资源简介 (共203张PPT)第一篇高考专题专题五 有机化学基础微专题9 有机推断与合成高考溯源1. (2025·江苏卷)化合物Z是一种具有生理活性的多环呋喃类化合物，部分合成路线如下：下列说法正确的是( )A. 1 mol X最多能和4 mol H2发生加成反应B. Y分子中sp3和sp2杂化的碳原子数目之比为1∶2C. Z分子中所有碳原子均在同一个平面上D. Z不能使Br2的CCl4溶液褪色1有机物的结构与性质B【解析】 X分子中苯环、羰基、碳碳双键均可以与H2发生加成反应，则1 mol X最多能和6 mol H2发生加成反应，A错误；碳碳双键的碳原子采取sp2杂化，其余碳原子采取sp3杂化，Y分子中sp3和sp2杂化的碳原子数目之比为1∶2，B正确；Z分子中存在连接3个碳原子的饱和碳原子，则Z分子中所有碳原子不可能共平面，C错误；Z分子中含有碳碳双键，能使Br2的CCl4溶液褪色，D错误。2. (2024·江苏卷)化合物Z是一种药物的重要中间体，部分合成路线如下：下列说法正确的是( )A. X分子中所有碳原子共平面B. 1 mol Y最多能与1 mol H2发生加成反应C. Z不能与Br2的CCl4溶液反应D. Y、Z均能使酸性KMnO4溶液褪色D【解析】 X分子中含有多个饱和C原子，所有碳原子不可能共平面，A错误；Y分子中含有1个羰基和1个碳碳双键，1 mol Y最多能与2 mol H2发生加成反应，B错误；Z分子中含有碳碳双键，可与Br2的CCl4溶液反应，C错误。3. (2023·江苏卷)化合物Z是合成药物非奈利酮的重要中间体，其合成路线如下：下列说法正确的是( )A. X不能与FeCl3溶液发生显色反应B. Y中的含氧官能团分别是酯基、羧基C. 1 mol Z最多能与3 mol H2发生加成反应D. X、Y、Z可用饱和NaHCO3溶液和2%银氨溶液进行鉴别D【解析】 X分子中含有酚羟基，X能与FeCl3溶液发生显色反应，A错误；Y中的含氧官能团分别是酯基和醚键，B错误；苯环和醛基均能与氢气发生加成反应， 1 mol Z最多能与4 mol H2发生加成反应，C错误。4. (2022·江苏卷)精细化学品Z是X与HBr反应的主产物，X→Z的反应机理如下：下列说法不正确的是( )D. Z分子中含有2个手性碳原子D5. (2021·江苏卷)化合物Z是合成抗多发性骨髓瘤药物帕比司他的重要中间体，可由如下反应制得。下列有关X、Y、Z的说法正确的是( )A. 1 mol X中含有2 mol碳氧π键B. Y与足量HBr反应生成的有机化合物中不含手性碳原子C. Z在水中的溶解度比Y在水中的溶解度大D. X、Y、Z分别与足量酸性KMnO4溶液反应所得芳香族化合物相同D【解析】 X分子中的醛基含有π键，则1 mol X中含有1 mol碳氧π键，A错误；Y分子中碳碳双键与HBr发生加成反应，连接4个不同基团的碳原子为手性碳原子，则加成后与溴原子相连的碳原子为手性碳原子，B错误；Y分子中含羟基、羧基，均为亲水基团，Z含羟基、酯基，酯基为疏水基团，则Y在水中的溶解度大，C错误；醛基可被氧化为羧基，另外与苯环相连的碳原子上连有氢原子，均可被酸性KMnO4氧化为—COOH，故X、Y、Z分别与足量酸性KMnO4溶液反应所得芳香族化合物均为对苯二甲酸，D正确。6. (2025·江苏卷)G是一种四环素类药物合成中间体，其合成路线如下：2有机推断与合成(1)A分子中，与2号碳原子相比，1号碳原子的C—H极性相对________(填“较大”或“较小”)。(2)D→E会产生与E互为同分异构体且含五元环的副产物，其结构简式为_____________________。(3)E分子中含氧官能团名称为醚键、羰基和________，F分子中手性碳原子数目为______。较大羧基1(4)写出同时满足下列条件的G的一种同分异构体的结构简式：____________________________________________。①含有3种不同化学环境的氢原子；②碱性条件下水解后酸化，生成X和Y两种有机产物，n(X)∶n(Y)＝2∶1，X的相对分子质量为60，Y含苯环且能与FeCl3溶液发生显色反应。【解析】 (1)酯基具有吸电子效应，使与其相连的碳原子上的电子云密度降低，从而增强了C—H的极性，因此1号碳原子的C—H极性相对较大。(2)D→E的反应是羧基与苯环上甲氧基同侧邻位碳原子上的H原子发生取代反应，而D分子中含2个羧基，则副产物的结构简式见答案。(3)F分子中只有与—COOCH3直接相连的碳原子是手性碳原子。(4)G的分子式为C14H17O4Cl，其不饱和度为6，由条件②可知Y含有酚羟基，因此该同分异构体是X与Y形成的酯，X的相对分子质量为60，则X为CH3COOH，因此该同分异构体中含有2个CH3COO—，只有3种不同化学环境的氢原子，说明该分子具有高度对称性，则剩余C、H原子形成—C(CH3)3，符合条件的同分异构体结构简式见答案。7. (2024·江苏卷)F是合成含松柏基化合物的中间体，其合成路线如图：(1) A分子中的含氧官能团名称为醚键和______________。(2) A→B中有副产物C15H24N2O2生成，该副产物的结构简式为_____________。(3) C→D的反应类型为____________；C转化为D时还生成H2O和___________ (填结构简式)。(酮)羰基消去反应N(CH3)3(4) 写出同时满足下列条件的F的一种芳香族同分异构体的结构简式：_______________________。碱性条件下水解后酸化，生成X、Y和Z三种有机产物。X分子中含有一个手性碳原子；Y和Z分子中均有2种不同化学环境的氢原子，Y能与FeCl3溶液发生显色反应，Z不能被银氨溶液氧化。答案：8. (2023·江苏卷)化合物I是鞘氨醇激酶抑制剂，其合成路线如图：(1)A的酸性比环己醇的______(填“强”“弱”或“无差别”)。(2)B的分子式为C2H3OCl，可由乙酸与SOCl2反应合成，B的结构简式为______________________________________。 (3)A→C中加入(C2H5)3N是为了结合反应中产生的________(填化学式)。强HCl(4)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：_________________________。①碱性条件水解后酸化生成两种产物，产物之一的分子中碳原子杂化轨道类型相同且室温下不能使2%酸性KMnO4溶液褪色；②加热条件下，铜催化另一产物与氧气反应，所得有机产物的核磁共振氢谱中只有1组峰。(5)G的分子式为C8H8Br2，F→H的反应类型为____________。取代反应答案：9. (2022·江苏卷)化合物G可用于药用多肽的结构修饰，其人工合成路线如下：(1)A分子中碳原子的杂化轨道类型为_____________。(2)B→C的反应类型为____________。sp2、sp3取代反应(3)D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_______________________。①分子中含有4种不同化学环境的氢原子；②碱性条件水解，酸化后得2种产物，其中一种含苯环且有2种含氧官能团，2种产物均能被银氨溶液氧化。(4)F的分子式为C12H17NO2，其结构简式为_________________。答案：【解析】 (1)A分子中，苯环上的碳原子和碳氧双键上的碳原子为sp2杂化，亚甲基上的碳原子为sp3杂化。(2)B→C的反应中，B分子中的羟基被氯原子代替，该反应为取代反应。(3)D的分子式为C12H14O3，其一种同分异构体在碱性条件下水解，酸化后得2种产物，其中一种含苯环且有2种含氧官能团，2种产物均能被银氨溶液氧化，说明该同分异构体为酯，且水解产物都含有醛基，则水解产物中，有一种是甲酸，另外一种含有羟基和醛基，该同分异构体属于甲酸酯；同时，该同分异构体分子中含有4种不同化学环境的氢原子，则可写出该同分异构体的结构简式。10. (2021·江苏卷)F是一种天然产物，具有抗肿瘤等活性，其人工合成路线如下：(1)A分子中采取sp2杂化的碳原子数目是______。(2)B的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：__________________________________。①分子中不同化学环境的氢原子个数之比是2∶2∶2∶1；②苯环上有4个取代基，且有2种含氧官能团。7(3)A＋B→C的反应需经历A＋B→X→C的过程，中间体X的分子式为C17H17NO6。X→C的反应类型为____________。 (4)E→F中有一种分子式为C15H14O4的副产物生成，该副产物的结构简式为_____________________。消去反应答案：11. (2020·江苏卷)化合物F是合成某种抗肿瘤药物的重要中间体，其合成路线如下：(1)A中的含氧官能团名称为硝基、____________________。(2)B的结构简式为_____________________。(3)C→D的反应类型为____________。醛基、(酚)羟基取代反应(4)C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：____________________________。①能与FeCl3溶液发生显色反应；②能发生水解反应，水解产物之一是α-氨基酸，另一产物分子中不同化学环境的氢原子数目之比为1∶1且含苯环。能力提升1. 有机物结构特点(1)链状结构与环状结构①链状结构存在主链与支链；核心突破1有机物结构概述(6) 不饱和度(Ω)不饱和度 官能团或取代基举例Ω＝1 碳碳双键、碳氧双键、环(无论几元环)、—NO2Ω＝2 碳碳三键、—CN(氰基)、2个碳碳双键(或1个双键和1个环)Ω＝3 3个双键、2个双键和1个环Ω＝4 考虑可能含苯环2. 有机化合物常见官能团与分类(1)常见官能团与有机物分类类别 官能团 结构 名称烃 烷烃 — —烯烃 碳碳双键炔烃 —C≡C— 碳碳三键芳香烃 — —类别 官能团 结构 名称烃的衍生物 卤代烃 (或—X) 碳卤键(或卤素原子)醇 —OH (醇)羟基酚 —OH (酚)羟基醚 醚键醛 醛基类别 官能团 结构 名称烃的衍生物 酮 (酮)羰基羧酸 羧基酯 酯基胺 —NH2 氨基类别 官能团 结构 名称烃的衍生物 酰胺 酰胺基硝基化合物 —NO2 硝基磺酸基化合物 —SO3H 磺酸基(2)常见官能团的化学性质官能团(名称和结构) 性质碳碳双键 加成反应(与溴水或催化加氢)、氧化反应(与酸性高锰酸钾溶液)、加聚反应醇羟基 —OH ①易发生取代发生、易发生消去反应(如乙醇在浓硫酸、170 ℃条件下生成乙烯)；②醇与氧气在铜催化加热下，可生成醛或酮；③醇在强氧化剂条件下(如酸性KMnO4溶液或酸性K2Cr2O7溶液等)可被氧化成羧酸(注意：醇羟基不与氢氧化钠反应)官能团(名称和结构) 性质酚羟基 —OH ①酚羟基具有酸性：酚能与NaOH溶液反应，生成酚钠(但酚的酸性极弱，不能使石蕊试液变色)；②酚羟基易被氧化(在空气中苯酚易被氧化，生成红色物质)；酚羟基能发生显色反应(如苯酚遇FeCl3溶液呈紫色)；③能发生取代反应(如苯酚能与浓溴水发生取代反应，生成三溴苯酚白色沉淀；苯酚与浓硝酸在浓硫酸存在下发生反应生成三硝基苯酚)醛基 ①醛在催化剂、加热条件下与O2反应，被氧化成羧酸；②醛在催化剂、加热条件下可被H2还原为醇，或被其他还原剂还原； ③醛能发生加成反应(如与HX、HCN等)、能发生羟醛缩合、能与格氏试剂反应3. 限定条件下的有机物同分异构体的书写(1)当Ω≥4时，考虑含苯环，对称结构要与限定的几种不同化学环境的氢原子及比例匹配。(2)根据官能团的性质，确定同分异构体，尤其要注意酯基是酚酯基还是醇酯基。(3)能水解的有机物一般考虑含碳卤键、酯基或酰胺基等。(4)1 mol官能团最多能消耗的NaOH、Br2、H2的物质的量的确定被消耗物 举例 说明(最多能消耗)NaOH ①1 mol醇酯基消耗______mol NaOH②1 mol酚酯基消耗______mol NaOH③1 mol酚羟基消耗______mol NaOH④醇羟基不消耗NaOH⑤1 mol羧基消耗______mol NaOH⑥1 mol卤素原子消耗______mol NaOHBr2 ①1 mol碳碳三键消耗______mol Br2②1 mol碳碳双键消耗______mol Br2③酚羟基邻、对位上的1 mol H原子均消耗______mol Br 212111211被消耗物 举例 说明(最多能消耗)H2 ①1 mol酮羰基、醛基、碳碳双键消耗______mol H2②1 mol碳碳三键(或碳氮三键)消耗______mol H2③1 mol苯环消耗______mol H2①在高中阶段，羧基、酯基、酰胺基视为不能被H2还原②酸酐中的碳氧双键一般不与H2反应123(5)其他限定结构常见的几种限定条件的同分异构体的结构分析举例限定条件 结构简式 说明C7H7NO3 含有苯环；含4种不同化学环境的氢原子，其原子个数之比为2∶2∶2∶1；能与FeCl3溶液发生显色反应；能发生银镜反应；能与盐酸反应、能与氢氧化钠反应 该物质能与盐酸反应，结合分子中含有N原子，即含有—NH2C8H9O3N 含有苯环；含5种不同化学环境的氢原子，其原子个数之比为3∶2∶2∶1∶1；能与FeCl3溶液发生显色反应；能水解，水解后只有一种产物能与NaOH反应 该分子中含有N原子，能水解，可考虑含有酰胺基1. 烯烃(以丙烯为例)2常见有机物的主要化学性质2. 二烯烃(以1,3--丁二烯为例)3. 苯4. 甲苯5. 卤代烃(以溴乙烷为例)6. 醇(以乙醇为例)7. 酚(以苯酚为例)8. 醛、酮(以乙醛、丙酮为例)[及时巩固] 写出下列有机反应的主要产物。(2)羰基化合物与格氏试剂反应：9. 羧酸、酯酯的 水解 反应 (取代反应)10. 胺、酰胺(以苯胺为例)1. 有机反应的类型3有机反应的基本规律2. 有机成环反应与开环反应3. 形成碳氮单键和碳氮双键1. 有机物转化中间体结构简式的书写在有机物转化的流程中，试题常常以有机物结构简式→“字母”代替有机物(或分子式)→有机物结构简式来考查有机物中间体，要求书写用“字母”代替的有机物(或有机试剂或副产物)的结构简式。(1)比较反应前后(往往要分析几步转化)有机物结构变化的部位；(2)分析转化目的、反应条件与结构变化之间的关系。4有机物转化的推断与有机合成设计例 (2025·北京卷)一种受体拮抗剂中间体P的合成路线如下：(1)I分子中含有的官能团是硝基和____________________________。(2)B→D的化学方程式是(3)下列说法正确的是________(填字母)。a. 试剂a的核磁共振氢谱有3组峰b. J→K的过程中，利用了(CH3CH2)3N的碱性c. F→G与K→L的反应均为还原反应氟原子(或碳氟键)、羧基bc(4)以G和M为原料合成P分为三步反应如下。已知：①M分子中含有1个sp杂化的碳原子，M的结构简式为_________________。②Y的结构简式为_____________________________。(5)P的合成路线中，有两处氨基的保护，分别是：①A→B引入保护基，D→E脱除保护基；②______________________________________。E→F引入保护基，Y→P脱除保护基【审题】流程图中有机物结构分析：[及时巩固] 根据合成路线流程图反应前后有机物结构简式的差别进行推测。举例 依据(1)反应①中加入的试剂X的分子式为C8H8O2，X的结构简式为 ___________________ 分子式、结构简式举例 依据(2)B的结构简式为______________________________ 分子式、结构简式、反应条件举例 依据(3)实现D→E的转化中，加入的化合物X能发生银镜反应，X的 结构简式为_______________ 物质的化学性质、结构简式举例 依据(4)合成F时还可能生成一种相对分子质量为285的副产物G，G的结 构简式为_______________________(H—1，C—12，N—14，Cl—35.5，Br—80) 相对分子质量、结构简式举例 依据(5)E→F的反应中还可能生成一种有机副产物，该副产物的 结构简式为____________________________ 结构简式、反应过程2. 有机合成线路的设计(1)常见的有机物之间的转化关系①烯烃转化为卤代烃、醇、醛、羧酸和酯：②醛或酮增长碳链，转化为羟基酸、“α-β”不饱和醛或酮、醇：③苯或甲苯为原料的转化：(2)常见官能团的引入、消除及保护方法[官能团的引入]引入的官能团 引入(或转化)官能团的常用方法—OH 卤代烃水解反应、烯烃与水加成反应、醛(酮)催化加氢反应、酯类水解反应、多糖发酵、羟醛缩合反应、醛(酮)与格氏试剂反应后在酸性条件下的水解反应等—X 烷烃与卤素单质的取代反应、烯烃α-H(或苯环上的烷基)与卤素单质在光照下的取代反应、烯烃(炔烃)与卤素单质或HX的加成反应、醇类与HX的取代反应等醇类或卤代烃的消去反应[官能团的消除]消除的官能团 常用方法双键 加成反应、氧化反应羟基 消去反应、氧化反应、酯化反应、取代反应醛基 还原反应、氧化反应—X 取代反应、消去反应[官能团的保护]有机合成过程中，为了避免有些官能团发生变化，必须采取措施保护官能团，待反应完成后再使其复原。被保护的官能团 被保护的官能团性质 保护方法氨基 易被O2、O3、H2O2、酸性KMnO4溶液等氧化 用盐酸先转化为盐，最后再用NaOH溶液重新转化为氨基(3)利用题给信息，设计有机合成线路在有机合成线路设计时，经常要利用有机物转化流程图中的反应信息的条件来完成有机合成设计。[及时巩固] 完成下列有机合成线路设计。(1)以CH2===CH2为原料，无机试剂与有机溶剂任选，设计合成路线。答案：合成1：合成2：合成3：答案：合成1：合成2：合成3：合成4：合成5：答案：合成1：合成2：合成3：合成4：合成5：例1 (2025·南通一调)化合物W是一种药物合成中间体，其合成路线如下：下列说法正确的是( )A. Y可以发生水解和消去反应B. Z分子中含有1个手性碳原子C. 用FeCl3溶液可检验W中是否含有XD. 1 mol W最多可与3 mol NaOH反应典型考题1有机物的结构和性质B[苯环上的定位效应及增长碳链]例2 (2025·苏锡常镇一调)化合物G是一种激素类药物，其合成路线如下：2有机推断与合成(1)A分子中碳原子的杂化类型为___________。(2)B分子中含氧官能团的名称为______________。(3)化合物C的分子式为C10H14O2，C的结构简式为___________________。(4)F的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_________________________________。酸性条件下能水解生成M和N，M和N均可被酸性KMnO4溶液氧化且生成相同的芳香族化合物，该芳香族化合物分子中不同化学环境的氢原子数目之比为1∶1。sp2、sp3醚键、羰基答案：[利用合成流程图中的反应信息设计合成线路]例3 (2025·南京期末)药物氟普唑仑具有疗效良好的镇静催眠作用，其合成路线如图所示：(1)A→B的反应类型为____________。(2)C分子中含氧官能团的名称为__________。(3)C→D的反应需经历C→X→D的过程，中间体X的分子式为C16H15N3OClF，X的结构简式为____________________。取代反应酰胺基(4)B的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：__________________________________________。①含有苯环，能使FeCl3溶液显色；②分子中含一个手性碳原子；③核磁共振氢谐有3组峰，峰的面积之比为2∶2∶1。(或其他合理答案)[有机成环——形成碳环](1)化合物G中的含氧官能团名称为______________。(2)B→C的反应类型为____________。(3)A→B的反应中需控制A稍过量以防止产生有机副产物，该副产物的结构简式为__________________。羟基、酯基取代反应(5)写出同时满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式：_________________________________________________________。该化合物只含有一个苯环。碱性条件下水解后酸化，生成2种有机产物，均含有4种不同化学环境的氢原子，其中一种有机产物能与FeCl3溶液发生显色反应。答案：(1)A分子中含氧官能团有羧基、醚键和__________。(2)写出B的结构简式：______________。(3)E→F中还生成另一种有机物X，X分子中除苯环外还含有一个六元环。写出X的结构简式：____________。酮羰基(4)D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：___________________________________________________。分子中含有手性碳原子；在酸性条件下水解生成两种产物，其中一种能与FeCl3溶液发生显色反应，且有2种不同化学环境的氢原子。答案：[有机成环——形成碳氮双键杂环]例6 (2025·扬州考前)G是合成苯并咪唑类化合物的中间体，其合成路线如下：(1)B→C所需的试剂为__________________。(2)C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：__________________________________________。①能与FeCl3溶液发生显色反应；②1 mol该物质能与4 mol NaOH反应，产物中有机物只有1种；③分子中不同化学环境的氢原子数目之比为1∶2∶3∶4。(3)D→E的反应类型为____________。(4)X的分子式为C9H12NOCl，X的结构简式为__________________。浓硫酸、浓硝酸还原反应答案：【解析】(2)C的同分异构体能与FeCl3溶液发生显色反应，则含酚羟基；1 mol该物质能与4 mol NaOH反应，其产物中有机物只有1种，结合分子式中有2个氮原子，则含有酰胺基；结合分子中不同化学环境的氢原子数目之比为1∶2∶3∶4，可写出符合条件的结构简式见答案。[有机合成中基团的保护]例7 (2024·盐城联考)化合物G可通过如下图所示的方法进行合成：(1)1 mol E分子中采取sp2杂化的碳原子数约为_______________。(2)A→B的反应需经历A→X→B的过程，X的分子式为C10H13NO6，则X的结构简式为________________________。(3)E→F的反应类型为____________。8×6.02×1023取代反应(4)B的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_____________________________________________________________________________________。①能发生银镜反应，能与FeCl3溶液发生显色反应。②分子中含有4种不同化学环境的氢原子，峰面积之比为1∶2∶2∶6。(或其他合理答案)答案：例8 (2025·南京、盐城一模)加兰他敏(G)可用于治疗阿尔兹海默症，其一种合成路线如下：(1)A分子中含氧官能团的名称为羟基、醚键和________。(3)B→C的反应类型为____________。醛基取代反应(4)已知C难溶于水，而18-冠-6(结构如图所示)可溶于水和甲苯，且分子空腔直径与K＋相当。C→D的过程中使用18-冠-6可提升K3[Fe(CN)6]水溶液氧化C的效率，其原因为________________________________________________________________ ____________。 18-冠-6易与K＋相互作用，增大K3[Fe(CN)6]在甲苯中的溶解度，提高氧化C的速率(5)写出同时满足下列条件的G的一种同分异构体的结构简式：_________________________。碱性条件下水解后酸化，生成X和Y两种芳香族化合物。X是一种α-氨基酸，分子中不含甲基；Y的核磁共振氢谱中有3组峰，且峰面积之比为1∶2∶2。答案：1. (2025·湖南卷)化合物F是治疗实体瘤的潜在药物。F的一条合成路线如下(略去部分试剂和条件)：高考视野(1)A的官能团名称是______________、____________。(2)B的结构简式是____________。(3)E生成F的反应类型是____________。(4)F分子中所有的碳原子________(填“可能”或“不可能”)共面。(5)B在生成C的同时，有副产物G生成。已知G是C的同分异构体，且与C的官能团相同。G的结构简式是____________________(考虑立体异构)。(酮)羰基碳碳双键氧化反应可能答案：2. (2025·新课标卷) 艾拉莫德(化合物F)有抗炎镇痛作用，可用于治疗类风湿关节炎。F的一条合成路线如下(略去部分条件和试剂)：(1)A的结构简式是______________。(2)B中官能团的名称是________、________。(3)反应②的反应类型为____________；吡啶是一种有机碱，在反应②中除了作溶剂外，还起到的作用是______________________________________。(4)在反应⑤的步骤中，二甲基丙酰氯和甲酸钠预先在溶剂丙酮中混合搅拌5小时，写出此过程的化学方程式：__________________________________________。然后，再加入D进行反应。氨基醚键取代反应吸收反应产生的HCl，促进反应进行(5)下列关于F的化学性质判断错误的是______(填字母)。a. 可发生银镜反应b. 可发生碱性水解反应c. 可与FeCl3溶液发生显色反应d. 可使酸性KMnO4溶液褪色(6)G是二甲基丙酰氯的同分异构体，可以发生银镜反应，核磁共振氢谱中显示为4组峰，且峰面积之比为6∶1∶1∶1。G的结构简式是_____________(手性碳原子用*号标记)。c答案：能力评价1. (2025·南京二模)氘代丁苯那嗪(G)可用于治疗成人迟发性运动障碍，其合成路线如下：(1) B分子中的官能团名称为羰基和________。(2) B→C的反应类型为____________。(3) C→D中有副产物C13H28N2O生成，该副产物一种可能的结构简式为______________________________。(4) E转化为G时，还生成一种胺类化合物，其结构简式为_________________。酯基取代反应(5)写出同时满足下列条件的F的一种芳香族同分异构体的结构简式：_____________________________________________________________。能发生水解反应，生成X、Y两种有机产物。X分子中氕(H)原子与氘(D)原子的个数之比为1∶6；Y分子中不同化学环境的氢原子个数之比是2∶2∶2∶1∶1，能被银氨溶液氧化。2. (2025·苏北八市三模)有机化合物H是一种利尿药物的中间体，其一种合成路线如下：(1)A→B所需的反应物及反应条件是_______________。(2)C→D的反应类型为____________。(3)F的分子式为C7H6O2NCl，F的结构简式为______________ 。(4)写出同时满足下列条件的H的一种同分异构体的结构简式：______________________________________________。①含有2个苯环，能使溴的四氯化碳溶液褪色。②含有4种不同化学环境的氢原子。Cl2、FeCl3取代反应(5)已知：甲苯中甲基为邻、对位定位基，使新引入的基团在其邻、对位。苯甲酸中羧基为间位定位基，使新引入的基团在其间位。【解析】 (1)A生成B的反应过程中发生苯环上的氯代，所需的反应物及反应条件是Cl2、FeCl3。(2)由C、D的结构简式可看出，C生成D的过程中，氨基和羧基发生取代反应生成酰胺基，故反应类型为取代反应。专题五 有机化学基础微专题9 有机推断与合成纲举目张 有机物的结构与性质1. (2025·江苏卷)化合物Z是一种具有生理活性的多环呋喃类化合物，部分合成路线如下：下列说法正确的是(B)A. 1 mol X最多能和4 mol H2发生加成反应B. Y分子中sp3和sp2杂化的碳原子数目之比为1∶2C. Z分子中所有碳原子均在同一个平面上D. Z不能使Br2的CCl4溶液褪色【解析】 X分子中苯环、羰基、碳碳双键均可以与H2发生加成反应，则1 mol X最多能和6 mol H2发生加成反应，A错误；碳碳双键的碳原子采取sp2杂化，其余碳原子采取sp3杂化，Y分子中sp3和sp2杂化的碳原子数目之比为1∶2，B正确；Z分子中存在连接3个碳原子的饱和碳原子，则Z分子中所有碳原子不可能共平面，C错误；Z分子中含有碳碳双键，能使Br2的CCl4溶液褪色，D错误。2. (2024·江苏卷)化合物Z是一种药物的重要中间体，部分合成路线如下： 下列说法正确的是(D)A. X分子中所有碳原子共平面B. 1 mol Y最多能与1 mol H2发生加成反应C. Z不能与Br2的CCl4溶液反应D. Y、Z均能使酸性KMnO4溶液褪色【解析】 X分子中含有多个饱和C原子，所有碳原子不可能共平面，A错误；Y分子中含有1个羰基和1个碳碳双键，1 mol Y最多能与2 mol H2发生加成反应，B错误；Z分子中含有碳碳双键，可与Br2的CCl4溶液反应，C错误。3. (2023·江苏卷)化合物Z是合成药物非奈利酮的重要中间体，其合成路线如下：下列说法正确的是(D)A. X不能与FeCl3溶液发生显色反应B. Y中的含氧官能团分别是酯基、羧基C. 1 mol Z最多能与3 mol H2发生加成反应D. X、Y、Z可用饱和NaHCO3溶液和2%银氨溶液进行鉴别【解析】 X分子中含有酚羟基，X能与FeCl3溶液发生显色反应，A错误；Y中的含氧官能团分别是酯基和醚键，B错误；苯环和醛基均能与氢气发生加成反应，1 mol Z最多能与4 mol H2发生加成反应，C错误。4. (2022·江苏卷)精细化学品Z是X与HBr反应的主产物，X→Z的反应机理如下：下列说法不正确的是(D)A. X与 互为顺反异构体B. X能使溴的CCl4溶液褪色C. X与HBr反应有副产物 生成D. Z分子中含有2个手性碳原子【解析】 X与 互为顺反异构体，A正确；X分子中含有碳碳双键，故能使溴的CCl4溶液褪色，B正确；X分子中的碳碳双键可以和HBr发生加成反应，生成两种产物：、，C正确；Z分子中含有的手性碳原子如图：，只含有1个手性碳原子，D错误。5. (2021·江苏卷)化合物Z是合成抗多发性骨髓瘤药物帕比司他的重要中间体，可由如下反应制得。下列有关X、Y、Z的说法正确的是(D)A. 1 mol X中含有2 mol碳氧π键B. Y与足量HBr反应生成的有机化合物中不含手性碳原子C. Z在水中的溶解度比Y在水中的溶解度大D. X、Y、Z分别与足量酸性KMnO4溶液反应所得芳香族化合物相同【解析】 X分子中的醛基含有π键，则1 mol X中含有1 mol碳氧π键，A错误；Y分子中碳碳双键与HBr发生加成反应，连接4个不同基团的碳原子为手性碳原子，则加成后与溴原子相连的碳原子为手性碳原子，B错误；Y分子中含羟基、羧基，均为亲水基团，Z含羟基、酯基，酯基为疏水基团，则Y在水中的溶解度大，C错误；醛基可被氧化为羧基，另外与苯环相连的碳原子上连有氢原子，均可被酸性KMnO4氧化为—COOH，故X、Y、Z分别与足量酸性KMnO4溶液反应所得芳香族化合物均为对苯二甲酸，D正确。 有机推断与合成6. (2025·江苏卷)G是一种四环素类药物合成中间体，其合成路线如下：(1)A分子中，与2号碳原子相比，1号碳原子的C—H极性相对 较大 (填“较大”或“较小”)。(2)D→E会产生与E互为同分异构体且含五元环的副产物，其结构简式为 。(3)E分子中含氧官能团名称为醚键、羰基和 羧基 ，F分子中手性碳原子数目为 1 。(4)写出同时满足下列条件的G的一种同分异构体的结构简式：或 。①含有3种不同化学环境的氢原子；②碱性条件下水解后酸化，生成X和Y两种有机产物，n(X)∶n(Y)＝2∶1，X的相对分子质量为60，Y含苯环且能与FeCl3溶液发生显色反应。(5)写出以和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和两碳以下的有机试剂任用，合成路线示例见本题题干)。答案：【解析】 (1)酯基具有吸电子效应，使与其相连的碳原子上的电子云密度降低，从而增强了C—H的极性，因此1号碳原子的C—H极性相对较大。(2)D→E的反应是羧基与苯环上甲氧基同侧邻位碳原子上的H原子发生取代反应，而D分子中含2个羧基，则副产物的结构简式见答案。(3)F分子中只有与—COOCH3直接相连的碳原子是手性碳原子。(4)G的分子式为C14H17O4Cl，其不饱和度为6，由条件②可知Y含有酚羟基，因此该同分异构体是X与Y形成的酯，X的相对分子质量为60，则X为CH3COOH，因此该同分异构体中含有2个CH3COO—，只有3种不同化学环境的氢原子，说明该分子具有高度对称性，则剩余C、H原子形成—C(CH3)3，符合条件的同分异构体结构简式见答案。7. (2024·江苏卷)F是合成含松柏基化合物的中间体，其合成路线如图：(1) A分子中的含氧官能团名称为醚键和 (酮)羰基 。(2) A→B中有副产物C15H24N2O2生成，该副产物的结构简式为 。(3) C→D的反应类型为 消去反应 ；C转化为D时还生成H2O和 N(CH3)3 (填结构简式)。(4) 写出同时满足下列条件的F的一种芳香族同分异构体的结构简式： 。碱性条件下水解后酸化，生成X、Y和Z三种有机产物。X分子中含有一个手性碳原子；Y和Z分子中均有2种不同化学环境的氢原子，Y能与FeCl3溶液发生显色反应，Z不能被银氨溶液氧化。(5) 已知：HSCH2CH2SH与HOCH2CH2OH性质相似。写出以、、HSCH2CH2SH和HCHO为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)。答案：【解析】 (2)A分子中与(酮)羰基相连的碳原子上有3个α-H，由A→B转化可知，其中一个α-H引入了一个—CH2N(CH3)2，由副产物的分子式可知，副产物中含有2个—CH2N(CH3)2，则消耗了2个α-H，故可推得该副产物的结构简式，见答案。(4)F的分子式是C13H16O4，其不饱和度为6，则符合条件的同分异构体的结构中除了含有一个苯环外还应含有2个不饱和度，该同分异构体在碱性条件下水解后酸化，生成X、Y和Z三种有机产物，推断该同分异构体中含有2个酯基，Y能与FeCl3溶液发生显色反应，且分子中只有2种不同化学环境的氢原子，则Y是，Z不能被银氨溶液氧化，则Z分子中不含，结合Z分子中含有2种不同化学环境的氢原子可推断Z是CH3COOH；由于X分子中含有一个手性碳原子，结合F的分子式以及Y、Z的结构可知，X分子中共含有5个C原子，且含有一个羧基，则X的结构简式是，综上分析，该芳香族同分异构体的一种结构简式见答案。8. (2023·江苏卷)化合物I是鞘氨醇激酶抑制剂，其合成路线如图：(1)A的酸性比环己醇的 强 (填“强”“弱”或“无差别”)。(2)B的分子式为C2H3OCl，可由乙酸与SOCl2反应合成，B的结构简式为(或或CH3COCl) 。 (3)A→C中加入(C2H5)3N是为了结合反应中产生的 HCl (填化学式)。(4)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式： 。①碱性条件水解后酸化生成两种产物，产物之一的分子中碳原子杂化轨道类型相同且室温下不能使2%酸性KMnO4溶液褪色；②加热条件下，铜催化另一产物与氧气反应，所得有机产物的核磁共振氢谱中只有1组峰。(5)G的分子式为C8H8Br2，F→H的反应类型为 取代反应 。(6)写出以、和CH2===CH2为原料制备的合成路线流程图(须用NBS和AIBN，无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。答案：【解析】 (3)A与B()反应除生成C外，还生成了HCl，(C2H5)3N分子中含有氨基，属于胺，胺与氨气结构相似，具有碱性，可与酸(如HCl)反应生成类似的铵盐，HCl被消耗，促进A→C的平衡正向移动。(4)碱性条件水解后酸化生成两种产物(酸和醇)，说明该同分异构体分子中含有酯基；加热条件下，铜催化另一产物(醇)与氧气反应，氧化产物可能是醛或酮，由所得有机产物的核磁共振氢谱中只有1组峰可知，氧化产物是甲醛或丙酮，则该醇可能是甲醇或2-丙醇；产物之一的分子中含有羧基，羧基碳原子采取sp2杂化，由产物之一的分子中碳原子杂化轨道类型相同且室温下不能使2%酸性KMnO4溶液褪色可知，一定含有苯环，该酸是苯甲酸，则醇分子中含有3个C原子，应该是2-丙醇；符合条件的C的同分异构体的结构简式见答案。(5)F()与G()在K2CO3作用下发生取代反应生成H。9. (2022·江苏卷)化合物G可用于药用多肽的结构修饰，其人工合成路线如下：(1)A分子中碳原子的杂化轨道类型为 sp2、sp3 。(2)B→C的反应类型为 取代反应 。(3)D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。①分子中含有4种不同化学环境的氢原子；②碱性条件水解，酸化后得2种产物，其中一种含苯环且有2种含氧官能团，2种产物均能被银氨溶液氧化。(4)F的分子式为C12H17NO2，其结构简式为 。(5)已知：① (R和R′表示烃基或氢，R″表示烃基)；②＋。写出以和CH3MgBr为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。答案：【解析】 (1)A分子中，苯环上的碳原子和碳氧双键上的碳原子为sp2杂化，亚甲基上的碳原子为sp3杂化。(2)B→C的反应中，B分子中的羟基被氯原子代替，该反应为取代反应。(3)D的分子式为C12H14O3，其一种同分异构体在碱性条件下水解，酸化后得2种产物，其中一种含苯环且有2种含氧官能团，2种产物均能被银氨溶液氧化，说明该同分异构体为酯，且水解产物都含有醛基，则水解产物中，有一种是甲酸，另外一种含有羟基和醛基，该同分异构体属于甲酸酯；同时，该同分异构体分子中含有4种不同化学环境的氢原子，则可写出该同分异构体的结构简式。10. (2021·江苏卷)F是一种天然产物，具有抗肿瘤等活性，其人工合成路线如下：(1)A分子中采取sp2杂化的碳原子数目是 7 。(2)B的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：(或) 。①分子中不同化学环境的氢原子个数之比是2∶2∶2∶1；②苯环上有4个取代基，且有2种含氧官能团。(3)A＋B→C的反应需经历A＋B→X→C的过程，中间体X的分子式为C17H17NO6。X→C的反应类型为 消去反应 。 (4)E→F中有一种分子式为C15H14O4的副产物生成，该副产物的结构简式为 。(5)写出以和为原料制备 的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。答案：【解析】 (1)采取sp2杂化的碳原子价层电子对数为3，A分子中苯环上碳原子、醛基中碳原子采取sp2杂化，甲基中碳原子采取sp3杂化，故采取sp2杂化的碳原子数目是7。(2)B的一种同分异构体分子中不同化学环境的氢原子个数之比是2∶2∶2∶1，说明存在对称结构，且苯环上有4个取代基，有2种含氧官能团，4个取代基为—NH2、—CHO、2个—OH，符合条件的同分异构体为、。(3)中间体X的分子式为C17H17NO6，C的分子式为C17H15NO5，对比各物质的结构可知，X分子内脱去1分子水形成碳碳双键，X→C的反应类型为消去反应。(4)对比E、F的结构可知，E分子中1个—OCH3转化为—OH而生成F，副产物的分子式为C15H14O4，应是2个—OCH3都转化为—OH，故副产物结构简式见答案。11. (2020·江苏卷)化合物F是合成某种抗肿瘤药物的重要中间体，其合成路线如下：(1)A中的含氧官能团名称为硝基、 醛基、(酚)羟基 。(2)B的结构简式为 。(3)C→D的反应类型为 取代反应 。(4)C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：。①能与FeCl3溶液发生显色反应；②能发生水解反应，水解产物之一是α-氨基酸，另一产物分子中不同化学环境的氢原子数目之比为1∶1且含苯环。(5)写出以CH3CH2CHO和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。答案：CH3CH2CHOCH3CH2CH2OHCH3CH2CH2Br【解析】 (2)根据A、C的结构简式，B与NaBH4发生还原反应生成C，可写出B的结构简式。(3)比较C、D的结构简式可知，C中醇羟基被溴原子代替，属于取代反应。(4)C分子除了苯环外，还有2个C、4个O、1个不饱和度和1个N原子，能与氯化铁溶液发生显色反应，则含有酚羟基；能发生水解反应，水解产物之一是α-氨基酸，含有结构，另一产物分子中不同化学环境的氢原子数目之比为1∶1且含有苯环，则要求结构高度对称，结构简式为。 有机物结构概述1. 有机物结构特点(1)链状结构与环状结构①链状结构存在主链与支链；②环状结构(稳定性：＜＜＜)。(2)碳原子的杂化类型(sp、sp2、sp3)(3)碳碳之间的化学键(单键、双键、三键)(4)大π键(如、、、等存在大π键，如中存在)，含有大π键的有机物中不存在简单的碳碳双键。(5)含“α-H”的有机物：如CH2===CH—CH3、、、、等。(6) 不饱和度(Ω)不饱和度 官能团或取代基举例Ω＝1 碳碳双键、碳氧双键、环(无论几元环)、—NO2Ω＝2 碳碳三键、—CN(氰基)、2个碳碳双键(或1个双键和1个环)Ω＝3 3个双键、2个双键和1个环Ω＝4 考虑可能含苯环2. 有机化合物常见官能团与分类(1)常见官能团与有机物分类类别 官能团结构 名称烃 烷烃 — —烯烃 碳碳双键炔烃 —C≡C— 碳碳三键芳香烃 — —烃的衍生物 卤代烃 (或—X) 碳卤键(或卤素原子)醇 —OH (醇)羟基酚 —OH (酚)羟基醚 醚键醛 醛基酮 (酮)羰基羧酸 羧基酯 酯基胺 —NH2 氨基酰胺 酰胺基硝基化合物 —NO2 硝基磺酸基化合物 —SO3H 磺酸基(2)常见官能团的化学性质官能团(名称和结构) 性质碳碳双键 加成反应(与溴水或催化加氢)、氧化反应(与酸性高锰酸钾溶液)、加聚反应醇羟基 —OH ①易发生取代发生、易发生消去反应(如乙醇在浓硫酸、170 ℃条件下生成乙烯)；②醇与氧气在铜催化加热下，可生成醛或酮；③醇在强氧化剂条件下(如酸性KMnO4溶液或酸性K2Cr2O7溶液等)可被氧化成羧酸(注意：醇羟基不与氢氧化钠反应)酚羟基 —OH ①酚羟基具有酸性：酚能与NaOH溶液反应，生成酚钠(但酚的酸性极弱，不能使石蕊试液变色)；②酚羟基易被氧化(在空气中苯酚易被氧化，生成红色物质)；酚羟基能发生显色反应(如苯酚遇FeCl3溶液呈紫色)；③能发生取代反应(如苯酚能与浓溴水发生取代反应，生成三溴苯酚白色沉淀；苯酚与浓硝酸在浓硫酸存在下发生反应生成三硝基苯酚)醛基 ①醛在催化剂、加热条件下与O2反应，被氧化成羧酸；②醛在催化剂、加热条件下可被H2还原为醇，或被其他还原剂还原； ③醛能发生加成反应(如与HX、HCN等)、能发生羟醛缩合、能与格氏试剂反应酮羰基 ①酮可与氢气在催化剂、加热条件下发生加成反应生成醇；②酮能发生加成反应(如与HX、HCN等)、能发生羟醛缩合、能与格氏试剂反应羧基 ①具有酸性，酸性强于碳酸，能与碱、碳酸钠、碳酸氢钠等发生反应；②能与醇发生酯化反应酯基 易水解(酯在酸性环境并加热条件下发生的水解反应为可逆反应；在碱性环境并加热条件下能完全水解)醚键 开环反应，如：氨基 —NH2 碱性(可与盐酸反应)、能与羧基脱水反应生成酰胺基3. 限定条件下的有机物同分异构体的书写(1)当Ω≥4时，考虑含苯环，对称结构要与限定的几种不同化学环境的氢原子及比例匹配。(2)根据官能团的性质，确定同分异构体，尤其要注意酯基是酚酯基还是醇酯基。(3)能水解的有机物一般考虑含碳卤键、酯基或酰胺基等。(4)1 mol官能团最多能消耗的NaOH、Br2、H2的物质的量的确定被消耗物 举例 说明(最多能消耗)NaOH ①1 mol醇酯基消耗 1 mol NaOH②1 mol酚酯基消耗 2 mol NaOH③1 mol酚羟基消耗 1 mol NaOH④醇羟基不消耗NaOH⑤1 mol羧基消耗 1 mol NaOH⑥1 mol卤素原子消耗 1 mol NaOHBr2 ①1 mol碳碳三键消耗 2 mol Br2②1 mol碳碳双键消耗 1 mol Br2③酚羟基邻、对位上的1 mol H原子均消耗 1 mol Br 2H2 ①1 mol酮羰基、醛基、碳碳双键消耗 1 mol H2②1 mol碳碳三键(或碳氮三键)消耗 2 mol H2③1 mol苯环消耗 3 mol H2①在高中阶段，羧基、酯基、酰胺基视为不能被H2还原②酸酐中的碳氧双键一般不与H2反应(5)其他限定结构限定结构 结构解读芳香族化合物 含有苯环()含有手性碳原子 手性碳原子()：连有四个不同基团的碳原子如： (标“*”碳原子为手性碳原子)α-氨基酸 结构为的水解产物之一是α-氨基酸()常见的几种限定条件的同分异构体的结构分析举例限定条件 结构简式 说明C8H6O2含有苯环；含4种不同化学环境的氢原子，其原子个数之比为3∶2∶2∶1；能水解，水解后酸化得到的产物之一分子中所有碳原子杂化轨道类型相同 能水解可考虑含有醇酯基或酚酯基，结合水解后酸化得到的分子中所有碳原子杂化轨道类型相同，故酸化后所得分子为C8H6O3含有苯环；含4种不同化学环境的氢原子，其原子个数之比为2∶2∶1∶1；能发生银镜反应；能水解(水解后酸化的产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应) 结合水解后产物性质，判断分子中含有酚羟基，结合其他条件，该分子水解后酸化的产物为和C7H7NO3含有苯环；含4种不同化学环境的氢原子，其原子个数之比为2∶2∶2∶1；能与FeCl3溶液发生显色反应；能发生银镜反应；能与盐酸反应、能与氢氧化钠反应 该物质能与盐酸反应，结合分子中含有N原子，即含有—NH2C8H9O3N含有苯环；含5种不同化学环境的氢原子，其原子个数之比为3∶2∶2∶1∶1；能与FeCl3溶液发生显色反应；能水解，水解后只有一种产物能与NaOH反应 该分子中含有N原子，能水解，可考虑含有酰胺基 常见有机物的主要化学性质1. 烯烃(以丙烯为例)加成反应 ①CH2===CH—CH3＋Br2―→②CH2===CH—CH3＋HBr(马氏规则)③CH2===CH—CH3＋HBr(反马氏规则)④CH2===CH—CH3＋H2CH3—CH2—CH3氧化反应 ①CH2===CH—CH3CO2＋②CH2===CH—CH3③CH2===CH—CH3＋取代反应 CH2===CH—CH3＋Cl2＋HCl加聚反应 nCH2===CH—CH32. 二烯烃(以1,3--丁二烯为例)加成反应 1,2-加成：CH2===CH—CH===CH2＋Cl2―→1,4-加成：CH2===CH—CH===CH2＋Cl2―→加聚反应 nCH2===CH—CH===CH2?CH2—CH===CH—CH2?Diels-Alder反应3. 苯取代反应 ①卤化反应：②硝化反应：③磺化反应：加成反应4. 甲苯取代反应 (甲基对苯环影响)氧化反应 (α-C上有α-H，苯环对甲基影响)5. 卤代烃(以溴乙烷为例)取代反应(水解反应)消去反应 ＋NaOHCH2===CH2↑＋NaBr＋H2O说明：检验卤代烃中卤素原子的实验步骤可分以下3步：①先在NaOH的水溶液中加热(卤代烃发生水解)；②加稀硝酸酸化；③再加AgNO3溶液。根据卤化银沉淀的颜色鉴别卤代烃中含有的卤素原子6. 醇(以乙醇为例)取代反应 CH3CH2OH＋HBrCH3CH2Br＋H2O消去反应 CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O注意：在140 ℃时，乙醇在浓硫酸作用下，发生分子间脱水反应(属于取代反应)：CH3CH2OH＋HO—CH2CH3CH3CH2—O—CH2CH3＋H2O氧化反应 2CH3CH2OH＋O2＋2H2O7. 酚(以苯酚为例)酸性取代反应8. 醛、酮(以乙醛、丙酮为例)加成反应 [羟醛缩合反应(含α-H的醛、酮在一定条件下发生加成反应)]①②氧化反应 ①②＋2[Ag(NH3)2]OHCH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O③＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O缩聚反应[及时巩固] 写出下列有机反应的主要产物。(1)①＋ ；②＋CH2(COOCH2CH3)2 ；③＋CH2(CN)2 ；④＋NH2—OH 。(2)羰基化合物与格氏试剂反应：①②9. 羧酸、酯酯化反应(取代反应) ①②酯的水解反应(取代反应)10. 胺、酰胺(以苯胺为例)碱性取代反应酰胺的水解反应 有机反应的基本规律1. 有机反应的类型反应类型 重要的有机反应取代反应 (1)烷烃的卤代(以CH4为例)CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl(可继续反应生成CH2Cl2、CHCl3、CCl4)(2)α-H的取代反应①CH2===CH—CH3＋Cl2CH2===CH—CH2Cl＋HCl②③RCH2COOH(3)苯环上的取代反应①傅氏反应：(—R为1～2个碳原子的烷基)②③苯环上基团的定位效应：①邻、对位取代基：—R、—OH、—NH2、—OR、—X(Cl、Br、I)等；②间位取代基：—NO2、—SO3H、—CHO、—COOH、—COOR等(为吸电子基)(4)卤代烃的水解：CH3CH2Br＋NaOHCH3CH2OH＋NaBr(5)醇分子间脱水：CH3CH2—OH＋HO—CH2CH3CH3CH2—O—CH2CH3＋H2O(6)酯化反应：CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O、(7)皂化反应：(8)糖类的水解：① ② (9)二肽水解：加成反应 (1)烯烃、炔烃与卤素单质的加成反应：CH2===CH2＋Br2―→CH2Br—CH2Br、CH≡CH＋Br2―→CHBr===CHBr、CHBr===CHBr＋Br2―→CHBr2—CHBr2(2)烯烃与卤化氢、H2O的加成反应：CH2===CH2＋HBrCH3—CH2Br、CH2===CH2＋H2OCH3—CH2OH消去反应 (1)醇的消去反应：C2H5OHCH2===CH2↑＋H2O(2)卤代烃的消去反应：加聚反应 (1)合成聚氯乙烯：(2)共轭二烯烃的加聚：缩聚反应 (1)二元醇与二元羧酸之间的缩聚：＋nHOCH2CH2OH＋(2n－1)H2O(2)α-羟基酸之间的缩聚：(3)α-氨基酸之间的缩聚：nH2NCH2COOH＋＋(2n－1)H2O氧化反应 (1)醇氧化生成醛(或酮)：2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O(2)醛氧化生成羧酸：(3)烯烃的氧化①酸性高锰酸钾：②乙烯氧化生成环氧乙烷：CH2===CH2(4)酸性高锰酸钾氧化苯环侧链碳(含α-H)：①；②还原反应 (1)醛(或酮)催化加氢还原：CH3CHO＋H2CH3CH2OH(2)羰基的还原：①；② (3)酯的还原：(4)硝基被还原为氨基：(5)油脂的氢化反应：不饱和油脂氢化(人造奶油)(也是加成反应)注意事项：①LiAlH4和NaBH4都是较强的还原剂；②在高中阶段，羧基视为不能被还原2. 有机成环反应与开环反应类型 举例脱水成环反应 ①②③ ＋H2O ④⑤＋2H2O⑥＋2H2O羟醛缩合成环反应二元酯成环反应Diels-Alder成环反应 、二氯代烃与Na成环反应形成杂环化合物 ①②开环反应 ①＋HClHO—CH2—CH2—Cl②3. 形成碳氮单键和碳氮双键形成碳氮单键 (1)R—NH2R—NH—CH2—CH3(2)(3)形成碳氮双键 (1)醛、酮与羟胺反应：(2)醛、酮与肼反应：(3)醛、酮与苯肼反应： 有机物转化的推断与有机合成设计1. 有机物转化中间体结构简式的书写在有机物转化的流程中，试题常常以有机物结构简式→“字母”代替有机物(或分子式)→有机物结构简式来考查有机物中间体，要求书写用“字母”代替的有机物(或有机试剂或副产物)的结构简式。(1)比较反应前后(往往要分析几步转化)有机物结构变化的部位；(2)分析转化目的、反应条件与结构变化之间的关系。例 (2025·北京卷)一种受体拮抗剂中间体P的合成路线如下：已知：①RCOOHRCOCl；②试剂a是。(1)I分子中含有的官能团是硝基和 氟原子(或碳氟键)、羧基 。(2)B→D的化学方程式是＋HNO3(浓) 。(3)下列说法正确的是 bc (填字母)。a. 试剂a的核磁共振氢谱有3组峰b. J→K的过程中，利用了(CH3CH2)3N的碱性c. F→G与K→L的反应均为还原反应(4)以G和M为原料合成P分为三步反应如下。已知：。①M分子中含有1个sp杂化的碳原子，M的结构简式为 。②Y的结构简式为 。(5)P的合成路线中，有两处氨基的保护，分别是：①A→B引入保护基，D→E脱除保护基；② E→F引入保护基，Y→P脱除保护基 。【审题】流程图中有机物结构分析：[及时巩固] 根据合成路线流程图反应前后有机物结构简式的差别进行推测。举例 依据(1)反应①中加入的试剂X的分子式为C8H8O2，X的结构简式为 分子式、结构简式(2)B的结构简式为 分子式、结构简式、反应条件(3)实现D→E的转化中，加入的化合物X能发生银镜反应，X的结构简式为 物质的化学性质、结构简式(4)合成F时还可能生成一种相对分子质量为285的副产物G，G的结构简式为 (H—1，C—12，N—14，Cl—35.5，Br—80) 相对分子质量、结构简式(5)E→F的反应中还可能生成一种有机副产物，该副产物的结构简式为 结构简式、反应过程2. 有机合成线路的设计(1)常见的有机物之间的转化关系①烯烃转化为卤代烃、醇、醛、羧酸和酯：CH2===CH2CH3—CH2—BrCH3—CH2—OH②醛或酮增长碳链，转化为羟基酸、“α-β”不饱和醛或酮、醇：③苯或甲苯为原料的转化：(2)常见官能团的引入、消除及保护方法[官能团的引入]引入的官能团 引入(或转化)官能团的常用方法—OH 卤代烃水解反应、烯烃与水加成反应、醛(酮)催化加氢反应、酯类水解反应、多糖发酵、羟醛缩合反应、醛(酮)与格氏试剂反应后在酸性条件下的水解反应等—X 烷烃与卤素单质的取代反应、烯烃α-H(或苯环上的烷基)与卤素单质在光照下的取代反应、烯烃(炔烃)与卤素单质或HX的加成反应、醇类与HX的取代反应等醇类或卤代烃的消去反应RCH2OH(伯醇)氧化、烯烃臭氧氧化等醛类的氧化、含结构的有机物被酸性KMnO4溶液氧化成、酯类在酸性条件下的水解、醛(酮)与HCN加成后在酸性条件下水解生成α-羟基酸等酯化反应硝化反应硝基的还原(Fe/盐酸)[官能团的消除]消除的官能团 常用方法双键 加成反应、氧化反应羟基 消去反应、氧化反应、酯化反应、取代反应醛基 还原反应、氧化反应—X 取代反应、消去反应[官能团的保护]有机合成过程中，为了避免有些官能团发生变化，必须采取措施保护官能团，待反应完成后再使其复原。被保护的官能团 被保护的官能团性质 保护方法酚羟基 易被O2、O3、H2O2、酸性KMnO4溶液等氧化 ①用NaOH溶液将酚羟基转化为酚钠，最后酸化重新转化为酚羟基：；②用CH3I先转化为苯甲醚，最后用氢碘酸酸化重新转化为酚羟基：氨基 易被O2、O3、H2O2、酸性KMnO4溶液等氧化 用盐酸先转化为盐，最后再用NaOH溶液重新转化为氨基碳碳双键 易与卤素单质加成，易被O2、O3、H2O2、酸性KMnO4溶液等氧化 用氯化氢将烯烃转化为氯代物，最后在NaOH醇溶液中发生消去反应重新转化为碳碳双键：HOCH2CH===CHCH2OHHOCH2CH2CHClCH2OHHOOC—CH===CH—COOH醛基 易被氧化 一般是把醛基制成缩醛，最后再将缩醛水解得到醛基(常用乙二醇)：(3)利用题给信息，设计有机合成线路在有机合成线路设计时，经常要利用有机物转化流程图中的反应信息的条件来完成有机合成设计。[及时巩固] 完成下列有机合成线路设计。(1)以CH2===CH2为原料，无机试剂与有机溶剂任选，设计合成路线。答案：合成1：CH2＝CH2CH3CH2BrCH3CH2OHCH3CHO合成2：CH2===CH2合成3：CH2===CH2CH3CH2BrCH3CH2OH(2)以和1～2个碳原子的有机物为原料，根据已知信息，无机试剂与有机溶剂任选，设计合成路线。已知：①＋CH3Cl＋HCl；②；③；④；⑤。答案：合成1：合成2：合成3：合成4：合成5：(3)以和含1～2个碳原子的有机物为原料，无机试剂与有机溶剂任选，设计合成路线。已知：。答案：合成1：合成2：合成3：合成4：合成5： 有机物的结构和性质例1 (2025·南通一调)化合物W是一种药物合成中间体，其合成路线如下：下列说法正确的是(B)A. Y可以发生水解和消去反应B. Z分子中含有1个手性碳原子C. 用FeCl3溶液可检验W中是否含有XD. 1 mol W最多可与3 mol NaOH反应【解析】 Y分子中含溴原子，可以发生水解反应，但不存在β-H，故不能发生消去反应，A错误；结合W的结构可知Z的结构简式为(标“*”碳原子为手性碳原子)，B正确；X、W分子中都含有酚羟基，均能与FeCl3溶液发生显色反应，无法检验，C错误；W分子中只有酚羟基能与NaOH反应，故1 mol W最多可与2 mol NaOH反应，D错误。 有机推断与合成[苯环上的定位效应及增长碳链]例2 (2025·苏锡常镇一调)化合物G是一种激素类药物，其合成路线如下：(1)A分子中碳原子的杂化类型为 sp2、sp3 。(2)B分子中含氧官能团的名称为 醚键、羰基 。(3)化合物C的分子式为C10H14O2，C的结构简式为 。(4)F的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：。酸性条件下能水解生成M和N，M和N均可被酸性KMnO4溶液氧化且生成相同的芳香族化合物，该芳香族化合物分子中不同化学环境的氢原子数目之比为1∶1。(5)写出以制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。答案：【解析】 (3)由B的结构简式可知B的分子式为C10H12O2，C的分子式为C10H14O2，在生成C的过程为B分子中醛基被还原为羟基，故C的结构简式为。(4)根据要求可知，该同分异构体中除了苯环和酯基外不再含有其他不饱和键，M、N被氧化后的分子中含有羧基，且该分子中不同化学环境的氢原子数目之比为1∶1时，则被氧化后的化合物结构简式为，故符合要求的F的同分异构体结构简式见答案。[利用合成流程图中的反应信息设计合成线路]例3 (2025·南京期末)药物氟普唑仑具有疗效良好的镇静催眠作用，其合成路线如图所示：(1)A→B的反应类型为 取代反应 。(2)C分子中含氧官能团的名称为 酰胺基 。(3)C→D的反应需经历C→X→D的过程，中间体X的分子式为C16H15N3OClF，X的结构简式为 。(4)B的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：(或其他合理答案) 。①含有苯环，能使FeCl3溶液显色；②分子中含一个手性碳原子；③核磁共振氢谐有3组峰，峰的面积之比为2∶2∶1。(5)写出以为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和流程中有机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。答案：【解析】 (1)A分子中氨基上的H原子与ClCH2COCl中与羰基相连的Cl原子结合生成HCl，剩余部分相连接得到B，故该反应为取代反应。(3)由C的结构简式可知C的分子式为C15H10N2OClF，结合反应物CH3NH2以及中间体X的化学式，可知C→X的反应为加成反应，结合D的结构简式可得X的结构简式见答案。(4)由该分子中只有3种化学环境不同的H原子，可知分子结构高度对称，B的分子式为C15H10NO2Cl2F，该分子中应含有2个苯环，除2个苯环外，还有2个不饱和度，3个碳原子，结合一个手性碳原子，满足要求的同分异构体的结构简式为或。[有机成环——形成碳环]例4 (2025·无锡期末)有机化合物G()是天然抗肿瘤药物长春碱的重要结构片段，其合成路线如下：已知：①；②。(1)化合物G中的含氧官能团名称为 羟基、酯基 。(2)B→C的反应类型为 取代反应 。(3)A→B的反应中需控制A稍过量以防止产生有机副产物，该副产物的结构简式为 。(4)E→F的反应中经历了E中间产物Ⅰ中间产物ⅡF，试写出中间产物Ⅱ的结构简式：。(5)写出同时满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式： 或 (其他合理结构也给分) 。该化合物只含有一个苯环。碱性条件下水解后酸化，生成2种有机产物，均含有4种不同化学环境的氢原子，其中一种有机产物能与FeCl3溶液发生显色反应。(6)写出以和乙烯为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和题干流程条件中出现的有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。答案：【解析】 (3)A生成B的反应可看作是A分子中氨基中的氢原子被代替的反应，若反应过程中A的量不足，会导致A分子氨基上的两个氢原子都被取代，则副产物的结构简式为 。(4)E→F的过程中，E先与 加成生成中间产物Ⅰ为 ，中间产物Ⅰ再发生醛基的加成反应生成中间产物Ⅱ为 ，中间产物Ⅱ再发生消去反应得到F。(5)产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应，则结构中含有酚酯基()，结合D的结构简式可知，分子中除了苯环、酚酯基外还含有4个不饱和度、10个C原子和2个N原子，再结合水解后的两种产物中都含有4种不同化学环境的氢原子可知，两种水解产物都具有高度对称性，由此可写出符合条件的同分异构体的结构简式见答案。[有机成环——形成碳氮单键杂环]例5 (2025·南通七市二模)玛巴洛沙韦片是一种治疗甲型或乙型流感病毒的特效药，H是合成玛巴洛沙韦的一种重要中间体，其合成路线如下(已知：Bn为；Boc为 )：(1)A分子中含氧官能团有羧基、醚键和 酮羰基 。(2)写出B的结构简式： 。(3)E→F中还生成另一种有机物X，X分子中除苯环外还含有一个六元环。写出X的结构简式：。(4)D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：或 。分子中含有手性碳原子；在酸性条件下水解生成两种产物，其中一种能与FeCl3溶液发生显色反应，且有2种不同化学环境的氢原子。(5)已知：。设计以、CH3COOH、H2NCH2CH2OH、CH3COOCH3为原料制备 的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)。答案：【解析】 (2)结合C的结构简式可知，A在生成B的过程中，A分子中的羧基转变为B分子中的酯基，故B的结构简式为。(4)根据要求“其中一种能与FeCl3溶液发生显色反应，且有2种不同化学环境的氢原子”可知水解产物之一为，结合分子中含有手性碳原子可知，水解的另一种产物中除了含有羧基外还含有2个不饱和度，故另一种产物为或，故符合要求的同分异构体的结构简式见答案。[有机成环——形成碳氮双键杂环]例6 (2025·扬州考前)G是合成苯并咪唑类化合物的中间体，其合成路线如下：(1)B→C所需的试剂为 浓硫酸、浓硝酸 。(2)C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 或 。①能与FeCl3溶液发生显色反应；②1 mol该物质能与4 mol NaOH反应，产物中有机物只有1种；③分子中不同化学环境的氢原子数目之比为1∶2∶3∶4。(3)D→E的反应类型为 还原反应 。(4)X的分子式为C9H12NOCl，X的结构简式为 。(5)已知：；(R、R′、R″表示烃基)。写出以、为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)。答案：【解析】 (2)C的同分异构体能与FeCl3溶液发生显色反应，则含酚羟基；1 mol该物质能与4 mol NaOH反应，其产物中有机物只有1种，结合分子式中有2个氮原子，则含有酰胺基；结合分子中不同化学环境的氢原子数目之比为1∶2∶3∶4，可写出符合条件的结构简式见答案。[有机合成中基团的保护]例7 (2024·盐城联考)化合物G可通过如下图所示的方法进行合成：(1)1 mol E分子中采取sp2杂化的碳原子数约为 8×6.02×1023 。(2)A→B的反应需经历A→X→B的过程，X的分子式为C10H13NO6，则X的结构简式为 。(3)E→F的反应类型为 取代反应 。(4)B的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：或或或 (或其他合理答案) 。①能发生银镜反应，能与FeCl3溶液发生显色反应。②分子中含有4种不同化学环境的氢原子，峰面积之比为1∶2∶2∶6。(5)设计以和CH3CH2Cl为原料制取的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。答案：【解析】 A与1,3-丙二醇先发生加成反应生成，该分子发生分子内取代反应生成B，目的是保护醛基。B在催化剂作用下与氢气发生还原反应生成C，C与ClCH2COCl发生取代反应D，D在氯化氢的水溶液中恢复醛基得到E，E在碳酸钾作用下发生取代反应生成F，F在甲苯作用下与乙胺反应生成化合物G。(4) ①能发生银镜反应，说明含醛基；能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含酚羟基；②分子中含有4种不同化学环境的氢，峰面积之比为1∶2∶2∶6，说明含4种氢原子，且每种氢原子个数之比为1∶2∶2∶6，则应含2个甲基，故可写出符合要求的结构简式见答案。例8 (2025·南京、盐城一模)加兰他敏(G)可用于治疗阿尔兹海默症，其一种合成路线如下：(1)A分子中含氧官能团的名称为羟基、醚键和 醛基 。(2)A→B的反应经历ANB的过程。中间体N的分子式为C16H16BrNO3，则N的结构简式为 。(3)B→C的反应类型为 取代反应 。(4)已知C难溶于水，而18-冠-6(结构如图所示)可溶于水和甲苯，且分子空腔直径与K＋相当。C→D的过程中使用18-冠-6可提升K3[Fe(CN)6]水溶液氧化C的效率，其原因为 18-冠-6易与K＋相互作用，增大K3[Fe(CN)6]在甲苯中的溶解度，提高氧化C的速率 。(5)写出同时满足下列条件的G的一种同分异构体的结构简式： 。碱性条件下水解后酸化，生成X和Y两种芳香族化合物。X是一种α-氨基酸，分子中不含甲基；Y的核磁共振氢谱中有3组峰，且峰面积之比为1∶2∶2。(6)已知：RCOOR′RCH2OH(R和R′为烃基)。写出以、和 为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)。答案：【解析】 (2)A分子中的醛基与M分子的氨基先发生加成反应，后发生消去反应后失去一分子H2O得到N，故N的结构简式为。(5)结合G的结构简式可知，符合要求的同分异构体中，除了苯环和酯基外不再含有其他不饱和键，因为X属于氨基酸，则Y分子中含有羟基，结合Y分子中含有3种不同化学环境的H原子，且个数之比为1∶2∶2可知，Y分子为，结合X分子中没有甲基可知X的结构为，故符合要求的结构简式见答案。1. (2025·湖南卷)化合物F是治疗实体瘤的潜在药物。F的一条合成路线如下(略去部分试剂和条件)：已知：(1)A的官能团名称是 (酮)羰基 、 碳碳双键 。(2)B的结构简式是 。(3)E生成F的反应类型是 氧化反应 。(4)F分子中所有的碳原子 可能 (填“可能”或“不可能”)共面。(5)B在生成C的同时，有副产物G生成。已知G是C的同分异构体，且与C的官能团相同。G的结构简式是 、 (考虑立体异构)。(6)C与生成E的同时，有少量产物I生成(流程如下)，此时中间体H的结构简式是 。(7)依据以上流程信息，结合所学知识，设计以和H2C===CH—CN为原料合成的路线(无机试剂和溶剂任选)。答案：【解析】 (3)E→F属于“去氢”的反应，反应类型是氧化反应。(4)苯环是平面形结构，酮羰基也是平面形结构，五元杂环为共轭体系结构，则也是平面形结构，故分子F中所有的碳原子可能共面。(5)B→C发生消去反应得到碳碳双键，G是C的同分异构体，且与C官能团相同，考虑消去Br原子的位置不同，可得G的结构简式(考虑顺反异构)为、。(6)根据已知信息，可发生位置异构转换为，与C()发生加成反应，得到的中间体H，其结构简式为，再发生分子内取代反应，即可得到I。2. (2025·新课标卷) 艾拉莫德(化合物F)有抗炎镇痛作用，可用于治疗类风湿关节炎。F的一条合成路线如下(略去部分条件和试剂)：已知反应：，其中RL是较大烃基，RS是较小的烃基或氢。(1)A的结构简式是 。(2)B中官能团的名称是 氨基 、 醚键 。(3)反应②的反应类型为 取代反应 ；吡啶是一种有机碱，在反应②中除了作溶剂外，还起到的作用是 吸收反应产生的HCl，促进反应进行 。(4)在反应⑤的步骤中，二甲基丙酰氯和甲酸钠预先在溶剂丙酮中混合搅拌5小时，写出此过程的化学方程式： 。然后，再加入D进行反应。(5)下列关于F的化学性质判断错误的是 c (填字母)。a. 可发生银镜反应 b. 可发生碱性水解反应c. 可与FeCl3溶液发生显色反应 d. 可使酸性KMnO4溶液褪色(6)G是二甲基丙酰氯的同分异构体，可以发生银镜反应，核磁共振氢谱中显示为4组峰，且峰面积之比为6∶1∶1∶1。G的结构简式是 (手性碳原子用*号标记)。(7)参照反应①和②，利用和完成杀菌剂乙霉威()的合成路线。答案：【解析】 (3)观察B和C的结构简式可知，取代B分子中氨基上的一个H原子得到C，则反应②为取代反应；吡啶是一种有机碱，具有碱性，反应②会生成HCl，吡啶能够吸收反应生成的HCl，促进反应正向进行。(5)F分子中含有结构：，能发生银镜反应，a正确；F分子中含有酰胺基，在碱性条件下能发生水解，因此F可发生碱性水解反应，b正确；F分子中不含酚羟基，不能与FeCl3溶液发生显色反应，c错误；F分子中含有能被酸性KMnO4溶液氧化的基团如碳碳双键，使其褪色，d正确。(6)G可发生银镜反应，说明分子中含有醛基，该分子中含有4种不同环境的氢原子，且数目之比为6∶1∶1∶1，考虑存在2个甲基，结合二甲基丙酰氯的分子式为C3H9OCl，则G的结构简式为(标“*”碳原子为手性碳原子)。1. (2025·南京二模)氘代丁苯那嗪(G)可用于治疗成人迟发性运动障碍，其合成路线如下：(1) B分子中的官能团名称为羰基和 酯基 。(2) B→C的反应类型为 取代反应 。(3) C→D中有副产物C13H28N2O生成，该副产物一种可能的结构简式为 或 。(4) E转化为G时，还生成一种胺类化合物，其结构简式为 或N(CH3)3 。(5)写出同时满足下列条件的F的一种芳香族同分异构体的结构简式：或 。能发生水解反应，生成X、Y两种有机产物。X分子中氕(H)原子与氘(D)原子的个数之比为1∶6；Y分子中不同化学环境的氢原子个数之比是2∶2∶2∶1∶1，能被银氨溶液氧化。(6)已知：，其中R1、R2表示烃基。写出以、、为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，少量有机试剂可参照题目合成路线中的使用，合成路线示例见本题题干)。答案：【解析】 (3)结合C、D的结构简式可知，在C生成D的过程中，可看作是C分子中的基团被 代替，D的分子式为C10H21NO，结合副产物的分子式可知，相当于D分子中羰基邻位碳上的1个H原子被 代替，故该副产物的可能结构简式为或。(5)该同分异构体分子式为C11H7D6NO2，能发生水解反应，生成X、Y两种有机产物，Y分子能被银氨溶液氧化，则Y分子中含有醛基，故同分异构体中含有能水解的基团酰胺键，水解得到的X分子中氕(H)原子与氘(D)原子的个数之比为1∶6，则X的结构简式为，根据Y分子中不同化学环境的氢原子个数之比是2∶2∶2∶1∶1，即Y分子含有5种不同化学环境的H原子，说明Y分子中含有苯环(为芳香族化合物)、羧基和醛基，则Y的结构简式为或，即可写出符合条件的F的同分异构体的结构简式见答案。2. (2025·苏北八市三模)有机化合物H是一种利尿药物的中间体，其一种合成路线如下：(1)A→B所需的反应物及反应条件是 Cl2、FeCl3 。(2)C→D的反应类型为 取代反应 。(3)F的分子式为C7H6O2NCl，F的结构简式为 。(4)写出同时满足下列条件的H的一种同分异构体的结构简式：(或其他合理答案) 。①含有2个苯环，能使溴的四氯化碳溶液褪色。②含有4种不同化学环境的氢原子。(5)已知：甲苯中甲基为邻、对位定位基，使新引入的基团在其邻、对位。苯甲酸中羧基为间位定位基，使新引入的基团在其间位。设计以、CH3—NH2、HCHO为原料制备的合成路线(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)。答案：【解析】 (1)A生成B的反应过程中发生苯环上的氯代，所需的反应物及反应条件是Cl2、FeCl3。(2)由C、D的结构简式可看出，C生成D的过程中，氨基和羧基发生取代反应生成酰胺基，故反应类型为取代反应。(3)E的分子式为C9H8O3NCl，结合F的分子式和G结构简式可知，E生成F的过程中E分子中的—COCH3被H原子代替，故F的结构简式为。(4)由H的结构简式可知该分子中除含苯环外还含有2个不饱和度，结合H分子中含2个N原子可推知，同分异构体分子中应该有两个氨基(—NH2)且处于对称位置，则满足条件的结构简式为或或。 展开更多...... 收起↑ 资源列表 专题5 微专题9 有机推断与合成.doc 专题5 微专题9 有机推断与合成.pptx
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