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知识点1 碳原子的成键方式
1、成键特点
（1）价电子数：碳原子的最外层有4个电子
（2）成键方式：通常以共用电子对的形式与其他原子成键，达到最外层8个电子的稳定结构。
2、结合方式的多样性
（1）成键种类：碳原子之间可以形成碳碳单键，也可以形成碳碳双键，还可以形成碳碳三键；碳原子还可以与氢、氧、氯、氮等元素成键。
（2）连接方式：多个碳原子可以相互结合形成链状结构，也可以形成环状结构。
3、单键、双键和三键
（1）两类碳原子
①饱和碳原子：与四个原子形成共价键（单键）的碳原子。
②不饱和碳原子：成键原子数小于4的碳原子。
（2）共价键类型与分子构型的关系
共价键 原子的成键特点 空间构型
甲烷 单键 每个碳原子与4个原子成键 正四面体
乙烯 碳碳双键 每个碳原子与周围3个原子成键 平面形
乙炔 碳碳三键 每个碳原子与周围2个原子成键 直线形
苯 介于单键与双键之间的特殊化学键 每个碳原子与3个原子成键 平面正六边形
4、极性键和非极性键
（1）概念
成键元素 共用电子对偏向 表示形式
极性键 不同元素的两个原子间 吸引电子能力较强的一方 A－B、A＝B、A≡B
非极性键 相同元素的两个原子间 不偏向于任何一方 A－A、B＝B、C≡C
（2）共价键极性强弱比较
①可以根据成键元素原子吸引电子能力的差异判断键的极性，差异越大，键的极性越强；
②可以根据成键原子的电负性大小，一般成键原子所属元素电负性差值越大，键的极性越强。
（3）共价键的极性与物质化学性质的关系
一般来说，共价键的极性越强，反应中共价键越容易发生断裂，即反应活性越强。
1．下列分子中，一定含碳碳双键的是（ ）
A． B． C． D．
【答案】A
【解析】C2H4为乙烯，一定含有碳碳双键，A符合题意；C4H8若为环丁烷，则不含碳碳双键，B不符合题意；C2H5OH为饱和醇，一定不含碳碳双键，C不符合题意；C3H6O若为丙醛，则不含碳碳双键，D不符合题意；故选A。
2．下列有机化合物中碳原子的连接方式不可能的是（ ）
A． B． C． D．
【答案】C
【解析】A中碳原子和碳原子形成的化学键都不超过4个，剩余价键与氢结合，满足碳四价的原则，A正确；B中碳原子和碳原子形成的化学键都不超过4个，剩余价键与氢结合，满足碳四价的原则，B正确；C中三键和双键中间的碳形成了5条共价键，违背了碳四价的原则，C错误；D中碳原子和碳原子形成的化学键都不超过4个，剩余价键与氢结合，满足碳四价的原则，D正确；故选C。
3．下列关于碳原子的成键特点及成键方式的理解错误的是（ ）
A．碳原子和氧原子之间可以形成双键
B．碳原子与碳原子之间形成的碳链可以有支链
C．碳原子可以形成四个共价键
D．五个碳原子最多只能形成四个碳碳单键
【答案】D
【解析】碳原子能形成4个共价键，氧原子能形成2个共价键，碳原子和氧原子之间可以形成双键，如二氧化碳分子中含有2个碳氧双键，故A正确；碳原子与碳原子之间形成的碳链可以有支链，如异丁烷中有支链，故B正确；碳原子最外层有4个电子，可以形成四个共价键，故C正确；五个碳原子可以形成环状结构，环状结构中可含有五个碳碳单键，D错误；故选D。
4．人们已知的有机物都是从动植物等有机物取得，所以这类化合物叫有机物。下列说法错误的是（ ）
A．某有机物中可能同时含有碳碳直链、支链和环状结构
B．某有机物中可能只含有碳原子而不含有其他原子
C．某有机物中可能同时含有碳碳单键、碳碳双键和碳碳三键
D．某有机物中含有碳的环状结构，则该有机物分子中至少含有3个碳原子
【答案】B
【解析】同一有机物分子中碳与碳之间有多种不同组合方式，可以同时含有碳碳直链、支链和环状结构，如，故A正确；只含有碳原子而不含有其他原子的物质为碳单质，不属于有机物，故B错误；
同一有机物分子中碳与碳之间有多种不同组合方式，可以同时含有碳碳单键、碳碳双键和碳碳三键，如，故C正确；碳原子形成最小的环中含有3个碳原子，因此含有碳环状结构的有机物分子中至少有3个碳原子，故D正确；故选B。
5．下列结构中，从成键情况看，不合理的是（ ）
A． B．C． D．
【答案】B
【解析】根据C、H、O的原子结构可知：C形成4个共价键，O形成2个共价键，H形成1个共价键。
分子中，C原子都形成4个共价键，A结构合理；分子中，中间C原子只形成3个共价键，不符合成键规则，B结构不合理；分子中，C原子形成4个共价键，C结构合理；
分子中，每个C原子都形成4个共价键、每个O原子都形成2个共价键、每个H原子都形成1个共价键，D结构合理；故选B。
命题点2 有机化合物的同分异构现象
同分异构现象：
有机化合物分子组成相同而结构不同的现象。
2、同分异构体：
分子式相同而结构不同的有机化合物互为同分异构体。
（1）特点：分子式相同，结构不同，性质可能相似也可能不同。
（2）转化：同分异构体之间的转化是化学变化。
3、同分异构体的类型
（1）构造异构
①碳骨架异构：由于碳骨架不同，如CH3CH2CH2CH3和CH3－CH3。
②官能团异构：
类型 解释 举例
位置异构 官能团在碳链中位置不同 CH2＝CHCH2CH3和CH3CH＝CHCH3
类型异构 官能团不同 CH3CH2OH和CH3OCH3
（2）立体异构：顺反异构
①顺式异构：相同的原子或原子团在碳碳双键的同侧
②反式异构：相同的原子或原子团在碳碳双键的异侧
角度1 一元取代物的种类判断
下列命名正确且对应的有机物的一氯代物有3种的是（ ）
A．2，3－二甲基－2－丁烯 B．3，3－二甲基戊烷
C．2，2－二甲基－3－丁烯 D．2－丁炔
【答案】B
【解析】2，3－二甲基－2－丁烯中含有1种氢，故对应的有机物的一氯代物只有1种，A错误；3，3-二甲基戊烷，为对称结构，具有3种不同环境的H，一氯代物有3种，B正确；应该为3，3－二甲基－1－丁烯，命名错误，C错误；2－丁炔为对称结构，具有2种不同环境的H，故一氯代物有2种，D错误；故选B。
【解题技巧】等效氢法判断一元取代物的种类
1．规则：等效氢原子的种类数等于一元取代物的种类数。
2．等效氢原子的种类的判断
（1）分子中同一个碳原子上的氢原子等效。
①CH4分子中的4个氢原子等效
②CH3CH2CH3分子中“－CH2－”上的的2个氢原子等效
（2）与同一个碳原子相连的甲基上的氢原子等效。
①新戊烷（）分子中的12个氢原子等效。
②CH3CH2CH3分子中“－CH3”上的的6个氢原子等效
（3）同一分子中处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子是等效的。
①分子中，在苯环所在的平面内有两条互相垂直的对称轴，故有两类等效氢。
②分子中的18个氢原子等效。
碳原子数在10以内的链状烷烃中，其一氯代物只存在一种结构的有（ ）
A．2种 B．3种 C．4种 D．5种
【答案】C
【解析】一氯代物只存在一种结构，说明结构对称，只有1中等效氢，碳原子数在10以内的链状烷烃中，其一氯代物只存在一种结构的有甲烷、乙烷、、，共4种，选C。
芳香烃C8H10有四种同分异构体，其分子中一氯取代物存在3种同分异构体，则该种物质的结构是（ ）
A． B．
C． D．
【答案】B
【解析】A．关于这两个对称轴对称，有2种氢原子，一氯代物有2种；
B．关于这个对称轴对称，有3种氢原子，一氯代物有3种；
C．关于这个对称轴对称，有4种氢原子，一氯代物有4种；
D．关于这个对称轴对称，有5种氢原子，一氯代物有5种；故选B。
角度2 同分异构体的书写及数目判断
下列各组同分异构体属于位置异构的是（ ）
A．和 B．和
C．和 D．和
【答案】B
【解析】两种物质是由于碳链结构不同引起的异构体，属于碳架异构，A不符合题意；前一种物质Cl、Br原子连接在同一个C原子上，后一种物质的Cl、Br原子连接在两个不同的C原子上，属于位置异构，B符合题意；前者分子中含有醛基、羟基；后者分子中含有酯基，它们的分子式相同，但是官能团种类不同，分子结构不同，属于官能团异构，C不符合题意；两种物质在碳碳双键的两个不饱和的C原子连接的不同原子，由于相同原子在碳碳双键两侧位置不同引起的异构体，属于顺反异构，D不符合题意；故选B。
【解题技巧】烷烃同分异构体的书写与判断
1．方法：减碳法
（1）减碳法的“两注意、三原则、四顺序”
（2）具体规则
2．步骤（以C6H14为例）：
（1）确定碳链
①先写直链：C－C－C－C－C－C
②减少1个碳原子，将其作为支链并移动位置：
、
③减少2个碳原子，将其作为一个支链（乙基）或两个支链（甲基）并移动位置，
、
④“先整后分”、“先同后异”
⑤甲基不能连接在1号碳原子上，乙基不能连接在2号碳原子上：
⑥从主链上取下来的碳原子数，不能多于主链所剩部分的碳原子数。
（2）补写氢原子：根据碳原子形成4个共价键，补写各碳原子所结合的氢原子数。
CH3CH2CH2CH2CH2CH3、CH3CH2－CH2CH3、CH3－CH2CH2CH3、、CH3－CH3。
分子式为且含三元环的有机物共有种（ ）
A．7 B．8 C．9 D．10
【答案】C
【解析】C5H9Cl不饱和度为1，除三元环外没有其它不饱和结构，可能的结构有、、、、、、、、，共9种，故选C。
分子式为C4H2Cl8的同分异构体数目为（ ）
A．11种 B．10种 C．9种 D．8种
【答案】C
【解析】C4H2Cl8可以看成是中的两个氯原子被两个氢原子取代，采取“定一移二”法，其同分异构体的碳骨架有：、、，共9种，答案选C。
命题点3 有机化合物结构与性质的关系
1、官能团与有机化合物性质之间的关系
（1）关系：一种官能团决定一类有机化合物的化学特性。
（2）原因
①一些官能团含有极性较强的键，容易发生相关的反应。
②一些官能团含有不饱和碳原子，容易发生相关的反应。
2、不同基团间的相互影响与有机化合物性质的关系
（1）官能团与相邻基团之间也存在相互影响。
（2）羧酸和醇、醇和酚之所以化学性质不同，主要是因为羟基连接的原子团或基团不同；醛和酮化学性质不同，主要是因为羰基所连的原子团或基团不同。
（3）醛和酮的化学性质不同，因为醛羰基上连有氢原子，酮羰基上不连氢原子。
1．下列有机化合物的分类正确的是（ ）
A．属于醇类化合物 B．属于芳香族化合物
C．属于脂环化合物 D．CH3CH(CH3)2属于链状烃
【答案】D
【详解】
A．羟基与苯环直接相连接的为酚类，属于酚类化合物，A错误；
B．含有苯环的化合物为芳香族化合物，不含苯环，不属于芳香族化合物，B错误；
C．该有机物含有苯环，且仅含有C、H两种元素，属于芳香烃，C错误；
D．CH3CH(CH3)2属于烷烃，属于链状烃，D正确；
答案选D。
2．下列有机化合物的分类正确的是（ ）
A． 醇 B． 酯
C． 醚 D． 芳香族化合物
【答案】B
【详解】A．官能团羟基直接连在苯环上，属于酚，A错误；
B．官能团为酯基，属于酯，B正确；
C．官能团为酮羰基，属于酮，C错误；
D．结构中不含有苯环，不属于芳香族化合物，D错误；
故选B。
3．以下是某有机化合物的结构简式：(提示：环丁烷可简写成)。
通过分析，回答下列问题：
(1)写出该有机物中的官能团名称：① ；② ；③ 。
(2)试写出该物质的分子式： 。
(3)该有机物属于___________。
①羧酸类化合物；②酯类化合物；③酚类化合物；④醇类化合物；⑤芳香化合物；⑥烃的衍生物；⑦烯烃类化合物)。
A．①③⑤ B．②④⑤ C．①④⑥ D．②⑥⑦
(4)1mol该有机物完全燃烧消耗O2的物质的量为 。
【答案】(1) 羧基 醇羟基 碳碳双键
(2)C7H10O5
(3)C
(4)7mol
【详解】（1）
根据有机物的结构可知，有机物中存在的官能团为醇羟基、羧基和碳碳双键；
（2）
有机物的结构为，结构中含有7个碳原子，5个氧原子和10个氢原子，其分子式为C7H10O5；
（3）根据有机物的结构可知，结构中存在醇羟基，属于醇类化合物（④）；存在羧基，属于羧酸类化合物（①）；存在碳碳双键，属于烯类化合物，同时属于烃的含氧衍生物（⑥）；答案选C；
（4）该有机物分子式为C7H10O5，完全燃烧的化学方程式为：C7H10O5+7O27CO2+5H2O，故1mol该有机物完全燃烧消耗7mol O2。
1．（24-25高三上·云南楚雄·阶段练习）基于有机小分子的不对称催化荣获诺贝尔化学奖，人们首次发现并验证了手性分子作为有机催化剂的优越性。连有四个不同基团的碳原子称为手性碳，下列有机物中含有手性碳的是
A． B． C． D．
【答案】B
【详解】
手性碳原子为饱和碳原子，且碳原子所连的4个原子或原子团各不相同，标有“*”的碳为手性碳，其他三个结构式中没有符合条件的手性碳原子，故选B。
2．（23-24高三上·山东·期末）下列分子可能具有旋光性的是
A．乳酸 B．异戊烷 C．丙三醇 D．乙酸乙酯
【答案】A
【详解】
具有手性碳原子的有机物会产生手性异构，具有手性的分子具有旋光性。手性碳原子是连有4个不同原子或原子团的饱和碳原子，乳酸中连有-H、-OH、-COOH、-CH3的碳原子为手性碳原子，因此乳酸具有旋光性，异戊烷（）、丙三醇（）、乙酸乙酯（CH3COOC2H5）都没有手性碳原子，没有旋光性，故选A。
3．（19-20高二下·西藏山南·期末）黄曲霉毒素M1为已知的致癌物，具有很强的致癌性。黄曲霉毒素M1的结构简式如图所示，下列关于该分子的说法 正确的是
A．含有碳碳双键、羟基、羰基、酯基、醚键
B．含有苯环、羟基、羰基、羧基、醚键
C．含有羟基、羰基、羧基、酯基、醚键
D．含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基、醚键
【答案】A
【详解】由黄曲霉毒素M1的结构简式可知，该有机物分子中含有的官能团有碳碳双键、羟基、羰基、酯基、醚键，答案选A。
4．（23-24高二下·北京·期中）下列有机物的命名错误的是
选项 A B C D
物质
名称 2，3，4-三甲基-2-乙基戊烷 1，3-丙二醇 2-氯丙烷 3-甲基-1-戊烯
A．A B．B C．C D．D
【答案】A
【详解】A．单键可旋转，故该烷烃主链有6个碳原子，根据烷烃的系统命名可知，该烷烃的名称为2，3，4，4-四甲基己烷，A错误；
B．根据醇的系统命名可知，该醇的名称为1，3-丙二醇，B正确；
C．根据卤代烃的命名，该氯代烃的命名为2-氯丙烷，C正确；
D．根据烯烃的系统命名可知，该烯烃的名称为：3-甲基-1-戊烯，D正确；
故选A。
5．（20-21高二上·江苏连云港·阶段练习）下列烃中，一氯代物的同分异构体的数目最多的是
A． B．CH3 CH2CH (CH3)2
C．(CH3)3CCH2CH3 D．
【答案】B
【详解】
有两条对称轴，有两种位置的氢()，因此一氯代物的同分异构体的数目有两种；CH3CH2CH(CH3)2有四种位置的氢()，因此一氯代物的同分异构体的数目有四种；(CH3)3CCH2CH3有三种位置的氢( )，因此一氯代物的同分异构体的数目有三种； 有两条对称轴，有两种位置的氢( )，因此一氯代物的同分异构体的数目有两种；故B符合题意。
综上所述，答案为B。
6．（2020·河北石家庄·模拟预测）下列各组物质中，属于同分异构体且属于位置异构的是
A．CH3CH2CH3和CH3CH(CH3)2
B．和
C．CH3COOH和HCOOCH3
D．CH3CH2CHO和CH3COCH3
【答案】B
【详解】A．CH3CH2CH3和CH3CH(CH3)2的分子式不相同，不属于同分异构体，故A不选；
B．和的分子式相同，但三键的位置不同，属于位置异构，故B选；
C．CH3COOH和HCOOCH3的分子式相同，但官能团不同，属于官能团异构，故C不选；
D．CH3CH2CHO和CH3COCH3的分子式相同，但官能团不同，属于官能团异构，故D不选；
故选B。
7．（24-25高二下·山东泰安·期中）下列各苯的同系物中，一氯代物种类最多的
A． B． C． D．
【答案】B
【详解】A．甲苯中，甲基上的氢原子被取代，可以得到1种一氯代物，苯环上的氢被取代，可以得到3种一氯代物，一氯代物共有4种；
B．乙苯中，乙基上的氢原子被取代，可以得到2种一氯代物，苯环上的氢被取代，可以得到3种一氯代物，一氯代物共有5种；
C．间二甲苯中，核磁共振氢谱有4种氢，结构为：，一氯代物共有4种；
D．均三甲苯中，核磁共振氢谱有2种氢，结构为；，一氯代物有2种；
综合以上分析结果可知，一氯代物种类最多为乙苯；正确选项B。
8．（2025·山东青岛·一模）实验室提取桂花精油的流程如下。下列说法错误的是
A．“操作①”所需的玻璃仪器有烧杯、漏斗、玻璃棒
B．“操作②”为过滤，所得的石油醚可循环利用
C．“乙醇洗涤”可提高桂花精油的收率
D．“减压蒸馏”可防止桂花精油在较高温度下变质
【答案】B
【分析】向桂花中加入石油醚，充分振荡，过滤，分离除去不溶物，得到溶液，然后根据物质沸点的不同，将溶液进行蒸馏，分离出沸点低的石油醚和桂花浸膏，再向桂花浸膏中加入无水乙醇回流1小时，进行抽滤，并用乙醇洗涤固体残渣，充分回收桂花精油，将分离得到溶液进行减压蒸馏，分离得到桂花精油。
【详解】A．“操作①”是分离难溶性固体与可溶性液体混合物的操作，该操作名称为过滤，所需的玻璃仪器有烧杯、漏斗、玻璃棒，A正确；
B．“操作②”为分离互溶的、沸点不同的混合物，名称为蒸馏，所得的沸点较低的石油醚可循环利用，B错误；
C．残留在固体上的桂花精油能够溶于乙醇，“乙醇洗涤”抽滤时的固体残渣，可提高桂花精油的收率，C正确；
D．桂花精油不稳定，高温易变质。利用物质沸点随压强的减小而降低的性质进行“减压蒸馏”就可防止桂花精油在较高温度下变质，D正确；
故合理选项是B。
9．（24-25高二下·山东日照·期末）下列分子的球棍模型表示错误的是
A．HCHO B． C．HClO D．
A．A B．B C．C D．D
【答案】A
【详解】
A．HCHO的空间构型为平面三角形，球棍模型为，A错误；
B．为正四面体结构，其球棍模型为，B正确；
C．HClO中氯原子半径大于氧原子半径，空间构型为V形，其球棍模型为，C正确；
D．的结构简式为CH2=CH2，乙烯中2个C和4个H处于同一平面上，其球棍模型为，D正确；
答案选A。
10．（25-26高二上·山东潍坊·开学考试）按要求完成下列题目。
(1)键线式表示的分子式为 ，名称是 。
(2)戊烷的某种同分异构体只有一种一氯代物，试书写它的结构简式 。
(3)分子式为C4H8BrCl的有机物共有(不含立体异构) 种。
(4)写出分子式为C5H12O的有机物中含有—OH可能的结构简式 。
【答案】(1) C6H14 2-甲基戊烷
(2)
(3)12
(4)CH3CH2CH2CH2CH2OH、CH3CH2CH2CH(OH)CH3、CH3CH2CH(OH)CH2CH3、CH3CH2CH(CH3)CH2OH、CH3CH2C(OH)(CH3)2、CH3CH(OH)CH(CH3)2、CH2(OH)CH2CH(CH3)2、(CH3)3COH
【详解】（1）
，分子中含有6个碳原子，属于饱和烃，分子式为C6H14，该有机物主链上有5个C，2号C一个甲基，其命名为：2-甲基戊烷；
（2）
戊烷的某种同分异构体只有一种一氯代物，说明该有机物分子中只含1种类型的氢原子，该烃的结构简式为；
（3）
先分析碳骨架异构，分别为C-C-C-C与2种情况，然后分别对2种碳骨架采用“定一移一”的方法分析，其中骨架C-C-C-C有共8种，骨架有，4种(数字代表Br的取代位置)，综上所述，分子式为C4H8BrCl的有机物种类共8+4=12种；
（4）分子式为C5H12O的有机物中含有—OH，说明为醇类，分子式为C5H12O的醇可以视作戊烷分子中的氢原子被羟基取代所得结构，戊烷的结构共有3种，结构简式分别为CH3CH2CH2CH2CH3、(CH3)2CHCH2CH3、(CH3)3CCH3，CH3CH2CH2CH2CH3、(CH3)2CHCH2CH3、(CH3)3CCH3分子中氢原子被羟基取代所得结构分别为3种、4种、1种，共有8种，分别是CH3CH2CH2CH2CH2OH、CH3CH2CH2CH(OH)CH3、CH3CH2CH(OH)CH2CH3、CH3CH2CH(CH3)CH2OH、CH3CH2C(OH)(CH3)2、CH3CH(OH)CH(CH3)2、CH2(OH)CH2CH(CH3)2、(CH3)3COH。
11．（24-25高二下·山东菏泽·阶段练习）按要求回答下列问题：
(1)按系统命名法，的名称是： 。
(2)立方烷 的一氯代物有 种，它的六氯代物有 种。
(3)下列物质的沸点按由高到低的顺序排列正确的是___________。
①CH3(CH2)2CH3 ②CH3(CH2)3CH3 ③(CH3)3CH ④(CH3)2CHCH2CH3
A．②④①③ B．④②①③ C．④③②① D．②④③①
(4)下列选项中互为同系物的是 ；互为同分异构体的是 ；属于同种物质的是 。
①O2和O3 ②1H、2H、3H ③ ④ ⑤ ⑥戊烯和环戊烷 ⑦
【答案】(1)3，4-二甲基-4-乙基庚烷
(2) 1 3
(3)A
(4) ⑤ ⑥ ⑦
【详解】（1）主链上有7个碳原子，第3、4号碳原子各有1个甲基，4号碳上有1个乙基，系统命名法的名称为：3，4-二甲基-4-乙基庚烷；
（2）
立方烷只有1种H，故其一氯代物有1种，它的六氯代物和二氯代物数目是一样的，其二氯代物有两氯原子在同一个面上相邻、相间，或体对角线上，共3种：，故其六氯代物也为3种；
（3）①CH3(CH2)2CH3、②CH3(CH2)3CH3、③(CH3)3CH、④(CH3)2CHCH2CH3均为烷烃，相对分子质量越大，范德华力越大，沸点越高，即碳原子数越多，沸点越高，若碳原子数相同的烷烃，支链越多，熔沸点越低，②CH3(CH2)3CH3、④(CH3)2CHCH2CH3均为5个碳，①CH3(CH2)2CH3、③(CH3)3CH均为4个碳，故沸点按由高到低的顺序为：②④①③，故答案为A；
（4）①O2和O3 是同种元素组成的不同单质，是同素异形体；
②1H、2H和3H质子数相同，中子数不同，互为同位素；
③分别属于酚和醇；
④均属于醇类物质，但分子之间相差一个CH2O，不互为同系物；
⑤结构相似，分子之间相差2个CH2，互为同系物；
⑥戊烯和环戊烷分子式相同，结构不同，互为同分异构体；
⑦是同一物质；互为同系物的是⑤，互为同分异构体的是⑥，属于同种物质的是⑦。
12．（25-26高二上·山东潍坊·开学考试）下列对有关物质的同分异构体数目(均不考虑立体异构)的判断错误的是
A．键线式为的有机化合物存在顺反异构
B．组成和结构可用表示的有机化合物有16种
C．分子中含有两个碳碳三键的脂肪烃C6H6，6个碳原子不都在同一直线上的有4种
D．“狗烯”的一氯代物有10种
【答案】BD
【详解】A．2-丁烯酸分子中碳碳双键的两个碳原子均连有不同的原子或原子团，存在顺反异构，A正确；
B．C4H9-存在4种不同的结构，所以含有的不同结构有机物理论上为16种，但由于两个取代基同为C4H9-，所以重复的结构有6种，因此则表示的有机物共有16-6=10种，B错误；
C．C6H6的不饱和度为4，含有两个碳碳三键的脂肪烃C6H6，满足的同分异构体为：、、、，则分子中6个碳原子不都在同一直线上的共有4种，C正确；
D．狗烯有15中不同的氢原子，则一氯代物共有15种，D错误；
故选BD。
13．（24-25高二下·山东临沂·期中）樟脑属于一种中药材，有消肿止痛的功效。
(1)《本草纲目》中介绍煎樟脑法：用樟木新者切片，以井水浸三日三夜，入锅煎之，柳木频搅。待汁减半，柳上有白霜，即滤去滓，倾汁入瓦盆内。经宿，自然结成块也。以上记述中涉及的实验操作有 (选填序号)
①萃取 ②蒸发 ③过滤 ④蒸馏 ⑤结晶。
(2)香樟树中提取的樟脑键线式为。樟脑的分子式为 ，含有的官能团名称为 ，该分子中含有 个手性碳原子。根据碳骨架分类，樟脑属于 (填“脂肪烃衍生物”“脂环化合物”或“芳香烃衍生物”)。下列物质中，与樟脑互为官能团异构体的是 (填选项)。
A． B． C． D．
(3)一种以樟脑为起始原料合成某药物的路线(部分)如下图所示。
①反应I的化学方程式为 。
②研究发现物质B溶于水具有酸性，请分析其呈酸性的原因 。
【答案】(1)②③⑤
(2) 酮羰基(羰基) 2 脂环化合物 AD
(3) +H2SO4(浓) +H2O B中含有磺酸基，能电离出，所以呈酸性
【详解】（1）待汁减半即蒸发过程，柳上有白霜，即滤去滓，则为过滤过程，倾汁入瓦盆内，经宿，自然结成块也即结晶过程，故答案为②③⑤。
（2）
根据樟脑键线式可知其分子式为C10H16O；含有的官能团名称为羰基或酮羰基；手性碳原子是连有4个不同原子或原子团的碳原子，共有2个碳原子满足条件，故该分子中含有2个手性碳原子，如图：；脂肪烃衍生物一般是链状或非芳香环的烃衍生物，芳香烃衍生物含苯环，樟脑分子含环状结构（非苯环），所以属于脂环化合物；官能团异构要求分子式相同、官能团不同，A和D的分子式均为C10H16O，且官能团不是羰基，B的分子式为C10H17O，C的官能团与樟脑相同，故答案选AD。
（3）
反应Ⅰ是樟脑与浓硫酸在作乙酸酐用下，发生磺化反应，则反应方程式为：+H2SO4(浓)+H2O；B溶于水具有酸性，是因为B中含有磺酸基，能电离出H+，所以呈酸性。
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第1页，共2页知识点1 碳原子的成键方式
1、成键特点
（1）价电子数：碳原子的最外层有4个电子
（2）成键方式：通常以共用电子对的形式与其他原子成键，达到最外层8个电子的稳定结构。
2、结合方式的多样性
（1）成键种类：碳原子之间可以形成碳碳单键，也可以形成碳碳双键，还可以形成碳碳三键；碳原子还可以与氢、氧、氯、氮等元素成键。
（2）连接方式：多个碳原子可以相互结合形成链状结构，也可以形成环状结构。
3、单键、双键和三键
（1）两类碳原子
①饱和碳原子：与四个原子形成共价键（单键）的碳原子。
②不饱和碳原子：成键原子数小于4的碳原子。
（2）共价键类型与分子构型的关系
共价键 原子的成键特点 空间构型
甲烷 单键 每个碳原子与4个原子成键 正四面体
乙烯 碳碳双键 每个碳原子与周围3个原子成键 平面形
乙炔 碳碳三键 每个碳原子与周围2个原子成键 直线形
苯 介于单键与双键之间的特殊化学键 每个碳原子与3个原子成键 平面正六边形
4、极性键和非极性键
（1）概念
成键元素 共用电子对偏向 表示形式
极性键 不同元素的两个原子间 吸引电子能力较强的一方 A－B、A＝B、A≡B
非极性键 相同元素的两个原子间 不偏向于任何一方 A－A、B＝B、C≡C
（2）共价键极性强弱比较
①可以根据成键元素原子吸引电子能力的差异判断键的极性，差异越大，键的极性越强；
②可以根据成键原子的电负性大小，一般成键原子所属元素电负性差值越大，键的极性越强。
（3）共价键的极性与物质化学性质的关系
一般来说，共价键的极性越强，反应中共价键越容易发生断裂，即反应活性越强。
1．下列分子中，一定含碳碳双键的是（ ）
A． B． C． D．
2．下列有机化合物中碳原子的连接方式不可能的是（ ）
A． B．
C． D．
3．下列关于碳原子的成键特点及成键方式的理解错误的是（ ）
A．碳原子和氧原子之间可以形成双键
B．碳原子与碳原子之间形成的碳链可以有支链
C．碳原子可以形成四个共价键
D．五个碳原子最多只能形成四个碳碳单键
4．人们已知的有机物都是从动植物等有机物取得，所以这类化合物叫有机物。下列说法错误的是（ ）
A．某有机物中可能同时含有碳碳直链、支链和环状结构
B．某有机物中可能只含有碳原子而不含有其他原子
C．某有机物中可能同时含有碳碳单键、碳碳双键和碳碳三键
D．某有机物中含有碳的环状结构，则该有机物分子中至少含有3个碳原子
5．下列结构中，从成键情况看，不合理的是（ ）
A． B． C． D．
命题点2 有机化合物的同分异构现象
同分异构现象：
有机化合物分子组成相同而结构不同的现象。
2、同分异构体：
分子式相同而结构不同的有机化合物互为同分异构体。
（1）特点：分子式相同，结构不同，性质可能相似也可能不同。
（2）转化：同分异构体之间的转化是化学变化。
3、同分异构体的类型
（1）构造异构
①碳骨架异构：由于碳骨架不同，如CH3CH2CH2CH3和CH3－CH3。
②官能团异构：
类型 解释 举例
位置异构 官能团在碳链中位置不同 CH2＝CHCH2CH3和CH3CH＝CHCH3
类型异构 官能团不同 CH3CH2OH和CH3OCH3
（2）立体异构：顺反异构
①顺式异构：相同的原子或原子团在碳碳双键的同侧
②反式异构：相同的原子或原子团在碳碳双键的异侧
角度1 一元取代物的种类判断
下列命名正确且对应的有机物的一氯代物有3种的是（ ）
A．2，3－二甲基－2－丁烯 B．3，3－二甲基戊烷
C．2，2－二甲基－3－丁烯 D．2－丁炔
【解题技巧】等效氢法判断一元取代物的种类
1．规则：等效氢原子的种类数等于一元取代物的种类数。
2．等效氢原子的种类的判断
（1）分子中同一个碳原子上的氢原子等效。
①CH4分子中的4个氢原子等效
②CH3CH2CH3分子中“－CH2－”上的的2个氢原子等效
（2）与同一个碳原子相连的甲基上的氢原子等效。
①新戊烷（）分子中的12个氢原子等效。
②CH3CH2CH3分子中“－CH3”上的的6个氢原子等效
（3）同一分子中处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子是等效的。
①分子中，在苯环所在的平面内有两条互相垂直的对称轴，故有两类等效氢。
②分子中的18个氢原子等效。
碳原子数在10以内的链状烷烃中，其一氯代物只存在一种结构的有（ ）
A．2种 B．3种 C．4种 D．5种
芳香烃C8H10有四种同分异构体，其分子中一氯取代物存在3种同分异构体，则该种物质的结构是（ ）
A． B．
C． D．
角度2 同分异构体的书写及数目判断
下列各组同分异构体属于位置异构的是（ ）
A．和 B．和
C．和 D．和
【解题技巧】烷烃同分异构体的书写与判断
1．方法：减碳法
（1）减碳法的“两注意、三原则、四顺序”
（2）具体规则
2．步骤（以C6H14为例）：
（1）确定碳链
①先写直链：C－C－C－C－C－C
②减少1个碳原子，将其作为支链并移动位置：
、
③减少2个碳原子，将其作为一个支链（乙基）或两个支链（甲基）并移动位置，
、
④“先整后分”、“先同后异”
⑤甲基不能连接在1号碳原子上，乙基不能连接在2号碳原子上：
⑥从主链上取下来的碳原子数，不能多于主链所剩部分的碳原子数。
（2）补写氢原子：根据碳原子形成4个共价键，补写各碳原子所结合的氢原子数。
CH3CH2CH2CH2CH2CH3、CH3CH2－CH2CH3、CH3－CH2CH2CH3、、CH3－CH3。
分子式为且含三元环的有机物共有种（ ）
A．7 B．8 C．9 D．10
分子式为C4H2Cl8的同分异构体数目为（ ）
A．11种 B．10种 C．9种 D．8种
命题点3 有机化合物结构与性质的关系
1、官能团与有机化合物性质之间的关系
（1）关系：一种官能团决定一类有机化合物的化学特性。
（2）原因
①一些官能团含有极性较强的键，容易发生相关的反应。
②一些官能团含有不饱和碳原子，容易发生相关的反应。
2、不同基团间的相互影响与有机化合物性质的关系
（1）官能团与相邻基团之间也存在相互影响。
（2）羧酸和醇、醇和酚之所以化学性质不同，主要是因为羟基连接的原子团或基团不同；醛和酮化学性质不同，主要是因为羰基所连的原子团或基团不同。
（3）醛和酮的化学性质不同，因为醛羰基上连有氢原子，酮羰基上不连氢原子。
1．下列有机化合物的分类正确的是（ ）
A．属于醇类化合物 B．属于芳香族化合物
C．属于脂环化合物 D．CH3CH(CH3)2属于链状烃
2．下列有机化合物的分类正确的是（ ）
A． 醇 B． 酯
C． 醚 D． 芳香族化合物
3．以下是某有机化合物的结构简式：(提示：环丁烷可简写成)。
通过分析，回答下列问题：
(1)写出该有机物中的官能团名称：① ；② ；③ 。
(2)试写出该物质的分子式： 。
(3)该有机物属于___________。
①羧酸类化合物；②酯类化合物；③酚类化合物；④醇类化合物；⑤芳香化合物；⑥烃的衍生物；⑦烯烃类化合物)。
A．①③⑤ B．②④⑤ C．①④⑥ D．②⑥⑦
(4)1mol该有机物完全燃烧消耗O2的物质的量为 。
1．（24-25高三上·云南楚雄·阶段练习）基于有机小分子的不对称催化荣获诺贝尔化学奖，人们首次发现并验证了手性分子作为有机催化剂的优越性。连有四个不同基团的碳原子称为手性碳，下列有机物中含有手性碳的是（ ）
A． B． C． D．
2．（23-24高三上·山东·期末）下列分子可能具有旋光性的是（ ）
A．乳酸 B．异戊烷 C．丙三醇 D．乙酸乙酯
3．（19-20高二下·西藏山南·期末）黄曲霉毒素M1为已知的致癌物，具有很强的致癌性。黄曲霉毒素M1的结构简式如图所示，下列关于该分子的说法 正确的是（ ）
A．含有碳碳双键、羟基、羰基、酯基、醚键
B．含有苯环、羟基、羰基、羧基、醚键
C．含有羟基、羰基、羧基、酯基、醚键
D．含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基、醚键
4．（23-24高二下·北京·期中）下列有机物的命名错误的是（ ）
选项 A B C D
物质
名称 2，3，4-三甲基-2-乙基戊烷 1，3-丙二醇 2-氯丙烷 3-甲基-1-戊烯
A．A B．B C．C D．D
5．（20-21高二上·江苏连云港·阶段练习）下列烃中，一氯代物的同分异构体的数目最多的是（ ）
A． B．CH3 CH2CH (CH3)2
C．(CH3)3CCH2CH3 D．
6．（2020·河北石家庄·模拟预测）下列各组物质中，属于同分异构体且属于位置异构的是（ ）
A．CH3CH2CH3和CH3CH(CH3)2
B．和
C．CH3COOH和HCOOCH3
D．CH3CH2CHO和CH3COCH3
7．（24-25高二下·山东泰安·期中）下列各苯的同系物中，一氯代物种类最多的（ ）
A． B． C． D．
8．（2025·山东青岛·一模）实验室提取桂花精油的流程如下。下列说法错误的是（ ）
A．“操作①”所需的玻璃仪器有烧杯、漏斗、玻璃棒
B．“操作②”为过滤，所得的石油醚可循环利用
C．“乙醇洗涤”可提高桂花精油的收率
D．“减压蒸馏”可防止桂花精油在较高温度下变质
9．（24-25高二下·山东日照·期末）下列分子的球棍模型表示错误的是（ ）
A．HCHO B． C．HClO D．
A．A B．B C．C D．D
10．（25-26高二上·山东潍坊·开学考试）按要求完成下列题目。
(1)键线式表示的分子式为 ，名称是 。
(2)戊烷的某种同分异构体只有一种一氯代物，试书写它的结构简式 。
(3)分子式为C4H8BrCl的有机物共有(不含立体异构) 种。
(4)写出分子式为C5H12O的有机物中含有—OH可能的结构简式 。
11．（24-25高二下·山东菏泽·阶段练习）按要求回答下列问题：
(1)按系统命名法，的名称是： 。
(2)立方烷 的一氯代物有 种，它的六氯代物有 种。
(3)下列物质的沸点按由高到低的顺序排列正确的是___________。
①CH3(CH2)2CH3 ②CH3(CH2)3CH3 ③(CH3)3CH ④(CH3)2CHCH2CH3
A．②④①③ B．④②①③ C．④③②① D．②④③①
(4)下列选项中互为同系物的是 ；互为同分异构体的是 ；属于同种物质的是 。
①O2和O3 ②1H、2H、3H ③ ④ ⑤ ⑥戊烯和环戊烷 ⑦
12．（25-26高二上·山东潍坊·开学考试）下列对有关物质的同分异构体数目(均不考虑立体异构)的判断错误的是（ ）
A．键线式为的有机化合物存在顺反异构
B．组成和结构可用表示的有机化合物有16种
C．分子中含有两个碳碳三键的脂肪烃C6H6，6个碳原子不都在同一直线上的有4种
D．“狗烯”的一氯代物有10种
13．（24-25高二下·山东临沂·期中）樟脑属于一种中药材，有消肿止痛的功效。
(1)《本草纲目》中介绍煎樟脑法：用樟木新者切片，以井水浸三日三夜，入锅煎之，柳木频搅。待汁减半，柳上有白霜，即滤去滓，倾汁入瓦盆内。经宿，自然结成块也。以上记述中涉及的实验操作有 (选填序号)
①萃取 ②蒸发 ③过滤 ④蒸馏 ⑤结晶。
(2)香樟树中提取的樟脑键线式为。樟脑的分子式为 ，含有的官能团名称为 ，该分子中含有 个手性碳原子。根据碳骨架分类，樟脑属于 (填“脂肪烃衍生物”“脂环化合物”或“芳香烃衍生物”)。下列物质中，与樟脑互为官能团异构体的是 (填选项)。
A． B． C． D．
(3)一种以樟脑为起始原料合成某药物的路线(部分)如下图所示。
①反应I的化学方程式为 。
②研究发现物质B溶于水具有酸性，请分析其呈酸性的原因 。
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