资源简介 (共47张PPT)新高考化学二轮重点专题28讲2026版第28讲-有机流程中物质结构的推断contents目录01考向分析010203知识重构重温经典04模型建构考向分析PART 0101研究命题特点，把握命题方向一、2023年高考有机试题知识分布卷别 呈现形式 考点分布结构简式 方程式书写 官能团名称 反应类型 命名 同分异构体 设计合成路线 解释原因甲卷 文字图形 √ √ √ √ √ √新课标卷 文字图形 √ √ √ √ √ √乙卷 文字图形 √ √ √ √ √吉林 文字图形 √ √ √ √ √ √湖北 文字图形 √ √ √ √山东 文字图形 √ √ √ √ √广东 文字图形 √ √ √ √江苏 文字图形 √ √ √ √湖南 文字图形 √ √ √ √ √ √ √浙江6月 文字图形 √ √ √ √ √研究命题特点，把握命题方向一、2024年高考有机试题知识分布卷别 呈现形式 考点分布结构简式 方程式书写 官能团名称 反应类型 命名 同分异构体 设计合成路线 解释原因甲卷 文字图形 √ √ √ √ √ √新课标卷 文字图形 √ √ √ √安徽 文字图形 √ √ √ √ √吉林 文字图形 √ √ √ √ √湖北 文字图形 √ √ √ √ √山东 文字图形 √ √ √ √ √河北 文字图形 √ √ √ √ √ √ √江苏 文字图形 √ √ √ √ √湖南 文字图形 √ √ √ √浙江6月 文字图形 √ √ √ √ √研究命题特点，把握命题方向一、2025年高考有机试题知识分布卷别 呈现形式 考点分布结构简式 方程式书写 官能团名称 反应类型 命名 同分异构体 设计合成路线 解释原因全国卷 文字图形 √ √ √ √ √ √ √四川 文字图形 √ √ √ √ √ √安徽 文字图形 √ √ √ √ √吉林 文字图形 √ √ √ √ √ √湖北 文字图形 √ √ √ √山东 文字图形 √ √ √ √ √ √ √河北 文字图形 √ √ √ √ √ √ √江苏 文字图形 √ √ √ √ √湖南 文字图形 √ √ √ √浙江 文字图形 √ √ √ √ √ √研究命题特点，把握命题方向高频考点结构简式、方程式书写、官能团名称、反应类型。方程式书写，主要体现在对化学键的定量分析：化学键变化，帮助我们推导产物；化学键变化数目，决定了参与反应的物质系数。官能团名称，简单点的，就是考我们学过的官能团；复杂点的，往往出现在教材上的“思考讨论、资料卡片、课后习题”。有机反应类型，我们不能只站在官能团转化的角度，还要看看化学键变化，不同反应类型，它的化学键变化存在差异。中频考点有机物的命名、同分异构体。有机物的命名，简单点的，就是我们教材上讲过的；复杂点的，往往出现在教材上的“思考讨论、资料卡片、课后习题”。同分异构体的书写，要学会建立“分类讨论”的数学模型。低频考点设计合成路线、结合物质结构与化学反应原理解释原因。设计合成路线，往往是根据题干上的合成思维，进行的“依葫芦画瓢”，常常运用的方法为“逆向合成”，包含碳链的切割、官能团转化。解释原因，考查学生对多个知识点的运用能力。由基础走向难点由难点走向新方向重温经典PART 0202【例1】[2024年湖北，19] 某研究小组按以下路线对内酰胺F的合成进行了探索：重温经典，感悟高考重温经典，感悟高考（2）C的名称为_______，它在酸溶液中用甲醇处理，可得到制备_______(填标号)的原料。a．涤纶 b．尼龙 c．维纶 d．有机玻璃（3）下列反应中不属于加成反应的有_______(填标号)。a．A→B b．B→C c．E→F（4）写出C→D的化学方程式__________________________________。（5）已知 (亚胺)。然而，E在室温下主要生成G( ) ，原因是______。（6）已知亚胺易被还原。D→E中，催化加氢需在酸性条件下进行的原因是___________________ ___，若催化加氢时，不加入酸，则生成分子式为C10H19NO2的化合物H，其结构简式为_______。回答下列问题：（1）从实验安全角度考虑，A→B中应连有吸收装置，吸收剂为_______。专业表述重温经典，感悟高考（1）从实验安全角度考虑，A→B中应连有吸收装置，吸收剂为_____________。关键信息“实验安全”物质性质因此用碱液吸收（NaOH溶液）HCN有毒物质，分子晶体，熔沸点较小（相对分子质量小），常温常压下为气体。从物质分类视角：它属于弱酸。吸收剂NaOH溶液专业表述重温经典，感悟高考教材信息物质结构物质名称（2）C的名称为____________，它在酸溶液中用甲醇处理，可得到制备_______(填标号)的原料。a．涤纶 b．尼龙 c．维纶 d．有机玻璃2-甲基丙烯腈2-甲基丙烯腈d依托于高中教材的简单式命名（考查学生类比、类推思维）（3）下列反应中不属于加成反应的有_______(填标号)。专业表述重温经典，感悟高考官能团加成反应：双键参与（碳碳双键、醛基、羰基、氰基）化学键加成反应：要断Π键bca．A→B b．B→C c．E→F专业表述重温经典，感悟高考官能团碳链C的碳链定位官能团的转化位置反应类型（4）写出C→D的化学方程式_________________________________________。C6H10O3的碳链加成反应C6H10O3的结构对比C6H10O3的碳链与分子式专业表述重温经典，感悟高考建立机理解决问题表述（5）已知 (亚胺)。然而，E在室温下主要生成G( ) ，原因是______。【思考与讨论】C=N是怎么来的？【思考与讨论】羟基发生消去反应时，为什么不消去甲基上的H？E→G专业表述重温经典，感悟高考关键信息已知 (亚胺)官能团表述（6）已知亚胺易被还原。D→E中，催化加氢需在酸性条件下进行的原因是___________________ ___，若催化加氢时，不加入酸，则生成分子式为C10H19NO2的化合物H，其结构简式为_______。将-NH2转化为-NH3，保护氨基，防止氨基与羰基反应。+专业表述重温经典，感悟高考关键信息已知 (亚胺)类推（6）已知亚胺易被还原。D→E中，催化加氢需在酸性条件下进行的原因是___________________ ___，若催化加氢时，不加入酸，则生成分子式为C10H19NO2的化合物H，其结构简式为_______。不饱和度多了1个【反思】重温经典，感悟高考试题情境大学知识为情境考查知识构建过程分析模型，简版机理图原子或原子团，对邻位H活性的影响考查思维（5）已知 (亚胺)。然而，E在室温下主要生成G( ) ，原因是______。（6）已知亚胺易被还原。D→E中，催化加氢需在酸性条件下进行的原因是___________________ ___，若催化加氢时，不加入酸，则生成分子式为C10H19NO2的化合物H，其结构简式为_______。【例2】[2023年，浙江6月] 某研究小组按下列路线合成胃动力药依托比利。重温经典，感悟高考重温经典，感悟高考回答下列问题：(1)化合物B的含氧官能团名称是___________。(2)下列说法不正确的是___________。A．化合物A能与FeCl3发生显色反应B．A→B的转变也可用KMnO4在酸性条件下氧化来实现C．在B+C→D的反应中，K2CO3作催化剂D．依托比利可在酸性或碱性条件下发生水解反应(3)化合物C的结构简式是___________。(4)写出E→F的化学方程式___________。(5)写出同时符合下列条件的化合物D的同分异构体的结构简式___________。①分子中含有苯环②1H-NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，有酰胺基( )一、确定各物质的结构简式重温经典，感悟高考1、确定C的结构简式：碳链角度B的碳链分子式变化化学键变化C的碳链C的碳链比C的分子式，少了1个Cl化学键在哪儿断开，化学键在哪儿形成取代反应恢复官能团ClCH2CH2N(CH3)2或思维模型反应物官能团生成物官能团预测恢复定性层面定量层面官能团种类官能团数目与位置一、确定各物质的结构简式重温经典，感悟高考2、确定F的结构简式：碳链角度确定F的碳链官能团化学键F的碳链官能团的转化，会给分子式带来变化：F的碳链比F的分子式，少了1个H。化学键在哪儿断开，化学键在哪儿形成：补H恢复官能团。F的结构简式一、确定各物质的结构简式重温经典，感悟高考3、确定E的结构简式：官能团D→E→F：醛基转化为氨基反应条件由“已知”“H2NOH”：D→E，向碳链上引入N（形成C-N键）；“H2/催化剂”：E→F，加成反应（E中含有与N有关的不饱和键）。中间体加成反应消去反应二、专业表述重温经典，感悟高考(1)化合物B的含氧官能团名称是__________________________。(2)下列说法不正确的是___________。A．化合物A能与FeCl3发生显色反应B．A→B的转变也可用KMnO4在酸性条件下氧化来实现C．在B+C→D的反应中，K2CO3作催化剂D．依托比利可在酸性或碱性条件下发生水解反应醛基、羟基（或酚羟基）B C(3)化合物C的结构简式是__________________。二、专业表述重温经典，感悟高考(4)写出E→F的化学方程式____________________________________________________________。+ H2O(5)写出同时符合下列条件的化合物D的同分异构体的结构简式___________。①分子中含有苯环②1H-NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，有酰胺基( )基本结构余下原子分类讨论除开基本结构，还剩4个C，1个O4种不同化学环境的氢原子，说明结构高度对称：【例3】[2025年，四川卷，19] H的盐酸盐是一种镇吐药物，H的合成路线之一如下(略去部分试剂和条件)。重温经典，感悟高考重温经典，感悟高考回答下列问题:(1)A的化学名称是 。(2)C中官能团的名称是 、 。(3)C→D的反应类型为 。(4)E的结构简式为 。(5)F的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种。a.含有-NH2，且无N-O键 b.含有2个苯环 c.核磁共振氢谱为6组峰(6)药物K的合成路线如下：已知Y含有羰基，按照F→G的方法合成I。I的结构简式为 ，第①步的化学反应方程式为 。重温经典，感悟高考一、确定各物质的结构简式1、确定D的结构简式：反应条件分子变化确定结构“Fe/HCl(浓)”→硝基还原成氨基D比C，少了2个O锁定官能团D的结构：重温经典，感悟高考一、确定各物质的结构简式2、确定X、E的结构简式：分析“已知”分子式变化官能团恢复E→F：少了1个Cl、1个H重温经典，感悟高考二、专业表述(1)A的化学名称是 。(2)C中官能团的名称是 、 。(3)C→D的反应类型为 。(4)E的结构简式为 。对氯苯黄酸硝基 氯原子（或碳氯键）还原反应人教版选择性必修3 P45【思考与讨论】是否可以命名为“对磺酸基氯苯”？重温经典，感悟高考二、专业表述(5)F的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种。a.含有-NH2，且无N-O键 b.含有2个苯环 c.核磁共振氢谱为6组峰基本结构余下原子分类讨论1个不饱和度核磁共振氢谱为6组峰→说明结构高度对称-NH2羟基：讨论含O官能团醚键：氨氧基：无N-O键，舍2【思考与讨论】还可以安什么标准来讨论O原子？或-NH2除开基础结构，还剩：2个C，1个O1个O讨论1个不饱和度双键环重温经典，感悟高考二、专业表述(6)药物K的合成路线如下：已知Y含有羰基，按照F→G的方法合成I。I的结构简式为 ，第①步的化学反应方程式为 。分析“F→G”官能团恢复ββ111β【例4】[2025年，北京卷，17]一种受体拮抗剂中间体P合成路线如下。重温经典，感悟高考重温经典，感悟高考回答下列问题：（1）I分子中含有的官能团是硝基和_______。（2）B→D的化学方程式是_______。（3）下列说法正确的是_______(填序号)。a．试剂a的核磁共振氢谱有3组峰b．J→K的过程中，利用了(CH3CH2)3N的碱性c．F→G与K→L的反应均为还原反应（4）以G和M为原料合成P分为三步反应。已知：①M含有1个sp杂化的碳原子。M的结构简式为_______。②Y的结构简式为_______。（5）P的合成路线中，有两处氨基的保护，分别是：①A→B引入保护基，D→E脱除保护基；②_______。一、确定各物质的结构简式重温经典，感悟高考官能团在转化过程中，“位置守恒”一、确定各物质的结构简式重温经典，感悟高考二、专业表述重温经典，感悟高考（1）I分子中含有的官能团是硝基和_______________________。（2）B→D的化学方程式是_______________________________________。（3）下列说法正确的是_______(填序号)。a．试剂a的核磁共振氢谱有3组峰b．J→K的过程中，利用了(CH3CH2)3N的碱性c．F→G与K→L的反应均为还原反应（5）P的合成路线中，有两处氨基的保护，分别是：①A→B引入保护基，D→E脱除保护基；②________________________________。氟原子(或碳氟键)、羧基官能团层面：F→G与K→L,匀是-NO2还原为-NH2b、cE→F引入保护基，Y→P脱除保护基二、专业表述重温经典，感悟高考（4）以G和M为原料合成P分为三步反应。已知：①M含有1个sp杂化的碳原子。M的结构简式为_______。②Y的结构简式为_______。官能团恢复重温经典，感悟高考M含有1个sp杂化的碳原子M的碳链ααM的结构知识重构PART 0303知识重构打破固有思维，重构认知模型认知层次学科素养新课一轮二轮降解原理打破固有思维，重构认知模型高分子 小分子的过程转化宏观现象难降解物质 易降解物质100年不分解 几周可被微生物分解官能团难降解物质 易降解物质主链上引入活性官能团酯基酰氨醚键化学键难降解物质 易降解物质主链上引入极性化学键C-OC-N物质性质官能团性质化学键性质认知层次【实例展示】例如：新人教版高中化学选择性必修3 p139——可降解高分子模型建构PART 0404构建思维模型，培养核心素养有机化学一核四层模型官能团官能团转化数目官能团转化位置化学键化学键变化数目化学键变化位置一核四层化学键变化反应类型反应条件官能团变化碳链变化定性分析定量分析构建思维模型，培养核心素养原子变化官能团转化化学键变化定量分析构建思维模型，培养核心素养有机物认知模型：以乙烯为例。感谢您的观看一、考向分析1.2023年高考有机试题知识分布卷别 呈现形式 考点分布结构简式 方程式书写 官能团名称 反应类型 命名 同分异构体 设计合 成路线 解释 原因甲卷 文字图形 √ √ √ √ √ √乙卷 文字图形 √ √ √ √ √重庆 文字图形 √ √ √ √ √ √ √新课标卷 文字图形 √ √ √ √ √ √辽宁 文字图形 √ √ √ √ √ √福建 文字图形 √ √ √ √ √ √湖北 文字图形 √ √ √ √山东 文字图形 √ √ √ √ √北京 文字图形 √ √ √ √ √江苏 文字图形 √ √ √ √广东 文字图形 √ √ √ √湖南 文字图形 √ √ √ √ √ √ √海南 文字图形 √ √ √ √ √ √ √浙江6月 文字图形 √ √ √ √ √2. 2024年高考有机试题知识分布卷别 呈现形式 考点分布结构简式 方程式书写 官能团名称 反应类型 命名 同分异构体 设计合 成路线 解释 原因甲卷 文字图形 √ √ √ √ √ √新课标卷 文字图形 √ √ √ √安徽 文字图形 √ √ √ √ √吉林 文字图形 √ √ √ √ √湖北 文字图形 √ √ √ √ √山东 文字图形 √ √ √ √ √河北 文字图形 √ √ √ √ √ √ √江苏 文字图形 √ √ √ √ √湖南 文字图形 √ √ √ √浙江6月 文字图形 √ √ √ √ √3. 2025年高考有机试题知识分布卷别 呈现形式 考点分布结构简式 方程式书写 官能团名称 反应类型 命名 同分异构体 设计合 成路线 解释 原因全国卷 文字图形 √ √ √ √ √ √ √四川 文字图形 √ √ √ √ √ √陕西 文字图形 √ √ √ √ √ √ √浙江1月 文字图形 √ √ √ √ √ √广东 文字图形 √ √ √ √ √北京 文字图形 √ √ √ √安徽 文字图形 √ √ √ √ √吉林 文字图形 √ √ √ √ √ √湖北 文字图形 √ √ √ √山东 文字图形 √ √ √ √ √ √ √河北 文字图形 √ √ √ √ √ √ √江苏 文字图形 √ √ √ √ √湖南 文字图形 √ √ √ √（1）高频知识点推导有机物的结构简式、有机反应方程式的书写、官能团名称、有机反应类型。有机物的结构简式的推导，体现对有机物质转化的综合认识：一核，化学键的变化；四层，反应条件、反应类型、官能团、碳链变化。有机反应方程式的书写，主要体现在对化学键的定量分析：化学键变化，帮助我们推导产物；化学键变化数目，决定了参与反应的有机物的系数。官能团名称，简单点的，就是考我们学过的官能团；复杂点的，往往出现在教材上的“思考讨论、资料卡片、课后习题”。有机反应类型，我们不能只站在官能团转化的角度，还要看看化学键变化，不同反应类型，它的化学键变化存在差异。（2）中频知识点有机物的命名、同分异构体。有机物的命名，简单点的，就是我们教材上讲过的；复杂点的，往往出现在教材上的“思考讨论、资料卡片、课后习题”。同分异构体的书写，要学会建立“分类讨论”的数学模型。（3）前沿考查形式设计合成路线、结合物质结构与化学反应原理解释原因。设计合成路线，往往是根据题干上的合成思维，进行的“依葫芦画瓢”，常常运用的方法为“逆向合成”，包含碳链的切割、官能团转化。解释原因，考查学生对多个知识点的运用能力。结合物质结构与化学反应原理解释原因，主要考查：①基于既定事实的判断，②化学平衡思想理解，③基于物质结构的预测。二、重温经典1、[2024年湖北，19] 某研究小组按以下路线对内酰胺F的合成进行了探索：回答下列问题：（1）从实验安全角度考虑，A→B中应连有吸收装置，吸收剂为_______。（2）C的名称为_______，它在酸溶液中用甲醇处理，可得到制备_______(填标号)的原料。a．涤纶 b．尼龙 c．维纶 d．有机玻璃（3）下列反应中不属于加成反应的有_______(填标号)。a．A→B b．B→C c．E→F（4）写出C→D的化学方程式__________________________________。（5）已知 (亚胺)。然而，E在室温下主要生成G()，原因是______。（6）已知亚胺易被还原。D→E中，催化加氢需在酸性条件下进行的原因是___________________ ___，若催化加氢时，不加入酸，则生成分子式为C10H19NO2的化合物H，其结构简式为_______。1、【答案】（1）NaOH溶液（2）①2-甲基丙烯腈②d (3)bc(4)(5)(6)将-NH2转化为-NH，保护氨基，防止其与羰基反应；。【解析】（1）HCN有毒物质，分子晶体，熔沸点较小（相对分子质量小），常温常压下为气体。从物质分类视角：它属于弱酸，因此用碱液吸收（NaOH溶液）。（2）这里并没有考查官能团的先后顺序（无论从左往右，还是从右往左，甲基都在2号碳原子上），因此C的名称为“2-甲基丙烯腈”；它在酸溶液中，转化为“2-甲基丙烯酸”，再与甲醇反应，生成“2-甲基丙烯酸甲酯”，可用来制备有机玻璃。（3）加成反应：从官能团视角，要有双键参与；从化学键视角，要断Π键。因此不属于加成反应的是：b．B→C、c．E→F。（4）(5)(6)①考查官能团的保护：将-NH2转化为-NH，保护氨基，防止其与羰基反应；②2.[2023年，浙江6月] 某研究小组按下列路线合成胃动力药依托比利。回答下列问题：(1)化合物B的含氧官能团名称是___________。(2)下列说法不正确的是___________。A．化合物A能与FeCl3发生显色反应B．A→B的转变也可用KMnO4在酸性条件下氧化来实现C．在B+C→D的反应中，K2CO3作催化剂D．依托比利可在酸性或碱性条件下发生水解反应(3)化合物C的结构简式是___________。(4)写出E→F的化学方程式___________。(5)写出同时符合下列条件的化合物D的同分异构体的结构简式___________。①分子中含有苯环②1H-NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，有酰胺基( )。2.【答案】(1)羟基（或酚羟基）、醛基 (2)BC (3)(4)(5)【解析】I、确定各物质的结构i、确定C的结构简式：ii、确定F的结构简式：iii、确定E的结构简式：【思考与讨论】E的结构简式为什么不是：II、专业表述(1)化合物B的含氧官能团名称是 醛基、羟基（或酚羟基） 。【解析】（略）(2)下列说法不正确的是 B C 。A．化合物A能与FeCl3发生显色反应B．A→B的转变也可用KMnO4在酸性条件下氧化来实现C．在B+C→D的反应中，K2CO3作催化剂D．依托比利可在酸性或碱性条件下发生水解反应【解析】A、化合物A中存在酚羟基，能与FeCl3发生显色反应，正确；B、酸性KMnO4的氧化性太强，会将甲基直接氧化成羧基，也会将酚羟基氧化，错误；C、B+C→D的反应中，脱下小分子HCl，K2CO3的作用是除去HCl，错误；D、依托比利分子中含有酰氨基，可在酸性或碱性条件下发生水解反应，正确。(3)化合物C的结构简式是。【解析】（略）(4)写出E→F的化学方程。【解析】E→F过程中，脱下了1个O，会生成小分子H2O。(5)写出同时符合下列条件的化合物D的同分异构体的结构简式___________。①分子中含有苯环②1H-NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，有酰胺基( )。【解析】3.[2025年，四川卷，19] H的盐酸盐是一种镇吐药物，H的合成路线之一如下(略去部分试剂和条件)。回答下列问题:(1)A的化学名称是 。(2)C中官能团的名称是 、 。(3)C→D的反应类型为 。(4)E的结构简式为 。(5)F的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种。a.含有-NH2，且无N-O键b.含有2个苯环c.核磁共振氢谱为6组峰(6)药物K的合成路线如下：已知Y含有羰基，按照F→G的方法合成I。I的结构简式为 ，第①步的化学反应方程式为 。3.【答案】(1)对氯苯黄酸；(2)硝基、氯原子（或碳氯键）；(3)还原反应(4) (5)2(6)①②【解析】I、确定各物质的结构简式i、确定D的结构简式：ii、确定X、E的结构简式：II、专业表述(1)A的化学名称是对氯苯黄酸。【详解】（略）(2)C中官能团的名称是硝基、氯原子（或碳氯键）。【详解】（略）(3)C→D的反应类型为还原反应。【详解】（略）(4)E的结构简式为。【详解】（略）(5)F的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 2种。a.含有-NH2，且无N-O键b.含有2个苯环c.核磁共振氢谱为6组峰(6)药物K的合成路线如下：已知Y含有羰基，按照F→G的方法合成I。I的结构简式为，第①步的化学反应方程式为。4.[2025年，北京卷，17]一种受体拮抗剂中间体P合成路线如下。回答下列问题：（1）I分子中含有的官能团是硝基和_______。（2）B→D的化学方程式是_______。（3）下列说法正确的是_______(填序号)。a．试剂a的核磁共振氢谱有3组峰b．J→K的过程中，利用了(CH3CH2)3N的碱性c．F→G与K→L的反应均为还原反应（4）以G和M为原料合成P分为三步反应。已知：①M含有1个sp杂化的碳原子。M的结构简式为_______。②Y的结构简式为_______。（5）P的合成路线中，有两处氨基的保护，分别是：①A→B引入保护基，D→E脱除保护基；②_______。4.【答案】(1) 氟原子(或碳氟键)、羧基(2)(3)bc (4)① ②(5)E→F引入保护基，Y→P脱除保护基【解析】I、确定各物质的结构简式II、专业表述（1）I分子中含有的官能团是硝基和氟原子(或碳氟键)、羧基。【详解】（略）（2）B→D的化学方程式是。【详解】（略）（3）下列说法正确的是 bc (填序号)。a．试剂a的核磁共振氢谱有3组峰b．J→K的过程中，利用了(CH3CH2)3N的碱性c．F→G与K→L的反应均为还原反应【详解】a、试剂a的核磁共振氢谱有1组峰，错误；b、J→K的过程中，脱下小分子HCl, 利用了(CH3CH2)3N的碱性，正确；c、F→G与K→L,匀是-NO2还原为-NH2，正确。（4）以G和M为原料合成P分为三步反应。已知：①M含有1个sp杂化的碳原子。M的结构简式为。②Y的结构简式为。【详解】（5）P的合成路线中，有两处氨基的保护，分别是：①A→B引入保护基，D→E脱除保护基；②E→F引入保护基，Y→P脱除保护基。【详解】（略）三、知识重构知识重构不仅是将知识点系统梳理为框架图，更是对已有知识的深化与再认识。它意味着依托已形成的化学学科素养，从宏观现象出发，探求微观本质，实现对知识的多层次、阶梯式理解。这一过程重在认知层次的跃升，而不仅是结构的排列。【实例展示】例如：新人教版高中化学选择性必修3 p139——可降解高分子四、模型建构（首行缩进2个汉字，五号，黑体）1.一核四层模型2.有机物认知模型：以乙烯为例。1.（2023年1月浙江卷21题）某研究小组按下列路线合成抗癌药物盐酸苯达莫司汀。回答下列问题：（1）化合物B的结构简式是________________。（2）下列说法正确的是____________________。A．B→C的反应类型为取代反应B．化合物D与乙醇互为同系物C．化合物I的分子式是C18H25N3O4D．将苯达莫司汀制成盐酸盐有助于增加其水溶性（3）写出G→H的化学方程式_________________________________________。（4）写出3种同时符合下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式______________。①分子中只含一个环，且为六元环；②1H—NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有2种不同化学环境的氢原子，无氮氮键，有乙酰基(CH3——)。2.（2023福建卷13题）沙格列汀是治疗糖尿病的常用药物，以下是制备该药物重要中间产物F的合成路线。已知：叔丁氧羰基简写为-Boc;R-COOH + SOCl2 → RCOCl + HCl↑+ SO2↑ RCOCl + R1OH→RCOOR1+HCl↑回答下列问题：(1)II的反应类型为 。(2) NaBH4是还原剂，D的结构简式为 （不考虑立体异构）。(3)V的反应方程式 。(4)A的同分异构体G是丁二酸脱水产物中氢被取代后形成的衍生物，其核磁共振氢谱有四组峰，面积之比为3:2:1:1，写出G的一种结构简式 (不考虑立体异构)。3.（2023北京卷17题）化合物是合成抗病毒药物普拉那韦的原料，其合成路线如下。回答下列问题：(1)A中含有羧基，A→B的化学方程式是____________________。(2)D中含有的官能团是__________。(3)关于D→E的反应：① 的羰基相邻碳原子上的C-H键极性强，易断裂，原因是____________________。②该条件下还可能生成一种副产物，与E互为同分异构体。该副产物的结构简式是_________。(4)下列说法正确的是__________(填序号)。a．F存在顺反异构体b．J和K互为同系物c．在加热和Cu催化条件下，J不能被O2氧化(5)L分子中含有两个六元环。L的结构简式是__________。(6)已知：，依据D→E的原理，L和M反应得到了P。M的结构简式是__________。4.（2023海南卷18题）局部麻醉药福莫卡因的一种合成路线如下：回答问题：(1)A的结构简式： ，其化学名称 。(2)B存在顺反异构现象，较稳定异构体的构型为 式(填“顺”或“反”)。(3)B→C的反应类型为 。(4)X与E互为同分异构体：满足条件①含有苯环②核磁共振氢谱只有1组吸收峰，则X的简式为： (任写一种)(5)E→F的反应方程式为 。5.（2023湖北卷17题）碳骨架的构建是有机合成的重要任务之一。某同学从基础化工原料乙烯出发，针对二酮H设计了如下合成路线：回答下列问题：(1)D的同分异构体中，与其具有相同官能团的有_______种(不考虑对映异构)，其中核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为9:2:1的结构简式为_______。(2)G的结构简式为_______。(3)已知： ，H在碱性溶液中易发生分子内缩合从而构建双环结构，主要产物为I()和另一种α，β-不饱和酮J，J的结构简式为_______。若经此路线由H合成I，存在的问题有_______(填标号)。a．原子利用率低 b．产物难以分离 c．反应条件苛刻 d．严重污染环境6.（2023湖南卷18题）含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性，一种合成该类化合物的路线如下(部分反应条件已简化)：回答下列问题：(1)B的结构简式为_______；(2)从F转化为G的过程中所涉及的反应类型是_______、_______；(3)依据上述流程提供的信息，下列反应产物J的结构简式为_______；(4)(呋喃)是一种重要的化工原料，其能够发生银镜反应的同分异构体中。除H2C=C=CH-CHO外，还有_______种。7.（2023江苏卷15题）化合物I是鞘氨醇激酶抑制剂，其合成路线如下：回答下列问题：(1)B的分子式为C2H3OCl，可由乙酸与SOCl2反应合成，B的结构简式为 。(2)A→C中加入(C2H5)3N是为了结和反应中产生的 (填化学式)。(3)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式： 。碱性条件水解后酸化生成两种产物，产物之一的分子中碳原子轨道杂化类型相同且室温下不能使2%酸性KMnO4溶液褪色；加热条件下，铜催化另一产物与氧气反应，所得有机产物的核磁共振氢谱中只有1个峰。(4)G的分子式为C8H8Br2，F→H的反应类型为 。8.（2023辽宁卷19题）加兰他敏是一种天然生物碱，可作为阿尔茨海默症的药物，其中间体的合成路线如下：回答下列问题：(1)A中与卤代烃成醚活性高的羟基位于酯基的_______位(填“间”或“对”)。(2)用O2代替PCC完成D→E的转化，化学方程式为_______。(3)F的同分异构体中，红外光谱显示有酚羟基、无N-H键的共有_______种。(4)某药物中间体的合成路线如下(部分反应条件已略去)，其中M和N的结构简式分别为_______和_______。9.（2024年吉林卷19题）特戈拉赞（化合物K）是抑制胃酸分泌的药物，其合成路线如下：回答下列问题：(1)B中含氧官能团只有醛基，基结构简式为 。(2)G中含氧官能团的名称为 和 。(3)J→K的反应类型为 。(4)D的同分异构体中，与D官能团完全相同，且水解生成丙二酸的有 种（不考虑立体异构）(5)E→F转化可能分三步：①E分子内的咪唑环与羧基反应生成X；②X快速异构化为Y；③Y与(CH3CO)2O反应生成F。第③步化学方程式为 。(6)苯环具有与咪唑环类似的性质。参考E→X的转化，设计化合物I的合成路线如下（部分反应条件已略去）。其中M和N的结构简式为 和 。10.（2024年全国甲卷36题）白藜芦醇（化合物I）具有抗肿瘤、抗氧化、消炎等功效。以下是某课题组合成化合物I的路线：回答下列问题：(1).B的结构简式为 。(2).由C生成D的反应类型为 。(3).由E生成F的化学方程式为 。(4).已知G可以发生银镜反应，G的化学名称为 。(5).选用一种鉴别H和I的试剂并描述实验现象 。(6).I的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种（不考虑立体异构）。①含有手性碳（连有4个不同的原子或基团的碳为手性碳）；②含有2个苯环；③含有2个酚羟基；④可发生银镜反应。11.（2024年河北卷18题）甲磺司特(M)是一种在临床上治疗支气管哮喘、特应性皮炎和过敏性鼻炎等疾病的药物。M的一种合成路线如下(部分试剂和条件省略)。回答下列问题：(1).A的化学名称为_______。(2).B→C的反应类型为_______。(3).D的结构简式为_______。(4).由F生成G的化学方程式为_______。(5).G和H相比，H的熔、沸点更高，原因为_______。(6).K与E反应生成L，新构筑官能团的名称为_______。(7).同时满足下列条件的I的同分异构体共有_______种。(a)核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为3:2:2:2；(b)红外光谱中存在C=O和硝基苯基()吸收峰。其中，可以通过水解反应得到化合物H的同分异构体的结构简式为_______。12.（2024年江苏卷15题）F是合成含松柏基化合物的中间体，其合成路线如下：回答下列问题。(1).A→B中有副产物C15H24N2O2生成，该副产物的结构简式为_______。(2).C→D的反应类型为_______；C转化为D时还生成H2O和_______(填结构简式)。(3).写出同时满足下列条件的F的一种芳香族同分异构体的结构简式：_______。碱性条件下水解后酸化，生成X、Y和Z三种有机产物。X分子中含有一个手性碳原子；Y和Z分子中均有2种不同化学环境的氢原子，Y能与FeCl3溶液发生显色反应，Z不能被银氨溶液氧化。13.（2024年新课标卷11题）四氟咯草胺(化合物G)是一种新型除草剂，可有效控制稻田杂草。G的一条合成路线如下(略去部分试剂和条件，忽略立体化学)。R1为烃基或H，R2、R3、R4为烃基回答下列问题：(1) 反应①的反应类型为_______；加入K2CO3的作用是_______。(2) D分子中采用sp3杂化的碳原子数是_______。(3) 对照已知反应Ⅰ，反应③不使用(C2H5)3N也能进行，原因是_______。(4) F的结构简式是_______；反应⑤分两步进行，第一步产物的分子式为C15H18F3NO4，其结构简式是_______。(5) 化合物H是B的同分异构体，具有苯环结构，核磁共振氢谱中显示为四组峰，且可以发生已知反应Ⅱ。则H的可能结构是_______。14.（2024年6月浙江卷21题）某研究小组按下列路线合成抗炎镇痛药“消炎痛”(部分反应条件已简化)。已知：请回答下列问题：(1).化合物G的结构简式是_______。(2).下列说法不正确的是_______。A. 化合物A的碱性弱于B. A+B→C的反应涉及加成反应和消去反应C. D→E的反应中，试剂可用Cl2/FeCl3D. “消炎痛”的分子式为C18H16ClNO4(3).写出H→I的化学方程式_______。(4).写出4种同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式_______。①分子中有2种不同化学环境的氢原子；②有甲氧基 (-OCH3)，无三元环。15.（2024年山东卷17题）心血管药物缬沙坦中间体(F)的两条合成路线如下：已知：回答下列问题：(1).A结构简式为_______；B→C反应类型为_______。(2).C+D→F化学方程式为_______。(3).E中含氧官能团名称为_______。(4).D的一种同分异构体含硝基和3种不同化学环境的氢原子(个数此为6:6:1)，其结构简式为_______。(5).C→E的合成路线设计如下：CG(C14H11NO) E试剂X为_______(填化学式)；试剂Y不能选用KMnO4，原因是_______。16.（2024年北京卷17题）除草剂苯嘧磺草胺的中间体M合成路线如下：回答下列问题：(1).A→B的化学方程式是_______________________________。(2).I→J的制备过程中，下列说法正确的是_________（填序号）。a．依据平衡移动原理，加入过量的乙醇或将J蒸出，都有利于提高I的转化率b．利用饱和碳酸钠溶液可吸收蒸出的I和乙醇c．若反应温度过高，可能生成副产物乙醚或者乙烯(3).已知：。①K的结构简式是_________。②判断并解释K中氟原子对α-H的活泼性的影响 。(4).M的分子式为C13H7ClF4N2O4。除苯环外，M分子中还有个含两个氮原子的六元环，在合成M的同时还生成产物甲醇和乙醇。由此可知，在生成M时，L分子和G分子断裂的化学键均为C—O键和_________键，M的结构简式是____________。17.（2024年江西卷18题）托伐普坦是一种治疗心血管疾病的药物，其前体（L）合成步骤如图（部分试剂和条件略去）。回答下列问题：(1).写出由C生成D的化学反应方程式 。(2).写出G的结构简式 。(3).参照上述合成路线，试剂X的化学式是 。(4).K完全水解后，有机产物的名称是 。(5).E的消去产物（C6H10O2）的同分异构体中，同时满足下列条件a、b和c的可能结构有 种（立体异构中只考虑顺反异构）；写出只满足下列条件a和c，不满足条件b的结构简式 （不考虑立体异构）。a、能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生CO2；b、红外光谱中有碳碳双键特征吸收峰；c、核磁共振氢谱峰面积比例为3:3:2:1:1。18.（2025年东三省19题）含呋喃骨架的芳香化合物在环境化学和材料化学领域具有重要价值。一种含呋喃骨架的芳香化合物合成路线如下：回答下列问题：(1).A→B的化学方程式为 。(2).C→D实现了由 到 的转化（填官能团名称）。(3).G→H的反应类型为 。(4).E的同分异构体中，含苯环（不含其他环）且不同化学环境氢原子个数比为：3:2:1的同分异构体数目有 种。(5).M→N的叁键加成反应中，若参与成键的苯环及苯环的反应位置不变，则生成与N互为同分异构体的副产物结构简式为 。(6).参考上述路线，设计如下转化。X和Y的结构简式分别为 和 。19.（2025年山东卷19题）麻醉药布比卡因（I）的两条合成路线如下：已知：回答下列问题：(1).A的结构简式为 ；B中含氧官能团名称为 。(2).C→D的反应类型为 ；D+E→H的化学方程式为 。(3).G的同分异构体中，同时满足下列条件的结构简式为 （写出一种即可）。①含-NH2 ②含2个苯环 ③含4种不同化学环境的氢原子(4).H中存在酰胺基N原子（a）和杂环N原子（b），N原子电子云密度越大，碱性越强，则碱性较强的N原子是 （填“a”或“b”）。(5).结合路线信息，用H2/PtO2催化加氢时，下列有机物中最难反应的是 （填标号）。A.苯（） B.吡啶（） C.环已-1,3-二烯（） D.环已-1,4-二烯（）20.（2025年浙江6月20题）化合物G是一种具有抗肿瘤活性的合成类化合物。某课题组设计的合成路线如下（部分反应条件已省略）：回答以下问题：(1).化合物A→B的转化主要目的是 。(2).化合物F→G反应过程中有HCl生成，化合物X的结构简式是 。(3).下列说法不正确的是 。A. 化合物A的水溶性强于BB. 化合物C→D反应过程中会产生氢气C. 化合物B中采用sp2杂化的碳原子数目与化合物C相同D. 化合物G中有2个手性碳原子(4).化合物E与过量NaOH溶液反应的化学方程式是 。(5).制备E的过程中还生成了一种分子式为C26H34O6N2的副产物（分子中含有苯环）。请写出它的结构简式 。第28讲——有机流程题中物质结构的推断答案及解析1.【答案】(1)(2)D(3)(4)【解析】I、确定各物质的结构简式i、确定B的结构简式：运用“已知①”ii、确定F的结构简式：运用“已知②”iii、确定G的结构简式：运用“官能团的转化对分子带来的改变”iv、确定H的结构简式：运用“反应条件”II、专业表述（1）化合物B的结构简式是 。【详解】（略）（2）下列说法正确的是 D 。A．B→C的反应类型为取代反应B．化合物D与乙醇互为同系物C．化合物I的分子式是C18H25N3O4D．将苯达莫司汀制成盐酸盐有助于增加其水溶性【详解】，A错误；B、同系物要求“官能团种类与数目都相同”，D为1,3-丙二醇有2个羟基，乙醇中只有1个羟基，因此它们不是同系物，B错误；C、化合物I的分子式是C18H27N3O4，C错误；D、将苯达莫司汀制成盐酸盐，可以增加其水溶性，利于吸收，D正确。（3）写出G→H的化学方程式：。【详解】为酯化反应，参加反应的官能团“羧基+羟基→酯基+水”，其余的结构不发生改变。（4）写出3种同时符合下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式：。①分子中只含一个环，且为六元环；②1H—NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有2种不同化学环境的氢原子，无氮氮键，有乙酰基(CH3——)。【详解】C的分子式：C7H9N3O2，Ω=N(C)+1+=5。2.【答案】(1)取代反应(2)(3)(4)【解析】I、确定D的结构简式II、专业表述(1)取代反应【详解】(2)【详解】（略）(3)【详解】(4)【详解】3.【答案】(1)CH2BrCOOH + C2H5OHCH2BrCOOC2H5 + H2O(2)醛基(3)羰基为强吸电子基团，使得相邻碳原子上的电子偏向羰基上的碳原子，使得相邻碳原子上的C-H键极性增强 (4)ac(5) (6) 【解析】I、确定各物质的结构简式i、确定A、B的结构简式：结合(1)小问信息ii、确定D的结构简式：运用“碳链”iii、确定F、G的结构简式：iv、确定J的结构简式：v、确定L的结构简式：II、专业表述(1)A→B的化学方程式是：CH2BrCOOH+C2H5OHCH2BrCOOC2H5+H2O。【详解】为酯化反应，参加反应的官能团“羧基+羟基→酯基+水”，其余的结构不发生改变。(2)D中含有的官能团是 醛基 。【详解】（略）(3)关于D→E的反应：① 的羰基相邻碳原子上的C-H键极性强，易断裂，原因是 羰基为强吸电子基团，使得相邻碳原子上的电子偏向羰基上的碳原子，使得相邻碳原子上的C-H键极性增强 。【详解】官能团对α-H的影响。②该条件下还可能生成一种副产物，与E互为同分异构体。该副产物的结构简式是。【详解】(4)下列说法正确的是 ac (填序号)。a．F存在顺反异构体b．J和K互为同系物c．在加热和Cu催化条件下，J不能被O2氧化【详解】b．K中含有酮脲基，J中不含有酮脲基，二者不互为同系物，错误；c．J中的羟基，与羟基直接相连的碳原子上无H原子，在加热和Cu作催化剂条件下，J不能被O2氧化，正确。(5)L分子中含有两个六元环。L的结构简式是_____。【详解】（略）(6)已知：，依据D→E的原理，L和M反应得到了P。M的结构简式是。【详解】4.【答案】(1) 苯甲醛 (2)反 (3)还原反应 (4) (5) 【解析】I、确定各物质的结构简式i、确定A的结构简式：ii、确定E的结构简式：II、专业表述(1)A的结构简式：，其化学名称 苯甲醛 。【详解】（略）(2)B存在顺反异构现象，较稳定异构体的构型为 反 式(填“顺”或“反”)。【详解】(3)B→C的反应类型为 还原反应 。【详解】(4)X与E互为同分异构体：满足条件①含有苯环②核磁共振氢谱只有1组吸收峰，则X的简式为： (任写一种)【详解】(5)E→F的反应方程式为 。【详解】反应类型为取代反应。5.【答案】 (1) 7 (2) (3) ab【解析】I、确定G的结构简式：II、专业表述(1)D的同分异构体中，与其具有相同官能团的有 7 种(不考虑对映异构)，其中核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为9:2:1的结构简式为。【详解】(2)G的结构简式为 。【详解】（略）(3)已知： ，H在碱性溶液中易发生分子内缩合从而构建双环结构，主要产物为I()和另一种α，β-不饱和酮J，J的结构简式为 。若经此路线由H合成I，存在的问题有 ab (填标号)。a．原子利用率低 b．产物难以分离 c．反应条件苛刻 d．严重污染环境【详解】a、在合成过程中，脱下小分子水，导致原子利用率低，正确；b、I和J的官能团相同、相对分子质量相同，导致它们的性质相近，难以分离，正确；c、反应条件：NaOH溶液/Δ，不苛刻，错误；d、反应条件、产物都没有污染物产生，不会严重污染环境，错误。6.【答案】(1) (2) 消去反应 加成反应 (3) (4)4【解析】I、确定B的结构简式①对比A、B的分子式：B比A，少了1个H、多了1个Br，说明A→B发生了取代反应（Br取代了A中的H）。②根据“官能团在转化过程中，它的位置不变”，确定A中被Br取代H的位置：II、专业表述(1)B的结构简式为；【详解】（略）(2)从F转化为G的过程中所涉及的反应类型是 消去反应 、加成反应 ；【详解】所以，F→中间体：为消去反应；中间体→G：为加成反应。(3)依据上述流程提供的信息，下列反应产物J的结构简式为；【详解】(4)(呋喃)是一种重要的化工原料，其能够发生银镜反应的同分异构体中。除H2C=C=CH-CHO外，还有 4 种。【详解】7.【答案】(1) CH3COCl (2) HCl (3) (4) 取代反应。【解析】I、确定各物质的结构简式i、确定B的结构简式：ii、确定F的结构简式：iii、确定G的结构简式：II、专业表述(1)B的分子式为C2H3OCl，可由乙酸与SOCl2反应合成，B的结构简式为 CH3COCl 。【详解】（略）(2)A→C中加入(C2H5)3N是为了结和反应中产生的 HCl (填化学式)。【详解】A→C，脱下小分子HCl，(C2H5)3N显碱性（N原子上的孤对电子与H+形成配位键），与HCl反应，使平衡正向移动，有利于提高产率。(3)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式： 。碱性条件水解后酸化生成两种产物，产物之一的分子中碳原子轨道杂化类型相同且室温下不能使2%酸性KMnO4溶液褪色；加热条件下，铜催化另一产物与氧气反应，所得有机产物的核磁共振氢谱中只有1个峰。【详解】(4)G的分子式为C8H8Br2，F→H的反应类型为 取代反应 。【详解】由F→H的方程式来看，为取代反应。8.【答案】(1)对 (2)(3)3 (4)【解析】I、确定各物质的结构简式i、确定B的结构简式：ii、确定D的结构简式：iii、确定F、G的结构简式：II、专业表述(1)A中与卤代烃成醚活性高的羟基位于酯基的 对 位(填“间”或“对”)。【详解】(2)用O2代替PCC完成D→E的转化，化学方程式为。【详解】羟基的催化氧化成醛基，其他结构不变。(3)F的同分异构体中，红外光谱显示有酚羟基、无N-H键的共有 3 种。【详解】(4)某药物中间体的合成路线如下(部分反应条件已略去)，其中M和N的结构简式分别为 和。9.【答案】(1) (2)羧基 、 羟基 (3)取代反应 或还原反应 (4)6(5)(6)【解析】I、确定各物质结构简式i、确定B的结构简式①对比A、C确定B的碳链②确定B的不饱和度：Ω=3+1+=2③信息“B中含氧官能团只有醛基”综上所述，确定B的结构简式:ii、确定G的结构简式F→酯的水解反应，所以G的结构简式为：II、专业表述(1)B中含氧官能团只有醛基，基结构简式为。【详解】（略）(2)G中含氧官能团的名称为 羧基 和 羟基 。【详解】（略）(3)J→K的反应类型为 还原反应 或为取代反应 。【详解】(4)D的同分异构体中，与D官能团完全相同，且水解生成丙二酸的有 6 种（不考虑立体异构）【详解】①建立基本结构：与D官能团完全相同，且水解生成丙二酸②剩下5个C：进行分类讨论a、1号位为甲基b、1号位为乙基(5)E→F转化可能分三步：①E分子内的咪唑环与羧基反应生成X；②X快速异构化为Y；③Y与(CH3CO)2O反应生成F。第③步化学方程式为 。【详解】已知：①E分子内的咪唑环与羧基反应生成X②X快速异构化为Y：③Y与(CH3CO)2O反应生成F所以第③步化学方程式为：(6)苯环具有与咪唑环类似的性质。参考E→X的转化，设计化合物I的合成路线如下（部分反应条件已略去）。其中M和N的结构简式为 和 。【详解】①对比②利用E→X③官能团角度④成环10.【答案】(1) (2)取代反应(3)(4)对甲氧基苯甲醛 或对醛基苯甲醚 (5)测验酚羟基:①FeCl3溶液：H出现紫色； I没有出现紫色或，②饱和溴水：H出现溴水褪色且生成白色沉淀；I出现溴水褪色且没有生成白色沉淀 (6) 9【解析】I、确定各物质的结构简式i、A→B分子式 官能团 反应条件 化学键对比A与B 小2个O，多4个H -NO2→-NH2 Fe/H+ 断N=O，生N-H所以B的结构简式：ii、C→D分子式 反应条件 猜测对比C与D 多2个C，多4个H (CH3O)2SO2/NaOH 多的C，是靠CH3O-结合F的结构，F中存在CH3O-，所以猜测正确。所以D的结构简式：iii、D→E分子式 猜测对比D与E 多了1个Br，少了1个H 取代反应，引入-Br结合F的结构，苯环上的取代位置没有变化，所以得，Br取代的是甲基上的H，所以E的结构简式：iv、F+G→H对比F、H的碳链，确定G的碳链：II、专业表述(1).B的结构简式为【详解】（略）(2).由C生成D的反应类型为 取代反应 。【详解】（略）(3).由E生成F的化学方程式为 。【详解】（略）(4).已知G可以发生银镜反应，G的化学名称为 对甲氧基苯甲醛 或对醛基苯甲醚 。【详解】（略）(5).选用一种鉴别H和I的试剂并描述实验现象 测验酚羟基 。①FeCl3溶液：H出现紫色； I没有出现紫色。②饱和溴水:H出现溴水褪色且生成白色沉淀;I出现溴水褪色且没有生成白色沉淀。【详解】（略）(6).I的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 9 种（不考虑立体异构）。①含有手性碳（连有4个不同的原子或基团的碳为手性碳）；②含有2个苯环；③含有2个酚羟基；④可发生银镜反应。思维可视化：11.【答案】(1)丙烯酸 (2)加成反应 (3)(4)(5)G中没有-OH，H中存在-OH，H能形成分子间氢键，增大了分子间作用力，H熔、沸点更高(6)酰氨基 (7)6【解析】I、确定各物质的结构简式i、A→B不饱和度 官能团 反应条件 B的结构对比A与B 都为4 B中碳碳双键、酯基 CH3OH/浓H2SO4推测，所以A的结构简式为：。ii、C→D官能团 反应条件研究C 酯基、硫醚键 NaOH/H+推测，所以D的结构简式为：。iii、多角度分析F不饱和度视角：F的分子式为C6H5Cl，所以F为氯苯。F→G反应条件视角：浓HNO3、浓H2SO4/Δ，为苯的硝化反应，所以F中含有苯环。碳链守恒视角：由F→→→I，I是含有苯环，F中必然也有苯环。iv、G→H反应条件：NaOH,H2O加热、加压；H+(酸化)。说明是氯原子的水解成酚钠，再转化为酚；硝基也不发生转化。所以H的结构简式为：。v、确定K的结构简式：切割碳链→化学键变化→官能团转化→确定物质结构，所以K的结构简式为：。II、专业表述(1)A的化学名称为 丙烯酸 。【详解】有机物的命名，在日常教学过程中，我们还要注意教材“资料卡片、科学史话、课后习题”上涉及到的有机物名称。(2)B→C的反应类型为 加成反应 。【详解】化学键的变化（官能团转化）→反应类型。(3)D的结构简式为 。【详解】（略）(4)由F生成G的化学方程式为 。【详解】（略）(5)G和H相比，H的熔、沸点更高，原因为 G中没有-OH，H中存在-OH，H能形成分子间氢键，增大了分子间作用力，H熔、沸点更高。【详解】官能团的性质→物质的性质。(6)K与E反应生成L，新构筑官能团的名称为 酰氨基 。【详解】（略）(7)同时满足下列条件的I的同分异构体共有 6 种。(a)核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为3:2:2:2；(b)红外光谱中存在C=O和硝基苯基()吸收峰。其中，可以通过水解反应得到化合物H的同分异构体的结构简式为。【详解】建立数学讨论模型:①搭建基础结构，核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为3:2:2:2。②除开基础结构，还剩：1个O、1个C。③搭建碳链结构④加O成醚⑤加C=O，保守-CH3。，所以I的同分异构体共6种。12.【答案】(1) (2)消去反应 (3)【解析】本题的难点，不是推断物质的结构（因为各物质的结构都已经给了）。难点在于用“一核四层”思维，去分析各步中：反应条件、官能团转化、反应类型、碳链变化，核心是化学键的变化。（2）、（3）、（5）小问，全是考查这类型。(1)小问A→B：对比A、B的结构。所以副反应：官能团转化不变、化学键变化不变。副产物C15H24N2O2与B的分子式对比：副产物多了3个C、1个N。根据羰基对2号碳上的氢的化学作用，以及2号碳上氢的数目。说明副产物是2号碳上的氢再次反应。所以副产物的结构简式为：。(2)小问C→D：对比C、D的结构。(3)小问，同分异构体书写①构建基础模型Y→Z，说明Z中含有羧基且等效→X还剩：4个C，X含有手性碳→再酯化反应，合成F的同分异构体：。13.【答案】(1)取代反应 消耗HBr，提高产率 (2) 5 (3)(C2H5)3N消耗HCl，提高产率；D中存在叔氨基(--)结构，也起到消耗HCl的作用，所以不使用(C2H5)3N也能进行(4) (5)【解析】I、确定各物质结构简式i、确定B的结构简式切割C的碳链→官能团角度→化学键角度一般情况下，有机合成过程中，每一步只能转化一类官能团，断一类化学键，对应一种反应类型。宏微：宏观走向微观，反应类型→官能团转化→化学键变化；微观走向宏观，化学键变化→官能团转化→反应类型。微观往往还存在定量分析：官能团转化的数目，化学键变化的数目。ii、确定D的结构简式①从宏观→微观②从宏观→微观iii、确定F的结构简式①对“已知反应II”进行全面分析官能团层面：氨基转化为酰氨；化学键层面：断，生；反应类型层面：取代反应。②切割G的碳链→官能团角度→化学键角度II、专业表述(1) 反应①的反应类型为_取代反应_；加入K2CO3的作用是_消耗HBr，提高产率。【详解】由微观→宏观：化学键的变化→官能团转化→反应类型化学键层面：断，生；官能团层面：—Br与仲氨转化为叔氨；反应类型层面：取代反应。K2CO3的作用，平衡角度：消耗HBr，使平衡正向移动，增大反应物的转化率，提高生成物的产率。(2) D分子中采用sp3杂化的碳原子数是 5 。【详解】根据共价键的饱和性，碳形成4根共价键。碳，结合D的结构，所以D分子中采用sp3杂化的碳原子数是5。(3) 对照已知反应Ⅰ，反应③不使用(C2H5)3N也能进行，原因是 (C2H5)3N消耗HCl，提高产率；D中存在叔氨基(--)结构，也能起到消耗HCl的作用，所以不使用(C2H5)3N也能进行 。【详解】主要考查：结构决定性质D中也有叔氨基(--)结构，具有碱性，也能起到消耗HCl的作用，所以不使用(C2H5)3N也能进行。(4) F的结构简式是；反应⑤分两步进行，第一步产物的分子式为C15H18F3NO4，其结构简式是。【详解】①建立流程：②总反应层面：官能团角度：氨基+酯基→酰氨，化学键角度：断，生(5) 化合物H是B的同分异构体，具有苯环结构，核磁共振氢谱中显示为四组峰，且可以发生已知反应Ⅱ。则H的可能结构是。【详解】①H的基本结构：具有苯环结构；能发生已知反应Ⅱ，说明含有氨基。②除去基本结构还剩：2个碳原子：组成2个-CH3；组成1个-C2H5。③分类讨论：a、伯胺（-NH2） b、仲胺（-NH-） c、叔胺(--)叔胺基没有H，不能发生已知反应Ⅱ，舍去。13.【答案】(1) (2)A、D (3)(4)【解析】I、确定各物质结构简式i、A+B→C：运用“已知”确定C的结构简式。①研究“已知”②确定C的结构简式。ii、确定E的结构简式。①对比D与E的分子式：E多了1个Cl,少了1个H。说明D→E为取代反应。②根据E→F，F中氯原子的位置，定位E中氯原子的位置。体现官能团在物质转化过程中的定位功力。所以E的结构简式为：。iii、确定G的结构简式。对比F与G的分子式：G多了1个Cl,少了1个H、1个O。结合F中的官能团：-COOH、-Cl。说明是取代反应，氯原子取代了羟基。所以G的结构简式为：。iv、确定H的结构简式。①对比分子式：C+G→H。利用原子守恒，确定脱下来的小分子为：HCl。说明断的C-Cl，官能团层面。②利用官能团的定位功能，通过“消炎痛”分子结构，确定C+G→H，转化的官能团。所以C+G→H：官能团层面，酰氯+氨基→酰氨；化学键层面，氨基断N-H，脱H，酰氯断C-Cl，脱Cl，生N-C，形成酰胺，生Cl-H；反应类型层面：取代反应。所以H的结构简式为：v、运用“已知”确定I的结构简式。①研究“已知”②确定I的结构简式对于复杂碳链，为了能准确找到化学键变化的位置，我们常常对局部碳原子进行标号处理。所以I的结构简式为：II、专业表述(1)化合物G的结构简式是 。【详解】（略）(2)下列说法不正确的是 A、D 。A. 化合物A的碱性弱于B. A+B→C的反应涉及加成反应和消去反应C. D→E的反应中，试剂可用Cl2/FeCl3D. “消炎痛”的分子式为C18H16ClNO4【详解】A项，对甲氧基苯胺中氨基与苯环，形成p-π共轭体系，导致氨基中N上的电子云密度降低，碱性减弱。所以化合物A的碱性强于对甲氧基苯胺，A错误。B项，A+B→C的反应：氨基与羰基加成生成羟基，羟基再消去生成C=N。B正确。C项，D→E的反应中：向苯环上引入氯原子，类比苯环上引入溴原子，所以试剂可用Cl2/FeCl3。C正确。D项，根据“消炎痛”的结构简式确定它的分子式为：C19H16ClNO4。D错误。(3)写出H→I的化学方程式 。有机反应方程式的书写，实则是对化学键变化的定量分析。这里面脱了小分子NH3，它与HCl反应，生成NH4Cl。也体现了HCl的作用：吸收NH3，使反应正向移动，提高产率。(4)写出4种同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式_______。①分子中有2种不同化学环境的氢原子；②有甲氧基 (-OCH3)，无三元环。【详解】a、建立基础结构。B（CH3COCH2CH2COOCH3）；分子中有2种不同化学环境的氢原子，说明结构高度对称；有甲氧基 (-OCH3)，无三元环，说明除了甲氧基，其它官能团只能有一种H。b、分类讨论。i、2个不饱和度由碳碳叁键提供。ii、2个不饱和度由2个碳碳双键提供。iii、2个不饱和度由1个碳碳双键与1个环提供。所以满足条件，B的同分异构体为：15.【答案】(1) 取代反应(2)(3)醛基 (4) (5)NaOH KMnO4氧化性太强，将会把-OH氧化为-COOH，无法生成-CHO。【解析】I、确定各物质的结构简式。i、确定A的结构简式。①分析“已知I”②运用碳链守恒，定位官能团。所以A的结构简式为：，B的结构简式为。ii、确定C的结构简式。①对比B、C的分子式B(C14H11N) C(C14H10BrN)原子变化：少了1个H 多了1个Br不饱和度： 都为10个说明B→C发生了取代反应(Br取代了H)，结合B的结构简式得。②对比碳链，定位官能团。所以C的结构简式为：。iii、确定E的结构简式。①分析“已知II”说明：E中含有醛基，D中含有氨基。②切割F的碳链，确定D、E的结构简式。II、专业表述(1)A结构简式为；B→C反应类型为 取代反应 。【详解】（略）(2)C+D→F化学方程式为：【详解】（略）(3)E中含氧官能团名称为_醛基_。【详解】（略）(4)D的一种同分异构体含硝基和3种不同化学环境的氢原子(个数此为6:6:1)，其结构简式为: 。【详解】“6:6中6”代表2个甲基提供的H，所以总共4个甲基，它们两两等效。除开4个甲基，1个-NO，还剩2个C。2个C构成的碳链；乙烷结构，在乙烷结构上连4个甲基，1个-NO。(5)C→E的合成路线设计如下：CG(C14H11NO) E试剂X为 NaOH (填化学式)；试剂Y不能选用KMnO4，原因是: KMnO4氧化性太强，将会把-OH氧化为-COOH，无法生成-CHO。【详解】官能团转化推断反应条件；反应条件对官能团转化的影响。16.【答案】(1) (2)abc(3) 增加α-H的活泼性，氟原子为吸电子基团，降低相连碳原子的电子云密度，碳原子带更多正电荷，-H共用电子对向偏移，-H键极性增强，更易断裂，增强α-H的活泼性。(4)N-H 。【解析】I、确定各物质的结构简式。i、确定A、B、E的结构简式：利用反应条件推断官能团的转化。ii、确定I、J的结构简式：利用反应条件推断官能团的转化。iii、切割碳链，确定K的结构简式。iv、确定G的结构简式。v、确定M的结构简式。①原子守恒层面L+G=M生成1个甲醇与1个乙醇。②化学键层面II、专业表述(1)A→B的化学方程式是。【详解】酯化反应。(2).I→J的制备过程中，下列说法正确的是 a、b、c （填序号）。a．依据平衡移动原理，加入过量的乙醇或将J蒸出，都有利于提高I的转化率b．利用饱和碳酸钠溶液可吸收蒸出的I和乙醇c．若反应温度过高，可能生成副产物乙醚或者乙烯【详解】（略）(3)已知：。①K的结构简式是。②判断并解释K中氟原子对α-H的活泼性的影响：增加α-H的活泼性，氟原子为吸电子基团，降低相连碳原子的电子云密度，碳原子带更多正电荷，-H共用电子对向偏移，-H键极性增强，更易断裂，增强α-H的活泼性。主要考查官能团诱导效应对领位碳原子的影响。(4)M的分子式为C13H7ClF4N2O4。除苯环外，M分子中还有个含两个氮原子的六元环，在合成M的同时还生成产物甲醇和乙醇。由此可知，在生成M时，L分子和G分子断裂的化学键均为C—O键和N-H键，M的结构简式是。【详解】由产物→断键；由原子守恒→断键数目；对局部原子标号→书写结构简式。17.【答案】(1)(2)(3)SnCl2 (4) 邻甲基苯甲酸或2-甲基苯甲酸(5)9【解析】Ⅰ、确定各物质的结构简式i、确定G的结构简式①、对比F、G的分子式。F G分子式： C21H24ClNO6S C20H20ClNO5SG比F少了1个C、1个O、4个H②、反应条件：“碱性条件”，推测可能涉及到的官能团。③、根据G比F少了1个C、1个O，确定断键位置。④、定量分析脱下的原子：脱下甲氧基，还差1个H。⑤、对比F→G→H的碳链，确定脱H位置。所以，断的是4号碳原子上的1个C-H键。成环反应。G的结构简式为：ii、确定K的结构简式。①、确定K的碳链②、确定官能团的转化③、切割化学键，确定K的结构简式。所以K的结构简式为：Ⅱ、专业表达(1)写出由C生成D的化学反应方程式 。【详解】主要体现对有机物转化过程中，化学键变化的定量分析。(2)写出G的结构简式 。【详解】（略）(3)参照上述合成路线，试剂X的化学式是 SnCl2 。【详解】由官能团的转化去判断反应条件。(4)K完全水解后，有机产物的名称是 邻甲基苯甲酸或2-甲基苯甲酸 。【详解】（略）(5)E的消去产物（C6H10O2）的同分异构体中，同时满足下列条件a、b和c的可能结构有 9 种（立体异构中只考虑顺反异构）；写出只满足下列条件a和c，不满足条件b的结构简式 （不考虑立体异构）。a、能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生CO2；b、红外光谱中有碳碳双键特征吸收峰；c、核磁共振氢谱峰面积比例为3:3:2:1:1。【详解】①、建立基本结构a、能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生CO2，说明含有-COOH。b、红外光谱中有碳碳双键特征吸收峰；c、核磁共振氢谱峰面积比例为3:3:2:1:1，说明含有2个-CH3且不等效。②、除开基本结构，还剩下5个C。所以9种。同理，我们也可以只满足下列条件a和c，不满足条件b的结构简式：18.【答案】（1）;（2）羟基，醛基;（3）取代反应;（4）4；（5）；(6) 、。【解析】I、d确定各物质的结构简式i、确定B的结构简式：ii、确定C的结构简式：iii、确定G的结构简式：II、专业表达(1).A→B的化学方程式为。【详解】（略）(2).C→D实现了由 羟基 到 醛基 的转化（填官能团名称）。【详解】（略）(3).G→H的反应类型为 取代反应 。【详解】（略）(4).E的同分异构体中，含苯环（不含其他环）且不同化学环境氢原子个数比为：3:2:1的同分异构体数目有 4 种。【详解】(5).M→N的叁键加成反应中，若参与成键的苯环及苯环的反应位置不变，则生成与N互为同分异构体的副产物结构简式为。【详解】(6).参考上述路线，设计如下转化。X和Y的结构简式分别为 和 。【详解】19.【答案】（1）；羧基。（2）取代反应；。（3）或 (调整甲基、氨基位置)；（4）b；（5）A。【解析】I、确定各物质的结构简式：i、确定H的结构简式：ii、确定E的结构简式：iii、确定C的结构简式：iv、确定B的结构简式：v、确定A的结构简式：【思考与讨论】为什么不是吡啶环上加氢还原？同理可确定F、G的结构简式：II、专业表达（1）、（2）略（3）思考与讨论：与2个苯环组成五元环：。（4）（5），由教材知识：二烯烃比苯环活泼，因此最难反应的是苯。20.【答案】(1) 保护氨基（-NH-）(2) (3) CD(4)(5)【解析】专业表述(1)(2)(3)A.A中含有氨基比B中的酯基、酰铵等，更容易与水分子形成氢键，氢键可以增大物质水溶性，因此A的水溶性强于B，正确；B. ，正确；C. sp2杂化的碳原子数，错误；D. G中手性碳原子数，错误。(4)E中含有醚键、酯基、酰铵，能与NaOH溶液反应的酯基与酰铵，在过量NaOH溶液中，这两个官能团都要反应，因此方程式为：，运用钠原子守恒确定系数，。(5)比副产物（C26H34O6N2）与化合物D的分子式：C、N、O都是化合物D的2倍，说明副产物是由2分子D反应而来；参考D→E参与反应的官能团：说明是D分子间的碳碳叁键反应，形成苯环。①定位化学键变化位置：②书写结构： 展开更多...... 收起↑ 资源列表 第28讲：顺藤摸瓜：有机流程题中物质结构的推断-真题演练.docx 第28讲：顺藤摸瓜：有机流程题中物质结构的推断-讲义.docx 第28讲：顺藤摸瓜：有机流程题中物质结构的推断.pptx
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