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新高考化学二轮重点专题30讲2026版
第29讲-逆向思维:
有机合成路线设计的基本方法
contents
目录
01
考向分析
01
02
03
知识重构
重温经典
04
模型建构
考向分析
PART 01
01
2025年高考有机合成路线设计考点统计
卷种 没考查 半开放（补全型） 全开放（任选试剂）
河北、河南、湖北、云南 4
全国卷、安徽、广西、海南、湖南、江苏、上海、天津、 浙江1月和6月 10
北京、重庆、福建、甘肃、广东、黑吉辽蒙、江西、山东 、陕晋青宁、四川 10
1.有机合成路线的设计仍是有机综合题中压轴的考点。
2.呈现方式多元化。“全开放”的有机合成路线设计的比例在减少，而“半开放”的补全合成路线设计的比例正在增加，已达50%。
3.始终围绕“碳骨架的构建和官能团的转化”设问，全方位考查学生分析问题和解决问题能力。
重温经典
PART 02
02
【例1】（2025全国卷T29）艾拉莫德(化合物F) 有抗炎镇痛作用，可用于治疗类风湿关节炎。F的一条合成路线如下(略去部分条件和试剂)。
重温经典，感悟高考
(7)参照反应①和②，利用 和
完成杀菌剂乙霉威( )的合成路线：
原料
目标产物
①引入-NO2；
②将-NO2还原成-NH2；
③取代。
对比原料和目标产物的结构，发现碳骨架和官能团的变化。
【例2】(黑吉辽蒙19)含呋喃骨架的芳香化合物在环境化学和材料化学领域具有重要价值。一种含呋喃骨架的芳香化合物合成路线如下：
重温经典，感悟高考
回答下列问题：
（6）参考上述路线，设计如下转化。X和Y的结构简式分别为_______________和________________。
消去，引入双键
取代，引入苯环
取代，在双键上引入-Br
在流程中找相同的试剂或反应条件，来实现碳骨架和官能团的变化。
【例3】 (2025山东T19）麻醉药布比卡因(I)的两条合成路线如下：
重温经典，感悟高考
回答下列问题：
(6)以 ， ， 为主要原料合成 。
利用上述信息补全合成路线 。
目标产物
取代，引入烃基
加成
K2CO3
H2/PtO2
H2/PtO2
K2CO3
当有多条合成路线时，要优化选择最合理的路线。
【例4】(2025上海·有机题)化合物G是合成降压药福辛普利的中间体。
重温经典，感悟高考
(9) 结合题目信息，给出以HCHO和 为原料，
合成 的路线(无机试剂任选) _______。
高聚物
加聚
单体
原料
引入碳碳双键；
增长1个碳；
HCHO，
H+，H2O
浓H2SO4，
Δ
当目标产物为高聚物时，先逆推其单体。
【例5】（2025江苏T15）G是一种四环素类药物合成中间体，其合成路线如下：
重温经典，感悟高考
（5）写出以 和 为原料制备
的合成路线流程图 (无机试剂和两碳以下的有机试剂
任用，合成路线示例见本题题干)。
缩聚
水解
取代
还原
取代
【答案】
【例5】（2025北京T17）一种受体拮抗剂中间体P合成路线如下：
重温经典，感悟高考
已知：① ②试剂a是
。
（4）以G和M为原料合成P分为三步反应。已知：
①M含有1个sp杂化的碳原子。
M的结构简式为_______。
②Y的结构简式为_______。
（5）P的合成路线中，有两处氨基的保护，分别是：
①A→B引入保护基，
D→E脱除保护基；
②_______。
官能团的保护包含引入保护基和脱除保护基。
E→F引入保护基，
Y→P脱除保护基
【例7】（2025海南T18）药物I的一种合成路线如下：
重温经典，感悟高考
（7）比照上图合成I的路线信息，从 出发，辅之以C6H5CH2Cl及一个或两个碳的有机物(无机试剂任选)，设计
合成 的路线 。
已知：①羧基在催化氢化条件下不被还原；
②
原料
目标产物
对位多了支链；
引入碳碳双键和羧基；
CH3COCl，Δ
AlCl3
①NaOH
②C6H5CH2Cl
Br2
NaCN
H+
H2
Pd/C
H2SO4
，Δ
引
入
保
护
基
脱除
保
护
基
多官能团转化时，需考虑官能团的保护问题。
知识重构
PART 03
03
知识重构，系统梳理
1．合成路线的表达格式
有机
原料
中间
体1
中间体2
反应试剂
反应条件
反应试剂
反应条件
……
目标产物
（1）比化学方程式简洁；
（2）有机物要写结构简式，也可用键线式表示；
（3）箭头上注明“反应试剂”和“反应条件”。
知识重构，系统梳理
2．各类有机物的相互转化
知识重构，系统梳理
3．各类官能团的引入方法
官能团 引入方法
羟基 ①烯烃与水加成反应、 ②卤代烃水解反应
③醛(酮)催化加氢反应、 ④酯类水解反应、
⑤酯或羧酸被强还原剂还原 ⑥羟醛缩合反应
⑦醛(酮)与格氏试剂反应后在酸性条件下的水解反应
碳卤键 ①烷烃或苯环上的烷基上的H与卤素单质的取代反应
②烯烃α－H与卤素单质光照下的取代反应
③苯环上H与卤素单质在催化剂下的取代反应
④烯烃(炔烃)与卤素单质或HX的加成反应
⑤醇类与HX的取代反应等
知识重构，系统梳理
官能团 引入方法
碳碳双键 ①卤代烃的消去 ②醇的消去 ③炔烃的不完全加成
醛基 ①RCH2OH(伯醇)氧化 ②羟醛缩合 ③烯烃臭氧氧化
羧基 ①醇或醛的氧化
②酯类的水解、
③醛(酮)与HCN加成后在酸性条件下水解生成α－羟基酸
④苯的同系物被高锰酸钾氧化
酯基 酯化反应
知识重构，系统梳理
4．构建碳骨架的方法
构建碳骨架
碳链增长
碳链缩短
碳链成环
烯烃/炔烃与HCN的加成
醛与HCN的加成
羟醛缩合反应
烯烃/炔烃被KMnO4氧化
芳香烃被KMnO4氧化
共轭二烯烃与烯烃成环
CH≡CH
CH2=CHCN
CH2=CHCOOH
HCN
催化剂
H2O,H+
△
丙烯腈
丙烯酸
C=O
R
H
C
R
H
OH
CN
C
R
H
OH
CH2NH2
HCN
催化剂
H2
催化剂
利用HCN的加成增长碳链
β
+
催化剂
CH3 C H
O
CH3 C H
O
CH3 CH CH2 C H
OH
O
α
α
催化剂
△
CH3 CH CH C H
O
α
β
利用羟醛缩合增长碳链
RC≡CH
RCOOH
KMnO4
H+
C=CH－R
R'
R"
KMnO4
H+
C=O
R'
R"
+ R－COOH
CH
R
R'
KMnO4
H+
COOH
利用氧化反应缩短碳链
利用周环反应成环
+
COOH
COOH
羟基酸分子内酯化成环
HOCH2CH2CH2COOH +H2O
知识重构，系统梳理
5．官能团的保护
在引入一个新官能团或将某一官能团加以转换时，若反应会影响分子中原有的官能团，则应对这一官能团进行保护。一般来讲，包括两个阶段：引入保护基、脱除保护基。
保护酚羟基
方法①：先与CH3I反应保护，后用H2SO4与之反应得到酚羟基。
易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化
方法②：先用NaOH溶液转化为酚钠，后酸化重新转化为酚：
保护酚羟基
易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化
引入保护基
脱除保护基
保护氨基
方法①：先用盐酸转化为盐，后用NaOH溶液重新转化为氨基
易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化
方法②：如先生成硝基，再用Fe/HCl 还原成氨基。
保护碳碳双键
方法：先用氯化氢通过加成反应转化为氯代物，后用NaOH醇溶液通过消去
反应重新转化为碳碳双键
易与卤素单质加成，易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化
保护醛基
方法：如R-CHO先与R-CH2OH反应保护，再用如下反应复原。
易被氧气、银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液氧化
模型建构
PART 04
04
建立解题思维模型：
对比结构
题给原料、目标产物
基础原料
目标产物
明确碳骨架变化
明确官能团变化
官能团种类
官能团数目
官能团位置
设计碳骨架变化路径
设计官能团变化路径
官能团引入
官能团消去
碳链
增长
碳链
缩短
开环
成环
明确
反应顺序
整理
合成路线
正推
逆推
正逆结合
推断
合成中间体
基团
保护
定位
效应
先保护后恢复
先占位后移除
先消去后加成
模型建构，升华方法
1．重视夯实基础，熟练掌握各类有机物的转化关系，精准控制反应条件细节；
2．立足有机反应的本质，引导学生分析碳骨架和官能团的变化，切莫生搬硬套题中信息 ；
3．帮助学生构建分步验证的解题流程，完善解题模型，把逆合成分析法作为核心思维工具。
面对复杂合成题，可采用“五步设计法”：先逆推切断关键键，再串联中间体转化路径，嵌入碳链调控步骤，验证每步反应条件，最后检查官能团冲突是否需保护基。 例如，合成乙二酸乙二酯时，逆推至乙二醇和乙二酸，再分别从乙烯出发设计路径，确保每步条件准确。 通过真题演练（如从苯合成苯乙酸），逐步形成“目标分子→官能团识别→逆向拆解→条件匹配”的直觉化思维。
教学策略及备考建议
感谢您的观看一、考向分析（首行缩进2个汉字，五号，黑体）
1．2025年各省市高考关于“有机合成路线设计”考点考情统计
省份 全开放（无机试剂任选） 半开放（补全） 没考
全国 √
安徽 √
北京 √
重庆 √
福建 √
甘肃 √
广东 √
广西 √
海南 √
河北 √
河南 √
黑吉辽蒙 √
湖北 √
湖南 √
江苏 √
江西 √
山东 √
陕晋青宁 √
上海 √
四川 √
天津 √
云南 √
浙江1月 √
浙江6月 √
合计 10 10 4
2．考点命题特点分析
除河北、河南、湖北、云南四省市未设置该考点，有机合成路线的设计仍是有机综合题中压轴的考点。与往年相比，“全开放”的有机合成路线设计的比例在减少，而“半开放”的补全合成路线设计的比例正在增加，已达50%。该考点始终围绕“碳骨架的构建和官能团的转化”设问，对学生学习有机化学情况进行综合考量，可检查出学生对知识的学习、实践、应变以及分析问题和解决问题能力。
二、重温经典
例1 . （2025全国卷T29）艾拉莫德(化合物F) 有抗炎镇痛作用，可用于治疗类风湿关节炎。F的一条合成路线如下(略去部分条件和试剂)。
已知反应：
胺 酸酐
其中RL是较大烃基，RS是较小烃基或氢
回答下列问题：
(7)参照反应①和②，利用和完成杀菌剂乙霉威()的合成路线：
【答案】（7）
【解析】（7）参照反应①和②，
，即先还原后取代。合成路线： 需要先引入-NO2然后被还原为-NH2的过程，在将-NH2上的一个H原子被取代：
。
例2 (黑吉辽蒙19)含呋喃骨架的芳香化合物在环境化学和材料化学领域具有重要价值。一种含呋喃骨架的芳香化合物合成路线如下：
回答下列问题：
（6）参考上述路线，设计如下转化。X和Y的结构简式分别为_______和_______。
【答案】（6）
【解析】（6）参考上述路线，可先将消去生成，再与反应生成，与在一定条件下得到目标产物，故答案为：；。
例3 (2025山东T19）麻醉药布比卡因(I)的两条合成路线如下：
已知：Ⅰ． Ⅱ．
回答下列问题：
(6)以，，为主要原料合成。利用上述信息补全合成路线 。
【答案】(6)
【解析】（6）由原题信息可知，若先与氢气加成，应得到 ，两处-NH-均可发生取代。因此，应先发生取代反应，再与氢气加成，故设计路线如下：
例4 (2025上海·有机题)化合物G是合成降压药福辛普利的中间体。
结合题目信息，给出以和为原料，合成的路线(无机试剂任选) _______。
【答案】
。
【解析】和甲醛发生已知反应生成，羟基发生消去反应生成，再发生加聚反应生成产物，故流程为：。
例5 （2025江苏T15）G是一种四环素类药物合成中间体，其合成路线如下：
写出以和为原料制备的合成路线流程图 (无机试剂和两碳以下的有机试剂任用，合成路线示例见本题题干)。
【答案】（5）
【解析】（5）根据目标产物逆向分析，目标产物为聚酯，其单体为和，其中可由先水解再酸化获得，而含有2个，流程中物质G含有结构，该结构是由被还原而来，则可由被还原而来，而可视为的亚甲基上的H原子被环己基取代，这一步骤与题给流程中的反应类似，因此可由与在和作用下反应生成，可由与HBr反应制得。具体合成路线为：。
例6 （2025北京T17）一种受体拮抗剂中间体P合成路线如下
已知：①
②试剂a是。
（4）以G和M为原料合成P分为三步反应。
已知：
①M含有1个sp杂化的碳原子。M的结构简式为_______。
②Y的结构简式为_______。
（5）P的合成路线中，有两处氨基的保护，分别是：
①A→B引入保护基，D→E脱除保护基；
②_______。
【答案】
（4）① ②
（5）E→F引入保护基，Y→P脱除保护基
【解析】
（4）①根据M的分子式和M含有1个sp杂化的碳原子，得出M的结构简式为：；
②M()与G发生加成反应，结合P结构加以分析，被加成的结构为N=C，故X的结构简式为：，X在碱性条件下脱除CH3OH得到Y，故Y的结构简式为：
（5）根据推断结果分析，另一处保护氨基的反应为：E→F引入保护基，Y→P脱除保护基。
例7 （2025海南T18）药物I的一种合成路线如下：
其中G为
回答问题：
（7）比照上图合成I的路线信息，从出发，辅之以C6H5CH2Cl及一个或两个碳的有机物(无机试剂任选)，设计合成的路线 。已知：①羧基在催化氢化条件下不被还原；②。
【答案】
（7）
【解析】结合题干和已知信息，苯酚发生A→F的一系列反应可生成，再发生H→I的反应生成，再经取代反应生成，再经消去和酸化两步合成目标产物，合成路线为：。
三、知识重构
1．合成路线的表达格式
2．各类有机物的相互转化
3．各类官能团的引入方法
官能团 引入方法
羟基 烯烃与水加成反应 卤代烃水解反应 醛(酮)催化加氢反应 酯类水解反应 多糖发酵 羟醛缩合反应 醛(酮)与格氏试剂反应后在酸性条件下的水解反应
碳卤键 ①烷烃与卤素单质的取代反应 ②烯烃α－H与卤素单质光照下的取代反应 ③苯环上的烷基与卤素单质在催化剂下的取代反应 ④烯烃(炔烃)与卤素单质或HX的加成反应 ⑤醇类与HX的取代反应等
碳碳双键 ①卤代烃的消去 ②醇的消去 ③炔烃的不完全加成
醛基 ①RCH2OH(伯醇)氧化 ②羟醛缩合 ③烯烃臭氧氧化
羧基 ①醇或醛的氧化 ②酯类的水解、 ③醛(酮)与HCN加成后在酸性条件下水解生成α－羟基酸 ④苯的同系物被高锰酸钾氧化
酯基 酯化反应
4．构建碳骨架的方法
(1)利用HCN的加成增长碳链
(2)利用羟醛缩合增长碳链
(3)利用氧化反应缩短碳链
(4)利用周环反应成环
5．官能团的保护
在引入一个新官能团或将某一官能团加以转换时，若反应会影响分子中原有的官能团，则应对这一官能团进行保护。一般来讲，包括两个阶段：引入保护基、脱除保护基。
保护酚羟基：
酚羟基易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化
方法①：先与CH3I反应保护，后用H2SO4与之反应得到酚羟基。
方法②：先用NaOH溶液转化为酚钠，后酸化重新转化为酚：
例：
先消耗它，再生成它，就是为了保护它。
保护氨基
易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化
方法①：先用盐酸转化为盐，后用NaOH溶液重新转化为氨基
方法②：如先生成硝基，再用Fe/HCl 还原成氨基。
保护碳碳双键
碳碳双键易与卤素单质加成，易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化
方法：先用氯化氢通过加成反应转化为氯代物，后用NaOH醇溶液通过消去 反应重新转化为碳碳双键
保护醛基：在氧化其他基团前可以用乙醇(或乙二醇)加成保护。
醛基易被氧气、银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液氧化
方法：如R-CHO先与R-CH2OH反应保护，再用如下反应复原。
四、模型建构
小结：
五、教学策略
1．重视夯实基础，熟练掌握各类有机物的转化关系，精准控制反应条件细节；
2．立足有机反应的本质，引导学生分析碳骨架和官能团的变化，切莫生搬硬套题中信息 ；
3．帮助学生构建分步验证的解题流程，完善解题模型，把逆合成分析法作为核心思维工具。
面对复杂合成题，可采用“五步设计法”：先逆推切断关键键，再串联中间体转化路径，嵌入碳链调控步骤，验证每步反应条件，最后检查官能团冲突是否需保护基。 例如，合成乙二酸乙二酯时，逆推至乙二醇和乙二酸，再分别从乙烯出发设计路径，确保每步条件准确。 通过真题演练（如从苯合成苯乙酸），逐步形成“目标分子→官能团识别→逆向拆解→条件匹配”的直觉化思维。1.（2025安徽卷T18） 有机化合物C和F是制造特种工程塑料的两种重要单体，均可以苯为起始原料按下列路线合成(部分反应步骤和条件略去)：
回答下列问题：
（7） 已知酮可以被过氧酸(如间氯过氧苯甲酸， MCPBA )氧化为酯：
参 照题干合成路线 ， 写 出以苯为主要 原料制备苯 甲酸苯酯 () 的合成路 线 _______(其他试剂任选)。
（2023年辽宁19）加兰他敏是一种天然生物碱，可作为阿尔茨海默症的药物，其中间体的合成路线如下。
（6）某药物中间体的合成路线如下(部分反应条件已略去)，其中M和N的结构简式分别为_______和_______。
3．（2025重庆T18）我国原创用于治疗结直肠癌的新药Z已成功登陆海外市场。Z的一种合成路线如下(部分试剂及反应条件略)。
（6）Q的一种合成路线为：
已知：
根据已知信息，由R和T生成X的化学方程式为 。
4. （2025 甘肃T18）毛兰菲是一种具有抗肿瘤活性的天然菲类化合物，可按下图路线合成(部分试剂省略)：
（6）毛兰菲的一种同分异构体Ⅰ具有抗氧化和抗炎活性，可由多取代苯甲醛J出发，经多步合成得到(如下图)。已知J的1HNMR谱图显示四组峰，峰面积比为1:1:2:6。J和I的结构简式为_______，_______。
5．（2025 广东T20）我国科学家最近在光-酶催化合成中获得重大突破，光-酶协同可实现基于三组分反应的有机合成，其中的一个反应如下(反应条件略：Ph-代表苯基C6H5-)。
（5）已知：羧酸在一定条件下，可发生类似于丙酮的α-H取代反应。根据上述信息，分三步合成化合物Ⅱ。
①第一步，引入溴：其反应的化学方程式为 。
②第二步，进行 (填具体反应类型)：其反应的化学方程式为 (注明反应条件)。
③第三步，合成Ⅱ：②中得到的含溴有机物与1a、2a反应。
（6）参考上述三组分反应，直接合成化合物Ⅲ，需要以1a、 (填结构简式)和3a为反应物。
6．（2025广西T18）盐酸恩沙替尼是首个由中国企业主导在全球上市的小分子肺癌靶向创新药，其合成路线如下。
已知：
回答下列问题：
（6）据题中信息，以苯为原料，设计合成食品香料的路线 （用流程图表示，其他无机试剂任选）。
7．（2025福建T13）神经肽抑制剂J的合成路线如下。(THF为溶剂)
（7）某药物合成中有反应：
参考该反应，可以设计C+L→F，则L的结构简式为 。C→F反应的原子利用率：以L为反应物 以D为反应物。(填“>”“<”或“=”)
8．（2025·湖南T17）化合物F是治疗实体瘤的潜在药物。F的一条合成路线如下(略去部分试剂和条件)：
已知：
回答下列问题：
（6）C与生成E的同时，有少量产物I生成，此时中间体H的结构简式是 。
（7）依据以上流程信息，结合所学知识，设计以和为原料合成的路线 (无机试剂和溶剂任选)。
9．（2025江西T15）一种抗癌药物中间体(I)，其合成步骤如图(部分试剂和条件略去)。
已知，回答下列问题：
（7）参照上述合成路线，画出A的同分异构体中可由乙二醇与环戊二酮合成的结构简式 (写出三种，不考虑立体异构)。
10．（2025陕晋青宁T18）我国某公司研发的治疗消化系统疾病的新药凯普拉生(化合物H)，合成路线如下(部分试剂、反应条件省略)。
已知：
回答下列问题：
（7）结合合成H的相关信息，以、和含一个碳原子的有机物(无机试剂任选)为原料，设计化合物的合成路线 。
11．（2025四川T19）H的盐酸盐是一种镇吐药物，H的合成路线之一如下(略去部分试剂和条件)。
已知：
回答下列问题：
（6）药物K的合成路线如下：
已知Y含有羰基，按照的方法合成I。I的结构简式为 ，第①步的化学反应方程式为 。
12．（2025天津T14）我国学者报道了一种制备醇的新方法，其合成及进一步转化为化合物H的反应路线如下所示。
已知：
R1：烷基、芳香基；R2：芳香基、烷基、H；R3：芳香基、烷基
（8）以及题干中的有机化合物为原料(无机试剂任选)，参考所给反应路线及条件，完成下列目标化合物的合成 。
13.（2025浙江1月T20）化合物I有特定发光性能，在新型有机发光二极管的开发中具有潜在价值，其结构如图：
某研究小组按如图路线合成该化合物（部分反应条件及试剂已简化）；
已知：
①RCOOR'+NH2NH2→RCONHNH2+R'OH
②RCONHNH2+R''COOH+2H2O
请回答：
(6)以、1,3-丁二烯、丙烯酸和乙醇为有机原料，设计化合物的合成路线用流程图表示，无机试剂任选______。
14.（2025浙江6月T20）化合物G是一种治疗哮喘的药物，某研究小组按以下路线合成该化合物(反应条件及试剂已简化)：
请回答：
（6）以和为有机原料，设计化合物(D指)的合成路线 (用流程图表示，无机试剂任选)。
15. (2024浙江T20)某研究小组通过下列路线合成镇静药物氯硝西泮。
已知：
请回答：（5）聚乳酸()是一种可降解高分子，可通过化合物X()开环聚合得到，设计以乙炔为原料合成X的路线_______(用流程图表示，无机试剂任选)。
16. (2024江苏T15)F是合成含松柏基化合物的中间体，其合成路线如下：
（5）已知：HSCH2CH2SH与HOCH2CH2OH性质相似。写出以、、HSCH2CH2SH和HCHO为原料制备的合成路线流程图_______(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)
17. (2023广东T20)室温下可见光催化合成技术，对于人工模仿自然界、发展有机合成新方法意义重大。一种基于CO、碘代烃类等，合成化合物ⅶ的路线如下(加料顺序、反应条件略)：
以苯、乙烯和CO为含碳原料，利用反应③和⑤的原理，合成化合物ⅷ。
18.（2023湖南T7）含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性，一种合成该类化合物的路线如下(部分反应条件已简化)：
甲苯与溴在FeBr3催化下发生反应，会同时生成对溴甲苯和邻溴甲苯。依据由C到D的反应信息，设计以甲苯为原料选择性合成邻溴甲苯的路线(无机试剂任选)
第29讲-有机合成路线设计的基本方法答案及解析
1.【答案】
【解析】
目标产物：
根据本问给的信息反应，需要先合成二苯酮：
借鉴由D→E→F合成二苯酮。总反应路线如下：
2.【答案】（6） ①. ②.
【解析】根据题目中给的反应条件和已知条件，利用逆合成法分析，有机物N可以与NaBH4反应生成最终产物，类似于题中有机物G与NaBH4反应生成有机物H，作用位置为有机物N的N=C上，故有机物N的结构为，有机物M可以发生已知条件所给的反应生成有机物N，说明有机物M中含有C=O，结合反应原料中含有羟基，说明原料发生反应生成有机物M的反应是羟基的催化氧化，有机物M的结构为，故答案为、。
3. 【答案】
【解析】
（6）由已知信息的反应可知，T的结构简式为HN＝CHNH2，R中既含有氨基，又含有羧基，由X的结构简式，以及已知信息的反应，可推断出，R中氨基和羧基处于邻位，R的结构简式为，则由R和T生成X的化学方程式为。
4.【答案】（6）
【解析】（6）根据流程中E和F的反应，J经过一系列转化形成的结构类似于F，且其分子式为C9H10O4，峰面积比为1：1：2：6，则其结构简式为；I为毛兰菲的同分异构体，类似G转化为毛兰菲的过程，可推出I的结构简式为：。
【答案】(5) CH3COOH+Br2→CH2BrCOOH+HBr 酯化反应
CH2BrCOOH +CH3OHCH2BrCOOCH3+H2O
(6)
【解析】（5）
①化学方程式为CH3COOH+Br2→CH2BrCOOH+HBr；
②酯化(取代)反应，化学方程式为CH2BrCOOH +CH3OHCH2BrCOOCH3+H2O；
③第三步1a、2a发生碳碳双键的加成反应，生成，再与CH2BrCOOCH3发生取代反应得到；
（6）
【答案】
【解析】苯先和Cl2发生取代反应生成，和CO在催化剂条件下反应生成，和NaBH4发生还原反应生成，和发生取代反应生成目标产物，合成路线为：。
【答案】(7) >
【解析】C为，F为，结合题中信息C+LF，失去1个H2O，L为；C→F反应的原子利用率：以L为反应物一步反应去掉1个H2O得到F，以D为反应物经过两步反应脱去2个H2O得到F，C→F反应的原子利用率：以L为反应物>以D为反应物，故答案为：；>。
【答案】
（6）
（7）
【解析】（6）根据已知条件，存在一系列的互变平衡，结合I的结构简式可知，可转换为与C发生加成反应后，得到的中间体H的结构简式为，再发生取代反应，即可得到I；
目标产物含有酯基，说明是发生了酯化反应，结合C→E的过程，首先发生异构化反应转化为，再和H2C=CH－CN发生加成反应生成，再发生水解反应生成，再发生酯化反应得到目标产物，具体流程是。
9.【答案】
（7）
【解析】（7）环戊二酮有两种结构：，当为1,3-环戊二酮时：①乙二醇可以只与一个酮碳基反应，生成A的同分异构体：，②也可以与两个酮碳基同时反应：
；当为1,2-环戊二酮时：③乙二醇只与一个酮碳基反应：生成，④乙二醇与两个酮碳基同时反应：
，一共4种。
10.【答案】（7）
【解析】（7）目标产物的结构简式与G类似，则其是由和发生取代反应而合成，而可由苯胺发生D→E的反应合成，可由苯甲醛发生G→H的反应合成，故合成路线为。
11.【答案】（6）
【解析】（6）采用逆推法可知，最后一步J和发生取代反应生成K，则J的结构简式为，结合反应②的条件可知，I发生还原反应得到J，Y含有羰基，按照的方法合成I，则反应②是羰基被还原为羟基的反应，故I的结构简式为，结合的反应可知，Y的结构简式为，故第①步反应的化学方程式为：。
12.【答案】
（8）
【解析】（8）根据题干E→F→G的一系列反应，可以将羟基转化为羧基，再根据题目已知信息的反应，模仿C+D→E的反应即可得到羟基，故先发生消去反应生成，再与发生已知信息的反应生成，再发生E→F→G的一系列反应，将羟基转化为羧基，具体合成路线是：。
13.【答案】（6）
；
【解析】
结合结构，流程可以为中甲基首先氧化为羧基得到，再和乙醇发生取代反应生成，再和NH2NH2转化为；1,3－丁二烯、丙烯酸发生已知③反应生成，和发生已知②反应生成产物，故流程为：
。
14.【答案】（6）
【解析】（6）先和H2发生加成反应生成，再发生催化氧化反应生成，和CaC2、H2O反应生成，和NaH、反应生成，CaC2和D2O反应生成，和发生加成反应生成，合成路线为：
【答案】
CH≡CH CH3CHO。
【解析】 可由发生分子间酯化反应生成，可由酸化得到，乙醛与HCN发生加成反应生成，而乙炔与H2O发生加成反应生成乙醛(CH3CHO)，故合成路线为：
CH≡CH CH3CHO。
【答案】
【解析】 结合物质E生成F的结构变化可推断与HSCH2CH2SH反应可生成目标产物的部分；产物的部分可由生成后与HCHO反应增长碳链得到，故设计合成路线：
【答案】
【解析】根据反应⑤合成化合物ⅷ的反应物分别是CH3CH2OH、CO、，而可由转化生成，则根据反应③合成的反应物为、，合成路线为：
【答案及解析】 由于甲苯与溴在FeBr3催化下发生反应，会同时生成对溴甲苯和邻溴甲苯，结合C到D信息，用磺酸基先占对位，待邻位溴取代后再消除磺酸基。

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