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知识点1 有机化合物分子式的确定
1、有机化合物元素组成的测定方法及步骤
（1）碳氢元素的测定
（2）氮元素的测定
（3）卤素元素的测定
（4）氧元素的测定
2、有机相对分子质量的测定
（1）通过实验，根据有关数据求算相对分子质量。
（2）有机物的相对分子质量一般用质谱仪进行测定。
3、有机化合物分子式的确定
有机化合物的分子式＝（实验式）n，n＝。
将3.7g有机化合物X(仅含C、H、O)在氧气中完全燃烧，生成了和；X的质谱图和核磁共振氢谱如图所示。下列有关X的说法错误的是（ ）
A．分子式为
B．相对分子质量为74
C．能与金属钠反应
D．X的同分异构体中，与X官能团相同的有2种
【答案】C
【解析】A．3.7g有机化合物X在氧气中完全燃烧，生成了8.8gCO2和4.5gH2O，根据质量守恒可知，碳、氢分别为=0.2mol，=0.5mol，则X中含有氧=0.05mol，则分子式为C4H10O，故A正确；
B．由质谱图可知，有机化合物X的相对分子质量为74，故B正确；
C．核磁共振氢谱显示有2组峰且吸收峰面积之比为2：3，其结构简式为CH3CH2OCH2CH3，分子中不含有羟基，不能与钠反应，故C错误；
D．X的同分异构体中，与X官能团相同的有CH3CH2CH2OCH3、CH(CH3) 2OCH3，共2种，故D正确；
答案选C。
【解题技巧】
1．直接法
（1）由题意求算出1mol有机化合物中各元素原子的物质的量，从而确定各原子的个数，即可推出分子式。
（2）利用相对分子质量及各元素质量分数直接求算出1分子有机物中各元素的原子个数，从而确定分子式。例如：N（C）＝，N（H）＝，N（O）＝。
（3）实验式法：先利用有机物中各元素的质量分数求出有机物的最简式，再结合有机物的相对分子质量求得分子式。例如：
N（C）∶N（H）∶N（O）＝∶∶＝a∶b∶c（最简整数比），则最简式为CaHbOc，分子式为（CaHbOc）n，n＝。
3．通式法
类别 通式 相对分子质量
烷烃 CnH2n+2 Mr＝14n+2（n≥1）
烯烃、环烷烃 CnH2n Mr＝14n（烯烃，n≥2），Mr＝14n（环烷烃，n≥3）
炔烃、二烯烃 CnH2n－2 Mr＝14n－2（炔烃，n≥2；二烯烃，n≥4）
苯及其同系物 CnH2n－6 Mr＝14n－6（n≥6）
饱和一元醇和醚 CnH2n+2O Mr＝14n+2+16
饱和一元醛和酮 CnH2nO Mr＝14n+16
饱和一元酸和酯 CnH2nO2 Mr＝14n+32
4．“商余法”推断烃的分子式（设烃的相对分子质量为M）
的余数为0或碳原子数大于或等于氢原子数时，将碳原子数依次减少一个，每减少一个碳原子即增加12个氢原子，直到饱和为止。
5．化学方程式法：利用有机反应中反应物、生成物之间“量”的关系求分子式的方法。
（1）CxHy+（x+）O2xCO2+H2O（g）
（2）CxHyOz+（x+－）O2xCO2+H2O（g）
（3）CxHyOzNp+（x+－）O2xCO2+H2O+N2
6．平均值法：当几种烃混合时，往往能求出其平均分子式。把混合物当成一种烃分子计算时，可以得出平均摩尔质量，进而求出平均分子式。若平均摩尔质量为，两种成分的摩尔质量分别为M1、M2，且M1＜M2，则一定有M1＜＜ M2。平均分子式中C、H个数介于两种成分之间，故可确定烃的范围。
2. 将6.8g有机物X完全燃烧可生成3.6gH2O和8.96L(标准状况下)CO2。X的质谱图、核磁共振氢谱图、红外光谱图分别如图甲、乙、丙所示，其分子中只含有一个苯环且苯环上只有一个取代基。下列关于有机物X的叙述不正确的是（ ）
A．该有机物的分子式为
B．由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有4种不同化学环境的氢原子
C．由以上信息可以推测A分子可能为含有酯基的芳香族化合物
D．X属于芳香族化合物的同分异构体中，含有羧基的有机物有3种
【答案】D
【分析】由质谱图可知，X的相对分子质量为136，n(X)=，3.6gH2O的物质的量n(H2O)= ，8.96L(标准状况)CO2的物质的量n(CO2)= ，则X中n(H)=2n(H2O)=0.4mol，n(C)=n(CO2)=0.4mol，m(H)=nM=0.4mol×1g/mol=0.4g，m(C)=0.4mol×12g/mol=4.8g，0.4g+4.8g＜6.8g，所以X中含有O元素，m(O)=6.8g-4.8g-0.4g=1.6g，n(O)= ，n(X)：n(C)：n(H)：n(O)=0.05mol：0.4mol：0.4mol：0.1mol=1：8：8：2，化合物X的分子式为C8H8O2，其核磁共振氢谱有4个峰且面积之比为3：2：2：1，X分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，说明X分子中含有4种H原子，苯环上有三种氢原子，个数分别为1、2、2，所以侧链中含有-CH3，结合红外光谱可知，分子中存在酯基，且存在结构，故有机物X的结构简式为，据此分析解答。
【解析】A．由质谱图可知，X的相对分子质量为136，分析可知n(C)：n(H)：n(O)=0.4mol：0.4mol：0.1mol=8：8：2，化合物X的分子式为C8H8O2，故A正确；
B．X的核磁共振氢谱有4个峰，故含有H种类为4种，故B正确；
C．由上述分析可知， X分子结构简式为，为含有酯基的芳香族化合物，故C正确；
D．X属于芳香族化合物的同分异构体中，含有羧基的有机物有4种，分别为、、、，故D错误；故选D。
命题点2 有机化合物结构式的确定
1、确定有机化合物结构式的流程
2、有机物的不饱和度
（1）计算公式：
①不含氮原子：Ω＝
②含有氮原子：Ω＝
（2）说明
①N（C）表示碳原子数，N（H）表示氢原子数，N（N）表示氮原子数。
②若有机化合物分子中含有卤素原子，则将其视为氢原子。
（3）常见官能团或原子团的不饱和度
官能团或原子团 不饱和度 官能团或原子团 不饱和度
一个碳碳双键 1 一个碳碳三键 2
一个羰基 1 一个苯环 4
一个脂环 1 一个氰基 2
一个硝基 1
（4）有机物的不饱和度与分子结构的关系
①Ω＝0，说明分子是饱和链状结构；
②Ω＝1，说明分子中有一个双键或一个环；
③Ω＝2，说明分子中有两个双键或一个三键，或一个双键和一个环，或两个环；
④Ω≥4，说明分子中很有可能有苯环。
3、确定有机化合物的官能团
（1）化学实验方法
官能团种类 试剂 判断依据
碳碳双键或碳碳三键 溴的四氯化碳溶液 橙红色溶液褪色
酸性KMnO4溶液 紫色溶液褪色
卤素原子 NaOH溶液（加热）、稀硝酸、AgNO3溶液 有沉淀产生，根据沉淀的颜色判断卤素的种类
醇羟基 钠 缓慢反应，有氢气放出
酚羟基 FeCl3溶液 显色
浓溴水 有白色沉淀产生
醛基 银氨溶液（水浴加热） 有银镜生成
新制氢氧化铜悬浊液（加热煮沸） 有砖红色沉淀产生
羧基 NaHCO3溶液 有二氧化碳气体放出
（2）物理方法：通过红外光谱(IR)及核磁共振谱(NMR)等，能快速准确地确定有机化合物分子的结构。
4、实例——医用胶单体的结构确定
(1)确定分子式
①通过测定各元素的含量确定其实验式为C8H11NO2。
②由质谱法测定出该样品的相对分子质量为153．0，则确定其分子式为C8H11NO2。
(2)推导结构式
①计算该样品分子的不饱和度，推测分子中是否含有苯环、碳碳双键、碳碳三键或碳氧双键，不饱和度＝x(C)＋1－＝8＋1－＝4。
②用化学方法推测样品分子中的官能团。
a．加入溴的四氯化碳溶液，橙红色溶液褪色，说明可能存在。
b．加入(NH4)2Fe(SO4)2溶液，H2SO4及KOH的甲醇溶液无明显变化，说明无—NO2。
c．加入NaOH溶液并加热，有氨气放出，说明有—CN。
③波谱分析——据此推测样品中的官能团在碳链上的位置
a．红外光谱图：有机物中存在—CN、、
b．核磁共振氢谱：有机物中有4种H，且个数比为2∶2∶1∶6；该有机物中有CH2 、
④确定有机物的结构简式为。
有机化合物A的质谱图如图1所示，其核磁共振氢谱图如图2所示，则A的结构简式可能为（ ）
A． B．
C． D．
【答案】A
【分析】根据题图可知，该有机化合物A的最大质荷比为46，则A的相对分子质量为46；根据核磁共振氢谱图可知，A分子的核磁共振氢谱有3组吸收峰，则其分子中有3种H原子。
【解析】A．的相对分子质量为46，分子中有3种H原子，A符合；
B．的相对分子质量为44，分子中有2种H原子，B不符合；
C．的相对分子质量为46，分子中有2种H原子，C不符合；
D．的相对分子质量为88，分子中有4种H原子，D不符合；故选A。
【解题技巧】
1．确定有机化合物结构式的基本思路
2．确定有机化合物结构式的常用方法
（1）根据价键规律确定：某些有机物根据价键规律只存在一种结构，则可直接根据分子式确定其结构式。例如：C2H6，只能是CH3CH3。
（2）通过定性实验确定官能团的种类：实验→有机物表现的性质及相关结论→官能团→确定结构式。例如：能使溴的四氯化碳溶液褪色的有机物分子中可能含有或－C≡C－，不能使溴的四氯化碳溶液褪色却能使酸性高锰酸钾溶液褪色的可能是苯的同系物等。
（3）通过定性实验确定官能团的位置。
①若由醇氧化得到醛或羧酸，可推知－OH一定连接在有2个氢原子的碳原子上，即存在－CH2OH；由醇氧化为酮，推知－OH一定连在有1个氢原子的碳原子上，即存在－－；若醇不能在催化剂作用下被氧化，则－OH所连的碳原子上无氢原子。
②由消去反应的产物，可确定－OH或－X的位置。
③由取代反应产物的种数，可确定碳链结构。如烷烃，已知其分子式和一氯代物的种数时，可推断其可能的结构。有时甚至可以在不知其分子式的情况下，判断其可能的结构简式。
④由加氢后碳链的结构，可确定原物质分子或－C≡C－的位置。
（4）常用读谱方法
①质谱：相对分子质量＝最大质荷比。
②红外光谱：化学键和官能团信息。
③核磁共振氢谱：吸收峰数目＝氢原子种类数，不同吸收峰的面积之比（强度之比）＝不同氢原子的个数之比。
某有机物A的质谱图、核磁共振氢谱图如下，则A的结构简式可能为（ ）
A． B． C． D．
【答案】C
【分析】由图知有机物A的相对分子质量为46，有3种等效氢，个数比为3：2：1。
【解析】A．HCOOH相对分子质量为46，但只有2种等效氢，故A错误；
B．相对分子质量为60，有3种等效氢，故B错误；
C．相对分子质量为46，有3种等效氢，且个数比为3：2：1，故C正确；
D．相对分子质量为58，有3种等效氢，故D错误；故选C。
1．（2025·山东济宁·一模）以下关于物质的分离提纯及测定叙述错误的是
A．X射线衍射实验可用于区分石英玻璃与水晶
B．萃取、柱色谱法可用于中药中青蒿素的提取、分离
C．丙烷的质谱图中，质荷比为43的峰归属于
D．红外光谱可用于鉴别乙醇和二甲醚
【答案】C
【详解】A．石英玻璃是非晶态二氧化硅，而水晶是晶态二氧化硅，X射线衍射实验能够通过检测晶体结构区分两者，晶体（水晶）会产生衍射峰，非晶态（石英玻璃）则呈现弥散图案，故A正确；
B．青蒿素的提取常用乙醚萃取法，柱色谱法则用于进一步分离纯化，两种方法均适用于中药中青蒿素的提取和分离，故B正确；
C．丙烷（）的分子量为44，其质谱中分子离子峰（）质荷比应为44，质荷比43的峰对应的是（失去一个H后的碎片），而非题目所述的完整丙烷分子离子（），故C错误；
D．乙醇含羟基（-OH），二甲醚含醚键（C-O-C），两者官能团不同，红外光谱中特征吸收峰差异明显，可用于鉴别，故D正确；
故答案为C。
2．（24-25高二下·山东东营·期末）检测领域的“四大天王”，分别为色谱、光谱、质谱、波谱。下列有关说法错误的是
A．色谱可以用于有机物分离、提纯
B．红外光谱可推测有机物中官能团类别
C．光谱仪可以捕获电子跃迁时产生的发射光谱或吸收光谱
D．质谱法测得某有机物相对分子质量为78，其分子式一定为
【答案】D
【详解】A．色谱法利用不同物质在固定相和流动相中的分配差异进行分离，常用于有机物的分离和提纯，例如柱色谱和薄层色谱，A正确；
B．红外光谱通过检测化学键振动吸收特定波长的红外光，形成特征吸收峰，从而推测有机物中的官能团类别（如羟基、羰基等），B正确；
C．不同元素的原子发生跃迁时会释放或吸收不同的光，可以用光谱仪摄取各种元素的电子的吸收光谱或发射光谱，C正确；
D．相对分子质量为78的有机物，其分子式可能为C6H6，也可能分子式为C3H4F2，D错误；
故选D。
3．（24-25高二下·山东青岛·期中）下列化学用语或图示正确的是
A．2pz电子云图： B．四氯化碳分子空间填充模型：
C．的命名：顺-3-氯-3-己烯 D．乙醇的核磁共振氢谱图：
【答案】A
【详解】
A．2pz电子云图为哑铃形，则其电子云图为：，故A正确；
B．四氯化碳分子中Cl原子半径大于C原子半径，空间填充模型错误，故B错误；
C．的命名：反-3-氯-3-己烯，故C错误；
D．乙醇的结构简式为CH3CH2OH，乙醇分子中的等效氢原子有3种，则核磁共振氢谱有三组吸收峰，且氢原子的比值为3∶2∶1，则核磁共振氢谱吸收峰的峰面积比值为3∶2∶1，故D错误；
故选A。
4．（24-25高二下·山东·阶段练习）下列有关分析仪器的说法错误的是
A．红外光谱仪可用于鉴别乙醇和二甲醚
B．可用元素分析仪测定丁烷的分子式
C．可用核磁共振氢谱仪区分丙酮和二甲醚
D．可用X射线衍射仪区分乳酸与其对映异构体
【答案】B
【详解】A．红外光谱仪是利用物质对不同波长的红外辐射的吸收特性，进行分子结构和化学组成分析的仪器。红外光谱仪可以用于鉴别乙醇和二甲醚，因为它们的官能团不同（乙醇有键，二甲醚有键），红外光谱会显示不同的特征吸收峰，A正确；
B．元素分析仪只能测定化合物中各元素的含量，无法直接确定分子式。分子式需要通过质谱仪或其他方法确定，B错误；
C．核磁共振氢谱可以区分丙酮（）和二甲醚（），丙酮只有1种氢环境（2个甲基对称），而二甲醚也只有1种氢环境（2个甲基对称），虽然只有一种环境的氢原子，但它们的化学位移不同，C正确；
D．X射线衍射能测定晶体中原子空间排列，对映异构体的晶体结构不同，因为对映异构体的晶体结构不同，X射线衍射图谱会显示差异，D正确；
故选B。
5．（24-25高二下·山东·期中）化合物R经李比希法和质谱法分析得知其相对分子质量为136。其核磁共振氢谱与红外光谱如图，则R的结构可能是
A． B． C． D．
【答案】D
【详解】
A．该物质的分子式为：C8H8O，则其相对分子质量为M = 12×8 + 1×8+16=104 + 16=120≠136，A不合题意；
B．该物质的分子式为：C8H8O2，则其相对分子质量为M = 12×8 + 1×8+16=104 + 16×2=136，其红外光谱可知含有苯环、C = O、官能团或化学键，未有C-O-C键，其核磁共振氢谱可知有5种不同化学环境的氢原子，B不合题意；
C．该物质的分子式为：C8H8O2，则其相对分子质量为M = 12×8 + 1×8+16=104 + 16×2=136，其红外光谱可知含有苯环、C = O、C-O-C官能团或化学键，未有键，其核磁共振氢谱可知有4种不同化学环境的氢原子，C不合题意；
D．该物质的分子式为：C8H8O2，则其相对分子质量为M = 12×8 + 1×8+16=104 + 16×2=136，从红外光谱可知含有苯环、C - O - C、C = O、官能团或化学键，从核磁共振氢谱可知有4种不同化学环境的氢原子，该结构符合这些谱图特征，D符合题意；
故答案为：D。
6．（2025·山东日照·一模）乙酰乙酸乙酯(K)的酮式与烯醇式互变异构过程如图所示：
下列说法错误的是
A．通过质谱可测定K分子的相对分子质量
B．通过红外光谱可测定K分子的分子式
C．通过紫外光谱可测定K分子中有无共轭结构
D．通过核磁共振氢谱可测定K分子中有几种化学环境的氢原子
【答案】B
【详解】A．质谱仪通过质荷比的数值可以确定有机化合物的相对分子质量，通过质谱图最右边的分子离子峰推测待测物质的相对分子质量，A正确；
B．有机物的红外光谱图可以获得分子中所含化学键和官能团的信息，不能确定分子式，B错误；
C．通过紫外光谱可以测知有机物所含的共轭结构，C正确；
D．核磁共振氢谱吸收峰的数目等于有机物分子中H原子种类，H原子数目之比等于对应峰的面积之比，可以推知有机物分子中有几种不同类型的氢原子及它们的数目，D正确；
故选：B。
7．（24-25高二下·山东威海·期末）用波谱方法测定某芳香族化合物X的结构，其红外光谱图上发现有键、键、键的振动吸收；质谱图和核磁共振氢谱图如图所示。下列关于化合物X的说法错误的是
A．能被()溶液氧化 B．不能发生消去反应
C．不饱和度为4 D．有3种芳香族同分异构体
【答案】D
【分析】根据质谱图，该物质的相对分子质量为108，可能的分子式为、等，含有键、键、键，且核磁共振氢谱图含有5组峰，面积之比为2：1：2：1：2，由此可知，该物质为苯甲醇，结构简式为；
【详解】A．苯甲醇能被()溶液氧化为苯甲酸，A正确；
B．与羟基相连的碳原子的邻碳是苯环的碳原子，没有氢原子，不能发生消去反应，B正确；
C．苯甲醇的分子式为，不饱和度为，C正确；
D．苯甲醇的芳香族同分异构体含有苯环，则有：、，共4种，D错误；
故选D。
8．（24-25高二下·山东临沂·期中）水杨酸是天然的消炎药，只含碳、氢、氧三种元素，回答下列问题：
(1)确定水杨酸的实验式。
①作用一是为实验提供氧化剂，二是 ；装置e的作用是 。
②若无CuO，可能导致测得氧的质量分数 （填“偏高”或“偏低”）。
(2)经质谱法、红外光谱、核磁共振氢谱等确定水杨酸的结构简式为。
①分子内所含官能团的名称为 。
②为进一步测定水杨酸的晶体结构，通常使用的仪器是 ；水杨酸晶体中含有的化学键类型有（填标号） 。
a.离子键 b.极性共价键 c.非极性共价键
e.配位键 f.氢键
③对羟基苯甲酸（）的沸点高于水杨酸的原因是 。
【答案】(1) 提供气流保证反应产物完全进入装置c、d中 防止空气中的CO2与水蒸气被装置d吸收 偏高
(2) 羧基、羟基 X射线衍射仪 bc 对羟基苯甲酸形成分子间氢键，水杨酸形成分子内氢键
【分析】本实验采用燃烧法，通过产物的质量来确定有机物的组成，反应原理为有机物与氧气反应，充分氧化后生成二氧化碳和水。其中，硬质玻璃管中氧化铜的作用是保证有机物完全氧化为二氧化碳和水，c中无水氯化钙吸水，d中碱石灰吸收二氧化碳，e中碱石灰是防止空气中的CO2与水蒸气被装置d吸收。
【详解】（1）①作用一是为实验提供氧化剂，二是提供气流保证反应产物完全进入装置c、d中，使实验结果更准确；装置e的作用是防止空气中的CO2与水蒸气被装置d吸收，使结果不准确；
②CuO与一氧化碳反应产生二氧化碳，若无CuO，不完全燃烧产生的一氧化碳可能导致测得氧的质量分数偏高。
（2）①水杨酸分子内所含官能团是羧基和羟基；
②为进一步测定水杨酸的晶体结构，通常使用的仪器是X射线衍射仪；水杨酸晶体中含有的化学键类型有极性共价键（如O-H、C-O等）和非极性共价键（如苯中的碳碳键）；
③对羟基苯甲酸的沸点高于水杨酸的原因是对羟基苯甲酸形成分子间氢键，水杨酸形成分子内氢键。
9．（24-25高二下·山东聊城·期中）根据所学知识回答下列问题：
(1)写出实验室制乙炔的化学方程式 。
(2)有机化学中的反应类型较多，将下列反应归类。
①由乙炔制氯乙烯 ②乙烷在空气中燃烧
③乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色 ④乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色
⑤甲烷与氯气在光照条件下反应 ⑥乙醇在浓硫酸、加热条件下生成乙烯
⑦乙醇与氧气在铜催化加热下生成乙醛
其中属于取代反应的是 ；属于氧化反应的是 ；属于加成反应的是 。
(3)芳香族化合物A是制备防霉抗菌剂的重要原料之一，为测定有机物A的结构，进行如下实验：
①取24.4g有机物A充分燃烧，将产物依次通过装有浓硫酸、碱石灰的装置，充分吸收后，测得两装置分别增重18g和70.4g。
②用质谱仪测定其质谱图如图1所示，则相对分子质量为 ，结合①可推知有机物A的分子式为 。
③已知该有机物A：
a．遇溶液发生显色反应；
b．1molA与足量的浓溴水反应，最多消耗；
c．核磁共振氢谱如图2所示；
综合以上信息推测有机物A的结构简式为 。
(4)狄尔斯—阿尔德反应，又称为双烯合成，如：。将原料B和C两种有机物进行双烯合成后可得。则合成该物质的原料B和C的结构分别是 和 。
【答案】(1)
(2) ⑤ ②④⑦ ①③
(3) 122
(4)
【分析】小问1：考查实验室制备乙炔的原理；
小问2：考查常见有机反应类型；
小问3：考查有机物分子式和结构式的研究方法：
1.燃烧法确定分子式：通过有机物燃烧生成的水和二氧化碳的质量，确定有机物中C、H元素的物质的量，再结合有机物的质量确定O元素的物质的量，从而确定有机物的实验式和分子式。
2.质谱图确定相对分子质量：质谱图中最大的峰对应的质荷比就是相对分子质量。
3.核磁共振氢谱确定氢原子的种类和个数：核磁共振氢谱中峰的个数等于氢原子的种类，峰的面积之比等于氢原子的个数之比。
4.根据题给信息确定有机物的结构：根据有机物的分子式、性质和核磁共振氢谱，结合题给信息，如“遇FeCl3溶液显色”、“1molA与足量的浓溴水反应，最多消耗3molBr2”，确定有机物的结构；
小问4：考查狄尔斯—阿尔德反应，结合题目给出条件书写陌生方程式。
【详解】（1）实验室制乙炔的试剂是电石和饱和食盐水，原理是；
（2）常见的有机反应类型有取代反应、加成反应、消去反应、氧化反应、还原反应、加聚反应、缩聚反应等。①由乙炔制氯乙烯为加成反应；②乙烷在空气中燃烧为氧化反应；③乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色为加成反应；④乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色为氧化反应；⑤甲烷与氯气在光照条件下反应为取代反应；⑥乙醇在浓硫酸、加热条件下生成乙烯为消去反应；⑦乙醇与氧气在铜催化加热下生成乙醛为氧化反应；
（3）计算C、H、O元素的质量：
n(H2O)==1mol，所以n(H)=2mol，m(H)=2g；n(CO2)==1.6mol，所以n(C)=1.6mol，m(C)=1.6×12=19.2g；m(O)=24.4-19.2-2=3.2g， n(O)==0.2mol；
n(C)：n(H)：n(O)=1.6：2：0.2=8：10：1，所以有机物A的实验式为C8H10O，由质谱图可知，有机物A的相对分子质量为122，所以有机物A的分子式为C8H10O；
确定有机物A的结构：1.有机物A遇FeCl3溶液显色，说明有机物A含有酚羟基；
2.1molA与足量的浓溴水反应，最多消耗3molBr2，说明酚羟基的邻位和对位共有3个H可以被取代；
3.核磁共振氢谱有4个峰，说明有机物A含有4种H原子；
综合以上信息，可以推断有机物A的结构为： (对羟基二甲苯)；
（4）
+。
10．（24-25高二下·山东潍坊·阶段练习）如图装置中有机物样品在电炉中充分燃烧，通过测生成的CO2和H2O的质量，确定有机物分子式。
(1)A装置是提供实验所需的O2，B装置中浓硫酸的作用是 。
(2)若实验中所取样品只含C、H、O三种元素中的两种或三种，称取0.44g样品，经充分反应后，D管质量增加0.36g，E管质量增加0.88g，已知该物质的相对分子质量为44，则该样品的化学式为 。
(3)若该有机物的核磁共振氢谱如图所示，峰面积之比为1：3则其结构简式为 ；若符合下列条件，则该有机物的结构简式为 。
①环状化合物 ②只有一种类型的氢原子
(4)经测定维生素C又称为抗坏血酸其分子结构如图所示。
①根据电负性大小，抗坏血酸中显+1价的碳原子有 个，该分子中有 个手性碳原子。
②维生素C易溶，在水中呈酸性，其易溶于水的原因是 。呈酸性的原因是碳碳双键 (填“推电子”或“吸电子”)使氧氢键更易断裂呈酸性。
【答案】(1)吸收氧气中水蒸气或干燥氧气
(2)C2H4O
(3) CH3CHO
(4) 2 2 维生素C为极性分子，水也是极性分子，相似相溶，且维生素可与水形成氢键，在水中溶解度更大 吸电子
【分析】A中过氧化氢制取氧气，B中浓硫酸干燥氧气，C中有机物充分燃烧生成二氧化碳和水，D中无水氯化钙吸收C中生成的水，E中碱石灰吸收C中生成的二氧化碳；根据D、E质量的增加计算有机物中的组成，据此分析；
【详解】（1）A装置提供实验所需的O2，浓硫酸具有吸水性，B装置中浓硫酸的作用是干燥氧气；
（2）若实验中所取样品只含C、H、O三种元素中的两种或三种，称取0.44g样品，已知该物质的相对分子质量为44，则样品的物质的量是，经充分反应后，D管质量增加0.36g，即反应生成水0.36g，水的物质的量是，有机物分子中含有4个H原子；E管质量增加0.88g，即反应生成二氧化碳0.88g，二氧化碳的物质的量是，有机物分子中含有2个C原子，有机物分子中氧原子数，则该样品的化学式为C2H4O；
（3）若该有机物的核磁共振氢谱如图所示，峰面积之比为1：3，说明有2种环境不同的H原子，则其结构简式为CH3CHO；①环状化合物；②只有一种类型的氢原子，说明结构对称，符合条件的结构简式为；
（4）根据电负性大小即O＞C＞H，即H显+1价，O显-2价，则抗坏血酸中显+1价的碳原子有2个，如图所示：；连有4个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子，分子中有2个手性碳原子(用*标出)。维生素C为极性分子，水也是极性分子，相似相溶，且维生素可与水形成氢键，所以维生素C易溶于水；碳碳双键吸电子，使氧氢键更易断裂呈酸性。
11．（24-25高二下·山东·期中）有机物M(只含C、H、O三种元素中的两种或三种)具有令人愉悦的牛奶香气，主要用于配制奶油、乳品和草莓型香精等。某化学兴趣小组从粗品中分离提纯有机物M，然后借助李比希法、现代科学仪器测定有机物M的分子组成和结构，具体过程如下：
步骤一：将粗品纯化后确定M的实验式和分子式。
按图1实验装置(部分装置省略)对有机化合物M进行C、H元素分析。
回答下列问题：
(1)进行实验时，依次点燃煤气灯 。(填“a、b” 或者“b、a”)
(2)c和d中的试剂分别是 、 (填标号)。c和d中的试剂不可调换，理由是 。
A．无水CaCl2 B．NaCl C．碱石灰(固体CaO和NaOH的混合物) D．Na2SO3
(3)经上述燃烧分析实验测得有机物M中碳的质量分数为54.5%，氢的质量分数为9.1% ，则M的实验式为 。
(4)已知M的密度是同温同压下氢气密度的44倍，则M的相对分子质量为 ，分子式为 。
步骤二：确定M的结构简式。
(5)用核磁共振仪测出M的核磁共振氢谱如图2，图中峰面积之比为1：3：1：3；利用红外光谱仪测得M的红外光谱如图3。
M中官能团的名称为 ，M的结构简式为 。
【答案】(1)、
(2) AC 碱石灰 会同时吸收水和
(3)C2H4O
(4) 88 C4H8O2
(5) 羟基、酮羰基
【详解】（1）先点燃 b 处煤气灯，使CuO处于高温，确保有机物不完全燃烧生成的CO能被氧化为CO2，再点燃 a 处煤气灯使有机物 M 燃烧。
（2）c 用于吸收水，选A（无水CaCl2 ）；d用于吸收CO2 ，选 C（碱石灰）。若调换，碱石灰会同时吸收水和CO2 ，无法分别准确测定水和CO2 质量，故 c 和 d 试剂不可调换。
（3）根据题意：氧的质量分数：1 54.5% 9.1%=36.4%；假设有100g有机物 M，,,，物质的量之比 ，实验式为 C2H4O。
（4）根据阿伏加德罗定律推论，同温同压下，气体密度比等于摩尔质量比；已知 M 的密度是同温同压下氢气密度的 44 倍，则 M 的相对分子质量 M=2×44=88；实验式为 C2H4O，式量为 12×2+1×4+16=44，，故分子式为C4H8O2。
（5）
根据核磁共振氢谱图中有4组峰，说明分子中含有4种不同化学环境的氢原子，且个数比为1∶3∶1∶3，结合红外光谱图所示含有C-H、H-O、C=O等化学键，其结构简式为，所含官能团名称为羟基、酮羰基。
12．（21-22高三上·河南郑州·期中）尼美舒利是一种非甾体抗炎药，它的一种的合成路线如下：
已知：(氨基易氧化)
回答下列问题：
(1)A的化学名称为 。
(2)B的结构简式为 。
(3)由C生成D的化学方程式为 。
(4)E中的官能团有 、 (填官能团名称)。
(5)苯环上原有的取代基对新导入取代基有影响，当苯环上有甲基时另外的基团只能连在邻位或对位上，有硝基、羧基时另外的基团只能连在间位上，由甲苯为原料可经三步合成2，4，6-三氨基苯甲酸，合成路线如下：
中间体B的结构简式为 ；反应③试剂和条件为 。
(6)E的同分异构体中能同时满足下列条件的共有 种(不含立体异构)；其中核磁共振氢谱为6组峰，峰面积比为2∶2∶2∶2∶2∶1的结构简式为 。
①含有两个苯环且两个苯环直接相连；②能与FeCl3溶液发生显色反应；③两个取代基不在同一苯环上
【答案】(1)苯
(2)
(3)++NaBr
(4) 醚键 氨基
(5) H2，雷尼镍
(6) 9
【分析】F和硝酸发生取代反应生成尼美舒利，根据尼美舒利结构简式确定F为根据尼美舒利及流程图知，A为，A发生取代反应生成B为，B发生邻位取代反应生成C为C和苯酚钠发生反应生成D为，D发生还原反应生成E；(5)由甲苯为原料可经三步合成2，4，6-三氨基苯甲酸，甲苯先和浓硝酸发生取代反应生成A为，被氧化成，再被还原生成2，4，6-三氨基苯甲酸，以此来解析；
【详解】（1）通过以上分析知，A为，名称是苯；
（2）通过以上分析知，B为；
（3）C为，C和苯酚钠发生反应生成D为，反应方程式为++NaBr；为取代反应；
（4）E为，E中官能团为醚键和氨基；
（5）由甲苯为原料可经三步合成2，4，6-三氨基苯甲酸，甲苯先和浓硝酸发生取代反应生成A为，被氧化成，再被还原生成2，4，6-三氨基苯甲酸，反应①的试剂和条件为浓硝酸/浓硫酸，加热；中间体B的结构，反应③试剂和条件为H2，雷尼镍；
（6）E为，E的同分异构体中能同时满足下列条件：①含有两个苯环且两个苯环直接相连，②能写FeCl3溶液发生显色反应I说明含有酚羟基，③两个取代基不在同一苯环上，另一个取代基为氨基； 如果-OH位于苯基的邻位，氨基有3种结构； 如果-OH位于苯基间位，氨基有3种结构； 如果-OH位于苯基对位，氨基有3种结构；所以符合条件的有9种；其中核磁共振氢谱为6组峰L峰面积比为2:2:2:2:2:1的结构简式为。
13．（25-26高三上·山东·期中）Favorskii重排是α-卤代酮在醇钠的醇溶液中加热重排生成含相同碳原子数羧酸酯的反应，若为环状α-卤代酮，则导致环缩小，历程如图(-Et代表乙基)。下列说法错误的是
A．物质Ⅰ可发生消去、取代、还原反应
B．物质Ⅵ含有5种不同化学环境的H原子
C．根据红外光谱可区分Ⅰ和Ⅵ
D．和发生上述反应生成的产物一定不同
【答案】D
【详解】A．物质Ⅰ中含有酮羰基，可以和H2发生还原反应，含有溴原子且与溴原子相连碳原子的相邻碳原子上连有氢原子，可以发生消去反应和取代反应，A正确；　
B．是对称的结构，物质Ⅵ含有5种不同化学环境的氢原子，如图所示：，B正确；
C．根据结构可知，Ⅰ和Ⅵ含有不同的官能团，在红外光谱中峰位置明显不同，根据红外光谱可区分Ⅰ和Ⅵ，C正确；　
D．Favorskii重排是α-卤代酮在醇钠的醇溶液中加热重排生成含相同碳原子数羧酸酯的反应，若为环状α-卤代酮，则导致环缩小，和发生上述反应生成的产物可能相同，为，D错误；
故选D。
14．（24-25高三下·山东·开学考试）化合物(H)是一种理想的生物体前药，具有较强的镇痛、消炎作用，并可减小胃肠道反应。其合成路线如下：
已知：
回答下列问题：
(1)的反应类型为 ，物质M的名称为 (用系统命名法命名)，C的结构简式为 。
(2)的化学方程式为 ；H中有 个手性碳原子。
(3)E的一种芳香族同分异构体，能发生水解反应和银镜反应，核磁共振氢谱有4组峰，峰面积比为，其结构简式为 (任写一种)。
(4)的合成路线设计如下：，G中共面的原子最多有 个；K中C原子的杂化方式有 种。
【答案】(1) 取代反应 2，2-二甲基-1，3-丙二醇
(2) 1
(3)或
(4) 10 2
【分析】
化合物A（）在作用下与发生取代反应，生成化合物B（），B与M（2，2 - 二甲基 - 1，3 - 丙二醇）在酸性条件下，得到化合物C（），结合D的结构简式可知，A为，B为，B和M发生已知信息的反应生成C，则C为。C在作用下发生转位重排反应生成D，D先与NaOH发生反应，再酸化得到E（），E与F在DCC作用下反应生成目标产物H，DCC通常用于促进羧基和氨基等的缩合反应，推测F含有羟基能与E中羧基反应的官能团。
【详解】（1）
化合物A（）在作用下与发生取代反应，生成化合物B（），M（)系统命名法命名为2，2 - 二甲基 - 1，3 - 丙二醇，由已知信息知，物质B()与M()发生类似的反应，所以C的结构简式为。
（2）
D与NaOH反应生成，再酸化得到E（)，E与F反应生成H，从E和H的结构可知此反应是羧酸与醇发生酯化反应，形成酯键，通过DCC的作用，能够提高反应的效率和选择性，使酯化反应更易于进行，推断出F的结构简式是，所以的化学方程式为，如图所示， 分子中只含1个手性碳原子：。
（3）
E的一种芳香族同分异构体，能发生水解反应和银镜反应，核磁共振氢谱有4组峰，峰面积比为，可知该同分异构体为甲酸酯，同时分子中有3个甲基连在1个C原子上，另含2个甲基连在苯环上，其结构如下：、。
（4）
F的结构简式是，反推可知K为，G→K发生类似苯环的硝化反应，则G为，则G到F合成路线是：，G为，分子中除甲基上的3个原子，其他原子都一定在同一平面，单键可以绕轴旋转，甲基上的1个原子可在该平面内，最多10个原子共平面，K的结构简式为，分子中环上的3个C原子为杂化，甲基C原子为杂化，共2种杂化方式。
第1页，共2页
第1页，共2页知识点1 有机化合物分子式的确定
1、有机化合物元素组成的测定方法及步骤
（1）碳氢元素的测定
（2）氮元素的测定
（3）卤素元素的测定
（4）氧元素的测定
2、有机相对分子质量的测定
（1）通过实验，根据有关数据求算相对分子质量。
（2）有机物的相对分子质量一般用质谱仪进行测定。
3、有机化合物分子式的确定
有机化合物的分子式＝（实验式）n，n＝。
将3.7g有机化合物X(仅含C、H、O)在氧气中完全燃烧，生成了和；X的质谱图和核磁共振氢谱如图所示。下列有关X的说法错误的是（ ）
A．分子式为 B．相对分子质量为74
C．能与金属钠反应 D．X的同分异构体中，与X官能团相同的有2种
【解题技巧】
1．直接法
（1）由题意求算出1mol有机化合物中各元素原子的物质的量，从而确定各原子的个数，即可推出分子式。
（2）利用相对分子质量及各元素质量分数直接求算出1分子有机物中各元素的原子个数，从而确定分子式。例如：N（C）＝，N（H）＝，N（O）＝。
（3）实验式法：先利用有机物中各元素的质量分数求出有机物的最简式，再结合有机物的相对分子质量求得分子式。例如：
N（C）∶N（H）∶N（O）＝∶∶＝a∶b∶c（最简整数比），则最简式为CaHbOc，分子式为（CaHbOc）n，n＝。
3．通式法
类别 通式 相对分子质量
烷烃 CnH2n+2 Mr＝14n+2（n≥1）
烯烃、环烷烃 CnH2n Mr＝14n（烯烃，n≥2），Mr＝14n（环烷烃，n≥3）
炔烃、二烯烃 CnH2n－2 Mr＝14n－2（炔烃，n≥2；二烯烃，n≥4）
苯及其同系物 CnH2n－6 Mr＝14n－6（n≥6）
饱和一元醇和醚 CnH2n+2O Mr＝14n+2+16
饱和一元醛和酮 CnH2nO Mr＝14n+16
饱和一元酸和酯 CnH2nO2 Mr＝14n+32
4．“商余法”推断烃的分子式（设烃的相对分子质量为M）
的余数为0或碳原子数大于或等于氢原子数时，将碳原子数依次减少一个，每减少一个碳原子即增加12个氢原子，直到饱和为止。
5．化学方程式法：利用有机反应中反应物、生成物之间“量”的关系求分子式的方法。
（1）CxHy+（x+）O2xCO2+H2O（g）
（2）CxHyOz+（x+－）O2xCO2+H2O（g）
（3）CxHyOzNp+（x+－）O2xCO2+H2O+N2
6．平均值法：当几种烃混合时，往往能求出其平均分子式。把混合物当成一种烃分子计算时，可以得出平均摩尔质量，进而求出平均分子式。若平均摩尔质量为，两种成分的摩尔质量分别为M1、M2，且M1＜M2，则一定有M1＜＜ M2。平均分子式中C、H个数介于两种成分之间，故可确定烃的范围。
2. 将6.8g有机物X完全燃烧可生成3.6gH2O和8.96L(标准状况下)CO2。X的质谱图、核磁共振氢谱图、红外光谱图分别如图甲、乙、丙所示，其分子中只含有一个苯环且苯环上只有一个取代基。下列关于有机物X的叙述不正确的是（ ）
A．该有机物的分子式为
B．由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有4种不同化学环境的氢原子
C．由以上信息可以推测A分子可能为含有酯基的芳香族化合物
D．X属于芳香族化合物的同分异构体中，含有羧基的有机物有3种
命题点2 有机化合物结构式的确定
1、确定有机化合物结构式的流程
2、有机物的不饱和度
（1）计算公式：
①不含氮原子：Ω＝
②含有氮原子：Ω＝
（2）说明
①N（C）表示碳原子数，N（H）表示氢原子数，N（N）表示氮原子数。
②若有机化合物分子中含有卤素原子，则将其视为氢原子。
（3）常见官能团或原子团的不饱和度
官能团或原子团 不饱和度 官能团或原子团 不饱和度
一个碳碳双键 1 一个碳碳三键 2
一个羰基 1 一个苯环 4
一个脂环 1 一个氰基 2
一个硝基 1
（4）有机物的不饱和度与分子结构的关系
①Ω＝0，说明分子是饱和链状结构；
②Ω＝1，说明分子中有一个双键或一个环；
③Ω＝2，说明分子中有两个双键或一个三键，或一个双键和一个环，或两个环；
④Ω≥4，说明分子中很有可能有苯环。
3、确定有机化合物的官能团
（1）化学实验方法
官能团种类 试剂 判断依据
碳碳双键或碳碳三键 溴的四氯化碳溶液 橙红色溶液褪色
酸性KMnO4溶液 紫色溶液褪色
卤素原子 NaOH溶液（加热）、稀硝酸、AgNO3溶液 有沉淀产生，根据沉淀的颜色判断卤素的种类
醇羟基 钠 缓慢反应，有氢气放出
酚羟基 FeCl3溶液 显色
浓溴水 有白色沉淀产生
醛基 银氨溶液（水浴加热） 有银镜生成
新制氢氧化铜悬浊液（加热煮沸） 有砖红色沉淀产生
羧基 NaHCO3溶液 有二氧化碳气体放出
（2）物理方法：通过红外光谱(IR)及核磁共振谱(NMR)等，能快速准确地确定有机化合物分子的结构。
4、实例——医用胶单体的结构确定
(1)确定分子式
①通过测定各元素的含量确定其实验式为C8H11NO2。
②由质谱法测定出该样品的相对分子质量为153．0，则确定其分子式为C8H11NO2。
(2)推导结构式
①计算该样品分子的不饱和度，推测分子中是否含有苯环、碳碳双键、碳碳三键或碳氧双键，不饱和度＝x(C)＋1－＝8＋1－＝4。
②用化学方法推测样品分子中的官能团。
a．加入溴的四氯化碳溶液，橙红色溶液褪色，说明可能存在。
b．加入(NH4)2Fe(SO4)2溶液，H2SO4及KOH的甲醇溶液无明显变化，说明无—NO2。
c．加入NaOH溶液并加热，有氨气放出，说明有—CN。
③波谱分析——据此推测样品中的官能团在碳链上的位置
a．红外光谱图：有机物中存在—CN、、
b．核磁共振氢谱：有机物中有4种H，且个数比为2∶2∶1∶6；该有机物中有CH2 、
④确定有机物的结构简式为 。
有机化合物A的质谱图如图1所示，其核磁共振氢谱图如图2所示，则A的结构简式可能为（ ）
A． B．
C． D．
【解题技巧】
1．确定有机化合物结构式的基本思路
2．确定有机化合物结构式的常用方法
（1）根据价键规律确定：某些有机物根据价键规律只存在一种结构，则可直接根据分子式确定其结构式。例如：C2H6，只能是CH3CH3。
（2）通过定性实验确定官能团的种类：实验→有机物表现的性质及相关结论→官能团→确定结构式。例如：能使溴的四氯化碳溶液褪色的有机物分子中可能含有或－C≡C－，不能使溴的四氯化碳溶液褪色却能使酸性高锰酸钾溶液褪色的可能是苯的同系物等。
（3）通过定性实验确定官能团的位置。
①若由醇氧化得到醛或羧酸，可推知－OH一定连接在有2个氢原子的碳原子上，即存在－CH2OH；由醇氧化为酮，推知－OH一定连在有1个氢原子的碳原子上，即存在－－；若醇不能在催化剂作用下被氧化，则－OH所连的碳原子上无氢原子。
②由消去反应的产物，可确定－OH或－X的位置。
③由取代反应产物的种数，可确定碳链结构。如烷烃，已知其分子式和一氯代物的种数时，可推断其可能的结构。有时甚至可以在不知其分子式的情况下，判断其可能的结构简式。
④由加氢后碳链的结构，可确定原物质分子或－C≡C－的位置。
（4）常用读谱方法
①质谱：相对分子质量＝最大质荷比。
②红外光谱：化学键和官能团信息。
③核磁共振氢谱：吸收峰数目＝氢原子种类数，不同吸收峰的面积之比（强度之比）＝不同氢原子的个数之比。
某有机物A的质谱图、核磁共振氢谱图如下，则A的结构简式可能为（ ）
A． B． C． D．
1．（2025·山东济宁·一模）以下关于物质的分离提纯及测定叙述错误的是（ ）
A．X射线衍射实验可用于区分石英玻璃与水晶
B．萃取、柱色谱法可用于中药中青蒿素的提取、分离
C．丙烷的质谱图中，质荷比为43的峰归属于
D．红外光谱可用于鉴别乙醇和二甲醚
2．（24-25高二下·山东东营·期末）检测领域的“四大天王”，分别为色谱、光谱、质谱、波谱。下列有关说法错误的是（ ）
A．色谱可以用于有机物分离、提纯
B．红外光谱可推测有机物中官能团类别
C．光谱仪可以捕获电子跃迁时产生的发射光谱或吸收光谱
D．质谱法测得某有机物相对分子质量为78，其分子式一定为
3．（24-25高二下·山东青岛·期中）下列化学用语或图示正确的是（ ）
A．2pz电子云图： B．四氯化碳分子空间填充模型：
C．的命名：顺-3-氯-3-己烯 D．乙醇的核磁共振氢谱图：
4．（24-25高二下·山东·阶段练习）下列有关分析仪器的说法错误的是（ ）
A．红外光谱仪可用于鉴别乙醇和二甲醚
B．可用元素分析仪测定丁烷的分子式
C．可用核磁共振氢谱仪区分丙酮和二甲醚
D．可用X射线衍射仪区分乳酸与其对映异构体
5．（24-25高二下·山东·期中）化合物R经李比希法和质谱法分析得知其相对分子质量为136。其核磁共振氢谱与红外光谱如图，则R的结构可能是（ ）
A． B．
C． D．
6．（2025·山东日照·一模）乙酰乙酸乙酯(K)的酮式与烯醇式互变异构过程如图所示：
下列说法错误的是（ ）
A．通过质谱可测定K分子的相对分子质量
B．通过红外光谱可测定K分子的分子式
C．通过紫外光谱可测定K分子中有无共轭结构
D．通过核磁共振氢谱可测定K分子中有几种化学环境的氢原子
7．（24-25高二下·山东威海·期末）用波谱方法测定某芳香族化合物X的结构，其红外光谱图上发现有键、键、键的振动吸收；质谱图和核磁共振氢谱图如图所示。下列关于化合物X的说法错误的是（ ）
A．能被()溶液氧化 B．不能发生消去反应
C．不饱和度为4 D．有3种芳香族同分异构体
8．（24-25高二下·山东临沂·期中）水杨酸是天然的消炎药，只含碳、氢、氧三种元素，回答下列问题：
(1)确定水杨酸的实验式。
①作用一是为实验提供氧化剂，二是 ；
装置e的作用是 。
②若无CuO，可能导致测得氧的质量分数 （填“偏高”或“偏低”）。
(2)经质谱法、红外光谱、核磁共振氢谱等确定水杨酸的结构简式为。
①分子内所含官能团的名称为 。
②为进一步测定水杨酸的晶体结构，通常使用的仪器是 ；水杨酸晶体中含有的化学键类型有（填标号） 。
a.离子键 b.极性共价键 c.非极性共价键 e.配位键 f.氢键
③对羟基苯甲酸（）的沸点高于水杨酸的原因是 。
9．（24-25高二下·山东聊城·期中）根据所学知识回答下列问题：
(1)写出实验室制乙炔的化学方程式 。
(2)有机化学中的反应类型较多，将下列反应归类。
①由乙炔制氯乙烯 ②乙烷在空气中燃烧
③乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色 ④乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色
⑤甲烷与氯气在光照条件下反应 ⑥乙醇在浓硫酸、加热条件下生成乙烯
⑦乙醇与氧气在铜催化加热下生成乙醛
其中属于取代反应的是 ；属于氧化反应的是 ；属于加成反应的是 。
(3)芳香族化合物A是制备防霉抗菌剂的重要原料之一，为测定有机物A的结构，进行如下实验：
①取24.4g有机物A充分燃烧，将产物依次通过装有浓硫酸、碱石灰的装置，充分吸收后，测得两装置分别增重18g和70.4g。
②用质谱仪测定其质谱图如图1所示，则相对分子质量为 ，结合①可推知有机物A的分子式为 。
③已知该有机物A：
a．遇溶液发生显色反应；
b．1molA与足量的浓溴水反应，最多消耗；
c．核磁共振氢谱如图2所示；
综合以上信息推测有机物A的结构简式为 。
(4)狄尔斯—阿尔德反应，又称为双烯合成，如：。将原料B和C两种有机物进行双烯合成后可得。则合成该物质的原料B和C的结构分别是 和 。
10．（24-25高二下·山东潍坊·阶段练习）如图装置中有机物样品在电炉中充分燃烧，通过测生成的CO2和H2O的质量，确定有机物分子式。
(1)A装置是提供实验所需的O2，B装置中浓硫酸的作用是 。
(2)若实验中所取样品只含C、H、O三种元素中的两种或三种，称取0.44g样品，经充分反应后，D管质量增加0.36g，E管质量增加0.88g，已知该物质的相对分子质量为44，则该样品的化学式为 。
(3)若该有机物的核磁共振氢谱如图所示，峰面积之比为1：3则其结构简式为 ；若符合下列条件，则该有机物的结构简式为 。
①环状化合物 ②只有一种类型的氢原子
(4)经测定维生素C又称为抗坏血酸其分子结构如图所示。
①根据电负性大小，抗坏血酸中显+1价的碳原子有 个，该分子中有 个手性碳原子。
②维生素C易溶，在水中呈酸性，其易溶于水的原因是 。呈酸性的原因是碳碳双键 (填“推电子”或“吸电子”)使氧氢键更易断裂呈酸性。
11．（24-25高二下·山东·期中）有机物M(只含C、H、O三种元素中的两种或三种)具有令人愉悦的牛奶香气，主要用于配制奶油、乳品和草莓型香精等。某化学兴趣小组从粗品中分离提纯有机物M，然后借助李比希法、现代科学仪器测定有机物M的分子组成和结构，具体过程如下：
步骤一：将粗品纯化后确定M的实验式和分子式。
按图1实验装置(部分装置省略)对有机化合物M进行C、H元素分析。
回答下列问题：
(1)进行实验时，依次点燃煤气灯 。(填“a、b” 或者“b、a”)
(2)c和d中的试剂分别是 、 (填标号)。c和d中的试剂不可调换，理由是 。
A．无水CaCl2 B．NaCl C．碱石灰(固体CaO和NaOH的混合物) D．Na2SO3
(3)经上述燃烧分析实验测得有机物M中碳的质量分数为54.5%，氢的质量分数为9.1% ，则M的实验式为 。
(4)已知M的密度是同温同压下氢气密度的44倍，则M的相对分子质量为 ，分子式为 。
步骤二：确定M的结构简式。
(5)用核磁共振仪测出M的核磁共振氢谱如图2，图中峰面积之比为1：3：1：3；利用红外光谱仪测得M的红外光谱如图3。
M中官能团的名称为 ，M的结构简式为 。
12．（21-22高三上·河南郑州·期中）尼美舒利是一种非甾体抗炎药，它的一种的合成路线如下：
已知：(氨基易氧化)
回答下列问题：
(1)A的化学名称为 。
(2)B的结构简式为 。
(3)由C生成D的化学方程式为 。
(4)E中的官能团有 、 (填官能团名称)。
(5)苯环上原有的取代基对新导入取代基有影响，当苯环上有甲基时另外的基团只能连在邻位或对位上，有硝基、羧基时另外的基团只能连在间位上，由甲苯为原料可经三步合成2，4，6-三氨基苯甲酸，合成路线如下：
中间体B的结构简式为 ；反应③试剂和条件为 。
(6)E的同分异构体中能同时满足下列条件的共有 种(不含立体异构)；其中核磁共振氢谱为6组峰，峰面积比为2∶2∶2∶2∶2∶1的结构简式为 。
①含有两个苯环且两个苯环直接相连；②能与FeCl3溶液发生显色反应；③两个取代基不在同一苯环上
13．（25-26高三上·山东·期中）Favorskii重排是α-卤代酮在醇钠的醇溶液中加热重排生成含相同碳原子数羧酸酯的反应，若为环状α-卤代酮，则导致环缩小，历程如图(-Et代表乙基)。下列说法错误的是（ ）
A．物质Ⅰ可发生消去、取代、还原反应
B．物质Ⅵ含有5种不同化学环境的H原子
C．根据红外光谱可区分Ⅰ和Ⅵ
D．和发生上述反应生成的产物一定不同
14．（24-25高三下·山东·开学考试）化合物(H)是一种理想的生物体前药，具有较强的镇痛、消炎作用，并可减小胃肠道反应。其合成路线如下：
已知：
回答下列问题：
(1)的反应类型为 ，物质M的名称为 (用系统命名法命名)，C的结构简式为 。
(2)的化学方程式为 ；H中有 个手性碳原子。
(3)E的一种芳香族同分异构体，能发生水解反应和银镜反应，核磁共振氢谱有4组峰，峰面积比为，其结构简式为 (任写一种)。
(4)的合成路线设计如下：，G中共面的原子最多有 个；K中C原子的杂化方式
有 种。
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