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专题微课(一)　多官能团陌生有机物的结构与性质
　　有机物的官能团决定物质的类别和性质。多官能团的有机物不但保留着单官能团独有的特性,而且还具有多官能团的多重性和多向性。该类试题以选择题为主,主要考查学生对常见官能团的辨识和相关性质的掌握情况,同时也考查了手性碳原子、共平面问题等结构方面的知识。
一、结构给予型多官能团有机物的结构与性质
高考领航
1.(2025·重庆卷)温郁金是一种中药材,其含有的某化学成分 M 的结构简式如图所示。
下列说法正确的是 (　　)
A.分子式为C15H24O2
B.手性碳有3个
C.为M的加成反应产物
D.为M的缩聚反应产物
2.(2025·云南卷)化合物Z是某真菌的成分之一,结构如图。下列有关该物质说法错误的是 (　　)
A.可形成分子间氢键
B.与乙酸、乙醇均能发生酯化反应
C.能与NaHCO3溶液反应生成CO2
D.1 mol Z与Br2的CCl4溶液反应消耗5 mol Br2
3.(2025·河北卷)丁香挥发油中含丁香色原酮(K)、香草酸(M),其结构简式如下:
下列说法正确的是 (　　)
A.K中含手性碳原子
B.M中碳原子都是sp2杂化
C.K、M均能与NaHCO3反应
D.K、M共有四种含氧官能团
4.(2025·安徽卷)一种天然保幼激素的结构简式如下:
下列有关该物质的说法,错误的是 (　　)
A.分子式为C19H32O3
B.存在4个C—O σ键
C.含有3个手性碳原子　
D.水解时会生成甲醇
重点破障
1.常见有机物或官能团及其性质
种类 官能团 主要化学性质
烷烃 — ①在光照下发生卤代反应;②不能使酸性KMnO4溶液褪色;③高温分解
烯烃 ①加成反应:与X2、H2、HX、H2O等均能发生;②加聚反应;③氧化反应:如可使酸性KMnO4溶液褪色
苯 — ①取代反应[如硝化反应、卤代反应(Fe或FeX3作催化剂)];②与H2、X2发生加成反应
甲苯 — ①取代反应;②可使酸性KMnO4溶液褪色
醇 —OH ①与活泼金属(如Na)反应产生H2;②催化氧化生成醛;③酯化反应:与羧酸及无机含氧酸反应生成酯
醛、 葡萄糖 ①加成(还原)反应:与H2加成生成醇;②氧化反应:加热时,被氧化剂{如O2、[Ag(NH3)2]+、Cu(OH)2等}氧化为酸(盐)
羧酸 ①酸的通性; ②酯化反应:与醇反应生成酯
酯 发生水解反应:酸性条件下水解是可逆的;碱性条件下水解不可逆,生成羧酸盐和醇
2.1 mol常考官能团所消耗的NaOH、Br2、H2的物质的量的确定
消耗物 举例说明(恰好完全反应时)
NaOH ①1 mol酚酯基消耗2 mol NaOH ②1 mol酚羟基消耗1 mol NaOH ③1 mol酯基消耗1 mol NaOH ④1 mol羧基消耗1 mol NaOH ⑤1 mol碳溴键消耗1 mol NaOH 注:醇羟基不消耗NaOH
Br2 ①1 mol碳碳三键消耗2 mol Br2 ②1 mol碳碳双键消耗1 mol Br2 ③酚羟基的每个邻、对位各消耗1 mol Br2
消耗物 举例说明(恰好完全反应时)
H2 ①1 mol酮羰基、醛基、碳碳双键消耗1 mol H2 ②1 mol碳碳三键(或碳氮三键)消耗2 mol H2 ③1 mol苯环消耗3 mol H2
①一般条件下,羧基、酯基、酰胺基不与H2反应 ②酸酐中的碳氧双键一般不与H2反应
强训提能
1.化感物质是由植物产生并释放到环境中的一类化学物质,能对其他植物或微生物产生抑制作用。有机物Y就是一种天然植物化感物质,分子结构如图所示。下列有关有机物Y的表述正确的是 (　　)
A.分子中含有3种含氧官能团
B.分子中含有2个手性碳原子,且存在顺反异构
C.1 mol Y最多能与2 mol NaOH发生反应
D.能发生加成反应、取代反应、氧化反应和消去反应
2.(2025·厦门二模)科学家从蛇毒研究中获得启示,合成口服降压药卡托普利,其结构如图。下列说法错误的是 (　　)
A.含有2个手性碳原子
B.含有3种官能团
C.能发生酯化反应和水解反应
D.若将—SH替换为—OH,药物的水溶性降低
3.(2025·武汉二模)前胡有效成分之一的结构简式如图所示。下列有关该物质的叙述正确的是 (　　)
A.属于芳香烃
B.分子中含有3个手性碳原子
C.能使酸性K2Cr2O7溶液变色
D.1 mol该物质最多消耗3 mol NaOH
4.(2025·烟台二模)紫草素及其衍生物是紫红色萘醌类天然色素,主要包括紫草素、乙酰紫草素等,下列说法正确的是 (　　)
A.1 mol紫草素与溴水反应时最多消耗4 mol Br2
B.紫草素发生消去反应的产物不存在顺反异构
C.NaOH溶液能将乙酰紫草素转化为紫草素
D.1 mol乙酰紫草素最多可与8 mol H2反应
二、有机合成中所含多官能团有机物的结构与性质
高考领航
1.(2025·浙江1月选考)抗坏血酸(维生素C)是常用的抗氧化剂。
下列说法不正确的是 (　　)
A.可用质谱法鉴别抗坏血酸和脱氢抗坏血酸
B.抗坏血酸可发生缩聚反应
C.脱氢抗坏血酸不能与NaOH溶液反应
D.1个脱氢抗坏血酸分子中有2个手性碳原子
2.(2025·江苏卷)化合物Z是一种具有生理活性的多环呋喃类化合物,部分合成路线如下:
下列说法正确的是 (　　)
A.1 mol X最多能和4 mol H2发生加成反应
B.Y分子中sp3和sp2杂化的碳原子数目比为1∶2
C.Z分子中所有碳原子均在同一个平面上
D.Z不能使Br2的CCl4溶液褪色
3.(2025·湖南卷)天冬氨酸广泛应用于医药、食品和化工等领域。天冬氨酸的一条合成路线如下:
下列说法正确的是 (　　)
A.X的核磁共振氢谱有4组峰
B.1 mol Y与NaOH水溶液反应,最多可消耗2 mol NaOH
C.天冬氨酸是两性化合物,能与酸、碱反应生成盐
D.天冬氨酸通过加聚反应可合成聚天冬氨酸
重点破障
有机化合物分子中原子共面、共线的判断
1.明确三类模型
结构 模型
正四面 体形 甲烷分子为正四面体结构,最多有3个原子共平面,键角为109°28'
平面形 乙烯分子中所有原子(6个)共平面,键角为120°; 苯分子中所有原子(12个)共平面,键角为120°; 甲醛分子是三角形结构,4个原子共平面,键角约为120°
直线形 乙炔分子中所有原子(4个)共直线,键角为180°
2.把握三种组合
(1)直线结构与平面结构连接,则直线在这个平面内。如苯乙炔()分子中所有原子共平面。
(2)平面结构与平面结构连接,如果两个平面结构通过单键相连,由于单键的旋转性,两个平面可以重合,但不一定重合。如苯乙烯()分子中共平面原子至少12个,最多16个。
(3)平面结构与立体结构连接,如果甲基与平面结构通过单键相连,由于单键的旋转性,甲基上的一个氢原子可能处于这个平面内。
3.注意题目要求
限制条件是“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等。如分子中所有原子可能共平面;分子中所有碳原子一定共平面,所有原子一定不共平面。
强训提能
1.(2025·唐山二模)间苯二酚在一定条件下与邻苯二甲酸酐生成荧光黄的反应如下:
下列说法正确的是 (　　)
A.荧光黄的分子式为C20H14O5
B.邻苯二甲酸酐中所有原子不可能共平面
C.可用NaHCO3溶液鉴别间苯二酚与荧光黄
D.1 mol荧光黄分子最多消耗11 mol H2
2.(2025·辽宁省协作体二模)杂杯芳烃是超分子化学的热点研究领域。一种合成氧杂杯[4]芳烃(z)的方法如图所示(R为烃基):
下列说法正确的是 (　　)
A.y属于非极性分子
B.z中C—O—C的键角为109°28'
C.y、z苯环上的一氯代物种类相同
D.利用浓溴水可鉴别x、y
3.(2025·南京二模)丹皮酚具有显著的药理活性,其中间体Y可由X与甘氨酸反应获得:
下列说法正确的是 (　　)
A.X分子中所有原子共平面
B.X能与甲醛发生缩聚反应
C.1 mol Y最多能与5 mol H2发生加成反应
D.X、Y均不能使酸性KMnO4溶液褪色
4.(2025·蚌埠二模)有机化合物c的合成路线如图所示。下列说法正确的是 (　　)
A.化合物a的分子式为C7H8O5
B.化合物b到c的反应为取代反应
C.化合物c只能与酸反应,不能与碱反应
D.化合物a和足量H2加成后的生成物分子中,含有四个手性碳原子
专题微课(一)　多官能团陌生有机物的结构与性质
一、结构给予型多官能团有机物的结构与性质　
[高考领航]
1.选D　该物质分子的不饱和度为3,碳原子数为15,则其中含有的H原子个数为15×2+2-3×2=26,含有的O原子数为2,故其化学式为C15H26O2,A错误;连接四个互不相同的原子或原子团的碳原子是手性碳原子,根据该分子结构可知:该物质分子中含有5个手性碳原子,用“”标注为,B错误;根据其结构简式,若其与HCl发生加成反应,产物为或,不存在选项中的加成产物,C错误;若发生缩聚反应,平均不同分子的每两个羟基中一个脱去羟基,一个脱去羟基的H原子形成醚,同时反应产生水,缩聚反应产生的有机物分子可以是,D正确。
2.选D　分子中存在—OH和—COOH,可以形成分子间氢键—O—H…O,A正确;含有醇羟基,可以和乙酸发生酯化反应,含有—COOH,可以和乙醇发生酯化反应,B正确;分子中含有—COOH,可以和NaHCO3溶液反应生成CO2,C正确;分子中只有碳碳双键能和Br2的CCl4溶液中的Br2反应,分子中含2个碳碳双键,1 mol Z可以消耗2 mol Br2,D错误。
3.选D　由题图知,K中环上碳原子均为sp2杂化,饱和碳原子均为甲基碳原子,所以不含手性碳原子,A错误;M中环上碳原子和羧基上的碳原子均为sp2杂化,甲基碳原子为sp3杂化,B错误;由于酸性:羧酸>碳酸>苯酚>HC,所以K中的酚羟基不能与NaHCO3溶液反应,M中羧基可与NaHCO3溶液反应,C错误;K、M 中共有羟基、醚键、羰基、羧基四种含氧官能团,D正确。
4.选B　该分子的不饱和度为4,碳原子数为19,氢原子数为2×19+2-4×2=32,化学式为C19H32O3,A正确;醚键含有2个C—O σ键,酯基中含有3个C—O σ键,如图:,则该分子中含有5个C—O σ键,B错误;手性碳原子是连接4个不同基团的C原子,其含有3个手性碳原子,如图:,C正确;其含有—COOCH3基团,酯基水解时生成甲醇,D正确。
[强训提能]
1.选D　观察Y的结构知,Y分子中只含有羟基和酮羰基2种含氧官能团,A错误。手性碳原子指的是连有4个不同原子或原子团的碳原子,Y分子中只有1个手性碳原子(左下角的—OH所连的碳原子),B错误。Y不能与NaOH发生反应,Y结构中的醇羟基、酮羰基、碳碳双键均不能与NaOH发生反应,C错误。结构中含有碳碳双键、酮羰基,能发生加成反应(如与氢气);含有醇羟基,能发生取代反应,如能和羧酸类物质发生取代反应生成酯类物质和水;碳碳双键、羟基均为还原性基团,Y能发生氧化反应,如能被酸性高锰酸钾溶液氧化;Y结构中左下角处羟基所连的碳原子的相邻碳原子上有氢原子,可以发生消去反应,D正确。
2.选D　手性碳原子是碳原子周围连接四个不同的原子或原子团,结构中含有两个手性碳原子,如图所示:,A正确;结构中有羧基、酰胺基、巯基,含有3种官能团,B正确;有羧基可以发生酯化反应,有酰胺基可以发生水解反应,C正确;O的电负性大于S,—OH的极性更强,亲水性更强,若将—SH替换为—OH,药物的水溶性升高,D错误。
3.选C　该有机物中除含有碳、氢元素外,还含有氧元素,不属于芳香烃,A错误;手性碳原子指的是连有四个不同原子或基团的碳原子,该有机物结构中共有2个手性碳,如图所示:,B错误;结构中存在碳碳双键,该物质具有还原性,能和K2Cr2O7溶液发生氧化还原反应而使其变色,C正确;该物质一分子含有3个酯基:1个酚酯基、2个醇酯基,1个酚酯基能消耗2个NaOH,1个醇酯基能消耗1个NaOH,则1 mol该物质最多消耗4 mol NaOH,D错误。
4.选A　苯环中酚羟基的邻位氢可以被溴取代,碳碳双键可以和溴加成,故1 mol紫草素与足量浓溴水反应,最多可消耗4 mol Br2,A正确;紫草素发生消去反应的产物为,双键两端碳原子连接的基团不同,存在顺反异构,B错误;能和氢氧化钠反应的有酚羟基和酯基,故不能生成紫草素,C错误;1个乙酰紫草素中含1个苯环,2个羰基,两个碳碳双键,1 mol乙酰紫草素最多可与7 mol H2反应,D错误。
二、有机合成中所含多官能团有机物的结构与性质　
[高考领航]
1.选C　抗坏血酸和脱氢抗坏血酸的相对分子质量不同,故可用质谱法鉴别抗坏血酸和脱氢抗坏血酸,A正确;由抗坏血酸的结构简式可知,抗坏血酸中含有4个羟基,故抗坏血酸可发生缩聚反应,B正确;脱氢抗坏血酸中含有酯基,故能与NaOH溶液反应,C错误;1个脱氢抗坏血酸分子中有2个手性碳原子,如图所示:,D正确。
2.选B　X中苯环、碳碳双键、酮羰基均可以与H2发生加成反应,则1 mol X最多能和6 mol H2发生加成反应,A错误;饱和碳原子采用sp3杂化,碳碳双键的碳原子采用sp2杂化,1个Y分子中,采用sp3杂化的碳原子有2个,采用sp2杂化的碳原子有4个,数目比为1∶2,B正确;中1号碳原子为饱和碳原子,与2、3、4号碳原子直接相连,这4个碳原子不可能共面,C错误;Z分子中含有碳碳双键,能使Br2的CCl4溶液褪色,D错误。
3.选C　X是对称结构,两个亚甲基等效,两个羧基等效,核磁共振氢谱有2组峰,A错误;1 mol Y中含有2 mol羧基、1 mol碳溴键,2 mol羧基能消耗2 mol NaOH、1 mol碳溴键能消耗1 mol NaOH,1 mol Y最多可消耗3 mol NaOH,B错误;天冬氨酸含有羧基,能和碱反应生成羧酸盐,含有氨基能和酸反应生成盐,属于两性化合物,C正确;天冬氨酸含有羧基和氨基,可通过缩聚反应合成聚天冬氨酸,D错误。
[强训提能]
1.选C　根据荧光黄的结构简式,可得出其分子式为C20H12O5,A错误;苯环上原子在同一平面,—COO—上原子在同一平面,邻苯二甲酸酐中所有原子可能共平面,B错误;荧光黄含有羧基,能够与NaHCO3溶液反应生成CO2,间苯二酚不能反应,C正确;苯环可以与氢气加成,碳碳双键和碳氧双键都能与氢气加成,羧基不能与氢气加成,1 mol荧光黄分子最多消耗10 mol H2,D错误。
2.选D　观察y的结构,y分子结构不对称,正负电荷中心不重合,属于极性分子,A错误。在z中,C—O—C的键角与水分子中H—O—H的键角类似,由于C的电负性大于H,其键角小于105°,即键角小于109°28',B错误。y苯环上有2种不同化学环境的氢原子,一氯代物有2种;z苯环上有3种不同化学环境的氢原子,一氯代物有3种(上下苯环上属于一种H,而左右苯环上有两种H),y、z苯环上的一氯代物种类不同,C错误。x中含有酚羟基,能与浓溴水发生取代反应产生白色沉淀;y中不含酚羟基,不能与浓溴水发生类似反应,现象不同,所以可以用浓溴水鉴别x、y,D正确。
3.选B　X中含有甲基,不可能所有原子共面,A错误;X中酚羟基邻位、对位有氢原子,可以与甲醛在一定条件下发生缩聚反应,B正确;羧基不能和氢气发生加成反应,1 mol Y最多能与4 mol H2发生加成反应,C错误;X和Y均含有酚羟基,具有还原性,可以被酸性高锰酸钾氧化,导致褪色,D错误。
4.选B　由化合物a的结构简式可知,其分子式为C7H6O5,A错误;化合物b到c的反应中,羧基去掉羟基,去掉H原子,发生取代反应,B正确;由c的结构简式可知,分子中含有酰胺基,酰胺基在酸、碱作用下均能水解,C错误;化合物a和足量氢气加成后生成物为,手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子,该分子中含有2个手性碳原子,如图所示:,D错误。
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专题微课(一)　多官能团陌生有机物的结构与性质
有机物的官能团决定物质的类别和性质。多官能团的有机物不但保留着单官能团独有的特性，而且还具有多官能团的多重性和多向性。该类试题以选择题为主，主要考查学生对常见官能团的辨识和相关性质的掌握情况，同时也考查了手性碳原子、共平面问题等结构方面的知识。
目 录
一、结构给予型多官能团有机物的结构与性质
二、有机合成中所含多官能团有机物的结构与性质
专题质量评价
01
一、结构给予型多官能团有机物的结构与性质
高考领航
√
1.(2025·重庆卷)温郁金是一种中药材，其含有的某化学成分 M 的结构简式如图所示。
下列说法正确的是(　　)
A.分子式为C15H24O2
B.手性碳有3个
C. 为M的加成反应产物
D. 为M的缩聚反应产物
解析:该物质分子的不饱和度为3，碳原子数为15，则其中含有的H原子个数为15×2+2-3×2=26，含有的O原子数为2，故其化学式为C15H26O2，A错误;连接四个互不相同的原子或原子团的碳原子是手性碳原子，根据该分子结构可知:
该物质分子中含有5个手性碳原子，用“ *”标注为 ，B错误;根据其结构简式，若其与HCl发生加成反应，产物为 或 ，不存在选项中的加成产物，C错误;若发生缩聚反应，平均不同分子的每两个羟基中一个脱去羟基，一个脱去羟基的H原子形成醚，同时反应产生水，缩聚反应产生的有机物分子可以是 ，D正确。
2.(2025·云南卷)化合物Z是某真菌的成分之一，结构如图。下列有关该物质说法错误的是 (　　)
A.可形成分子间氢键
B.与乙酸、乙醇均能发生酯化反应
C.能与NaHCO3溶液反应生成CO2
D.1 mol Z与Br2的CCl4溶液反应消耗5 mol Br2
解析:分子中存在—OH和—COOH，可以形成分子间氢键—O—H…O，A正确;含有醇羟基，可以和乙酸发生酯化反应，含有—COOH，可以和乙醇发生酯化反应，B正确;分子中含有—COOH，可以和NaHCO3溶液反应生成CO2，C正确;分子中只有碳碳双键能和Br2的CCl4溶液中的Br2反应，分子中含2个碳碳双键，1 mol Z可以消耗2 mol Br2，D错误。
√
3.(2025·河北卷)丁香挥发油中含丁香色原酮(K)、香草酸(M)，其结构简式如下:
下列说法正确的是(　　)
A.K中含手性碳原子
B.M中碳原子都是sp2杂化
C.K、M均能与NaHCO3反应
D.K、M共有四种含氧官能团
√
解析:由题图知，K中环上碳原子均为sp2杂化，饱和碳原子均为甲基碳原子，所以不含手性碳原子，A错误;M中环上碳原子和羧基上的碳原子均为sp2杂化，甲基碳原子为sp3杂化，B错误;由于酸性:羧酸>碳酸>苯酚>HC，所以K中的酚羟基不能与NaHCO3溶液反应，M中羧基可与NaHCO3溶液反应，C错误;K、M 中共有羟基、醚键、羰基、羧基四种含氧官能团，D正确。
4.(2025·安徽卷)一种天然保幼激素的结构简式如下:
下列有关该物质的说法，错误的是(　　)
A.分子式为C19H32O3　 B.存在4个C—O σ键
C.含有3个手性碳原子 D.水解时会生成甲醇
√
解析:该分子的不饱和度为4，碳原子数为19，氢原子数为2×19+2-4×2=32，化学式为C19H32O3，A正确;醚键含有2个C—O σ键，酯基中含有3个C—O σ键，如图: ，则该分子中含有5个C—O σ键，B错误;手性碳原子是连接4个不同基团的C原子，其含有3个手性碳原子，如图: ，C正确;其含有—COOCH3基团，酯基水解时生成甲醇，D正确。
重点破障
1.常见有机物或官能团及其性质
种类 官能团 主要化学性质
烷烃 — ①在光照下发生卤代反应;②不能使酸性KMnO4溶液褪色;
③高温分解
烯烃 ①加成反应:与X2、H2、HX、H2O等均能发生;②加聚反应;③氧化反应:如可使酸性KMnO4溶液褪色
苯 — ①取代反应[如硝化反应、卤代反应(Fe或FeX3作催化剂)];②与H2、X2发生加成反应
甲苯 — ①取代反应;②可使酸性KMnO4溶液褪色
醇 —OH ①与活泼金属(如Na)反应产生H2;②催化氧化生成醛;
③酯化反应:与羧酸及无机含氧酸反应生成酯
醛、 葡萄糖 ①加成(还原)反应:与H2加成生成醇;②氧化反应:加热时，被氧化剂{如O2、[Ag(NH3)2]+、Cu(OH)2等}氧化为酸(盐)
羧酸 ①酸的通性;
②酯化反应:与醇反应生成酯
酯 发生水解反应:酸性条件下水解是可逆的;碱性条件下水解不可逆，生成羧酸盐和醇
续表
2.1 mol常考官能团所消耗的NaOH、Br2、H2的物质的量的确定
消耗物 举例说明(恰好完全反应时)
NaOH
①1 mol酚酯基消耗2 mol NaOH
②1 mol酚羟基消耗1 mol NaOH
③1 mol酯基消耗1 mol NaOH
④1 mol羧基消耗1 mol NaOH
⑤1 mol碳溴键消耗1 mol NaOH
注:醇羟基不消耗NaOH
Br2 ①1 mol碳碳三键消耗2 mol Br2
②1 mol碳碳双键消耗1 mol Br2
③酚羟基的每个邻、对位各消耗1 mol Br2
H2 ①1 mol酮羰基、醛基、碳碳双键消耗1 mol H2
②1 mol碳碳三键(或碳氮三键)消耗2 mol H2
③1 mol苯环消耗3 mol H2
①一般条件下，羧基、酯基、酰胺基不与H2反应
②酸酐中的碳氧双键一般不与H2反应
续表
强训提能
√
1.化感物质是由植物产生并释放到环境中的一类化学物质，能对其他植物或微生物产生抑制作用。有机物Y就是一种天然植物化感物质，分子结构如图所示。下列有关有机物Y的表述正确的是 (　　)
A.分子中含有3种含氧官能团
B.分子中含有2个手性碳原子，且存在顺反异构
C.1 mol Y最多能与2 mol NaOH发生反应
D.能发生加成反应、取代反应、氧化反应和消去反应
解析:观察Y的结构知，Y分子中只含有羟基和酮羰基2种含氧官能团，A错误。手性碳原子指的是连有4个不同原子或原子团的碳原子，Y分子中只有1个手性碳原子(左下角的—OH所连的碳原子)，B错误。Y不能与NaOH发生反应，Y结构中的醇羟基、酮羰基、碳碳双键均不能与NaOH发生反应，C错误。结构中含有碳碳双键、酮羰基，能发生加成反应(如与氢气);含有醇羟基，能发生取代反应，如能和羧酸类物质发生取代反应生成酯类物质和水;碳碳双键、羟基均为还原性基团，Y能发生氧化反应，如能被酸性高锰酸钾溶液氧化;Y结构中左下角处羟基所连的碳原子的相邻碳原子上有氢原子，可以发生消去反应，D正确。
√
2.(2025·厦门二模)科学家从蛇毒研究中获得启示，合成口服降压药卡托普利，其结构如图。下列说法错误的是 (　　)
A.含有2个手性碳原子
B.含有3种官能团
C.能发生酯化反应和水解反应
D.若将—SH替换为—OH，药物的水溶性降低
解析:手性碳原子是碳原子周围连接四个不同的原子或原子团，结构中含有
两个手性碳原子，如图所示: ，A正确;结构中有羧基、酰胺基、
巯基，含有3种官能团，B正确;有羧基可以发生酯化反应，有酰胺基可以发生水解反应，C正确;O的电负性大于S，—OH的极性更强，亲水性更强，若将—SH替换为—OH，药物的水溶性升高，D错误。
3.(2025·武汉二模)前胡有效成分之一的结构简式如图所示。下列有关该物质的叙述正确的是 (　　)
A.属于芳香烃
B.分子中含有3个手性碳原子
C.能使酸性K2Cr2O7溶液变色
D.1 mol该物质最多消耗3 mol NaOH
√
解析:该有机物中除含有碳、氢元素外，还含有氧元素，不属于芳香烃，
A错误;手性碳原子指的是连有四个不同原子或基团的碳原子，该有机物结构中共
有2个手性碳，如图所示: ，B错误;结构中存在碳碳双键，该物质
具有还原性，能和K2Cr2O7溶液发生氧化还原反应而使其变色，C正确;该物质一分子含有3个酯基:1个酚酯基、2个醇酯基，1个酚酯基能消耗2个NaOH，1个醇酯基能消耗1个NaOH，则1 mol该物质最多消耗4 mol NaOH，D错误。
4.(2025·烟台二模)紫草素及其衍生物是紫红色萘醌类天然色素，主要包括紫草素、乙酰紫草素等，下列说法正确的是 (　　)
A.1 mol紫草素与溴水反应时最多消耗4 mol Br2
B.紫草素发生消去反应的产物不存在顺反异构
C.NaOH溶液能将乙酰紫草素转化为紫草素
D.1 mol乙酰紫草素最多可与8 mol H2反应
√
解析:苯环中酚羟基的邻位氢可以被溴取代，碳碳双键可以和溴加成，故
1 mol紫草素与足量浓溴水反应，最多可消耗4 mol Br2，A正确;紫草素发生消去
反应的产物为 ，双键两端碳原子连接的基团不同，存在顺反异构，
B错误;能和氢氧化钠反应的有酚羟基和酯基，故不能生成紫草素，C错误;1个乙酰紫草素中含1个苯环，2个羰基，两个碳碳双键，1 mol乙酰紫草素最多可与
7 mol H2反应，D错误。
02
二、有机合成中所含多官能团有机物的结构与性质
√
1.(2025·浙江1月选考)抗坏血酸(维生素C)是常用的抗氧化剂。
下列说法不正确的是(　　)
A.可用质谱法鉴别抗坏血酸和脱氢抗坏血酸
B.抗坏血酸可发生缩聚反应
C.脱氢抗坏血酸不能与NaOH溶液反应
D.1个脱氢抗坏血酸分子中有2个手性碳原子
高考领航
解析:抗坏血酸和脱氢抗坏血酸的相对分子质量不同，故可用质谱法鉴别抗坏血酸和脱氢抗坏血酸，A正确;由抗坏血酸的结构简式可知，抗坏血酸中含有4个羟基，故抗坏血酸可发生缩聚反应，B正确;脱氢抗坏血酸中含有酯基，故能与NaOH溶液反应，C错误;1个脱氢抗坏血酸分子中有2个手性碳原子，如图所示:
，D正确。
√
2.(2025·江苏卷)化合物Z是一种具有生理活性的多环呋喃类化合物，部分合成路线如下:
下列说法正确的是(　　)
A.1 mol X最多能和4 mol H2发生加成反应
B.Y分子中sp3和sp2杂化的碳原子数目比为1∶2
C.Z分子中所有碳原子均在同一个平面上
D.Z不能使Br2的CCl4溶液褪色
解析:X中苯环、碳碳双键、酮羰基均可以与H2发生加成反应，则1 mol X最多能和6 mol H2发生加成反应，A错误;饱和碳原子采用sp3杂化，碳碳双键的碳原子采用sp2杂化，1个Y分子中，采用sp3杂化的碳原子有2个，采用sp2杂化的碳原子有4个，数目比为1∶2，B正确; 中1号碳原子为饱和碳原子，与2、3、4号碳原子直接相连，这4个碳原子不可能共面，C错误;Z分子中含有碳碳双键，能使Br2的CCl4溶液褪色，D错误。
√
3.(2025·湖南卷)天冬氨酸广泛应用于医药、食品和化工等领域。天冬氨酸的一条合成路线如下:
下列说法正确的是(　　)
A.X的核磁共振氢谱有4组峰
B.1 mol Y与NaOH水溶液反应，最多可消耗2 mol NaOH
C.天冬氨酸是两性化合物，能与酸、碱反应生成盐
D.天冬氨酸通过加聚反应可合成聚天冬氨酸
解析:X是对称结构，两个亚甲基等效，两个羧基等效，核磁共振氢谱有2组峰，A错误;1 mol Y中含有2 mol羧基、1 mol碳溴键，2 mol羧基能消耗2 mol NaOH、1 mol碳溴键能消耗1 mol NaOH，1 mol Y最多可消耗3 mol NaOH，B错误;天冬氨酸含有羧基，能和碱反应生成羧酸盐，含有氨基能和酸反应生成盐，属于两性化合物，C正确;天冬氨酸含有羧基和氨基，可通过缩聚反应合成聚天冬氨酸，D错误。
有机化合物分子中原子共面、共线的判断
1.明确三类模型
重点破障
结构 模型
正四面体形 甲烷分子为正四面体结构，最多有3个原子共平面，键角为109°28'
平面形 乙烯分子中所有原子(6个)共平面，键角为120°;
苯分子中所有原子(12个)共平面，键角为120°;
甲醛分子是三角形结构，4个原子共平面，键角约为120°
直线形 乙炔分子中所有原子(4个)共直线，键角为180°
2.把握三种组合
(1)直线结构与平面结构连接，则直线在这个平面内。如苯乙炔( )分子中所有原子共平面。
(2)平面结构与平面结构连接，如果两个平面结构通过单键相连，由于单键的旋转性，两个平面可以重合，但不一定重合。如苯乙烯( )分子中共平面原子至少12个，最多16个。
(3)平面结构与立体结构连接，如果甲基与平面结构通过单键相连，由于单键的旋转性，甲基上的一个氢原子可能处于这个平面内。
3.注意题目要求
限制条件是“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等。如
分子中所有原子可能共平面; 分子中所有碳原子一定共平面，所有原子一定不共平面。
1.(2025·唐山二模)间苯二酚在一定条件下与邻苯二甲酸酐生成荧光黄的反应如下:
下列说法正确的是(　　)
A.荧光黄的分子式为C20H14O5
B.邻苯二甲酸酐中所有原子不可能共平面
C.可用NaHCO3溶液鉴别间苯二酚与荧光黄
D.1 mol荧光黄分子最多消耗11 mol H2
强训提能
√
解析:根据荧光黄的结构简式，可得出其分子式为C20H12O5，A错误;苯环上原子在同一平面，—COO—上原子在同一平面，邻苯二甲酸酐中所有原子可能共平面，B错误;荧光黄含有羧基，能够与NaHCO3溶液反应生成CO2，间苯二酚不能反应，C正确;苯环可以与氢气加成，碳碳双键和碳氧双键都能与氢气加成，羧基不能与氢气加成，1 mol荧光黄分子最多消耗10 mol H2，D错误。
√
2.(2025·辽宁省协作体二模)杂杯芳烃是超分子化学的热点研究领域。一种合成氧杂杯[4]芳烃(z)的方法如图所示(R为烃基):
下列说法正确的是(　　)
A.y属于非极性分子
B.z中C—O—C的键角为109°28'
C.y、z苯环上的一氯代物种类相同
D.利用浓溴水可鉴别x、y
解析:观察y的结构，y分子结构不对称，正负电荷中心不重合，属于极性分子，A错误。在z中，C—O—C的键角与水分子中H—O—H的键角类似，由于C的电负性大于H，其键角小于105°，即键角小于109°28'，B错误。y苯环上有2种不同化学环境的氢原子，一氯代物有2种;z苯环上有3种不同化学环境的氢原子，一氯代物有3种(上下苯环上属于一种H，而左右苯环上有两种H)，y、z苯环上的一氯代物种类不同，C错误。x中含有酚羟基，能与浓溴水发生取代反应产生白色沉淀;y中不含酚羟基，不能与浓溴水发生类似反应，现象不同，所以可以用浓溴水鉴别x、y，D正确。
√
3.(2025·南京二模)丹皮酚具有显著的药理活性，其中间体Y可由X与甘氨酸反应获得:
下列说法正确的是(　　)
A.X分子中所有原子共平面
B.X能与甲醛发生缩聚反应
C.1 mol Y最多能与5 mol H2发生加成反应
D.X、Y均不能使酸性KMnO4溶液褪色
解析:X中含有甲基，不可能所有原子共面，A错误;X中酚羟基邻位、对位有氢原子，可以与甲醛在一定条件下发生缩聚反应，B正确;羧基不能和氢气发生加成反应，1 mol Y最多能与4 mol H2发生加成反应，C错误;X和Y均含有酚羟基，具有还原性，可以被酸性高锰酸钾氧化，导致褪色，D错误。
4. (2025·蚌埠二模)有机化合物c的合成路线如图所示。下列说法正确的是 (　　)
A.化合物a的分子式为C7H8O5
B.化合物b到c的反应为取代反应
C.化合物c只能与酸反应，不能与碱反应
D.化合物a和足量H2加成后的生成物分子中，含有四个手性碳原子
√
解析:由化合物a的结构简式可知，其分子式为C7H6O5，A错误;化合物b到c的反应中，羧基去掉羟基， 去掉H原子，发生取代反应，B正确;由c的结构简式可知，分子中含有酰胺基，酰胺基在酸、碱作用下均能水解，C错误;化合物a和足量氢气加成后生成物为 ，手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，该分子中含有2个手性碳原子，如图所示: ，D错误。
专题质量评价
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1.(2025·广东卷)在法拉第发现苯200周年之际，我国科学家首次制备了以金属M为中心的多烯环配合物。该配合物具有芳香性，其多烯环结构(如图)形似梅花。该多烯环上 (　　)
A.C—H键是共价键　　 B.有8个碳碳双键
C.共有16个氢原子 D.不能发生取代反应
解析:C和H原子间通过共用电子对形成的是共价键，A正确;该配合物具有芳香性，存在的是共轭大π键，不存在碳碳双键，B错误;根据价键理论分析，该物质有10个H原子，C错误;大π键环上可以发生取代反应，D错误。
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2.(2025·合肥二模)辣椒素是一种香草酰胺衍生物，其结构简式如下图所示。下列有关辣椒素的说法错误的是 (　　)
A.含有4种官能团
B.1 mol辣椒素最多能与1 mol NaOH反应
C.存在顺反异构体
D.易溶于油脂、难溶于水
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解析:根据该有机物结构简式，从左向右分别存在(酚)羟基、醚键、酰胺基、碳碳双键4种官能团，A正确;辣椒素中的(酚)羟基和酰胺基都能与NaOH溶液反应，所以1 mol辣椒素最多能与2 mol NaOH反应，B错误;在辣椒素的碳碳双键两端碳
原子连接的原子和原子团不同，可以产生顺反异构体， 和
，C正确;辣椒素是一种香草酰胺衍生物，这类物质难溶于水，但易溶于乙酸乙酯、甲醇、乙醇等有机溶剂，D正确。
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3.(2025·福州二模)维生素B2可用于防治偏头痛，治疗心绞痛、冠心病，其结构如图所示。
下列有关维生素B2的说法正确的是(　　)
A.不含手性碳原子
B.所有原子可能处于同一平面
C.能发生消去、氧化、酯化反应
D.1 mol维生素B2最多能与3 mol H+发生反应
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解析:维生素B2中含有手性碳原子，如图所示 ，A错误;维生
素B2中含有饱和碳原子，所有原子不可能处于同一平面，B错误;维生素B2中含有醇羟基且邻位上的碳有H原子，能发生消去反应，同时醇羟基能发生氧化、酯化反应，C正确;1 mol维生素B2中含有4个氮原子，且4个氮原子都存在孤电子对，因此1 mol维生素B2最多能与4 mol H+发生反应，D错误。
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4.(2025·九江二模)化合物H是一种具有生物活性的苯并呋喃衍生物，其结构简式如图所示，下列有关该化合物的说法正确的是 (　　)
A.含有5种官能团
B.1 mol H最多能与2 mol NaOH反应
C.分子中所有原子可能在同一平面内
D.分子间能形成氢键
解析:分子中含有醚键、碳氯键、羰基、碳碳双键，4种官能团，A错误;苯环上氯和氢氧化钠反应，反应后生成的酚羟基也能和氢氧化钠反应，故1 mol H最多能与2 mol NaOH反应，B正确;分子中含有饱和碳原子，则所有原子不会在同一平面内，C错误;当氢原子连接在电负性大且原子半径小的原子(例如氟、氧、氮)上时，可以形成氢键，由结构简式可知，分子间不能形成氢键，D错误。
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5.(2025·临沂二模)化合物X是合成异靛蓝衍生物的中间体，结构简式如图所示。
下列有关X的说法正确的是(　　)
A.含有4种官能团
B.分子中所有原子共平面
C.1 mol X最多可消耗2 mol NaOH
D.与足量H2加成后，产物分子中含6个手性碳原子
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解析:由化合物X的结构简式可知，其含有溴原子、酮羰基、酰胺基，即含有3种官能团，A错误; 化合物X中含甲基，甲基碳原子采取sp3杂化，分子中所有原子不能共平面，B错误;1 mol X含1 mol碳溴键、1 mol酰胺基，1 mol碳溴键和
1 mol酰胺基分别消耗1 mol NaOH，则1 mol X最多可消耗2 mol NaOH，C正确; X与足量H2加成后的产物为 ，分子中含5个手性碳原子(如*所示)，D错误。
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6.(2025·温州二模)化合物Y是一种治疗心脑血管疾病药物的中间体。
下列说法不正确的是(　　)
A.X→Y的反应类型是取代反应
B.化合物X在酸性条件下的水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应
C.1 mol化合物Y与NaOH溶液反应，最多消耗1 mol NaOH
D.化合物Y中所有碳(C)原子共平面
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解析:观察X→Y的反应，X分子中的两个酯基之间的部分发生反应，形成了Y中的环状结构，同时有CH3OH生成，符合取代反应的特征，A正确;化合物X在酸性条件下水解，会生成含有酚羟基的 ，能与FeCl3溶液发生显色反应，B正确;化合物Y中含有酯基，酯基水解后生成的羧基和酚羟基都能与NaOH反应，所以1 mol化合物Y与NaOH溶液反应，最多消耗2 mol NaOH，C错误;苯环是平面结构，与苯环直接相连的原子在同一平面上，与碳氧双键直接相连的原子在同一平面上，所以化合物Y中所有碳(C)原子共平面，D正确。
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7.(2025·岳阳二模)谷氨酸单钠是味精的主要成分，利用发酵法制备该物质的流程如下:
下列说法正确的是(　　)
A.谷氨酸的分子式为C5H8O4N
B.可用红外光谱仪检测谷氨酸中所含官能团的类型
C.等物质的量的谷氨酸和谷氨酸单钠中，手性碳原子的数目相同，均约为6.02×1023
D.“中和”时，为了提高谷氨酸单钠盐的产率，需要添加过量的Na2CO3
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解析:由谷氨酸的结构简式可知，其分子式为C5H9O4N，A错误;红外光谱仪可测定化学键和官能团，所以可用红外光谱仪检测谷氨酸中所含官能团的类型，B正确;等物质的量的谷氨酸和谷氨酸单钠中，手性碳原子的数目相同，但物质的量不一定是1 mol，所以手性碳原子数不一定约为6.02×1023，C错误;“中和” 时，若添加过量的Na2CO3，可能会生成谷氨酸二钠盐，不能提高谷氨酸单钠盐的产率，D错误。
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8.(2025·鞍山市二模)化合物Y具有抗菌、消炎作用，可由X制得。下列有关化合物X、Y的说法正确的是 (　　)
A.溶液中，1 mol X最多能与3 mol NaOH反应
B.X、Y遇FeCl3溶液均显紫色
C.Y与乙醇发生酯化反应可得到X
D.室温下X、Y分别与足量Br2加成的产物分子中手性碳原子数目不相等
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解析:羧基、酚酯基水解生成的羧基和酚羟基都能和NaOH以1∶1反应，溶液中，1 mol X最多能与3 mol NaOH反应，A正确;含有酚羟基的有机物能和氯化铁溶液发生显色反应，X中不含酚羟基、Y中含有酚羟基，所以X遇氯化铁溶液不发生显色反应，B错误;Y中羧基能和乙醇发生酯化反应，所得产物不为X，C错误;同时连有4个互不相同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，故室温下，X、Y
和溴发生加成反应的产物中都含有3个手性碳原子，如图所示: 、
，含有的手性碳原子个数相等，D错误。
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9.某课题组利用手性钯催化剂实现了轴手性酰胺的高效、高对映选择性合成，如图所示(Et为乙基，Ph为苯基)。下列叙述错误的是 (　　)
A.甲含2种官能团
B.乙属于烃的衍生物
C.甲、乙、丙都能发生水解反应
D.甲、丙分子中都含手性碳原子
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解析:根据甲的结构式，可知甲含氯原子、酰胺基和醚键，即甲含有3种官能团，A错误;含有除碳氢外的其他元素或官能团的有机物称之为烃的衍生物，由乙的结构式可知其为烃的衍生物，B正确;根据结构式可知甲中含有酰胺基和氯原子，乙中含有氟原子，丙中含有酰胺基，故甲、乙、丙都能发生水解反应，C正确;由甲和丙的结构式可知，甲中与Cl相连的碳原子为手性碳原子，丙中与Et相连的碳原子为手性碳原子，D正确。
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10. (2025·苏锡常镇二模)化合物Z是一种药物的重要中间体，部分合成路线如下:
下列说法正确的是(　　)
A.X中所有碳原子一定共平面
B.Y能与甲醛发生缩聚反应
C.1 mol Z最多能与7 mol H2发生加成反应
D.Y、Z可用FeCl3溶液鉴别
解析:X分子中含有—CH2CH3结构，所有碳原子不一定共面，A错误;Y分子中酚羟基的邻位被其他原子团占据，无法与甲醛发生缩聚反应，B错误;1 mol Z含有2 mol苯环、1 mol碳碳双键、1 mol酮羰基，都能和氢气发生加成反应，故最多与8 mol H2发生加成反应，C错误;Y中含有酚羟基，能与FeCl3溶液发生显色反应，而Z中无酚羟基，故可用FeCl3溶液鉴别Y、Z，D正确。
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11.(2025·金华二模)化合物X是一种药物递送载体，可用甲基水杨酸为原料合成。下列说法不正确的是 (　　)
A.用质谱仪检测A的最大质荷比为90
B.甲基水杨酸能发生加成、氧化、取代反应
C.B和C生成X的反应不是缩聚反应
D.X分子中采用sp3杂化的原子共有3n+1个
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解析:甲基水杨酸与A反应生成B，由B的结构可知发生酯化反应推知A为
，B和C在催化剂作用下开环后发生加聚反应。根据A的结构简式可知，A的相对分子质量为90，用质谱仪检测A的最大质荷比为90，A正确;甲基水杨酸含有羟基、羧基、苯环，能发生加成、氧化、取代反应，B正确;B和C生成X，反应无小分子生成，是开环后发生的加聚反应，C正确;链节内有3个C采用sp3杂化，2个单键的氧原子采用sp3杂化，链节外有1个C采用sp3杂化，1个O采用sp3杂化，则共有5n+2个，D错误。
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12.(2025·淮南二模)某机器人的外壳材料采用的是聚醚醚酮(PEEK)，其一种合成方法如下。下列说法正确的是 (　　)
A.M属于芳香烃
B.与足量溴水反应，1 mol N最多消耗2 mol Br2
C.用FeCl3溶液可以鉴别M、N
D.PEEK的合成反应属于加成聚合反应
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解析:芳香烃只含碳和氢两种元素，M还含有F、O元素，A错误;N中含有酚羟基，与足量溴水反应，Br2可以取代邻对位上的氢原子，1 mol N最多消耗4 mol Br2，B错误;酚羟基可以与FeCl3溶液发生显色反应，M中不含酚羟基，N中含有酚羟基，可以用FeCl3溶液鉴别M、N，C正确;PEEK是M的羟基和N的氟原子之间发生缩聚反应合成，除了生成高分子，还生成了小分子HF，属于缩聚反应，不属于加成聚合，D错误。
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13.(2025·上饶二模)一种可制造光学镜片的聚合物PC，其合成路线如图所示:
下列说法正确的是(　　)
A.m=2n-1，化合物M和X互为同系物
B.M分子中至少有14个碳原子共平面
C.1 mol N在碱性条件下完全水解需要消耗3 mol NaOH
D.化合物M、N完全氢化后所得产物均无手性碳原子
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解析:根据元素守恒，X是 ，m=2n-1，M、X结构不同，化合物M和X不互为同系物，A错误;M分子中最多有13个碳原子共平面，B错误;1 mol N在碱性条件下完全水解生成2 mol 、1 mol Na2CO3，需要消耗4 mol NaOH，C错误;连有4个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子，化合物M、N完全氢化后所得产物均无手性碳原子，D正确。
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14.(2025·南昌二模)化合物X存在如下转化关系(部分试剂和条件略去)，下列说法正确的是 (　　)
A.(CH3)2SO4是一种盐
B.Y的分子式为C8H7NO4Cl
C.X和Y可用NaHCO3溶液进行鉴别
D.Y→Z的反应类型是加成反应
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解析:盐是由金属阳离子(或铵根离子)和酸根离子构成，(CH3)2SO4不属于盐，A错误;由Y的结构简式可知，其分子式为C8H6NO4Cl，B错误;X中含有羧基，能和NaHCO3溶液反应产生气体，Y和NaHCO3溶液不反应，无气体产生，所以可用NaHCO3溶液鉴别二者，C正确;由结构式可知，Y→Z的反应是硝基被还原为氨基，反应类型是还原反应，D错误。专题质量评价(二十三)　多官能团陌生有机物的结构与性质
1.(2025·广东卷)在法拉第发现苯200周年之际,我国科学家首次制备了以金属M为中心的多烯环配合物。该配合物具有芳香性,其多烯环结构(如图)形似梅花。该多烯环上 (　　)
A.C—H键是共价键　 B.有8个碳碳双键
C.共有16个氢原子 D.不能发生取代反应
2.(2025·合肥二模)辣椒素是一种香草酰胺衍生物,其结构简式如下图所示。下列有关辣椒素的说法错误的是 (　　)
A.含有4种官能团
B.1 mol辣椒素最多能与1 mol NaOH反应
C.存在顺反异构体
D.易溶于油脂、难溶于水
3.(2025·福州二模)维生素B2可用于防治偏头痛,治疗心绞痛、冠心病,其结构如图所示。
下列有关维生素B2的说法正确的是 (　　)
A.不含手性碳原子
B.所有原子可能处于同一平面
C.能发生消去、氧化、酯化反应
D.1 mol维生素B2最多能与3 mol H+发生反应
4.(2025·九江二模)化合物H是一种具有生物活性的苯并呋喃衍生物,其结构简式如图所示,下列有关该化合物的说法正确的是 (　　)
A.含有5种官能团
B.1 mol H最多能与2 mol NaOH反应
C.分子中所有原子可能在同一平面内
D.分子间能形成氢键
5.(2025·临沂二模)化合物X是合成异靛蓝衍生物的中间体,结构简式如图所示。
下列有关X的说法正确的是 (　　)
A.含有4种官能团
B.分子中所有原子共平面
C.1 mol X最多可消耗2 mol NaOH
D.与足量H2加成后,产物分子中含6个手性碳原子
6.(2025·温州二模)化合物Y是一种治疗心脑血管疾病药物的中间体。
下列说法不正确的是 (　　)
A.X→Y的反应类型是取代反应
B.化合物X在酸性条件下的水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应
C.1 mol化合物Y与NaOH溶液反应,最多消耗1 mol NaOH
D.化合物Y中所有碳(C)原子共平面
7.(2025·岳阳二模)谷氨酸单钠是味精的主要成分,利用发酵法制备该物质的流程如下:
下列说法正确的是 (　　)
A.谷氨酸的分子式为C5H8O4N
B.可用红外光谱仪检测谷氨酸中所含官能团的类型
C.等物质的量的谷氨酸和谷氨酸单钠中,手性碳原子的数目相同,均约为6.02×1023
D.“中和”时,为了提高谷氨酸单钠盐的产率,需要添加过量的Na2CO3
8.(2025·鞍山市二模)化合物Y具有抗菌、消炎作用,可由X制得。下列有关化合物X、Y的说法正确的是 (　　)
A.溶液中,1 mol X最多能与3 mol NaOH反应
B.X、Y遇FeCl3溶液均显紫色
C.Y与乙醇发生酯化反应可得到X
D.室温下X、Y分别与足量Br2加成的产物分子中手性碳原子数目不相等
9.某课题组利用手性钯催化剂实现了轴手性酰胺的高效、高对映选择性合成,如图所示(Et为乙基,Ph为苯基)。下列叙述错误的是 (　　)
A.甲含2种官能团
B.乙属于烃的衍生物
C.甲、乙、丙都能发生水解反应
D.甲、丙分子中都含手性碳原子
10.(2025·苏锡常镇二模)化合物Z是一种药物的重要中间体,部分合成路线如下:
下列说法正确的是 (　　)
A.X中所有碳原子一定共平面
B.Y能与甲醛发生缩聚反应
C.1 mol Z最多能与7 mol H2发生加成反应
D.Y、Z可用FeCl3溶液鉴别
11.(2025·金华二模)化合物X是一种药物递送载体,可用甲基水杨酸为原料合成。下列说法不正确的是 (　　)
A.用质谱仪检测A的最大质荷比为90
B.甲基水杨酸能发生加成、氧化、取代反应
C.B和C生成X的反应不是缩聚反应
D.X分子中采用sp3杂化的原子共有3n+1个
12.(2025·淮南二模)某机器人的外壳材料采用的是聚醚醚酮(PEEK),其一种合成方法如下。下列说法正确的是 (　　)
A.M属于芳香烃
B.与足量溴水反应,1 mol N最多消耗2 mol Br2
C.用FeCl3溶液可以鉴别M、N
D.PEEK的合成反应属于加成聚合反应
13.(2025·上饶二模)一种可制造光学镜片的聚合物PC,其合成路线如图所示:
下列说法正确的是 (　　)
A.m=2n-1,化合物M和X互为同系物
B.M分子中至少有14个碳原子共平面
C.1 mol N在碱性条件下完全水解需要消耗3 mol NaOH
D.化合物M、N完全氢化后所得产物均无手性碳原子
14.(2025·南昌二模)化合物X存在如下转化关系(部分试剂和条件略去),下列说法正确的是 (　　)
A.(CH3)2SO4是一种盐
B.Y的分子式为C8H7NO4Cl
C.X和Y可用NaHCO3溶液进行鉴别
D.Y→Z的反应类型是加成反应
专题质量评价(二十三)
1.选A　C和H原子间通过共用电子对形成的是共价键,A正确;该配合物具有芳香性,存在的是共轭大π键,不存在碳碳双键,B错误;根据价键理论分析,该物质有10个H原子,C错误;大π键环上可以发生取代反应,D错误。
2.选B　根据该有机物结构简式,从左向右分别存在(酚)羟基、醚键、酰胺基、碳碳双键4种官能团,A正确;辣椒素中的(酚)羟基和酰胺基都能与NaOH溶液反应,所以1 mol辣椒素最多能与2 mol NaOH反应,B错误;在辣椒素的碳碳双键两端碳原子连接的原子和原子团不同,可以产生顺反异构体,和,C正确;辣椒素是一种香草酰胺衍生物,这类物质难溶于水,但易溶于乙酸乙酯、甲醇、乙醇等有机溶剂,D正确。
3.选C　维生素B2中含有手性碳原子,如图所示,A错误;维生素B2中含有饱和碳原子,所有原子不可能处于同一平面,B错误;维生素B2中含有醇羟基且邻位上的碳有H原子,能发生消去反应,同时醇羟基能发生氧化、酯化反应,C正确;1 mol维生素B2中含有4个氮原子,且4个氮原子都存在孤电子对,因此1 mol维生素B2最多能与4 mol H+发生反应,D错误。
4.选B　分子中含有醚键、碳氯键、羰基、碳碳双键,4种官能团,A错误;苯环上氯和氢氧化钠反应,反应后生成的酚羟基也能和氢氧化钠反应,故1 mol H最多能与2 mol NaOH反应,B正确;分子中含有饱和碳原子,则所有原子不会在同一平面内,C错误;当氢原子连接在电负性大且原子半径小的原子(例如氟、氧、氮)上时,可以形成氢键,由结构简式可知,分子间不能形成氢键,D错误。
5.选C　由化合物X的结构简式可知,其含有溴原子、酮羰基、酰胺基,即含有3种官能团,A错误; 化合物X中含甲基,甲基碳原子采取sp3杂化,分子中所有原子不能共平面,B错误;1 mol X含1 mol碳溴键、1 mol酰胺基,1 mol碳溴键和1 mol酰胺基分别消耗1 mol NaOH,则1 mol X最多可消耗2 mol NaOH,C正确; X与足量H2加成后的产物为,分子中含5个手性碳原子(如所示),D错误。
6.选C　观察X→Y的反应,X分子中的两个酯基之间的部分发生反应,形成了Y中的环状结构,同时有CH3OH生成,符合取代反应的特征,A正确;化合物X在酸性条件下水解,会生成含有酚羟基的,能与FeCl3溶液发生显色反应,B正确;化合物Y中含有酯基,酯基水解后生成的羧基和酚羟基都能与NaOH反应,所以1 mol化合物Y与NaOH溶液反应,最多消耗2 mol NaOH,C错误;苯环是平面结构,与苯环直接相连的原子在同一平面上,与碳氧双键直接相连的原子在同一平面上,所以化合物Y中所有碳(C)原子共平面,D正确。
7.选B　由谷氨酸的结构简式可知,其分子式为C5H9O4N,A错误;红外光谱仪可测定化学键和官能团,所以可用红外光谱仪检测谷氨酸中所含官能团的类型,B正确;等物质的量的谷氨酸和谷氨酸单钠中,手性碳原子的数目相同,但物质的量不一定是1 mol,所以手性碳原子数不一定约为6.02×1023,C错误;“中和” 时,若添加过量的Na2CO3,可能会生成谷氨酸二钠盐,不能提高谷氨酸单钠盐的产率,D错误。
8.选A　羧基、酚酯基水解生成的羧基和酚羟基都能和NaOH以1∶1反应,溶液中,1 mol X最多能与3 mol NaOH反应,A正确;含有酚羟基的有机物能和氯化铁溶液发生显色反应,X中不含酚羟基、Y中含有酚羟基,所以X遇氯化铁溶液不发生显色反应,B错误;Y中羧基能和乙醇发生酯化反应,所得产物不为X,C错误;同时连有4个互不相同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子,故室温下,X、Y和溴发生加成反应的产物中都含有3个手性碳原子,如图所示:、,含有的手性碳原子个数相等,D错误。
9.选A　根据甲的结构式,可知甲含氯原子、酰胺基和醚键,即甲含有3种官能团,A错误;含有除碳氢外的其他元素或官能团的有机物称之为烃的衍生物,由乙的结构式可知其为烃的衍生物,B正确;根据结构式可知甲中含有酰胺基和氯原子,乙中含有氟原子,丙中含有酰胺基,故甲、乙、丙都能发生水解反应,C正确;由甲和丙的结构式可知,甲中与Cl相连的碳原子为手性碳原子,丙中与Et相连的碳原子为手性碳原子,D正确。
10.选D　X分子中含有—CH2CH3结构,所有碳原子不一定共面,A错误;Y分子中酚羟基的邻位被其他原子团占据,无法与甲醛发生缩聚反应,B错误;1 mol Z含有2 mol苯环、1 mol碳碳双键、1 mol酮羰基,都能和氢气发生加成反应,故最多与8 mol H2发生加成反应,C错误;Y中含有酚羟基,能与FeCl3溶液发生显色反应,而Z中无酚羟基,故可用FeCl3溶液鉴别Y、Z,D正确。
11.选D　甲基水杨酸与A反应生成B,由B的结构可知发生酯化反应推知A为,B和C在催化剂作用下开环后发生加聚反应。根据A的结构简式可知,A的相对分子质量为90,用质谱仪检测A的最大质荷比为90,A正确;甲基水杨酸含有羟基、羧基、苯环,能发生加成、氧化、取代反应,B正确;B和C生成X,反应无小分子生成,是开环后发生的加聚反应,C正确;链节内有3个C采用sp3杂化,2个单键的氧原子采用sp3杂化,链节外有1个C采用sp3杂化,1个O采用sp3杂化,则共有5n+2个,D错误。
12.选C　芳香烃只含碳和氢两种元素,M还含有F、O元素,A错误;N中含有酚羟基,与足量溴水反应,Br2可以取代邻对位上的氢原子,1 mol N最多消耗4 mol Br2,B错误;酚羟基可以与FeCl3溶液发生显色反应,M中不含酚羟基,N中含有酚羟基,可以用FeCl3溶液鉴别M、N,C正确;PEEK是M的羟基和N的氟原子之间发生缩聚反应合成,除了生成高分子,还生成了小分子HF,属于缩聚反应,不属于加成聚合,D错误。
13.选D　根据元素守恒,X是,m=2n-1,M、X结构不同,化合物M和X不互为同系物,A错误;M分子中最多有13个碳原子共平面,B错误;1 mol N在碱性条件下完全水解生成2 mol、1 mol Na2CO3,需要消耗4 mol NaOH,C错误;连有4个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子,化合物M、N完全氢化后所得产物均无手性碳原子,D正确。
14.选C　盐是由金属阳离子(或铵根离子)和酸根离子构成,(CH3)2SO4不属于盐,A错误;由Y的结构简式可知,其分子式为C8H6NO4Cl,B错误;X中含有羧基,能和NaHCO3溶液反应产生气体,Y和NaHCO3溶液不反应,无气体产生,所以可用NaHCO3溶液鉴别二者,C正确;由结构式可知,Y→Z的反应是硝基被还原为氨基,反应类型是还原反应,D错误。
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