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知识点1 碳骨架的构建和官能团的引入
（一）有机合成的基本程序
1、有机合成的基本流程
合成路线的核心
构建目标化合物分子的碳骨架和引入必需的官能团。
（二）碳骨架的构建
1、碳链的增长
（1）卤代烃的取代反应
①溴乙烷与氰化钠在酸性条件下的反应：CH3CH2Br+NaCN→CH3CH2CN+NaBr，CH3CH2CNCH3CH2COOH。
②溴乙烷与丙炔钠的反应：CH3CH2Br+NaC≡CCH3→CH3CH2C≡CCH3+NaBr
（2）醛酮的加成反应
①丙酮与HCN的反应
②乙醛与HCN的反应
CH3CHO+HCNCH3CH（OH）CN
③羟醛缩合（以乙醛为例）
CH3CHO+CH3CHOCH3CH（OH）CH2CHO
④醛、酮与RMgX加成：
+RMgX。
2、碳链的缩短
（1）与酸性KMnO4溶液的氧化反应
①烯烃、炔烃的氧化反应：CH3－CHCH3CH3COOH+ CH3－－CH3
②苯的同系物的氧化反应：CH2CH3COOH
（2）脱羧反应
①无水醋酸钠与氢氧化钠的反应：CH3COONa+NaOHCH4↑+Na2CO3
②2－甲基丙酸钠与氢氧化钠的反应：CH3－COONa+NaOHCH3CH2CH3↑+Na2CO3
（3）某些有机物的水解反应
①蛋白质的水解反应 ②糖类的水解反应 ③酯的水解反应
（4）水解的裂化或裂解
①异丁烷裂化：CH3－CH3CH4+CH3CH＝CH2
②十八烷裂化：C18H38C8H18（辛烷）+ C8H16（辛烯）
（三）官能团的引入、转化和保护
1、官能团的引入
（1）碳碳双键的引入
①醇的消去：CH3CH2OHCH2＝CH2↑+H2O
②卤代烃的消去：CH3CH2Br+NaOHCH2＝CH2↑+NaBr+H2O
③邻二卤代烃的消去：+ZnCH2＝CH2↑+ZnCl2
④炔烃与H2的加成：CH≡CH+H2CH2＝CH2
（2）卤素原子的引入
①与HX的加成：CH2＝CH2+HBrCH3CH2Br、CH≡CH+HBrCH2＝CHBr
②与X2的加成：CH2＝CH2+X2、CH≡CH+X2
③烷烃、芳香烃的取代反应：CH4+Cl2CH3Cl+HCl、+Br2Br +HBr
④烯烃、羧酸的α－H取代
CH3－CH＝CH2+Cl22－CH＝CH2+HCl
RCH2COOH+Cl2R－－COOH +HCl
⑤醇与卤代烃的取代：CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O
（3）羟基的引入方式
①烯烃与水加成：CH2＝CH2+H2OCH3CH2OH
②醛、酮与H2加成：CH3CHO+H2CH3CH2OH
③醛、酮与HCN加成：CH3－－H +HCNCH3－－CN
④羟醛缩合：CH3－－H +H－CH2CHOCH3－－CH2－CHO
⑤卤代烃的水解：CH3－－CH3+NaOHCH3－－CH3+NaBr
⑥酯的水解：CH3－－O－C2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH
⑦酚钠与酸反应：ONa+H2O+CO2OH +NaHCO3
（4）羧基的引入方式
①烯的氧化：RCH2CH＝CH2RCH2COOH+CO2↑
②腈的水解：CH3CH2CNCH3CH2COOH
③醛的氧化：2RCHO+O22RCOOH
（5）羰基的引入方式
①烯的氧化：CH2CH3CO2↑+CH3－－CH3
②叔醇的催化氧化：2R－－R′+O22R－－R′+2H2O
2、官能团的转化
（1）转化反应：官能团的转化可以通过取代、消去、加成、氧化、还原等反应实现。
（2）下面是以乙烯为起始物，通过一系列化学反应实现的官能团间的转化。
3、官能团的保护
有机合成时，往往在有机物分子中引入多个官能团，但有时在引入某一个官能团时容易对其他官能团造成破坏，导致不能实现目标化合物的合成。因此，在制备过程中要把分子中的某些官能团通过恰当的方法保护起来，在适当的时候再将其转变回来，从而达到有机合成的目的。
（1）酚羟基的保护
因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应，把－OH变为－ONa将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为－OH。
（2）碳碳双键的保护
碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与卤素单质、卤化氢等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。
例如，已知烯烃中在某些强氧化剂的作用下易发生断裂，因而在有机合成中有时需要对其进行保护，过程可简单表示如下：
+Br2 +Zn+ZnBr2
（3）氨基（－NH2）的保护
例如，在对硝基甲苯合成对氨基苯甲酸的过程中应先把－CH3氧化成－COOH，再把－NO2还原为－NH2。防止当KMnO4氧化－CH3时，－NH2（具有还原性）也被氧化。
（4）醛基的保护
醛基可被弱氧化剂氧化，为避免在反应过程中受到影响，对其保护和恢复过程为：
Ⅰ．Ⅱ．R－CHO
再如检验碳碳双键时，当有机物中含有醛基、碳碳双键等多种官能团时，可以先用弱氧化剂，如银氨溶液、新制Cu（OH）2悬浊液等氧化醛基，再用溴水、酸性KMnO4溶液等对碳碳双键进行检验。
角度1 有机合成中碳骨架的建立
已知卤代烃能发生反应：2CH3CH2Br＋2Na―→CH3CH2CH2CH3＋2NaBr。下列有机物可以合成环丙烷的是（ ）
A．CH3CH2CH2Br B．CH3CHBrCH2Br
C．CH2BrCH2CH2Br D．CH3CHBrCH2CH2Br
【答案】C
【解析】根据信息可知，与Na发生反应可生成。
【解题技巧】
1．常见增长碳链的方法
（1）醛、酮的加成
①与HCN加成：。
②醛、酮与RLi加成： 。
③醛、酮与RMgX加成： +RMgX。
（2）含有α－H的醛发生羟醛缩合反应
。
2．常见减短碳链的方式
3．成环与开环的反应
（1）成环
①羟基酸分子内酯化
（内酯）+H2O
②二元酸和二元醇分子间酯化成环
+（环酯）+2H2O
③双烯合成反应
+
（2）开环
①环酯的水解反应
+2H2O+
②某些环状烯烃的氧化反应
HOOC（CH2）4COOH
CH3－－（CH2）4COOH
碳链增长在有机合成中具有重要意义，它是实现由小分子有机物向较大分子有机物转化的主要途径。某同学设计了如下4个反应，其中可以实现碳链增长的是（ ）
A．CH3CH2CH2CH2Br和NaCN共热
B．CH3CH2CH2CH2Br和NaOH的乙醇溶液共热
C．CH3CH2Br和NaOH的水溶液共热
D．乙烯和H2O的加成反应
【答案】A
【解析】A中反应为CH3CH2CH2CH2Br＋NaCNCH3CH2CH2CH2CN＋NaBr，可增加一个碳原子；B、C、D可实现官能团的转化，但碳链长度不变。
角度2 官能团的引入和转化
下列反应可以在烃分子中引入卤原子的是（ ）
A.苯和溴水共热
B.甲苯蒸气与溴蒸气在光照条件下混合
C.溴乙烷与NaOH水溶液共热
D.溴乙烷与NaOH的醇溶液共热
【答案】B
【解析】苯和溴水共热不反应，A项错；甲苯蒸气与溴蒸气在光照条件下混合发生甲基上的取代反应，生成，B项正确；C项为溴原子的取代，D项为溴原子的消除，C、D项均错。
【解题技巧】
1．官能团的消除
（1）通过加成反应消除或－C≡C－
①CH2＝CH2+H2CH3CH3
②CH3－C≡C－CH3+2H2CH3CH2CH2CH3
（2）通过消去反应或氧化反应或酯化反应消除－OH
①CH3CH2OHCH2＝CH2↑+H2O
②2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O
③CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOC2H5+H2O。
（3）通过氧化反应或加成反应可消除－CHO
①2CH3CHO+O22CH3COOH
②CH3CHO+H2CH3CH2OH
（4）通过消去反应或水解反应可消除卤素原子
①CH3CH2Br+NaOHCH2＝CH2↑+NaBr+H2O
②CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr
（5）通过水解反应消除酯基
①CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH
②CH3COOCH2CH3+NaOHCH3CH2OH+CH3COONa
2．官能团衍变的常见三种方式
（1）官能团种类的改变，如：
（2）官能团数目的改变，如：
（3）官能团位置的改变，如：
以溴乙烷为原料制取1,2-二溴乙烷，下列转化方案最好的是（ ）
A．CH3CH2Br
B．CH3CH2BrCH2BrCH2Br
C．CH3CH2BrCH2=CH2CH2BrCH3CH2BrCH2Br
D．CH3CH2BrCH2=CH2CH2BrCH2Br
【答案】D
【解析】A．溴乙烷与HBr在加热条件下不发生取代反应，A错误；
B．溴乙烷在光照条件下与Br2发生取代反应，5个氢原子均有可能被取代，反应得到多种溴代产物的混合物，不能得到纯净的1,2-二溴乙烷，B错误；
C．该方案步骤多，且最后步骤与B选项同理，C错误；
D．溴乙烷发生消去反应生成乙烯，乙烯与Br2发生加成反应，产物只有1,2-二溴乙烷，为最合理的方案，D正确；故选D。
命题点2 有机合成路线的设计
（一）有机合成路线的设计
1、正推法
（1）路线：某种原料分子目标分子。
（2）过程：首先比较原料分子和目标化合物分子在结构上的异同，包括官能团和碳骨架两个方面的异同；然后，设计由原料分子转向目标化合物分子的合成路线。
2、逆推法
（1）路线：目标分子原料分子。
（2）过程：在逆推过程中，需要逆向寻找能顺利合成目标化合物的中间有机化合物，直至选出合适的起始原料。
3、优选合成路线依据
（1）合成路线是否符合化学原理
（2）合成操作是否安全可靠
（3）绿色合成：主要出发点是有机合成中的原子经济性；原料的绿色化；试剂与催化剂的无公害性
（二）用逆推法设计苯甲酸苯甲酯的合成路线
1、观察目标分子的结构
2、逆推、设计合成思路
角度1 有机合成路线的设计和选择
某同学设计的一种合成缓释阿司匹林的部分路线如图所示。下列说法正确的是（ ）
A．X分子中最多有4个原子共平面
B．Y能使灼热的CuO变红
C．1molW能与2molNaOH反应
D．反应过程中发生的反应类型有加成反应、消去反应、取代反应
【答案】D
【解析】A．X分子中羰基碳原子是sp2杂化，三个碳原子和一个氧原子一定在同一个平面内，根据甲烷中三个原子共平面，则分子中另外两个甲基上的各一个氢原子可能共平面，因此最多有6个原子共平面，故A错误；
B．醇催化氧化，则连羟基的碳原子必须有氢原子，Y虽含有羟基，但不能与灼热的CuO反应，因此不能使灼热CuO的变红，故B错误；
C．1molW含有1mol酯基，只能与1molNaOH反应，故C错误；
D．X到Y发生加成反应得到，Y发生消去反应得到Z，Z发生酯化反应(取代反应)得到Z，故D正确；故选D。
【解题技巧】
1．有机合成的过程
2．有机合成的三种常见方法
（1）正向合成法：此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物，其思维程序是：原料→中间产物→产品。
（2）逆向合成法：简称逆推法，此法采用逆向思维方法，从目标合成有机物的组成、结构、性质入手，找出合成所需的直接或间接的中间产物，逐步推向已知原料，其思维程序是：产品→中间产物→原料。
（3）类比分析法：此法要点是采用综合思维的方法，其思维程序为“比较题目所给知识原型→找出原料与合成物质的内在联系→确定中间产物→产品”。
3．合成路线设计遵循的原则
4．有机合成题的解题思路
【规律方法】“绿色化学”与化学反应的关系
1．“绿色化学”对化学反应的要求
2．“绿色化学”与化学反应类型的关系
最理想的“原子经济”是反应物的原子全部转化为期望的最终产物，即“绿色化学”，其原子利用率为100%。
无机反应的化合反应，有机反应中的加成反应和加聚反应，其原子利用率都为100%，最符合“绿色化学”思想。
某种具有菠萝气味的香料N的合成路线如下：
下列说法错误的是（ ）
A．试剂X可能为溶液 B．用色谱法可检测到M中含有酯基
C．Y和N都不存在顺反异构 D．N可以发生取代、加成、氧化等反应
【答案】B
【分析】苯酚与试剂X反应生成苯酚钠，X可以是NaOH或，苯酚钠与氯乙酸发生取代反应生成M，M与Y(丙烯醇)反应生成N，据此回答。
【解析】A．苯酚生成苯酚钠，可以用NaOH或，则试剂X可能为溶液，A正确；
B．色谱法可以在一定程度上检测到有机物中可能含有酯基，但不能直接确定酯基的存在，B错误；
C．N和Y(丙烯醇)中碳碳双键的中有1个C上连有两个H原子，故不存在顺反异构，C正确；
D．N中有酯基和碳碳双键，可以发生取代、加成、氧化等反应，D正确；故选B。
角度2 有机合成中的转化关系
丙烯可发生如下转化(反应条件略)：
下列说法不正确的是（ ）
A．产物有2种且互为同分异构体(不考虑立体异构)
B．可提高转化的反应速率
C．是缩聚反应，该工艺有利于减轻温室效应
D．过程中，处碳氧键比处更易断裂
【答案】C
【分析】丙烯与HOCl发生加成反应得到M，M有CH3-CHCl-CH2OH和CH3-CHOH-CH2Cl两种可能的结构，在Ca(OH)2环境下脱去HCl生成物质Y()，Y在H+环境水解引入羟基，再脱去H+得到主产物Z；Y与CO2发生加聚反应得到物质P。
【解析】A．根据分析可知，产物M有2中结构且互为同分异构体，A正确；
B．根据分析可知，H+促进Y中醚键的水解，后又脱离，使Z成为主产物，故可提高转化的反应速率，B正确；
C．是CO2与Y发生加聚反应，没有小分子生成，不是缩聚反应，该工艺有利于消耗CO2，减轻温室效应，C错误；
D．题干部分可以看出，是a出碳氧键断裂，故a处碳氧键比b处更易断裂，D正确；故选C。
【解题技巧】
1．有机反应中官能团的衍变关系
2．有机合成的连续氧化
（1）RCH2OHRCHORCOOH
（2）CH3OHHCHOHCOOHCO2
3．有机合成常见的三条合成路线
（1）一元合成路线：R－CH＝CH2→卤代烃→一元醇→一元醛→一元羧酸→酯
（2）二元合成路线
（3）芳香化合物合成路线
4．甲醛、甲酸、甲酸盐和甲酸酯中均含有羟基，能够发生银镜反应
2. 某物质的转化关系如图所示，下列有关说法正确的是（ ）
A．化合物A的结构可能有3种
B．化合物A中一定含有的官能团是醛基、羧基和碳碳双键
C．F的结构简式可表示为
D．由A生成E发生氧化反应
【答案】C
【分析】由有机物的转化关系可知，由A能与碳酸氢钠反应可知，A分子中含有—COOH，能发生银镜反应说明含有—CHO或—OOCH；由B能与溴水发生加成反应可知，A分子中含有碳碳双键或碳碳三键；由D的碳链没有支链、F是分子式为C4H6O2的环状化合物可知，F为，则A分子中含有醛基、羧基、碳碳双键或碳碳三键，结构简式可能为HOOCCH=CHCHO或HOOCC≡CCHO。
【解析】A．由分析可知，A的结构简式可能为HOOCCH=CHCHO或HOOCC≡CCHO，故A错误；
B．由分析可知，A中可能含有的官能团是醛基、羧基和碳碳双键，故B错误；
C．由分析可知，F的结构简式为，故C正确；
D．由图可知，在镍做催化剂作用下，A与氢气发生还原反应生成E，故D错误；故选C。
1．（2022高三·全国·专题练习）由1-氯环己烷()制备1，2-环己二醇()时，需要经过下列哪几步反应
A．加成→消去→取代 B．消去→加成→取代
C．取代→消去→加成 D．取代→加成→消去
【答案】B
【详解】由1-氯环己烷制取1，2-环己二醇，正确的过程为：，即依次发生消去反应、加成反应、取代反应；
故选B。
2．（23-24高三上·湖北·月考）利用柠檬真菌青霉生成的前体，可生产瑞舒伐他汀类药物，该类药物对降低胆固醇有积极作用，某种伐他汀类药物结构如图，下列关于该物质的说法正确的是
A．分子中含有五种官能团
B．分子仅含有2个手性碳原子
C．可发生氧化反应、加成反应和水解反应
D．该物质最多消耗
【答案】C
【详解】A．此分子含有酯基、碳碳双键、羟基共三种官能团，A错误；
B．该分子含有7个手性碳原子，B错误；
C．此分子含有酯基，可发生水解反应，含碳碳双键，可发生加成反应、氧化反应，含羟基，可发生酯化反应、氧化反应，C正确；
D．1mol该物质中含有2mol酯基，最多消耗2molNaOH，D错误；
故选C。
3．（2025·重庆·二模）化学与生产、生活和科技密切相关，下列说法错误的是
A．碳纤维和玻璃纤维均属于有机高分子材料
B．味精是一种增味剂，主要以淀粉为原料通过发酵法生产
C．超高分子量聚乙烯可用于制作防弹服，属于通用高分子材料
D．烫发药水能使头发中的二硫键()发生断裂和重组，该过程涉及氧化还原反应
【答案】A
【详解】A．碳纤维是一种含碳量在90%以上的高强度高模量纤维，主要成分为碳单质，玻璃纤维主要成分为二氧化硅、氧化铝、氧化钙、氧化硼、氧化镁、氧化钠等，均不属于有机高分子材料，A错误；
B．味精主要成分为谷氨酸钠，主要以淀粉为原料通过发酵法生产，B正确；
C．超高分子量聚乙烯可用于制作防弹服，属于通用高分子材料，C正确；
D．二硫键()发生断裂和重组，硫元素化合价发生变化，该过程为氧化还原反应，D正确；
答案选A。
4．（2025·山东·一模）下列化学用语或图示正确的是
A．环己烷稳定构象的空间填充模型：
B．酚醛树脂的结构简式：
C．氮原子2p轨道的电子云轮廓图：
D．用系统命名法命名：3-甲基丁酸
【答案】D
【详解】
A．如图所示为环己烷的船式构象，其存在较大的空间位阻和扭转张力，导致其能量较高，稳定性较差，而椅式构象中，所有碳原子上的氢原子都处于交错位置，减少了空间位阻和扭转张力，从而使得能量更低，结构更稳定，椅式构象如图所示：A错误；
B．酚醛树脂是甲醛和苯酚发生缩聚反应得到的高分子化合物，其结构简式，B错误；
C．氮原子能级电子排布式为，p轨道呈哑铃型，氮原子2p轨道的电子云轮廓图为，C错误；
D．母体为丁酸，3号位碳原子有一个甲基，命名为3-甲基丁酸，D正确；
故选D。
5．（24-25高二下·山东青岛·期中）化合物W是一种药物合成中间体，其合成路线如下。下列叙述正确的是
A．Y可以发生水解和消去反应 B．Z分子中含有1个手性碳原子
C．W化学式为C18H25NO3 D．1molW最多可与3molNaOH反应
【答案】B
【分析】
X与Y发生取代反应生Z（），Z发生还原反应生成W，据此分析；
【详解】A．Y中溴原子可以发生水解反应，溴原子相连C的邻位C上无H原子，不能发生消去反应，A错误；
B．手性碳原子连有4个不同的原子或基团，Z分子中含有1个手性碳原子：，B正确；
C．W化学式为C18H23NO3，C错误；
D．W含2个酚羟基，1molW最多可与2molNaOH反应，D错误；
故选B。
6．（24-25高二下·山东威海·期末）有机物M的一种合成路线如图所示。下列说法错误的是
A．反应I是加成反应，反应II是取代反应
B．反应II的条件是溶液，△
C．C→M反应的原子利用率为100%
D．X中不含手性碳原子
【答案】C
【分析】
由合成路线推得乙烯与溴水发生加成反应生成A： ，A在溶液，加热条件下水解（取代）生成B：，B发生催化氧化生成C为，X为，C与X反应生成M和水。
【详解】A．由分析得出反应I是加成反应，反应II是取代反应，A正确；
B．反应II是卤代烃的水解，条件是溶液，△，B正确；
C．C→M反应除了生成M，产物还有水，C错误；
D．X的结构简式中杂化的碳原子周围两个基团相同，没有手性，故X无手性碳原子，D正确；
故答案选C。
7．（25-26高二上·山东日照·开学考试）3-氯丙酰氯(P)的一种合成路线如下：
下列说法错误的是
A．P和Q互为同系物
B．X的化学式为HCl，它可在过程①中循环利用
C．过程①中可能存在副反应
D．可以用酸性高锰酸钾溶液鉴别M和N
【答案】A
【分析】
根据原子守恒，与反应生成、和HCl；
【详解】A．P和Q结构不相似，分子组成没有相差若干个CH2，不是同系物，A错误；
B．根据分析，X为HCl，它可在过程①中循环利用，B正确；
C．过程①加成反应可能存在副反应，生成，C正确；
D．M含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，N不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，可以鉴别，D正确；
故选A。
8．（25-26高三上·山东青岛·开学考试）染料木素M是极具潜力的癌症预防剂，结构如图。下列关于M的说法错误的是
A．分子式为C15H10O5
B．分子中有3种含氧官能团
C．能发生取代、加成和氧化反应
D．1 mol M与足量溴水反应，最多能消耗
【答案】D
【详解】A．根据结构分析，染料木素含15个C、10个H（含骨架及羟基H），O为5（3个羟基、1个羰基、1个醚键O），分子式应为C15H10O5，A正确；
B．分子中含氧官能团为酚羟基（-OH）、羰基（C=O）和醚键（-O-），共3种，B正确；
C．酚羟基可发生取代反应（如与溴水取代），苯环和双键可发生加成反应，酚羟基和双键可发生氧化反应，C正确；
D．酚羟基邻对位与溴水取代：B环4-羟基邻位（2个位置）取代2mol Br2，A环二羟基邻位（2个位置）取代2mol Br2，另外碳碳双键能和单质溴发生加成反应，所以最多消耗单质溴5mol，D错误；
故选D。
9．（23-24高二下·山东临沂·期末）有机物A、B、C之间的转化关系如图所示。
回答下列问题：
(1)A的系统命名为 ；B分子中最多有 个原子共平面；检验B是否完全转化为C可以选用的试剂为 。
(2)C与在铜催化作用下加热，发生反应的化学方程式为 。
(3)C可以通过以下两步反应合成E．
①D的结构简式为 。
②已知：。E在碱性溶液中易发生分子内缩合从而构建双环结构，主要产物为F()和另一种，-不饱和酮G，G的结构简式为 ；若经此路线由E合成F，存在的问题有 (填标号)。
a．原子利用率低 b．产物难以分离 c．反应条件苛刻 d．严重污染环境
【答案】(1) 2-甲基-2-丁醇 9 溴水
(2)2+O2 2+2H2O
(3) b
【分析】A中羟基发生消去反应引入碳碳双键生成B，B在高锰酸钾、氢氧化钠溶液条件下引入2个羟基得到C；
C可以通过以下两步反应合成E，由E结构可知，D为，C中羟基发生消去反应引入碳碳双键生成D；
【详解】（1）A中最长碳链为4，羟基在2号碳，系统命名为2-甲基-2-丁醇；碳碳双键两端的原子共面，单键可以旋转，则B分子中最多有9个原子共平面；B中含有碳碳双键，能使溴水溶液褪色，故检验B是否完全转化为C可以选用的试剂为溴水；
（2）
C中含有羟基，与在铜催化作用下加热被氧化为酮羰基，发生反应的化学方程式为：2+O2 2+2H2O；
（3）
①由分析可知，D的结构简式为。
②由已知反应原理可知，G可能为，经此路线由E合成F，容易产生副产物G，两者结构相似，使得产物难以分离，故选b。
10．（23-24高二下·山东菏泽·期末）工业上用双酚A合成聚碳酸酯PC塑料()和环氧树脂黏合剂()，一种合成路线如下，其中E分子的核磁共振氢谱图只有一组峰。
回答下列问题：
(1)F的化学名称为 (用系统命名法命名)：G中官能团的名称为 。
(2)试剂X为 ，A与B反应生成EPR的反应类型为 。
(3)J的结构简式为 。
(4)E+苯酚→双酚A的化学方程式为 ，该反应还能生成分子式为的副产物，符合下列条件的同分异构体有 种(不考虑空间异构)。
Ⅰ．能与溶液发生显色反应
Ⅱ．苯环上只有两个取代基
Ⅲ．不含的结构
上述同分异构体中，核磁共振氢谱峰面积为的结构简式为 。
【答案】(1) 3-氯-1丙烯 碳氯键、醚键
(2) 氢氧化钠溶液 加聚反应
(3)CH2OHCH2OH
(4) CH3COCH3++H2O 15
【分析】
E分子的核磁共振氢谱图只有一组峰，结合流程可知，A为CH3CH=CH2，A和氯气加热反应取代反应引入氯原子得到F：CH2ClCH=CH2，F在过氧化氢作用下转化为G；A和HBr发生加成反应生成C：CH3CHBrCH3，C在X氢氧化钠溶液加热条件下发生取代反应生成D：CH3CHOHCH3，D中羟基氧化为羰基得到E：CH3COCH3，E和苯酚反应转化为双酚A：，双酚A和G聚合生成环氧树脂黏合剂；B为乙烯，B和A加聚生成EPR橡胶，B和氧气反应转化为H，H和二氧化碳转化为I，I和甲醇反应生成K和J，J为乙二醇，K和双酚A生成PC塑料；
【详解】（1）F为CH2ClCH=CH2，名称为3-氯-1丙烯；由结构可知，G中官能团为碳氯键、醚键；
（2）由分析可知，C中溴原子发生取代反应转化为羟基，则试剂X为氢氧化钠溶液，A与B反应生成EPR的反应类型为加聚反应；
（3）由分析可知，J为乙二醇，结构简式为：CH2OHCH2OH；
（4）
E+苯酚→双酚A的反应为CH3COCH3和苯酚反应转化为双酚A：，化学方程式为：CH3COCH3++H2O；该反应还能生成分子式为的副产物，符合下列条件的同分异构体：
Ⅰ．能与溶液发生显色反应，则含有酚羟基；Ⅱ．苯环上只有两个取代基；Ⅲ．不含的结构，则除酚羟基-OH外，另一个取代基可以为-CH2CH2CH2OH、-CH2CHOHCH3、-CHOHCH2CH3、-CH(CH3)CH2OH、-C(CH3)2OH，每种取代基均存在邻间对3种，故共15种；核磁共振氢谱峰面积为的结构简式为。
11．（2025·山东·二模）氟伐他汀钠(H)常用于饮食治疗未能完全控制的原发性高胆固醇血症和原发性混合型血脂异常。其合成路线如图所示。
已知：①
②
回答下列问题：
(1)A的名称为 ；C中含氧官能团的名称为 。
(2)B的结构简式为 。
(3)写出E→F的化学方程式： 。
(4)D→E的反应类型为 ；G→H的“一定条件”应为 。
(5)I()是与碱反应的产物。有机物I同时满足下列条件的同分异构体有 种(不考虑立体异构)；
①能发生银镜反应 ②能与FeCl3溶液发生显色反应 ③不能发生水解反应 ④苯环上只有三个取代基
其中核磁共振氢谱中有5组峰的结构简式为 。
【答案】(1) 苯胺 羰基(或酮羰基)
(2)
(3)
(4) 取代反应 NaOH溶液、加热
(5) 26 (或)
【分析】A和发生取代反应生成B，由C的结构简式可知，B的结构简式为，的结构简式为：，B与发生取代反应生成C，C先发生分子内加成反应，再发生消去反应生成D，D和发生取代反应生成E，E和发生醛基的加成反应生成F，据此可知，的结构简式为为，F发生还原反应生成G，G在一定条件下转化为H，据此解答。
【详解】（1）A的结构简式为：，名称为苯胺；C中含氧官能团的名称为羰基或酮羰基。
（2）结合合成路线中苯胺与C3H7Br反应生成B、B与反应生成C()可知，B的结构简式为。
（3）结合E和F的结构简式可知，C5H8O3的结构简式为，故E→F的化学方程式为。
（4）由D和E的结构简式可知，D→E为取代反应；结合G和H的结构简式可知，G→H是G中的酯基在碱性条件下加热发生水解反应生成了H中的—COONa，故G→H的“一定条件”应为NaOH溶液、加热。
（5）I的结构简式为，同时满足以下条件：①能发生银镜反应，说明含有醛基；②能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；③不能发生水解反应，说明不含酯基；④苯环上只有三个取代基；I的同分异构体中可能含有1个酚羟基、1个—CH2OH、1个醛基，这种情况下的同分异构体有10种，I的同分异构体中可能含有1个酚羟基、1个—OCH3、1个醛基，这种情况下的同分异构体有10种，另外I的同分异构体中可能含有2个酚羟基和1个—CH2CHO，这种情况下的同分异构体有6种，则共有10+10+6=26种同分异构体；根据对称性分析可知，其中核磁共振氢谱中有5组峰的I的同分异构体结构简式为和。
12．（2025·山东·三模）波西普韦是治疗基因1型慢性肝病的新药，其重要中间体G的合成路线如图所示。
已知：I．RCOORRCONHR＂；
II．。
回答下列问题：
(1)过程中催化剂选用而不用硫酸的原因是 。
(2)根据的原理，该过程中副反应产物的结构简式为 。
(3)发生两步反应，反应类型依次为 ，EF的化学方程式为 。
(4)G中含氧官能团名称为 ，手性碳原子有 个。
(5)D的一种同分异构体含有硝基和2种不同化学环境的氢原子(个数之比为2：1)，其结构简式为 。
【答案】(1)A中含有氨基，氨基能和硫酸反应
(2)
(3) 加成反应、取代反应
(4) 酰胺基、醚键 4
(5)
【分析】
A和乙醇发生酯化反应生成B，B是；根据信息I，B在150℃的条件下反应生成，C是；根据信息II，C发生还原反应生成D，D是，D与苯甲醛发生加成反应、取代反应生成E，E是。
【详解】（1）A和乙醇发生酯化反应生成B和水，A中含有氨基，氨基能和硫酸反应，所以过程中催化剂选用。
（2）
根据信息I，B在150℃的条件下反应生成，根据的反应原理，副反应产物的结构简式为；
（3）
发生两步反应，和苯甲醛发生加成反应生成，再发生取代反应生成，反应类型依次为加成反应、取代反应，E发生氧化反应生成F，EF的化学方程式为。
（4）
G中含氧官能团名称为酰胺基、醚键，中手性碳原子有4个(*标出)。
（5）
的一种同分异构体含有硝基和2种不同化学环境的氢原子(个数之比为2：1)，其结构简式为。
13．（2025·山东·一模）分子内的官能团转化是化学药物合成的关键问题之一。某种药物合成过程的关键变化如图所示，下列说法错误的是
A．图中反应物和生成物的官能团种数相同而种类存在不同
B．反应物中最多有16原子共平面
C．该反应过程中还会存在含四元环且官能团与主产物相同的副产物
D．在上述反应的条件下，的主要产物为和甲醇
【答案】B
【详解】A．反应物含有酯基、氨基、碳碳双键、硫醚键，生成物含有酯基、酰胺基、碳碳双键、硫醚键，官能团种数相同而种类存在不同，A正确；
B．以含硫环为中心，考虑碳碳单键可以旋转，反应物中最多有21原子共平面，B错误；
C．该反应过程中还会存在最左端的酯基与氨基形成酰胺基得到含四元环的副产物，C正确；
D．在上述反应的条件下，中酯基与氨基发生取代反应生成的主要产物为和甲醇，D正确；
故选B。
14．（25-26高三上·山东·期中）那可丁是世界范围内使用的经典镇咳药物，也是一种抗肿瘤活性高且毒副作用小的新型抗肿瘤药物，中间体H的两条合成路线如下：
回答下列问题：
(1)B中官能团的名称为 ，鉴别C和D可选用的试剂名称为 。
(2)A生成B的过程中，NaOH的作用为 。
(3)C→F的过程分两步进行，写出第二步的化学方程式 。
(4)满足下列条件化合物D的所有同分异构体有 种。
a．能发生水解反应且遇FeCl3溶液能发生显色反应
b．1mol有机物最多能与3mol NaOH反应
(5)D→E的合成路线设计如下：
D()M(C8H7BrO3)E(C8H8O4)
M的结构简式为 ；试剂Y为 。
【答案】(1) 醚键 氯化铁溶液
(2)消耗生成的HBr，促进反应正向进行
(3)+H2O
(4)13
(5) 氢氧化钠溶液
【分析】
A的分子式为，不饱和度为4，结合后续C的结构简式可知，A中含有苯环，且除了苯环外，不含有双键或环的结构，结合C中取代基的位置可知，A的结构简式为，A与发生取代反应形成左侧的环，则B的结构简式为，B中苯环的H被醛基取代生成C，C与发生反应生成F，结合F的分子式可知，F的不饱和度为7，说明C→F过程中引入了一个硝基，则可推断C中醛基先发生加成反应生成了羟基，羟基再发生消去反应生成了碳碳双键，则F的结构简式为；E→C的过程和A→B类似，则可推断E中含有两个相邻的酚羟基，即D→E的过程在酚羟基的邻位引入了一个酚羟基，则E的结构简式为，据此解答。
【详解】（1）
B的结构简式为，含有的官能团为醚键；D中含有酚羟基，C中无此官能团，酚类物质与氯化铁溶液显紫色，因此鉴别C和D可选用的试剂为氯化铁溶液，故答案为：醚键；氯化铁溶液；
（2）A生成B发生取代反应，同时会生成2分子HBr，则试剂NaOH的作用为消耗生成的HBr，促进反应正向进行，故答案为：消耗生成的HBr，促进反应正向进行；
（3）
由分析可知，C→F过程中引入了一个硝基，则可推断C中醛基先发生加成反应生成了羟基，羟基再发生消去反应生成了碳碳双键，因此第二步反应为：+H2O；
（4）由题，能发生水解反应且遇FeCl3溶液能发生显色反应，说明含有酚羟基和酯基；1mol有机物最多能与3mol NaOH反应，则说明酯基水解后能生成酚羟基，则有两种情况：
苯环连两个取代基（、）共有3种结构；
苯环连三个取代基（、、）共有10种结构；
因此共有13种同分异构体；故答案为：13；
（5）
化合物E为，结合D的结构可知，需要在羟基的邻为引入取代基，结合M的分子式，可知该过程首先在酚羟基的邻位引入一个溴原子，则M的结构简式为；后续M中苯环的溴原子水解生成羟基，该过程需要两步反应，即，则试剂Y为氢氧化钠水溶液，故答案为：；氢氧化钠水溶液。
第1页，共2页
第1页，共2页知识点1 碳骨架的构建和官能团的引入
（一）有机合成的基本程序
1、有机合成的基本流程
合成路线的核心
构建目标化合物分子的碳骨架和引入必需的官能团。
（二）碳骨架的构建
1、碳链的增长
（1）卤代烃的取代反应
①溴乙烷与氰化钠在酸性条件下的反应：CH3CH2Br+NaCN→CH3CH2CN+NaBr，CH3CH2CNCH3CH2COOH。
②溴乙烷与丙炔钠的反应：CH3CH2Br+NaC≡CCH3→CH3CH2C≡CCH3+NaBr
（2）醛酮的加成反应
①丙酮与HCN的反应
②乙醛与HCN的反应
CH3CHO+HCNCH3CH（OH）CN
③羟醛缩合（以乙醛为例）
CH3CHO+CH3CHOCH3CH（OH）CH2CHO
④醛、酮与RMgX加成：
+RMgX。
2、碳链的缩短
（1）与酸性KMnO4溶液的氧化反应
①烯烃、炔烃的氧化反应：CH3－CHCH3CH3COOH+ CH3－－CH3
②苯的同系物的氧化反应：CH2CH3COOH
（2）脱羧反应
①无水醋酸钠与氢氧化钠的反应：CH3COONa+NaOHCH4↑+Na2CO3
②2－甲基丙酸钠与氢氧化钠的反应：CH3－COONa+NaOHCH3CH2CH3↑+Na2CO3
（3）某些有机物的水解反应
①蛋白质的水解反应 ②糖类的水解反应 ③酯的水解反应
（4）水解的裂化或裂解
①异丁烷裂化：CH3－CH3CH4+CH3CH＝CH2
②十八烷裂化：C18H38C8H18（辛烷）+ C8H16（辛烯）
（三）官能团的引入、转化和保护
1、官能团的引入
（1）碳碳双键的引入
①醇的消去：CH3CH2OHCH2＝CH2↑+H2O
②卤代烃的消去：CH3CH2Br+NaOHCH2＝CH2↑+NaBr+H2O
③邻二卤代烃的消去：+ZnCH2＝CH2↑+ZnCl2
④炔烃与H2的加成：CH≡CH+H2CH2＝CH2
（2）卤素原子的引入
①与HX的加成：CH2＝CH2+HBrCH3CH2Br、CH≡CH+HBrCH2＝CHBr
②与X2的加成：CH2＝CH2+X2、CH≡CH+X2
③烷烃、芳香烃的取代反应：CH4+Cl2CH3Cl+HCl、+Br2Br +HBr
④烯烃、羧酸的α－H取代
CH3－CH＝CH2+Cl22－CH＝CH2+HCl
RCH2COOH+Cl2R－－COOH +HCl
⑤醇与卤代烃的取代：CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O
（3）羟基的引入方式
①烯烃与水加成：CH2＝CH2+H2OCH3CH2OH
②醛、酮与H2加成：CH3CHO+H2CH3CH2OH
③醛、酮与HCN加成：CH3－－H +HCNCH3－－CN
④羟醛缩合：CH3－－H +H－CH2CHOCH3－－CH2－CHO
⑤卤代烃的水解：CH3－－CH3+NaOHCH3－－CH3+NaBr
⑥酯的水解：CH3－－O－C2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH
⑦酚钠与酸反应：ONa+H2O+CO2OH +NaHCO3
（4）羧基的引入方式
①烯的氧化：RCH2CH＝CH2RCH2COOH+CO2↑
②腈的水解：CH3CH2CNCH3CH2COOH
③醛的氧化：2RCHO+O22RCOOH
（5）羰基的引入方式
①烯的氧化：CH2CH3CO2↑+CH3－－CH3
②叔醇的催化氧化：2R－－R′+O22R－－R′+2H2O
2、官能团的转化
（1）转化反应：官能团的转化可以通过取代、消去、加成、氧化、还原等反应实现。
（2）下面是以乙烯为起始物，通过一系列化学反应实现的官能团间的转化。
3、官能团的保护
有机合成时，往往在有机物分子中引入多个官能团，但有时在引入某一个官能团时容易对其他官能团造成破坏，导致不能实现目标化合物的合成。因此，在制备过程中要把分子中的某些官能团通过恰当的方法保护起来，在适当的时候再将其转变回来，从而达到有机合成的目的。
（1）酚羟基的保护
因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应，把－OH变为－ONa将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为－OH。
（2）碳碳双键的保护
碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与卤素单质、卤化氢等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。
例如，已知烯烃中在某些强氧化剂的作用下易发生断裂，因而在有机合成中有时需要对其进行保护，过程可简单表示如下：
+Br2 +Zn+ZnBr2
（3）氨基（－NH2）的保护
例如，在对硝基甲苯合成对氨基苯甲酸的过程中应先把－CH3氧化成－COOH，再把－NO2还原为－NH2。防止当KMnO4氧化－CH3时，－NH2（具有还原性）也被氧化。
（4）醛基的保护
醛基可被弱氧化剂氧化，为避免在反应过程中受到影响，对其保护和恢复过程为：
Ⅰ．Ⅱ．R－CHO
再如检验碳碳双键时，当有机物中含有醛基、碳碳双键等多种官能团时，可以先用弱氧化剂，如银氨溶液、新制Cu（OH）2悬浊液等氧化醛基，再用溴水、酸性KMnO4溶液等对碳碳双键进行检验。
角度1 有机合成中碳骨架的建立
已知卤代烃能发生反应：2CH3CH2Br＋2Na―→CH3CH2CH2CH3＋2NaBr。下列有机物可以合成环丙烷的是（ ）
A．CH3CH2CH2Br B．CH3CHBrCH2Br
C．CH2BrCH2CH2Br D．CH3CHBrCH2CH2Br
【解题技巧】
1．常见增长碳链的方法
（1）醛、酮的加成
①与HCN加成：。
②醛、酮与RLi加成： 。
③醛、酮与RMgX加成： +RMgX。
（2）含有α－H的醛发生羟醛缩合反应
。
2．常见减短碳链的方式
3．成环与开环的反应
（1）成环
①羟基酸分子内酯化
（内酯）+H2O
②二元酸和二元醇分子间酯化成环
+（环酯）+2H2O
③双烯合成反应
+
（2）开环
①环酯的水解反应
+2H2O+
②某些环状烯烃的氧化反应
HOOC（CH2）4COOH
CH3－－（CH2）4COOH
碳链增长在有机合成中具有重要意义，它是实现由小分子有机物向较大分子有机物转化的主要途径。某同学设计了如下4个反应，其中可以实现碳链增长的是（ ）
A．CH3CH2CH2CH2Br和NaCN共热
B．CH3CH2CH2CH2Br和NaOH的乙醇溶液共热
C．CH3CH2Br和NaOH的水溶液共热
D．乙烯和H2O的加成反应
角度2 官能团的引入和转化
下列反应可以在烃分子中引入卤原子的是（ ）
A.苯和溴水共热
B.甲苯蒸气与溴蒸气在光照条件下混合
C.溴乙烷与NaOH水溶液共热
D.溴乙烷与NaOH的醇溶液共热
【解题技巧】
1．官能团的消除
（1）通过加成反应消除或－C≡C－
①CH2＝CH2+H2CH3CH3
②CH3－C≡C－CH3+2H2CH3CH2CH2CH3
（2）通过消去反应或氧化反应或酯化反应消除－OH
①CH3CH2OHCH2＝CH2↑+H2O
②2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O
③CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOC2H5+H2O。
（3）通过氧化反应或加成反应可消除－CHO
①2CH3CHO+O22CH3COOH
②CH3CHO+H2CH3CH2OH
（4）通过消去反应或水解反应可消除卤素原子
①CH3CH2Br+NaOHCH2＝CH2↑+NaBr+H2O
②CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr
（5）通过水解反应消除酯基
①CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH
②CH3COOCH2CH3+NaOHCH3CH2OH+CH3COONa
2．官能团衍变的常见三种方式
（1）官能团种类的改变，如：
（2）官能团数目的改变，如：
（3）官能团位置的改变，如：
以溴乙烷为原料制取1,2-二溴乙烷，下列转化方案最好的是（ ）
A．CH3CH2Br
B．CH3CH2BrCH2BrCH2Br
C．CH3CH2BrCH2=CH2CH2BrCH3CH2BrCH2Br
D．CH3CH2BrCH2=CH2CH2BrCH2Br
命题点2 有机合成路线的设计
（一）有机合成路线的设计
1、正推法
（1）路线：某种原料分子目标分子。
（2）过程：首先比较原料分子和目标化合物分子在结构上的异同，包括官能团和碳骨架两个方面的异同；然后，设计由原料分子转向目标化合物分子的合成路线。
2、逆推法
（1）路线：目标分子原料分子。
（2）过程：在逆推过程中，需要逆向寻找能顺利合成目标化合物的中间有机化合物，直至选出合适的起始原料。
3、优选合成路线依据
（1）合成路线是否符合化学原理
（2）合成操作是否安全可靠
（3）绿色合成：主要出发点是有机合成中的原子经济性；原料的绿色化；试剂与催化剂的无公害性
（二）用逆推法设计苯甲酸苯甲酯的合成路线
1、观察目标分子的结构
2、逆推、设计合成思路
角度1 有机合成路线的设计和选择
某同学设计的一种合成缓释阿司匹林的部分路线如图所示。下列说法正确的是（ ）
A．X分子中最多有4个原子共平面
B．Y能使灼热的CuO变红
C．1molW能与2molNaOH反应
D．反应过程中发生的反应类型有加成反应、消去反应、取代反应
【解题技巧】
1．有机合成的过程
2．有机合成的三种常见方法
（1）正向合成法：此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物，其思维程序是：原料→中间产物→产品。
（2）逆向合成法：简称逆推法，此法采用逆向思维方法，从目标合成有机物的组成、结构、性质入手，找出合成所需的直接或间接的中间产物，逐步推向已知原料，其思维程序是：产品→中间产物→原料。
（3）类比分析法：此法要点是采用综合思维的方法，其思维程序为“比较题目所给知识原型→找出原料与合成物质的内在联系→确定中间产物→产品”。
3．合成路线设计遵循的原则
4．有机合成题的解题思路
【规律方法】“绿色化学”与化学反应的关系
1．“绿色化学”对化学反应的要求
2．“绿色化学”与化学反应类型的关系
最理想的“原子经济”是反应物的原子全部转化为期望的最终产物，即“绿色化学”，其原子利用率为100%。
无机反应的化合反应，有机反应中的加成反应和加聚反应，其原子利用率都为100%，最符合“绿色化学”思想。
某种具有菠萝气味的香料N的合成路线如下：
下列说法错误的是（ ）
A．试剂X可能为溶液 B．用色谱法可检测到M中含有酯基
C．Y和N都不存在顺反异构 D．N可以发生取代、加成、氧化等反应
角度2 有机合成中的转化关系
丙烯可发生如下转化(反应条件略)：
下列说法不正确的是（ ）
A．产物有2种且互为同分异构体(不考虑立体异构)
B．可提高转化的反应速率
C．是缩聚反应，该工艺有利于减轻温室效应
D．过程中，处碳氧键比处更易断裂
【解题技巧】
1．有机反应中官能团的衍变关系
2．有机合成的连续氧化
（1）RCH2OHRCHORCOOH
（2）CH3OHHCHOHCOOHCO2
3．有机合成常见的三条合成路线
（1）一元合成路线：R－CH＝CH2→卤代烃→一元醇→一元醛→一元羧酸→酯
（2）二元合成路线
（3）芳香化合物合成路线
4．甲醛、甲酸、甲酸盐和甲酸酯中均含有羟基，能够发生银镜反应
2. 某物质的转化关系如图所示，下列有关说法正确的是（ ）
A．化合物A的结构可能有3种
B．化合物A中一定含有的官能团是醛基、羧基和碳碳双键
C．F的结构简式可表示为
D．由A生成E发生氧化反应
1．（2022高三·全国·专题练习）由1-氯环己烷()制备1，2-环己二醇()时，需要经过下列哪几步反应（ ）
A．加成→消去→取代 B．消去→加成→取代
C．取代→消去→加成 D．取代→加成→消去
2．（23-24高三上·湖北·月考）利用柠檬真菌青霉生成的前体，可生产瑞舒伐他汀类药物，该类药物对降低胆固醇有积极作用，某种伐他汀类药物结构如图，下列关于该物质的说法正确的是（ ）
A．分子中含有五种官能团 B．分子仅含有2个手性碳原子
C．可发生氧化反应、加成反应和水解反应 D．该物质最多消耗
3．（2025·重庆·二模）化学与生产、生活和科技密切相关，下列说法错误的是（ ）
A．碳纤维和玻璃纤维均属于有机高分子材料
B．味精是一种增味剂，主要以淀粉为原料通过发酵法生产
C．超高分子量聚乙烯可用于制作防弹服，属于通用高分子材料
D．烫发药水能使头发中的二硫键()发生断裂和重组，该过程涉及氧化还原反应
4．（2025·山东·一模）下列化学用语或图示正确的是（ ）
A．环己烷稳定构象的空间填充模型：
B．酚醛树脂的结构简式：
C．氮原子2p轨道的电子云轮廓图：
D．用系统命名法命名：3-甲基丁酸
5．（24-25高二下·山东青岛·期中）化合物W是一种药物合成中间体，其合成路线如下。下列叙述正确的是（ ）
A．Y可以发生水解和消去反应 B．Z分子中含有1个手性碳原子
C．W化学式为C18H25NO3 D．1molW最多可与3molNaOH反应
6．（24-25高二下·山东威海·期末）有机物M的一种合成路线如图所示。下列说法错误的是（ ）
A．反应I是加成反应，反应II是取代反应
B．反应II的条件是溶液，△
C．C→M反应的原子利用率为100%
D．X中不含手性碳原子
7．（25-26高二上·山东日照·开学考试）3-氯丙酰氯(P)的一种合成路线如下：
下列说法错误的是（ ）
A．P和Q互为同系物
B．X的化学式为HCl，它可在过程①中循环利用
C．过程①中可能存在副反应
D．可以用酸性高锰酸钾溶液鉴别M和N
8．（25-26高三上·山东青岛·开学考试）染料木素M是极具潜力的癌症预防剂，结构如图。下列关于M的说法错误的是（ ）
A．分子式为C15H10O5
B．分子中有3种含氧官能团
C．能发生取代、加成和氧化反应
D．1 mol M与足量溴水反应，最多能消耗
9．（23-24高二下·山东临沂·期末）有机物A、B、C之间的转化关系如图所示。
回答下列问题：
(1)A的系统命名为 ；B分子中最多有 个原子共平面；检验B是否完全转化为C可以选用的试剂为 。
(2)C与在铜催化作用下加热，发生反应的化学方程式为 。
(3)C可以通过以下两步反应合成E．
①D的结构简式为 。
②已知：。E在碱性溶液中易发生分子内缩合从而构建双环结构，主要产物为F()和另一种，-不饱和酮G，G的结构简式为 ；若经此路线由E合成F，存在的问题有 (填标号)。
a．原子利用率低 b．产物难以分离 c．反应条件苛刻 d．严重污染环境
10．（23-24高二下·山东菏泽·期末）工业上用双酚A合成聚碳酸酯PC塑料()和环氧树脂黏合剂()，一种合成路线如下，其中E分子的核磁共振氢谱图只有一组峰。
回答下列问题：
(1)F的化学名称为 (用系统命名法命名)：G中官能团的名称为 。
(2)试剂X为 ，A与B反应生成EPR的反应类型为 。
(3)J的结构简式为 。
(4)E+苯酚→双酚A的化学方程式为 ，该反应还能生成分子式为的副产物，符合下列条件的同分异构体有 种(不考虑空间异构)。
Ⅰ．能与溶液发生显色反应
Ⅱ．苯环上只有两个取代基
Ⅲ．不含的结构
上述同分异构体中，核磁共振氢谱峰面积为的结构简式为 。
11．（2025·山东·二模）氟伐他汀钠(H)常用于饮食治疗未能完全控制的原发性高胆固醇血症和原发性混合型血脂异常。其合成路线如图所示。
已知：①
②
回答下列问题：
(1)A的名称为 ；C中含氧官能团的名称为 。
(2)B的结构简式为 。
(3)写出E→F的化学方程式： 。
(4)D→E的反应类型为 ；G→H的“一定条件”应为 。
(5)I()是与碱反应的产物。有机物I同时满足下列条件的同分异构体有 种(不考虑立体异构)；
①能发生银镜反应 ②能与FeCl3溶液发生显色反应 ③不能发生水解反应 ④苯环上只有三个取代基
其中核磁共振氢谱中有5组峰的结构简式为 。
12．（2025·山东·三模）波西普韦是治疗基因1型慢性肝病的新药，其重要中间体G的合成路线如图所示。
已知：I．RCOORRCONHR＂；
II．。
回答下列问题：
(1)过程中催化剂选用而不用硫酸的原因是 。
(2)根据的原理，该过程中副反应产物的结构简式为 。
(3)发生两步反应，反应类型依次为 ，EF的化学方程式为 。
(4)G中含氧官能团名称为 ，手性碳原子有 个。
(5)D的一种同分异构体含有硝基和2种不同化学环境的氢原子(个数之比为2：1)，其结构简式为 。
13．（2025·山东·一模）分子内的官能团转化是化学药物合成的关键问题之一。某种药物合成过程的关键变化如图所示，下列说法错误的是（ ）
A．图中反应物和生成物的官能团种数相同而种类存在不同
B．反应物中最多有16原子共平面
C．该反应过程中还会存在含四元环且官能团与主产物相同的副产物
D．在上述反应的条件下，的主要产物为和甲醇
14．（25-26高三上·山东·期中）那可丁是世界范围内使用的经典镇咳药物，也是一种抗肿瘤活性高且毒副作用小的新型抗肿瘤药物，中间体H的两条合成路线如下：
回答下列问题：
(1)B中官能团的名称为 ，鉴别C和D可选用的试剂名称为 。
(2)A生成B的过程中，NaOH的作用为 。
(3)C→F的过程分两步进行，写出第二步的化学方程式 。
(4)满足下列条件化合物D的所有同分异构体有 种。
a．能发生水解反应且遇FeCl3溶液能发生显色反应
b．1mol有机物最多能与3mol NaOH反应
(5)D→E的合成路线设计如下：
D()M(C8H7BrO3)E(C8H8O4)
M的结构简式为 ；试剂Y为 。
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