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2026人教版高中化学必修第二册
第七章　有机化合物
第三节　乙醇与乙酸
第2课时　乙酸　官能团与有机化合物的分类
基础过关练
题组一　乙酸的结构与性质
1.(2024江苏南京月考)食醋的主要成分是乙酸,下列关于乙酸的说法不正确的是(　　)
A.乙酸在温度低于16.6 ℃时会凝结成冰状晶体
B.乙酸中含有不饱和键,能使酸性KMnO4溶液褪色
C.乙酸能使紫色石蕊溶液变红
D.属于烃的含氧衍生物,易溶于水和乙醇
2.(2025河北衡水月考)乙酸分子的结构式为,下列过程及反应的断键部位正确的是(　　)
a.乙酸的电离,是①键断裂
b.乙酸与乙醇发生酯化反应,是②键断裂
c.在红磷存在时,Br2与CH3COOH的反应CH3COOH+Br2CH2Br—COOH+HBr,是③键断裂
d.乙酸变成乙酸酐的反应2CH3COOH+H2O,是①②键断裂
A.abc　　B.abcd　　C.bcd　　D.acd
题组二　乙酸乙酯的制备
3.(2024四川凉山月考)乙酸与乙醇在浓硫酸作用下发生酯化反应,下列叙述错误的是(　　)
A.浓硫酸起催化剂和吸水剂的作用
B.反应中乙醇分子羟基上的氢原子被取代
C.反应中乙酸分子中羧基上的羟基被—OCH2CH3取代
D.产物用氢氧化钠溶液吸收,上层得到有水果香味的油状液体
4.(易错题)(2025宁夏吴忠中学学业水平模拟考试)某化学兴趣小组用如图所示的装置进行乙酸与乙醇反应的实验。下列说法正确的是(　　)
A.该实验先采用小火加热,防止反应物大量挥发而损失
B.试管乙中盛装的是饱和NaOH溶液
C.实验结束,试管乙下层为油状有香味的液体
D.试管甲中试剂添加顺序为浓硫酸、乙醇、乙酸
题组三　官能团与有机化合物的分类
5.(2025浙江杭州二中月考)下列物质所属的类别及其所含官能团的对应关系不正确的是(　　)
物质 类别 官能团
A CH3CHCH2 烯烃
B 羧酸 —COOH
C 羧酸 —COOH
D R—OH(R为链烃基) 醇 —OH
6.(2025黑龙江大庆实验中学月考)有关官能团和物质类别的关系,下列说法正确的是(　　)
A.有机物分子中含有官能团,则该有机物一定为烯烃类
B.和分子中都含有,则两者同属于醛类
C.CH3CH2Br可以看作CH3CH3的一个氢原子被Br原子代替的产物,因此CH3CH2Br属于烃类
D.的官能团为—OH,属于醇类
能力提升练
题组一　多官能团有机化合物的结构与性质
1.(2025湖南长沙期中)柠檬、山楂都是著名中草药,柠檬酸是其活性成分,具有抗氧化和促进代谢的作用,其结构简式如图所示。
下列叙述错误的是(　　)
A.柠檬酸能发生取代反应
B.柠檬酸的分子式为C6H8O7
C.柠檬酸能与NaHCO3溶液反应产生气体
D.1 mol柠檬酸最多能与4 mol NaOH反应
2.(2024吉林长春五中月考)已知某有机化合物的结构如图,下列说法错误的是(　　)
A.该有机物的分子式为C13H14O5
B.能发生加成、取代、氧化、加聚、中和反应
C.1 mol该有机物可消耗2 mol NaOH,1 mol该物质最多能与46 g Na反应
D.该有机物分子中含有3种官能团
3.(2025江西南昌二中月考)近年来,乳酸成为研究热点之一。乳酸可以用化学方法合成,也可以由淀粉通过发酵法制备。以乳酸()为原料制成的高分子材料具有生物相容性,而且在哺乳动物体内或自然环境中最终降解为二氧化碳和水。
(1)乳酸分子中所含有的官能团名称为　　　　　　　　。
(2)乳酸可与金属钠、NaOH溶液反应,等物质的量的乳酸分别与Na和NaOH溶液反应时,消耗n(Na)∶n(NaOH)=　　　　　　　　。
(3)乳酸能与铁粉反应制备一种补铁药物乳酸亚铁[],请写出反应的化学方程式:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(4)写出一种比乳酸少一个碳原子的同系物的结构简式:　　　　　　　　　　　。
(5)乳酸在一定条件下分子内脱去一分子水生成丙烯酸(CH2CHCOOH)。由丙烯酸一步制得聚丙烯酸的有机反应类型为　　　　　　　　;下列关于丙烯酸的性质的说法错误的是　　　(填字母)。
A.丙烯酸可使溴水或酸性KMnO4溶液褪色,二者的原理相同
B.丙烯酸可与新制Cu(OH)2反应
C.一定条件下,丙烯酸与H2O反应可能得到两种有机物
D.丙烯酸与HCOOCHCH2为同种物质
聚丙烯酸可用于配制某些高档商品的涂饰剂、制取丙烯酸树脂漆等。写出聚丙烯酸的结构简式:　　　　　　　　　　　　。
题组二　酯化反应的机理及酯类的制备
4.(2025河南濮阳一中月考)下列关于实验室制备、分离乙酸乙酯的装置,说法正确的是(　　)
　
A.图甲用于分离乙酸乙酯
B.图乙用于蒸馏纯化乙酸乙酯
C.图丙可从分液漏斗下端放出乙酸乙酯
D.图丁用于制备并收集乙酸乙酯,该装置也可以用于铜和浓硫酸制二氧化硫
5.(2025福建泉州开学考)阿司匹林是一种重要的合成药物,化学名称为乙酰水杨酸,具有解热镇痛作用,其合成方法如图。下列说法正确的是(　　)
A.该反应是酯化反应
B.水杨酸的分子式是C7H6O3
C.乙酰水杨酸中含有酯基一种官能团
D.1 mol水杨酸与足量的钠反应,产生氢气的体积为22.4 L
6.(2025湖北武汉六中月考)乙酸异戊酯[CH3COOCH2CH2CH(CH3)2]是一种常用的食品添加剂。某实验小组利用如图所示的装置制备乙酸异戊酯(加热及夹持装置略),相关数据如表。
乙酸 异戊醇 乙酸异 戊酯 环己烷 环己烷- 水共沸物 浓硫 酸
沸点/ ℃ 118 131 142 81 69 338
投料 2.4 mol 2.0 mol 3.0 mol 10滴
已知:分水器可将有机物和水分离;环己烷-水共沸物可带出水分。下列说法错误的是(　　)
A.使用分水器及时将水分离,促进反应正向进行
B.应控制反应温度为69~81 ℃
C.产物的提纯需经过水洗、碳酸钠溶液洗涤、水洗
D.若分出水的量为30.6 mL,则可估算乙酸异戊酯的产率约为71%
7.(教材深研拓展)(2024河南名校联盟联考,)乙酸乙酯是重要的有机合成中间体,广泛应用于化学工业。实验室制取乙酸乙酯的主要步骤如下:
Ⅰ.在试管甲中先加入3 mL乙醇,然后边振荡试管边慢慢加入2 mL浓硫酸和2 mL乙酸,再加入几片碎瓷片;
Ⅱ.按图连接好装置(装置气密性良好),小火均匀地加热3~5 min;
Ⅲ.待试管乙收集到一定量产物后停止加热,取下试管乙并用力振荡,然后静置待分层。
(1)①加入碎瓷片的目的是　　　　　　　。
②与教材采用的实验装置不同,此装置中采用了球形干燥管,其作用是　　　　　　　　。
③试管乙中的饱和碳酸钠溶液的作用是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(2)欲将试管乙中的物质分离以得到乙酸乙酯,必须使用的仪器是　　　　。
(3)为了证明浓硫酸在该反应中起到了催化剂和吸水剂的作用,某同学再次利用上述装置进行了以下4个实验。实验开始先用酒精灯微热3 min,再加热使之微微沸腾3 min。实验结束后,充分振荡试管乙,再测有机层的厚度,实验记录如下:
实验 编号 甲试管中试剂 乙试管 中试剂 有机层的 厚度/cm
A 2 mL乙醇、1 mL乙酸、3 mL 18 mol·L-1浓硫酸 饱和 Na2CO3 溶液 3.0
B 2 mL乙醇、1 mL乙酸、3 mL H2O 0.1
C 2 mL乙醇、1 mL乙酸、3 mL 1 mol·L-1 H2SO4溶液 0.6
D 2 mL乙醇、1 mL乙酸、盐酸 0.6
①上述实验证明对酯化反应具有催化作用的是H+,实验D的目的是与实验C相对照。实验D中应加入盐酸的体积和浓度分别是　　　　mL和　　　　mol·L-1。
②若加入的乙酸为120 g,乙醇为138 g,发生酯化反应得到132 g乙酸乙酯,试计算该反应的产率为　　　　(产率=×100%)。
题组三　有机化合物之间的转化
8.(2025河北石家庄一中开学考)A~I是常见有机物,A是烃,E的分子式为C4H8O2,H为有香味的油状物质。
已知:CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr。
(1)0.2 mol A完全燃烧生成17.6 g CO2和7.2 g H2O,则A的结构简式为　　　　　　　　　。
(2)D分子中含有官能团的名称为　　　　　　　　　　　　　。
(3)①的反应类型为　　　　　　　。
(4)G可能具有的性质为　　　　(填字母)。
a.与钠反应　　　　b.与NaOH溶液反应
c.易溶于水
(5)请写出反应②和⑦的化学方程式:
反应②:　　　　　　　　　　　　　　　;
反应⑦:　　　　　　　　　　　　　。
9.(2024山东聊城一中阶段考)工业上可以用乙烯、丙烯等为原料合成丙烯酸乙酯。
回答下列问题:
(1)由CH2CH2生成有机物A(分子式为C2H6O)的反应类型是　　　　。
(2)丙烯酸乙酯(CH2CH—COOCH2CH3)中含氧官能团的名称是　　　　。
(3)有机物B的结构简式为　　　　　　　;根据乙烯和乙酸的结构及性质进行类比,关于有机物B和丙烯酸乙酯的说法正确的是　　　　(填字母)。
a.有机物B与CH3COOH含有的官能团完全相同,二者互为同系物
b.有机物B可以与Na2CO3溶液反应放出CO2气体
c.二者在一定条件下均可发生酯化、加成、氧化反应
d.丙烯酸乙酯的加聚产物的链节是—CH2—CHCOOCH2CH3—
(4)CH2CH2与无机物M生成有机物A的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　;有机物A发生催化氧化反应的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(5)有机物A、B反应生成丙烯酸乙酯的反应在实验室中可在如图装置中进行。
①试管乙中的试剂是　　　　;试管乙中的导管口要在液面以上的原因是　　　　。
②该反应的化学方程式是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
答案与分层梯度式解析
基础过关练
1.B　乙酸中含碳氧双键,但其不能使酸性KMnO4溶液褪色,B不正确。
方法指导
　　乙酸属于酸,具有酸的通性,能使酸碱指示剂变色、能与活泼金属反应、能与碱或碱性氧化物反应、能与部分盐反应、能发生酯化反应等。
2.B　乙酸为一元弱酸,电离方程式为CH3COOH CH3COO-+H+,乙酸电离出H+时,断裂①键;酯化反应中“酸脱羟基”,断裂②键;与Br2的反应,溴原子取代了甲基上的氢原子,断裂③键;两分子CH3COOH脱去一分子H2O生成乙酸酐,一分子乙酸断①键,另一分子乙酸断②键,所以B正确。
3.D　乙酸乙酯能与NaOH发生反应,所以题述反应的产物不能用NaOH溶液吸收,应该用饱和碳酸钠溶液吸收,上层得到有水果香味的油状液体,所以D错误。
4.A　乙醇、乙酸都易挥发,为减少反应物大量挥发,实验先采用小火加热,A正确;试管乙中盛装的是饱和Na2CO3溶液,B错误;乙酸乙酯密度比水小,实验结束,试管乙上层得到油状有香味的液体,C错误;试管甲中试剂添加顺序为乙醇、浓硫酸、乙酸,D错误。
5.C　烯烃的官能团为碳碳双键,结构简式为,A项正确;羧酸的官能团为羧基,结构简式为—COOH,B项正确;为酯,官能团为,C项错误;—OH连链烃基,为醇,官能团为—OH,D项正确。
6.D　分子中含有的有机物不一定为烯烃类,如CH2CH—COOH不属于烃,A错误;为酯类,官能团为,为羧酸,官能团为,都不为醛类,B错误;CH3CH2Br为烃的衍生物,属于卤代烃,官能团为,不属于烃,C错误;为乙二醇,属于醇类,官能团为—OH,D正确。
能力提升练
1.D　柠檬酸分子含羟基、羧基,能发生酯化反应,酯化反应属于取代反应,A正确;1个柠檬酸分子中含6个C、8个H和7个O,B正确;柠檬酸分子含羧基,羧基的酸性比碳酸的强,能与碳酸氢钠溶液反应生成CO2,C正确;羧基能与NaOH反应,醇羟基不能与NaOH反应,故1 mol柠檬酸最多能与3 mol NaOH反应,D错误。
2.C　根据有机物的结构可知其分子式为C13H14O5,A正确。该物质分子中含碳碳双键,能发生加成、加聚反应;含羟基,能发生取代反应、氧化反应;含羧基,能发生中和反应,B正确。1 mol该有机物含2 mol羧基,可消耗2 mol NaOH;羟基和羧基均能与Na反应,则1 mol该物质最多能与3 mol Na反应,消耗金属钠的质量为69 g,C错误。该有机物分子中含有羟基、羧基、碳碳双键3种官能团,D正确。
3.答案　(1)羟基、羧基　(2)2∶1
(3)
+H2↑　(4)HOCH2COOH　(5)加聚反应　AD　
解析　(1)根据乳酸的结构简式可知,其中含有的官能团名称为羟基、羧基。
(2)乳酸中的羟基、羧基都能和Na反应,乳酸中的羧基能与NaOH反应,则等物质的量的乳酸分别与Na、NaOH溶液反应,消耗的Na和NaOH的物质的量之比为2∶1。
(3)乳酸与Fe反应生成乳酸亚铁的化学方程式为 +H2↑。
(4)比乳酸少一个碳原子的同系物的结构与乳酸相似,也含有羟基和羧基,该同系物的结构简式为HOCH2COOH。
(5)丙烯酸中含有碳碳双键,可发生加聚反应生成聚丙烯酸。丙烯酸可与溴水发生加成反应使其褪色,可与酸性KMnO4溶液发生氧化反应使其褪色,两者的原理不同,A错误;丙烯酸中含有羧基,能与新制氢氧化铜反应,B正确;丙烯酸与水发生加成反应,生成的物质可能为HOCH2CH2COOH或CH3CH(OH)COOH,C正确;丙烯酸和HCOOCHCH2的结构不同,分子式相同,两者互为同分异构体,不是同种物质,D错误。丙烯酸发生加聚反应生成聚丙烯酸,则聚丙烯酸的结构简式为。
4.D　图甲用于分离固液混合物,不能分离液液混合物,A错误;蒸馏时,温度计的水银球应该在蒸馏烧瓶的支管口处,B错误;乙酸乙酯密度小于水,浮在水面上,应该从分液漏斗上口倒出,C错误;乙醇、乙酸在浓硫酸加热条件下反应生成乙酸乙酯,使用玻璃管使得试管内外相通,不会产生压强差,有防止倒吸作用,饱和碳酸钠溶液可吸收乙醇、中和乙酸,降低乙酸乙酯的溶解度,该装置也可用于铜与浓硫酸反应制二氧化硫,D正确。
5.B　酯化反应是酸和醇反应生成酯和水,因此该反应不属于酯化反应,A错误;由结构可知水杨酸的分子式为C7H6O3,B正确;乙酰水杨酸含羧基、酯基两种官能团,C错误;水杨酸中羟基、羧基均与Na反应生成氢气,则1 mol水杨酸与足量的钠反应,产生1 mol氢气,但未指明气体所处状况,不能计算其体积,D错误。
6.D　酯化反应为可逆反应,及时分离出生成物水,可促进反应正向进行,A正确;环己烷-水共沸物的沸点是69 ℃,环己烷的沸点是81 ℃,为使环己烷-水共沸物带出水分,应控制反应温度为69~81 ℃,B正确;产物的提纯需经过水洗除去硫酸和部分乙酸、碳酸钠溶液洗涤除去乙酸和异戊醇、再次水洗除去碳酸钠等盐,C正确;2 mol异戊醇理论上生成2 mol水,若分出水的量为30.6 mL,则可估算乙酸异戊酯的产率约为÷2 mol×100%=85%,D错误。
7.答案　(1)①防止液体暴沸　②防倒吸　③吸收乙醇、除去乙酸、降低乙酸乙酯的溶解度　(2)分液漏斗　(3)①3　2　②75%
解析　(1)①加入碎瓷片的目的是防止液体暴沸。②此装置中采用了球形干燥管,其作用是防倒吸。③制备乙酸乙酯时,饱和碳酸钠溶液的作用为吸收乙醇、除去乙酸、降低乙酸乙酯的溶解度。
(2)由于乙酸乙酯难溶于水,故可采用分液法分离出乙酸乙酯,分液必须使用的仪器为分液漏斗。
(3)①题述实验证明对酯化反应具有催化作用的是H+,实验D的目的是与实验C相对照,根据控制变量思想,需保持混合溶液的总体积不变,因加入盐酸的体积为3 mL,同时要控制H+的浓度相同,故实验D中应加入盐酸的浓度为2 mol·L-1。
②加入的乙酸为120 g,n(CH3COOH)=2 mol,乙醇为138 g,n(CH3CH2OH)=3 mol,乙酸不足,按乙酸的量进行计算,理论上生成n(CH3COOCH2CH3)=2 mol,该反应的产率为×100%=75%。
名师点津
　　本题以教材中乙酸乙酯的制备实验为核心,通过装置改进、对照实验设计和产率计算,考查对教材知识的理解与应用。命题重点聚焦教材中的实验原理、操作要点和定量分析方法,体现 “源于教材、高于教材” 的命题思路,符合高考对学生实验探究能力的考查要求。
8.答案　(1)CH2CH2
(2)羧基
(3)加成反应
(4)ac
(5)2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O　HOCH2CH2OH+2CH3COOH CH3COOCH2CH2OOCCH3+2H2O
解析　17.6 g CO2的物质的量为=0.4 mol,7.2 g H2O的物质的量为=0.4 mol,已知A是一种烃,根据原子守恒可知0.2 mol A中n(C)=0.4 mol,n(H)=0.4 mol×2=0.8 mol,则1 mol A中含n(C)=2 mol,n(H)=4 mol,则A为CH2CH2;A与水发生加成反应生成B,B为CH3CH2OH,则C为乙醛,D为乙酸;乙醇和乙酸发生酯化反应生成E,E为乙酸乙酯;乙烯与氢气发生加成反应生成I,I为乙烷;乙烯与溴发生加成反应生成F,F为1,2-二溴乙烷;根据已知可知,1,2-二溴乙烷与NaOH溶液反应生成G和NaBr,G为乙二醇;乙二醇和过量乙酸反应生成H,H为二乙酸乙二酯。
(1)根据以上分析可知A为乙烯,A的结构简式为CH2CH2。
(2)D为乙酸,分子中含有羧基。
(3)反应①为CH2CH2与水在一定条件下发生加成反应生成CH3CH2OH。
(4)G为HOCH2CH2OH,含有羟基,能与金属钠反应,a正确;醇不能与NaOH溶液反应,b错误;乙二醇易溶于水,c正确。
(5)反应②:乙醇在Cu作催化剂的条件下发生氧化反应,反应的化学方程式为2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O;反应⑦:HOCH2CH2OH+2CH3COOH CH3COOCH2CH2OOCCH3+2H2O。
9.答案　(1)加成反应　(2)酯基　(3)CH2CH—COOH　b　(4)CH2CH2+H2O CH3CH2OH　2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O　(5)①饱和碳酸钠溶液　防止倒吸　②C2H5OH+CH2CHCOOH CH2CHCOOC2H5+H2O
解析　由题给有机物的转化关系可知,在催化剂、加热、加压条件下,乙烯与水发生加成反应生成乙醇,则A为乙醇;在催化剂作用下,丙烯与氧气发生催化氧化反应生成丙烯酸,则B为丙烯酸;在浓硫酸作用下,乙醇与丙烯酸共热发生酯化反应生成丙烯酸乙酯和水。
(1)A为乙醇,乙烯与水发生加成反应生成乙醇。
(2)CH2CH—COOCH2CH3中含氧官能团的名称是酯基。
(3)B为丙烯酸,其结构简式为CH2CHCOOH。CH2CHCOOH和CH3COOH含有的官能团不完全相同,二者不互为同系物, a错误。CH2CHCOOH含有羧基,可与Na2CO3溶液反应放出CO2气体,b正确。CH2CHCOOH中含有碳碳双键和羧基,可以发生酯化、加成、氧化反应;CH2CHCOOCH2CH3中含有碳碳双键和酯基,可以发生加成、氧化反应,不能发生酯化反应,c错误。CH2CHCOOCH2CH3加聚产物的链节是,d错误。
(4)CH2CH2与H2O发生加成反应生成乙醇,化学方程式为CH2CH2+H2O CH3CH2OH;CH3CH2OH发生催化氧化反应生成乙醛和H2O,化学方程式为2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O。
(5)①从试管甲挥发出的丙烯酸乙酯中会混有乙醇和丙烯酸,饱和碳酸钠溶液可以吸收乙醇,除去丙烯酸,降低丙烯酸乙酯的溶解度,故可用饱和碳酸钠溶液收集丙烯酸乙酯;试管乙中的导管口要在液面以上的原因是防止倒吸。②乙醇与丙烯酸共热发生酯化反应生成丙烯酸乙酯和水,化学方程式为C2H5OH+CH2CHCOOH CH2CHCOOC2H5+H2O。
21世纪教育网 www.21cnjy.com 精品试卷·第 2 页 （共 2 页）
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