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知识点1 有机化学反应的主要类型
（一）加成反应
1、加成反应的定义
有机物分子中不饱和键两端的两个原子与其他原子或原子团结合，生成新的有机物的反应。
2、参与反应的物质结构特点
（1）能发生加成反应的不饱和键：碳碳双键、碳碳三键、苯环、碳氧双键（羰基）。
（2）能发生加成反应的物质类别：烯烃、炔烃、芳香族化合物、醛、酮等。
（3）发生加成反应的试剂：氢气、卤素单质、氢卤酸、氢氰酸（HCN）、水等。
3、加成反应的反应规律（δ+表示正电荷，δ－表示负电荷）
4、官能团（原子团）与对应的试剂
官能团（原子团） 试剂
H2、X2、HX、H2SO4、H2O
－C≡C－ H2、X2、HX、H2SO4、H2O、HCN
H2、Cl2（光照）
－－（醛、酮） H2、HCN、NH3及其衍生物、醇、RMgX、含－H的醛和酮
－C≡N H2、HCN、NH3
5、常见反应举例
（二）取代反应
1、取代反应的定义
有机化合物分子中的某个（或某些）原子或原子团被其他原子或原子团代替的反应。
2、取代反应的反应规律（δ+表示正电荷，δ－表示负电荷）
3、有机物或官能团与对应的试剂及其取代位置
有机物或官能团 常见试剂 取代基团或位置
饱和烃 X2 碳氢键上的氢原子
苯环 X2、HNO3、H2SO4
卤代烃（－X） H2O、NaCN 卤素原子
醇（－OH） HX、R－COOH 羟基上的氢或－OH
羧酸（－COOH） R－OH 羧基中的－OH
酯（－COO－） H2O、NaOH 酯基中的碳氧单键
烯、炔、醛、酮、羧酸 X2 α－H
4、常见反应举例
（1）苯的硝化反应：+HNO3（浓）NO2+H2O
（2）乙醇与溴化氢反应：CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O
（3）丙烯的α－H的取代反应：CH3－CH＝CH2+Cl2Cl－CH2－CH＝CH2+HCl
（三）消去反应
1、消去反应的定义
有机物脱去小分子物质（如H2O、HBr等）生成分子中有不饱和键的化合物的反应。
（1）反应实质：脱去官能团和与官能团相连的碳原子的邻位碳上的氢原子，生成双键或三键
（2）反应特点：分子内脱去小分子；产物中含有不饱和键
2、常见的消去反应
（1）乙醇的消去反应：CH3CH2OHCH2＝CH2↑+H2O
（2）溴乙烷的消去反应：CH3CH2Br+NaOHCH2＝CH2↑+NaBr+H2O
（四）氧化反应和还原反应
1、氧化反应和还原反应的概念
2、常见的氧化剂和还原剂
（1）氧化剂
①强氧化剂：氧气、酸性KMnO4溶液、臭氧（O3）
②弱氧化剂：银氨溶液和新制的氢氧化铜悬浊液等
（2）还原剂：氢气、氢化铝锂（LiAlH4）和硼氢化钠（NaBH4）等。
3、常见的氧化还原反应
（1）乙醛和氧气反应：2CH3CHO+O22CH3COOH，氧化反应。
（2）乙醛和氢气反应：CH3CHO+H2CH3CH2OH，还原反应
1.下列有关反应和反应类型不相符的是（ ）
A．甲苯与氢气反应生成甲基环己烷(加成反应)
B．苯与乙烯在催化剂存在下反应制取乙苯(取代反应)
C．甲苯与酸性溶液反应(氧化反应)
D．氯乙烯在催化剂下反应生成聚氯乙烯(加聚反应)
【答案】B
【解析】A．甲苯与氢气反应生成甲基环己烷属于加成反应，A不符合题意；
B．苯与乙烯在催化剂存在下反应制取乙苯属于加成反应，B符合题意；
C．甲苯与酸性溶液反应生成苯甲酸，属于氧化反应，C不符合题意；
D．氯乙烯在催化剂下反应生成聚氯乙烯属于加聚反应，D不符合题意；
故选B。
【解题技巧】
1．反应类型与官能团之间的关系
取代反应 －H、－X、－OH等
加成反应 碳碳三键、碳碳双键、碳氧双键、苯环等
消去反应 －H、－X、－OH等
氧化反应 碳碳双键、碳碳三键和苯的同系物（使酸性KMnO4溶液褪色）、醇羟基（连羟基的碳原子上有氢原子）、醛基［O2、银氨溶液、新制Cu（OH）2悬浊液］等
还原反应 碳碳双键、碳碳三键、醛基等
2．有机反应类型需要注意的几个问题：
（1）氢气能与绝大多数含有不饱和键的有机物发生加成反应，但一般不能直接与羧基或酯基发生加成反应。
（2）饱和烃、苯与卤素单质的水溶液不反应，但可与纯卤素单质发生取代反应。
（3）α、β的含义：与官能团直接相连的碳原子称为α－C，其上的氢原子称为α－H；与α－C相连的碳原子称为β－C，其上的氢原子称为β－H。
2. 下列有机反应方程式中，对其反应方程式和反应类型的判断都正确的是（ ）
选项 反应方程式 反应类型
A +HNO3+H2O 酯化反应
B CH ≡ CH ＋ HCl CH2 = CHCl 加成反应
C CH2 = CH2 + Br2 → CH3CHBr2 加成反应
D CH3CH2Br ＋ NaOH CH3CH2OH + NaBr 消去反应
【答案】B
【解析】
A．酯化反应是酸和醇作用生成知酯和水的反应，而+HNO3+H2O生成硝基苯和水，没有酯类生成，故A错误；
B．加成反应是不饱和的有机化合物和其他物质直接结合，生成新的化合物的反应，CH ≡ CH ＋ HCl CH2 = CHCl是加成反应，故B正确；
C．CH2 = CH2 与Br2发生加成反应应该生成CH2Br CH2Br，故C错误；
D．CH3CH2Br ＋ NaOH CH3CH2OH + NaBr是取代反应，不是消去反应，故D错误；
答案选B。
下列反应中前者属于取代反应，后者属于加成反应的是（ ）
A．光照条件下，2，2-二甲基丙烷与反应；乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．乙炔使溴的四氯化碳溶液褪色；苯与氢气在一定条件下反应生成环已烷
C．苯滴入浓硝酸和浓硫酸的混合液中水浴加热；乙烯与水蒸气在一定条件下反应生成乙醇
D．甲苯加入酸性高锰酸钾溶液，酸性高锰酸钾溶液褪色；乙烯使溴水褪色
【答案】C
【解析】A．光照条件下，2，2-二甲基丙烷与反应，发生的是2，2 二甲基丙烷中的氢原子被溴原子代替生成溴代物，属于取代反应；乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色，是高锰酸钾和乙烯发生了氧化反应，A错误；
B．乙炔使溴的四氯化碳溶液褪色，乙炔中的碳碳三键断裂，每个碳原子上结合两个溴原子生成1，1，2，2 四溴乙烷，属于加成反应；苯和氢气在一定条件下反应生成环己烷也是加成反应，B错误；
C．苯滴入浓硝酸和浓硫酸的混合液中水浴加热，苯环上的氢原子被硝基取代生成硝基苯，属于取代反应；乙烯与水蒸气在一定条件下，乙烯中的碳碳双键断裂，一个碳原子上结合一个氢原子，另一个碳原子上结合羟基，生成乙醇，该反应属于加成反应，C正确；
D．酸性溶液有强氧化性，能氧化甲苯属于氧化反应；乙烯使溴水褪色属于加成反应，D错误；
故选C。
命题点2 卤代烃的性质和制备
（一）卤代烃
1、卤代烃的概念
烃分子中的一个或多个氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物。
卤代烃的结构
卤代烃可用R－X表示（X表示卤素原子），－X是卤代烃的官能团。
3、卤代烃的分类
分类依据 种类
取代卤素的不同 氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃
分子中卤素原子的个数 一卤代烃、二卤代烃和多卤代烃
烃基的不同 饱和卤代烃、不饱和卤代烃和芳香卤代烃
4、物理性质
（1）状态：常温下，卤代烃中除少数为气体外，大多为液体或固体。
（2）溶解性：不溶于水，可溶于大多数有机溶剂。某些卤代烃本身就是很好的有机溶剂。
5、化学性质（以一溴丙烷为例）
（1）取代反应（水解反应）
①反应条件：碱的水溶液加热。
②反应举例：CH3CH2CH2Br+NaOHCH3CH2CH2OH+NaBr。
（2）消去反应
①反应条件：碱的醇溶液加热。
②反应举例：CH3CH2CH2Br+NaOHCH2＝CHCH3↑+NaBr+H2O。
【方法总结】卤代烃消去反应的规律
①没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应。
②有邻位碳原子，但邻位碳原子上不存在氢原子的卤代烃也不能发生消去反应。
③有两个邻位碳原子，且碳原子上均有氢原子时，且不对称时消去反应可能生成两种产物。
CH3CH2CH3CH2＝CHCH2CH3或CH3CH＝CHCH3
④二元卤代烃发生消去反应后可能在有机物中引入碳碳三键或两个碳碳双键。
或
二、卤代烃在有机合成中的桥梁作用
1、卤代烃的制备
（1）取代反应
①CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl。
②+Br2+HBr
③C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O。
（2）不饱和烃烯烃或炔烃的加成反应
①CH3－CH＝CH2+Br2CH3CHBrCH2Br。
②CH3－CH＝CH2+HBrCH3－－CH3或CH3－CH2－CH2Br。
③CH≡CH+HClCH2＝CHCl。
2、利用卤代烃的取代反应可实现烷烃或烯烃向醇、醛、羧酸的转化
（1）乙烯转化为乙酸的转化途径：乙烯溴乙烷乙醇乙醛乙酸
（2）相关转化的化学方程式
①CH2＝CH2+HBrCH3CH2Br。
②CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr。
③2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O。
④2CH3CHO+O22CH3COOH。
3、利用卤代烃的消去反应，可实现烃的衍生物中官能团的种类和数量发生变化
（1）乙醇转化为乙二醇的转化途径：乙醇乙烯1，2－二溴乙烷乙二醇
（2）相关转化的化学方程式
①CH3CH2OHCH2＝CH2↑+H2O。
②CH2＝CH2+Br2BrCH2CH2Br。
③+2NaOH+2NaBr
4、利用卤代烃的消去反应与水解反应还可以实现官能团位置的变化
（1）
（2）相关转化的化学方程式
①+Br2
②+2NaOH+2NaBr+2H2O
角度1 卤代烃的反应类型
下列化合物在一定条件下，既能发生消去反应，又能发生水解反应的是(　　)
A．CH3Cl B．
C． D．
【答案】B
【解析】所给卤代烃均能发生水解反应。CH3Cl中只有1个碳原子，不能发生消去反应，A错误；中与Cl相连的碳原子的邻位C上没有H，不能发生消去反应，C错误；中与Br相连的碳原子的邻位C上没有H，不能发生消去反应，D错误。
【解题必备】卤代烃的消去反应和取代反应的比较
消去反应 取代反应
结构特点 与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子（含有β－H） 一般是1个碳原子上只有1个－X
反应实质 脱去1个HX分子，形成不饱和键 －X被－OH取代
反应条件 强碱的醇溶液、加热 强碱的水溶液、加热
化学键变化
主要产物 烯烃或炔烃 醇
储下列卤代烃在KOH醇溶液中加热不能发生消去反应的是(　　)
①　　　　　 ②
③(CH3)3C—CH2Cl　　 ④CHCl2—CHBr2
⑤　　　 ⑥CH3Cl
A．①③⑥ B．②③⑤ C．全部 D．②④
【答案】A
【解析】卤代烃在KOH醇溶液中加热发生消去反应需满足的条件是与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，据此可知①③⑥不能发生消去反应。
角度2 卤代烃的检验
要检验溴乙烷中的溴元素，正确的实验方法是(　　)
A．加入氯水振荡，观察水层是否有红棕色出现
B．滴入AgNO3溶液，再加入稀盐酸使溶液呈酸性，观察有无浅黄色沉淀生成
C．加入NaOH溶液共热，然后加入稀硝酸使溶液呈酸性，再滴入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成
D．加入NaOH溶液共热，冷却后加入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成
【答案】C
【解析】A选项所加的氯水不能与溴乙烷反应；D选项加NaOH溶液共热，发生水解反应后溶液呈碱性，直接加AgNO3溶液会生成Ag2O沉淀而干扰实验；C选项用稀硝酸中和过量的碱，再加AgNO3溶液，如有浅黄色沉淀生成，则含有溴元素。
【解题技巧】
1．实验步骤及原理
实验步骤 实验原理
①取少量卤代烃于试管中②加入NaOH溶液 ③加热 R－X+NaOHROH+NaX
④冷却 ⑤加入稀硝酸酸化 HNO3+NaOH＝NaNO3+H2O
⑥加入AgNO3溶液 AgNO3+NaX＝AgX↓+NaNO3
生成白色沉淀时，X为Cl；浅黄色沉淀时，X为Br；黄色沉淀时，X为I
2．实验流程
3．卤代烃中卤素原子检验的误区
（1）卤代烃分子中虽然含有卤素原子，但C－X键在加热时，一般不易断裂。在水溶液中不电离，无X－（卤素离子）存在，所以向卤代烃中直接加入AgNO3溶液，得不到卤化银的沉淀。检验卤代烃的卤素原子，一般是先将其转化成卤素离子，再进行检验。
（2）所有的卤代烃都能够水解，但不一定都会发生消去反应
（3）检验的步骤可总结为：水解→中和→检验。
2. 要检验卤代烃中是否含有溴元素，正确的实验方法是(　　)
A.加入氯水振荡，观察上层是否有红棕色
B.滴加稀硝酸酸化的硝酸银溶液，观察有无淡黄色沉淀生成
C.滴加NaOH溶液共热，然后加入稀硝酸酸化，最后滴加硝酸银溶液，观察有无淡黄色沉淀生成
D.滴加NaOH溶液共热，冷却后滴加硝酸银溶液，观察有无淡黄色沉淀生成
【答案】C
【解析】忽略卤代烃为非电解质，无法电离出卤素离子而错选B；忽略用硝酸酸化，而错选D，因为卤代烃水解后的溶液呈碱性，而在碱性环境下不能用AgNO3直接检验卤素离子，故检验卤代烃中卤素种类的正确方法为先通过水解产生卤素离子，再加入稀硝酸酸化，最后加入硝酸银溶液。
1．（24-25高二下·河北邯郸·期中）下列化学用语正确的是
A．聚丙烯的结构简式：﹣CH2﹣CH2﹣CH2﹣ B．丙烷分子的空间填充模型：
C．四氯化碳分子的电子式： D．溴乙烷的分子式：C2H5Br
【答案】D
【详解】
A．聚丙烯的结构简式为，故A错误；
B．丙烷分子的球棍模型为，空间填充模型为，故B错误；
C．四氯化碳是共价化合物，电子式为，故C错误；
D．溴乙烷是乙烷分子中氢原子被溴原子取代所得衍生物，分子式为C2H5Br，故D正确；
2．（23-24高二下·河北保定·阶段练习）下列有机反应中，不属于取代反应的是
A．
B．2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O
C．ClCH2CH=CH2+NaOHHOCH2CH=CH2+HCl
D．
【答案】B
【详解】A．甲苯分子中的甲基氢原子被氯原子取代，属于取代反应，A不符合题意；
B．醇被氧化为醛的反应属于氧化反应，不属于取代反应，B符合题意；
C．在水、加热条件下，ClCH2CH=CH2与NaOH反应生成HOCH2CH=CH2，属于取代反应，C不符合题意；
D．苯环上的氢原子被硝基取代生成硝基苯，属于取代反应，D不符合题意；
故选B。
3．（2025·山东·一模）某化学兴趣小组的同学为了检验某种一卤代乙烷中卤素原子的种类，设计了如图所示的实验。该实验设计的错误有
A．1处 B．2处 C．3处 D．4处
【答案】A
【详解】为检验一卤代乙烷中卤素原子的种类，将其在醇溶液中加热使之发生消去反应，然后应加入稀硝酸中和，避免与反应干扰卤素原子的检验，该实验设计有1处错误，即滴加硝酸银溶液之前应加入足量的稀硝酸酸化，A项符合题意。
4．（24-25高二下·山东菏泽·月考）卤代烃能够发生反应：，下列有机物中可合成的是
A． B． C． D．
【答案】A
【详解】
A．与钠发生反应可生成，A项正确；
B．与钠发生反应可生成，B项错误；
C．与钠以物质的量之比发生反应可生成环丙烷或环己烷，C项错误；
D．与钠发生反应可生成，D项错误；
答案选A。
5．（24-25高二下·北京·开学考试）以下四种卤代烃，既可以发生消去反应，又可以发生水解反应且水解产物可以氧化成醛类物质的是
A． B．
C． D．
【答案】D
【详解】A．所含官能团为碳氯键，能发生水解反应且水解产物苯甲醇可以氧化成苯甲醛，但与氯原子相连的碳原子的邻位碳原子上没有氢原子、不能发生消去反应，A错误；
B．能发生消去反应得到1-丁烯或2-丁烯，也能发生水解反应得到2-丁醇，但水解产物只能氧化成酮，不能氧化成醛，B错误；
C．能发生水解反应且水解产物(CH3)3CCH2OH可以氧化成醛：(CH3)3CCHO，但与氯原子相连的碳原子的邻位碳原子上没有氢原子、不能发生消去反应，C错误；
D．能发生消去反应得到(CH3)2CH=CH2，也能发生水解反应得到(CH3)2CHCH2OH，且水解产物可以氧化成醛：(CH3)2CHCHO，D正确；
故选D。
6．（24-25高二下·新疆乌鲁木齐·期末）下列化学反应的产物中，存在同分异构体的是
①乙烷在光照下与Cl2发生取代反应
②2-丁烯与氯化氢发生加成反应
③甲苯在一定条件下发生硝化生成一硝基甲苯的反应
④异戊二烯与等物质的量的Br2发生加成反应
⑤2-氯丁烷与NaOH乙醇溶液共热反应
A．①②③ B．①③④ C．②④⑤ D．③④⑤
【答案】D
【详解】①乙烷在光照下与Cl2发生取代反应通常为得到一氯代物，乙烷结构对称，所有H等效，单取代产物只有CH3CH2Cl一种，无同分异构体，①不合题意；
②2﹣丁烯与氯化氢发生加成反应，双键对称，产物仅2-氯丁烷一种，无同分异构体，②不合题意；
③甲苯在一定条件下发生硝化生成一硝基甲苯的反应，有邻、对位两种同分异构体，③符合题意；
④异戊二烯与等物质的量的Br2发生加成反应，加成有1,2-(两个双键位置)和1,4-加成产物，互为同分异构体，④符合题意；
⑤2-氯丁烷与NaOH乙醇溶液共热反应，发生消去反应将生成1-丁烯和2-丁烯(还存在顺反异构)，互为同分异构体，⑤符合题意；
综上分析可知，③④⑤符合题意；故答案为：D。
7．（2025·浙江·一模）下列物质属于离子化合物且含有共价键的是
A． B． C． D．
【答案】A
【详解】A．C6H5NH3Cl由有机阳离子（C6H5NH3+）和Cl 通过离子键结合，属于离子化合物；阳离子中的C、N、H原子间以共价键连接，因此含有共价键，A符合题意；
B．SiO2是共价化合物，仅含共价键，不含离子键，B不符合题意；
C．CH3Cl是共价化合物，不含离子键，C不符合题意；
D．MgCl2是离子化合物，但Mg2+与Cl 之间仅通过离子键结合，不含共价键，D不符合题意；
故选A。
8．（24-25高二下·山东德州·期中）丙烯可发生如下转化，下列说法正确的是
(已知：)
A．X可能的结构只有两种 B．Y为六元环的结构简式为
C．丙烯分子中一定有7个原子共平面 D．Z可以发生消去反应生成丙炔
【答案】D
【详解】A．丙烯和氯气在光照下发生取代反应，因此X的结构简式为ClCH2CH=CH2，A错误；
B．Y为六元环的结构简式为，B错误；
C．根据乙烯中6个原子共平面，故丙烯分子中一定有6个原子共平面，因单键可以旋转，因此丙烯分子中最多7个原子共平面，C错误；
D．Z的结构简式为CH3CHClCHCl，在NaOH的醇溶液中加热，可以发生消去反应生成丙炔，D正确；
故选D。
9．（24-25高二下·山东济宁·期中）下列相关过程中反应类型或相关产物不合理的是
A．乙烯→乙二醇：CH2=CH2
B．溴乙烷→乙醇：CH3CH2Br CH2=CH2CH3CH2OH
C．1-溴丁烷→1-丁炔：
D．乙炔→聚氯乙烯：CH≡CHCH2=CHCl
【答案】B
【详解】
A．乙烯和水在加热、加压、催化剂条件下发生加成反应生成，和NaOH溶液在加热条件下发生取代反应生成和NaBr，A正确；
B．CH3CH2Br在NaOH溶液、加热条件下直接水解为CH3CH2OH和NaBr，B错误；
C．在强碱的醇溶液、加热条件下发生消去反应引入碳碳双键制得，和溴发生加成反应制得，在强碱的醇溶液、加热条件下发生消去反应得到，C正确；
D．CH≡CH和HCl在一定条件下发生加成反应制得CH2=CHCl，CH2=CHCl发生加聚反应制得，D正确；
答案选B。
10．（24-25高二下·天津·期中）按要求填空：
(1)某有机物的结构简式为：，该有机物中官能团名称： 、 。
(2)有机物的系统名称是 ，将其在催化剂存在下完全氢化，所得烷烃的系统名称是 。
(3)苯的同系物中，有的侧链能被酸性高锰酸钾溶液氧化，生成芳香酸，反应如下：(R、表示烷基或氢原子)。
①现有苯的同系物甲和乙，分子式都是。甲不能被酸性高锰酸钾溶液氧化为芳香酸，它的结构简式是 ，乙能被酸性高锰酸钾溶液氧化为分子式为的芳香酸，则乙的结构有 种。
②有机物丙也是苯的同系物，分子式也是，它的苯环上的一溴代物只有一种，丙的结构简式共有四种，写出其余二种：
、、 、 。
(4)异戊二烯[]是一种重要的化工原料，加聚后的产物存在顺反异构，该产物的反式异构体的结构简式为 。
【答案】(1) 碳溴键 氨基
(2) 3，3-二甲基-1-丁炔 2，2-二甲基丁烷
(3) 9
(4)
【详解】（1）根据该有机物结构简式可知，其官能团名称是碳溴键、氨基。
（2）该有机物的含碳原子主链编号为：，其命名为：3，3-二甲基-1-丁炔。将其在催化剂存在下完全氢化，所得烷烃是：，系统名称是。
（3）①根据信息提示可知，侧链上直接与苯环连接的原子上没有键，则不容易被氧化得到，所以可断定甲中侧链上直接与苯环连接的原子上没有键，即甲的结构简式为：；据此信息可以分析出乙的结构有，每一种结构均含有邻、间、对三种同分异构体，故一共有9种。
②有机物丙的分子式也是，它的苯环上的一溴代物只有一种，说明对称性高，则其结构为：、。
（4）异戊二烯[]加聚后的产物存在顺反异构，说明含有碳碳双键，其单体结构为：，所以该产物的反式异构体的结构简式为。
11．（24-25高二下·福建福州·期末）已知：苯和卤代烃在催化剂作用下可生成烷基苯和卤化氢，例如：+CH3CH2CH2Cl+HCl，根据以下转化关系(生成物中所有无机物均已略去)，其中F俗称PS，是一种高分子化合物，在建筑方面是一种良好的隔音、保温材料，回答下列问题：
(1)G的分子式为 ，D的结构简式为 。
(2)写出④的化学方程式： 。
(3)有机物H的同分异构体中，属于芳香族化合物且属于醇(除H外)还有 种(不考虑立体异构)。
【答案】(1)
(2)n
(3)4
【分析】
为乙烯，结构简式为，能与发生加成反应生成B，B为，可以在醇溶液、加热条件下发生消去反应生成，和苯在催化剂作用下可生成乙苯C和卤化氢，则C结构简式为，被酸性溶液氧化生成G，G的结构简式为，在光照条件下与发生取代反应生成卤代烃D，根据卤代烃D在水溶液、加热条件下发生取代反应生成的H的结构简式，可确定D的结构简式为，在醇溶液、加热条件下发生消去反应生成的E的结构简式为，发生加聚反应生成高分子化合物F，F的结构简式为。
【详解】（1）
根据上述分析可知，G的结构简式为，分子式为；D的结构简式为；
（2）
发生加聚反应生成高分子化合物F，F的结构简式为，化学方程式为n；
（3）
有机物H的分子式为，属于芳香族化合物且属于醇的同分异构体(除H外)还有，4种。
12．（23-24高二下·四川乐山·阶段练习）有机物化合物A是重要的有机化工基础原料，其产量被用作衡量一个国家石油化工水平发展的标志。A与其他化合物之间的转化关系如图所示。
(1)有机物A的结构简式为 。
(2)写出C→D的化学方程式 。
(3)写出J→K的化学方程式 。
(4)物质E的官能团的名称为 。
(5)写出G→H需要的反应物和反应条件为 。
(6)物质G的芳香烃同分异构体中苯环上一氯代物只有1种结构，该芳香烃的结构简式为 。
(7)上图中也可由B与在作催化剂的条件下合成，反应的化学方程式是 ，反应类型为 。
【答案】(1)
(2)
(3)
(4)碳碳双键、碳氯键(氯原子)
(5)、光照
(6)
(7)①
②取代反应
【分析】
有机化合物A的产量被用作衡量一个国家石油化工产业发展水平的标志，则A是乙烯；乙烯和氯化氢发生加成反应生成氯乙烷(CH3CH2Cl)，则B是氯乙烷(CH3CH2Cl)；乙烯和溴发生加成反应生成1,2-二溴乙烷(CH2BrCH2Br)，则C是1,2-二溴乙烷(CH2BrCH2Br)；C在NaOH乙醇溶液加热条件下发生消去反应生成乙炔，则D为乙炔，E发生加聚反应生成聚氯乙烯，则E是氯乙烯(CH2=CHCl)；J发生加聚反应生成聚苯乙烯，则J是苯乙烯()，据此解答。
【详解】（1）有机物A是乙烯，其结构简式为；
（2）C是CH2BrCH2Br，D为乙炔，C→D发生卤代烃的消去反应，其化学方程式为：；
（3）
J是苯乙烯发生加聚反应生成聚苯乙烯，其化学方程式为：；
（4）E是氯乙烯(CH2=CHCl)， 官能团的名称为碳碳双键、碳氯键(氯原子)；
（5）G→H是取代反应，需要的反应物和反应条件为、光照；
（6）
物质G的芳香烃同分异构体中苯环上一氯代物只有1种结构，说明该结构高度对称，故该芳香烃的结构简式为；
（7）
可由氯乙烷与苯在AlCl3作催化剂的条件下发生取代反应合成，反应的化学方程式是：，反应类型为取代反应。
13．（23-24高二下·江苏扬州·期中）溴乙烷是一种重要的有机合成中间体，沸点为38.4℃，密度为1.44g/cm3。实验室制备少量溴乙烷主要步骤如下：
步骤I：连接如图所示实验装置，检验装置的气密性。
步骤Ⅱ：向仪器A中依次加入搅拌磁子、9.2 g乙醇及18 mL水，冰水冷却下缓慢加入28 mL 18 mol/L H2SO4，冷却至室温，搅拌下加入24g NaBr。缓慢加热至无油状物馏出为止。
步骤3：将馏出液转入分液漏斗，分出有机相。
步骤4：将分出的有机相转入分液漏斗，依次用12 mL H2O、12 mL Na2CO3溶液和12 mL H2O洗涤，分液，得粗产品，进一步提纯得溴乙烷13.5 g。
已知：
(1)仪器A的名称是 ，冷凝管中冷却水进水口为 (填“m”或“n”)。
(2)反应生成的主要副产物有乙烯，写出生成乙烯的化学反应方程式 。
(3)步骤2中需向锥形瓶内加入少量冰水并置于冰水浴中的目的是 。
(4)溴乙烷在水中的溶解性 (填“大于”、“小于”或“等于”)乙醇在水中的溶解性，其原因是 。
(5)为进一步制得纯净的溴乙烷，将粗品溴乙烷 。（写出实验步骤，实验中须使用的试剂：蒸馏水、无水CaCl2固体）
(6)计算本实验中溴乙烷的产率 。（保留三位有效数字）
【答案】(1) 蒸馏烧瓶 n
(2)CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O
(3)冷却溴乙烷
(4) 小于 乙醇分子与水分子间形成氢键，增加了分子间的作用力，使乙醇易溶于水
(5)用蒸馏水洗涤、分液后，再加入无水CaCl2，过滤，蒸馏
(6)61.9%
【分析】H2SO4与NaBr混合发生反应产生HBr，HBr与CH3CH2OH混合加热发生取代反应产生CH3CH2Br和水，反应通过控温油浴不断加热，既可以加快反应速率，也可以使反应产生CH3CH2Br蒸出，通过冷凝管冷凝降温收集在冷凝器中，为了充分利用，采用逆流原理，冷却水下进上出。由于溴乙烷沸点比较低，为了减少溴乙烷的挥发，要将接收器放中冰水中降温。在加热乙醇与浓硫酸混合溶液时可能会发生副反应：乙醇分子间脱水产生乙醚，导致产生有机副产物乙醚。在计算溴乙烷的产率时，先计算乙醇、NaBr的物质的量的多少，然后以不足量的物质为标准计算溴乙烷的理论产量，再根据实际产量与理论产量的比计算其产率。
【详解】（1）根据图示可知仪器A名称是蒸馏烧瓶；为充分冷凝，采用逆流原理，冷却水要下进上出，即冷却水进水口是n；
（2）乙醇在浓硫酸加热条件下可以发生消去反应生成乙烯，方程式为：CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O；
（3）溴乙烷沸点为38.49 ℃，比较低，易挥发，在步骤2中需向锥形瓶内加入少量冰水并置于冰水浴中的目的是冷却溴乙烷；
（4）溴乙烷在水中的溶解度小于乙醇在水中的溶解度，这是由于溴乙烷分子的极性比较小，水分子是极性分子，根据相似相溶原理可知溴乙烷难溶于水；乙醇分子中含有的羟基是亲水基，增加了乙醇在水中的溶解度，而且乙醇分子与水分子之间可以形成氢键，增加了分子之间的作用，导致乙醇易溶于水；故答案为：小于；乙醇分子与水分子间形成氢键，增加了分子间的作用力，使乙醇易溶于水；
（5）进一步制得纯净的溴乙烷可继续用蒸馏水洗涤除去碳酸钠溶液，分液后，再加入无水无水氯化钙干燥所得有机物，过滤，然后进行蒸馏得到纯净的溴乙烷，故答案为：用蒸馏水洗涤、分液后，再加入无水CaCl2，过滤，蒸馏；
（6）9.2 g乙醇的物质的量n(C2H5OH)==0.2 mol，n(NaBr)==0.233 mol，由于硫酸过量，根据反应方程式：C2H5OH+NaBr+H2SO4C2H5Br+NaHSO4+H2O，由于C2H5OH、NaBr反应的物质的量的比是1:1，则反应产生的溴乙烷要以不足量的乙醇为标准，则n(溴乙烷)=n(C2H5OH)=0.2 mol，溴乙烷的理论产量m(溴乙烷)=0.2 mol×109 g/mol=21.8 g，而实际上溴乙烷的产量是13.5g，故本实验中溴乙烷的产率是=61.9%。
14．（25-26高三上·湖南长沙·阶段练习）滴滴涕(DDT)是一种有机氯杀虫剂。下列说法不正确的是
A．DDT有1个手性碳、DDE中无手性碳
B．可用溴水鉴别DDT和DDE
C．DDT的核磁共振氢谱图上有3组峰
D．DDT转化为DDE属于消去反应
【答案】A
【详解】A．手性碳需连四个不同基团。DDT中心碳连接两个对称的对氯苯基（相同基团）、-H和-CCl3，存在两个相同基团，无手性碳；DDE含碳碳双键，双键碳连三个基团，无手性碳，A不正确；
B．DDE含碳碳双键，可与溴水发生加成反应使溴水褪色，DDT无双键不能使溴水褪色，可用溴水鉴别，B正确；
C．DDT中H的种类：两个对称对氯苯基上的邻位H、间位H，及中心碳上的H，共3种等效氢，核磁共振氢谱有3组峰，C正确；
D．DDT转化为DDE脱去1分子HCl，生成碳碳双键，属于消去反应，D正确；
故选A。
15．（24-25高二下·重庆·期中）某烷烃在氧气中充分燃烧后，生成气体为，且的核磁共振氢谱中有两组峰，且峰面积之比为，物质中一个分子中含有两个氯原子，该分子中只有一种化学环境氢原子；该物质存在以下物质转换关系：
已知：①
②
请回答下列问题：
(1)物质A的分子式： ，物质A的系统命名： 。
(2)B中官能团的名称： ；反应A→B的反应类型： 。
(3)D的结构简式： 。
(4)写出由B生成C的化学方程式： 。写出由C与D反应生成E的化学方程式： 。
(5)已知有多种同分异构体，符合碳原子的杂化有和两种类型的同分异构体有 种，其中一氯取代物只有2种的结构简式为 。
【答案】(1) 2，3-二甲基丁烷
(2) 碳氯键或氯原子 取代反应
(3)
(4) +2NaOH+2NaCl+2H2O
(5) 7 和
【分析】
烷烃在氧气中充分燃烧后，生成气体为，说明含碳原子1.2mol，则A的分子式为C6H14，的核磁共振氢谱中有两组峰，且峰面积之比为，说明A的结构中含两种H且两种H的数目分别为12个和2个，则A的结构简式为；物质是A的二氯代物，B分子中只有一种化学环境氢原子，则B的结构简式为；B与氢氧化钠溶液的醇溶液在加热的条件下生成C，则C为，C与D在一定条件下反应生成E，结合已知信息②知，D为CH2=CH2。
【详解】（1）
结合分析知，物质A的分子式：C6H14，其结构简式为，物质A的系统命名为2，3-二甲基丁烷。
（2）
B的结构简式为，B中官能团的名称：碳氯键或氯原子；反应A→B发生烷烃的氯代反应，属于取代反应。
（3）结合分析知，D为乙烯，结构简式：CH2=CH2。
（4）
B→C发生氯代烃的消去反应，化学方程式为：+2NaOH+2NaCl+2H2O 。结合已知信息②知，与乙烯反应生成，这一步的化学方程式：。
（5）的分子式为C6H10，其同分异构体结构中碳原子的杂化有和两种类型，说明含碳碳三键，符合题意的同分异构体有以下7种：、、、、、、，其中一氯取代物只有2种(说明含两种H)的结构简式为和。
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第1页，共2页知识点1 有机化学反应的主要类型
（一）加成反应
1、加成反应的定义
有机物分子中不饱和键两端的两个原子与其他原子或原子团结合，生成新的有机物的反应。
2、参与反应的物质结构特点
（1）能发生加成反应的不饱和键：碳碳双键、碳碳三键、苯环、碳氧双键（羰基）。
（2）能发生加成反应的物质类别：烯烃、炔烃、芳香族化合物、醛、酮等。
（3）发生加成反应的试剂：氢气、卤素单质、氢卤酸、氢氰酸（HCN）、水等。
3、加成反应的反应规律（δ+表示正电荷，δ－表示负电荷）
4、官能团（原子团）与对应的试剂
官能团（原子团） 试剂
H2、X2、HX、H2SO4、H2O
－C≡C－ H2、X2、HX、H2SO4、H2O、HCN
H2、Cl2（光照）
－－（醛、酮） H2、HCN、NH3及其衍生物、醇、RMgX、含－H的醛和酮
－C≡N H2、HCN、NH3
5、常见反应举例
（二）取代反应
1、取代反应的定义
有机化合物分子中的某个（或某些）原子或原子团被其他原子或原子团代替的反应。
2、取代反应的反应规律（δ+表示正电荷，δ－表示负电荷）
3、有机物或官能团与对应的试剂及其取代位置
有机物或官能团 常见试剂 取代基团或位置
饱和烃 X2 碳氢键上的氢原子
苯环 X2、HNO3、H2SO4
卤代烃（－X） H2O、NaCN 卤素原子
醇（－OH） HX、R－COOH 羟基上的氢或－OH
羧酸（－COOH） R－OH 羧基中的－OH
酯（－COO－） H2O、NaOH 酯基中的碳氧单键
烯、炔、醛、酮、羧酸 X2 α－H
4、常见反应举例
（1）苯的硝化反应：+HNO3（浓）NO2+H2O
（2）乙醇与溴化氢反应：CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O
（3）丙烯的α－H的取代反应：CH3－CH＝CH2+Cl2Cl－CH2－CH＝CH2+HCl
（三）消去反应
1、消去反应的定义
有机物脱去小分子物质（如H2O、HBr等）生成分子中有不饱和键的化合物的反应。
（1）反应实质：脱去官能团和与官能团相连的碳原子的邻位碳上的氢原子，生成双键或三键
（2）反应特点：分子内脱去小分子；产物中含有不饱和键
2、常见的消去反应
（1）乙醇的消去反应：CH3CH2OHCH2＝CH2↑+H2O
（2）溴乙烷的消去反应：CH3CH2Br+NaOHCH2＝CH2↑+NaBr+H2O
（四）氧化反应和还原反应
1、氧化反应和还原反应的概念
2、常见的氧化剂和还原剂
（1）氧化剂
①强氧化剂：氧气、酸性KMnO4溶液、臭氧（O3）
②弱氧化剂：银氨溶液和新制的氢氧化铜悬浊液等
（2）还原剂：氢气、氢化铝锂（LiAlH4）和硼氢化钠（NaBH4）等。
3、常见的氧化还原反应
（1）乙醛和氧气反应：2CH3CHO+O22CH3COOH，氧化反应。
（2）乙醛和氢气反应：CH3CHO+H2CH3CH2OH，还原反应
1.下列有关反应和反应类型不相符的是（ ）
A．甲苯与氢气反应生成甲基环己烷(加成反应)
B．苯与乙烯在催化剂存在下反应制取乙苯(取代反应)
C．甲苯与酸性溶液反应(氧化反应)
D．氯乙烯在催化剂下反应生成聚氯乙烯(加聚反应)
【解题技巧】
1．反应类型与官能团之间的关系
取代反应 －H、－X、－OH等
加成反应 碳碳三键、碳碳双键、碳氧双键、苯环等
消去反应 －H、－X、－OH等
氧化反应 碳碳双键、碳碳三键和苯的同系物（使酸性KMnO4溶液褪色）、醇羟基（连羟基的碳原子上有氢原子）、醛基［O2、银氨溶液、新制Cu（OH）2悬浊液］等
还原反应 碳碳双键、碳碳三键、醛基等
2．有机反应类型需要注意的几个问题：
（1）氢气能与绝大多数含有不饱和键的有机物发生加成反应，但一般不能直接与羧基或酯基发生加成反应。
（2）饱和烃、苯与卤素单质的水溶液不反应，但可与纯卤素单质发生取代反应。
（3）α、β的含义：与官能团直接相连的碳原子称为α－C，其上的氢原子称为α－H；与α－C相连的碳原子称为β－C，其上的氢原子称为β－H。
2. 下列有机反应方程式中，对其反应方程式和反应类型的判断都正确的是（ ）
选项 反应方程式 反应类型
A +HNO3+H2O 酯化反应
B CH ≡ CH ＋ HCl CH2 = CHCl 加成反应
C CH2 = CH2 + Br2 → CH3CHBr2 加成反应
D CH3CH2Br ＋ NaOH CH3CH2OH + NaBr 消去反应
下列反应中前者属于取代反应，后者属于加成反应的是（ ）
A．光照条件下，2，2-二甲基丙烷与反应；乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．乙炔使溴的四氯化碳溶液褪色；苯与氢气在一定条件下反应生成环已烷
C．苯滴入浓硝酸和浓硫酸的混合液中水浴加热；乙烯与水蒸气在一定条件下反应生成乙醇
D．甲苯加入酸性高锰酸钾溶液，酸性高锰酸钾溶液褪色；乙烯使溴水褪色
命题点2 卤代烃的性质和制备
（一）卤代烃
1、卤代烃的概念
烃分子中的一个或多个氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物。
卤代烃的结构
卤代烃可用R－X表示（X表示卤素原子），－X是卤代烃的官能团。
3、卤代烃的分类
分类依据 种类
取代卤素的不同 氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃
分子中卤素原子的个数 一卤代烃、二卤代烃和多卤代烃
烃基的不同 饱和卤代烃、不饱和卤代烃和芳香卤代烃
4、物理性质
（1）状态：常温下，卤代烃中除少数为气体外，大多为液体或固体。
（2）溶解性：不溶于水，可溶于大多数有机溶剂。某些卤代烃本身就是很好的有机溶剂。
5、化学性质（以一溴丙烷为例）
（1）取代反应（水解反应）
①反应条件：碱的水溶液加热。
②反应举例：CH3CH2CH2Br+NaOHCH3CH2CH2OH+NaBr。
（2）消去反应
①反应条件：碱的醇溶液加热。
②反应举例：CH3CH2CH2Br+NaOHCH2＝CHCH3↑+NaBr+H2O。
【方法总结】卤代烃消去反应的规律
①没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应。
②有邻位碳原子，但邻位碳原子上不存在氢原子的卤代烃也不能发生消去反应。
③有两个邻位碳原子，且碳原子上均有氢原子时，且不对称时消去反应可能生成两种产物。
CH3CH2CH3CH2＝CHCH2CH3或CH3CH＝CHCH3
④二元卤代烃发生消去反应后可能在有机物中引入碳碳三键或两个碳碳双键。
或
（二）卤代烃在有机合成中的桥梁作用
1、卤代烃的制备
（1）取代反应
①CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl。
②+Br2+HBr
③C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O。
（2）不饱和烃烯烃或炔烃的加成反应
①CH3－CH＝CH2+Br2CH3CHBrCH2Br。
②CH3－CH＝CH2+HBrCH3－－CH3或CH3－CH2－CH2Br。
③CH≡CH+HClCH2＝CHCl。
2、利用卤代烃的取代反应可实现烷烃或烯烃向醇、醛、羧酸的转化
（1）乙烯转化为乙酸的转化途径：乙烯溴乙烷乙醇乙醛乙酸
（2）相关转化的化学方程式
①CH2＝CH2+HBrCH3CH2Br。
②CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr。
③2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O。
④2CH3CHO+O22CH3COOH。
3、利用卤代烃的消去反应，可实现烃的衍生物中官能团的种类和数量发生变化
（1）乙醇转化为乙二醇的转化途径：乙醇乙烯1，2－二溴乙烷乙二醇
（2）相关转化的化学方程式
①CH3CH2OHCH2＝CH2↑+H2O。
②CH2＝CH2+Br2BrCH2CH2Br。
③+2NaOH+2NaBr
4、利用卤代烃的消去反应与水解反应还可以实现官能团位置的变化
（1）
（2）相关转化的化学方程式
①+Br2
②+2NaOH+2NaBr+2H2O
角度1 卤代烃的反应类型
下列化合物在一定条件下，既能发生消去反应，又能发生水解反应的是(　　)
A．CH3Cl B．
C． D．
【解题必备】卤代烃的消去反应和取代反应的比较
消去反应 取代反应
结构特点 与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子（含有β－H） 一般是1个碳原子上只有1个－X
反应实质 脱去1个HX分子，形成不饱和键 －X被－OH取代
反应条件 强碱的醇溶液、加热 强碱的水溶液、加热
化学键变化
主要产物 烯烃或炔烃 醇
储下列卤代烃在KOH醇溶液中加热不能发生消去反应的是(　　)
①　　　　　 ②
③(CH3)3C—CH2Cl　　 ④CHCl2—CHBr2
⑤　　　 ⑥CH3Cl
A．①③⑥ B．②③⑤ C．全部 D．②④
角度2 卤代烃的检验
要检验溴乙烷中的溴元素，正确的实验方法是(　　)
A．加入氯水振荡，观察水层是否有红棕色出现
B．滴入AgNO3溶液，再加入稀盐酸使溶液呈酸性，观察有无浅黄色沉淀生成
C．加入NaOH溶液共热，然后加入稀硝酸使溶液呈酸性，再滴入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成
D．加入NaOH溶液共热，冷却后加入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成
【解题技巧】
1．实验步骤及原理
实验步骤 实验原理
①取少量卤代烃于试管中②加入NaOH溶液 ③加热 R－X+NaOHROH+NaX
④冷却 ⑤加入稀硝酸酸化 HNO3+NaOH＝NaNO3+H2O
⑥加入AgNO3溶液 AgNO3+NaX＝AgX↓+NaNO3
生成白色沉淀时，X为Cl；浅黄色沉淀时，X为Br；黄色沉淀时，X为I
2．实验流程
3．卤代烃中卤素原子检验的误区
（1）卤代烃分子中虽然含有卤素原子，但C－X键在加热时，一般不易断裂。在水溶液中不电离，无X－（卤素离子）存在，所以向卤代烃中直接加入AgNO3溶液，得不到卤化银的沉淀。检验卤代烃的卤素原子，一般是先将其转化成卤素离子，再进行检验。
（2）所有的卤代烃都能够水解，但不一定都会发生消去反应
（3）检验的步骤可总结为：水解→中和→检验。
2. 要检验卤代烃中是否含有溴元素，正确的实验方法是(　　)
A.加入氯水振荡，观察上层是否有红棕色
B.滴加稀硝酸酸化的硝酸银溶液，观察有无淡黄色沉淀生成
C.滴加NaOH溶液共热，然后加入稀硝酸酸化，最后滴加硝酸银溶液，观察有无淡黄色沉淀生成
D.滴加NaOH溶液共热，冷却后滴加硝酸银溶液，观察有无淡黄色沉淀生成
1．（24-25高二下·河北邯郸·期中）下列化学用语正确的是（ ）
A．聚丙烯的结构简式：﹣CH2﹣CH2﹣CH2﹣ B．丙烷分子的空间填充模型：
C．四氯化碳分子的电子式： D．溴乙烷的分子式：C2H5Br
2．（23-24高二下·河北保定·阶段练习）下列有机反应中，不属于取代反应的是（ ）
A．
B．2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O
C．ClCH2CH=CH2+NaOHHOCH2CH=CH2+HCl
D．
3．（2025·山东·一模）某化学兴趣小组的同学为了检验某种一卤代乙烷中卤素原子的种类，设计了如图所示的实验。该实验设计的错误有（ ）
A．1处 B．2处 C．3处 D．4处
4．（24-25高二下·山东菏泽·月考）卤代烃能够发生反应：，下列有机物中可合成的是（ ）
A． B． C． D．
5．（24-25高二下·北京·开学考试）以下四种卤代烃，既可以发生消去反应，又可以发生水解反应且水解产物可以氧化成醛类物质的是（ ）
A． B．
C． D．
6．（24-25高二下·新疆乌鲁木齐·期末）下列化学反应的产物中，存在同分异构体的是（ ）
①乙烷在光照下与Cl2发生取代反应
②2-丁烯与氯化氢发生加成反应
③甲苯在一定条件下发生硝化生成一硝基甲苯的反应
④异戊二烯与等物质的量的Br2发生加成反应
⑤2-氯丁烷与NaOH乙醇溶液共热反应
A．①②③ B．①③④ C．②④⑤ D．③④⑤
7．（2025·浙江·一模）下列物质属于离子化合物且含有共价键的是（ ）
A． B． C． D．
8．（24-25高二下·山东德州·期中）丙烯可发生如下转化，下列说法正确的是（ ）
(已知：)
A．X可能的结构只有两种 B．Y为六元环的结构简式为
C．丙烯分子中一定有7个原子共平面 D．Z可以发生消去反应生成丙炔
9．（24-25高二下·山东济宁·期中）下列相关过程中反应类型或相关产物不合理的是（ ）
A．乙烯→乙二醇：CH2=CH2
B．溴乙烷→乙醇：CH3CH2Br CH2=CH2CH3CH2OH
C．1-溴丁烷→1-丁炔：
D．乙炔→聚氯乙烯：CH≡CHCH2=CHCl
10．（24-25高二下·天津·期中）按要求填空：
(1)某有机物的结构简式为：，该有机物中官能团名称： 、 。
(2)有机物的系统名称是 ，将其在催化剂存在下完全氢化，所得烷烃的系统名称是 。
(3)苯的同系物中，有的侧链能被酸性高锰酸钾溶液氧化，生成芳香酸，反应如下：(R、表示烷基或氢原子)。
①现有苯的同系物甲和乙，分子式都是。甲不能被酸性高锰酸钾溶液氧化为芳香酸，它的结构简式是 ，乙能被酸性高锰酸钾溶液氧化为分子式为的芳香酸，则乙的结构有 种。
②有机物丙也是苯的同系物，分子式也是，它的苯环上的一溴代物只有一种，丙的结构简式共有四种，写出其余二种：
、、 、 。
(4)异戊二烯[]是一种重要的化工原料，加聚后的产物存在顺反异构，该产物的反式异构体的结构简式为 。
11．（24-25高二下·福建福州·期末）已知：苯和卤代烃在催化剂作用下可生成烷基苯和卤化氢，例如：+CH3CH2CH2Cl+HCl，根据以下转化关系(生成物中所有无机物均已略去)，其中F俗称PS，是一种高分子化合物，在建筑方面是一种良好的隔音、保温材料，回答下列问题：
(1)G的分子式为 ，D的结构简式为 。
(2)写出④的化学方程式： 。
(3)有机物H的同分异构体中，属于芳香族化合物且属于醇(除H外)还有 种(不考虑立体异构)。
12．（23-24高二下·四川乐山·阶段练习）有机物化合物A是重要的有机化工基础原料，其产量被用作衡量一个国家石油化工水平发展的标志。A与其他化合物之间的转化关系如图所示。
(1)有机物A的结构简式为 。
(2)写出C→D的化学方程式 。
(3)写出J→K的化学方程式 。
(4)物质E的官能团的名称为 。
(5)写出G→H需要的反应物和反应条件为 。
(6)物质G的芳香烃同分异构体中苯环上一氯代物只有1种结构，该芳香烃的结构简式为 。
(7)上图中也可由B与在作催化剂的条件下合成，反应的化学方程式是 ，反应类型为 。
13．（23-24高二下·江苏扬州·期中）溴乙烷是一种重要的有机合成中间体，沸点为38.4℃，密度为1.44g/cm3。实验室制备少量溴乙烷主要步骤如下：
步骤I：连接如图所示实验装置，检验装置的气密性。
步骤Ⅱ：向仪器A中依次加入搅拌磁子、9.2 g乙醇及18 mL水，冰水冷却下缓慢加入28 mL 18 mol/L H2SO4，冷却至室温，搅拌下加入24g NaBr。缓慢加热至无油状物馏出为止。
步骤3：将馏出液转入分液漏斗，分出有机相。
步骤4：将分出的有机相转入分液漏斗，依次用12 mL H2O、12 mL Na2CO3溶液和12 mL H2O洗涤，分液，得粗产品，进一步提纯得溴乙烷13.5 g。
已知：
(1)仪器A的名称是 ，冷凝管中冷却水进水口为 (填“m”或“n”)。
(2)反应生成的主要副产物有乙烯，写出生成乙烯的化学反应方程式 。
(3)步骤2中需向锥形瓶内加入少量冰水并置于冰水浴中的目的是 。
(4)溴乙烷在水中的溶解性 (填“大于”、“小于”或“等于”)乙醇在水中的溶解性，其原因是 。
(5)为进一步制得纯净的溴乙烷，将粗品溴乙烷 。（写出实验步骤，实验中须使用的试剂：蒸馏水、无水CaCl2固体）
(6)计算本实验中溴乙烷的产率 。（保留三位有效数字）
14．（25-26高三上·湖南长沙·阶段练习）滴滴涕(DDT)是一种有机氯杀虫剂。下列说法不正确的是（ ）
A．DDT有1个手性碳、DDE中无手性碳
B．可用溴水鉴别DDT和DDE
C．DDT的核磁共振氢谱图上有3组峰
D．DDT转化为DDE属于消去反应
15．（24-25高二下·重庆·期中）某烷烃在氧气中充分燃烧后，生成气体为，且的核磁共振氢谱中有两组峰，且峰面积之比为，物质中一个分子中含有两个氯原子，该分子中只有一种化学环境氢原子；该物质存在以下物质转换关系：
已知：①
②
请回答下列问题：
(1)物质A的分子式： ，物质A的系统命名： 。
(2)B中官能团的名称： ；反应A→B的反应类型： 。
(3)D的结构简式： 。
(4)写出由B生成C的化学方程式： 。写出由C与D反应生成E的化学方程式： 。
(5)已知有多种同分异构体，符合碳原子的杂化有和两种类型的同分异构体有 种，其中一氯取代物只有2种的结构简式为 。
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