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2026人教版高中化学必修第二册
题型整合练　有机化合物的性质与转化
题型1　常见有机化合物的鉴别、分离与提纯
1.(2025山东临沂沂水四中月考)下列实验方案不合理的是(　　)
A.鉴定蔗糖在稀硫酸催化作用下的水解产物中有葡萄糖:直接在水解液中加入新制的Cu(OH)2
B.鉴别织物成分是真丝还是人造丝:用灼烧的方法
C.鉴别乙醇、乙酸和乙酸乙酯:用饱和碳酸钠溶液
D.鉴别乙烷和乙烯:将两种气体分别通入溴的四氯化碳溶液中
2.(2025北京清华附中月考)向有机物X中加入合适的试剂(可以加热)可以检验其官能团。下列关于有机物X中所含官能团的判断不正确的是(　　)
选项 试剂 现象 结论
A 金属钠 有气体产生 它含有羟基或羧基或羟基和羧基
B 银氨溶液 产生银镜 它含有醛基
C 碳酸氢钠溶液 产生气泡 它含有羟基
D 溴水 溶液褪色 它可能含有碳碳双键
3.(2025辽宁部分名校期中联考)某课外活动小组设计以下装置除去乙烷(C2H6)中混有的少量乙烯(CH2CH2),试剂a、b依次是(　　)
A.NaOH溶液、碱石灰
B.水、CaCl2
C.酸性KMnO4溶液、碱石灰
D.酸性KMnO4溶液、P2O5
4.(2025广东广州期中)下列除去杂质所用试剂和方法均正确的是(　　)
选项 待提纯物质 杂质 除杂试剂 除杂方法
A 乙酸乙酯 乙酸 NaOH溶液 分液
B 甲烷 乙烯 酸性KMnO4 溶液 洗气
C 乙烷 乙烯 H2(催化剂) 催化加氢
D 乙醇 水 新制CaO 加热蒸馏
5.(2024湖北黄石二中月考)下列实验操作正确且能达到相应实验目的的是(　　)
A.除去乙烷中的乙烯 B.从CCl4中分离出CHCl3
C.从乙酸乙酯和水的混合 物中分离出乙酸乙酯 D.从乙酸中分离出乙醇
题型2　陌生有机化合物结构与性质的推测
6.(2025江苏常州期中)科学家合成了一种“蝴蝶”烃,球棍模型如图(图中的“棍”代表单键、双键或三键),核磁共振氢谱表明其分子中氢原子的化学环境只有一种情况。下列说法错误的是(　　)
A.该烃分子式为C5H4
B.该分子中碳原子的化学环境有2种
C.该分子中所有碳原子可能共平面
D.“蝴蝶”烃可以使溴水及酸性高锰酸钾溶液褪色,但原理不同
7.(经典真题)(2021湖南,4)己二酸是一种重要的化工原料,科学家在现有工业路线基础上,提出了一条“绿色”合成路线:
下列说法正确的是(　　)
A.苯与溴水混合,充分振荡后静置,下层溶液呈橙红色
B.环己醇与乙醇互为同系物
C.己二酸与NaHCO3溶液反应有CO2生成
D.环己烷分子中所有碳原子共平面
题型3　有机化合物的转化与推断
8.(2025浙江浙南名校期中联考)丙烯酸乙酯天然存在于菠萝等水果中,是一种食品用合成香料,利用丙烯、乙烯等为原料进行合成。该转化关系如图所示:
(1)反应Ⅲ的反应类型为　　　　,B中的含氧官能团的名称为　　　　。
(2)请写出反应Ⅱ的化学方程式:　　　　　　　　　　　　　　　。
(3)下列说法正确的是　　　　(填字母)。
A.丙烯酸乙酯在碱性条件下的水解为皂化反应
B.反应Ⅰ的原子利用率为100%
C.等质量的乙烯和丙烯完全燃烧,消耗的氧气后者更多
(4)久置的丙烯酸乙酯自身会发生加聚反应,所得聚合物具有较好的弹性,可用于生产织物和皮革处理剂。请写出该聚合物的结构简式:　　　　　　　。
(5)某物质是C的同系物,且比C多一个碳原子,写出其可能的两种结构简式:　　　　　。
9.(2024江苏南京月考)聚合物E是一种重要的有机高分子材料。其合成路线如下:
已知:①H2CCH—CH3
H2CCH—CH2Cl;
②RCH2Cl RCH2CN RCH2COOH。
回答下列问题:
(1)物质A的官能团名称为　　　　　;A中最多有　　　　　个原子共平面。
(2)A→B的化学方程式为　　　　　　　　　　　　。
(3)B→C的反应类型为　　　　　,D→E的反应类型为　　　　　。
(4)物质F是A与H2在一定条件下发生加成反应的产物,A→F的化学方程式为　　　　　　　　　　。
(5)物质G的相对分子质量比物质F的大14,且G与F互为同系物,G的结构有　　　　　种,请写出其中一氯取代物有4种的G的结构简式:　　　　　。
答案与分层梯度式解析
1.A　鉴定蔗糖水解产物中有葡萄糖:应先在水解液中加入氢氧化钠溶液,使溶液呈碱性,再加入新制的Cu(OH)2并加热,A错误;真丝的主要成分为蛋白质,灼烧时有烧焦羽毛的气味,人造丝灼烧时无此气味,灼烧法可鉴别,B正确;乙醇与饱和碳酸钠溶液互溶、乙酸与饱和碳酸钠溶液反应生成气体、乙酸乙酯与饱和碳酸钠溶液分层,现象不同,可鉴别,C正确;乙烯与溴发生加成反应使溴的四氯化碳溶液褪色,乙烷不能,可鉴别,D正确。
方法指导
有机化合物的鉴别方法
　　(1)物理性质鉴别:包括物态、颜色、气味、溶解性等。通过观察化合物的物态、颜色和气味等特征,可以初步判断其性质。可以通过将化合物溶解于不同溶剂中,观察其溶解情况来判断其溶解性。
　　(2)化学反应鉴别:通过将有机化合物与特定试剂反应,观察反应产物和反应条件下的变化来判断化合物的性质。
　　需要注意的是,鉴别有机化合物一般需要综合运用以上两方面,结合实验结果进行判断,以确保鉴别的准确性和可靠性。
2.C　金属钠与—OH或—COOH反应产生氢气,则该有机物中含有的官能团为羟基或羧基或羟基和羧基,A正确;含有醛基的物质与银氨溶液反应会产生银镜,所以该有机物中含有醛基,B正确;羧酸与碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳气体,所以该有机物中含有羧基,而不是羟基,C错误;碳碳双键可与溴发生加成反应而使溴水褪色,所以该有机物中可能含有碳碳双键,D正确。
3.C　NaOH溶液、碱石灰不能吸收乙烯,A错误;水、CaCl2不能吸收乙烯,B错误;酸性高锰酸钾溶液氧化乙烯生成二氧化碳,碱石灰可吸收二氧化碳和水蒸气,C正确;酸性高锰酸钾溶液氧化乙烯生成二氧化碳,但P2O5不能吸收二氧化碳,D错误。
4.D　乙酸乙酯可在碱性条件下发生水解反应,乙酸会与氢氧化钠发生中和反应,达不到除杂目的,A错误;乙烯被酸性高锰酸钾溶液氧化生成CO2气体,引入新杂质CO2,B错误;乙烯与H2在催化剂条件下发生加成反应,H2的物质的量不易控制,反应后乙烷中易引入新杂质H2,C错误;CaO可与水反应生成Ca(OH)2,乙醇不与CaO反应,再根据沸点差异,通过加热蒸馏可得到纯净乙醇,能达到除杂目的,D正确。
5.A　乙烷和酸性KMnO4溶液不反应,乙烯与酸性KMnO4溶液反应生成的CO2可被NaOH溶液吸收,导管长进短出,A正确;CCl4和CHCl3都是有机物,两者互溶,无法用分液的方法分离,B错误;提纯乙酸乙酯应采用分液操作,C错误;蒸馏装置中,温度计的水银球应处于蒸馏烧瓶的支管口处,D错误。
6.C　根据球棍模型可知,“蝴蝶”烃的结构为,该烃分子式为C5H4,A正确;该分子中碳原子的化学环境有2种,如图:,B正确;该分子中存在1个饱和碳原子连接4个碳原子,则该分子中所有碳原子不可能共平面,C错误;“蝴蝶”烃中含碳碳双键,可以与溴发生加成反应使溴水褪色,可以与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应使其褪色,D正确。
7.C　A项,溴水与苯混合后充分振荡,溴被萃取到苯中,苯的密度比水小,应是上层溶液呈橙红色,错误;B项,互为同系物的物质结构相似,环己醇为环状结构,乙醇为链状结构,二者不互为同系物,错误;C项,己二酸中含有羧基,所以己二酸与NaHCO3溶液可以反应生成CO2,正确;D项,环己烷分子中的碳原子间均形成碳碳单键,每个碳原子与所连原子均形成类似甲烷的四面体结构,故环己烷中所有碳原子不可能共平面,错误。
8.答案　(1)加成反应　羧基
(2)CH2CHCOOH+CH3CH2OH H2O+
CH2CHCOOCH2CH3　
(3)B　
(4)　
(5)、CH3CH2CH2OH
解析　CH2CH2与H2O在催化剂作用下发生加成反应得到CH3CH2OH;CH2CHCH3在催化剂作用下被O2直接氧化为CH2CHCOOH;CH2CHCOOH和CH3CH2OH在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应得到CH2CHCOOCH2CH3和H2O;丙烯酸与乙烯在催化剂作用下发生加成反应得到CH2CHCOOCH2CH3。
(1)反应Ⅲ为CH2CHCOOH+CH2CH2 CH2CHCOOCH2CH3,该反应为加成反应。
(2)根据分析可知,反应Ⅱ是丙烯酸和乙醇在浓硫酸、加热条件下发生的酯化反应:CH2CHCOOH+CH3CH2OH CH2CHCOOCH2CH3+H2O。
(3)油脂在碱性条件下的水解反应称为皂化反应,丙烯酸乙酯不属于油脂,A错误;反应Ⅰ的化学方程式为CH2CH2+H2O CH3CH2OH,原子利用率为100%,B正确;乙烯(C2H4)和丙烯(C3H6)的最简式都是CH2,则等质量的乙烯和丙烯完全燃烧,消耗的氧气一样多,C错误。
(4)CH2CHCOOCH2CH3中存在碳碳双键,在一定条件下其自身会发生加聚反应生成高分子聚合物,该聚合物的结构简式为。
(5)C为CH3CH2OH,某物质是C的同系物,且比C多一个碳原子,则该物质的结构简式可为、CH3CH2CH2OH。
9.答案　(1)碳碳双键　8
(2)+Cl2 +HCl
(3)取代反应　加聚反应
(4)+H2
(5)3　CH3CH(CH3)CH2CH3
解析　(1)物质A中官能团名称为碳碳双键;A中与碳碳双键直接相连的原子共面,单键可旋转,两个—CH3上各有1个氢原子可位于碳碳双键所在的平面内,故A中最多有8个原子共面。(2)由信息①及D的结构可知B为,则A→B的化学方程式为+Cl2 +HCl。(3)根据信息②可知B→C是B中—Cl被—CN取代,为取代反应;结合D和E的结构可知D→E为加聚反应。(4)根据F是A与H2在一定条件下发生加成反应的产物,可知F为,A→F的化学方程式为+H2 。(5)G的相对分子质量比F的大14,且G与F互为同系物,则G为戊烷,戊烷有正戊烷、异戊烷和新戊烷3种;一氯取代物有4种的戊烷的结构简式为CH3CH(CH3)CH2CH3。
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