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新高考化学二轮重点专题30讲2026版
第15讲-官能团视角：有机选择题的解法策略
contents
目录
01
考向分析
01
02
03
知识重构
重温经典
04
模型建构
考向分析
PART 01
01
考点统计
试卷类型 物质举例 核心考察内容 题目涉及的官能团/有机物类型列举
2025年河北卷 丁香色原酮(K)、香草酸(M) 手性碳识别、原子杂化方式、与NaHCO3反应、官能团种类判断 醚键、酯基、酚羟基、羧基、(碳碳双键)
2025年重庆卷 温郁金中化学成分(M) 分子式确认、手性碳计数、加成与缩聚反应产物判断 碳碳双键、酮羰基、醇羟基
2025年广东卷 多烯环配合物（芳香性） 大π键与共价键、不饱和度计算、氢原子计数、取代反应 碳碳双键、(芳香性结构)
2025年江苏卷 多环呋喃类化合物(Z) 共轭体系加成计量比、碳原子杂化比例、分子共面性、还原性 呋喃环(含氧杂环)、碳碳双键、酯基
2025年陕晋青宁卷 抗坏血酸葡萄糖苷 与溴水反应、与NaHCO3反应、酯化反应、手性碳识别 醇羟基、烯醇羟基(具还原性)、醚键、(糖苷键）
试卷类型 物质举例 核心考察内容 题目涉及的官能团/有机物类型列举
2025年湖北卷 桥头烯烃Ⅰ、Ⅱ 分子式、张力与稳定性、手性碳判断、醇的脱水反应选择性 碳碳双键、醇羟基
2025年云南卷 真菌成分(Z) 氢键、酯化反应、与NaHCO3和Br2的反应计量 羧基、碳碳双键、醇羟基
2025年河南卷 天然产物(M) 分子共面性、与NaOH反应的计量、反应类型综合判断、氢键类型 酚羟基、酯基、碳碳双键、(共轭体系)
2025年甘肃卷 玫瑰精油成分 手性碳识别、碳原子共面、消去反应、烯烃的加成反应 碳碳双键、醇羟基
2025年浙江1月卷 抗坏血酸（维生素C） 质谱法应用、缩聚反应、与NaHCO3反应、手性碳计数 烯醇羟基(酸性/还原性)、酯基、(内酯)
2025年安徽卷 天然保幼激素 分子式、C-Oσ键计数、手性碳识别、酯的水解反应 酯基、碳碳双键、环氧基团
考点统计
1、试题情境
基于一个结构复杂的陌生分子（天然产物、药物分子、功能高分子等）。
解题的关键第一步是准确、完整地识别出分子中所有官能团。例如，河北卷同时考查了醚键、酯基、酚羟基和羧基；安徽卷的保幼激素同时含有酯基、双键和环氧基团。
2、试题特征
试题大量选取天然产物、药物、高分子材料、生命物质（如DNA、氨基酸）作为背景，体现了化学与科技、生活的紧密联系。
出现了如“机械键”索烃、氰基丙烯酸酯强力胶等新颖情境，要求考生具备将新知与旧知（官能团性质）快速关联的能力。
3、考察要求
备考建议：
在复习中，务必以“官能团”为中心，构建完整的知识网络。不仅要记住单个官能团的性质，更要大量练习多官能团共存时的综合性质分析，并强化对手性、杂化、共面、反应计量等结构化学习内容的掌握。
性质定性判断：官能团的化学性质（与Br2、NaHCO3、H2等反应）是基础考点。
定量计算：特别是与NaOH反应的物质的量之比（如河南卷、湖南卷），需要分清酚羟基、羧基、酯基（尤其是酚酯）的不同反应行为。
结构分析：手性碳原子的判断是出现频率最高的考点之一。此外，原子杂化方式、分子共面性也是常考内容。
反应类型与机理：对还原反应、加成反应、取代反应（酯化反应、水解反应）、消去反应、加聚反应、缩聚反应等反应类型的判断要求很高，并开始涉及对反应选择性和简单机理的探究（如湖北卷的脱水反应、浙江卷的迁移能力比较）。
重温经典
PART 02
02
【例1】（选择性必修3P95T6）有机化合物CH2Cl-CH2-CH-CHO不可能发生的化学反应是（ ）
重温经典，感悟高考
B
选项 解析
A 水解反应
B 酯化反应
C 加成反应
D 氧化反应
R X+OH- R OH+X-
+H2 -CH2OH
-COOH
不发生此反应
【例2】（选择性必修3P83T2）下列物质中，与NaOH溶液、Na2CO3溶液、溴水、苯酚钠溶液和甲醇都能反应的是（ ）。
A.C6H6（苯） B.CH3CHO C.CH3COOH D.CH2=CH-COOH
D
重温经典，感悟高考
C6H6（苯） CH3CHO CH3COOH CH2=CH-COOH
NaOH溶液
Na2CO3溶液
溴水
苯酚钠
甲醇
不反应
不反应
不反应
不反应
不反应
不反应
不反应
不反应
不反应
不反应
中和反应
中和反应
复分解反应
复分解反应
复分解反应
复分解反应
氧化反应
酯化反应
酯化反应
加成反应
【例3】（选择性必修3P72T1）某有机化合物的结构简式为CH2=CHCH2-CHO，下列对其化学性质的判断不正确的是（ ）。
选项 解析
A 能被银氨溶液氧化
B 能使酸性KMnO4溶液褪色
C 1mol该物质能与1molHBr发生加成反应
D. 1mol该物质只能与1molH2发生加成反应
D
含 –CHO，能被银氨溶液氧化为羧酸盐，正确。
C=C 和 –CHO 均可被酸性高锰酸钾氧化，使其褪色，正确。
HBr 与 C=C 加成，故 1 mol 该物质消耗 1 mol HBr，正确。
醛基（C=O）和 C=C 在 Ni/Pt/Pd 催化下均可与 H 加成，故 1 mol 该物质完全加成需要 2 mol H ，故D选项错误。
重温经典，感悟高考
例4(2024·广西卷)6-硝基胡椒酸是合成心血管药物奥索利酸的中间体，其合成路线中的某一步如下：
A
醚键
醚键
硝基
硝基
碳碳双键
羧基
下列有关X和Y的说法正确的是（ ）
重温经典，感悟高考
选项 解析
A 所含官能团的个数相等
B 都能发生加聚反应
C 二者中的所有原子共平面
D 均能溶于碱性水溶液
A．X中含2个醚键、1个碳碳双键、1个硝基，共有4个官能团；Y中含2个醚键、1个羧基、1个硝基，共有4个官能团
B．X含有碳碳双键，能发生加聚反应，Y中苯环不存在碳碳双键，不能发生加聚反应，B错误；
D．Y含有羧基能电离出H+，可溶于碱性水溶液，X不能溶于碱性水溶液，D错误；
C.一个饱和碳原子最多只能和另外两个原子共平面，该结构中有饱和碳原子，故该结构中所以原子不能共平面，C错误；
例5(2024·河北卷，5)化合物X是由细菌与真菌共培养得到的一种天然产物，结构简式如图。下列相关表述错误的是(　　)
A．可与Br2发生加成反应和取代反应
B．可与FeCl3溶液发生显色反应
C．含有4种含氧官能团
D．存在顺反异构
D
化合物X中含有酚羟基、醛基、酮羰基、醚键4种含氧官能团；
重温经典，感悟高考
当双键的两个碳原子各连接两个不同基团时，有顺反异构现象；
例6(2024·江苏)化合物Z是一种药物的重要中间体，部分合成路线如下：
下列说法正确的是（ ）
A．X分子中所有碳原子共平面
B．1molY最多能与1molH2发生加成反应
C．Z不能与Br2的CCl4溶液反应
D．Y、Z均能使酸性KMnO4溶液褪色
D
Y、Z中均含有碳碳双键，可以使酸性KMnO4溶液褪色
重温经典，感悟高考
重温经典，感悟高考
例7(2025·河北)丁香挥发油中含丁香色原酮(K)、香草酸(M)，其结构简式如下：
选项 解析
A K中含手性碳原子
B M中碳原子都是sp2杂化
C K、M均能与NaHCO3反应
D K、M共有四种含氧官能团
K中环上碳原子均为sp2杂化，饱和碳原子均为甲基碳原子，所以不含手性碳原子，A错误；
酸性：羧酸＞碳酸＞苯酚＞HCO3-
K、M 中共有羟基、醚键、羰基、羧基四种含氧官能团
饱和碳原子为sp3杂化
下列说法正确的是（ ）
D
重温经典，感悟高考
例8(2025·广东)在法拉第发现苯200周年之际，我国科学家首次制备了以金属M为中心的多烯环配合物。该配合物具有芳香性，其多烯环结构(如图)形似梅花。该多烯环上
A
选项 解析
A C-H键是共价键
B 有8个碳碳双键
C 共有16个氢原子
D 不能发生取代反应
C和H原子间通过共用电子对形成的是共价键
有H则能发生取代反应
该物质有10个H原子
类比苯环，则其中不是单双键交替
重温经典，感悟高考
例9(2025·云南)化合物Z是某真菌的成分之一，结构如图。下列有关该物质说法错误的是
D
选项 解析
A 可形成分子间氢键
B 与乙酸、乙醇均能发生酯化反应
C 能与NaHCO3溶液反应生成CO2
D 1molZ与Br2的CCl4溶液反应消耗5molBr2
分子中存在-OH和-COOH，可以形成分子间氢键-O-H…O
含有醇-OH，可以和乙酸发生酯化反应，含有-COOH，可以和乙醇发生酯化反应
分子中含有-COOH，可以和NaHCO3反应产生CO2
分子中只有碳碳双键能和Br2的CCl4溶液中的Br2反应，分子中含2个碳碳双键，1molZ可以和Br2的CCl4反应消耗2molBr2
重温经典，感悟高考
例10(2025·甘肃)苦水玫瑰是中国国家地理标志产品，可从中提取高品质的玫瑰精油。玫瑰精油成分之一的结构简式如图，下列说法错误的是（ ）
B
选项 解析
A 该分子含1个手性碳原子
B 该分子所有碳原子共平面
C 该物质可发生消去反应
D 该物质能使溴的四氯化碳溶液褪色
该物质含有醇羟基，且与羟基的β-碳原子上有氢原子，故该物质可以发生消去反应，C项正确；
该物质含有碳碳双键，能使溴的四氯化碳溶液褪色，D项正确；
一个饱和碳原子最多只能和另外两个原子共平面，故该结构中所以碳原子不能共平面，B项错误；
例11(2025·江苏)化合物Z是一种具有生理活性的多环呋喃类化合物，部分合成路线如下：下列说法正确的是（ ）
A．1molX最多能和4molH2发生加成反应
B．Y分子中sp3和sp2杂化的碳原子数目比为1:2
C．Z分子中所有碳原子均在同一个平面上
D．Z不能使Br2的CCl4溶液褪色
B
X中不饱和键均可以与H2发生加成反应，1molX中苯环与3molH2发生加成反应、碳碳双键与1molH2发生加成反应、酮羰基与2molH2发生加成反应，则1molX最多能和6molH2发生加成反应
重温经典，感悟高考
例12(2025·陕晋宁青)抗坏血酸葡萄糖苷(AA2G)具有抗氧化功能。下列关于的说法正确的是（ ）
B
重温经典，感悟高考
选项 解析
A 不能使溴水褪色
B 能与乙酸发生酯化反应
C 不能与NaOH溶液反应
D 含有3个手性碳原子
与NaOH能反应的官能团：酚羟基，羧基，酯基、酰胺基、卤原子
碳碳双键能和溴水发生加成反应
醇羟基发生酯化反应
知识重构
PART 03
03
(1)有机物的重要物理性质
①常温常压下，分子中碳原子个数不多于4的烃是气体，烃的密度都比水小。
②烃、烃的卤代物、酯类物质均不溶于水，但低级醇、酸溶于水。
③随分子中碳原子数的增多，各类有机物的同系物熔点、沸点升高。同分异构体的支链越多，熔点、沸点越低。
1、有机物的性质
例1：(2022·辽宁卷)苯乙炔( )可溶于水。 （ ）
×
例2：（2023·河北卷）在K-10蒙脱土催化下，微波辐射可促进化合物X的重排反应，如下图所示：比较熔点：Y______Z(填大于、小于）
例3：（2024·江西卷）一种可用于海水淡化的新型网状高分子材料，其制备原理如图(反应方程式未配平)。亲水性：Z________聚乙烯(填“>”或“<”)
小于
＞
(2)烃的衍生物基础官能团
物质 官能团 主要化学性质
烷烃 ①在光照下发生取代反应(如氯气/光照)；
②燃烧反应；
③高温分解；
④不能使酸性KMnO4溶液褪色；
不饱和烃 (碳碳双键)、 —C≡C—(碳碳三键) ①与X2(X代表卤素)、H2、HX、H2O等发生加成反应，可使溴水或者溴的有机溶剂褪色；
②共轭二烯烃的加成反应：1,2-加成、1,4-加成；
③加聚反应；
④易被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色
⑤燃烧反应；
物质 官能团 主要化学性质
苯 ①取代反应
a．卤代反应(Fe或FeX3作催化剂)
b．硝化反应(浓硝酸、浓硫酸/加热)
c．磺化反应(浓硫酸、加热)
②与H2发生加成反应；③燃烧反应；
④苯不能使酸性KMnO4溶液褪色；
物质 官能团 主要化学性质
苯的同系物 ①取代反应
a．卤代反应(Fe或FeX3作催化剂)
b．硝化反应(浓硝酸、浓硫酸/加热)
c．磺化反应(浓硫酸、加热)
d．光照条件下，侧链甲基的氢与卤素发生取代反应；
②与H2发生加成反应；③燃烧反应；
④苯的同系物（直接与苯环相连的碳原子上有氢原子）可使酸性高锰酸钾溶液褪色；
卤代烃 (碳卤键或卤原子) ①与NaOH水溶液共热发生取代反应；
②与NaOH的醇溶液共热发生消去反应；
物质 官能团 主要化学性质
醇 —OH (羟基) ①与活泼金属Na等反应产生H2；
②消去反应，分子内脱水生成烯烃（高中一般认为）：浓硫酸，170 ℃；
③取代反应，分子间脱水生成醚类（高中一般认为）：浓硫酸，140 ℃；
④催化氧化为醛或酮：O2(Cu)，加热；
⑤与羧酸及无机含氧酸发生酯化反应(取代反应)：浓硫酸、加热；
⑥与氧气的燃烧反应；
⑦被强氧化剂氧化：乙醇可以被酸性KMnO4溶液或酸性K2Cr2O7溶液直接氧化为乙酸，酸性KMnO4溶液褪色，酸性K2Cr2O7溶液变为绿色。
⑧与卤化氢或浓氢卤酸/加热发生取代反应生成卤代烃；
醚 (醚键) 如课本中提到环氧乙烷在酸催化加热条件下与水反应生成乙二醇
物质 官能团 主要化学性质
酚 —OH (羟基) ①弱酸性(不能使石蕊试液变红)，酸性比碳酸弱，比HCO3(－)强；
②与活泼金属Na等反应产生H2； ③与碱NaOH反应；
④与Na2CO3反应：苯酚与碳酸钠反应只能生成NaHCO3，不能生成CO2，苯酚钠溶液中通入二氧化碳有白色浑浊物苯酚出现，但不论CO2是否过量，生成物均为NaHCO3，不会生成Na2CO3；
⑤取代反应：
a．与浓溴水反应生成白色沉淀2,4,6 三溴苯酚； b．硝化反应；
c．与羧酸反应生成某酸苯酚酯；
⑥显色反应：遇FeCl3溶液呈紫色；
⑦易氧化：
a．无色的苯酚晶体易被空气中的氧气氧化为粉红色；
b．易被酸性KMnO4溶液氧化； c．易燃烧；
⑧加成反应（苯环与H2加成）；
⑨缩聚反应：苯酚与甲醛反应生成高分子有机物；
物质 官能团 主要化学性质
醛 (醛基) ①还原反应(催化加氢)：与H2加成生成醇；
②氧化反应：被氧化剂，如O2、银氨溶液、新制的Cu(OH)2、酸性KMnO4溶液、酸性K2Cr2O7溶液等氧化为羧酸(盐)；
③加成反应：与HCN发生加成引入氰基-CN和羟基-OH；
④羟醛缩合：具有α-H的醛或酮，在酸或者碱催化下与另一分子的醛或酮进行亲核加成，生成β-羟基醛或者β-羟基酮；
酮 (酮羰基) ①还原反应（催化加氢）：易发生还原反应( 在催化剂、加热条件下被还原为 )；
②加成反应：能与HCN、HX等在一定条件下发生加成反应。
③燃烧反应：和其他有机化合物一样，酮也能在空气中燃烧；
④羟醛缩合：具有α-H的醛或酮，在酸或者碱催化下与另一分子的醛或酮进行亲核加成，生成β-羟基醛或者β-羟基酮；
物质 官能团 主要化学性质
羧酸 (羧基) ①酸的通性：使指示剂变色，与Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3等反应；
②酯化(取代)反应：酸脱羟基，醇（酚）脱氢；
③成肽(取代)反应：羧基与氨基脱水形成酰胺基；
酯 (酯基) ①水解反应：酸性条件下生成羧酸和醇(或酚)，碱性条件下生成羧酸盐和醇(或酚的盐)；
②酯交换反应：即酯与醇/酸/酯（不同的酯）在酸或碱的催化下生成一个新酯和一个新醇/酸/酯的反应；
物质 官能团 主要化学性质
酰胺 酰胺基
硝基 —NO2 ①还原反应：如酸性条件下，硝基苯在铁粉催化下被还原为苯胺：
物质 官能团 主要化学性质
一级胺RNH2、 二级胺 R2NH( )、 三级胺R3N( ) (—R代表烃基) 氨基 ①胺类化合物具有碱性，能够和酸发生中和反应，如苯胺能与盐酸反应，生成易溶于水的苯胺盐酸盐。

②加热条件可与酸脱水生成酰胺
氨基酸 氨基(—NH2) 羧基(—COOH) ①两性化合物，能形成肽键( )
物质 官能团 主要化学性质
蛋白质 肽键( ) 氨基(—NH2) 羧基(—COOH) ①具有两性；
②能发生水解反应；
③在一定条件下变性；
④含苯基的蛋白质遇浓硝酸变黄发生颜色反应；
⑤灼烧有特殊气味；
糖 羟基(—OH) 醛基(—CHO) 羰基( ) ①氧化反应，含醛基的糖能发生银镜反应；
②加氢还原； ③酯化反应；
④多糖水解； ⑤葡萄糖发酵分解生成乙醇；
油脂 ①水解反应(在碱性溶液中的水解称为皂化反应)；
②油脂的氢化（油脂的硬化）；
例1：(2024·天津·高考真题)柠檬烯 是芳香植物和水果中的常见组分，与氯气能发生1，2-加成和1，4-加成。 （ ）
例2：(2024·贵州·高考真题)贵州盛产灵芝等中药材。灵芝酸B是灵芝的主要活性成分之一，其结构简式下图，该物质可发生酯化反应、加成反应和氧化反应 （ ）
√
×
共轭二烯烃是分子中含有两个相隔一个单键的双键（一般为碳碳双键）。
例3：(2024·广东·高考真题)从我国南海的柳珊瑚中分离得到的柳珊瑚酸(左下图)，具有独特的环系结构。能与氨基酸的氨基发生反应。 （ ）
√
例4：(2025·黑吉辽·高考真题)人体皮肤细胞受到紫外线(UV)照射可能造成DNA损伤，原因之一是脱氧核苷上的碱基发生了如上右图反应。Ⅰ和Ⅱ均可发生酯化反应（ ）
√
(3)官能团与反应用量的关系
A.加成反应（与H2）：
1:1
1:2
1:3
(醛基） 1:1
（酮羰基） 1:1
-CN（氰基） 1:2
羧基；酯基；酰胺基 不加成
B.取代反应：
取代1 mol氢原子 ~ 消耗1 mol卤素单质。
1 mol
~ 3 mol Br2；
1 mol —COOR在酸性条件下水解消耗1 mol H2O。
（酚羟基每有1个邻位或对位氢原子，即可消耗1个溴分子发生取代反应）
C.氧化反应：
1 mol
~ 1 mol Br2；
D.与Na反应——1 mol官能团或特殊基团
官能团或特殊基团 —OH —COOH
定量关系 1 mol—OH生成0.5 mol H2 1 mol—COOH生成0.5 mol H2
E.与Na2CO3反应——1 mol官能团或特殊基团
官能团或特殊基团 —COOH
定量关系 1 mol，生成苯酚钠和NaHCO3 0.5 mol，生成1 mol CO2
F.与NaHCO3反应——1 mol官能团或特殊基团
官能团或特殊基团 —COOH
定量关系 1 mol，生成1 mol CO2
G.1 mol有机物消耗NaOH量的计算方法
-COOH 1:1
-OH(酚） 1:1
-COOR 1:1
-CONH2 1:1
-COOPh 1:2
-X 1:1
Ph-X 1:2
H.①醛基发生银镜反应或与新制Cu(OH)2反应时，量的关系如下：
~ 2 mol [Ag(NH3)2]OH ~ （2 mol Ag单质、1 mol H2O、3 mol NH3）；
~ 2 mol Cu(OH)2 ~ （1 mol Cu2O沉淀、2 mol H2O）
②甲醛发生氧化反应时可理解为
所以甲醛分子中相当于有两个
当与足量的银氨溶液或新制Cu(OH)2作用时，可存在如下量的关系：
~ 4 mol [Ag(NH3)2]OH ~ 4 mol Ag
~ 4 mol Cu(OH)2～2 mol Cu2O
例1：(2024·江西·高考真题)蛇孢菌素(X)是一种具有抗癌活性的天然植物毒素，
①1mol X最多可以和3mol H2发生加成反应(　　)
②可与新制的Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀（ ）
例2：(2023·辽宁卷)某冠醚分子c可识别K+,其合成方法如上。a、b均可与NaOH溶液反应。(　　)
×
√
√
例3：(2023·浙江1月卷)七叶亭是一种植物抗菌素,适用于细菌性痢疾,其结构如图( )。
①1 mol该物质与足量溴水反应，最多可消耗2 mol Br2。(　　)
②1 mol该物质与足量NaOH溶液反应,最多可消耗3 mol NaOH。(　　)
×
×
例4：(2025·江苏南通·三模)有机物Y是一种医药中间体，其合成路线如下。1molY最多能与2molNaOH反应。 （ ）
×
酚酯
（1）取代反应：有机分子中的原子或原子团被其他原子或原子团替代。特点：“有进有出”，产物通常有两种。
解题指导：一般有机物有氢均可取代
a.水解反应：卤代烃、酯、糖类（单糖除外）、肽类（包括蛋白质）。
R X+OH- R OH+X -
(H)RCOOH + NaOH = (H)RCOONa + H2O
RCOOH + NaOH = RCOONa + H2O或R`-NH2+H+→R`-NH3+
b.酯化反应
（酯化也属于取代）—OH（羟基）、 （羧基）
2、常考反应类型
（2）加成反应：有机分子里双键（三键）两端的碳原子与其它原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。
特点：“只进不出”，产物通常一种，原子利用率100%。
解题指导：可以发生加成反应的基团：
（3）加聚反应：不饱和单体通过加成反应相互结合生成高分子化合物的反应。
解题指导：可以发生加聚反应的基团： （碳碳双键）、—C≡C—碳碳三键
（碳碳双键）、—C≡C—（碳碳三键）
（醛基）、酮羰基
苯环、
（4）消去反应：有机物在一定条件下，从一个小分子中脱小分子进而生成不饱和键过程。
解题指导：可以发生消去反应的基团：（醇）羟基、碳卤键
能发生消去反应的结构条件：有β-H
（5）氧化反应：有机化合物分子中失去氢原子或加入氧原子的反应。
解题指导：
①绝大多数有机物均可燃烧，绝大数均可发生氧化反应
②有机物中加氧去氢为氧化反应；
③双键、三键、苯的同系物被高锰酸钾氧化；
（6）还原反应：有机化合物分子中失去氧原子或加入氢原子的反应。
解题指导：
①NaBH 、LiAlH 等还原剂将醛、酮、羧酸衍生物等转变为醇或胺
②硝基 → 氨基③腈 → 胺④碳碳双键或三键加氢饱和
⑤脱氧反应（如将羰基彻底还原为亚甲基）
（1）能使溴水褪色或变色的物质
①烯烃、炔烃、二烯烃等不饱和烃类及其不饱和烃的衍生物反应，使溴水褪色
②与苯酚反应生成白色沉淀
③与醛类等有醛基的物质反应，使溴水褪色CH3CHO+Br2+H2O=CH3COOH+2HBr
④其它：石油产品（裂化气、裂解气、裂化石油等）；天然橡胶等
⑤因萃取作用使溴水褪色，有机溶剂溶解溴呈橙色(或棕红色)。
A.密度大于1的溶剂（四氯化碳、氯仿、溴苯、二硫化碳等）；
B.密度小于1的溶剂（液态的饱和烃、直馏汽油、苯及其同系物、液态环烷烃、液态饱和酯）。
3、有机物特征反应与物质鉴别归纳
（2）能使高锰酸钾溶液褪色的物质
①与烯烃、炔烃、二烯烃等不饱和烃类及不饱和烃的衍生物反应，使高锰酸钾溶液褪色；与苯的同系物(甲苯、乙苯、二甲苯等)反应，使酸性高锰酸钾溶液褪色。
②与部分醇羟基、酚羟基（如苯酚）发生氧化还原反应，使高锰酸钾溶液褪色
③与醛类等有醛基的有机物（如醛、甲酸、甲酸酯、甲酸盐、葡萄糖、麦芽糖等）发生氧化还原反应，使高锰酸钾溶液褪色
④石油产品（裂化气、裂解气、裂化石油等）；天然橡胶等。
（3）与Na有关的反应
羟基种类 重要代表物 与Na 与NaOH 与Na2CO3 与NaHCO3
醇羟基 乙醇 √ --- ---- ----
酚羟基 苯酚 √ √ √（不生成CO2） ----
羧基 乙酸 √ √ √ √
补充：1、与NaOH能反应的官能团小结：酚羟基，羧基，酯基、酰胺基、卤代烃
2、酸性排序：HCl＞CH3COOH＞H2CO3＞苯酚＞HCO3-
（4）与银氨溶液反应：
含有—CHO的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等）
（5）与新制Cu(OH)2悬浊液（斐林试剂）的反应
羧酸（中和：常温下沉淀溶解，形成蓝色溶液）、甲酸（先中和，但NaOH仍过量，后氧化）、醛、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖）等多羟基化合物。
模型建构
PART 04
04
明确题目到底在考什么，避免答非所问
将题目给出的复杂有机物（可能是药物、新材料、天然产物结构简式）拆解为熟悉的“碎片”。
例：一个陌生的分子在你眼中应变为：“这是一个苯环，上面连了一个醛基、一个酚羟基，还有一个碳碳双键。”
回顾各官能团特征反应。
对每个选项进行最终“审判”，利用化学基本原理排除所有错误选项。
感谢您的观看一、考向分析
1. 以“官能团鉴别”为线索，考查性质与现象的一一对应
2. 以“多官能团协同与竞争”为核心，考查性质的综合判断
3. 以“官能团转化为背景，考查反应类型与中间体判断
湖北高考有机选择题从官能团角度的考查，已经从简单的“它有什么性质”升级为 “它（们）在特定情境下会怎样” 。备考时，务必在掌握单个官能团性质的基础上，加强多官能团综合分析和官能团转化路径的训练。
重温经典
1.（选择性必修3 P95 T6）有机化合物CH2Cl-CH2-CH-CHO不可能发生的化学反应是（ ）
A.水解反应 B.酯化反应 C.加成反应 D.氧化反应
2.（选择性必修3 P83 T2）下列物质中，与NaOH溶液、Na2CO3溶液、溴水、苯酚钠溶液和甲醇都能反应的是（ ）。
A.C6H6（苯） B.CH3CHO C.CH3COOH D.CH2=CH-COOH
3.（选择性必修3 P72 T1）某有机化合物的结构简式为CH2=CHCH2-CHO，下列对其化学性质的判断不正确的是（ ）。
A.能被银氨溶液氧化
B.能使酸性KMnO4溶液褪色
C.1mol该物质能与1molHBr发生加成反应
D.1mol该物质只能与1molH2发生加成反应
4.（2024·广西·高考真题）6-硝基胡椒酸是合成心血管药物奥索利酸的中间体，其合成路线中的某一步如下：
下列有关X和Y的说法正确的是
A．所含官能团的个数相等 B．都能发生加聚反应
C．二者中的所有原子共平面 D．均能溶于碱性水溶液
5．(2024·河北卷，5)化合物X是由细菌与真菌共培养得到的一种天然产物，结构简式如图。下列相关表述错误的是(　　)
A．可与Br2发生加成反应和取代反应
B．可与FeCl3溶液发生显色反应
C．含有4种含氧官能团
D．存在顺反异构
6．（2024·江苏·高考真题）化合物Z是一种药物的重要中间体，部分合成路线如下：
下列说法正确的是
A．X分子中所有碳原子共平面 B．最多能与发生加成反应
C．Z不能与的溶液反应 D．Y、Z均能使酸性溶液褪色
7.（2025·河北卷）丁香挥发油中含丁香色原酮(K)、香草酸(M)，其结构简式如下：
下列说法正确的是
A．K中含手性碳原子 B．M中碳原子都是杂化
C．K、M均能与反应 D．K、M共有四种含氧官能团
8．（2025·广东卷）在法拉第发现苯200周年之际，我国科学家首次制备了以金属M为中心的多烯环配合物。该配合物具有芳香性，其多烯环结构(如图)形似梅花。该多烯环上
A．键是共价键 B．有8个碳碳双键
C．共有16个氢原子 D．不能发生取代反应
9.（2025·云南卷）化合物Z是某真菌的成分之一，结构如图。下列有关该物质说法错误的是
A．可形成分子间氢键
B．与乙酸、乙醇均能发生酯化反应
C．能与溶液反应生成
D．与的溶液反应消耗
10．（2025·甘肃卷）苦水玫瑰是中国国家地理标志产品，可从中提取高品质的玫瑰精油。玫瑰精油成分之一的结构简式如图，下列说法错误的是
A．该分子含1个手性碳原子 B．该分子所有碳原子共平面
C．该物质可发生消去反应 D．该物质能使溴的四氯化碳溶液褪色
11.(2025·江苏)化合物Z是一种具有生理活性的多环呋喃类化合物，部分合成路线如下：下列说法正确的是（ ）
A．1molX最多能和4molH2发生加成反应
B．Y分子中sp3和sp2杂化的碳原子数目比为1:2
C．Z分子中所有碳原子均在同一个平面上
D．Z不能使Br2的CCl4溶液褪色
12.(2025·陕晋宁青)抗坏血酸葡萄糖苷(AA2G)具有抗氧化功能。下列关于的说法正确的是（ ）
A．不能使溴水褪色
B．能与乙酸发生酯化反应
C．不能与NaOH溶液反应
D．含有3个手性碳原子
三、知识重构（首行缩进2个汉字，五号，黑体）
1.有机物的性质
(1)有机物的重要物理性质
①常温常压下，分子中碳原子个数不多于4的烃是气体，烃的密度都比水小。
②烃、烃的卤代物、酯类物质均不溶于水，但低级醇、酸溶于水。
③随分子中碳原子数的增多，各类有机物的同系物熔点、沸点升高。同分异构体的支链越多，熔点、沸点越低。
例1：(2022·辽宁卷)苯乙炔( )可溶于水。 （ ）
例2：(2023·河北卷)在K-10蒙脱土催化下，微波辐射可促进化合物X的重排反应，如下图所示：比较熔点：Y______Z(填大于、小于）
例3：(2024·江西卷)一种可用于海水淡化的新型网状高分子材料，其制备原理如图(反应方程式未配平)。亲水性：Z________聚乙烯(填“>”或“<”)
(2)烃的衍生物基础官能团
物质 官能团 主要化学性质
烷烃 ①在光照下发生取代反应(如氯气/光照)； ②燃烧反应； ③高温分解； ④不能使酸性KMnO4溶液褪色；
不饱和烃 (碳碳双键)、 —C≡C—(碳碳三键) ①与X2(X代表卤素)、H2、HX、H2O等发生加成反应，可使溴水或者溴的有机溶剂褪色； ②共轭二烯烃的加成反应：1,2-加成、1,4-加成； ③加聚反应； ④易被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色 ⑤燃烧反应；
苯 ①取代反应 a．卤代反应(Fe或FeX3作催化剂) b．硝化反应(浓硝酸、浓硫酸/加热) c．磺化反应(浓硫酸、加热) ②与H2发生加成反应； ③燃烧反应； ④苯不能使酸性KMnO4溶液褪色；
苯的同系物 ①取代反应 a．卤代反应(Fe或FeX3作催化剂) b．硝化反应(浓硝酸、浓硫酸/加热) c．磺化反应(浓硫酸、加热) d．光照条件下，侧链甲基的氢与卤素发生取代反应； ②与H2发生加成反应； ③燃烧反应； ④苯的同系物（直接与苯环相连的碳原子上有氢原子）可使酸性高锰酸钾溶液褪色；
卤代烃 (碳卤键或碳卤键) ①与NaOH水溶液共热发生取代反应； ②与NaOH的醇溶液共热发生消去反应；
醇 —OH(羟基) ①与活泼金属Na等反应产生H2； ②消去反应，分子内脱水生成烯烃（高中一般认为）：浓硫酸，170 ℃； ③取代反应，分子间脱水生成醚类（高中一般认为）：浓硫酸，140 ℃； ④催化氧化为醛或酮：O2(Cu)，加热； ⑤与羧酸及无机含氧酸发生酯化反应(取代反应)：浓硫酸、加热； ⑥与氧气的燃烧反应； ⑦被强氧化剂氧化：乙醇可以被酸性KMnO4溶液或酸性K2Cr2O7溶液直接氧化为乙酸，酸性KMnO4溶液褪色，酸性K2Cr2O7溶液变为绿色。 ⑧与卤化氢或浓氢卤酸/加热发生取代反应生成卤代烃；
醚 (醚键) 如课本中提到的环氧乙烷在酸催化加热条件下与水反应生成乙二醇
酚 —OH(羟基) ①弱酸性(不能使石蕊试液变红)，酸性比碳酸弱，比HCO强； ②与活泼金属Na等反应产生H2； ③与碱NaOH反应； ④与Na2CO3反应：苯酚与碳酸钠反应只能生成NaHCO3，不能生成CO2，苯酚钠溶液中通入二氧化碳有白色浑浊物苯酚出现，但不论CO2是否过量，生成物均为NaHCO3，不会生成Na2CO3； ⑤取代反应： a．与浓溴水反应生成白色沉淀2,4,6 三溴苯酚； b．硝化反应； c．与羧酸反应生成某酸苯酯； ⑥显色反应：遇FeCl3溶液呈紫色； ⑦易氧化： a．无色的苯酚晶体易被空气中的氧气氧化为粉红色； b．易被酸性KMnO4溶液氧化； c．易燃烧； ⑧加成反应（苯环与H2加成）； ⑨缩聚反应：苯酚与甲醛反应生成高分子有机物；
醛 (醛基) ①还原反应(催化加氢)：与H2加成生成醇； ②氧化反应：被氧化剂，如O2、银氨溶液、新制的Cu(OH)2、酸性KMnO4溶液、酸性K2Cr2O7溶液等氧化为羧酸(盐)； ③加成反应：与HCN发生加成引入氰基-CN和羟基-OH； ④羟醛缩合：具有α-H的醛或酮，在酸或者碱催化下与另一分子的醛或酮进行亲核加成，生成β-羟基醛或者β-羟基酮；
酮 (酮羰基) ①还原反应（催化加氢）：易发生还原反应(在催化剂、加热条件下被还原为)； ②加成反应：能与HCN、HX等在一定条件下发生加成反应。 ③燃烧反应：和其他有机化合物一样，酮也能在空气中燃烧； ④羟醛缩合：具有α-H的醛或酮，在酸或者碱催化下与另一分子的醛或酮进行亲核加成，生成β-羟基醛或者β-羟基酮；
羧酸 (羧基) ①酸的通性：使指示剂变色，与Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3等反应； ②酯化(取代)反应：酸脱羟基，醇（酚）脱氢； ③成肽(取代)反应：羧基与氨基脱水形成酰胺基；
酯 (酯基) ①水解反应：酸性条件下生成羧酸和醇(或酚)，碱性条件下生成羧酸盐和醇(或酚的盐)； ②酯交换反应：即酯与醇/酸/酯（不同的酯）在酸或碱的催化下生成一个新酯和一个新醇/酸/酯的反应；
酰胺 酰胺基 ①酸性、加热条件下水解反应： RCONH2＋H2O＋HClRCOOH＋NH4Cl； ②碱性、加热条件下水解反应： RCONH2＋NaOHRCOONa＋NH3↑； ③酸碱性：酰胺一般是近中性的化合物，但在一定条件下可表现出弱酸性或弱碱性； ④酰胺可以通过羧酸铵盐的部分失水，或从酰卤、酸酐、酯的氨解来制取；
硝基 硝基—NO2 ①还原反应：如酸性条件下，硝基苯在铁粉催化下被还原为苯胺：
一级胺RNH2、 二级胺R2NH()、 三级胺R3N() (—R代表烃基） 氨基 ①胺类化合物具有碱性，如苯胺能与盐酸反应，生成易溶于水的苯胺盐酸盐。 ②胺与氨相似，分子中的氮原子上含有孤电子对，能与H＋结合而显碱性，另外氨基上的氮原子比较活泼，表现出较强的还原性。 RNH2＋H2ORNH＋OH－
氨基酸 氨基(—NH2) 羧基(—COOH) ①两性化合物，能形成肽键()
蛋白质 肽键() 氨基(—NH2) 羧基(—COOH) ①具有两性； ②能发生水解反应； ③在一定条件下变性； ④含苯基的蛋白质遇浓硝酸变黄发生颜色反应； ⑤灼烧有特殊气味；
糖 羟基(—OH) 醛基(—CHO) 羰基() ①氧化反应，含醛基的糖能发生银镜反应； ②加氢还原； ③酯化反应； ④多糖水解； ⑤葡萄糖发酵分解生成乙醇；
油脂 ①水解反应(在碱性溶液中的水解称为皂化反应)； ②油脂的氢化（油脂的硬化）；
例1：（2024·天津·高考真题）柠檬烯 （ ） 是芳香植物和水果中的常见组分，与氯气能发生1，2-加成和1，4-加成。 （ ）
例2：（2024·贵州·高考真题）贵州盛产灵芝等中药材。灵芝酸B是灵芝的主要活性成分之一，其结构简式下左图，该物质可发生酯化反应、加成反应和氧化反应（ ）
例3：(2024·广东·高考真题)从我国南海的柳珊瑚中分离得到的柳珊瑚酸(左下图)，具有独特的环系结构。能与氨基酸的氨基发生反应。 （ ）
例4：(2025·黑吉辽·高考真题)人体皮肤细胞受到紫外线(UV)照射可能造成DNA损伤，原因之一是脱氧核苷上的碱基发生了如上右图反应。Ⅰ和Ⅱ均可发生酯化反应.（ ）
(3)官能团与反应用量的关系
A.加成反应：
1:1
1:2
1:3
(醛基） 1:1
（酮羰基） 1:1
-CN（氰基） 1:2
羧基；酯基；酰胺基 不加成
B.取代反应：
取代1 mol氢原子 ~ 消耗1 mol卤素单质。
1 mol ~ 3 mol Br2；
1 mol —COOR在酸性条件下水解消耗1 mol H2O。
（酚羟基每有1个邻位或对位氢原子，即可消耗1个溴分子发生取代反应）
C.氧化反应：
1 mol ~ 1 mol Br2；
D.与Na反应——1 mol官能团或特殊基团
官能团或特殊基团 —OH —COOH
定量关系 1 mol，生成0.5 mol H2 1 mol，生成0.5 mol H2
E.与Na2CO3反应——1 mol官能团或特殊基团
官能团或特殊基团 —COOH
定量关系 1 mol，生成苯酚钠和NaHCO3 0.5 mol，生成1 mol CO2
F.与NaHCO3反应——1 mol官能团或特殊基团
官能团或特殊基团 —COOH
定量关系 1 mol，生成1 mol CO2
G.1 mol有机物消耗NaOH量的计算方法
-COOH 1:1
-OH(酚） 1:1
-COOR 1:1
-CONH2 1:1
-COOPh 1:2
-X 1:1
Ph-X 1:2
H.①醛基发生银镜反应或与新制Cu(OH)2反应时，量的关系如下：
~ 2 mol Ag(NH3)2OH ~ （2 mol Ag单质、1 mol H2O、3 mol NH3）；
~ 2 mol Cu(OH)2 ~ （1 mol Cu2O沉淀、2 mol H2O）
②甲醛发生氧化反应时可理解为，所以甲醛分子中相当于有两个，当与足量的银氨溶液或新制Cu(OH)2作用时，可存在如下量的关系：
~ 4 mol Ag(NH3)2OH ~ 4 mol Ag
4 mol Cu(OH)2～2 mol Cu2O。
例1：(2024·江西·高考真题)蛇孢菌素(X)是一种具有抗癌活性的天然植物毒素。
①1mol X最多可以和3mol H2发生加成反应(　　)
②可与新制的Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀（ ）
例2：(2023·辽宁卷)某冠醚分子c可识别K+,其合成方法如上。a、b均可与NaOH溶液反应。(　　)
例题3：(2023·浙江1月卷)七叶亭是一种植物抗菌素,适用于细菌性痢疾,其结构如图( )。
①1 mol该物质与足量溴水反应,最多可消耗2 mol Br2。(　　)
②1 mol该物质与足量NaOH溶液反应,最多可消耗3 mol NaOH。(　　)
例3：(2023·浙江1月卷)七叶亭是一种植物抗菌素,适用于细菌性痢疾,其结构如图( )。
①1 mol该物质与足量溴水反应，最多可消耗2 mol Br2。(　　)
②1 mol该物质与足量NaOH溶液反应,最多可消耗3 mol NaOH。(　　)
例4：(2025·江苏南通·三模)有机物Y是一种医药中间体，其合成路线如下。1molY最多能与2molNaOH反应。 ( )
常考反应类型
（1）取代反应：有机分子中的原子或原子团被其他原子或原子团替代。特点：“有进有出”，产物通常有两种。
解题指导：一般有机物有氢均可取代
a.水解反应：卤代烃、酯、糖类（单糖除外）、肽类（包括蛋白质）。
HX + NaOH = NaX + H2O
(H)RCOOH + NaOH = (H)RCOONa + H2O
RCOOH + NaOH = RCOONa + H2O或R`-NH2+H+→R`-NH3+
b.酯化反应
（酯化也属于取代）—OH（羟基）、（羧基）
（2）加成反应：有机分子里双键（三键）两端的碳原子与其它原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。
特点：“只进不出”，产物通常一种，原子利用率100%。
解题指导：可以发生加成反应的基团：（碳碳双键）、—C≡C—（碳碳三键）、苯环、（醛基）、酮羰基
（3）加聚反应：不饱和单体通过加成反应相互结合生成高分子化合物的反应。
解题指导：可以发生加聚反应的基团： （碳碳双键）、—C≡C—碳碳三键
（4）消去反应：有机物在一定条件下，从一个小分子中脱小分子进而生成不饱和键过程。
解题指导：可以发生消去反应的基团：（醇）羟基、碳卤键
能发生消去反应的结构条件：有β-H
（5）氧化反应：有机化合物分子中失去氢原子或加入氧原子的反应。
解题指导：
①绝大多数有机物均可燃烧，绝大数均可发生氧化反应
②有机物中加氧去氢为氧化反应；
③双键、三键、苯的同系物被高锰酸钾氧化；
（6）还原反应：有机化合物分子中失去氧原子或加入氢原子的反应。
解题指导：
①NaBH 、LiAlH 等还原剂将醛、酮、羧酸衍生物等转变为醇或胺
②硝基 → 氨基
③腈 → 胺
④碳碳双键或三键加氢饱和
⑤脱氧反应（如将羰基彻底还原为亚甲基）
3.有机特征反应与物质鉴别归纳
（1）能使溴水褪色或变色的物质
①烯烃、炔烃、二烯烃等不饱和烃类及其不饱和烃的衍生物反应，使溴水褪色
②与苯酚反应生成白色沉淀
③与醛类等有醛基的物质反应，使溴水褪色
CH3CHO+Br2+H2O=CH3COOH+2HBr
④其它：石油产品（裂化气、裂解气、裂化石油等）；天然橡胶等
⑤因萃取作用使溴水褪色，有机溶剂溶解溴呈橙色(或棕红色)。
A.密度大于1的溶剂（四氯化碳、氯仿、溴苯、二硫化碳等）；
B.密度小于1的溶剂（液态的饱和烃、直馏汽油、苯及其同系物、液态环烷烃、液态饱和酯）。
（2）能使高锰酸钾溶液褪色的物质
①与烯烃、炔烃、二烯烃等不饱和烃类及不饱和烃的衍生物反应，使高锰酸钾溶液褪色；与苯的同系物(甲苯、乙苯、二甲苯等)反应，使酸性高锰酸钾溶液褪色。
②与部分醇羟基、酚羟基（如苯酚）发生氧化还原反应，使高锰酸钾溶液褪色
③与醛类等有醛基的有机物（如醛、甲酸、甲酸酯、甲酸盐、葡萄糖、麦芽糖等）发生氧化还原反应，使高锰酸钾溶液褪色
④石油产品（裂化气、裂解气、裂化石油等）；天然橡胶等。
（3）与Na有关的反应
羟基种类 重要代表物 与Na 与NaOH 与Na2CO3 与NaHCO3
醇羟基 乙醇 √ --- ---- ----
酚羟基 苯酚 √ √ √（不生成CO2） ----
羧基 乙酸 √ √ √ √
（4）发生银镜反应的有机物
含有—CHO的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等）
（5）与新制Cu(OH)2悬浊液（斐林试剂）的反应
羧酸（中和：常温下沉淀溶解，形成蓝色溶液）、甲酸（先中和，但NaOH仍过量，后氧化）、醛、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖）等多羟基化合物。
四、模型建构（首行缩进2个汉字，五号，黑体）
第一步：审题定性——明确任务
第二步：结构分析——庖丁解牛
第三步：性质匹配——调用数据库
第四步：综合验证——排除陷阱1．（2025年重庆卷6题）温郁金是一种中药材，其含有的某化学成分 M 的结构简式如下所示：
下列说法正确的是
A．分子式为C15H24O2 B．手性碳有3个
C．为M的加成反应产物 D．为M的缩聚反应产物
2．（2025年江苏模拟题）化合物Z是某药物中间体，其合成路线如下：
下列说法正确的是
A．1molX最多可以与3molH2反应
B．Y中所有原子可能共平面
C．X→Y、Y→Z的反应类型相同
D．X、Y、Z可用FeCl3溶液和新制银氨溶液进行鉴别
3．（2025年江西省`模拟题）色并[4，3-d]嘧啶衍生物具有显著的生物学特性，其合成过程的某步反应如左图所示。下列说法正确的是
A．N与水以任意比例互溶
B．1 mol M与足量溴水反应最多可消耗3molBr2
C．一分子P酸性环境下水解的有机产物中含有2个含氧官能团
D．M、N、P分子中所有原子均可能共面
4．（2025年湖北卷11题）桥头烯烃Ⅰ的制备曾是百年学术难题，下列描述正确的是
A．Ⅰ的分子式是 B．Ⅰ的稳定性较低
C．Ⅱ有2个手性碳 D．Ⅱ经浓硫酸催化脱水仅形成Ⅰ
5．（2025年河南卷7题）化合物M是从红树林真菌代谢物中分离得到的一种天然产物，其结构如图所示。下列有关M的说法正确的是
A．分子中所有的原子可能共平面
B．最多能消耗
C．既能发生取代反应，又能发生加成反应
D．能形成分子间氢键，但不能形成分子内氢键
6．（2025年安徽卷4题）一种天然保幼激素的结构简式如下：
下列有关该物质的说法，错误的是
A．分子式为 B．存在4个C-O键
C．含有3个手性碳原子 D．水解时会生成甲醇
7．（2025年浙江1月卷14题）化合物A在一定条件下可转变为酚E及少量副产物，该反应的主要途径如下：
下列说法不正确的是
A．为该反应的催化剂 B．化合物A的一溴代物有7种
C．步骤Ⅲ，苯基迁移能力强于甲基 D．化合物E可发生氧化、加成和取代反应
8．（2025年浙江1月卷8题）抗坏血酸(维生素C)是常用的抗氧化剂。
下列说法不正确的是
A．可用质谱法鉴别抗坏血酸和脱氢抗坏血酸 B．抗坏血酸可发生缩聚反应
C．脱氢抗坏血酸不能与溶液反应 D．1个脱氢抗坏血酸分子中有2个手性碳原子
第1讲-元素周期律（表）及元素性质答案及解析
1．【答案】D
【解析】A．该物质分子不饱和度为3，碳原子数为15，则其中含有的H原子个数为15×2+2-3×2=26，含有的O原子数为2，故其化学式为：C15H26O2，A错误；
B．连接四个互不相同的原子或原子团的碳原子是手性碳原子，根据该分子结构可知：该物质分子中含有5个手性碳原子，用“*”标注为，B错误；
C．根据其结构简式，若其与HCl发生加成反应，产物为或，不存在选项中的加成产物，C错误；
D．若发生缩聚反应，平均每个分子两个羟基一个脱去羟基，一个脱去羟基的H原子形成醚，同时反应产生水，缩聚反应产生的有机物分子可以是，D正确；
故合理选项是D。
2．【答案】D
【解析】A．X中的苯环和醛基均能与H2发生加成反应，1 molX最多可以与4 molH2发生加成反应，故A错误；
B．Y中含有甲基，其碳原子为饱和碳，是四面体结构，故所有原子不可能共面，故B错误；
C．由合成路线可知，X中酚羟基上的H被-CH3取代，则X→Y发生的是取代反应；Y→Z的过程中脱去H2O，形成双键，故发生的反应为：先加成后消去，反应类型不同，故C错误；
D．X中含有酚羟基，遇FeCl3溶液显紫色，可以先鉴别出来；Y中含有醛基，遇新制的银氨溶液会产生银镜，故X、Y、Z可用FeCl3溶液和新制的银氨溶液进行鉴别，故D正确；
故选D。
3．【答案】B
【解析】A．N为氰基乙酸乙酯（NCCH2COOCH2CH3），含酯基和氰基，分子中含有较大的疏水基团（乙基），在水中溶解度不大，A错误；
B．M分子中含酚羟基和醛基，酚羟基的邻对位有2个活泼氢，与溴水发生取代反应消耗2mol Br2，醛基被溴水氧化为羧基（-COOH），消耗1mol Br2，共消耗3mol Br2，B正确；
C．P含内酯基和氰基，酸性水解后，内酯基生成羟基和羧基，氰基生成羧基，有机产物中含1个羟基和2个羧基，共3个含氧官能团，C错误；
D．N分子中乙基的碳原子为sp3杂化，呈四面体结构，P中也有四面体结构的碳原子，所有原子不可能共面，D错误；
故答案为B。
4．【答案】B
【解析】A．结合Ⅰ的结构简式可知，其分子式为C7H10，A错误；
B．Ⅰ中碳碳双键两端的碳原子形成环，张力较大，不稳定，B正确；
C．连接4个不同基团的碳原子是手性碳原子，Ⅱ中含有三个手性碳，如图：，C错误；
D．Ⅱ经过浓硫酸催化脱水，可以形成和两种物质，D错误；
故选B；
5．【答案】C
【解析】A．该分子中存在-CH3，因此不可能所有原子共面，故A项错误；
B．该分子中能与NaOH反应的官能团为2个酚羟基、酯基(1个酚酯基)、1个羧基，除酚羟基形成的酯基外，其余官能团消耗NaOH的比例均为1：1，因此1mol M最多能消耗5mol NaOH，故B项错误；
C．M中存在羟基、羧基等，能够发生取代反应，存在苯环结构，因此能发生加成反应，故C项正确；
D．M中存在羟基、羧基，能形成分子间氢键，由于存在羟基与羧基相邻的结构，因此也能形成分子内氢键，故D项错误；
综上所述，说法正确的是C项。
6．【答案】B
【解析】A．该分子不饱和度为4，碳原子数为19，氢原子数为，化学式为C19H32O3，A正确；
B．醚键含有2个C-O键，酯基中含有3个C-O键，如图：，则1个分子中含有5个C-O键，B错误；
C．手性碳原子是连接4个不同基团的C原子，其含有3个手性碳原子，如图： ，C正确；
D．其含有基团，酯基水解时生成甲醇，D正确；
故选B。
7．【答案】B
【解析】A．由图可知H+参与了反应，反应前后不变，因此H+是反应的催化剂，A正确；
B．化合物A的一溴代物有6种，分别是：、、、、、，B错误；
C．步骤III可知C转化到D，苯基发生了迁移，甲基没有迁移，说明苯基的迁移能力强于甲基，C正确；
D．化合物E中有酚羟基可以发生氧化反应，苯环可以发生加成反应和取代反应，D正确；
答案选B。
8．【答案】C
【解析】A．已知质谱法可以测量有机物的相对分子质量，抗坏血酸和脱氢抗坏血酸的相对分子质量不同，故可用质谱法鉴别抗坏血酸和脱氢抗坏血酸，A正确；
B．由题干抗坏血酸的结构简式可知，抗坏血酸中含有4个羟基，故抗坏血酸可发生缩聚反应，B正确；
C．由题干脱氢抗坏血酸的结构简式可知，脱氢抗坏血酸中含有酯基，故能与溶液反应，C错误；
D．由题干脱氢抗坏血酸的结构简式可知，1个脱氢抗坏血酸分子中有2个手性碳原子，如图所示：，D正确；
故答案为：C。
注意：
（1）在中文字体设置完成后，全选文档，设置西文为新罗马。
文中的化学式，一定要用英文半角的括号，不要用中文括号；其余的小括号，一律用中文半角的括号。
（2）阿拉伯数字后面，要用英文的圆点（半角），不要用顿号。填空题的横线结束，要有标点。
（3）文中的数字序号和选项的字母，不要使用自动生成的，要自己输入，以后方便编辑。不同级别的序号，均另起行。
（4）文中各种符号的编写，如方程式中的反应条件、可逆符号、分数等，建议参照附件4，使用域代码（使用方法可以百度：选中，shift+F9可以查看并编辑，再次按shift+F9显示结果）。
（5）页面设置按模板即可，行距为1.5倍行距。

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