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专题微课(二)　限定条件下同分异构体的书写及数目确定
　　高考对有机物同分异构体的考查每年均有涉及,而且会设置一定的限制条件,常见有以下两种形式: 一是判定满足所给限定条件的同分异构体的种数;二是根据题设所给限定条件书写符合要求的同分异构体的结构简式。这类试题要求书写的有机物的结构一般具有较高的对称性,复习备考中应充分注意这一特征。
高考领航
1.(2025·重庆卷·节选)G()的同分异构体同时满足下列条件的有　　　 种。
(ⅰ)存在基团和环外2个π键
(ⅱ)不含—OH基团和sp杂化碳原子
其中,核磁共振氢谱显示五组峰(峰面积比为3∶2∶2∶2∶1)的同分异构体的结构简式为　　　　　　。
2.(2025·云南卷·节选)写出一种满足下列条件的L()的同分异构体的结构简式　　　　　　　　　　　　　　　　　　(不考虑立体异构)。
①能与FeCl3发生显色反应;1 mol该物质与足量NaOH溶液反应,消耗3 mol NaOH。
②核磁共振氢谱显示6组峰,且峰面积比为9∶2∶2∶2∶1∶1。
③含有酯基和氨基(或取代的氨基,—NR″R ,R″和R 可以是H或烃基)。
3.(2025·江苏卷·节选)写出同时满足下列条件的G()的一种同分异构体的结构简式:　　　　　　　　　　　　 　　　。
①含有3种不同化学环境的氢原子;②碱性条件下水解后酸化,生成X和Y两种有机产物,n(X)∶n(Y)=2∶1,X的相对分子质量为60,Y含苯环且能与FeCl3溶液发生显色反应。
重点破障
1.同分异构体书写的常见限制条件
不饱和度与 结构关系 Ω=1,1个双键或1个环
Ω=2,1个三键或2个双键或1个双键和1个环
Ω=3,3个双键或1个双键和1个三键或1个环和2个双键等
Ω≥4,考虑可能含有苯环
化学性质与 结构关系 能与金属钠反应:羟基、羧基
能与碳酸钠溶液反应:酚羟基、羧基
与氯化铁溶液发生显色反应:酚羟基
发生银镜反应:醛基
发生水解反应:碳卤键、酯基、酰胺基
核磁共振氢谱与结构关系 确定有多少种不同化学环境的氢原子
判断分子的对称性
2.同分异构体书写的思维模型
第一步 根据结构简式确定除苯环外含有的C、O、H和不饱和度
第二步 根据限制条件确定含有的官能团种类及数目
第三步 结合含有不同化学环境的氢原子数、不饱和度有序书写
第四步 检查删除重复的、不符合限制条件的结构简式
　　[典例]
写出同时满足下列条件的的一种同分异构体的结构简式: 　 。
①能发生银镜反应;②能发生水解反应;③与FeCl3溶液发生显色反应;④分子中只有4种不同化学环境的氢原子。
　[技法演示]
(1)确定除苯环外C、H、O与不饱和度
C O H 不饱和度
3 3 8 1
(2)根据限制条件确定官能团
①能发生银镜反应→、
②能发生水解反应→
③与FeCl3溶液发生显色反应→
(3)分子中只有4种不同化学环境的氢原子→结构高度对称
(4)由此可推出同分异构体可由、、剩余2个饱和碳原子组成,又因
结构高度对称,可推或符合题意。
强训提能
1.M是B()的同分异构体,同时符合下列条件的M共有　　　 种(不考虑立体异构)。
①含硝基,但不含甲基
②属于芳香族化合物
③既能发生银镜反应又能发生水解反应
2.D()的同分异构体能同时满足以下条件的有　　　 种(不考虑立体异构)。
①含苯环结构,且苯环上只有两个取代基;
②含有氨基(—NH2)和羧基(—COOH)
其中,核磁共振氢谱显示六组峰(峰面积之比为2∶2∶2∶2∶2∶1)的结构简式是　　　　　　　(写一个即可)。
3.A()的同分异构体中含苯环和的共有　　　　种;其中核磁共振氢谱有3组峰,且峰面积之比为2∶2∶1的结构简式为　　　　　　　　(写出一种即可)。
专题微课(二)　限定条件下同分异构体的书写及数目确定
[高考领航]
1.解析:G的分子式为C10H10O2,不饱和度为6,存在和2个环外π键,说明分子中除了苯环外还存在2个双键结构,不含—OH与sp杂化的碳原子,说明不含有羟基、羧基、碳碳三键,则苯环的支链可以为醛或酮,其中属于醛或酮的有:—CH2—CH2—CO—CHO、—CH2—CO—CH2—CHO、—CH2—CO—CO—CH3、
—CH2—CH(CHO)2、—CH2—O—CH==CHCHO、;属于酯的有:、—CH2—COO—CH==CH2、—CH2—OOC—CH==CH2、总计10种同分异构体;核磁共振氢谱峰面积比为3∶2∶2∶2∶1,则分子中有1个甲基,满足条件的结构简式为。
答案:10　
2.解析:L的结构简式为,分子中不饱和度为5,碳原子数为12,氧原子数为3,氮原子数为1,满足下列条件:①能与FeCl3发生显色反应,说明其含有酚羟基,苯环占了4个不饱和度,说明其余结构还剩余1个不饱和度,1 mol该物质与足量氢氧化钠反应,消耗3 mol NaOH,则其结构中应含有酚羟基形成的酯基,刚好消耗1个不饱和度,结构中含有氨基,且核磁共振氢谱为9∶2∶2∶2∶1∶1,说明其含有三个等效的甲基,其核磁共振氢谱没有出现3,说明不含有单独的甲基,满足条件的结构简式为或
或。
答案:或或
3.解析:G的分子式为C14H17O4Cl,其不饱和度为6。G的同分异构体在碱性条件下水解后酸化得到X和Y,且n(X)∶n(Y)=2∶1,Y含苯环且能与FeCl3溶液发生显色反应,则Y含有酚羟基,因此该同分异构体是X与Y形成的酯。X的相对分子质量为60,据此可知X为CH3COOH,因此该同分异构体中含有2个CH3COO—基团,该基团不饱和度为1,苯环的不饱和度为4,不饱和度共为6,则该同分异构体不含其他不饱和结构。其分子中含有17个H原子,且H原子只有3种不同化学环境,说明该分子具有高度对称性,2个CH3COO—在苯环上处于对称位置。如果Cl原子连在苯环侧链中的碳原子上,则无论如何安排都不能得到只含有3种不同化学环境的H原子的结构,所以Cl原子连在苯环上。除CH3COO—外,其他11个H原子只有2种不同化学环境,则应含有一个只有1种化学环境的H原子的取代基,该基团只能为—C(CH3)3,苯环上未被取代的2个对称的H原子作为第3种化学环境的H原子,由此可得符合条件的同分异构体为、。
答案:或
[强训提能]
1.解析:符合条件的M的结构如下:苯环上含—NO2、—CH2CH2OOCH的二取代苯有3种,苯环上含—CH2—NO2、—CH2OOCH的二取代苯有3种,苯环上含—CH2—CH2—NO2、—OOCH的二取代苯有3种,苯环上含、、的单取代苯各1种,由于不存在甲基,则苯环上的取代基最多为2,因此符合条件的M共有12种。
答案:12
2.解析:D的分子式为C9H11O2N,D的同分异构体能同时满足以下条件:①含苯环结构,且苯环上只有两个取代基;②含有氨基(—NH2)和羧基(—COOH),去掉苯环所用的—C6H4—和一个—NH2、—COOH,还有—C2H4—,故含有苯环的两个取代基有6种情况,分别如下:、、、
、、,因苯环上的二取代物有邻、间、对3种,故一共有18种结构,能满足条件;其中,核磁共振氢谱显示六组峰(峰面积之比为2∶2∶2∶2∶2∶1)的结构简式是(或或)。
答案:18　(或或)
3.解析:A为,其同分异构体中含苯环和,若苯环上只有一个取代基,为—NCl2,共有1种;若苯环上有两个取代基,为—Cl和—NHCl,有邻、间、对 3 种;若苯环上有三个取代基,为—Cl、—Cl、—NH2,苯环上连三个取代基,其中有两个相同时,共有6种,符合题意的同分异构体共有1+3+6=10种;核磁共振氢谱有 3 组峰且峰面积之比为2∶2∶1 ,说明分子中有 3 种不同化学环境的氢原子,且氢原子个数比为2∶2∶1,上述同分异构体中符合条件的为、、和。
答案:10　(或或或)
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专题微课(二)　
限定条件下同分异构体的书写及数目确定
高考对有机物同分异构体的考查每年均有涉及，而且会设置一定的限制条件，常见有以下两种形式: 一是判定满足所给限定条件的同分异构体的种数;二是根据题设所给限定条件书写符合要求的同分异构体的结构简式。这类试题要求书写的有机物的结构一般具有较高的对称性，复习备考中应充分注意这一特征。
高考领航
1.(2025·重庆卷·节选)G( )的同分异构体同时满足下列条件的有____种。
(ⅰ)存在 基团和环外2个π键
(ⅱ)不含—OH基团和sp杂化碳原子
其中，核磁共振氢谱显示五组峰(峰面积比为3∶2∶2∶2∶1)的同分异构体
的结构简式为___________。
10
解析:G的分子式为C10H10O2，不饱和度为6，存在 和2个环外π键，说明分子中除了苯环外还存在2个双键结构，不含—OH与sp杂化的碳原子，说明不含有羟基、羧基、碳碳三键，则苯环的支链可以为醛或酮，其中属于醛或酮的有:—CH2—CH2—CO—CHO、—CH2—CO—CH2—CHO、—CH2—CO—CO—CH3、—CH2—CH(CHO)2、—CH2—O—CH==CHCHO、 ;属于酯的有: 、—CH2—COO—CH==CH2、—CH2—OOC—CH==CH2、 总计10种同分异构体;核磁共振氢谱峰面积比为3∶2∶2∶2∶1，则分子中有1个甲基，满足条件的结构简式为 。
2.(2025·云南卷·节选)写出一种满足下列条件的L( )的同分异构体
的结构简式____________________________________________________________
____________________________________(不考虑立体异构)。
①能与FeCl3发生显色反应;1 mol该物质与足量NaOH溶液反应，消耗3 mol NaOH。
②核磁共振氢谱显示6组峰，且峰面积比为9∶2∶2∶2∶1∶1。
③含有酯基和氨基(或取代的氨基，—NR″R ，R″和R 可以是H或烃基)。
或
或
解析:L的结构简式为 ，分子中不饱和度为5，碳原子数为12，氧原子数为3，氮原子数为1，满足下列条件:①能与FeCl3发生显色反应，说明其含有酚羟基，苯环占了4个不饱和度，说明其余结构还剩余1个不饱和度，1 mol该物质与足量氢氧化钠反应，消耗3 mol NaOH，则其结构中应含有酚羟基形成的酯基，刚好消耗1个不饱和度，结构中含有氨基，且核磁共振氢谱为9∶2∶2∶2∶1∶1，说明其含有三个等效的甲基，其核磁共振氢谱没有出现3，
说明不含有单独的甲基，满足条件的结构简式为
或 或 。
3.(2025·江苏卷·节选)写出同时满足下列条件的G( )的一种同分异构体的结构简式:
______________________________________。
①含有3种不同化学环境的氢原子;②碱性条件下水解后酸化，生成X和Y两种有机产物，n(X)∶n(Y)=2∶1，X的相对分子质量为60，Y含苯环且能与FeCl3溶液发生显色反应。
解析:G的分子式为C14H17O4Cl，其不饱和度为6。G的同分异构体在碱性条件下水解后酸化得到X和Y，且n(X)∶n(Y)=2∶1，Y含苯环且能与FeCl3溶液发生显色反应，则Y含有酚羟基，因此该同分异构体是X与Y形成的酯。X的相对分子质量为60，据此可知X为CH3COOH，因此该同分异构体中含有2个CH3COO—
或
基团，该基团不饱和度为1，苯环的不饱和度为4，不饱和度共为6，则该同分异构体不含其他不饱和结构。其分子中含有17个H原子，且H原子只有3种不同化学环境，说明该分子具有高度对称性，2个CH3COO—在苯环上处于对称位置。如果Cl原子连在苯环侧链中的碳原子上，则无论如何安排都不能得到只含有3种不同化学环境的H原子的结构，所以Cl原子连在苯环上。除CH3COO—外，其他11个H原子只有2种不同化学环境，则应含有一个只有1种化学环境的H原子的取代基，该基团只能为—C(CH3)3，苯环上未被取代的2个对称的H原子作为第3种化学环
境的H原子，由此可得符合条件的同分异构体为 、
。
1.同分异构体书写的常见限制条件
重点破障
不饱和度与 结构关系 Ω=1，1个双键或1个环
Ω=2，1个三键或2个双键或1个双键和1个环
Ω=3，3个双键或1个双键和1个三键或1个环和2个双键等
Ω≥4，考虑可能含有苯环
化学性质与 结构关系 能与金属钠反应:羟基、羧基
能与碳酸钠溶液反应:酚羟基、羧基
与氯化铁溶液发生显色反应:酚羟基
发生银镜反应:醛基
发生水解反应:碳卤键、酯基、酰胺基
核磁共振氢谱与结构关系 确定有多少种不同化学环境的氢原子
判断分子的对称性
续表
2.同分异构体书写的思维模型
第一步 根据结构简式确定除苯环外含有的C、O、H和不饱和度
第二步 根据限制条件确定含有的官能团种类及数目
第三步 结合含有不同化学环境的氢原子数、不饱和度有序书写
第四步 检查删除重复的、不符合限制条件的结构简式
[典例] 写出同时满足下列条件的 的一种同分异构体的结构简式:
__________________________________。
①能发生银镜反应;②能发生水解反应;③与FeCl3溶液发生显色反应;④分子中只有4种不同化学环境的氢原子。
(1)确定除苯环外C、H、O与不饱和度
(2)根据限制条件确定官能团
①能发生银镜反应→ 、
②能发生水解反应→
③与FeCl3溶液发生显色反应→
技法演示
C O H 不饱和度
3 3 8 1
(3)分子中只有4种不同化学环境的氢原子→结构高度对称
(4)由此可推出同分异构体可由 、 、剩余2个饱和碳
原子组成，又因结构高度对称，可推 或
符合题意。
1.M是B( )的同分异构体，同时符合下列条件的M共有
____种(不考虑立体异构)。
①含硝基，但不含甲基
②属于芳香族化合物
③既能发生银镜反应又能发生水解反应
强训提能
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解析:符合条件的M的结构如下:苯环上含—NO2、—CH2CH2OOCH的二取代苯有3种，苯环上含—CH2—NO2、—CH2OOCH的二取代苯有3种，苯环上含
—CH2—CH2—NO2、—OOCH的二取代苯有3种，苯环上含 、
、 的单取代苯各1种，由于不存在甲基，则苯环上的取代基最多为2，因此符合条件的M共有12种。
2.D( )的同分异构体能同时满足以下条件的有_____种(不考虑立体异构)。
①含苯环结构，且苯环上只有两个取代基;
②含有氨基(—NH2)和羧基(—COOH)
其中，核磁共振氢谱显示六组峰(峰面积之比为2∶2∶2∶2∶2∶1)的结构简
式是_______________________________________(写一个即可)。
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解析:D的分子式为C9H11O2N，D的同分异构体能同时满足以下条件:①含苯环结构，且苯环上只有两个取代基;②含有氨基(—NH2)和羧基(—COOH)，去掉苯环所用的—C6H4—和一个—NH2、—COOH，还有—C2H4—，故含有苯环的两
个取代基有6种情况，分别如下: 、 、
、 、 、 ，因苯环上的二取代物有邻、间、对3种，故一共有18种结构，能满足条件;其中，核磁共振
氢谱显示六组峰(峰面积之比为2∶2∶2∶2∶2∶1)的结构简式是
(或 或 )。
3.A( )的同分异构体中含苯环和 的共有_____种;其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为2∶2∶1的结构简式为
_____________________________________________(写出一种即可)。
解析:A为 ，其同分异构体中含苯环和 ，若苯环上只有一个取代基，为—NCl2，共有1种;若苯环上有两个取代基，为—Cl和—NHCl，有邻、间、对 3 种;若苯环上有三个取代基，为—Cl、—Cl、—NH2，苯环上连三个取代基，
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其中有两个相同时，共有6种，符合题意的同分异构体共有1+3+6=10种;核磁共振氢谱有 3 组峰且峰面积之比为2∶2∶1 ，说明分子中有 3 种不同化学环境的氢原
子，且氢原子个数比为2∶2∶1，上述同分异构体中符合条件的为 、
、 和 。
专题质量评价
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1.(5分)(2025·景德镇二模)G( )的同系物H的相对分子质量比G少14，M是H的同分异构体，则符合下列条件的M有____种(不考虑立体异构);写
出其中一种不含手性碳原子的结构简式_____________________________。
①能与NaHCO3反应放出气体;
②含有硝基。
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解析:能与碳酸氢钠反应放出气体，说明含有羧基，根据题中条件可知M的分子式为C4H7O4N，可推出当碳链为C—C—C—COOH时，硝基有3种位置，当
碳链为C—C(COOH)—C时，硝基有2种位置，共有五种，分别为 、
、 、 、 ;不含手性碳原子的结构简式有 、 。
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2.(4分)(2025·石家庄二模)K是B( )的同系物且比B少3个碳原子。K的同分异构体满足下列条件:
ⅰ.分子结构含苯环，苯环上有4个取代基且其中2个相同;
ⅱ.红外光谱中有酮羰基、氨基苯基(苯环上含有—NH2)的吸收峰;
ⅲ.核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为1∶2∶2∶6;
ⅳ.能与FeCl3溶液发生显色反应。
任写出一种满足条件的同分异构体的结构简式为_______________________
(不考虑立体异构)。
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解析:B为 ，K是B的同系物且比B少3个碳原子，说明K中含有苯环、酰胺基和酯基，比B少3个碳原子，即比B少3个CH2原子团，K的同分异构体满足:ⅰ.分子结构含苯环，苯环上有4个取代基且其中2个相同;ⅱ.红外光谱中有酮羰基、氨基苯基(苯环上含有—NH2)的吸收峰;ⅲ.核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为1∶2∶2∶6，含有四种氢原子，结构对称，含有两个等效的甲基;ⅳ.能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，根据其不饱和度还含有一个双键，因为结构对称，应该含有2个酮羰基，且酚羟基和氨基在苯环上处于对位，
符合条件的结构简式为 或 。
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3.(4分)化合物Q是A( )的同系物，相对分子质量比A的多14;Q的同分异构体中，同时满足下列条件(不考虑立体异构):
a.能与FeCl3溶液发生显色反应;b.能发生银镜反应;c.苯环上有2个取代基。
其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为2∶2∶1∶1∶1的结构简式为
__________。
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解析:化合物Q是A的同系物，相对分子质量比A的多14，则多一个CH2;化合物Q的同分异构体中，同时满足条件:①与FeCl3溶液发生显色反应，则含有酚羟基;②能发生银镜反应，则含有醛基;③苯环上有2个取代基，核磁共振氢谱有五组
峰，且峰面积之比为2∶2∶1∶1∶1的结构简式为 。
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4.(6分)在D( )的同分异构体中，同时满足下列条件的共有____种。
①能发生银镜反应;②遇FeCl3溶液显紫色;
③含有苯环。
其中，核磁共振氢谱显示为五组峰，且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的同分异构
体的结构简式为_____________________。
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解析:能发生银镜反应说明该结构中含有醛基或甲酸酯基，遇FeCl3溶液显紫色说明该结构中含有酚羟基，还含有苯环，则满足这三个条件的同分异构体有13种。其中，核磁共振氢谱显示为五组峰，且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1，说明同分异构体中不能含有甲基且结构为一种对称结构，因此，这种同分异构体的结构简式为 。
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5.(5分)V( )的同分异构体有多种，满足下列条件的有______种，写出其中核磁共振氢谱峰面积比为2∶2∶2∶3的结构简式为_________________
_________________。
①苯环上含有二个取代基，其中一个为—NH2;
②可以发生水解反应。
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解析:V的分子式为C8H9NO2，V的同分异构体含有苯环，苯环上有两个取代基，其中之一是—NH2，且能水解，说明含有酯基，共有 、
、 3种结构，而苯环上两个取代基存在邻、间、对3种位置关系，则满足条件的同分异构体共有3×3=9种;核磁共振氢谱峰面积比为2∶2∶2∶3，说明只有4种等效氢，则苯环两个取代基处于对位，且分子中含有一个甲基，其结构简式为 、 。
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6.(6分)光固化是高效、环保、节能的材料表面处理技术。化合物E是一种广泛应用于光固化产品的光引发剂，可采用异丁酸(A)为原料，按如图路线合成:
回答下列问题:
用系统命名法对A命名:_____________;在异丁酸的同分异构体中，属于酯类的化合物数目为____，写出其中含有4种处于不同化学环境氢原子的异构体的结构简式:_____________________。
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2 甲基丙酸
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HCOOCH2CH2CH3
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解析:A( )主链有3个碳原子，属于羧酸，因此用系统命名法对A命名:2 甲基丙酸;在异丁酸的同分异构体中，属于酯类的化合物有CH3CH2COOCH3、CH3COOCH2CH3、HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2共4种，其中含有4种处于不同化学环境氢原子的异构体的结构简式为HCOOCH2CH2CH3。
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7.(6分)苯的二元取代物M是酮基布洛芬( )的同分异构体，则符合下列条件的M有____种(不考虑立体异构)。
①分子中含有两个苯环，且两个取代基均在苯环的对位;②遇FeCl3溶液显紫色;③能发生银镜反应;④1 mol M最多与3 mol NaOH反应。
其中不能与溴水发生加成反应的同分异构体的结构简式为
_____________________________________(写一种即可)。
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解析:根据条件M中含有苯环的基团只能是 和 ，连接
这两个基团的结构可以是—CH==CH—CH2—(2种)、 (2种)、
(2种)、 、 、 、 ，则符合条件的M共有10种;其中不能与溴水发生加成反应的同分异构体中不含碳碳双键，故结构简式为
或 。
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8.(4分)(2025·厦门二模)H( )的一种环状同分异构体的光谱结果如下，
则其结构简式可能为________________________。
①红外光谱显示，存在羟基和酮羰基;
②核磁共振氢谱显示，峰面积之比为6∶2∶2且同一个碳上未连接多个羟基。
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解析:H含6个碳、3个氧、2个不饱和度，H的一种环状同分异构体符合条件:①红外光谱显示，存在羟基和酮羰基，酮羰基为1个不饱和度，则此外应该只含有1个环;②核磁共振氢谱显示，峰面积之比为6∶2∶2且同一个碳上未连接多个羟基，则分子中应该含有2个甲基且结构对称;除2个甲基外，还含4个碳，则应该4个碳构成碳环，环上含1个酮羰基，此外2个氧可以形成2个对称的羟基，故结构
可以为 或 。
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9.(3分)B( )的同分异构体中符合以下条件的结构简式为_______。
①能与新制Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀;
②核磁共振氢谱的峰面积之比为6∶6∶1∶1;
③红外光谱显示该有机物存在C—O—C结构的吸收峰。
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解析:B( )的同分异构体中符合以下条件:①能与新制Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀，说明含有醛基;②核磁共振氢谱的峰面积之比为6∶6∶1∶1，说明存在对称结构;③红外光谱显示该有机物存在C—O—C结构的吸收峰，符合条
件的同分异构体为 。
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10.(5分)T是与R( )组成元素种类相同的芳香族化合物，满足下列条件的T有____种结构。
①相对分子质量比R多14;②能与金属Na反应放出氢气，但不与NaHCO3反应;③能发生银镜反应。其中，在核磁共振氢谱上有5组峰且峰面积之比为1∶1∶2∶2∶2的结构简式为______________________________________(写出符合题意的一种即可)。
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或
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解析:T是与R组成元素种类相同的芳香族化合物，且相对分子质量比R多14，说明T比R多一个CH2原子团;能与金属Na反应放出氢气，但不与NaHCO3反应，说明含有羟基;能发生银镜反应，说明含有醛基，若苯环上取代基为—OH、—CH3、—CHO，则有10种结构;若苯环上取代基为—OH、—CH2CHO，则有邻、间、对3种结构;若苯环上取代基为—CH(OH)CHO，则只有1种结构，若苯环上的取代基为—CH2OH、—CHO，则有邻、间、对3种结构，因此满足条件的T有17种。其中，在核磁共振氢谱上有5组峰且峰面积之比为1∶1∶2∶2∶2的结构简
式为 或 。
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11.(4分)D( )的一种同分异构体符合下列条件，
写出该同分异构体的结构简式:__________________________。
既能发生银镜反应又能发生水解反应，含苯环的水解产物含有手性碳和6种不同化学环境的氢原子。
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解析:D的一种同分异构体既能发生银镜反应又能发生水解反应，则含醛基和酰胺基，D除了苯环只有一个不饱和度，所以醛基和酰胺基合为甲酰胺基，其余碳原子和氮原子均不含不饱和键以及环状结构，含苯环的水解产物含有手性碳
和6种不同化学环境的氢原子的同分异构体的结构简式可以是
或 。
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12.(6分)X为有机物 的同分异构体，写出满足如下条件的X的
结构简式______________________。
①含有苯环;
②有三种不同化学环境的氢原子，个数比为6∶2∶1;
③1 mol X与足量金属Na反应可生成2 g H2。
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解析: 的分子式为C8H9O2I，要求含苯环，支链最多含两个C，且1 mol X与足量Na反应可生成2 g氢气，则证明X有两个酚羟基或醇羟基，又因为有三种不同化学环境的氢原子，个数比为6∶2∶1，则一定是有两个甲基和两
个酚羟基，符合条件的X的结构简式为 和 。
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13.(4分)化合物C( )的同分异构体中能同时满足下列三个条件的还有_____种(不考虑立体异构)。
①苯环上有3个取代基;
②F和Br直接与苯环相连，且仍为间位关系;
③具有酰胺类物质的性质。
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解析:苯环上除了F和Br原子的位置外，有4种不同环境的氢原子，侧链中含有酰胺基，可能的结构为—CONHCH3、—CH2CONH2、—NHCOCH3、
—N(CH3)OCH、—CH2NHOCH，除去C的结构，还剩4×5-1=19种，故满足条件的C的同分异构体还有19种。
19专题质量评价(二十四)　限定条件下同分异构体的书写及数目确定
1.(5分)(2025·景德镇二模)G()的同系物H的相对分子质量比G少14,M是H的同分异构体,则符合下列条件的M有　　　　种(不考虑立体异构);写出其中一种不含手性碳原子的结构简式　　　　　　　　　　　　　 　。
①能与NaHCO3反应放出气体;
②含有硝基。
2.(4分)(2025·石家庄二模)K是B()的同系物且比B少3个碳原子。K的同分异构体满足下列条件:
ⅰ.分子结构含苯环,苯环上有4个取代基且其中2个相同;
ⅱ.红外光谱中有酮羰基、氨基苯基(苯环上含有—NH2)的吸收峰;
ⅲ.核磁共振氢谱显示为4组峰,且峰面积比为1∶2∶2∶6;
ⅳ.能与FeCl3溶液发生显色反应。
任写出一种满足条件的同分异构体的结构简式为　　　　　　　　　　　　(不考虑立体异构)。
3.(4分)化合物Q是A()的同系物,相对分子质量比A的多14;Q的同分异构体中,同时满足下列条件(不考虑立体异构):
a.能与FeCl3溶液发生显色反应;b.能发生银镜反应;c.苯环上有2个取代基。
其中核磁共振氢谱有五组峰,且峰面积之比为2∶2∶1∶1∶1的结构简式为　　　　　 。
4.(6分)在D()的同分异构体中,同时满足下列条件的共有　　　　种。
①能发生银镜反应;②遇FeCl3溶液显紫色;
③含有苯环。
其中,核磁共振氢谱显示为五组峰,且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的同分异构体的结构简式为　　　　　　　　　　　　　　　　。
5.(5分)V()的同分异构体有多种,满足下列条件的有　　　　种,写出其中核磁共振氢谱峰面积比为2∶2∶2∶3的结构简式为 　。
①苯环上含有二个取代基,其中一个为—NH2;
②可以发生水解反应。
6.(6分)光固化是高效、环保、节能的材料表面处理技术。化合物E是一种广泛应用于光固化产品的光引发剂,可采用异丁酸(A)为原料,按如图路线合成:
回答下列问题:
用系统命名法对A命名:　　　　　　;在异丁酸的同分异构体中,属于酯类的化合物数目为　　　　　　　　,写出其中含有4种处于不同化学环境氢原子的异构体的结构简式:　　　　　　　　。
7.(6分)苯的二元取代物M是酮基布洛芬()的同分异构体,则符合下列条件的M有　　　　种(不考虑立体异构)。
①分子中含有两个苯环,且两个取代基均在苯环的对位;②遇FeCl3溶液显紫色;③能发生银镜反应;④1 mol M最多与3 mol NaOH反应。
其中不能与溴水发生加成反应的同分异构体的结构简式为　　　　　　　　 　　(写一种即可)。
8.(4分)(2025·厦门二模)H()的一种环状同分异构体的光谱结果如下,则其结构简式可能为
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
①红外光谱显示,存在羟基和酮羰基;
②核磁共振氢谱显示,峰面积之比为6∶2∶2且同一个碳上未连接多个羟基。
9.(3分)B()的同分异构体中符合以下条件的结构简式为　　　　　　　　。
①能与新制Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀;
②核磁共振氢谱的峰面积之比为6∶6∶1∶1;
③红外光谱显示该有机物存在C—O—C结构的吸收峰。
10.(5分)T是与R()组成元素种类相同的芳香族化合物,满足下列条件的T有　　　　种结构。
①相对分子质量比R多14;②能与金属Na反应放出氢气,但不与NaHCO3反应;③能发生银镜反应。其中,在核磁共振氢谱上有5组峰且峰面积之比为1∶1∶2∶2∶2的结构简式为　　　　　　　　　　　　(写出符合题意的一种即可)。
11.(4分)D()的一种同分异构体符合下列条件,写出该同分异构
体的结构简式:　　　　　　　　　　　　　　。
既能发生银镜反应又能发生水解反应,含苯环的水解产物含有手性碳和6种不同化学环境的氢原子。
12.(6分)X为有机物的同分异构体,写出满足如下条件的X的结构简式　 。
①含有苯环;
②有三种不同化学环境的氢原子,个数比为6∶2∶1;
③1 mol X与足量金属Na反应可生成2 g H2。
13.(4分)化合物C()的同分异构体中能同时满足下列三个条件的还有　　　　种(不考虑立体异构)。
①苯环上有3个取代基;
②F和Br直接与苯环相连,且仍为间位关系;
③具有酰胺类物质的性质。
专题质量评价(二十四)
1.解析:能与碳酸氢钠反应放出气体,说明含有羧基,根据题中条件可知M的分子式为C4H7O4N,可推出当碳链为C—C—C—COOH时,硝基有3种位置,当碳链为C—C(COOH)—C时,硝基有2种位置,共有五种,分别为、、、、;不含手性碳原子的结构简式有、。
答案:5　或
2.解析:B为,K是B的同系物且比B少3个碳原子,说明K中含有苯环、酰胺基和酯基,比B少3个碳原子,即比B少3个CH2原子团,K的同分异构体满足:ⅰ.分子结构含苯环,苯环上有4个取代基且其中2个相同;ⅱ.红外光谱中有酮羰基、氨基苯基(苯环上含有—NH2)的吸收峰;ⅲ.核磁共振氢谱显示为4组峰,且峰面积比为1∶2∶2∶6,含有四种氢原子,结构对称,含有两个等效的甲基;ⅳ.能与FeCl3溶液发生显色反应,说明含有酚羟基,根据其不饱和度还含有一个双键,因为结构对称,应该含有2个酮羰基,且酚羟基和氨基在苯环上处于对位,符合条件的结构简式为或。
答案:或
3.解析:化合物Q是A的同系物,相对分子质量比A的多14,则多一个CH2;化合物Q的同分异构体中,同时满足条件:①与FeCl3溶液发生显色反应,则含有酚羟基;②能发生银镜反应,则含有醛基;③苯环上有2个取代基,核磁共振氢谱有五组峰,且峰面积之比为2∶2∶1∶1∶1的结构简式为。
答案:
4.解析:能发生银镜反应说明该结构中含有醛基或甲酸酯基,遇FeCl3溶液显紫色说明该结构中含有酚羟基,还含有苯环,则满足这三个条件的同分异构体有13种。其中,核磁共振氢谱显示为五组峰,且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1,说明同分异构体中不能含有甲基且结构为一种对称结构,因此,这种同分异构体的结构简式为。
答案:13　
5.解析:V的分子式为C8H9NO2,V的同分异构体含有苯环,苯环上有两个取代基,其中之一是—NH2,且能水解,说明含有酯基,共有、、3种结构,而苯环上两个取代基存在邻、间、对3种位置关系,则满足条件的同分异构体共有3×3=9种;核磁共振氢谱峰面积比为2∶2∶2∶3,说明只有4种等效氢,则苯环两个取代基处于对位,且分子中含有一个甲基,其结构简式为、。
答案:9　、
6.解析:A()主链有3个碳原子,属于羧酸,因此用系统命名法对A命名:2 甲基丙酸;在异丁酸的同分异构体中,属于酯类的化合物有CH3CH2COOCH3、CH3COOCH2CH3、HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2共4种,其中含有4种处于不同化学环境氢原子的异构体的结构简式为HCOOCH2CH2CH3。
答案:2 甲基丙酸　4　HCOOCH2CH2CH3
7.解析:根据条件M中含有苯环的基团只能是和,连接这两个基团的结构可以是—CHCH—CH2—(2种)、(2种)、(2种)、、、、,则符合条件的M共有10种;其中不能与溴水发生加成反应的同分异构体中不含碳碳双键,故结构简式为或。
答案:10　或
8.解析:H含6个碳、3个氧、2个不饱和度,H的一种环状同分异构体符合条件:①红外光谱显示,存在羟基和酮羰基,酮羰基为1个不饱和度,则此外应该只含有1个环;②核磁共振氢谱显示,峰面积之比为6∶2∶2且同一个碳上未连接多个羟基,则分子中应该含有2个甲基且结构对称;除2个甲基外,还含4个碳,则应该4个碳构成碳环,环上含1个酮羰基,此外2个氧可以形成2个对称的羟基,故结构可以为或。
答案:或
9.解析:B()的同分异构体中符合以下条件:①能与新制Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀,说明含有醛基;②核磁共振氢谱的峰面积之比为6∶6∶1∶1,说明存在对称结构;③红外光谱显示该有机物存在C—O—C结构的吸收峰,符合条件的同分异构体为。
答案:
10.解析:T是与R组成元素种类相同的芳香族化合物,且相对分子质量比R多14,说明T比R多一个CH2原子团;能与金属Na反应放出氢气,但不与NaHCO3反应,说明含有羟基;能发生银镜反应,说明含有醛基,若苯环上取代基为—OH、—CH3、—CHO,则有10种结构;若苯环上取代基为—OH、—CH2CHO,则有邻、间、对3种结构;若苯环上取代基为—CH(OH)CHO,则只有1种结构,若苯环上的取代基为—CH2OH、—CHO,则有邻、间、对3种结构,因此满足条件的T有17种。其中,在核磁共振氢谱上有5组峰且峰面积之比为1∶1∶2∶2∶2的结构简式为或。
答案:17　或
11.解析:D的一种同分异构体既能发生银镜反应又能发生水解反应,则含醛基和酰胺基,D除了苯环只有一个不饱和度,所以醛基和酰胺基合为甲酰胺基,其余碳原子和氮原子均不含不饱和键以及环状结构,含苯环的水解产物含有手性碳和6种不同化学环境的氢原子的同分异构体的结构简式可以是或。
答案:或
12.解析:的分子式为C8H9O2I,要求含苯环,支链最多含两个C,且1 mol X与足量Na反应可生成2 g氢气,则证明X有两个酚羟基或醇羟基,又因为有三种不同化学环境的氢原子,个数比为6∶2∶1,则一定是有两个甲基和两个酚羟基,符合条件的X的结构简式为和。
答案:、
13.解析:苯环上除了F和Br原子的位置外,有4种不同环境的氢原子,侧链中含有酰胺基,可能的结构为—CONHCH3、—CH2CONH2、—NHCOCH3、—N(CH3)OCH、—CH2NHOCH,除去C的结构,还剩4×5-1=19种,故满足条件的C的同分异构体还有19种。
答案:19
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