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知识点1 高分子化合物
1、高分子化合物概述
（1）概念：由成千上万个原子以共价键连接形成的、相对分子质量很大（104～106甚至更大）的化合物。
（2）名称：高分子、大分子化合物、大分子、高聚物、聚合物
2、高分子组成与结构（以CH2－CH2n为例）
例如：
【易错提醒】
①一种单体聚合后形成的高分子：结构单元数＝聚合度＝链节数。
②两种或两种以上的单体形成的高分子：结构单元数＝聚合度≠链节数。
3、高分子化合物的分类
4、高分子化合物的合成
（1）概念：由小分子物质合成高分子化合物的化学反应。
（2）加成聚合反应
①定义：单体通过加成的方式生成高分子化合物的聚合反应，简称加聚反应
②特点：反应过程中没有小分子化合物产生
③举例
（3）缩合聚合反应
①定义：单体通过分子间的相互缩合而生成高分子化合物的聚合反应，简称缩聚反应
②特点：反应过程中有小分子化合物产生
③举例
1．生产分离膜的材料主要是有机高分子材料。下列物质不属于有机高分子材料的是（ ）
A．聚丙烯 B．醋酸纤维 C．聚四氟乙烯 D．光导纤维
【答案】D
【解析】光导纤维主要成分是二氧化硅，属于无机非金属材料；聚丙烯、醋酸纤维、聚四氟乙烯均属于有机高分子材料；答案选D。
2．高分子材料在生产、生活中应用广泛，下列说法错误的是（ ）
A．聚乙炔由乙炔通过加聚反应合成，具有导电性
B．线型酚醛树脂由苯酚和甲醛在浓盐酸催化下合成，受热易软化
C．聚丙烯酰胺是由丙烯酰胺通过加聚反应合成，其水溶液黏度高，可用于废水处理
D．纤维素乙酸酯由纤维素和乙酸酐发生水解反应生成，可作服装面料
【答案】D
【解析】A．以乙炔为原料通过加聚反应可合成聚乙炔，聚乙炔具有导电性，A正确；
B．以苯酚和甲醛为原料在浓盐酸催化下可合成线型酚醛树脂，线型酚醛树脂具有热塑性，受热易软化，B正确；
C．以丙烯酰胺为原料通过加聚反应可合成聚丙烯酰胺，其水溶液黏度高，可用于废水处理，C正确；
D．纤维素乙酸酯又称醋酸纤维，可作服装面料，该物质由纤维素和乙酸酐发生取代反应生成，D错误；
故选D。
3．下列物质材质属于天然有机高分子的是（ ）
A．汉竹简 B．青花碗 C．有机玻璃 D．光导纤维
【答案】A
【解析】A．汉竹简主要成分为纤维素，属于天然有机高分子，A正确；
B．青花碗的主要材质为硅酸盐类物质，B错误；
C．有机玻璃属于人工合成的高分子材料，C错误；
D．光导纤维主要成分为SiO2，属于无机物，D错误；故选A。
4．杭州亚运会口号“心心相融，@未来”。下列亚运会所涉及的材料中，主要成分为有机高分子材料的是（ ）
A．湖山奖牌(合金) B．场馆建造(聚四氟乙烯) C．场馆用电(硅太阳能电池板) D．火炬燃料(甲醇)
【答案】B
【解析】A．湖山奖牌(合金)中含有金属元素，属于金属材料，A不选；
B．场馆建造使用的聚四氟乙烯是有机高分子化合物，属于有机高分子材料，B选；
C．场馆用电使用的硅太阳能电池板，属于无机非金属材料，C不选；
D．火炬燃料使用的甲醇是一元醇，不是高分子化合物，D不选；故选B。
5．下列冬奥会使用的物品中，主要材料不属于有机高分子材料的是（ ）
A．冰墩墩中的聚酯纤维 B．速滑馆中的铝制幕墙 C．雪花花瓣中的聚碳酸酯 D．头盔表面的聚氨酯涂料
A．冰墩墩中的聚酯纤维 B．速滑馆中的铝制幕墙 C．雪花花瓣中的聚碳酸酯 D．头盔表面的聚氨酯涂料
【答案】B
【解析】A．聚酯纤维是合成有机高分子材料，故A错误；
B．速滑馆中的铝制幕墙，是由金属构成，属于金属材料，不属于有机高分子材料，故B正确；
C．雪花花瓣中的聚碳酸酯有是机高分子材料，故C错误；
D．聚氨酯涂料是合成有机高分子材料，故D错误；故选B。
命题点2 高分子化合物的合成和反应
（一）高分子化合物的合成
1、加聚反应和缩聚反应的比较
加聚反应 缩聚反应
单体结构 单体必须是含有双键等不饱和键的化合物（如乙烯、氯乙烯、丙烯腈等） 单体为含有两个或两个以上的官能团（如－OH、－COOH、－NH2、－X等）的化合物
反应机理 反应发生在不饱和键上 反应发生在官能团之间
聚合方式 通过不饱和键上的加成连接 通过缩合脱去小分子而连接
反应特点 只生成高聚物，没有副产物产生 生成高聚物的同时，还有小分子副产物生成（如H2O、NH3、HCl）
聚合物组成 所得高聚物的化学组成跟单体的化学组成相同 所得高聚物的化学组成跟单体的化学组成不同
2、加聚反应的常见类型
（1）单烯自聚型：“断开双键，键分两端，添上括号，右下写n”
①合成聚乙烯：n CH2＝CH2CH2－CH2n
②合成聚氯乙烯：n CH2＝CH－ClCH2－n
③合成聚丙烯腈：nCH2＝CH－CNCH2－n
（2）二烯自聚型：“单变双，双变单，破两头，移中间，添上括号，右下写n”
①合成顺丁橡胶：nCH2＝CH－CH＝CH2CH2－CH＝CH－CH2n
②合成天然橡胶：nCH2＝CH－CH2CH2－CH－CH2n
③合成氯丁橡胶：nCH2＝－CH＝CH2CH2－CH－CH2n
（3）多单烯共聚型：“双键打开，中间相连，添上括号，右下写n”
①nCH2＝CH2+nCH3－CH＝CH2CH2－CH2－CH2n
②n CH2＝CHCl+nCH＝CH2CH2－－CH2n
③nCF3－CF＝CF2+nCF2＝CF2CF2－CF2－CF2n
（4）单烯二烯烃共聚型：“双键打开，中间相连，单键变双键，添上括号，右下写n”
①n CH2＝CH－CH2+nCH2＝CH2CH2－CH－CH2－CH2－CH2n
②n CH2＝CH－CH＝CH2+n CH2＝CHCHOCH2－CH＝CH－CH2－n
（5）单炔烃自聚型：“叁键打开，变成双键，中间相连，添上括号，右下写n”
①nCH≡CHCH＝CHn
②n CH3C≡CCH3n
3、缩聚反应的常见类型
（1）二元酸与二元醇缩聚：以醇羟基中的氢原子和酸分子中的羟基结合成水的方式而进行的缩聚
nHO－－－OH+nHOCH2CH2OHHO－－OCH2CH2OnH+（2n－1）H2O
（2）氨基酸缩聚：以氨基中的氢原子和羧基中的羟基结合成水的方式而进行的缩聚
nH2N－CH2－COOHHNH－CH2－nOH+（n－1）H2O
（3）羟基酸缩聚：以醇羟基中的氢原子和酸分子中的羟基结合成水的方式而进行的缩聚
nHO－CH2－COOHHO－CH2－nOH+（n－1）H2O
（4）酚醛缩聚：以某分子中碳氧双键中的氧原子与另一个基团中的活泼氢原子结合成水而进行的缩聚反应
n+nHCHO+（n－1）H2O
【易错提醒】缩聚反应的特点
①缩聚反应的单体通常是具有双官能团（如－OH、－COOH、－NH2、－X及活泼氢原子等）或多官能团的小分子有机物；
②缩聚反应生成聚合物的同时，还有小分子副产物（如H2O、NH3、HCl等）生成；
③缩聚反应一般多为可逆反应，为提高产率，得到具有较高聚合度的缩聚物，需要及时移除反应产生的小分子副产物。
（二）高分子化学反应
1、概念
有高分子化合物参与的化学反应。
应用
可将已有的天然或合成高分子转变为新的高分子。
3、分类
（1）聚合度变大的反应：例如：聚丁二烯和苯乙烯混合。
（2）聚合度变小的反应：高分子化合物可以在力、光、化学物质、水或微生物等作用下降解，发生聚合度变小的反应。
（3）聚合度不变的反应：例如：
①聚苯乙烯的磺化反应
②聚醋酸乙烯酯和甲醇的酯交换反应
+nCH3OH
下列有关说法正确的是（ ）
A．塑料、纤维和橡胶都属于合成材料
B．聚氯乙烯可制成薄膜、软管等，其单体是
C．环丙烷与乙烯的分子组成相差一个“”，它们互为同系物
D．合成顺丁橡胶()的单体是
【答案】D
【解析】A．塑料、合成纤维和合成橡胶都属于合成材料，天然纤维和天然橡胶都不属于合成材料，故A错误；
B．聚氯乙烯的单体是，故B错误；
C．环丙烷和乙烯结构不相似，不互为同系物，故C错误；
D．通过1，4-加成聚合生成顺丁橡胶，故D正确；故选D。
【解题技巧】
1．加聚产物推断单体－－半键还原法：每隔2个碳断一个键，再把两个半键还原为一个共价键。
（1）凡链节的碳链为两个碳原子的，其合成的单体为一种，如单体为CH＝CH2。
（2）凡链节中无碳碳双键的，则链节中必为每2个碳原子分为一组，作为一个单体，如
单体为CH2＝CH2和CH3CH＝CH2。
（3）链节中存在碳碳双键结构。
①主链节为四个碳原子且双键在中间的，其单体必为一种，将链节的单键和双键互换即得高聚物的单体。
如CH2－CH－CH2n单体为：CH2＝CH－CH2。
②若双键不在四个碳原子的中心，可能为烯烃和炔烃的共聚产物。如CH2－CH＝CHn单体为CH3－CH＝CH2和CH≡CH。
2．缩聚产物推断单体
（1）在聚酯中断开羰基与氧原子间的共价键，羰基连羟基，氧原子连氢原子
如高聚物的单体为：HOOC－COOH和HOCH2CH2OH
（2）在蛋白质中断开羰基与氮原子间的共价键，羰基连羟基，氮原子连氢原子
如高聚物的单体为：CH3－COOH和H2NCH2COOH
【易错提醒】由高聚物推断单体的注意事项
由高聚物推断单体时，需要联系该高聚物的合成过程，若高聚物的主链上只有碳原子，没有其他的官能团，则是通过加成聚合得到的，用“半键还原法”找出单体；若主链上有除了碳原子以外的“氧”原子“氮”原子或有其他的官能团，则是通过缩合聚合形成的。通过官能团找准断键位置，然后补上－H或－OH。
下列高分子化合物是由一种单体聚合而成的是（ ）
A．
B．
C．
D．
【答案】A
【解析】
A．高聚物是由1-氯-1，3-丁二烯CHCl=CHCH=CH2发生加聚得到，单体只有一种，A符合题意；
B．是由H2N—CH2COOH和两种单体通过缩聚反应得到，B不符合题意；
C．高聚物 由单体乙烯CH2=CH2和丙烯CH2=CH-CH3两种单体发生加聚反应得到，C不符合题意；
D．高聚物由对苯二甲酸和乙二醇两种单体通过发生缩聚反应得到，D不符合题意；故选A。
3．聚碳酸酯具有高强度和高弹性等优点，常用于航天服的制作。聚双酚A碳酸酯可由如图所示反应制备。现有一条由双酚A和碳酸二苯酯反应得到的聚碳酸酯链。下列说法正确的是（ ）

A．该反应类型为加聚反应
B．反应式中化合物X为
C．n mol双酚A在足量溶液中充分反应，消耗2n molNaOH
D．聚双酚A碳酸酯链节是
【答案】D
【解析】A．由反应原理可知，该反应有小分子物质生成，则该反应为缩聚反应，故A错误；
B．双酚A中的羟基脱去H，碳酸二甲酯脱去分子中的结合形成苯酚，故X为苯酚，故B错误；
C．苯酚是弱酸，不能完全电离，n mol双酚A在足量溶液中充分反应，消耗NaOH小于2n mol，故C错误；
D．由图可知聚双酚A碳酸二苯酯的链接是，故D正确；故选D。
4．高分子材料在生活中应用十分广泛。下列说法错误的是（ ）
A．已知洗衣凝珠水溶膜成分为聚乙烯醇，该高分子中的羟基增大了材料的亲水性
B．尼龙66可通过缩聚反应得到
C．PLA吸管成分聚乳酸在碱性条件下可发生降解反应
D．木材黏合剂俗称“白乳胶”，合成该高分子的单体是
【答案】D
【解析】A．由结构简式可知，聚乙烯醇分子中含有的羟基能与水分子形成氢键，为亲水基，亲水基可以增大材料的亲水性，故A正确；
B．由结构简式可知，尼龙66是己二酸和己二胺一定条件下发生缩聚反应而得的高分子化合物，故B正确；
C．由结构简式可知，聚乳酸分子中含有的酯基在碱性条件下可发生水解，从而降解而减少白色污染的发生，故C正确；
D．由结构简式可知，合成白乳胶的单体是，故D错误；故选D。
命题点3 合成高分子材料
1、基本组成
（1）基本原料：合成高分子化合物
（2）助剂：通常指填料、增塑剂、颜料、发泡剂等
2、常见的合成高分子材料
（1）三大合成材料：塑料、合成橡胶、合成纤维。主要成分是树脂，是人工合成的、未经加工处理的任何聚合物的统称。
（2）生活中常见的合成高分子材料还有涂料、黏合剂与密封材料等。
3、功能高分子材料
（1）概念：是指除了具有一般高分子的力学性能外，还具有特殊物理、化学或生物等功能的高分子。一般在高分子链的主链、侧链或交联网络的内部或表面含有某种功能性基团。
（2）制备方法
①将功能性基团通过某种反应或作用连接到已有的高分子中。
②将含有功能性基团的单体进行聚合。
（3）常见功能高分子
①离子交换树脂
类型 含义 例子
阳离子交换树脂 常用树脂母体是苯乙烯与二乙烯基苯的交联聚合物，向聚合物中引入磺酸基、羧基等基团，可得到酸性的阳离子交换树脂，可与溶液中的阳离子进行交换反应 2R－SO3H+Ca2+（R－SO3）2Ca+2H+
阴离子交换树脂 向聚合物中引入氨基等基团，可以得到碱性阴离子交换树脂，可与溶液中的酸根离子进行交换
②医用高分子
类型 应用 例子
生物可降解型 可吸收缝合线、黏合剂、缓释药物等 聚乳酸：
生物非降解型 可用于制作人造血管、人造心脏、隐形眼镜等 硅橡胶等
1．下列材料中属于功能高分子材料的是（ ）
①有机玻璃；②合成橡胶；③高分子分离膜；④生物高分子材料；⑤隐身材料；⑥液晶高分子材料；⑦光敏高分子材料；⑧智能高分子材料
A．只有①③④⑥⑧ B．只有②④⑥⑦⑧
C．只有③④⑤⑥⑦⑧ D．全部都是
【答案】C
【解析】①有机玻璃属于传统合成材料中的塑料，塑料、合成橡胶、合成纤维属三大传统合成材料，不属于功能高分子材料；
②合成橡胶属于传统合成材料，不属于功能高分子材料；
③高分子分离膜是由聚合物或高分子复合材料制得的具有分离流体混合物功能的薄膜，属于功能高分子材料；
④生物高分子材料是一种储氢材料，属于功能高分子材料；
⑤隐身材料，可以降低被探测率，提高自身的生存率，具有很好的物理功能，属于功能高分子材料；
⑥液晶高分子材料具有高弹性，粘滞性和流变性，可以满足多种需求，属于功能高分子材料；
⑦光敏高分子材料属于功能高分子材料；
⑧智能高分子材料是通过有机和合成的方法，使无生命的有机材料变得似乎有了“感觉”和“知觉”，属于功能高分子材料；故选C。
2．下列有关高分子材料的叙述中不正确的是（ ）
A．能用于生产“尿不湿”的高吸水性树脂属于功能高分子材料
B．利用高分子分离膜可以进行海水淡化或污水净化
C．导弹技术中利用复合材料的耐腐蚀性能提高导弹的射程
D．医用高分子材料的发展使人类能够制造各种人工器官
【答案】C
【解析】A．高吸水性树脂是一种特殊的功能高分子材料， 以其超强的吸水能力著称， 能够吸收其自身重量数百倍甚至上千倍的水， 并展现出极强的保水能力，A正确；
B．高分子分离膜是由聚合物或高分子复合材料制得的具有分离流体混合物功能的薄膜，利用高分子分离膜可以进行海水淡化或污水净化，B正确；
C．根据物理学知识，导弹的射程与其本身的质量有关，因此提高导弹的射程与复合材料的耐腐蚀性能无关，C错误；
D．医用高分子材料归属于功能高分子材料，它们都无毒、具有良好的生物相容性和稳定性，有足够的机械强度等特点，因此医用高分子材料的发展可以使人类能够制造各种人工器官，D正确；故选C。
1．（24-25高三下·山东·阶段练习）物质性质决定用途，下列性质和用途具有对应关系的是
A．酚醛树脂隔热、阻燃——用于生产烹饪器具的手柄
B．二氧化碳无毒无污染——用于灭火
C．二氧化硅熔点高——用于制造光导纤维
D．钠的强还原性——用于制作高压钠灯
【答案】A
【详解】A．酚醛树脂具有隔热、阻燃的优良性能，可以用于生产烹饪器具的手柄，故A正确；
B．二氧化碳的密度大于空气，可以隔绝燃烧物与空气的接触，可以用于灭火，故B错误；
C．二氧化硅具有全反射的光学特性，可以用于制造光导纤维，故C错误；
D．钠具有出色的发光特性，发出的黄光射程远透雾能力强，可用于制作高压钠灯，故D错误；
故选A。
2．（25-26高二上·山东·课后作业）纳米材料被誉为21世纪最有前途的新型材料，许多材料达到纳米(1纳米=10-9米)级的大小时，就会产生许多让你料想不到的、奇特的光、电、磁、热、力和化学等方面的性质。如将金属制成纳米粉末后就变成了黑色，且不导电，机械强度也大幅度提高。下列说法错误的是
A．纳米氧化锌能吸收电磁波
B．纳米碳虽然质地柔软，但强度很大
C．金黄色的金粉应该属于纳米材料
D．在空气中能自燃的铁粉应该属于纳米材料
【答案】C
【详解】A．纳米氧化锌具有吸收电磁波的特性，A正确；
B．纳米碳材料强度大，与题目中纳米材料机械强度增强的描述一致，B正确；
C．根据题干信息：将金属制成纳米粉末后就变成了黑色可知，金黄色的金粉保留了金属金的宏观性质，不属于纳米材料，C错误；
D．普通铁粉无法自燃，纳米铁粉因高反应活性可自燃，D正确；
故选C。
3．（25-26高三上·山东日照·开学考试）有机物在生产生活中有广泛用途，下列说法错误的是
A．糖精()属于糖类，可用于食品甜味剂
B．聚乳酸具有可降解性、生物相容性等，可用于医用高分子材料
C．酚醛树脂具有不易燃烧，良好的绝缘性，可用来生产电闸、开关
D．聚四氟乙烯具有耐化学腐蚀、耐高低温性，可用于制作不粘锅涂层
【答案】A
【详解】A．糖类是多羟基醛、多羟基酮以及能水解而生成多羟基醛或多羟基酮的有机化合物，糖精的结构中含有磺酰亚胺基，不属于糖类，A错误；
B．聚乳酸可通过微生物降解，且具有良好的生物相容性，常用于手术缝合线、骨科固定材料等医用高分子材料，B正确；
C．酚醛树脂为热固性塑料，具有不易燃烧、绝缘性好的特点，可用于生产电闸、开关等电器绝缘部件，C正确；
D．聚四氟乙烯化学性质稳定，耐酸耐碱、耐高温低温，表面光滑不粘，适合作为不粘锅涂层，D正确；
故选A。
4．（24-25高二下·山东枣庄·期末）聚乳酸的单体为乳酸（-羟基丙酸），用玉米、甘蔗等可再生原料制得。下列说法正确的是
A．乳酸和聚乳酸都易溶于水
B．乳酸分子具有旋光性
C．聚乳酸的结构简式为
D．聚乳酸降解的最终产物为乳酸
【答案】B
【详解】A．聚乳酸是乳酸单体间发生缩聚反应得到的聚酯类化合物，难溶于水，A错误；
B．乳酸分子是手性分子，具有旋光性，B正确；
C．聚乳酸的结构简式为，C错误；
D．聚乳酸降解的最终产物是水、二氧化碳和微生物生物质等，D错误；
答案选B。
5．（24-25高三上·山东青岛·期末）单体M通过不同的聚合方式可生成聚合物A和聚合物B，转化关系如下。
下列说法不正确的是
A．聚合物A的重复结构单元中含有的官能团和单体M中的不同
B．聚合物A分子链间可以通过碳碳双键交联形成网状高分子
C．单体M生成聚合物B的反应为加聚反应
D．在酸性或碱性的水溶液中，聚合物B的溶解程度比在水中的均提高
【答案】A
【详解】A．根据聚合物A和单体M的结构可知，聚合物A的重复结构单元中含有官能团：酯基和碳碳双键；单体M中含有官能团：碳碳双键，酯基，官能团相同，说法错误， A符合题意；
B．A分子支链上有碳碳双键，可以通过加聚反应进一步交联形成网状高分子，B不符题意；
C．对比单体M和聚合物B可知，单体M断开碳碳双键中的键，生成聚合物B中的碳碳单键键，该反应为加聚反应，说法正确，C不符题意；
D．在酸性或碱性的水溶液中，聚合物B中酯基水解，溶解度增大，说法正确，D不符题意；
故选A。
6．（19-20高三上·上海虹口·期中）某同学在所收到的信封上发现有收藏价值的邮票，便将邮票剪下来浸入水中，以去掉邮票背面的黏合剂。根据“相似相溶”原理，该黏合剂的成分可能是
A． B．
C． D．
【答案】B
【详解】根据选项中物质的结构可以知道，四种物质中只有 中含有亲水基团羟基(—OH)，与水相溶，故B符合题意。
综上所述，答案为B。
7．（24-25高二下·山东东营·期末）聚2，5-呋喃二甲酸乙二酯(PEF)是一种具有优异阻隔性能的生物基聚酯材料，可由下图方法合成：
下列说法正确的是
A．MEG分子存在顺反异构
B．由RPO聚合法生成PEF时，若，则聚合度为100
C．寡聚体中所有原子共面
D．发生降解最多消耗
【答案】B
【详解】A．根据题干信息，MEG分子为乙二醇：，结构中无碳碳双键结构，不存在顺反异构，A错误；
B．由RPO聚合法生成PEF时，可以看成由二元羧酸和二元醇通过二元酯化缩聚而成，当n=200时，由于链节中乙二醇与2，5-呋喃二甲酸的物质的量比为1:1，因此聚合度为n的一半，即100，B正确；
C．寡聚体中还存在烷烃基的四面体结构，所以不可能所有原子都共面，C错误；
D．发生降解时可得到，FDCA属于二元羧酸，则最多可以消耗，D错误；
故答案为：B。
8．（24-25高二下·山东枣庄·期末）以乙炔、乙酸等为原料制备聚乙烯醇（），涉及主要反应类型依次为
（已知：）
A．加成、加聚、取代 B．还原、取代、缩聚 C．取代、缩聚、消去 D．加成、取代、加聚
【答案】A
【详解】
用乙炔、乙酸等为原料制备聚乙烯醇（），涉及主要反应依次为，乙炔与乙酸发生加成反应，生成乙酸乙烯酯（CH2=CHOOCCH3），乙酸乙烯酯发生加聚反应，生成聚乙酸乙烯酯（），聚乙酸乙烯酯发生水解反应（取代反应），最终生成聚乙烯醇，故选A。
9．（2025·山东德州·三模）化合物5-羟色胺酸可能对人体睡眠具有调节作用，其结构如图所示。下列有关该化合物的说法错误的是
A．分子式为
B．与氢气加成后的产物中含有5个手性碳原子
C．分子中最多有9个碳原子共平面
D．该物质可以发生取代反应、加成反应、加聚反应
【答案】C
【详解】A．根据结构简式，分子中含11个C、12个H、2个N、3个O，分子式为C11H12N2O3，A正确；
B．与氢气加成后，苯环和吡咯环双键均被还原为单键。侧链中连有-NH2、-COOH的C为手性碳；稠环中六元环（环己烷）连羟基的C、共用2个C及五元环（四氢吡咯）连接侧链的C均为手性碳，共5个手性碳，B正确；
C．苯环（6个C）与吡咯环（4个C）稠合共平面（共用2个C，共8个C），侧链-CH2-也与苯环共面，与羧基连接的碳原子通过单键旋转也可以共面，最多有10个C共平面，C错误；
D．该物质含羧基、羟基等可发生取代反应，含苯环和双键可发生加成反应，碳碳双键可以发生加聚反应，D正确；
故选C。
10．（24-25高二下·山东潍坊·阶段练习）按要求回答问题：
(1)对下列有机物进行命名 。
(2)H2C=CH-C≡C-CH3分子结构中处于同一平面上的原子个数最多有 个。
(3)非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物，结构简式如图所示，非诺洛芬中的含氧官能团为 和 (填结构简式)。
(4)写出由在加热和催化剂作用下发生加聚反应生成有机玻璃的化学方程式 。
(5)是一种具有较好耐热性、耐水性和高频电绝缘性的高分子化合物(树脂)，它是由三种单体在一定条件下聚合而成的(同时还生成水)。这三种单体分别是 、 和 (写结构简式)，它们的物质的量之比为 (按以上回答单体的顺序写比例式)。
【答案】(1)聚氯乙烯
(2)9
(3) -COOH
(4)n
(5) HCHO 2:1:1
【详解】（1）
氯乙烯加聚生成，聚氯乙烯；
（2）碳碳双键直接相连的原子共面，碳碳叁键直接相连的原子共线，单键可以旋转，则H2C=CH-C≡C-CH3分子结构中处于同一平面上的原子个数最多有9个；
（3）
由图，官能团为醚键、羧基-COOH；
（4）
中含有碳碳双键，在加热和催化剂作用下发生加聚反应生成有机玻璃反应为n；
（5）
的链节为，在竖线处断键，并连接=O和-H，从而得出三种单体分别为HCHO、、，物质的量之比为2:1:1。
11．（24-25高二下·山东威海·期末）现有a~h共8种有机物，分子式或结构简式如下。回答下列问题：
a.b.c.d.e.f.g.h.
(1)a被酸性高锰酸钾溶液氧化后的产物的结构简式为 。
(2)已知c遇碘变蓝，其最终水解产物与银氨溶液反应的化学方程式为 (有机物用结构简式表示)。
(3)已知对于“”，N原子电子云密度越大，碱性越强。则碱性d g(填“>”或“<”)。
(4)h的二氯代物有 种。
(5)上述物质中可用于合成下列聚合物的组合是 (填标号)。
(6)已知称为Diels-Alder反应，则a和f发生Diels-Alder反应产物的结构简式为 。
(7)写出以e为原料制备b的合成路线(无机试剂任选)： 。
【答案】(1)、
(2)
(3)>
(4)6
(5)aef
(6)
(7)
【详解】（1）
结构中，形成碳碳双键的碳原子上均连接一个氢原子，根据酸性高锰酸钾溶液氧化碳碳双键的规则知，两个碳碳双键均断裂，a被酸性高锰酸钾溶液氧化为两种羧酸：、。
（2）c遇碘变蓝，则c为淀粉，淀粉的最终水解产物为葡萄糖，葡萄糖的结构简式为(含醛基)，葡萄糖能与银氨溶液发生银镜反应，反应过程中葡萄糖被氧化为葡萄糖酸铵，被还原为Ag，反应的化学方程式为。
（3）d中氨基与甲基相连，甲基为推电子基团，使中N原子电子云密度增大，碱性增强；g中氨基连在苯环上，苯环的大π键(大π键与中N原子的p轨道发生p π共轭，使得N原子的电子云向苯环离域)使中N原子电子云密度降低，碱性减弱，所以碱性：d>g。
（4）
h的结构有一定的对称性，通过分析不同位置的氢原子被氯原子取代的情况，其二氯代物共有6种：、、、、、。
（5）
链节的主链上只有碳原子，则其为加聚物，观察其结构可知，发生加聚反应生成该高分子化合物的三种单体分别为、、，故填 “aef”。
（6）
称为Diels-Alder反应，属于加成反应，则和反应过程中，中两个双键打开，中的三键打开(键断开)，然后相互结合形成新的环状化合物，反应产物的结构简式可表示为。
（7）
以e.为原料制备b.，可先利用与溴单质发生加成反应生成，再在氢氧化钠醇溶液中加热发生消去反应生成，则合成路线为。
12．（2025·山东聊城·三模）有机物Q是一种染料中间体，它的一种合成路线如下。
已知：①有机物Q为芳香化合物，分子中含有一个五元环，M的核磁共振氢谱有三组峰
②
③亚胺结构中键性质类似于羰基。
(1)B的化学名称是 ，的化学方程式是 ，的反应类型是 。
(2)由，可以直接合成H，设计的目的是 。
(3)G分子中含氧官能团有磺酸基()、 (写名称)，有机物Q的结构简式为 。
(4)已知由合成的路线如下：
写出Y的结构简式 。
的同分异构体中能满足发生银镜反应且为链状的共有 种。
【答案】(1) 一氯乙酸 取代反应
(2)防止生成副产物对硝基氯苯
(3) 硝基
(4) 8
【分析】
由C与NaCN发生取代反应生成D()，可推知C的结构为，由B与甲醇在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成C，可推知B的结构为，由A与Cl2在催化量的P的作用下生成B，可推知A为，由E的分子式为C6H5Cl，结合E与浓硫酸发生已知反应生成F()，可推知E为，F()与浓硫酸、浓硝酸反应生成G，则G为，G与水发生反应生成H()，H和反应，结合分子式可知，发生了取代反应，可推知J 的结构式为 ()， J经还原生成M，结合M的核磁共振氢谱有三组峰，发生将硝基还原为氨基的反应，则M为，D( )和M()发生已知信息②生成Q，结合信息①可得Q为：，回答下列问题；
【详解】（1）
根据分析可知：B的化学名称是一氯乙酸；B→C的化学方程式为：；C→D的反应类型是取代反应；
（2）设计E→F的目的是防止生成副产物对硝基氯苯；
（3）
根据分析可知：G分子中含氧官能团有磺酸基和、硝基；有机物Q的结构简式为：；
（4）
和反应生成X（）, X（）在一定条件下生成Y（）, Y（脱水得到；
的同分异构体中能满足发生银镜反应且为链状的有、、、、、、、共8种。
13．（2025·山东·一模）一种在温和条件下制备高性能可降解高分子化合物P的路线如图所示。下列说法错误的是
A．F的名称为丙二酸二甲酯
B．P在碱性条件下能发生水解反应而降解为M
C．由和G合成M有生成
D．P解聚生成M的过程中，存在键的断裂与形成
【答案】B
【详解】A．F的名称为丙二酸二甲酯，A正确；
B．P是高分子化合物，由M聚合而成，其结构中含酯基。碱性条件下水解时，酯键断裂生成羧酸盐和醇，而非直接降解为单体M，B错误；
C．E、F（丙二酸二甲酯）和G（HCHO）反应生成M，为缩合反应，生成小分子，C正确；
D．P解聚为M时，高分子链中的C-O键（如酯键）断裂，同时M分子内可能形成新的C-O键，存在C-O键的断裂与形成，D正确；
故答案选B。
14．（2025·山东泰安·模拟预测）灵芝酚能延缓慢性肾病的进程。我国科学家合成灵芝酚的一种路线如下：
已知：
(1)c中的官能团有 （填名称）。
(2)b的结构简式是 。
(3)属于氧化反应的是________。
A． B． C． D．
(4)用“*”标出f中的不对称碳原子 。
(5)生成e时有副产物生成，是e的同分异构体；的反应中，杂化方式改变的碳原子是________。
A．①、② B．①、⑥ C．③、④ D．⑤、⑦
(6)与的转化顺序能否互换？原因是 。
(7)a有多种同分异构体，写出一种满足下列条件的同分异构体的结构简式 。
i．只能与溶液反应生成；
ⅱ．能发生消去反应；
iⅱ．核磁共振氢谱中有四组峰，峰面积比为．
(8)结合所学及上述路线中的信息，写出乙烯与合成的路线（无机试剂任选） 。（合成路线表示为：）
【答案】(1)醚键、酮羰基、酯基
(2)
(3)BC
(4)
(5)A
(6)不能互换。酚羟基较为活泼，易被氧化，若互换则可能在氧化反应中被破坏
(7)或
(8)
【分析】a到c发生的反应，属于取代反应，c到d发生先加成后取代反应，d到e发生的消去反应，e到f引入f到双键形成环醚，g到h断开三元环，形成一个五元环和一个六元环，h到i引入羰基，i到j醚键转化为酚羟基。
【详解】（1）
C的结构简式为：，官能团有醚键、酮羰基、酯基；
故答案为：醚键、酮羰基、酯基。
（2）
由a和c的结构简式及已知的反应可知，b的结构简式为：；
故答案为：
（3）c到d是加成反应：f到g加氧是氧化反应；h到i是加氧的反应，是氧化反应；i到j是取代反应；故选BC；
故答案为：BC。
（4）
一个C周围连接四个不同的原子或原子团为不对称碳原子，即手性碳原子，如图：；
故答案为：。
（5）
d到e的反应是消去反应，还可以得到另一种结构：，①②碳原子由转化为杂化，
故答案为：A。
（6）与的转化顺序不能互换，原因是：酚羟基较为活泼，易被氧化，若互换则可能在氧化反应中被破坏；
故答案为：不能互换。酚羟基较为活泼，易被氧化，若互换则可能在氧化反应中被破坏。
（7）
i.只能与溶液反应生成，说明含有酚羟基；ii.能发生消去反应，I原子连接的碳原子相邻C原子上有H原子；iii.核磁共振氢谱中有四组峰，峰面积比为，含有两个等效的甲基和一个不等效甲基；符合条件的结构有：或；
故答案为：或。
（8）
形成三元环可以用与发生已知的反应得到，可以用乙烯和发生加成反应得到；故合成路线为：
故答案为：。
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第1页，共2页知识点1 高分子化合物
1、高分子化合物概述
（1）概念：由成千上万个原子以共价键连接形成的、相对分子质量很大（104～106甚至更大）的化合物。
（2）名称：高分子、大分子化合物、大分子、高聚物、聚合物
2、高分子组成与结构（以CH2－CH2n为例）
例如：
【易错提醒】
①一种单体聚合后形成的高分子：结构单元数＝聚合度＝链节数。
②两种或两种以上的单体形成的高分子：结构单元数＝聚合度≠链节数。
3、高分子化合物的分类
4、高分子化合物的合成
（1）概念：由小分子物质合成高分子化合物的化学反应。
（2）加成聚合反应
①定义：单体通过加成的方式生成高分子化合物的聚合反应，简称加聚反应
②特点：反应过程中没有小分子化合物产生
③举例
（3）缩合聚合反应
①定义：单体通过分子间的相互缩合而生成高分子化合物的聚合反应，简称缩聚反应
②特点：反应过程中有小分子化合物产生
③举例
1．生产分离膜的材料主要是有机高分子材料。下列物质不属于有机高分子材料的是（ ）
A．聚丙烯 B．醋酸纤维 C．聚四氟乙烯 D．光导纤维
2．高分子材料在生产、生活中应用广泛，下列说法错误的是（ ）
A．聚乙炔由乙炔通过加聚反应合成，具有导电性
B．线型酚醛树脂由苯酚和甲醛在浓盐酸催化下合成，受热易软化
C．聚丙烯酰胺是由丙烯酰胺通过加聚反应合成，其水溶液黏度高，可用于废水处理
D．纤维素乙酸酯由纤维素和乙酸酐发生水解反应生成，可作服装面料
3．下列物质材质属于天然有机高分子的是（ ）
A．汉竹简 B．青花碗 C．有机玻璃 D．光导纤维
A．湖山奖牌(合金) B．场馆建造(聚四氟乙烯) C．场馆用电(硅太阳能电池板) D．火炬燃料(甲醇)
4．杭州亚运会口号“心心相融，@未来”。下列亚运会所涉及的材料中，主要成分为有机高分子材料的是（ ）
5．下列冬奥会使用的物品中，主要材料不属于有机高分子材料的是（ ）
A．冰墩墩中的聚酯纤维 B．速滑馆中的铝制幕墙 C．雪花花瓣中的聚碳酸酯 D．头盔表面的聚氨酯涂料
命题点2 高分子化合物的合成和反应
（一）高分子化合物的合成
1、加聚反应和缩聚反应的比较
加聚反应 缩聚反应
单体结构 单体必须是含有双键等不饱和键的化合物（如乙烯、氯乙烯、丙烯腈等） 单体为含有两个或两个以上的官能团（如－OH、－COOH、－NH2、－X等）的化合物
反应机理 反应发生在不饱和键上 反应发生在官能团之间
聚合方式 通过不饱和键上的加成连接 通过缩合脱去小分子而连接
反应特点 只生成高聚物，没有副产物产生 生成高聚物的同时，还有小分子副产物生成（如H2O、NH3、HCl）
聚合物组成 所得高聚物的化学组成跟单体的化学组成相同 所得高聚物的化学组成跟单体的化学组成不同
2、加聚反应的常见类型
（1）单烯自聚型：“断开双键，键分两端，添上括号，右下写n”
①合成聚乙烯：n CH2＝CH2CH2－CH2n
②合成聚氯乙烯：n CH2＝CH－ClCH2－n
③合成聚丙烯腈：nCH2＝CH－CNCH2－n
（2）二烯自聚型：“单变双，双变单，破两头，移中间，添上括号，右下写n”
①合成顺丁橡胶：nCH2＝CH－CH＝CH2CH2－CH＝CH－CH2n
②合成天然橡胶：nCH2＝CH－CH2CH2－CH－CH2n
③合成氯丁橡胶：nCH2＝－CH＝CH2CH2－CH－CH2n
（3）多单烯共聚型：“双键打开，中间相连，添上括号，右下写n”
①nCH2＝CH2+nCH3－CH＝CH2CH2－CH2－CH2n
②n CH2＝CHCl+nCH＝CH2CH2－－CH2n
③nCF3－CF＝CF2+nCF2＝CF2CF2－CF2－CF2n
（4）单烯二烯烃共聚型：“双键打开，中间相连，单键变双键，添上括号，右下写n”
①n CH2＝CH－CH2+nCH2＝CH2CH2－CH－CH2－CH2－CH2n
②n CH2＝CH－CH＝CH2+n CH2＝CHCHOCH2－CH＝CH－CH2－n
（5）单炔烃自聚型：“叁键打开，变成双键，中间相连，添上括号，右下写n”
①nCH≡CHCH＝CHn
②n CH3C≡CCH3n
3、缩聚反应的常见类型
（1）二元酸与二元醇缩聚：以醇羟基中的氢原子和酸分子中的羟基结合成水的方式而进行的缩聚
nHO－－－OH+nHOCH2CH2OHHO－－OCH2CH2OnH+（2n－1）H2O
（2）氨基酸缩聚：以氨基中的氢原子和羧基中的羟基结合成水的方式而进行的缩聚
nH2N－CH2－COOHHNH－CH2－nOH+（n－1）H2O
（3）羟基酸缩聚：以醇羟基中的氢原子和酸分子中的羟基结合成水的方式而进行的缩聚
nHO－CH2－COOHHO－CH2－nOH+（n－1）H2O
（4）酚醛缩聚：以某分子中碳氧双键中的氧原子与另一个基团中的活泼氢原子结合成水而进行的缩聚反应
n+nHCHO+（n－1）H2O
【易错提醒】缩聚反应的特点
①缩聚反应的单体通常是具有双官能团（如－OH、－COOH、－NH2、－X及活泼氢原子等）或多官能团的小分子有机物；
②缩聚反应生成聚合物的同时，还有小分子副产物（如H2O、NH3、HCl等）生成；
③缩聚反应一般为可逆反应，为提高产率，得到具有较高聚合度的缩聚物，需要及时移除反应产生的小分子副产物。
（二）高分子化学反应
1、概念
有高分子化合物参与的化学反应。
应用
可将已有的天然或合成高分子转变为新的高分子。
3、分类
（1）聚合度变大的反应：例如：聚丁二烯和苯乙烯混合。
（2）聚合度变小的反应：高分子化合物可以在力、光、化学物质、水或微生物等作用下降解，发生聚合度变小的反应。
（3）聚合度不变的反应：例如：
①聚苯乙烯的磺化反应
②聚醋酸乙烯酯和甲醇的酯交换反应
+nCH3OH
下列有关说法正确的是（ ）
A．塑料、纤维和橡胶都属于合成材料
B．聚氯乙烯可制成薄膜、软管等，其单体是
C．环丙烷与乙烯的分子组成相差一个“”，它们互为同系物
D．合成顺丁橡胶()的单体是
【解题技巧】
1．加聚产物推断单体－－半键还原法：每隔2个碳断一个键，再把两个半键还原为一个共价键。
（1）凡链节的碳链为两个碳原子的，其合成的单体为一种，如单体为CH＝CH2。
（2）凡链节中无碳碳双键的，则链节中必为每2个碳原子分为一组，作为一个单体，如
单体为CH2＝CH2和CH3CH＝CH2。
（3）链节中存在碳碳双键结构。
①主链节为四个碳原子且双键在中间的，其单体必为一种，将链节的单键和双键互换即得高聚物的单体。
如CH2－CH－CH2n单体为：CH2＝CH－CH2。
②若双键不在四个碳原子的中心，可能为烯烃和炔烃的共聚产物。如CH2－CH＝CHn单体为CH3－CH＝CH2和CH≡CH。
2．缩聚产物推断单体
（1）在聚酯中断开羰基与氧原子间的共价键，羰基连羟基，氧原子连氢原子
如高聚物的单体为：HOOC－COOH和HOCH2CH2OH
（2）在蛋白质中断开羰基与氮原子间的共价键，羰基连羟基，氮原子连氢原子
如高聚物的单体为：CH3－COOH和H2NCH2COOH
【易错提醒】由高聚物推断单体的注意事项
由高聚物推断单体时，需要联系该高聚物的合成过程，若高聚物的主链上只有碳原子，没有其他的官能团，则是通过加成聚合得到的，用“半键还原法”找出单体；若主链上有除了碳原子以外的“氧”原子“氮”原子或有其他的官能团，则是通过缩合聚合形成的。通过官能团找准断键位置，然后补上－H或－OH。
下列高分子化合物是由一种单体聚合而成的是（ ）
A． B．
C． D．
3．聚碳酸酯具有高强度和高弹性等优点，常用于航天服的制作。聚双酚A碳酸酯可由如图所示反应制备。现有一条由双酚A和碳酸二苯酯反应得到的聚碳酸酯链。下列说法正确的是（ ）

A．该反应类型为加聚反应
B．反应式中化合物X为
C．n mol双酚A在足量溶液中充分反应，消耗2n molNaOH
D．聚双酚A碳酸酯链节是
4．高分子材料在生活中应用十分广泛。下列说法错误的是（ ）
A．已知洗衣凝珠水溶膜成分为聚乙烯醇，该高分子中的羟基增大了材料的亲水性
B．尼龙66可通过缩聚反应得到
C．PLA吸管成分聚乳酸在碱性条件下可发生降解反应
D．木材黏合剂俗称“白乳胶”，合成该高分子的单体是
命题点3 合成高分子材料
1、基本组成
（1）基本原料：合成高分子化合物
（2）助剂：通常指填料、增塑剂、颜料、发泡剂等
2、常见的合成高分子材料
（1）三大合成材料：塑料、合成橡胶、合成纤维。主要成分是树脂，是人工合成的、未经加工处理的任何聚合物的统称。
（2）生活中常见的合成高分子材料还有涂料、黏合剂与密封材料等。
3、功能高分子材料
（1）概念：是指除了具有一般高分子的力学性能外，还具有特殊物理、化学或生物等功能的高分子。一般在高分子链的主链、侧链或交联网络的内部或表面含有某种功能性基团。
（2）制备方法
①将功能性基团通过某种反应或作用连接到已有的高分子中。
②将含有功能性基团的单体进行聚合。
（3）常见功能高分子
①离子交换树脂
类型 含义 例子
阳离子交换树脂 常用树脂母体是苯乙烯与二乙烯基苯的交联聚合物，向聚合物中引入磺酸基、羧基等基团，可得到酸性的阳离子交换树脂，可与溶液中的阳离子进行交换反应 2R－SO3H+Ca2+（R－SO3）2Ca+2H+
阴离子交换树脂 向聚合物中引入氨基等基团，可以得到碱性阴离子交换树脂，可与溶液中的酸根离子进行交换
②医用高分子
类型 应用 例子
生物可降解型 可吸收缝合线、黏合剂、缓释药物等 聚乳酸：
生物非降解型 可用于制作人造血管、人造心脏、隐形眼镜等 硅橡胶等
1．下列材料中属于功能高分子材料的是（ ）
①有机玻璃；②合成橡胶；③高分子分离膜；④生物高分子材料；⑤隐身材料；⑥液晶高分子材料；⑦光敏高分子材料；⑧智能高分子材料
A．只有①③④⑥⑧ B．只有②④⑥⑦⑧
C．只有③④⑤⑥⑦⑧ D．全部都是
2．下列有关高分子材料的叙述中不正确的是（ ）
A．能用于生产“尿不湿”的高吸水性树脂属于功能高分子材料
B．利用高分子分离膜可以进行海水淡化或污水净化
C．导弹技术中利用复合材料的耐腐蚀性能提高导弹的射程
D．医用高分子材料的发展使人类能够制造各种人工器官
1．（24-25高三下·山东·阶段练习）物质性质决定用途，下列性质和用途具有对应关系的是（ ）
A．酚醛树脂隔热、阻燃——用于生产烹饪器具的手柄
B．二氧化碳无毒无污染——用于灭火
C．二氧化硅熔点高——用于制造光导纤维
D．钠的强还原性——用于制作高压钠灯
2．（25-26高二上·山东·课后作业）纳米材料被誉为21世纪最有前途的新型材料，许多材料达到纳米(1纳米=10-9米)级的大小时，就会产生许多让你料想不到的、奇特的光、电、磁、热、力和化学等方面的性质。如将金属制成纳米粉末后就变成了黑色，且不导电，机械强度也大幅度提高。下列说法错误的是（ ）
A．纳米氧化锌能吸收电磁波
B．纳米碳虽然质地柔软，但强度很大
C．金黄色的金粉应该属于纳米材料
D．在空气中能自燃的铁粉应该属于纳米材料
3．（25-26高三上·山东日照·开学考试）有机物在生产生活中有广泛用途，下列说法错误的是（ ）
A．糖精()属于糖类，可用于食品甜味剂
B．聚乳酸具有可降解性、生物相容性等，可用于医用高分子材料
C．酚醛树脂具有不易燃烧，良好的绝缘性，可用来生产电闸、开关
D．聚四氟乙烯具有耐化学腐蚀、耐高低温性，可用于制作不粘锅涂层
4．（24-25高二下·山东枣庄·期末）聚乳酸的单体为乳酸（-羟基丙酸），用玉米、甘蔗等可再生原料制得。下列说法正确的是（ ）
A．乳酸和聚乳酸都易溶于水
B．乳酸分子具有旋光性
C．聚乳酸的结构简式为
D．聚乳酸降解的最终产物为乳酸
5．（24-25高三上·山东青岛·期末）单体M通过不同的聚合方式可生成聚合物A和聚合物B，转化关系如下。
下列说法不正确的是（ ）
A．聚合物A的重复结构单元中含有的官能团和单体M中的不同
B．聚合物A分子链间可以通过碳碳双键交联形成网状高分子
C．单体M生成聚合物B的反应为加聚反应
D．在酸性或碱性的水溶液中，聚合物B的溶解程度比在水中的均提高
6．（19-20高三上·上海虹口·期中）某同学在所收到的信封上发现有收藏价值的邮票，便将邮票剪下来浸入水中，以去掉邮票背面的黏合剂。根据“相似相溶”原理，该黏合剂的成分可能是（ ）
A． B． C． D．
7．（24-25高二下·山东东营·期末）聚2，5-呋喃二甲酸乙二酯(PEF)是一种具有优异阻隔性能的生物基聚酯材料，可由下图方法合成：
下列说法正确的是（ ）
A．MEG分子存在顺反异构
B．由RPO聚合法生成PEF时，若，则聚合度为100
C．寡聚体中所有原子共面
D．发生降解最多消耗
8．（24-25高二下·山东枣庄·期末）以乙炔、乙酸等为原料制备聚乙烯醇（），涉及主要反应类型依次为（ ）
（已知：）
加成、加聚、取代 B．还原、取代、缩聚 C．取代、缩聚、消去 D．加成、取代、加聚
9．（2025·山东德州·三模）化合物5-羟色胺酸可能对人体睡眠具有调节作用，其结构如图所示。下列有关该化合物的说法错误的是（ ）
A．分子式为
B．与氢气加成后的产物中含有5个手性碳原子
C．分子中最多有9个碳原子共平面
D．该物质可以发生取代反应、加成反应、加聚反应
10．（24-25高二下·山东潍坊·阶段练习）按要求回答问题：
(1)对下列有机物进行命名 。
(2)H2C=CH-C≡C-CH3分子结构中处于同一平面上的原子个数最多有 个。
(3)非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物，结构简式如图所示，非诺洛芬中的含氧官能团为 和
(填结构简式)。
写出由在加热和催化剂作用下发生加聚反应生成有机玻璃的化学方程式
。
(5)是一种具有较好耐热性、耐水性和高频电绝缘性的高分子化合物(树脂)，它是由三种单体在一定条件下聚合而成的(同时还生成水)。这三种单体分别是 、 和 (写结构简式)，它们的物质的量之比为 (按以上回答单体的顺序写比例式)。
11．（24-25高二下·山东威海·期末）现有a~h共8种有机物，分子式或结构简式如下。回答下列问题：
a. b. c. d.
e. f. g. h.
(1)a被酸性高锰酸钾溶液氧化后的产物的结构简式为 。
(2)已知c遇碘变蓝，其最终水解产物与银氨溶液反应的化学方程式为
(有机物用结构简式表示)。
(3)已知对于“”，N原子电子云密度越大，碱性越强。则碱性d g(填“>”或“<”)。
(4)h的二氯代物有 种。
(5)上述物质中可用于合成下列聚合物的组合是 (填标号)。
(6)已知称为Diels-Alder反应，则a和f发生Diels-Alder反应产物的结构简式为 。
(7)写出以e为原料制备b的合成路线(无机试剂任选)： 。
12．（2025·山东聊城·三模）有机物Q是一种染料中间体，它的一种合成路线如下。
已知：①有机物Q为芳香化合物，分子中含有一个五元环，M的核磁共振氢谱有三组峰
②
③亚胺结构中键性质类似于羰基。
(1)B的化学名称是 ，的化学方程式是 ，的反应类型是 。
(2)由，可以直接合成H，设计的目的是 。
(3)G分子中含氧官能团有磺酸基()、 (写名称)，有机物Q的结构简式为 。
(4)已知由合成的路线如下：
写出Y的结构简式 。
的同分异构体中能满足发生银镜反应且为链状的共有 种。
13．（2025·山东·一模）一种在温和条件下制备高性能可降解高分子化合物P的路线如图所示。下列说法错误的是（ ）
A．F的名称为丙二酸二甲酯
B．P在碱性条件下能发生水解反应而降解为M
C．由和G合成M有生成
D．P解聚生成M的过程中，存在键的断裂与形成
14．（2025·山东泰安·模拟预测）灵芝酚能延缓慢性肾病的进程。我国科学家合成灵芝酚的一种路线如下：
已知：
(1)c中的官能团有 （填名称）。
(2)b的结构简式是 。
(3)属于氧化反应的是________。
A． B． C． D．
(4)用“*”标出f中的不对称碳原子 。
(5)生成e时有副产物生成，是e的同分异构体；的反应中，杂化方式改变的碳原子是____ ____。
A．①、② B．①、⑥ C．③、④ D．⑤、⑦
(6)与的转化顺序能否互换？原因是 。
(7)a有多种同分异构体，写出一种满足下列条件的同分异构体的结构简式 。
i．只能与溶液反应生成；
ⅱ．能发生消去反应；
iⅱ．核磁共振氢谱中有四组峰，峰面积比为．
结合所学及上述路线中的信息，写出乙烯与合成的路线（无机试剂任选）
。（合成路线表示为：）
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