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知识点1 烷烃及其性质
（一）烷烃的结构和物理性质
1、烷烃的结构
（1）单键：碳原子之间以碳碳单键结合成链状
（2）饱和：碳原子剩余价键全部跟氢原子结合
（3）链状烷烃的通式：CnH2n＋2(n≥1)。
2、烷烃的物理性质
物理性质 递变规律
状态 烷烃常温下的存在状态随碳原子数的增加由气态→液态→固态 C1～C4气态，C5～C16液态 新戊烷C(CH3)4在常温常压下是气体，C17以上为固态
熔、沸点 ①随碳原子数的增加，即烷烃的相对分子质量越大，烷烃的熔、沸点越高 ②碳原子数相同(相对分子质量相同)，支链越多，熔、沸点越低
密度 随碳原子数的增多而逐渐增大，但都小于水的密度
溶解性 烷烃都难溶于水，易溶于有机溶剂
【方法技巧】烷烃熔沸点的比较
①碳原子数不同：碳原子数的越多，熔、沸点越高；CH3CH2CH2CH2CH2CH3＞CH3－CH2CH3
②碳原子数相同：支链越多，熔、沸点越低，CH3CH2－CH2CH3＞CH3－CH3。
③碳原子数和支链数都相同：结构越对称，熔、沸点越低，CH3－CH2CH3＞。
（二）烷烃的化学性质
1、稳定性
（1）性质：常温下烷烃很不活泼，与强酸、强碱、强氧化剂和还原剂都不发生反应。
（2）实验：烷烃不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
2、氧化反应
（1）可燃性：CnH2n+2+O2nCO2+（n+1）H2O
（2）KMnO4（H+）：不褪色
3、取代反应
（1）反应条件：在光照条件下，烷烃能与Cl2、Br2等卤素单质发生取代反应。
（2）反应举例：CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl（一氯取代）
【易错提醒】
①看产物中是否有单质生成：若产物中有单质生成，一定不是取代反应。
②取代反应的特点是“一上一下”，即分子中加上一个原子或原子团的同时，下来一个原子或原子团。　
③烷烃的取代反应是在光照条件下与纯净的卤素单质的反应。
④烷烃的取代反应是连续反应，反应过程不会停留在某一步，所以产物较为复杂，不适合制备物质。c.定量关系：1 mol卤素单质只能取代1 mol H，同时生成1 mol HX。
1．下列化合物中，熔沸点最高的是（ ）
A．己烷 B．异戊烷 C．新戊烷 D．丁烷
【答案】A
【解析】随着相对分子质量的增大，分子间的范德华引力增大，烷烃的沸点随着相对分子质量的增加而升高，一般来说分子中碳数越多，沸点越高；对于含碳数相同的烷烃而言，支链越多，沸点越低，己烷的分子量最大；故选A。
2．以下结构表示的有机物是链烷烃的是（ ）
A． B．
C． D．
【答案】C
【解析】A． 烷烃不含O元素，故CH3OH不能表示烷烃，故A错误；
B． 烷烃不含碳碳双键，故CH2=CH2不能表示烷烃，故B错误；
C． 中不含O原子，不含碳碳双键，不含环状结构，符合烷烃的结构特征，故可以表示直链烷烃，故C正确；
D． 直链烷烃不含环状结构，故不能表示直链烷烃，故D错误；故选C。
3．下列有关烷烃的叙述中，正确的是（ ）
A．在烷烃分子中，可能会有碳碳双键
B．烷烃中除甲烷外，很多都能使紫色KMnO4溶液褪色
C．分子通式为的烃不一定是烷烃
D．烷烃跟卤素单质在光照条件下能发生取代反应
【答案】D
【解析】A．烷烃指的是碳原子与碳原子间以单键的形式相连接，不包含碳碳双键，故A错误；
B．烷烃属于饱和烃，不能被酸性高锰酸钾氧化，故B错误；
C．有机物中符合分子通式为为饱和烃，一定属于烷烃，故C错误；
D．烷烃的通性是饱和碳原子上的氢原子在一定条件下能与氯气发生取代反应，故D正确；
答案选D。
4．关于烷烃性质的叙述中，不正确的是（ ）
A．烷烃同系物的熔、沸点随分子内碳原子数的增多逐渐升高，常温下的状态由气态递变到液态，再递变到固态
B．烷烃同系物的密度随分子内碳原子数的增多而逐渐增大，从比水轻递变到比水重
C．烷烃跟卤素单质在光照下能发生取代反应
D．烷烃同系物都不能使溴水、酸性溶液褪色
【答案】B
【解析】A．一般由分子组成结构相似的物质，相对分子质量越大，分子间作用力越大熔沸点越高；烷烃由分子组成，碳原子越多，相对分子质量越大，分子间作用力越大，熔沸点越高。烷烃同系物的熔、沸点随分子内碳原子数的增多，分子间作用力增强，熔沸点逐渐升高，常温下的状态由气态递变到液态，再递变到固态，A正确；
B．烷烃同系物的密度随分子内碳原子数的增多逐渐增大，但密度比水的小，B错误；
C．烷烃与卤素单质在光照下能发生取代反应生成卤代烃和卤化氢，C正确；
D．烷烃同系物只含饱和碳原子，均不能使溴水、酸性溶液褪色，D正确；故选B。
5．下列有机物的二氯代物只有一种的是（ ）
A．CH4 B． C． D．
【答案】A
【解析】A．甲烷的空间构型为正四面体形，二氯代物有1种，故A符合题意；
B．丙烷的一氯代物有2种，二氯代物有4种，故B不符合题意；
C．正丁烷的一氯代物有2种，二氯代物有6种，故C不符合题意；
D．2—甲基戊烷的一氯代物有4种，二氯代物有10种，故D不符合题意；故选A。
命题点2 烯烃和炔烃及其性质
（一）烯烃、炔烃的结构和物理性质
1、烯烃和炔烃的结构
链烃 烯烃 炔烃
概念 分子中含有碳碳双键的链烃 分子中含有碳碳三键的链烃
官能团
通式 CnH2n（n≥2）（单烯烃） CnH2n－2（n≥2）（单炔烃）
空间构型 双键碳原子和与双键碳原子直接相连的四个原子共平面 三键碳原子和与三键碳原子直接相连的两个原子共直线
2、烯烃和炔烃的物理性质
（1）溶解性：烯烃和炔烃均难溶于水，易溶于有机溶剂。
（2）密度：碳原子数越多，密度越大，密度均比水小。
（3）熔点、沸点一般随碳原子数的增加而升高。
（4）状态：当烃分子中碳原子数≤4时，常温下呈气态。
（二）烯烃和炔烃的命名
1、选主链
将含碳碳双键或碳碳三键的最长碳链作为主链，并按主链中所含碳原子数称为“某烯”或“某炔”。
编号位
从距离碳碳双键或碳碳三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号，使双键或三键碳原子的编号最小。
写名称
首先用大写数字“二，三……”在烯烃或炔烃的名称前表示双键或三键的个数；然后在“某烯”或“某炔”前面用阿拉伯数字表示出碳碳双键或碳碳三键的位置（用双键或三键碳原子的最小编号表示），最后在前面写出支链的名称、个数和位置。
（三）烯烃和炔烃的化学性质
1、氧化反应
（1）可燃性
①烯烃：CnH2n+O2nCO2+nH2O（产生明亮火焰，冒黑烟）
②炔烃：CnH2n－2+O2nCO2+（n－1）H2O（产生明亮火焰，冒浓黑烟）
（2）KMnO4（H+）：褪色
①CH2＝CH2CO2+H2O
②CH≡CHCO2+H2O
2、加成反应
（1）CH3CH＝CH2
①与Br2反应：CH3CH＝CH2+Br2CH3－－CH2Br
②与H2反应：CH3CH＝CH2+H2CH3CH2CH3
③与HCl反应：CH3CH＝CH2+HClCH3－－CH3或CH3CH2CHCl
④与H2O反应：CH3CH＝CH2+H2OCH3－－CH3或CH3CH2CHOH
（2）CH≡CH
①与Br2反应：CH≡CH+Br2BrCH＝CHBr，CH≡CH+Br2CHBr2－CHBr2
②与H2反应：CH≡CH+H2CH2＝CH2，CH≡CH+2H2CH3CH3
③与HCl反应：CH≡CH+HClCH2＝CHCl
④与H2O反应：CH≡CH+H2OCH3CHO
⑤与HCN反应：CH≡CH+HCNCH2＝CHCN
3、加聚反应
（1）CH2＝CH2：n CH2＝CH2CH2－CH2n
（2）CH3－CH＝CH2：nCH3－CH＝CH2CH2－n
（3）CH≡CH：nCH≡CHCH＝CHn
【归纳总结】加成反应与取代反应的比较
类型 取代反应 加成反应
反应物的结构特征 含有易被取代的原子或原子团 含有不饱和键(如碳碳双键等)
生成物 两种(一般是一种有机物和一种无机物) 一种(有机物)
碳碳键变化情况 无变化 不饱和键断裂
结构变化形式举例 等量替换式， 如CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl 开键加合式， 如CH2==CH2＋HClCH3CH2Cl
角度1 烷烃、烯烃、炔烃的异同点
下列关于烯烃和烷烃的说法中，正确的是（ ）
A．烯烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色，烷烃则不能
B．乙烯分子中碳碳双键的键能是乙烷分子中碳碳单键的键能的两倍，因此乙烯比乙烷稳定
C．丙烯发生加聚反应只能形成一种分子()，而所有烷烃分子之间都不会发生聚合反应
D．丙烷在光照下可以与发生取代反应，而丙烯()在任何条件下都不可能与发生取代反应
【答案】A
【解析】A．烯烃分子中含有碳碳双键，性质活泼，易发生加成、加聚反应，能与酸性溶液反应而使其褪色，而烷烃是饱和烃，不能发生上述反应，A项正确；
B．碳碳单键和碳碳双键的键能大小关系是：2，乙烯中的双键比较活泼，故乙烯没有乙烷稳定，B项错误；
C．丙烯形成的加聚产物中，因n值的不同，会有许多种不同的分子，C项错误；
D．丙烯中有饱和烷基(-CH3)，在一定条件下能发生取代反应，D项错误；故选A。
【解题必备】
链烃 烷烃 烯烃 炔烃
结构特点 全部单键；饱和链烃；四面体结构 含碳碳双键；不饱和链烃；平面形分子，键角120° 含碳碳三键；不饱和链烃；直线形分子，键角180°
化 学性 质 取代反应 光照卤代 饱和碳上的氢原子可以被取代
加成反应 不能加成 能与H2、X2、HX、H2O、HCN等发生加成反应
氧化反应 燃烧 火焰较明亮 火焰明亮，带黑烟 火焰很明亮，带浓黑烟
酸性KMnO4溶液 不反应 褪色 褪色
加聚反应 不能发生 能发生 能发生
检验鉴别 溴水不褪色；酸性KMnO4溶液不褪色 溴水褪色；酸性KMnO4溶液褪色
【易错提醒】烷烃、烯烃、炔烃性质的注意点
①烷烃、烯烃、炔烃燃烧时现象不同的本质原因是它们的含碳量存在差异。
②烯烃、炔烃均能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色， 使酸性KMnO4溶液褪色是氧化反应， 使溴水褪色是加成反应。
2. 鉴别甲烷、乙烯、乙炔三种气体可采用的方法是（ ）
A．通入溴水中，观察溴水是否褪色
B．通入酸性高锰酸钾溶液中，观察颜色变化
C．点燃，检验燃烧产物
D．点燃，观察火焰明亮程度及产生黑烟量的多少
【答案】D
【解析】乙烯、乙炔均能使溴水褪色，故A错；乙烯、乙炔均能使酸性溶液，故B错；三者点燃后均能产生和，故C错；三者因含碳量不同，所以，点燃并观察火焰明亮程度及产生黑烟量的多少可以鉴别三者。甲烷燃烧产生淡蓝色火焰，乙烯燃烧时火焰明亮并伴有黑烟，乙炔燃烧时火焰明亮并伴有浓烟，故D正确；故选D。
角度2 加成反应
下列各反应不属于加成反应的是（ ）
A．CH2==CH2＋H—OHCH3－CH2－OH
B．CH3CH==CH2＋Br2―→CH3CHBrCH2Br
C．＋H2CH3－CH2－OH
D．CH3—CH3＋2Cl2CH2Cl—CH2Cl＋2HCl
【答案】D
【解析】D项中反应为取代反应。
【解题必备】
（1）共轭二烯烃的加成反应
①定义：分子中含有两个碳碳双键且两个双键只相隔一个单键的烯烃称为共轭二烯烃。
②1，3－丁二烯与溴发生加成反应
③2－甲基－1，3－丁二烯与溴发生加成反应
（2）当不对称烯烃与极性分子加成时，产物有两种。以哪种为主，要看题意或条件。
①CH3－CH＝CH2+HBr加成的产物：可能为CH3－－CH3或CH3－CH2－CH2Br。
②1，3－丁二烯与溴发生加成反应
下列反应属于加成反应的是(　　)
A．CH4＋2O2CO2＋2H2O
B．CH3CH==CH2＋Br2―→CH3CHBr—CH2Br
C．CH3CH2CH3＋Cl2CH3CH2CH2Cl＋HCl
D．CH3CH2CH2CH3―→CH2==CH2＋CH3CH3
【答案】B
【解析】A项，CH4在O2中燃烧属于氧化反应；B项，CH3CH==CH2与Br2发生加成反应；C项，CH3CH2CH3与Cl2在光照条件下发生取代反应；D项，CH3CH2CH2CH3发生分解反应。
命题点3 苯及其性质
（一）苯及其同系物的组成和结构比较
苯 苯的同系物
化学式 C6H6 CnH2n－6（n>6）
结构简式 苯环上的6个氢原子被1至6个烷基取代
结构特点 碳碳键为介于单键与双键之间的特殊共价键 只有一个苯环，侧链均为饱和链烃基
分子构型 相邻键角均为120°，平面正六边形 与苯环碳原子直接相连接的所有原子与 苯环共平面
（二）苯的同系物的命名
1、习惯命名法
（1）苯的一元取代物：苯分子中的一个氢原子被烷基取代，称为某苯
结构简式 CH3 CH2CH3 CH3
名称 甲苯 乙苯 异丙苯
（2）当有两个取代基时，取代基在苯环上可以有“邻”“间”“对”三种相对位置，可分别用“邻”“间”“对”来表示。
结构简式
名称 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯
2、系统命名法（以二甲苯为例）
（1）苯环上有多个取代基，可将苯环上的6个碳原子编号
（2）以某个最简单的取代基所在的碳原子的位置编为1号，并使支链的编号和最小给其他取代基编号
结构简式
名称 1，2－二甲苯 1，3－二甲苯 1，4－二甲苯
（三）苯及其同系物的性质
1、物理性质
（1）苯
①色态：无色、有毒的液体
②熔沸点：沸点是80℃，熔点5.5℃
③密度：比水小
④溶解性：不溶于水，是一种重要的有机溶剂
（2）苯的同系物：溶解性上与苯相似，毒性比苯稍小
2、氧化反应
（1）可燃性：均产生明亮火焰，冒浓黑烟
①苯：2C6H6+15O212CO2+6H2O
②苯的同系物：CnH2n－6+O2nCO2+（n－3）H2O
（2）KMnO4（H+）：（区分烷烃与烯烃、烷烃与炔烃）
①苯：不褪色
②苯的同系物：侧链烃基与苯环直接相连的碳原子上有氢原子，褪色。
CH3COOH
CH2CH3COOH
CH3CH2－CH3HOOC－COOH
3、取代反应
（1）卤代反应
①光照：发生侧链上的取代反应
+Cl2+HCl
②催化剂：发生苯环上的取代反应
+Cl2+HCl
+Cl2+HCl
+Cl2+HCl
（2）硝化反应
①苯：+HNO3+H2O
②甲苯：+3HO－NO2+3H2O
［2，4，6－三硝基甲苯（TNT）］
（3）磺化反应：+H2SO4（浓）+H2O
4、加成反应
①苯：+3H2
②甲苯：
【归纳总结】
烃 试剂
液溴 溴水 溴的四氯化碳溶液
烷烃 与溴蒸气在光照条件下发生取代反应 不反应，液态烷烃与溴水可以发生萃取从而使溴水层褪色 不反应，互溶不褪色
烯烃 常温加成褪色 常温加成褪色 常温加成褪色
炔烃 常温加成褪色 常温加成褪色 常温加成褪色
苯 一般不反应，催化条件下可取代 不反应，发生萃取而使溴水层褪色 不反应，互溶不褪色
苯的 同系物 一般不反应，光照条件下发生侧链上的取代，催化条件下发生苯环上的取代 不反应，发生萃取而使溴水层褪色 不反应，互溶不褪色
角度1 苯及同系物的性质
下列关于苯的叙述正确的是（ ）
A．反应①为取代反应，反应的试剂是浓溴水
B．反应②为氧化反应，反应现象是火焰明亮并带有浓烟
C．反应③为取代反应，有机产物是炸药TNT
D．反应④中1mol苯最多与3mol发生加成反应，是因为苯分子中含有三个碳碳双键
【答案】B
【解析】A．反应①为苯和液溴发生的取代反应，反应需要铁作为催化剂，故A错误；
B．反应②为苯在氧气中燃烧，属于氧化反应，因为含碳量比较高，不完全燃烧，反应现象是火焰明亮并带有浓烟，故B正确；
C．反应③为苯和硝酸的取代反应，产物为硝基苯，不是炸药TNT，故C错误；
D. 反应④为苯与氢气的加成反应，1mol苯最多与3molH2发生加成反应，苯分子中不存在碳碳双键，故D错误；故选B。
【解题必备】
苯 苯的同系物
相同点 结构组成 ①分子中都含有一个苯环②都符合分子通式CnH2n－6（n≥6）
化学性质 ①燃烧时现象相同，火焰明亮，伴有浓烟，燃烧通式为CnH2n－6+O2nCO2+（n－3）H2O ②都易发生苯环上的取代反应③都能发生加成反应，但比较困难
不同点 取代反应 易发生取代反应，主要得到一元取代产物 更容易发生取代反应，常得到多元取代产物
氧化反应 难被氧化，不能使酸性KMnO4溶液褪色 易被氧化剂氧化，大多数能使酸性KMnO4溶液褪色
差异原因 苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响。苯环影响侧链，使侧链烃基性质活泼而易被氧化； 侧链烃基影响苯环，使苯环上烃基邻、对位的氢更活泼而被取代
有机物分子中的原子(团)之间会相互影响，导致相同的原子(团)表现出不同的性质。下列现象不能说明上述观点的是（ ）
A．乙烯能与溴水发生加成反应，而乙烷不能与溴水发生加成反应
B．苯与浓硝酸反应生成硝基苯，而甲苯与浓硝酸反应生成三硝基甲苯
C．甲苯能使酸性溶液褪色，而甲基环己烷不能使酸性溶液褪色
D．甲苯能与溴发生取代反应生成2，4，6-三溴甲苯，而苯只能生成单取代溴苯
【答案】A
【解析】A．乙烯能使溴水褪色，是因为乙烯含有碳碳双键，而乙烷中没有，不是原子或原子团的相互影响，A错误；
B．甲基使苯环上邻位和对位上氢变得活泼，容易被取代，甲苯与浓硝酸反应生成三硝基甲苯，能够证明上述观点，B正确；
C．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，是因为苯环对甲基的影响，使甲基变得活泼，容易被酸性高锰酸钾溶液氧化，而甲基环己烷不能，能够证明上述观点，C正确；
D．甲基影响苯环，使得甲苯中甲基邻、对位碳上的氢原子容易被溴原子取代，可说明原子与原子团间的相互影响会导致物质的化学性质不同，能够证明上述观点，D正确；故选A。
角度2 共线共面问题
某有机物分子的结构简式如下图，试判断下列说法正确的是（ ）
A．12个碳原子不可能共平面 B．最少16个原子共平面
C．所有原子共面 D．最多20个原子共平面
【答案】D
【解析】
A．苯环是平面形结构，碳碳三键是直线形结构，苯环对角线位置的四个原子共线，故碳碳三键所在直线一定与苯环共平面，如图，碳碳双键是平面形结构，与苯环之间通过单键相连，碳碳单键可以旋转，故12个碳原子有可能共平面，A错误；
B．苯环是平面形结构，碳碳三键是直线形结构，苯环对角线位置的四个原子共线，故碳碳三键所在直线一定与苯环共平面，故最少14个共平面的原子，B错误；
C．分子中存在-CH3、-CHF2基团，碳原子为sp3杂化，是四面体结构，不可能所有原子共面，C错误；
D．苯环是平面形结构，碳碳三键是直线形结构，苯环对角线位置的四个原子共线，碳碳三键所在直线一定与苯环共平面，故最少14个共平面的原子，碳碳双键是平面形结构，与苯环之间通过单键相连，可以与苯环处于同一个平面，而-CH3、-CHF2基团中最多有1个与碳原子相连的H或F落在该平面上，故最多20个原子共面，D正确；故选D。
【解题必备】
1.常见分子的空间结构
代表物 空间结构 碳原子杂化类型 结构 球棍模型 结构特点
CH4 正四面体 sp3 任意3原子共面，C—C可以旋转
C2H4 平面结构 sp2 6原子共面，C==C不能旋转
C2H2 直线形 sp 4原子共线(面)，C≡C不能旋转
C6H6 平面正六边形 sp2 12原子共面，对角线上4原子共线
2．分子空间结构的基本判断
(1)结构中每出现一个碳碳双键：至少有6个原子共面。
(2)结构中每出现一个碳碳三键：至少有4个原子共线或共面。
(3)结构中每出现一个苯环：至少有12个原子共面。
(4)结构中每出现一个饱和碳原子：分子中所有原子不可能全部共面。
2. 下列有机物中的所有碳原子一定共面的是（ ）
A． B．
C． D．
【答案】D
【解析】
A．中有乙基，存在四面体结构的碳原子，碳原子与苯环形成的单键可以旋转，所有碳原子不一定共面，A不符合；
B．结构中，碳原子与苯环形成的单键可以旋转，所有碳原子不一定共面，B不符合；
C．中的碳碳单键可以旋转，有碳原子不一定共面，C不符合；
D．所有原子一定共面，D符合；答案选D。
3. 某烃结构简式如下：，有关其结构说法正确的是（ ）
A．所有原子可能在同一平面上 B．所有原子可能在同一条直线上
C．所有碳原子可能在同一平面上 D．所有碳原子可能在同一直线上
【答案】C
【分析】有机物中，具有苯环、乙烯的共面结构以及乙炔的共线结构，所以苯环的6个碳原子一定共面，1、4、7号3个碳原子一定共线，具有乙烯结构的8、9、10、11号4个碳原子一定共面，具有乙炔结构的4、7、8、9号4个碳原子一定共线，所有的碳原子可能共面。
【解析】A． 甲基中的碳是四面体形结构，所有原子不可能在同一平面上，故A错误；
B． 碳碳双键中的C-C-H键角为120°，所有原子不可能在同一条直线上，故B错误；
C． 由分析知所有碳原子可能在同一平面上，故C正确；
D． 碳碳双键中的C-C-C键角为120°，所有碳原子不可能在同一直线上，故D错误；故选C。
1．（2025·山东青岛·一模）化学物质在生活、生产中应用广泛。下列说法正确的是
A．甲苯可用于制备食品防腐剂苯甲酸钠
B．苏打、小苏打均可用于治疗胃酸过多
C．自然界中存在游离态的硅，其可用作半导体材料
D．金属钠常用于钛、铌、铜等金属的冶炼
【答案】A
【详解】A．甲苯可以被氧化为苯甲酸，再与碱反应得到苯甲酸钠，故A正确；
B．用于治疗胃酸过多的是小苏打（碳酸氢钠），故B错误；
C．硅在自然界只以化合态存在，故C错误；
D．金属钠具有强还原性，可利用其还原性，将其用于钛、铌、钽、锆等金属的冶炼，常用CO等还原剂冶炼金属铜，故D错误；
故答案为A。
2．（2025高二·全国·专题练习）美国马丁·卡普拉斯等三位科学家因在开发多尺度复杂化学系统模型方面所做的贡献，获得了诺贝尔化学奖。他们模拟出了1，6-二苯基-1，3，5-己三烯的分子模型，其结构如图所示。下列说法正确的是
A．该有机化合物属于芳香烃，与苯互为同系物
B．该有机化合物的分子式为
C．该有机化合物最多能与发生加成反应
D．该有机化合物可以发生氧化反应、取代反应、加成反应
【答案】D
【详解】A．苯的同系物分子中只有1个苯环，而该物质分子中含有2个苯环，不是苯的同系物，故A错误；
B．由结构可知该有机化合物的分子式为，故B错误；
C．该有机化合物最多能与，发生加成反应，故C错误；
D．该有机物分子中含有苯环，可发生取代反应，含有碳碳双键，可发生氧化反应、加成反应，故D正确；
故选D。
3．（23-24高二下·山东威海·期末）下列实验中，加热方式与其他三个不同的是
A．乙酸乙酯的水解 B．蔗糖的水解
C．乙醇的催化氧化 D．苯的硝化
【答案】C
【详解】A．乙酸乙酯的水解实验中为了减少乙酸乙酯的挥发，需要用水浴加热；
B．蔗糖水解为了使之受热均匀，避免因局部温度过高而导致实验误差，需要水浴加热；
C．乙醇的催化氧化酒精灯直接加热，不需要水浴加热；
D．苯的硝化制硝基苯控制温度在50~60℃，需要用水浴加热；
故选C。
4．（24-25高二上·江苏南通·期中）奥运会火炬曾使用丙烷作为燃料。“丙”是指丙烷分子中的
A．碳原子数目 B．氢原子数目 C．所含原子总数目 D．碳氢键数目
【答案】A
【详解】丙烷的分子式为C3H8，“丙”是指丙烷分子中的碳原子数目，故选A。
5．（24-25高二下·山东烟台·期中）已知：苯环引入取代基会改变苯环的电子云密度，从而改变苯环再次取代反应的难易以及取代的位置。苯环上的电子云密度越大，取代越容易。
ⅰ．
ⅱ．(各产物的物质的量分数)
ⅲ．(各产物的物质的量分数)
下列说法正确的是
A．浓硫酸在反应中起催化剂和脱水剂的作用
B．间二甲苯发生硝化反应所需温度低于30℃
C．发生硝化反应生成取代物的主要产物仅有
D．由以上实验可知苯环上电子云密度：苯>甲苯>硝基苯
【答案】B
【详解】A．浓硫酸在反应中的作用为催化剂以及吸水剂，促进反应正向进行，故A错误；
B．甲苯主要取代位置为邻、对位，间二甲苯中两个甲基中间的氢比甲苯的甲基邻位氢更容易取代，则间二甲苯发生硝化反应所需温度低于30℃，故B正确；
C．硝基苯主要取代位置为间位，甲苯主要取代位置为邻、对位，则发生硝化反应主要取代硝基的间位和甲基的邻、对位，即生成的主要产物是，可能还有，故C错误；
D．甲基使苯环取代更容易，硝基使苯环取代困难，则知苯环上电子云密度：苯>甲苯>硝基苯，故D错误；
故答案为B。
6．（24-25高二下·山东临沂·期中）下列有关分类的说法正确的是
A．都是直线型分子 B．属于环烷烃
C．化合物与苯互为同系物 D．化合物所含官能团为羧基
【答案】B
【详解】A．含2对孤电子对，为V形结构，不是直线型分子，A错误；
B．中碳原子之间以单键结合为环状，属于环烷烃，B正确；
C．苯的同系物是只含有1个苯环而且侧链均为烷基的化合物，所以不是苯的同系物，C错误；
D．化合物为酯类物质，所含官能团为酯基，D错误；
故选B。
7．（2024·山东德州·三模）在浓硫酸作用下，苯与浓硝酸发生反应的反应历程如图。下列说法错误的是
A．生成中间体时碳的杂化方式未发生改变 B．生成中间体的反应为决速步骤
C．产物1为加成反应的产物 D．动力学和热力学优势产物均为产物2
【答案】A
【详解】A．苯环中的C都是sp2杂化，生成的中间体中连接-NO2的碳原子为饱和碳原子，这个碳原子杂化方式为sp3，碳的杂化方式发生了变化，A错误；
B．从图中可知，生成中间体的反应活化能最大，活化能越大反应速率越慢，因此生成中间体的反应为决速步骤，B正确；
C．根据图示可知，苯环与、-OSO3H反应生成产物I，苯环上的化学键断裂，与磺酸基和硝基加成，该反应为加成反应，C正确；
D．生成产物2为放热反应，生成产物1为吸热反应，此外中间体生成产物2的活化能更低，反应速率也更快，因此动力学和热力学优势产物均为产物2，D正确；
故选A。
8．（24-25高二下·山东泰安·期末）下列关于苯乙炔（）的说法正确的是
A．不能使酸性溶液褪色 B．分子中所有原子共面
C．仅能发生加成反应 D．可溶于水
【答案】B
【详解】A．苯乙炔结构中含有碳碳三键，能被酸性溶液氧化，使酸性溶液褪色，A错误；
B．苯环上的12个原子共平面，乙炔的4个原子共直线，则苯乙炔中所有的原子都可以共平面，B正确；
C．苯环和碳碳三键都能发生加成反应，同时苯环还能发生取代反应、氧化反应，C错误；
D．该有机物中只有苯环和碳碳三键，不溶于水，D错误。
故选B。
9．（2025·山东潍坊·三模）某烯烃分子的键线式为，用系统命名法命名其名称为
A．顺-3，4，4-三甲基-2-戊烯 B．反-3，4，4-三甲基-2-戊烯
C．顺-2，2，3-三甲基-3-戊烯 D．反-2，2，3-三甲基-3-戊烯
【答案】B
【详解】该烯烃主链应选择含双键的最长碳链，编号需使双键位次最小。根据结构简式可知该烯烃是反式，双键在2号碳上，2号碳上连-CH3和-H，3号碳上连-CH3和-C(CH3)3，命名为反-3，4，4-三甲基-2-戊烯，B正确；
故答案选B。
10．（24-25高二下·山东枣庄·期末）下列各组物质中，按熔、沸点由低到高的顺序排列正确的是
①、、；②C2H6、C(CH3)4、CH3(CH2)3CH3；③LiCl、NaCl、KCl；④Na、Mg、Al；⑤金刚石、晶体硅、碳化硅
A．①③ B．①④ C．②④ D．②⑤
【答案】C
【详解】①三者均为分子晶体，相对分子质量越大，分子间作用力越大，沸点越高，熔沸点顺序应为CF4＜CCl4＜CBr4，错误；
②烷烃相对分子质量越大，分子间作用力越大，沸点越高，同碳分子数支链越多，沸点越低，熔沸点顺序为C2H6③三者均为离子化合物，锂离子半径小于钠离子小于钾离子，离子半径越小，离子键键能越大，物质沸点越高，则LiCl>NaCl>KCl，错误；
④原子半径AlMg>Na，熔沸点顺序Na⑤三者均为共价晶体，原子半径碳小于硅，共价键键能碳碳键>碳硅键>硅硅键，熔沸点顺序应为晶体硅＜碳化硅＜金刚石，⑤错误；
故选C。
11．（25-26高二上·山东日照·开学考试）原子序数依次增大的前20号主族元素M、Q、R、T、X、Y、Z，其中，M元素的一种核素不含中子，Q元素的一种单质是自然界中硬度最大的物质，R元素原子的最外层电子数是其内层电子数的3倍；T、X、Y、Z在周期表中的相对位置如图所示，且四种元素原子的最外层电子数之和为10。
回答下列问题：
(1)Y元素在周期表中的位置为 ，Z元素阳离子的结构示意图为 。
(2)R、T、X的简单离子半径由大到小的顺序为 (填离子符号)；T、X、Z元素相比，金属活动性由强到弱的顺序为 (填元素符号)。
(3)M与Z形成的离子化合物的电子式为 ，1mol上述化合物与足量反应，转移的电子数为 。
(4)实验室常用与反应制备，同时生成一种强碱，反应的化学方程式为 。
【答案】(1) 第3周期，第IVA族
(2)
(3) 2
(4)
【分析】原子序数依次增大的前20号主族元素M、Q、R、T、X、Y、Z，其中，M元素的一种核素不含中子，M为H；Q元素的一种单质是自然界中硬度最大的物质，Q为C；R元素原子的最外层电子数是其内层电子数的3倍，R为O；根据T、X、Y、Z在周期表中的相对位置，且四种元素原子的最外层电子数之和为10，推得T为、X为、Y为、Z为。
【详解】（1）
Y为，元素在周期表中的位置为：第3周期，第IVA族；Z元素阳离子为，的结构示意图为；
（2）R、T、X的简单离子分别为、、，根据电子层数越多，半径越大，核外电子排布相同时，核电荷数越大，半径越小的规则，简单离子半径由大到小的顺序为；根据金属活动性顺序表，T（）、X（）、Z（）金属活动性由强到弱的顺序为；
（3）
M与Z形成的离子化合物为，其电子式为； 与足量（）反应， 该反应为归中反应，中两个-1价的氢失去2个电子转移给2个水分子中+1价的氢，生成氢气，因此1mol与反应转移的电子数为；
（4）、、分别为、、，用与制备反应的化学方程式为。
12．（24-25高二下·山东济宁·期中）有机化合物是生命活动的物质基础，也是能源开发和新型合成材料研制的基础物质，按要求回答下列问题：
(1)氟他胺是一种抗肿瘤药，结构简式为，写出其含氧官能团的名称 ，分子中一定共平面的碳原子最多为 个。
(2)一种非甾体抗炎药物的合成中间体结构简式如图，要检验分子中所含卤素原子种类用到的试剂依次是NaOH溶液、 、 ；1mol该物质与NaOH溶液反应时，最多消耗 molNaOH。
(3)1，3-丁二烯可以利用加聚反应合成橡胶，写出聚1，3-丁二烯的结构简式： 。
(4)已知醛和酮可与格氏试剂()发生加成反应，所得产物经水解后可得醇：
+R′MgX
若要用此方法制取，应选用的格氏试剂是 。
(5)某链状有机物分子中含有a个，b个，c个，其余为，则分子中含有的个数为 。
【答案】(1) 硝基、酰胺基 7
(2) 溶液 溶液 5
(3)
(4)
(5)
【详解】（1）
，其含氧官能团的名称硝基、酰胺基，分子中一定共平面的碳原子最多为7个，即苯环上6个，外加-CF3上的碳原子；
（2）
结构简式如图，要检验分子中所含卤素原子种类应该用NaOH溶液去水解生成氯化钠、溶液中和碱性环境、溶液检验氯离子；1mol该物质与NaOH溶液反应时，NaOH溶液先去水解，生成1.2.3-苯三酚，然后再和NaOH溶液发生中和反应，所以最多消耗5molNaOH；
（3）
1，3-丁二烯可以利用加聚反应合成橡胶，聚1，3-丁二烯的结构简式为；
（4）
制取，可反推中间产物为，所以应选用的格氏试剂是；
（5）
某链状有机物分子中含有a个，b个，c个，其余为，链状烷烃通式为CxH2x+2，分子中含有y个，碳原子个数x=a+b+c+y，氢原子个数2x+2=2a+b+3y，解得y=。
13．（24-25高二下·山东临沂·期中）某化学小组的同学利用电石(含和少量CaS)在实验室制备乙炔并探究乙炔的性质。已知：块状的电石不溶于酒精。
(1)制备乙炔
该小组同学准备了如下气体发生装置(夹持装置省略)：
①乙装置中仪器a的名称为 。甲装置中用饱和食盐水替代水的目的是 。
②与甲装置相比，乙、丙装置的优点为 。
③常用净化乙炔，除去的杂质是 (填化学式)，发生反应的离子方程式是 。
(2)丙烯腈是合成纤维、合成橡胶和合成树脂的重要单体。时，用下图所示装置(含试剂和催化剂)制备丙烯腈。
①HCN的电子式： 。
②写出仪器A发生的化学方程式： 。
③HCN属于弱酸，但其酸性明显大于乙炔，其原因是 。
④装置B中应盛放的溶液 (填选项)。
A．高锰酸钾溶液 B．NaOH溶液 C．饱和食盐水 D．盐酸
【答案】(1) 长颈漏斗 减缓反应速率 可以随时控制反应的开始与停止
(2) N原子的电负性大，-CN具有吸电子效应，使HCN中的极性更大，更容易断裂，因而更容易电离产生，酸性更强 A
【分析】小问1：根据仪器形状识别仪器，结合反应特点分析饱和食盐水的作用；通过装置中反应物接触/分离的控制方式，判断能否控制反应启停；依据杂质来源（CaS与水反应生成H2S），结合CuSO4与H2S的反应现象（生成黑色沉淀）及离子反应规律写方程式。
小问2：根据原子成键规律（H、C、N的价电子数）书写电子式；根据反应物（乙炔、HCN）、产物（丙烯腈）及反应条件，书写化学方程式；从电负性差异（N电负性大）对化学键极性的影响，分析酸性差异原因；结合HCN的性质（易挥发、有毒），判断能吸收/处理它的试剂。
【详解】（1）乙装置中仪器a为长颈漏斗。电石与水反应剧烈，用饱和食盐水替代水，由于饱和食盐水中水的浓度相对较低，能减缓反应速率；
乙装置中，通过打开或关闭止水夹，可使块状电石与50%酒精接触或分离，从而控制反应的开始与停止；丙装置中，将块状电石放在铜丝网上，通过提升或降低铜丝网可实现块状电石与50%酒精的接触或分离，也能随时控制反应的开始与停止；
因为电石中含少量CaS，与水反应会生成H2S杂质。CuSO4与H2S反应的离子方程式为：，CuS是黑色沉淀，从而除去H2S。
（2）
HCN的电子式为：，H与C之间形成一对共用电子对，C与N之间形成三对共用电子对；
仪器A中是乙炔与HCN在、CuCl作催化剂的条件下反应生成丙烯腈（CH2=CHCN），化学方程式为；
HCN中C为-1价，乙炔中C为-1价，但HCN中N原子的电负性较大，对C - N键的电子对吸引能力强，使得H - C键的极性增强，H+更易电离出来，所以HCN的酸性明显大于乙炔；
因为HCN易挥发且有毒，需要进行尾气处理。
A．KMnO4溶液能氧化HCN，将其除去，A正确；
B．HCN与NaOH溶液反应较慢，不能很好地吸收HCN，B错误；
C．饱和食盐水不能吸收HCN，C错误；
D．盐酸不能吸收HCN，D错误；
故选A。
14．（24-25高二下·山东·期中）下列关于有机物结构的说法正确的是
A．不存在顺反异构
B．的一氯代物有4种
C．分子中最多有12个碳原子共平面
D．11.2L乙烷和丙烯的混合气体中含3mol碳氢键
【答案】B
【详解】A．碳碳双键两个碳所连基团不同，所以该分子存在顺反异构，A错误；
B．，其中2、6号上的氢原子等效，3、7号上的氢原子等效，4、8号上的氢原子等效，此外两个上的氢原子等效，故该有机物的一氯代物有4种，B正确；
C．分子种含有苯为平面结构，羧基为平面结构，通过单键连接，单键可以旋转，所以分子中最多有11个碳原子共平面，C错误；
D．没有指明气体的温度和压强，无法确定乙烷和丙烯的混合气体的物质的量是多少，D错误；
故选B。
【点睛】
给苯环上的碳原子编号：，其中1、5号上的氢原子等效，3、7号上的氢原子等效，4、8号上的氢原子等效，此外两个上的氢原子等效，故该有机物的一氯代物有4种
15．（24-25高二下·山东·阶段练习）已知：苯和卤代烃在催化剂作用下可生成烷基苯和卤化氢，例如：
根据以下转化关系(生成物中所有无机物均已略去)，其中F俗称PS，是一种高分子化合物，在建筑方面是一种良好的隔音、保温材料，回答下列问题：
(1)D的分子式为 ；G的结构简式为 。
(2)在①～⑥反应中，步骤①的反应类型是 ，步骤③的反应类型是 。
(3)写出④的化学方程式： 。
(4)写出⑥的化学方程式 。
(5)有机物H 的同分异构体中，属于芳香族化合物且属于醇的有 种(不考虑立体异构)。
【答案】(1) C8H9Cl
(2) 取代反应 消去反应
(3)
(4)+NaOH+NaCl
(5)4
【分析】乙烯与发生加成反应，生成B，根据加成反应原理，B为氯乙烷()， B（氯乙烷）与苯在催化剂作用下发生取代反应，生成C，C为乙苯()，C（乙苯）与酸性发生氧化反应，苯环的侧链乙基被氧化为羧基，生成G，G为苯甲酸() 。C（乙苯）与在光照条件下发生侧链上的取代反应，氯原子取代侧链乙基上的氢原子，生成D。根据后续D水解生成的醇结构可知，D为，分子式为。D与溶液在加热条件下发生水解反应（取代反应），被取代，生成。D与醇溶液在加热条件下发生消去反应，脱去，生成E，E为苯乙烯)。E（苯乙烯）发生加聚反应，生成F ，F是聚苯乙烯，是一种高分子化合物，在建筑方面可作隔音、保温材料。
【详解】（1）根据分析可知，D为，分子式为。
（2）步骤①中与苯在催化剂作用下反应，取代苯环上的H原子，生成乙苯和，符合取代反应的特征；步骤③中D（）在醇溶液、加热条件下反应，脱去生成含碳碳双键的E，属于消去反应。
（3）
由前面分析可知E为苯乙烯() ，F是聚苯乙烯，E发生加聚反应生成F，化学方程式为。
（4）
D为卤代烃，在水溶液、加热条件下发生水解反应（取代反应），-被-取代，生成醇，+NaOH+NaCl。
（5）属于芳香族化合物且属于醇，则含有苯环和-。若苯环上有一个取代基，-CH2CH2OH，有1种；若苯环上有两个取代基和，有3种，一共4种。
第1页，共2页
第1页，共2页知识点1 烷烃及其性质
（一）烷烃的结构和物理性质
1、烷烃的结构
（1）单键：碳原子之间以碳碳单键结合成链状
（2）饱和：碳原子剩余价键全部跟氢原子结合
（3）链状烷烃的通式：CnH2n＋2(n≥1)。
2、烷烃的物理性质
物理性质 递变规律
状态 烷烃常温下的存在状态随碳原子数的增加由气态→液态→固态 C1～C4气态，C5～C16液态 新戊烷C(CH3)4在常温常压下是气体，C17以上为固态
熔、沸点 ①随碳原子数的增加，即烷烃的相对分子质量越大，烷烃的熔、沸点越高 ②碳原子数相同(相对分子质量相同)，支链越多，熔、沸点越低
密度 随碳原子数的增多而逐渐增大，但都小于水的密度
溶解性 烷烃都难溶于水，易溶于有机溶剂
【方法技巧】烷烃熔沸点的比较
①碳原子数不同：碳原子数的越多，熔、沸点越高；CH3CH2CH2CH2CH2CH3＞CH3－CH2CH3
②碳原子数相同：支链越多，熔、沸点越低，CH3CH2－CH2CH3＞CH3－CH3。
③碳原子数和支链数都相同：结构越对称，熔、沸点越低，CH3－CH2CH3＞。
（二）烷烃的化学性质
1、稳定性
（1）性质：常温下烷烃很不活泼，与强酸、强碱、强氧化剂和还原剂都不发生反应。
（2）实验：烷烃不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
2、氧化反应
（1）可燃性：CnH2n+2+O2nCO2+（n+1）H2O
（2）KMnO4（H+）：不褪色
3、取代反应
（1）反应条件：在光照条件下，烷烃能与Cl2、Br2等卤素单质发生取代反应。
（2）反应举例：CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl（一氯取代）
【易错提醒】
①看产物中是否有单质生成：若产物中有单质生成，一定不是取代反应。
②取代反应的特点是“一上一下”，即分子中加上一个原子或原子团的同时，下来一个原子或原子团。　
③烷烃的取代反应是在光照条件下与纯净的卤素单质的反应。
④烷烃的取代反应是连续反应，反应过程不会停留在某一步，所以产物较为复杂，不适合制备物质。c.定量关系：1 mol卤素单质只能取代1 mol H，同时生成1 mol HX。
1．下列化合物中，熔沸点最高的是（ ）
A．己烷 B．异戊烷 C．新戊烷 D．丁烷
2．以下结构表示的有机物是链烷烃的是（ ）
A． B．
C． D．
3．下列有关烷烃的叙述中，正确的是（ ）
A．在烷烃分子中，可能会有碳碳双键
B．烷烃中除甲烷外，很多都能使紫色KMnO4溶液褪色
C．分子通式为的烃不一定是烷烃
D．烷烃跟卤素单质在光照条件下能发生取代反应
4．关于烷烃性质的叙述中，不正确的是（ ）
A．烷烃同系物的熔、沸点随分子内碳原子数的增多逐渐升高，常温下的状态由气态递变到液态，再递变到固态
B．烷烃同系物的密度随分子内碳原子数的增多而逐渐增大，从比水轻递变到比水重
C．烷烃跟卤素单质在光照下能发生取代反应
D．烷烃同系物都不能使溴水、酸性溶液褪色
5．下列有机物的二氯代物只有一种的是（ ）
A．CH4 B． C． D．
命题点2 烯烃和炔烃及其性质
（一）烯烃、炔烃的结构和物理性质
1、烯烃和炔烃的结构
链烃 烯烃 炔烃
概念 分子中含有碳碳双键的链烃 分子中含有碳碳三键的链烃
官能团
通式 CnH2n（n≥2）（单烯烃） CnH2n－2（n≥2）（单炔烃）
空间构型 双键碳原子和与双键碳原子直接相连的四个原子共平面 三键碳原子和与三键碳原子直接相连的两个原子共直线
2、烯烃和炔烃的物理性质
（1）溶解性：烯烃和炔烃均难溶于水，易溶于有机溶剂。
（2）密度：碳原子数越多，密度越大，密度均比水小。
（3）熔点、沸点一般随碳原子数的增加而升高。
（4）状态：当烃分子中碳原子数≤4时，常温下呈气态。
（二）烯烃和炔烃的命名
1、选主链
将含碳碳双键或碳碳三键的最长碳链作为主链，并按主链中所含碳原子数称为“某烯”或“某炔”。
编号位
从距离碳碳双键或碳碳三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号，使双键或三键碳原子的编号最小。
写名称
首先用大写数字“二，三……”在烯烃或炔烃的名称前表示双键或三键的个数；然后在“某烯”或“某炔”前面用阿拉伯数字表示出碳碳双键或碳碳三键的位置（用双键或三键碳原子的最小编号表示），最后在前面写出支链的名称、个数和位置。
（三）烯烃和炔烃的化学性质
1、氧化反应
（1）可燃性
①烯烃：CnH2n+O2nCO2+nH2O（产生明亮火焰，冒黑烟）
②炔烃：CnH2n－2+O2nCO2+（n－1）H2O（产生明亮火焰，冒浓黑烟）
（2）KMnO4（H+）：褪色
①CH2＝CH2CO2+H2O ②CH≡CHCO2+H2O
2、加成反应
（1）CH3CH＝CH2
①与Br2反应：CH3CH＝CH2+Br2CH3－－CH2Br
②与H2反应：CH3CH＝CH2+H2CH3CH2CH3
③与HCl反应：CH3CH＝CH2+HClCH3－－CH3或CH3CH2CHCl
④与H2O反应：CH3CH＝CH2+H2OCH3－－CH3或CH3CH2CHOH
（2）CH≡CH
①与Br2反应：CH≡CH+Br2BrCH＝CHBr，CH≡CH+Br2CHBr2－CHBr2
②与H2反应：CH≡CH+H2CH2＝CH2，CH≡CH+2H2CH3CH3
③与HCl反应：CH≡CH+HClCH2＝CHCl
④与H2O反应：CH≡CH+H2OCH3CHO
⑤与HCN反应：CH≡CH+HCNCH2＝CHCN
3、加聚反应
（1）CH2＝CH2：n CH2＝CH2CH2－CH2n
（2）CH3－CH＝CH2：nCH3－CH＝CH2CH2－n
（3）CH≡CH：nCH≡CHCH＝CHn
【归纳总结】加成反应与取代反应的比较
类型 取代反应 加成反应
反应物的结构特征 含有易被取代的原子或原子团 含有不饱和键(如碳碳双键等)
生成物 两种(一般是一种有机物和一种无机物) 一种(有机物)
碳碳键变化情况 无变化 不饱和键断裂
结构变化形式举例 等量替换式， 如CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl 开键加合式， 如CH2==CH2＋HClCH3CH2Cl
角度1 烷烃、烯烃、炔烃的异同点
下列关于烯烃和烷烃的说法中，正确的是（ ）
A．烯烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色，烷烃则不能
B．乙烯分子中碳碳双键的键能是乙烷分子中碳碳单键的键能的两倍，因此乙烯比乙烷稳定
C．丙烯发生加聚反应只能形成一种分子()，而所有烷烃分子之间都不会发生聚合反应
D．丙烷在光照下可以与发生取代反应，而丙烯()在任何条件下都不可能与发生取代反应
【解题必备】
链烃 烷烃 烯烃 炔烃
结构特点 全部单键；饱和链烃；四面体结构 含碳碳双键；不饱和链烃；平面形分子，键角120° 含碳碳三键；不饱和链烃；直线形分子，键角180°
化 学性 质 取代反应 光照卤代 饱和碳上的氢原子可以被取代
加成反应 不能加成 能与H2、X2、HX、H2O、HCN等发生加成反应
氧化反应 燃烧 火焰较明亮 火焰明亮，带黑烟 火焰很明亮，带浓黑烟
酸性KMnO4溶液 不反应 褪色 褪色
加聚反应 不能发生 能发生 能发生
检验鉴别 溴水不褪色；酸性KMnO4溶液不褪色 溴水褪色；酸性KMnO4溶液褪色
【易错提醒】烷烃、烯烃、炔烃性质的注意点
①烷烃、烯烃、炔烃燃烧时现象不同的本质原因是它们的含碳量存在差异。
②烯烃、炔烃均能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色， 使酸性KMnO4溶液褪色是氧化反应， 使溴水褪色是加成反应。
2. 鉴别甲烷、乙烯、乙炔三种气体可采用的方法是（ ）
A．通入溴水中，观察溴水是否褪色
B．通入酸性高锰酸钾溶液中，观察颜色变化
C．点燃，检验燃烧产物
D．点燃，观察火焰明亮程度及产生黑烟量的多少
角度2 加成反应
下列各反应不属于加成反应的是（ ）
A．CH2==CH2＋H—OHCH3－CH2－OH B．CH3CH==CH2＋Br2―→CH3CHBrCH2Br
C．＋H2CH3－CH2－OH D．CH3—CH3＋2Cl2CH2Cl—CH2Cl＋2HCl
【解题必备】
（1）共轭二烯烃的加成反应
①定义：分子中含有两个碳碳双键且两个双键只相隔一个单键的烯烃称为共轭二烯烃。
②1，3－丁二烯与溴发生加成反应
③2－甲基－1，3－丁二烯与溴发生加成反应
（2）当不对称烯烃与极性分子加成时，产物有两种。以哪种为主，要看题意或条件。
①CH3－CH＝CH2+HBr加成的产物：可能为CH3－－CH3或CH3－CH2－CH2Br。
②1，3－丁二烯与溴发生加成反应
下列反应属于加成反应的是(　　)
A．CH4＋2O2CO2＋2H2O
B．CH3CH==CH2＋Br2―→CH3CHBr—CH2Br
C．CH3CH2CH3＋Cl2CH3CH2CH2Cl＋HCl
D．CH3CH2CH2CH3―→CH2==CH2＋CH3CH3
命题点3 苯及其性质
（一）苯及其同系物的组成和结构比较
苯 苯的同系物
化学式 C6H6 CnH2n－6（n>6）
结构简式 苯环上的6个氢原子被1至6个烷基取代
结构特点 碳碳键为介于单键与双键之间的特殊共价键 只有一个苯环，侧链均为饱和链烃基
分子构型 相邻键角均为120°，平面正六边形 与苯环碳原子直接相连接的所有原子与 苯环共平面
（二）苯的同系物的命名
1、习惯命名法
（1）苯的一元取代物：苯分子中的一个氢原子被烷基取代，称为某苯
结构简式 CH3 CH2CH3 CH3
名称 甲苯 乙苯 异丙苯
（2）当有两个取代基时，取代基在苯环上可以有“邻”“间”“对”三种相对位置，可分别用“邻”“间”“对”来表示。
结构简式
名称 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯
2、系统命名法（以二甲苯为例）
（1）苯环上有多个取代基，可将苯环上的6个碳原子编号
（2）以某个最简单的取代基所在的碳原子的位置编为1号，并使支链的编号和最小给其他取代基编号
结构简式
名称 1，2－二甲苯 1，3－二甲苯 1，4－二甲苯
（三）苯及其同系物的性质
1、物理性质
（1）苯
①色态：无色、有毒的液体 ②熔沸点：沸点是80℃，熔点5.5℃
③密度：比水小 ④溶解性：不溶于水，是一种重要的有机溶剂
（2）苯的同系物：溶解性上与苯相似，毒性比苯稍小
2、氧化反应
（1）可燃性：均产生明亮火焰，冒浓黑烟
①苯：2C6H6+15O212CO2+6H2O
②苯的同系物：CnH2n－6+O2nCO2+（n－3）H2O
（2）KMnO4（H+）：（区分烷烃与烯烃、烷烃与炔烃）
①苯：不褪色
②苯的同系物：侧链烃基与苯环直接相连的碳原子上有氢原子，褪色。
CH3COOH
CH2CH3COOH
CH3CH2－CH3HOOC－COOH
3、取代反应
（1）卤代反应
①光照：发生侧链上的取代反应
+Cl2+HCl
②催化剂：发生苯环上的取代反应
+Cl2+HCl
+Cl2+HCl
+Cl2+HCl
（2）硝化反应
①苯：+HNO3+H2O
②甲苯：+3HO－NO2+3H2O
［2，4，6－三硝基甲苯（TNT）］
（3）磺化反应：+H2SO4（浓）+H2O
4、加成反应
①苯：+3H2
②甲苯：
【归纳总结】
烃 试剂
液溴 溴水 溴的四氯化碳溶液
烷烃 与溴蒸气在光照条件下发生取代反应 不反应，液态烷烃与溴水可以发生萃取从而使溴水层褪色 不反应，互溶不褪色
烯烃 常温加成褪色 常温加成褪色 常温加成褪色
炔烃 常温加成褪色 常温加成褪色 常温加成褪色
苯 一般不反应，催化条件下可取代 不反应，发生萃取而使溴水层褪色 不反应，互溶不褪色
苯的 同系物 一般不反应，光照条件下发生侧链上的取代，催化条件下发生苯环上的取代 不反应，发生萃取而使溴水层褪色 不反应，互溶不褪色
角度1 苯及同系物的性质
下列关于苯的叙述正确的是（ ）
A．反应①为取代反应，反应的试剂是浓溴水
B．反应②为氧化反应，反应现象是火焰明亮并带有浓烟
C．反应③为取代反应，有机产物是炸药TNT
D．反应④中1mol苯最多与3mol发生加成反应，是因为苯分子中含有三个碳碳双键
【解题必备】
苯 苯的同系物
相同点 结构组成 ①分子中都含有一个苯环②都符合分子通式CnH2n－6（n≥6）
化学性质 ①燃烧时现象相同，火焰明亮，伴有浓烟，燃烧通式为CnH2n－6+O2nCO2+（n－3）H2O ②都易发生苯环上的取代反应③都能发生加成反应，但比较困难
不同点 取代反应 易发生取代反应，主要得到一元取代产物 更容易发生取代反应，常得到多元取代产物
氧化反应 难被氧化，不能使酸性KMnO4溶液褪色 易被氧化剂氧化，大多数能使酸性KMnO4溶液褪色
差异原因 苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响。苯环影响侧链，使侧链烃基性质活泼而易被氧化； 侧链烃基影响苯环，使苯环上烃基邻、对位的氢更活泼而被取代
有机物分子中的原子(团)之间会相互影响，导致相同的原子(团)表现出不同的性质。下列现象不能说明上述观点的是（ ）
A．乙烯能与溴水发生加成反应，而乙烷不能与溴水发生加成反应
B．苯与浓硝酸反应生成硝基苯，而甲苯与浓硝酸反应生成三硝基甲苯
C．甲苯能使酸性溶液褪色，而甲基环己烷不能使酸性溶液褪色
D．甲苯能与溴发生取代反应生成2，4，6-三溴甲苯，而苯只能生成单取代溴苯
角度2 共线共面问题
某有机物分子的结构简式如下图，试判断下列说法正确的是（ ）
A．12个碳原子不可能共平面 B．最少16个原子共平面
C．所有原子共面 D．最多20个原子共平面
【解题必备】
1.常见分子的空间结构
代表物 空间结构 碳原子杂化类型 结构 球棍模型 结构特点
CH4 正四面体 sp3 任意3原子共面，C—C可以旋转
C2H4 平面结构 sp2 6原子共面，C==C不能旋转
C2H2 直线形 sp 4原子共线(面)，C≡C不能旋转
C6H6 平面正六边形 sp2 12原子共面，对角线上4原子共线
2．分子空间结构的基本判断
(1)结构中每出现一个碳碳双键：至少有6个原子共面。
(2)结构中每出现一个碳碳三键：至少有4个原子共线或共面。
(3)结构中每出现一个苯环：至少有12个原子共面。
(4)结构中每出现一个饱和碳原子：分子中所有原子不可能全部共面。
2. 下列有机物中的所有碳原子一定共面的是（ ）
A． B．
C． D．
3. 某烃结构简式如下：，有关其结构说法正确的是（ ）
A．所有原子可能在同一平面上 B．所有原子可能在同一条直线上
C．所有碳原子可能在同一平面上 D．所有碳原子可能在同一直线上
1．（2025·山东青岛·一模）化学物质在生活、生产中应用广泛。下列说法正确的是（ ）
A．甲苯可用于制备食品防腐剂苯甲酸钠
B．苏打、小苏打均可用于治疗胃酸过多
C．自然界中存在游离态的硅，其可用作半导体材料
D．金属钠常用于钛、铌、铜等金属的冶炼
2．（2025高二·全国·专题练习）美国马丁·卡普拉斯等三位科学家因在开发多尺度复杂化学系统模型方面所做的贡献，获得了诺贝尔化学奖。他们模拟出了1，6-二苯基-1，3，5-己三烯的分子模型，其结构如图所示。下列说法正确的是（ ）
A．该有机化合物属于芳香烃，与苯互为同系物
B．该有机化合物的分子式为
C．该有机化合物最多能与发生加成反应
D．该有机化合物可以发生氧化反应、取代反应、加成反应
3．（23-24高二下·山东威海·期末）下列实验中，加热方式与其他三个不同的是（ ）
A．乙酸乙酯的水解 B．蔗糖的水解
C．乙醇的催化氧化 D．苯的硝化
4．（24-25高二上·江苏南通·期中）奥运会火炬曾使用丙烷作为燃料。“丙”是指丙烷分子中的（ ）
A．碳原子数目 B．氢原子数目 C．所含原子总数目 D．碳氢键数目
5．（24-25高二下·山东烟台·期中）已知：苯环引入取代基会改变苯环的电子云密度，从而改变苯环再次取代反应的难易以及取代的位置。苯环上的电子云密度越大，取代越容易。
ⅰ．
ⅱ．(各产物的物质的量分数)
ⅲ．(各产物的物质的量分数)
下列说法正确的是（ ）
A．浓硫酸在反应中起催化剂和脱水剂的作用
B．间二甲苯发生硝化反应所需温度低于30℃
C．发生硝化反应生成取代物的主要产物仅有
D．由以上实验可知苯环上电子云密度：苯>甲苯>硝基苯
6．（24-25高二下·山东临沂·期中）下列有关分类的说法正确的是（ ）
A．都是直线型分子 B．属于环烷烃
C．化合物与苯互为同系物 D．化合物所含官能团为羧基
7．（2024·山东德州·三模）在浓硫酸作用下，苯与浓硝酸发生反应的反应历程如图。下列说法错误的是（ ）
A．生成中间体时碳的杂化方式未发生改变 B．生成中间体的反应为决速步骤
C．产物1为加成反应的产物 D．动力学和热力学优势产物均为产物2
8．（24-25高二下·山东泰安·期末）下列关于苯乙炔（）的说法正确的是（ ）
A．不能使酸性溶液褪色 B．分子中所有原子共面
C．仅能发生加成反应 D．可溶于水
9．（2025·山东潍坊·三模）某烯烃分子的键线式为，用系统命名法命名其名称为（ ）
A．顺-3，4，4-三甲基-2-戊烯 B．反-3，4，4-三甲基-2-戊烯
C．顺-2，2，3-三甲基-3-戊烯 D．反-2，2，3-三甲基-3-戊烯
10．（24-25高二下·山东枣庄·期末）下列各组物质中，按熔、沸点由低到高的顺序排列正确的是（ ）
①、、； ②C2H6、C(CH3)4、CH3(CH2)3CH3； ③LiCl、NaCl、KCl； ④Na、Mg、Al；
⑤金刚石、晶体硅、碳化硅
A．①③ B．①④ C．②④ D．②⑤
11．（25-26高二上·山东日照·开学考试）原子序数依次增大的前20号主族元素M、Q、R、T、X、Y、Z，其中，M元素的一种核素不含中子，Q元素的一种单质是自然界中硬度最大的物质，R元素原子的最外层电子数是其内层电子数的3倍；T、X、Y、Z在周期表中的相对位置如图所示，且四种元素原子的最外层电子数之和为10。
回答下列问题：
(1)Y元素在周期表中的位置为 ，Z元素阳离子的结构示意图为 。
(2)R、T、X的简单离子半径由大到小的顺序为 (填离子符号)；T、X、Z元素相比，金属活动性由强到弱的顺序为 (填元素符号)。
(3)M与Z形成的离子化合物的电子式为 ，1mol上述化合物与足量反应，转移的电子数为
。
(4)实验室常用与反应制备，同时生成一种强碱，反应的化学方程式为 。
12．（24-25高二下·山东济宁·期中）有机化合物是生命活动的物质基础，也是能源开发和新型合成材料研制的基础物质，按要求回答下列问题：
(1)氟他胺是一种抗肿瘤药，结构简式为，写出其含氧官能团的名称 ，分子中一定共平面的碳原子最多为 个。
(2)一种非甾体抗炎药物的合成中间体结构简式如图，要检验分子中所含卤素原子种类用到的试剂依次是NaOH溶液、 、 ；1mol该物质与NaOH溶液反应时，最多消耗 molNaOH。
(3)1，3-丁二烯可以利用加聚反应合成橡胶，写出聚1，3-丁二烯的结构简式： 。
(4)已知醛和酮可与格氏试剂()发生加成反应，所得产物经水解后可得醇：
+R′MgX
若要用此方法制取，应选用的格氏试剂是 。
(5)某链状有机物分子中含有a个，b个，c个，其余为，则分子中含有的个数为 。
13．（24-25高二下·山东临沂·期中）某化学小组的同学利用电石(含和少量CaS)在实验室制备乙炔并探究乙炔的性质。已知：块状的电石不溶于酒精。
(1)制备乙炔
该小组同学准备了如下气体发生装置(夹持装置省略)：
①乙装置中仪器a的名称为 。甲装置中用饱和食盐水替代水的目的是 。
②与甲装置相比，乙、丙装置的优点为 。
③常用净化乙炔，除去的杂质是 (填化学式)，发生反应的离子方程式是 。
(2)丙烯腈是合成纤维、合成橡胶和合成树脂的重要单体。时，用下图所示装置(含试剂和催化剂)制备丙烯腈。
①HCN的电子式： 。
②写出仪器A发生的化学方程式： 。
③HCN属于弱酸，但其酸性明显大于乙炔，其原因是 。
④装置B中应盛放的溶液 (填选项)。
A．高锰酸钾溶液 B．NaOH溶液 C．饱和食盐水 D．盐酸
14．（24-25高二下·山东·期中）下列关于有机物结构的说法正确的是（ ）
A．不存在顺反异构
B．的一氯代物有4种
C．分子中最多有12个碳原子共平面
D．11.2L乙烷和丙烯的混合气体中含3mol碳氢键
15．（24-25高二下·山东·阶段练习）已知：苯和卤代烃在催化剂作用下可生成烷基苯和卤化氢，例如：
根据以下转化关系(生成物中所有无机物均已略去)，其中F俗称PS，是一种高分子化合物，在建筑方面是一种良好的隔音、保温材料，回答下列问题：
(1)D的分子式为 ；G的结构简式为 。
(2)在①～⑥反应中，步骤①的反应类型是 ，步骤③的反应类型是 。
(3)写出④的化学方程式： 。
(4)写出⑥的化学方程式 。
(5)有机物H 的同分异构体中，属于芳香族化合物且属于醇的有 种(不考虑立体异构)。
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