香酸，则乙可能的结构有 种。
（2）有机物丙也是苯的同系物，分子式也是，它的苯环上的一溴代物只有一种。试写出丙所有可能的结构简式： 。
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